JP5263116B2 - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
化を達成した難燃剤を含有する難燃性樹脂組成物に関する。
キシ樹脂等を特に好ましく使用できる。
化合物1の合成方法
上述の合成例1において、使用するリン酸化合物1を各化合物に対応したリン酸化合物に変更することで表2に示す化合物を合成した。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850sn(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、重量平均分子量=約850、水酸基価=129mgKOH/g)55部、ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)178部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート267部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が10000、分子量分布2.03、実測による樹脂固形分の酸価138mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
芳香族ポリカーボネート樹脂(ACROS社製17831-0050)75部およびABS樹脂(Aldrich社製430137−250G)25部からなる樹脂に、化合物1を10部添加してミキサーで混合後、ラボプラストミルを用いて溶融混練し、難燃性樹脂組成物を得た。この組成物を加熱プレスにより2mmの厚さのサンプルAを作製し、以下に示す評価を行った。結果を表3に示す。
サンプルAに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
V−0◎・・・着火後の消炎時間が5秒以内。
V−0○・・・着火後の消炎時間が5〜10秒以内。
V−1・・・・着火後の消炎時間が10〜30秒以内。
難燃性の高さはV-0◎>V-0○>V−1の順である。
サンプルAを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
実施例1の化合物1を表3に示す化合物に変更し、同様の操作を行った。結果を表3に示す。
実施例1の化合物1を公知化合物であるリン酸化合物1に変更し、同様の実験を行った。結果を表3に示す。
実施例1の化合物1を公知化合物である下記リン酸化合物2に変更し、同様の実験を行った。結果を表3に示す。
表4に示す各樹脂100部に、化合物1を10部添加してミキサーで混合後、ラボプラストミルを用いて溶融混練し、難燃性樹脂組成物を得た。この組成物を加熱プレスにより2mmの厚さのサンプルBを作製し、以下に示す評価を行った。結果を表4に示す。
サンプルBに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
V−0◎・・・着火後の消炎時間が5秒以内。
V−0○・・・着火後の消炎時間が5〜10秒以内。
V−1・・・・着火後の消炎時間が10〜30秒以内。
難燃性の高さはV-0◎>V-0○>V−1の順である。
サンプルBを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
合成例81で得られたウレタン樹脂(A−1)溶液100部、熱硬化成分としてHP7200(大日本インキ化学株式会社製:ジシクロペンタジエン型エポキシ)15部、熱硬化助剤としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)0.5部、難燃剤として化合物1を15部配合し、3本ロールで混錬して本発明の難燃性樹脂組成物を作成した。得られた難燃性樹脂組成物を、25μm厚のポリイミドフィルム上に乾燥膜厚が20μmとなるように塗布し、80℃ の熱風乾燥機で30分乾燥した後、120℃ で1時間、150℃ で2時間熱硬化を行い、サンプルCを得た。このサンプルCに対し、以下に示す評価を行った。結果を表5に示す。
サンプルCに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
VTM−0◎・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3秒以内。
VTM−0○・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3〜6秒以内。
HB◎・・・UL HB相当で着火点から25mmまでに消炎。
HB○・・・UL HB相当で着火点から25〜100mmまでに消炎。
×・・・UL HB試験にて100mmまでに消炎しない、または完全燃焼。
難燃性の高さはVTM-0◎>VTM-0○>HB◎>HB○>×の順である。
サンプルCを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
実施例90の化合物1を表5に示す化合物に変更し、同様の操作を行った。結果を表5に示す。
実施例90の化合物1を公知化合物であるリン酸化合物1に変更し、同様の実験を行った。結果を表5に示す。
実施例90の化合物1を公知化合物であるリン酸化合物2に変更し、同様の実験を行った。結果を表5に示す。
合成例81で得られたウレタン樹脂(A−1)溶液100部、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)1.0部、同じくDETX−S(日本化薬株式会社製:2,4−ジエチルチオキサントン)0.5部、エチレン性不飽和基含有化合物としてアロニックスM−310(東亞合成株式会社製:トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート)3.0部、熱硬化成分としてHP7200(大日本インキ化学株式会社製:ジシクロペンタジエン型エポキシ)25.0部、熱硬化助剤としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)0.5部、添加剤としてBARIFINE BF−10(堺化学工業株式会社:硫酸バリウム)15.0部、ブルーペースト(ブルー顔料/ベース樹脂(フェノール樹脂)/溶剤(カルビトールアセテート)=28/12/60)0.5部、本発明の難燃剤として化合物1を80.0部配合し、3本ロールで混錬して本発明の難燃性樹脂組成物を作成した。得られた難燃性樹脂組成物を、カプトン100H(東レ・デュポン株式会社製:ポリイミドフィルム(25μm厚))上に乾燥膜厚が25μmとなるように塗布し、80℃の熱風乾燥機で30分乾燥させた後、室温まで冷却した。次いで、紫外線露光装置(ウシオ電機株式会社製:「UVC−2534/1MNLC3−AA08」、120W/cmメタルハライドランプ、1灯)を用いて積算光量300mJ/cm2の紫外線を照射し、150℃の熱風乾燥機で1時間熱硬化(ポストキュア)した。得られた硬化物を室温まで冷却した。これをサンプルDとした。このサンプルDに対し、以下に示す評価を行った。結果を表6に示す。
サンプルDに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
VTM−0◎・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3秒以内。
VTM−0○・・・UL V−0相当で着火後の消炎時間が3〜6秒以内。
HB◎・・・UL HB相当で着火点から25mmまでに消炎。
HB○・・・UL HB相当で着火点から25〜100mmまでに消炎。
×・・・UL HB試験にて100mmまでに消炎しない、または完全燃焼。
難燃性の高さはVTM-0◎>VTM-0○>HB◎>HB○>×の順である。
サンプルDを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
実施例170の化合物1を表6に示す化合物に変更し、同様の操作を行った。結果を表6に示す。
実施例90の化合物1を公知化合物であるリン酸化合物1に変更し、同様の実験を行った。結果を表6に示す。
実施例90の化合物1を公知化合物であるリン酸化合物2に変更し、同様の実験を行った。結果を表6に示す。
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