ES2343147T3 - Derivados de pirimidinas como retardantes de llama. - Google Patents
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Abstract
Una composición de polímero orgánico, en donde el polímero orgánico o el polímero orgánico no son o no es un polímero que contenga halógeno, y el cual comprende los componentes. b) un compuesto de la fórmula (I) - (XII), y c) un retardante de llama adicional, **(Ver fórmula)** donde n es 1 o 2, X es O, S o NH, Z es un anión de un ácido inorgánico, R1 y R2 son independientemente uno de otro H, glicidilo, COO-R8, OCO-R9, CO-R9, CO-NR8R10 o un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C1-C18alquilo, C3-C18alquenilo, C3-C6alquinilo, C5-C8cicloalquilo, C5-C8cicloalquenilo, C6-C12arilo, C7-C14aralquilo, C8-C12aralquenilo, C8-C12aralquinilo, C1-C18alcoxi, C3-C18alqueniloxi, C3-C6alquiniloxi, C6-C12ariloxi y C7-C14aralcoxi, R3 y R5 son independientemente uno de otro como se definió para R1, NR3R5 y R4 pueden adicionalmente ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de las fórmulas (XIIIa) **(Ver fórmula)** en caso de que n sea 1, R4 es halógeno, NO, CN, NR3R5, NHR3R5 +Z-, furanonilo o como se definió para R1, en caso de que n sea 2, R4 es un birradical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C1-C18alquileno y C7-C14aralquileno, R6 es como se definió para R1, R7 es como se definió para R2, R8 y R10 son independientemente uno de otro H o como se definió para R9; R9 es un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C1-C18alquilo, C3-C18alquenilo, C3-C6alquinilo, C5-C8cicloalquilo, C5-C8cicloalquenilo, C6-C12arilo, C7-C14aralquilo, C8-C12aralquenilo y C8-C12aralquinilo, con sustitución, alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, COO-R13, CONR13R14, OCO-R15, NR13CO-R15, NR13R14, CO-R15 y O-R15, o con sustitución, aralquileno, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de C1-C18alquilo, C3-C18alquenilo y C3-C6alquinilo, R11'' es H, C1-C18alquilo, C3-C18alquenilo, C3-C6alquinilo, C5-C8cicloalquilo, C5-C8cicloalquenilo, C6-C12arilo, C7-C14aralquilo, C8-C12aralquenilo, C8-C12aralquinilo, COO-R13, CONR13R14, OCO-R15, NR13CO-R15, NR13R14 o CO-R15, R11 y R12 son independientemente uno de otro o O-R15 o como se definió para R11'', R13 y R14 son independientemente uno de otro H o como se definió para R15, R15 es C1-C18alquilo, C3-C18alquenilo, C3-C6alquinilo, C5-C8cicloalquilo, C5-C8cicloalquenilo, C6-C12arilo, C7-C14aralquilo, C8-C12aralquenilo o C8-C12aralquinilo.
Description
Derivados de pirimidinas como retardantes de
llama.
La presente invención es pertinente a una
composición que comprende un polímero orgánico, un derivado de una
pirimidina y un retardante de llama adicional. La presente invención
también es pertinente a un proceso para retardar llama con un
polímero orgánico aplicando al mismo o incorporando en el mismo un
derivado de una pirimidina, opcionalmente en combinación con un
retardante de llama adicional.
La WO-A-03/08297
divulga derivados de pirimidina tal como el
6-aminouracilo,
6-amino-1-metiluracilo
o
6-amino-1,3-dimetiluracino
como estabilizadores en poliéster. Se escriben derivados de
nucleobases como retardantes de llama en polímeros en la
EP-A-1,304,352,
WO-A-00/12,608,
EP-A-0,661,342 y
EP-A-1,630,203.
La Patente de los Estados Unidos No 5,925,696
describe mezclas estabilizadoras para polímeros que contienen
cloro.
La Patente de los Estados Unidos
-A-5,859,100 divulgan PVC rígido
estabilizado con
N,N-dimetil-6-aminouracilos.
La Patente de los Estados Unidos
-A-4,656,209 divulga resinas
termoplásticas que contienen cloro estabilizadas con
aminouracilos.
La Patente de los Estados Unidos
-A-6,156,830 se relaciona con
6-aminouracilos sustituido en la posición 5 como
estabilizadores para polímeros halogenados.
