JP5417770B2 - 難燃剤および難燃性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
化により難燃性を付与できる難燃剤及びこれを含有する難燃性樹脂組成物に関する。
アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、(m−トリル)アミノ基、(p−トリル)アミノ基、フェニルメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−m−トリルアミノ基、ジ−p−トリルアミノ基、ジ−p−ピリジルアミノ基、ジ−m−ピリジルアミノ基、フェニルチオフェニルアミノ基、ジフェニルチオアミノ基、ジフラニルアミノ基、ジ−p−ビフェニリルアミノ基、ジ(4−メチルビフェニル)アミノ基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニル−p−ビフェニルアミノ基、ビス[4−(α,α'−ジメチルベンジル)フェニル]アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、イソシアネート基、アジリジニル基、2−メチルアジリジニル基、マレイミド基、アセトアミド基、プロピオンアミド基、ブチルアミド基、カルバミック酸メチルエステル基、カルバミック酸エチルエステル基、カルバミック酸フェニルエステル基、ジグリシジルアミノ基、および、ビス(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)アミノ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基等の未置換直鎖状又は分枝状アルキル基の他、エトキシエチル基、エトキシメチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、2−フェニルイソプロピル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−メチルフェニルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基、3−メチルオキセタン−3−イルメチル基、3−エチルオキセタン−3−イルメチル基、2−イソシアネートエチル基、2−アジリジニルエチル基、2−(tert−ブチルカルボジイミド)エチル基、2−(シクロヘキシルカルボジイミド)エチル基、マレイミドメチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシペンチル基、9−ヒドロキシノニル基、および、1−ヒドロキシルエチル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、および、アダマンチル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンタオキシ基、n−ヘプタオキシ基、n−オクチルオキシ基、t−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基、3−メチルオキセタン−3−イルメチルオキシ基、3−エチルオキセタン−3−イルメチルオキシ基、2−イソシアネートエチルオキシ基、2−アジリジニルエチルオキシ基、2−ベンゾシクロブテニルエチルオキシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、2−ヒドロキシエチルオキシ基、3−ヒドロキシプロピルオキシ基、4−ヒドロキシブチルオキシ基、5−ヒドロキシペンチルオキシ基、9−ヒドロキシノニルオキシ基、2−ヒドロキシ−2メチルプロピルオキシ基、プロペ−2−ニルオキシ基、1−メチルプロペ−2−ニルオキシ基、ブテ−2−ニルオキシ基、3−フェニルプロぺ−2−ニルオキシ基、プロピ−2−ニルオキシ基、1−メチルプロピ−2−ニルオキシ基、ブチ−2−ニルオキシ基、ペンチ−2−ニルオキシ基、3−フェニルプロピ−2−ニルオキシ基、プロピニルオキシ基、2−フェニルエチニル基、アクリル酸基、1−メチルアクリル酸基、1,2−ジメチルアクリル酸基、1−フェニルアクリル酸基、および、4,5−ジヒドロオキサゾリルメチルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルコキシ基、
シリルオキシ基、メチルシリルオキシ基、ジメチルシリルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリブチルシリルオキシ基、トリメトキシシリルオキシ基、トリエトキシシリルオキシ基、フェニルシリルオキシ基、ジフェニルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、ジフェニルメトキシシリルオキシ基、ジフェニルエトキシシリルオキシ基、および、ジメチル−tert−ブチルシリルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシリルオキシ基、
シリル基、メチルシリル基、ジメチルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、フェニルシリル基、ジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルメトキシシリル基、ジフェニルエトキシシリル基、および、ジメチル−tert−ブチルシリル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシリル基、
ジメチルホスフィンオキシ基、ジフェニルホスフィンオキシ基、ジトリルホスフィンオキシ基、ジナフチルホスフィンオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィンオキシドオキシ基としては、ジメチルホスフィンオキシドオキシ基、ジフェニルホスフィンオキシドオキシ基、ジトリルホスフィンオキシドオキシ基、および、ジナフチルホスフィンオキシドオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のホスフィンオキシ基、
ジメチルホスフィン基、ジフェニルホスフィン基、ジトリルホスフィン基、ジナフチルホスフィン基、置換もしくは無置換のホスフィンオキシド基としては、ジメチルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジトリルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド基、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のホスフィン基、
フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、p−ビフェニルオキシ基、m−ビフェニルオキシ基、2−アントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、2−フェナントリルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、2−フルオレニルオキシ基、3−フルオレニルオキシ基、9−フルオレニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、2−ピレニルオキシ基、3−ペリレニルオキシ基、o−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基、4−メチルビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、4−tert−ブチル−1−ナフチルオキシ基、4−ナフチル−1−ナフチルオキシ基、6−フェニル−2−ナフチルオキシ基、10−フェニル−9−アントリルオキシ基、スピロフルオレニルオキシ基、および、2−ベンゾシクロブテニルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、p−ビフェニル基、m−ビフェニル基、2−アントリル基、9−アントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、9−フェナントリル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、9−フルオレニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、3−ペリレニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、4−メチルビフェニル基、ターフェニル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−tert−ブチル−1−ナフチル基、4−ナフチル−1−ナフチル基、6−フェニル−2−ナフチル基、10−フェニル−9−アントリル基、スピロフルオレニル基、4−マレイミジルフェニル基、および、2−ベンゾシクロブテニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリール基、
チエニルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、インドリニルオキシ基、キノリルオキシ基、キノキサリルオキシ基、アクリジニルオキシ基、ピロリルオキシ基、ピラニルオキシ基、チオピラニルオキシ基、ジオキサニルオキシ基、ピペリジニルオキシ基、モルホリニルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、イミダゾピリジルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、プラニルオキシ基、モルホリルオキシ基、ピペリジルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、アクリジニルオキシ基、および、フェナントロリルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換の複素環オキシ基、
チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリル基、キノキサリル基、アクリジニル基、ピロリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基、モルホリル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、インドリル基、アクリジニル基、および、フェナントロリル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換の複素環基、
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、t−オクチルチオ基、ベンジルチオ基、および、アダマンチルチオ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキルチオ基、
フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、p−ビフェニルチオ基、m−ビフェニルチオ基、2−アントリルチオ基、9−アントリルチオ基、2−フェナントリルチオ基、3−フェナントリルチオ基、9−フェナントリルチオ基、2−フルオレニルチオ基、3−フルオレニルチオ基、9−フルオレニルチオ基、1−ピレニルチオ基、2−ピレニルチオ基、3−ペリレニルチオ基、o−トリルチオ基、m−トリルチオ基、p−トリルチオ基、4−メチルビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基、4−メチル−1−ナフチルチオ基、4−tert−ブチル−1−ナフチルチオ基、4−ナフチル−1−ナフチルチオ基、6−フェニル−2−ナフチル基、10−フェニル−9−アントリルチオ基、および、スピロフルオレニルチオ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリールチオ基、
スルホン酸基、
プロペ−2−ニル基、1−メチルプロペ−2−ニル基、ブテ−2−ニル基、3−フェニルプロぺ−2−ニル基、および、ヘキセ−4−ニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルケニル基、
プロピ−2−ニル基、1−メチルプロピ−2−ニル基、ブチ−2−ニル基、ペンチ−2−ニル基、3−フェニルプロピ−2−ニル基、プロピ−1−ニル基、および、2−フェニルエチニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキニル基、
または、
カルボン酸基、メトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジフェニルアミノカルボニル基、ジトリルアミノカルボニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、トリルカルボニル基、および、2−ブテニルオキシカルボニル基のいずれかから選ばれる置換カルボニル基
を表す。
但し、X1とX2は同じになることはない。
R1〜R24はそれぞれ独立に水素原子、ヒドロキシル基、
アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、(m−トリル)アミノ基、(p−トリル)アミノ基、フェニルメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−m−トリルアミノ基、ジ−p−トリルアミノ基、ジ−p−ピリジルアミノ基、ジ−m−ピリジルアミノ基、フェニルチオフェニルアミノ基、ジフェニルチオアミノ基、ジフラニルアミノ基、ジ−p−ビフェニリルアミノ基、ジ(4−メチルビフェニル)アミノ基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニル−p−ビフェニルアミノ基、ビス[4−(α,α'−ジメチルベンジル)フェニル]アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、イソシアネート基、アジリジニル基、2−メチルアジリジニル基、マレイミド基、アセトアミド基、プロピオンアミド基、ブチルアミド基、カルバミック酸メチルエステル基、カルバミック酸エチルエステル基、カルバミック酸フェニルエステル基、ジグリシジルアミノ基、および、ビス(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)アミノ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基等の未置換直鎖状又は分枝状アルキル基の他、エトキシエチル基、エトキシメチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、2−フェニルイソプロピル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−メチルフェニルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基、3−メチルオキセタン−3−イルメチル基、3−エチルオキセタン−3−イルメチル基、2−イソシアネートエチル基、2−アジリジニルエチル基、2−(tert−ブチルカルボジイミド)エチル基、2−(シクロヘキシルカルボジイミド)エチル基、マレイミドメチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシペンチル基、9−ヒドロキシノニル基、および、1−ヒドロキシルエチル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、および、アダマンチル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンタオキシ基、n−ヘプタオキシ基、n−オクチルオキシ基、t−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基、3−メチルオキセタン−3−イルメチルオキシ基、3−エチルオキセタン−3−イルメチルオキシ基、2−イソシアネートエチルオキシ基、2−アジリジニルエチルオキシ基、2−ベンゾシクロブテニルエチルオキシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、2−ヒドロキシエチルオキシ基、3−ヒドロキシプロピルオキシ基、4−ヒドロキシブチルオキシ基、5−ヒドロキシペンチルオキシ基、9−ヒドロキシノニルオキシ基、2−ヒドロキシ−2メチルプロピルオキシ基、プロペ−2−ニルオキシ基、1−メチルプロペ−2−ニルオキシ基、ブテ−2−ニルオキシ基、3−フェニルプロぺ−2−ニルオキシ基、プロピ−2−ニルオキシ基、1−メチルプロピ−2−ニルオキシ基、ブチ−2−ニルオキシ基、ペンチ−2−ニルオキシ基、3−フェニルプロピ−2−ニルオキシ基、プロピニルオキシ基、2−フェニルエチニル基、アクリル酸基、1−メチルアクリル酸基、1,2−ジメチルアクリル酸基、1−フェニルアクリル酸基、および、4,5−ジヒドロオキサゾリルメチルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルコキシ基、
シリルオキシ基、メチルシリルオキシ基、ジメチルシリルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリブチルシリルオキシ基、トリメトキシシリルオキシ基、トリエトキシシリルオキシ基、フェニルシリルオキシ基、ジフェニルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、ジフェニルメトキシシリルオキシ基、ジフェニルエトキシシリルオキシ基、および、ジメチル−tert−ブチルシリルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシリルオキシ基、
シリル基、メチルシリル基、ジメチルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、フェニルシリル基、ジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルメトキシシリル基、ジフェニルエトキシシリル基、および、ジメチル−tert−ブチルシリル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシリル基、
ジメチルホスフィンオキシ基、ジフェニルホスフィンオキシ基、ジトリルホスフィンオキシ基、ジナフチルホスフィンオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィンオキシドオキシ基としては、ジメチルホスフィンオキシドオキシ基、ジフェニルホスフィンオキシドオキシ基、ジトリルホスフィンオキシドオキシ基、および、ジナフチルホスフィンオキシドオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のホスフィンオキシ基、
ジメチルホスフィン基、ジフェニルホスフィン基、ジトリルホスフィン基、ジナフチルホスフィン基、置換もしくは無置換のホスフィンオキシド基としては、ジメチルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジトリルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド基、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のホスフィン基、
フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、p−ビフェニルオキシ基、m−ビフェニルオキシ基、2−アントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、2−フェナントリルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、2−フルオレニルオキシ基、3−フルオレニルオキシ基、9−フルオレニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、2−ピレニルオキシ基、3−ペリレニルオキシ基、o−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基、4−メチルビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、4−tert−ブチル−1−ナフチルオキシ基、4−ナフチル−1−ナフチルオキシ基、6−フェニル−2−ナフチルオキシ基、10−フェニル−9−アントリルオキシ基、スピロフルオレニルオキシ基、および、2−ベンゾシクロブテニルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、p−ビフェニル基、m−ビフェニル基、2−アントリル基、9−アントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、9−フェナントリル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、9−フルオレニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、3−ペリレニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、4−メチルビフェニル基、ターフェニル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−tert−ブチル−1−ナフチル基、4−ナフチル−1−ナフチル基、6−フェニル−2−ナフチル基、10−フェニル−9−アントリル基、スピロフルオレニル基、4−マレイミジルフェニル基、および、2−ベンゾシクロブテニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリール基、
チエニルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、インドリニルオキシ基、キノリルオキシ基、キノキサリルオキシ基、アクリジニルオキシ基、ピロリルオキシ基、ピラニルオキシ基、チオピラニルオキシ基、ジオキサニルオキシ基、ピペリジニルオキシ基、モルホリニルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、イミダゾピリジルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、プラニルオキシ基、モルホリルオキシ基、ピペリジルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、アクリジニルオキシ基、および、フェナントロリルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換の複素環オキシ基、
チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリル基、キノキサリル基、アクリジニル基、ピロリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基、モルホリル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、インドリル基、アクリジニル基、および、フェナントロリル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換の複素環基、
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、t−オクチルチオ基、ベンジルチオ基、および、アダマンチルチオ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキルチオ基、
フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、p−ビフェニルチオ基、m−ビフェニルチオ基、2−アントリルチオ基、9−アントリルチオ基、2−フェナントリルチオ基、3−フェナントリルチオ基、9−フェナントリルチオ基、2−フルオレニルチオ基、3−フルオレニルチオ基、9−フルオレニルチオ基、1−ピレニルチオ基、2−ピレニルチオ基、3−ペリレニルチオ基、o−トリルチオ基、m−トリルチオ基、p−トリルチオ基、4−メチルビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基、4−メチル−1−ナフチルチオ基、4−tert−ブチル−1−ナフチルチオ基、4−ナフチル−1−ナフチルチオ基、6−フェニル−2−ナフチル基、10−フェニル−9−アントリルチオ基、および、スピロフルオレニルチオ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリールチオ基、
スルホン酸基、
プロペ−2−ニル基、1−メチルプロペ−2−ニル基、ブテ−2−ニル基、3−フェニルプロぺ−2−ニル基、および、ヘキセ−4−ニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルケニル基、
プロピ−2−ニル基、1−メチルプロピ−2−ニル基、ブチ−2−ニル基、ペンチ−2−ニル基、3−フェニルプロピ−2−ニル基、プロピ−1−ニル基、および、2−フェニルエチニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキニル基、
または、
カルボン酸基、メトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジフェニルアミノカルボニル基、ジトリルアミノカルボニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、トリルカルボニル基、および、2−ブテニルオキシカルボニル基のいずれかから選ばれる置換カルボニル基
を表す。
X1とR1およびX2とR6は、それぞれ独立に、環を形成しても良い。)
キシ樹脂等を特に好ましく使用できる。
化合物1の合成方法
100mlフラスコに4−ヒドロキシベンゾフェノン(5.00g)、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下HCA)(32.6g)を入れ、窒素雰囲気下3時間190℃で攪拌した。反応液を冷却後、メタノール80ml加え、1時間攪拌した。析出した白色固体を吸引ろ過で収集し、メタノール300ml中に入れ攪拌した。1時間後、吸引ろ過により、白色固体を収集し、真空中で一晩乾燥させ、化合物1を得た。(12.0g)を得た。EI−MS(サーモエレクトロン社製 PolarisQ) m/z=613(分子量:613)。
上述の合成例1において、使用する4−ヒドロキシベンゾフェノン及びHCAを各化合物に対応したベンゾフェノン誘導体及びHCA誘導体に変更することで表2に示す化合物を合成した。
化合物3の合成方法
100mlフラスコに4−クロロベンゾフェノン(5.00g)、HCA(29.9g)を入れ、窒素雰囲気下6時間190℃で攪拌した。反応液を冷却後、THF80ml加え、1時間攪拌した。析出した固体を吸引ろ過で収集し、THF300ml中に入れ攪拌した。1時間後、吸引ろ過により、白色固体を収集し、真空中で一晩乾燥させ、下記に示す中間体1(8.0g)を得た。EI−MS m/z=629 631 633(分子量:631)。
上述の合成例32において、使用する4−クロロベンゾフェノン及びジフェニルアミンを各化合物に対応したベンゾフェノン誘導体及びアミン誘導体に変更することで表3に示す化合物を合成した。
化合物8の合成方法
100mlフラスコに4−ヒドロキシベンゾフェノン(5.00g)、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(以下HCA)(32.6g)を入れ、窒素雰囲気下3時間190℃で攪拌した。反応液を冷却後、メタノール80ml加え、1時間攪拌した。析出した白色固体を吸引ろ過で収集し、メタノール300ml中に入れ攪拌した。1時間後、吸引ろ過により、白色固体を収集し、真空中で一晩乾燥させ、化合物1を得た。(12.0g)を得た。EI−MS(サーモエレクトロン社製 PolarisQ) m/z=613(分子量:613)。
上述の合成例38において、使用する4−ヒドロキシベンゾフェノン及びブロモエタンを各化合物に対応したベンゾフェノン誘導体及びハロゲン化物に変更することで表4に示す化合物を合成した。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850sn(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、重量平均分子量=約850、水酸基価=129mgKOH/g)55部、ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)178部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート267部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が10000、分子量分布2.03、実測による樹脂固形分の酸価138mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
表5にしめす各溶媒3gに対し、0.1gの化合物1を加え溶解性を調査した。結果を表5に示す。
実施例1の化合物1を表5に示す化合物に変更し、同様の実験を行った。結果を表5に示す。
実施例1の化合物1を公知化合物である下記化合物XおよびYに変更し、同様の実験を行った。結果を表5に示す。
芳香族ポリカーボネート樹脂75部およびABS樹脂25部からなる樹脂に、化合物1を10部添加してミキサーで混合後、ラボプラストミルを用いて溶融混練し、難燃性樹脂組成物を得た。この組成物を加熱プレスにより2mmの厚さのサンプルAを作製し、以下に示す評価を行った。結果を表6に示す。
サンプルAに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
V−0◎・・・着火後の消炎時間が5秒以内。
V−0○・・・着火後の消炎時間が5〜10秒以内。
V−1・・・・着火後の消炎時間が10〜30秒以内。
難燃性の高さはV-0◎>V-0○>V−1の順である。
サンプルAを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
実施例60の化合物1を表6に示す化合物に変更し、同様の操作を行った。結果を表6に示す。
