JP5420310B2 - トリアリールアミン誘導体、発光物質、発光素子、発光装置及び電子機器 - Google Patents
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Description
実施の形態におけるトリアリールアミン誘導体は、前記したαで表されるナフチル基がフェニレン基又はビフェニレン基を介して中心の窒素に結合しているトリアリールアミン誘導体である。当該トリアリールアミン誘導体は、上述のナフチル基がフェニレン基又はビフェニレン基を介して中心の窒素に結合している構造を1つ又は2つ有するものである。
そのナフチル基が2つの場合については、2つ目のナフチル基は前記一般式(G1)においてβに該当することになる。
なお、当該ナフチル基がフェニレン基、もしくはビフェニレン基と結合している置換位置は、1位であっても2位であっても良い。また、当該ナフチル基はさらに置換基を有していても良い。
続いて、本実施の形態では実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体の合成方法について示す。
本合成法では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物Mについて、<合成方法1−1>及び<合成方法1−2>2つの方法により合成する。本合成法では、まず前記化合物Mを反応スキーム(A−1)により合成する。その反応スキーム(A−1)ではジハロゲン化アリール(化合物E2)を出発原料とし、2級アリールアミン(化合物D1)とのカップリング及びアリールボロン酸とのカップリングを経て、前記化合物Mを合成する方法について示す。なお、化合物D1は中心の窒素にArで表されるアリール基、及びβを有するアリール基が結合した2級アリールアミンである。
ここでは、ジハロゲン化アリール(化合物E2)と2級アリールアミン(化合物D1)をカップリングさせて3級アリールアミンを合成し、次いで、当該3級アリールアミンにアリールボロン酸をカップリングする方法について示す。
この合成法では、ジハロゲン化アリール(化合物E2)とアリールボロン酸とを先にカップリングさせて、モノハロゲン化アリール(化合物E1)を合成し、次いで当該モノハロゲン化アリール(化合物E1)に2級アリールアミン(化合物D1)をカップリングする方法について示す。なお、この反応において、アリールボロン酸はαで表されるアリール基を有するものを用いる。
本合成法では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物Mを反応スキーム(A−2)により合成する。反応スキーム(A−2)では、2級アリールアミン(化合物B3)を出発原料とし、当該化合物B3のアリール基の末端をハロゲン化した後、アリールボロン酸とカップリングした物質(化合物B1)と、ハロゲン化アリールとをカップリングすることによって前記化合物Mを合成する方法について示す。
本合成法では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物Mを反応スキーム(A−4)により合成する。反応スキーム(A−4)では、3級アリールアミン(化合物A3)を出発原料とし、当該化合物A3のアリール基の末端をハロゲン化した後、ボロン酸化して、当該ボロン酸化した物質(化合物A1)とハロゲン化アリールをカップリングすることによって、前記化合物Mを合成する方法について示す。
本合成法では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物Mを、反応スキーム(A−6)及び反応スキーム(A−7)の2つのスキームにより合成する。反応スキーム(A−6)では、ハロゲン化アリール(化合物C1)と2級アリールアミン(化合物P3)とをカップリングして3級アリールアミン(化合物P2)を合成し、当該3級アリールアミン(化合物P2)の3つのアリール基のうち、二つのアリール基の末端をハロゲン化して、3級アリールアミンのジハロゲン化物(化合物P1)を合成し、その後、アリールボロン酸と化合物P1とをカップリングすることによって、前記化合物Mを合成する方法について示す。
本合成法では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物Mを反応スキーム(A−8)により合成する。反応スキーム(A−8)では、1級アリールアミン(化合物R1)に、末端にαが結合したハロゲン化アリール(化合物E1)と末端にβが結合したハロゲン化アリール(化合物F1)とを同時にカップリングして、前記化合物Mを合成する方法について示す。
実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体を用いた発光素子の一態様について図1(A)を用いて以下に示す。
本実施の形態では、実施の形態3で示した構成と異なる構成の発光素子について示す。
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子ともいう)の態様について、図1(B)を参照して示す。この発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態3又は実施の形態4で示したEL層103と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態3又は実施の形態4で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態の発光素子は、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
において、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニットの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ(SIT)の活性層として用いる形態を例示する。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
本実施の形態では、実施の形態7に示す発光装置をその一部に含む本発明の一態様の電子機器について説明する。本発明の一態様の電子機器は、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体を含み、その結果、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、色再現性に優れ、表示品質の高い表示部を有する電子機器とすることが可能である。
本実施例は、実施の形態1に構造式(3)として示したトリアリールアミン誘導体である、4−(1−ナフチル)−4’−フェニルトリフェニルアミン(略称:αNBA1BP)の合成例である。αNBA1BPの構造を以下に示す。
4−ブロモビフェニル9.3g(40mmol)、ジフェニルアミン6.8g(40mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド5.0g(50mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)10mgを、300mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、キシレン100mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.6mLを加えた。この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気し、窒素雰囲気下、130℃で3.5時間加熱撹拌した。撹拌後、反応混合物にトルエン250mLを加え、これをセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855を使用、以下同じ)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135を使用、以下同じ)を通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物をセライト、アルミナ、フロリジールを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけて再結晶を行った。目的の白色粉末を収量11g、収率89%で得た。ステップ1の合成スキームを(a−1)に示す。
4−フェニルトリフェニルアミン6.4g(20mmol)、酢酸エチル250mL、トルエン150mLを、500mL三角フラスコに加えて撹拌し、ここにN−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)3.6g(20mmol)を加えて27.5時間撹拌した。得られた懸濁液を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで水分を取り除いた。これを濃縮乾固させ、白色粉末の目的物を収量7.7g、収率96%で得た。ステップ2の合成スキームを(b−1)に示す。
ステップ2で合成した4−ブロモ−4’−フェニルトリフェニルアミン8.0g(20mmol)、1−ナフタレンボロン酸3.4g(20mmol)、酢酸パラジウム(II)44mg(0.2mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン60mg(0.4mmol)を、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール10mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液15mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、窒素雰囲気下、90℃で2.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、フロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。これをフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物の白色固体を収量8.6g、収率97%で得た。ステップ3の合成スキームを(c−1)に示す。
本実施例は、実施の形態1に構造式(10)として示したトリアリールアミン誘導体である、4,4’−ジ−(1−ナフチル)−4’’−フェニルトリフェニルアミン(略称:αNBB1BP)の合成例である。αNBB1BPの構造を以下に示す。
合成例1のステップ1と同様に合成した。
ステップ1で合成した4−フェニルトリフェニルアミン4.8g(15mmol)、酢酸エチル150mL、トルエン100mLを、300mL三角フラスコに加えて撹拌し、ここにN−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)5.3g(30mmol)を加えて27.5時間撹拌した。得られた懸濁液を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで水分を取り除いた。この懸濁液を濃縮乾固させ、白色粉末の目的物を収量7.1g、収率99%で得た。ステップ2の合成スキームを(b−2)に示す。
ステップ2で合成した4,4’−ジブロモ−4’’−フェニルトリフェニルアミンを1.4g(3.0mmol)、1−ナフタレンボロン酸1.1g(6.6mmol)、酢酸パラジウム(II)33mg(0.15mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン91mg(0.3mmol)を、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液2.5mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、この混合物を窒素雰囲気下、90℃で6時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、フロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶を行ったところ、目的物の白色固体を収量1.2g、収率53%で得た。ステップ3の合成スキームを(c−2)に示す。
本実施例は、実施の形態1に構造式(1)として示したトリアリールアミン誘導体である、4−(1−ナフチル)−トリフェニルアミン(略称:αNBA1P)の合成例である。αNBA1Pの構造を以下に示す。
トリフェニルアミン54.0g(220mmol)の1.5L酢酸エチル溶液に、N−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)35.6g(200mmol)を加えて24時間撹拌した。得られた懸濁液を、1Lまで濃縮した後、5%酢酸ナトリウム水溶液1Lで洗浄した。洗浄後のこの溶液をさらに50mL程度にまで濃縮し、メタノールを加えて析出させた。得られた析出物を濾取、乾燥させ、白色粉末の目的物を収量46.5g、収率73%で得た。ステップ1の合成スキームを(b−3)に示す。
ステップ1で合成した4−ブロモトリフェニルアミン9.7g(30mmol)、1−ナフタレンボロン酸5.7g(33mmol)、酢酸パラジウム(II)67mg(0.3mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン91mg(0.3mmol)を、200mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン50mL、エタノール20mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、この混合物を窒素雰囲気下、90℃で2時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、これをフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮、乾固させ、目的物のαNBA1Pを白色固体として収量11g、収率99%得た。ステップ2の合成スキームを(c−3)に示す。
本実施例は、実施の形態1に構造式(7)として示したトリアリールアミン誘導体である、4、4’−ジ−(1−ナフチル)トリフェニルアミン(略称:αNBB1P)の合成例である。αNBB1Pの構造を以下に示す。
トリフェニルアミン12g(50mmol)を500mL三角フラスコ中にて酢酸エチル250mLに溶かした後、ここにN−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)18g(100mmol)を加えて24時間室温にて撹拌し反応させた。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固させ、目的物の白色固体を収量20g、収率99%で得た。ステップ1の合成スキームを(b−4)に示す。
ステップ1で合成した4,4’−ジブロモトリフェニルアミン6.0g(15mmol)、1−ナフタレンボロン酸5.2g(30mmol)、酢酸パラジウム(II)2.0mg(0.01mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン6.0mg(0.02mmol)を、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、この混合物を窒素雰囲気下、90℃で4.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色固体を収量6.4g、収率86%で得た。ステップ2の合成スキームを(c−4)に示す。
本実施例は、実施の形態1に構造式(2)として示したトリアリールアミン誘導体である、[4’−(1−ナフチル)ビフェニル−4−イル]ジフェニルアミン(略称:αNTA1P)の合成例である。αNTA1Pの構造を以下に示す。
4,4’−ジブロモビフェニル22g(70mmol)、ジフェニルアミン8.5g(50mmol)、よう化銅(I)1.9g(10mmol)、18−クラウン−6−エーテル2.6g(10mmol)、炭酸カリウム6.9g(50mmol)、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)50mLを、500mL三口フラスコへ入れ、窒素雰囲気下、180℃で37時間撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン500mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。これをフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:4)による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンとメタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量5.3g、収率27%で得た。ステップ1の合成スキームを(b’−5)に示す。
ステップ1で合成した4−(4−ブロモフェニル)−トリフェニルアミン4.0g(10mmol)、1−ナフタレンボロン酸1.7g(10mmol)、酢酸パラジウム(II)11mg(0.05mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン15mg(0.05mmol)を、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液10mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、90℃で7時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をシリカゲル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。これをシリカゲル、アルミナ、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量3.6g、収率80%で得た。ステップ2の合成スキームを(c−5)に示す。
本実施例は、実施の形態1に構造式(19)として示したトリアリールアミン誘導体である、4、4’−ジ−(2−ナフチル)トリフェニルアミン(略称:βNBB1P)の合成例である。βNBB1Pの構造を以下に示す。
合成例4のステップ1と同様に合成した。