US-A-6,156,830
se relaciona con 6-aminouracilos sustituidos en 5
como estabilizadores para polímeros halogenados.
La Patente de los Estados Unidos
-A-5373038 describe plásticos resistentes
a la llama que contienen barbituratos de guanidina o
tiobarbituratos de guanidina.
Los componentes de la fórmula (I)
- (XII) pueden ser ventajosamente usados como
retardantes de llama, especialmente en polímeros inorgánicos.
Pueden tener estabilidad térmica mejorada y menor o ningún
comportamiento corrosivo. Son especialmente útiles para la
manufactura de artículos moldeados por inyección con retardo de
llama, por ejemplo, para aplicaciones eléctricas o electrónicas.
Los presentes retardantes de llama pueden ser resistentes
especialmente a la hidrólisis, así que al contacto con agua pueden
no disminuir su capacidad retardante. El goteo en las composiciones
que comprenden los presentes retardantes de llama puede ser
significativamente reducido mientras las composiciones están en
llamas. Los presentes compuestos de la fórmula (I)
- (XII) pueden remplazar retardantes de llama
halogenados, compuestos de antimonio y/o agentes de relleno o al
menos su cantidad puede ser reducida por los presentes compuestos
de la fórmula (I) - (XII).
Un primer objetivo de la presente invención es
una composición de polímero orgánico, en donde el polímero orgánico
o los polímeros orgánicos no son polímeros que contienen halógeno, y
los cuales comprenden los componentes
b) un compuesto de fórmula (I)
- (XII), y
c) un retardante de llama adicional,
en
donde
n es 1 O_{2},
X es O, S o NH,
Z^{-} es un anión de un ácido inorgánico,
R_{1} y R_{2} son independientemente uno de
otro H, glicidilo, COO-R_{8},
OCO-R_{9}, CO-R_{9},
CO-NR_{8}R_{10} o un radical no sustituido o
sustituido seleccionado del grupo consistente de
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{18}alquenilo,
C_{3}-C_{6}alquinilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquenilo,
C_{6}-C_{12}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquilo,
C_{8}-C_{12}aralquenilo,
C_{8}-C_{12}aralquinilo,
C_{1}-C_{18}alcoxi,
C_{3}-C_{18}alqueniloxi,
C_{3}-C_{6}alquiniloxi,
C_{6}-C_{12}ariloxi y
C_{1}-C_{14}aralcoxi,
R_{3} y R_{5} son independientemente uno de
otro como se definió para R_{1},
NR_{3}R_{5} y R_{4} pueden adicionalmente
ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de
las fórmulas (XIIIa) - (XIIIe),
en caso de que n sea
1,
R_{4} es halógeno, NO, CN, NR_{3}R_{5},
NHR_{3}R_{5}+Z-, furanonilo o como se definió para R_{1},
en caso de que n sea 2,
R_{4} es un birradical no sustituido o
sustituido seleccionado del grupo consistente de
C_{1}-C_{18}alquileno y
C_{7}-C_{14}aralquileno,
R_{6} es como se definió para R_{1},
R_{7} es como se definió para R_{2},
R_{8} y R_{10} son independientemente uno de
otro H o como se definió para R_{9};
R_{9} es un radical no sustituido o sustituido
seleccionado del grupo consistente de
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{18}alquenilo,
C_{3}-C_{6}alquinilo,
C_{5}-C_{8}cydoalquilo,
C_{5}-C_{8}cydoalquenilo,
C_{6}-C_{12}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquilo,
C_{8}-C_{12}aralquenilo y
C_{8}-C_{12}aralquinilo
con sustitución, alquileno, aralquileno,
alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo,
aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, alcoxi, alqueniloxi,
alquiniloxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más
radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi,
nitro, ciano, COO-R_{13}, CONR_{13}R_{14},
OCO-R_{15}, NR_{13}CO-R_{15},
NR_{13}R_{14}, CO-R_{15} y
O-R_{15},
o con sustitución, aralquileno, arilo,
aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, ariloxi y aralcoxi son
sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del
grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{18}alquenilo y
C_{3}-C_{6}alquinilo, R_{11}' es H,
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{18}alquenilo,
C_{3}-C_{6}alquinilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquenilo,
C_{6}-C_{12}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquilo,
C_{8}-C_{12}aralquenilo,
C_{8}-C_{12}aralquinilo,
COO-R_{13}, CONR_{13}R_{14},
OCO-R_{15}, NR_{13}CO-R_{15},
NR_{13}R_{14} o CO-R_{15},
R_{11} y R_{12} son independientemente uno
de otro o O-R_{15} o como se definió para
R_{11}',
R_{13} y R_{14} son independientemente uno
de otro H o como se definió para R_{15},
R_{15} es
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{18}alquenilo,
C_{3}-C_{6}alquinilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquenilo,
C_{6}-C_{12}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquilo,
C_{8}-C_{12}aralquenilo o
C_{8}-C_{12}aralquinilo.
