JP5419682B2 - コーティング組成物およびその使用方法 - Google Patents
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Description
(A)下記式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体、
(B)架橋剤、および
(C)溶剤
を含有することを特徴としている。
前記式(1)におけるXは、下記式(2)で表される基であるのが好ましい。
また、本発明の物品のコーティング方法は、前記コーティング組成物を物品の表面に塗布する工程および該物品を(C)溶剤の沸点±20℃の範囲で1〜12時間処理する工程を含むことを特徴としている。
(A)前記式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体、および
(C)溶剤
を含有するコーティング組成物を物品の表面に塗布する工程、該物品を(C)溶剤の沸点±20℃の範囲で1〜12時間処理する工程およびその後に、該物品を(B)架橋剤で処理する工程を含むのが望ましい。
また、本発明の物品は、前記被膜を有することを特徴としている。
<I.生体関連物質吸着防止用コーティング組成物>
本発明の生体関連物質吸着防止用コーティング組成物は、(A)重合体、(B)架橋剤、および(C)溶剤から2種類以上を含む。以下、本発明の生体関連物質吸着防止用コーティング組成物の各成分について説明する。
本発明に用いられる(A)成分の重合体は、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する。下記式(1)の構造を有することにより、生体関連物質の非特異吸着量を低減することができる。
Xは、下記一般式(2)で表される基であることが好ましい。
(A)重合体は、前記式(1)で表される繰り返し単位以外のその他の繰り返し単位を含むことができる。その他の繰り返し単位としては、特に限定されないが、ビニル基又は(メタ)アクリロイル基を有するモノマに由来する繰り返し単位であることが好ましい。
モノマーA1は、下記式(4)で表される構造を有するモノマーである。モノマーA1を重合することにより、(A)重合体に前記式(1)で表される構造単位が導入される。
モノマーA1の具体例としては、たとえば、N−p−ビニルベンジル−[O−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−α−D−グルコピラノシル−(1→4)−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[(O−α−D−グルコピラノシル−(1→4))4−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[(O−α−D−グルコピラノシル−(1→4))6−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−β−D−マンノピラノシル−(1→4)−D−マンナアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−α−D−ガラクトピラノシル−(1→6)−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−6−カルボキシメチル−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−O−D−6−カルボキシメチル−グルコンアミド]、3−O−4'−ビニルベンジル−D−グルコース、N−p−ビニルベンジル−[O−2−アセトアミド−2−デオキシ−β−D−グルコピラノシル−(1→4)−O−D−2−アセトアミド−2−デオキシ−β−D−グルコピラノシル−(1→4)−O−D−2−アセトアミド−2−デオキシ−β−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−2−アセトアミド−2−デオキシ−β−D−グルコピラノシル−(1→4)−O−D−2−アセトアミド−2−デオキシ−β−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−β−D−グルコピラノシル−(1→3)−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド等が挙げられる。これらの中でも、生体関連物質の非特異吸着量を低減できる観点から、N−p−ビニルベンジル−[O−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−α−D−グルコピラノシル−(1→4)−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[(O−α−D−グルコピラノシル−(1→4))4−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[(O−α−D−グルコピラノシル−(1→4))6−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−β−D−マンノピラノシル−(1→4)−D−マンナアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−α−D−ガラクトピラノシル−(1→6)−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−6−カルボキシメチル−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−O−D−6−カルボキシメチル−グルコンアミド]、3−O−4'−ビニルベンジル−D−グルコース、3−O−4'−ビニルベンジル−D−グルコース、N−p−ビニルベンジル−[O−β−D−グルコピラノシル−(1→3)−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミド等が好ましい。1種類のモノマーA1を単独で用いることもできるし、2種類以上のモノマーA1を併用することもできる。
他のモノマーA2は、(A)重合体に前記式(1)で表される構造単位以外の他の構造単位を導入するモノマーである。他のモノマーA2の具体例としては、特に限定されないが、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリレート、ビニル化合物、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、カルボキシル基含有モノマー、アミノ基含有モノマー等を挙げることができる。
ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートの具体例としては、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、テトラエテレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、オクタエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
アミノ基含有モノマーの具体例としては、アミノエチル(メタ)アクリレート、アミノプロピル(メタ)アクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アミノプロピルアクリルアミド、アミノプロピルメタクリルアミド等を挙げることができる。
1種類のモノマーA2を単独で用いることもできるし、2種類以上のモノマーA2を併用することもできる。
本発明のコーティング用組成物に用いられる(B)架橋剤は、(A)重合体が有する糖残基の水酸基と反応して、(A)重合体を分子内又は分子間に架橋構造を生成することのできる化合物である。
本発明の生体関連物質吸着防止用コーティング組成物において、(B)架橋剤を含むことにより、本発明の組成物から形成される塗膜の強靭性、耐水性が向上し、異物の付着性が低減し、生体関連物質の吸着性が低減可能となる。
(C)溶剤の具体例としては、特に限定されないが、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール等のアルコール類、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等のエチレングリコール誘導体、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のプロピレングリコール誘導体、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、乳酸エチル、γ―ブチロラクトン等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族類、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、ミネラルスピリッツ等の脂肪族溶剤等が挙げられる。
4.その他の成分
本発明のコーティング組成物には、前記組成物を塗布する物品の素材との濡れ性を改善したり、塗膜の欠陥を改善したりするために、水酸基を有しない限り、公知の界面活性剤、消泡剤等の添加剤を含有することも可能である。
本発明のコーティング組成物により塗膜を形成することのできる基材は、特に限定されないが、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリウレタン、ナイロン、ポリ塩化ビニル、ポリブタジエン、ポリエチレン酢酸ビニル樹脂、ポリエチレンビニル樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、AAS樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタラート、ポリエチレンナフタレート、脂肪族ポリエステル、ポリ乳酸、ポリグルコール酸、脂肪族ポリアミド、脂環式ポリアミド、シクロオレフィン、ポリメチルペンテン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアリレート、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、トリアセチルセルロース、セルロースアセテート樹脂、硝酸セルロース樹脂、エポキシ樹脂、ポリテトラフルオロエチレン、フッ化エチレンポリプロピレンコポリマー、テトラフルオロエチレンパーフルオロアルコキシビニルエーテルコポリマー、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、シリコーン樹脂等のプラスチック類、ガラス、セラミックス等の無機材料、鋼鉄、ステンレス、アルミニウム等の金属類を挙げることができる。
本発明のコーティング組成物は、前記基材の表面に接触させた後、加熱することにより、基材表面に被膜を形成することができる。あるいは、基材表面を加熱しながら本発明のコーティング組成物を接触させてもよい。
なお、1H−NMRは、日本電子株式会社製EX270を用いて測定した。
まず、Vincenzo Bertini, et al., Tetrahedron, 60 (2004), 11407-11414に記載の方法に従って、p−ビニルベンジルアミンを合成した。クロロメチルスチレン10.20g (66.8mmol)、フタルイミドカリウム12.75g (66.8mmol)をDMSO 65mlに溶解させ、窒素下、55℃、8時間加熱攪拌した。室温に戻した後、溶媒を留去し、固体をトルエンに溶解させ、0.2N NaOHaq、超純水の順に洗浄を行った。MgSO4で乾燥した後、溶媒を留去し、メタノールで再結晶することによりp−ビニルベンジルフタルイミドを得た。
ラクトンを合成した。ヨウ素14.09g(55.5mmol)をメタノール200mlに溶解させて40℃で加熱攪拌している中に、ラクトース一水和物10g(27.8mmol)を水8mlで加熱溶解させ、メタノール25mlを加えて希釈した溶液を加えた。40℃のまま、4%水酸化カリウムのメタノール溶液400mlを滴下することにより、ヨウ素の色が消失するまでゆっくりと加えた。反応溶液を氷浴で冷却し、得られた結晶を濾取後、冷メタノール、冷エーテルの順に洗浄し、再結晶(メタノール/水=9/1)することにより酸カリウム塩を得た。それを濾取し、少量の水に溶解させ、陽イオン交換樹脂カラムで酸性部分を集め、メタノールとエタノールを加え留去した。得られた固体をメタノールとエタノールを加えて溶解させ再び留去した。この操作を数回繰り返し、ラクトースラクトンを得た。
g(29.4mmol)を還流でメタノール100mlに溶解させ、p−ビニルベンジルアミン3.91g(29.4mmol)のメタノール溶液15mlを滴下することにより加えた。還流で2時間攪拌後、室温まで冷却した。得られた結晶を濾取し、冷メタノールで洗浄した。その後、メタノールで再結晶を行い、N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミドを得た。得られたN−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミドの構造を、1H−NMRにて確認した。結果を図1に示す。