ステップ1で合成した4,4’−ジブロモトリフェニルアミン6.0g(15mmol)、2−ナフタレンボロン酸6.2g(36mmol)、酢酸パラジウム(II)16mg(0.1mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン21mg(0.1mmol)を、300mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン50mL、エタノール20mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、90℃で4.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン150mLを加え、これをフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。これをフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量5.6g、収率75%で得た。ステップ2の合成スキームを(c−6)に示す。
本実施例は、実施の形態1に構造式(3)として示したトリアリールアミン誘導体である、4−(1−ナフチル)−4’−フェニルトリフェニルアミン(略称:αNBA1BP)について、合成例1とは異なる方法による合成例である。αNBA1BPの構造を以下に示す。
4−ブロモビフェニル51g(220mmol)、アニリン23g(250mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド50g(500mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)250mg(0.4mmol)を、1000mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水トルエン500mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)3.0mL(1.5mmol)を加えた。次いで、この混合物を、窒素雰囲気下にて90℃で4.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン600mLを加え、これをフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。これをフロリジール、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物である4−フェニル−ジフェニルアミンの白色粉末を収量40g、収率73%で得た。ステップ1の合成スキームを(a−7)に示す。
4−ブロモヨードベンゼン46g(160mmol)、1−ナフタレンボロン酸24g(140mmol)、酢酸パラジウム(II)45mg(0.2mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン60mg(0.2mmol)を、500mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン100mL、エタノール20mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液11mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、90℃で4時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン500mLを加え、これをフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。これをフロリジール、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン)による精製を行った。得られたフラクションを濃縮したところ、目的物の無色透明液体を収量25g、収率62%で得た。ステップ2の合成スキームを(b−7)に示す。
ステップ2で合成した1−(4−ブロモフェニル)ナフタレン5.7g(20mmol)、ステップ1で合成した4−フェニル−ジフェニルアミン4.9g(20mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド2.5g(25mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)11mg(0.02mmol)を、300mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン50mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.1mL(0.06mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110℃で6.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン150mLを加え、これをフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。これをフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:9)による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量7.3g、収率98%で得た。ステップ3の合成スキームを(c−7)に示す。
本実施例は、実施の形態1に構造式(7)として示したトリアリールアミン誘導体である、4、4’−ジ−(1−ナフチル)トリフェニルアミン(略称:αNBB1P)について、合成例4とは異なる方法による合成例である。αNBB1Pの構造を以下に示す。
合成例7のステップ2と同様に合成した。
ステップ1で合成した1−(4−ブロモフェニル)−ナフタレン3.4g(12mmol)、アニリン0.5g(5mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド1.5g(15mmol)、酢酸パラジウム(II)10mg(0.05mmol)、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(略称;DPPF)10mg(0.05mmol)、トルエン15mLを、100mL三口フラスコへ入れた。このフラスコ内を減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、80℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン150mLを加え、これをフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:4)による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.9g、収率77%で得た。ステップ2の合成スキームを(c−8)に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10-4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子1乃至4を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10-4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子5乃至7を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10-4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子8乃至12を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
102 第1の電極
103 EL層
104 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライトユニット
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
1201 ソース電極
1202 活性層
1203 ドレイン電極
1204 ゲート電極
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (10)
- 請求項1において、一般式(G1)におけるn及びmが1であるトリアリールアミン誘導体。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のトリアリールアミン誘導体を含む発光物質。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のトリアリールアミン誘導体を含む発光素子。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のトリアリールアミン誘導体と蛍光性発光物質とを含む発光素子。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のトリアリールアミン誘導体と燐光性発光物質とを含む発光素子。
- 請求項6乃至請求項8のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
- 請求項9に記載の発光装置を表示部に備えた電子機器。
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