Se prefiere una composición, en donde el
compuesto de fórmula (I) - (XII) está presente
en una cantidad de 0.1% a 25%, preferiblemente de 0.1% a 20%, y el
retardante de llama adicional está presente en una cantidad de 0.5%
a 45.0%, como base en el peso del polímero orgánico.
La relación de peso del componente b) al
componente c) es preferiblemente 1:10 a 10:1.
Preferiblemente, el compuesto de fórmula (I)
- (XII) es un compuesto de fórmula (I)
- (X) especialmente un compuesto de fórmula
(I).
Ejemplos, cantidades, preferencias y
procesamiento para compuestos de fórmula (I) -
(XII) puede ser como se delinea abajo.
Las definiciones y ejemplos dados abajo se
aplica a todos los tales términos aquí.
Por ejemplo, Z^{-} es un anión de un ácido
inorgánico como HSO_{4}^{-}, HSO_{3}^{-},
H_{2}PO_{4}^{-}, H_{2}BO_{3}^{-}, HBO_{2}^{-},
Cl^{-}, Br^{-}, ClO_{4}^{-}, C_{1}-C_{6}
o como se definió aquí en otros sitios.
El término alquil comprende, por ejemplo,
metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, sec-butilo, isobutilo,
tert-butilo, 2-etilbutilo,
n-pentilo, isopentilo,
1-metilpentilo, 1,3-dimetilbutilo,
n-hexilo, 1-metilhexilo,
n-heptilo, 2-metilheptilo,
1,1,3,3-tetrametilbutilo,
1-metilheptilo, 3-metilheptilo,
n-octilo, 2-etilhexilo,
1,1,3-trimetilhexilo,
1,1,3,3-tetrametilpentilo, n-nonilo,
n-decilo, n-undecilo,
1-metilundecilo, n-dodecilo,
n-pentadecilo, n-hexadecilo y
n-octadecilo.
Por ejemplo, cicloalquil es ciclopentilo,
ciclohexilo, metilciclopentilo, dimetilciclopentilo,
metilciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo. Cicloalquil no se
prefiere en compuestos de fórmula (I) -
(XII).
Ejemplos de alquenilo son alilo, y los isómeros
ramificados y no ramificados de butenilo, pentenilo, hexenilo,
heptenilo, octenilo, nonenilo, decenilo, undecenilo y dodecenilo. El
término alquenilo también comprende residuos con más de un doble
enlace que pueden ser conjugados o no conjugados, por ejemplo pueden
comprender un doble enlace.
Por ejemplo, cicloalquenilo es ciclopentenilo,
ciclohexenilo, metilciclopentenilo, dimetilciclopentenilo o
metilciclohexenilo. Cicloalquenilo pueden comprender más de un doble
enlace que pueden ser conjugados o no conjugados, por ejemplo
pueden comprender un doble enlace. Cicloalquenilo no es un
preferido.
Ejemplos de alquinilo son
1-propinilo, 2-propinilo, butinilo,
pentinilo, hexinilo, heptinilo, octinilo, noninilo, decinilo,
undecinilo y dodecinilo. El término alquinilo comprende residuos con
uno o más triples enlaces con opcionalmente uno o más dobles
enlaces por lo cual los enlaces insaturados pueden ser conjugados o
no conjugados, por ejemplo comprende un triple enlace. Alquinilo no
es un preferido.
Arilo es por ejemplo fenilo o naftilo,
preferiblemente fenilo.
Aralquil es por ejemplo bencilo, 1- o
2-feniletilo, 3-fenilpropilo o
1,1-dimetilbencilo, preferiblemente bencilo.
Un ejemplo de un aralquenilo es
2-feniletenilo, un ejemplo de un aralquinilo es
2-feniletinilo.
El término alcoxi comprende, por ejemplo, metoxi
y etoxi y los isómeros ramificados y no ramificados de propoxi,
butoxi, pentiloxi, hexiloxi, heptiloxi, octiloxi, noniloxi,
deciloxi, undeciloxi, dodeciloxi, trideciloxi, tetradeciloxi,
pentadeciloxi, hexadeciloxi, heptadeciloxi y octadeciloxi.
Por ejemplo, cicloalcoxi significa que un grupo
cicloalquilo como se definió más arriba está conectado con O.
Por ejemplo, alqueniloxi significa que un grupo
alquenilo como se definió más arriba está conectado con O.
Alqueniloxi no es un preferido.
Por ejemplo, alquiniloxi significa que un grupo
alquinilo como se definió más arriba está conectado con O.
Alquiniloxi no es un preferido.
Por ejemplo, ariloxi significa que un grupo
arilo como se definió más arriba está conectado con O.
Por ejemplo, aralcoxi significa que un grupo
aralquilo como se definió más arriba está conectado con O.
Ejemplos de halógeno son F, Cl, Br y I,
especialmente Cl y Br, in particular Cl.
Ejemplos de alquileno son metileno, etileno,
propileno, isopropileno, n-butileno,
sec-butileno, isobutileno,
tert-butileno, 2-etilbutileno,
n-pentileno, isopentileno,
1-metilpentileno,
1,3-dimetilbutileno, n-hexileno,
1-metilhexileno, n-heptileno,
2-metilheptileno,
1,1,3,3-tetrametilbutileno,
1-metilheptileno, 3-metilheptileno,
n-octileno, 2-etilhexileno,
1,1,3-trimetilhexileno,
1,1,3,3-tetrametilpentileno, nonileno, decileno,
undecileno, 1-metilundecileno y dodeci-
leno.
leno.
Ejemplos de cicloalquileno son ciclopentileno,
1-metilciclopentileno, ciclohexileno,
1-metilciclohexileno, cicloheptileno,
2-metilcicloheptileno,
1-metilcicloheptileno,
3-metilcicloheptileno, ciclooctileno,
2-etilciclohexileno,
1,1,3-trimetilciclohexileno,
1,1,3,3-tetrametilciclopentileno, ciclononileno,
ciclodecileno, cicloundecileno,
1-metilcicloundecileno y ciclododecileno.
Ejemplos de cicloalquenileno son
ciclopentenileno, 1-metilciclopentenileno,
ciclohexenileno, 1-metilciclohexenileno,
cicloheptenileno, 2-metilcicloheptenileno,
1-metilcicloheptenileno,
3-metilcicloheptenileno, ciclooctenileno,
2-etilciclohexenileno,
1,1,3-trimetilciclohexenileno,
1,1,3,3-tetrametilciclopentenileno, ciclononenileno,
ciclodecenileno, cicloundecenileno,
1-metilcicloundecenileno y ciclododecenileno.
Aralquileno es, por ejemplo, bencileno,
1- o 2-feniletileno,
3-fenilpropileno o
1,1-dimetilbencileno, preferiblemente
bencileno.
Arileno es, por ejemplo, fenileno.
El alquilarileno es, por ejemplo, metilfenileno
o dimetilfenilenol.
Preferiblemente, el retardante de llama
adicional es seleccionado del grupo que consiste de retardantes de
llama que contienen fósforo, retardantes de llama que contienen
nitrógeno, retardantes de llama halogenados y retardantes de llama
inorgánicos, especialmente retardantes de llama que contienen
fósforo y retardantes de llama que contienen nitrógeno.
Más preferiblemente, el retardante de llama
adicional se selecciona del grupo consistente de retardantes de
llama basado en melamina, compuestos de alcoxiamina estéricamente
impedidos, óxidos de dihidro fosfofenantreno, éster fosfato
orgánico, sales de un ácido fosfínico orgánico y sales de un ácido
difosfínico orgánico o una sal de ácido fosfínico o ácido
difosfínico.
Es de interés un retardante de llama adicional
el cual es por ejemplo un retardante de llama con base en melamina,
por ejemplo un compuesto alcoxiamina estéricamente impedido, por
ejemplo un óxido de dihidro oxa fosfofenantreno, por ejemplo un
éster fosfato orgánico, por ejemplo una sal de un ácido fosfínico
orgánico, por ejemplo una sal de un ácido difosfínico orgánico o
una sal de un ácido fosfínico o ácido difosfínico.