実施例60の化合物1を公知化合物である化合物XおよびYに変更し、同様の実験を行った。結果を表6に示す。
合成例60で得られたウレタン樹脂(A−1)溶液100部、熱硬化成分としてHP7200(大日本インキ化学株式会社製:ジシクロペンタジエン型エポキシ)15部、熱硬化助剤としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)0.5部、難燃剤として化合物1を15部配合し、3本ロールで混錬して本発明の難燃性樹脂組成物を作成した。得られた難燃性樹脂組成物を、25μm厚のポリイミドフィルム上に乾燥膜厚が20μmとなるように塗布し、80℃ の熱風乾燥機で30分乾燥した後、120℃ で1時間、150℃ で2時間熱硬化を行い、サンプルBを得た。このサンプルBに対し、以下に示す評価を行った。結果を表7に示す。
サンプルBに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
VTM−0◎・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3秒以内。
VTM−0○・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3〜6秒以内。
HB◎・・・UL HB相当で着火点から25mmまでに消炎。
HB○・・・UL HB相当で着火点から25〜100mmまでに消炎。
×・・・UL HB試験にて100mmまでに消炎しない、または完全燃焼。
難燃性の高さはVTM-0◎>VTM-0○>HB◎>HB○>×の順である。
サンプルBを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
実施例119の化合物1を表7に示す化合物に変更し、同様の操作を行った。結果を表7に示す。
実施例119の化合物1を公知化合物である化合物X、化合物Yに示す化合物に変更し、同様の実験を行った。結果を表7に示す。
合成例60で得られたウレタン樹脂(A−1)溶液100部、熱硬化成分としてHP7200(大日本インキ化学株式会社製:ジシクロペンタジエン型エポキシ)15部、熱硬化助剤としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)0.5部、難燃剤として化合物1を15部配合し、3本ロールで混錬して本発明の難燃性樹脂組成物を作成した。得られた難燃性樹脂組成物を、25μm厚のポリイミドフィルム上に乾燥膜厚が20μmとなるように塗布し、80℃ の熱風乾燥機で30分乾燥した後、室温まで冷却した。これを紫外線露光装置(ウシオ電機株式会社製:「UV−2534/1MNLC3−AA08」、120W/cmメタルハライドランプ、1灯)を用いて積算光量300mJ/cm2を照射し、150℃の熱風乾燥機で1時間熱硬化(ポストキュア)した。得られた硬化物を室温まで冷却した。これをサンプルCとする。このサンプルCに対し、以下に示す評価を行った。結果を表8に示す。
サンプルCに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
VTM−0◎・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3秒以内。
VTM−0○・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3〜6秒以内。
HB◎・・・UL HB相当で着火点から25mmまでに消炎。
HB○・・・UL HB相当で着火点から25〜100mmまでに消炎。
×・・・UL HB試験にて100mmまでに消炎しない、または完全燃焼。
難燃性の高さはVTM-0◎>VTM-0○>HB◎>HB○>×の順である。
サンプルCを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
実施例178の化合物1を表8に示す化合物に変更し、同様の操作を行った。結果を表8に示す。
実施例178の化合物1を公知化合物である化合物X、化合物Yに示す化合物に変更し、同様の実験を行った。結果を表8に示す。
Claims (4)
- 下記一般式[1]で示される難燃剤。
一般式[1]
(式中、X1およびX2は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、
アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、(m−トリル)アミノ基、(p−トリル)アミノ基、フェニルメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−m−トリルアミノ基、ジ−p−トリルアミノ基、ジ−p−ピリジルアミノ基、ジ−m−ピリジルアミノ基、フェニルチオフェニルアミノ基、ジフェニルチオアミノ基、ジフラニルアミノ基、ジ−p−ビフェニリルアミノ基、ジ(4−メチルビフェニル)アミノ基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニル−p−ビフェニルアミノ基、ビス[4−(α,α'−ジメチルベンジル)フェニル]アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、イソシアネート基、アジリジニル基、2−メチルアジリジニル基、マレイミド基、アセトアミド基、プロピオンアミド基、ブチルアミド基、カルバミック酸メチルエステル基、カルバミック酸エチルエステル基、カルバミック酸フェニルエステル基、ジグリシジルアミノ基、および、ビス(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)アミノ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基等の未置換直鎖状又は分枝状アルキル基の他、エトキシエチル基、エトキシメチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、2−フェニルイソプロピル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−メチルフェニルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基、3−メチルオキセタン−3−イルメチル基、3−エチルオキセタン−3−イルメチル基、2−イソシアネートエチル基、2−アジリジニルエチル基、2−(tert−ブチルカルボジイミド)エチル基、2−(シクロヘキシルカルボジイミド)エチル基、マレイミドメチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシペンチル基、9−ヒドロキシノニル基、および、1−ヒドロキシルエチル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、および、アダマンチル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンタオキシ基、n−ヘプタオキシ基、n−オクチルオキシ基、t−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基、3−メチルオキセタン−3−イルメチルオキシ基、3−エチルオキセタン−3−イルメチルオキシ基、2−イソシアネートエチルオキシ基、2−アジリジニルエチルオキシ基、2−ベンゾシクロブテニルエチルオキシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、2−ヒドロキシエチルオキシ基、3−ヒドロキシプロピルオキシ基、4−ヒドロキシブチルオキシ基、5−ヒドロキシペンチルオキシ基、9−ヒドロキシノニルオキシ基、2−ヒドロキシ−2メチルプロピルオキシ基、プロペ−2−ニルオキシ基、1−メチルプロペ−2−ニルオキシ基、ブテ−2−ニルオキシ基、3−フェニルプロぺ−2−ニルオキシ基、プロピ−2−ニルオキシ基、1−メチルプロピ−2−ニルオキシ基、ブチ−2−ニルオキシ基、ペンチ−2−ニルオキシ基、3−フェニルプロピ−2−ニルオキシ基、プロピニルオキシ基、2−フェニルエチニル基、アクリル酸基、1−メチルアクリル酸基、1,2−ジメチルアクリル酸基、1−フェニルアクリル酸基、および、4,5−ジヒドロオキサゾリルメチルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルコキシ基、