上記合成例で得られたN−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド5g(10.6mmol)をDMSO10mlに溶解させ、AIBN24.6mg(0.15mmol)を加えて窒素バブリングを行い、反応系を密閉して、60℃、3時間加熱攪拌した。その後、攪拌しているメタノールにポリマー溶液をゆっくり落とし、沈殿させた。沈殿を濾取し、少量の水に溶解させメタノールに再沈殿した。この操作を数回繰り返した後、水に溶解させ凍結乾燥することにより、ポリ(N−p−ビニルベンジル−D−ラクトンアミド)(以下、「PVLA」という。)を得た。得られたPVLAの構造を、1H−NMRにて確認した。結果を図2に示す。
上記合成例で得られたPVLA1重量部とエチレングリコールジグリシジルエーテル0.1重量部を水100重量部に溶解することにより、コーティング組成物を得た。ポリプロピレン製のサンプルチューブ(エッベンドルフ社製 商品名セーフロック:容量1.5ml)をこの溶液に1分間浸し、水を除去した後、130℃で一晩加熱することにより、サンプルチューブの表面に膜を形成した。得られた膜を被膜とした。
実施例1と同様にしてサンプルチューブの表面に膜を形成した後、さらに、イソホロンジイソシアネート1重量部ジブチル鈴オキサイド酢酸エチル100重量部に溶解させた架橋剤0.5mlを評価用チューブ内に投入し、1分間撹拌し、チューブ内面の全体に架橋剤が行き渡る用に塗布した後、100℃で一晩加熱した。
上記合成例で得られたPVLA1重量部を水100重量部に溶解することにより、コーティング組成物を得た。ポリプロピレン製のサンプルチューブ(エッベンドルフ社製 商品名セーフロック。容量1.5ml)をこの溶液に1分間浸し、水をのぞいた後、室温で一晩放置することにより、サンプルチューブの表面に被膜を形成した。
比較のため、非特異吸着コート剤を塗布していない評価用サンプルについてタンパク質非特異吸着性を評価した。
ウシ血清アルブミン(BSA)をリン酸緩衝液に1質量%となるように溶解させ、フィルタ(ポアサイズ0.22μm)を用いてろ過することにより、BSA溶液を得た。これをサンプルチューブの中に100μl投入し、4℃一晩放置した。洗浄液(10mM HEPES pH=7.4、0.005% Tween20)を1mlずつピペットで滴下しては流し、これを4回繰り返すことで洗浄を行った。溶出液(0.5%ドデシル硫酸ナトリウム水溶液)を50μl注入し、10分間振動撹拌を行った。常温で10分静置後、シリンジで全量抜き取った。Leammliサンプルバッファー(バイオラッド社製)1mlにジチオスレイトール81mgを溶解させた溶液を調製して、この溶液25μlと、先に抜き取った剥離液25μlとを混合し、99℃で2分間加熱して、SDS−PAGE(ドデシル硫酸ナトリウム−ポリアクリルアミドゲル電気泳動)用サンプルとした。SDS−PAGEを行った後、銀染色を行い、BSAの特徴的なバンドである約66kDa近辺のピーク幅と濃さをデンシトメーターGS−800(バイオラッド社製)で測定し、同一のSDS−PAGEゲルで、他のレーンに流した既知濃度のBSAの染色された濃さを100%としたときの、サンプルから洗浄されずに回収されたタンパク質のゲルパターン濃さ%との差を非特異吸着量とした。
サンプルチューブの表面を爪で擦って、被膜における剥がれ等の外観の変化の有無を目視観察した。
サンプルチューブを25℃の純水中に10時間浸漬し、放置前後で外観の変化の有無を目視観察した。
また、加熱処理、さらには架橋剤を用いた処理を行うことにより、塗膜の強度が上がり、膨潤などの問題点がないことが確認できた。
Claims (11)
- 前記(A)重合体の式(1)で表される繰り返し単位が、N−p−ビニルベンジル−O−β−ガラクトピラノシル−(1→4)−D−グルコンアミド、N−p−ビニルベンジル−[O−α−D−グルコピラノシル−(1→4)−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[(O−α−D−グルコピラノシル−(1→4))4−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[(O−α−D−グルコピラノシル−(1→4))6−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−β−D−マンノピラノシル−(1→4)−D−マンナアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−α−D−ガラクトピラノシル−(1→6)−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−6−カルボキシメチル−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−O−D−6−カルボキシメチル−グルコンアミド]、3−O−4'−ビニルベンジル−D−グルコース、N−p−ビニルベンジル−[O−2−アセトアミド−2−デオキシ−β−D−グルコピラノシル−(1→4)−O−D−2−アセトアミド−2−デオキシ−β−D−グルコピラノシル−(1→4)−O−D−2−アセトアミド−2−デオキシ−β−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−2−アセトアミド−2−デオキシ−β−D−グルコピラノシル−(1→4)−O−D−2−アセトアミド−2−デオキシ−β−D−グルコンアミド]、N−p−ビニルベンジル−[O−β−D−グルコピラノシル−(1→3)−D−グルコンアミド]およびN−p−ビニルベンジル−D−グルコンアミドからなる群より選ばれた1種以上の化合物に由来するものである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記(B)架橋剤が、ポリグリシジル化合物である、請求項1〜4のいずれかに記載のコーティング組成物。
- 前記(B)架橋剤が、水溶性ポリグリシジル化合物であり、かつ、(C)溶剤が、水を含有する、請求項5に記載のコーティング組成物。
- 請求項1に記載のコーティング組成物から得られる被膜。
- 請求項1に記載のコーティング組成物を物品の表面に塗布する工程および該物品を(C)溶剤の沸点±20℃の範囲で1〜12時間処理する工程を含む、物品のコーティング方法。
- 請求項9に記載のコーティング方法により形成された被膜。
- 請求項10に記載の被膜を有する物品。
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