Ejemplos, cantidades, preferencias y
procesamiento de retardantes de llama adicionales son como se
delinea más abajo.
También es de interés una composición, que
comprende adicionalmente al menos un aditivo adicional.
Preferiblemente, el aditivo adicional es
seleccionado del grupo que consiste de antioxidantes, absorbedores
UV, estabilizadores de luz, desactivadores de metal, fosfitos,
fosfonitos, hidroxilaminas, nitrones, compuestos tiosinergísticos,
compuestos destructores de peróxido, estabilizadores de poliamida,
coestabilizadores básicos, agentes nucleantes, agentes de relleno,
agentes de refuerzo, plastificantes, lubricantes, emulsificantes,
pigmentos, aditivos de reología, catalizadores, mejoradores de
flujo, abrillantadores ópticos, antiestáticos, agentes de soplado,
benzofuranonas e indolinonas.
Ejemplos, cantidades, preferencias y
procesamiento de aditivos adicionales son como se delinea más
abajo.
Un segundo objetivo de la presente invención es
un proceso para un polímero orgánico retardante de llama aplicando
el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I)
- (XII).
Las preferencias son como para la composición de
más arriba.
Es de particular interés un proceso para un
polímero orgánico retardante de llama aplicando el mismo o
incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I)
- (XII) como retardante de llama, donde
n es 1 o 2
X es O, S o NH,
Z- es HSO_{4}-, 1/2
SO_{4}^{2-}, HSO_{3}-, 1/2 SO_{3}^{2-}, H_{2}PO_{4}-,
1/2 HPO_{4}^{2-}, 1/3 PO_{4}^{3-}, H_{3}P_{2}O^{7-},
1/2 H_{2}P_{2}O_{7}^{2-}, 1/3 HP_{2}O_{7}^{3-}, 1/4
P_{2}O7^{4-}, H_{4}P_{3}O10-, 1/2 H_{3}P_{3}O10^{2-},
1/3 H_{3}P_{3}O10^{3-}, 1/4 H_{3}P_{3}O10^{4-}, 1/5
H_{3}P_{3}O10^{5-}, H_{5}P_{4}O_{13}-, 1/2
H_{4}P_{4}O13^{2-}, 1/3 H_{3}P_{4}O13^{3-}, 1/4
H_{2}P_{4}O13^{4-}, 1/5 HP_{4}O13^{5-}, 1/6
P_{4}O13^{6-}, H_{2}PO_{2}-, H_{2}PO_{3}-, 1/2
HPO_{3}^{2-}, H_{2}BO_{3}-, HBO_{2}-, Cl-, Br-, I-,
ClO_{4}-,
(C_{1}-C_{6}alquil)_{2}PO_{2}-,
(C_{1}-C_{6}alquil)HPO_{3}-
o 1/2
(C_{1}-C_{6}alquil)PO_{3}^{2-},
R_{1} y R_{2} son independientemente uno de
otro H, glicidilo, COO-R_{8},
OCO-R_{9}, CO-R_{9},
CO-NR_{8}R_{10} o un radical no sustituido o
sustituido seleccionado del grupo consistente de
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{18}alquenilo,
C_{5}-C_{8}ciclooalquilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquenilo,
C_{6}-C_{12}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquilo,
C_{8}-C_{12}aralquenilo,
C_{1}-C_{18}alcoxi,
C_{3}-C_{18}alqueniloxi,
C_{6}-C_{12}ariloxi y
C_{7}-C_{14}aralcoxi,
R_{3} y R_{5} son independientemente uno de
otro como se definió para R_{1},
NR_{3}R_{5} y R_{4} pueden adicionalmente
ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de
las fórmulas (XIIIa) - (XIIIe),
en caso de que n sea
1,
R_{4} es halógeno, NO, CN, NR_{3}R_{5},
NHR_{3}R_{5}+Z-, furanonilo o como se definió para R_{1},
en caso de que n sea 2,
R_{4} es un birradical no sustituido o
sustituido seleccionado del grupo consistente de
C_{1}-C_{18}alquileno y
C_{7}-C_{14}aralquileno,
R_{6} es como se definió para R_{1},
R_{7} es como se definió para R_{2},
R_{8} y R_{10} son independientemente uno de
otro H o como se definió para R_{9};
R_{9} es un radical no sustituido o sustituido
seleccionado del grupo consistente de
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{18}alquenilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquenilo,
C_{6}-C_{12}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquil y
C_{8}-C_{12}aralquenilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquenilo,
C_{6}-C_{12}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquil y
C_{8}-C_{12}aralquenilo, con sustitución,
alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo,