シリルオキシ基、メチルシリルオキシ基、ジメチルシリルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリブチルシリルオキシ基、トリメトキシシリルオキシ基、トリエトキシシリルオキシ基、フェニルシリルオキシ基、ジフェニルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、ジフェニルメトキシシリルオキシ基、ジフェニルエトキシシリルオキシ基、および、ジメチル−tert−ブチルシリルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシリルオキシ基、
シリル基、メチルシリル基、ジメチルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、フェニルシリル基、ジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルメトキシシリル基、ジフェニルエトキシシリル基、および、ジメチル−tert−ブチルシリル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシリル基、
ジメチルホスフィンオキシ基、ジフェニルホスフィンオキシ基、ジトリルホスフィンオキシ基、ジナフチルホスフィンオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィンオキシドオキシ基としては、ジメチルホスフィンオキシドオキシ基、ジフェニルホスフィンオキシドオキシ基、ジトリルホスフィンオキシドオキシ基、および、ジナフチルホスフィンオキシドオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のホスフィンオキシ基、
ジメチルホスフィン基、ジフェニルホスフィン基、ジトリルホスフィン基、ジナフチルホスフィン基、置換もしくは無置換のホスフィンオキシド基としては、ジメチルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジトリルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド基、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のホスフィン基、
フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、p−ビフェニルオキシ基、m−ビフェニルオキシ基、2−アントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、2−フェナントリルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、2−フルオレニルオキシ基、3−フルオレニルオキシ基、9−フルオレニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、2−ピレニルオキシ基、3−ペリレニルオキシ基、o−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基、4−メチルビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、4−tert−ブチル−1−ナフチルオキシ基、4−ナフチル−1−ナフチルオキシ基、6−フェニル−2−ナフチルオキシ基、10−フェニル−9−アントリルオキシ基、スピロフルオレニルオキシ基、および、2−ベンゾシクロブテニルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、p−ビフェニル基、m−ビフェニル基、2−アントリル基、9−アントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、9−フェナントリル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、9−フルオレニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、3−ペリレニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、4−メチルビフェニル基、ターフェニル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−tert−ブチル−1−ナフチル基、4−ナフチル−1−ナフチル基、6−フェニル−2−ナフチル基、10−フェニル−9−アントリル基、スピロフルオレニル基、4−マレイミジルフェニル基、および、2−ベンゾシクロブテニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリール基、
チエニルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、インドリニルオキシ基、キノリルオキシ基、キノキサリルオキシ基、アクリジニルオキシ基、ピロリルオキシ基、ピラニルオキシ基、チオピラニルオキシ基、ジオキサニルオキシ基、ピペリジニルオキシ基、モルホリニルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、イミダゾピリジルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、プラニルオキシ基、モルホリルオキシ基、ピペリジルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、アクリジニルオキシ基、および、フェナントロリルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換の複素環オキシ基、
チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリル基、キノキサリル基、アクリジニル基、ピロリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基、モルホリル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、インドリル基、アクリジニル基、および、フェナントロリル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換の複素環基、
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、t−オクチルチオ基、ベンジルチオ基、および、アダマンチルチオ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキルチオ基、
フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、p−ビフェニルチオ基、m−ビフェニルチオ基、2−アントリルチオ基、9−アントリルチオ基、2−フェナントリルチオ基、3−フェナントリルチオ基、9−フェナントリルチオ基、2−フルオレニルチオ基、3−フルオレニルチオ基、9−フルオレニルチオ基、1−ピレニルチオ基、2−ピレニルチオ基、3−ペリレニルチオ基、o−トリルチオ基、m−トリルチオ基、p−トリルチオ基、4−メチルビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基、4−メチル−1−ナフチルチオ基、4−tert−ブチル−1−ナフチルチオ基、4−ナフチル−1−ナフチルチオ基、6−フェニル−2−ナフチル基、10−フェニル−9−アントリルチオ基、および、スピロフルオレニルチオ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリールチオ基、
スルホン酸基、
プロペ−2−ニル基、1−メチルプロペ−2−ニル基、ブテ−2−ニル基、3−フェニルプロぺ−2−ニル基、および、ヘキセ−4−ニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルケニル基、
プロピ−2−ニル基、1−メチルプロピ−2−ニル基、ブチ−2−ニル基、ペンチ−2−ニル基、3−フェニルプロピ−2−ニル基、プロピ−1−ニル基、および、2−フェニルエチニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキニル基、
または、
カルボン酸基、メトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジフェニルアミノカルボニル基、ジトリルアミノカルボニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、トリルカルボニル基、および、2−ブテニルオキシカルボニル基のいずれかから選ばれる置換カルボニル基
を表す。
但し、X1とX2は同じになることはない。
R1〜R24はそれぞれ独立に水素原子、ヒドロキシル基、
アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、(m−トリル)アミノ基、(p−トリル)アミノ基、フェニルメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−m−トリルアミノ基、ジ−p−トリルアミノ基、ジ−p−ピリジルアミノ基、ジ−m−ピリジルアミノ基、フェニルチオフェニルアミノ基、ジフェニルチオアミノ基、ジフラニルアミノ基、ジ−p−ビフェニリルアミノ基、ジ(4−メチルビフェニル)アミノ基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニル−p−ビフェニルアミノ基、ビス[4−(α,α'−ジメチルベンジル)フェニル]アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、イソシアネート基、アジリジニル基、2−メチルアジリジニル基、マレイミド基、アセトアミド基、プロピオンアミド基、ブチルアミド基、カルバミック酸メチルエステル基、カルバミック酸エチルエステル基、カルバミック酸フェニルエステル基、ジグリシジルアミノ基、および、ビス(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)アミノ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基等の未置換直鎖状又は分枝状アルキル基の他、エトキシエチル基、エトキシメチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、2−フェニルイソプロピル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−メチルフェニルベンジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベンジル基、3−メチルオキセタン−3−イルメチル基、3−エチルオキセタン−3−イルメチル基、2−イソシアネートエチル基、2−アジリジニルエチル基、2−(tert−ブチルカルボジイミド)エチル基、2−(シクロヘキシルカルボジイミド)エチル基、マレイミドメチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシペンチル基、9−ヒドロキシノニル基、および、1−ヒドロキシルエチル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、および、アダマンチル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシクロアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンタオキシ基、n−ヘプタオキシ基、n−オクチルオキシ基、t−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基、3−メチルオキセタン−3−イルメチルオキシ基、3−エチルオキセタン−3−イルメチルオキシ基、2−イソシアネートエチルオキシ基、2−アジリジニルエチルオキシ基、2−ベンゾシクロブテニルエチルオキシ基、ヒドロキシメチルオキシ基、2−ヒドロキシエチルオキシ基、3−ヒドロキシプロピルオキシ基、4−ヒドロキシブチルオキシ基、5−ヒドロキシペンチルオキシ基、9−ヒドロキシノニルオキシ基、2−ヒドロキシ−2メチルプロピルオキシ基、プロペ−2−ニルオキシ基、1−メチルプロペ−2−ニルオキシ基、ブテ−2−ニルオキシ基、3−フェニルプロぺ−2−ニルオキシ基、プロピ−2−ニルオキシ基、1−メチルプロピ−2−ニルオキシ基、ブチ−2−ニルオキシ基、ペンチ−2−ニルオキシ基、3−フェニルプロピ−2−ニルオキシ基、プロピニルオキシ基、2−フェニルエチニル基、アクリル酸基、1−メチルアクリル酸基、1,2−ジメチルアクリル酸基、1−フェニルアクリル酸基、および、4,5−ジヒドロオキサゾリルメチルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルコキシ基、
シリルオキシ基、メチルシリルオキシ基、ジメチルシリルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリブチルシリルオキシ基、トリメトキシシリルオキシ基、トリエトキシシリルオキシ基、フェニルシリルオキシ基、ジフェニルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、ジフェニルメトキシシリルオキシ基、ジフェニルエトキシシリルオキシ基、および、ジメチル−tert−ブチルシリルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシリルオキシ基、
シリル基、メチルシリル基、ジメチルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、フェニルシリル基、ジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルメトキシシリル基、ジフェニルエトキシシリル基、および、ジメチル−tert−ブチルシリル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のシリル基、
ジメチルホスフィンオキシ基、ジフェニルホスフィンオキシ基、ジトリルホスフィンオキシ基、ジナフチルホスフィンオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィンオキシドオキシ基としては、ジメチルホスフィンオキシドオキシ基、ジフェニルホスフィンオキシドオキシ基、ジトリルホスフィンオキシドオキシ基、および、ジナフチルホスフィンオキシドオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のホスフィンオキシ基、