cicloalquenilo, arilo, aralquilo, aralquenilo, alcoxi, alqueniloxi,
ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales
seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro,
ciano, COO-R_{13}, CONR_{13}R_{14},
OCO-R_{15}, NR_{13}CO-R_{15},
NR_{13}R_{14}, CO-R_{15} y
O-R_{15},
o con sustitución, arilo, aralquileno,
aralquilo, aralquenilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el
arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente
de C_{1}-C_{1}5alquil y
C_{3}-C_{18}alquenilo,
R_{11}' es H,
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{18}alquenilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquenilo,
C_{6}-C_{12}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquilo,
C_{8}-C_{12}aralquenilo,
COO-R_{13}, CONR_{13}R_{14},
OCO-R_{15}, NR_{13}CO-R_{15},
NR_{13}R_{14} o COR_{15},
R_{11} y R_{12} son independientemente uno
de otro O-R_{15}, o como se definió para
R_{11}',
R_{13} y R_{14} son independientemente uno
de otro H o como se definió para R_{15},
R_{15} es
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{18}alquenilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquilo,
C_{5}-C_{8}cicloalquenilo,
C_{6}-C_{12}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquilo o
C_{8}-C_{12}aralquenilo.
De interés especial es un proceso para
retardamiento de llama de un polímero orgánico, aplicando al mismo
o incorporando en el mismo un compuesto de fórmula (I)
- (XII), donde
n es 1 o 2, X es O o NH, Z- es
HSO_{4}-, 1/2 SO_{4}2-, HSO_{3}-, 1/2 SO_{3}2-,
H_{2}PO_{4}-, 1/2 HPO_{4}2-, 1/3 PO_{4}3-,
H_{2}PO_{2}-, H_{2}PO_{3}-, 1/2 HPO_{3}2-, Cl-, Br-,
I-,(C_{1}-C_{6}alquil)2PO_{2}-,
(C_{1}-C_{6}alquil)HPO_{3}-
o 1/2 (C_{1}-C_{6}alquil)PO_{3}2-,
R_{1} y R_{2} son independientemente uno de
otro H, glicidilo, COO-R_{8},
OCO-R_{9}, CO-R_{9}, o un
radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo
consistente de C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{6}alquenilo, C_{6}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquilo,
C_{1}-C_{18}alcoxi,
C_{6}-C_{12}ariloxi y
C_{7}-C_{14}aralcoxi,
R_{3} y R_{5} son independientemente uno de
otro como se definió para R_{1},
NR_{3}R_{5} y R_{4} pueden adicionalmente
ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de
las fórmulas (XIIIa) - (XIIIe),
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en caso de que n sea
1,
R_{4} es halógeno, NO, CN, NR_{3}R_{5},
NHR_{3}R_{5}+Z-, furanonilo o como se definió para R_{1},
en caso de que n sea 2,
R_{4} es un birradical no sustituido o
sustituido seleccionado del grupo consistente de
C_{1}-C_{18}alquileno y
C_{7}-C_{14}aralquileno,
R_{6} y R_{7} son H,
R_{8} es H o como se definió para R_{9};
R_{9} es un radical no sustituido o sustituido
seleccionado del grupo consistente de
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{6}alquenilo, C_{6}arilo y
C_{7}-C_{14}aralquilo,
con sustitución, alquileno, aralquileno,
alquilo, alquenilo, arilo, aralquilo, alcoxi, ariloxi y aralcoxi
son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo
consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano,
COO-R_{13}, OCO-R_{15},
NR_{13}R_{14}, COR_{15} y O-R_{15},
o con sustitución, arilo, aralquileno,
aralquilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o
más radicales seleccionados del grupo consistente de
C_{1}-C_{18}alquil y
C_{3}-C_{6}alquenilo,
R_{11}' es H,
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{6}alquenilo, C_{6}arilo,
C_{7}-C_{14}aralquilo,
COO-R_{13}, OCO-R_{15},
NR_{13}R_{14} o CO-R_{15},
R_{11} y R_{12} son independientemente uno
de otro O-R_{15} o como se definió para
R_{11}',
R_{13} y R_{14} son independientemente uno
de otro H o como se definió para R_{15},
R_{15} es
C_{1}-C_{18}alquilo,
C_{3}-C_{6}alquenilo, C_{6}arilo o
C_{7}-C_{14}aralquil.
\vskip1.000000\baselineskip
De interés adicional es un proceso para
retardamiento de llama en un polímero orgánico aplicando al mismo o
incorporando en el mismo un compuesto de fórmula (I)
- (X), donde
n es 1,
X es O o NH,
Z- es H_{2}PO_{4}-, HSO_{4}-,
1/2 SO_{4}2-, Cl- o Br-,
R_{1} y R_{2} son independientemente uno de
otro H o un radical no sustituido seleccionado del grupo consistente
de C_{1}-C_{18}alquilo y
C_{3}-C_{6}alquenilo,
R_{3} y R_{5} son independientemente uno de
otro como se definió para R_{1},
R_{4} es NR_{3}R_{5},
NHR_{3}R_{5}+Z- o como se definió para R_{1},
R_{6} y R_{7} son H.
\vskip1.000000\baselineskip
De interés muy particular es un proceso para
retardamiento de llama en un polímero orgánico aplicando al mismo o
incorporando en el mismo un compuesto de fórmula (I), donde
n es 1,
X es O,
R_{1} y R_{2} son independientemente uno de
otro H o C_{1}-C_{6}alquilo, y
R_{3}, R_{4} y R_{5} son
independientemente uno de otro como se definió para R_{1}.
\vskip1.000000\baselineskip
De muy especial interés es un proceso para
retardamiento de llama en un polímero orgánico aplicando al mismo o
incorporando en el mismo un compuesto de fórmula (I), donde
n es 1,
X es O,
R_{1} y R_{2} son independientemente uno de
otro H o C_{1}-C_{6}alquilo, y
R_{3}, R_{4} y R_{5} son H.
\vskip1.000000\baselineskip
Especialmente de interés son compuestos de
fórmula (I) - (XII), los cuales corresponden a
las siguientes fórmulas (incluyendo por ejemplo sus formas
tautoméricas):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se prefiere particularmente
6-aminouracilo, 5-aminouracilo,
6-amino-1,3-dimetiluracil
o una sal ácida fosfórica de 6-aminouracilo.
Por ejemplo, compuestos de fórmula (I)
- (XII) son compuestos conocidos, artículos de
comercio o pueden ser obtenidos por métodos conocidos.
Es preferido un proceso para un polímero
orgánico retardante de llama aplicando el mismo o incorporando al
mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII) en
combinación con al menos un retardante de llama adicional.
Por ejemplo, el retardante de llama adicional es
seleccionado del grupo que consiste de retardantes de llama que
contienen fósforo, retardantes de llama que contienen nitrógeno,
retardantes de llama inorgánicos y retardantes de llama que
contienen halógeno, especialmente retardantes de llama que contienen
fósforo y retardantes de llama que contienen nitrógeno. Los
retardantes de llama halogenados son de menos interés que los otros
retardantes de llama adicionales.
Preferiblemente, el retardante de llama
adicional es un retardante de llama con base en melamina o urea, un
compuesto aminoalcoxi estéricamente impedido, un compuesto dicumilo,
un óxido de dihidro oxa fosfofenantreno, un éster de fosfato
orgánico, una sal de un ácido fosfínico orgánico, una sal de un
ácido disfofínico orgánico o una sal de un ácido fosfínico o ácido
difosfínico.
Es de interés un retardante de llama adicional
el cual es por ejemplo un retardante de llama con base en melamina,
por ejemplo un compuesto aminoalcoxi estéricamente impedido, por
ejemplo un óxido de dihidro oxa fosfofenantreno, por ejemplo un
éster fosfato orgánico, por ejemplo una sal de un ácido fosfínico
orgánico, por ejemplo una sal de un ácido difosfínico orgánico.
Los retardantes de llama adicionales pueden ser
compuestos conocidos, artículos de comercio o pueden ser obtenidos
por métodos conocidos.