ジメチルホスフィン基、ジフェニルホスフィン基、ジトリルホスフィン基、ジナフチルホスフィン基、置換もしくは無置換のホスフィンオキシド基としては、ジメチルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジトリルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド基、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のホスフィン基、
フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、p−ビフェニルオキシ基、m−ビフェニルオキシ基、2−アントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、2−フェナントリルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、2−フルオレニルオキシ基、3−フルオレニルオキシ基、9−フルオレニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、2−ピレニルオキシ基、3−ペリレニルオキシ基、o−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基、4−メチルビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、4−tert−ブチル−1−ナフチルオキシ基、4−ナフチル−1−ナフチルオキシ基、6−フェニル−2−ナフチルオキシ基、10−フェニル−9−アントリルオキシ基、スピロフルオレニルオキシ基、および、2−ベンゾシクロブテニルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、p−ビフェニル基、m−ビフェニル基、2−アントリル基、9−アントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、9−フェナントリル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、9−フルオレニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、3−ペリレニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、4−メチルビフェニル基、ターフェニル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−tert−ブチル−1−ナフチル基、4−ナフチル−1−ナフチル基、6−フェニル−2−ナフチル基、10−フェニル−9−アントリル基、スピロフルオレニル基、4−マレイミジルフェニル基、および、2−ベンゾシクロブテニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリール基、
チエニルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、インドリニルオキシ基、キノリルオキシ基、キノキサリルオキシ基、アクリジニルオキシ基、ピロリルオキシ基、ピラニルオキシ基、チオピラニルオキシ基、ジオキサニルオキシ基、ピペリジニルオキシ基、モルホリニルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、イミダゾピリジルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、プラニルオキシ基、モルホリルオキシ基、ピペリジルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、ベンゾフリルオキシ基、2−ベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、アクリジニルオキシ基、および、フェナントロリルオキシ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換の複素環オキシ基、
チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリル基、キノキサリル基、アクリジニル基、ピロリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基、モルホリル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、インドリル基、アクリジニル基、および、フェナントロリル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換の複素環基、
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、t−オクチルチオ基、ベンジルチオ基、および、アダマンチルチオ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキルチオ基、
フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、p−ビフェニルチオ基、m−ビフェニルチオ基、2−アントリルチオ基、9−アントリルチオ基、2−フェナントリルチオ基、3−フェナントリルチオ基、9−フェナントリルチオ基、2−フルオレニルチオ基、3−フルオレニルチオ基、9−フルオレニルチオ基、1−ピレニルチオ基、2−ピレニルチオ基、3−ペリレニルチオ基、o−トリルチオ基、m−トリルチオ基、p−トリルチオ基、4−メチルビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基、4−メチル−1−ナフチルチオ基、4−tert−ブチル−1−ナフチルチオ基、4−ナフチル−1−ナフチルチオ基、6−フェニル−2−ナフチル基、10−フェニル−9−アントリルチオ基、および、スピロフルオレニルチオ基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアリールチオ基、
スルホン酸基、
プロペ−2−ニル基、1−メチルプロペ−2−ニル基、ブテ−2−ニル基、3−フェニルプロぺ−2−ニル基、および、ヘキセ−4−ニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルケニル基、
プロピ−2−ニル基、1−メチルプロピ−2−ニル基、ブチ−2−ニル基、ペンチ−2−ニル基、3−フェニルプロピ−2−ニル基、プロピ−1−ニル基、および、2−フェニルエチニル基のいずれかから選ばれる置換もしくは無置換のアルキニル基、
または、
カルボン酸基、メトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジフェニルアミノカルボニル基、ジトリルアミノカルボニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、トリルカルボニル基、および、2−ブテニルオキシカルボニル基のいずれかから選ばれる置換カルボニル基
を表す。
X1とR1およびX2とR6は、それぞれ独立に、環を形成しても良い。) - R9〜R24が水素原子である請求項1記載の難燃剤。
- R1〜R8が水素原子である請求項1または2記載の難燃剤。
- 樹脂と、請求項1〜3いずれか記載の難燃剤とからなる難燃性樹脂組成物。
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