Los retardantes de llama que contienen fósforo
son ventajosamente una sal de melamina, o un producto de
condensación del mismo, con un ácido que contiene fósforo, a saber
un ácido que contiene fósforo monobásico, por ejemplo fosfórico,
fosfónico o, preferiblemente, ácido fosfónico que tiene en cada caso
solo un equivalente ácido; más especialmente, ésteres ácido
alquilfosfónico, y, preferiblemente, ésteres de ácido
alquilfosfínico entran bajo consideración. El componente catiónico
es, por ejemplo, melamina, melam, melem o productos de condensación
más altos de la melamina, preferiblemente melamina o melam. Tales
sales y sus preparaciones son descritas, por ejemplo, en la
EP-A-363321 y en
WO-A-01/57051.
\vskip1.000000\baselineskip
Especialmente adecuados como retardantes de
llama con contenido de fósforo son sales de ácidos fosfínicos o
ácidos difosfínicos orgánicos, especialmente sales de las fórmulas
(100) y (101)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde
E1 y E2, que son los mismos o diferentes, son
hidrógeno, C_{1}-C_{6}alquilo, especialmente
C_{1}-C_{4}alquilo, o
C_{6}-C_{10}aril; E3 es
C_{1}-C_{10}alquileno,
C_{6}-C_{10}arileno,
C_{6}-C_{10}alquilarileno o
C_{6}-C_{10}aralquileno; M es magnesio, calcio,
aluminio, zinc, melamina o un producto de condensación de melamina,
m1 es 1, 2 o 3; n1 es 1 o 3 y x es 1 o 2.
M es preferiblemente Zn, Al, melamina, melam o
melem, especialmente Zn o Al. Arilo y arileno, alquilarileno y
arilalquileno incluyen, inter alia, fenilo, naftilo, tolilo, xililo,
etilfenilo, mesitilo, propilfenilo o
tert-butilfenilo y fenileno, naftileno,
metilfenileno, etilfenileno o tert-butilfenileno,
metilnaftileno, etilnaftileno, tert-butilnaftileno,
fenilmetileno, fenilpropileno y los correspondientes tolilo y xililo
análogos.
\vskip1.000000\baselineskip
Por ejemplo, retardantes de llama con contenido
de fósforo son dihidro oxa óxido de fosfofenantreno, especialmente
de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Por ejemplo, retardantes de llama con contenido
de fósforo son ésteres orgánicos de fosfato tal como tetrafenilo
resorcinol difosfato, tetrafenilo bisfenol A difosfato, tetrafenilo
4,4'-dihidroxibifenilo difosfato, trifenil fosfato,
resorcinol difosfato oligómero (RDP), bisfenol A difosfato oligómero
(BBP), 4,4'-dihidroxibifenilo difosfato oligómero,
resorcinol difosfato oligómero (RDP), trioctilfosfato o
tricresilfosfato.
\newpage
También ejemplos de retardantes de llama con
contenido de fósforo son:
Tetrakis(hidroximetil)fosfonio
sulfuro,
dietil-N,N-bis(2-hidroxietil)-aminometil
fosfonato, hidroxialquilésteres de ácidos fosforosos, amonio
polifosfato (APP) o retardantes de llama de fosfazeno y
etilenediamina difosfato (EDAP).
Por ejemplo, los retardantes de llama que
contienen nitrógeno son retardantes de llama con base en melamina,
retardantes de llama de isocianurato o compuestos de amina alcoxi
estéricamente impedidos.
Los retardantes de llama con base en melamina
son, por ejemplo, seleccionados del grupo que consisten de cianurato
de melamina, borato de melamina, fosfato de melamina, polifosfatos
de melamina, pirofosfatos de melamina, polifosfatos de amonio
melamina, y pirofosfatos de amonio melamina.
Por ejemplo, los retardantes de llama de
isocianurato son poliisocianuratos, ésteres de ácido isocianúrico o
isocianuratos. Ejemplos representativos son hidroxialquil
isocianuratos, tal como
tris-(2-hidroxietil)isocianurato,
tris(hidroximatil)isocianurato,
tris(3-n-proil)isocianurato
o triglicidil isocianurato.
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos de alcoxiamina estéricamente
impedidos corresponden, por ejemplo, a la fórmula (102)
donde
G1 y G2 son cada uno independientemente del otro
C_{1}-C_{8}alquil o juntos son pentametileno o
hexametileno, siendo cada uno preferiblemente
C_{1}-C_{4}alquilo, especialmente metilo,
Z1 y Z2 son cada uno metilo o Z1 y Z2 juntos son
un grupo formador de puente, especialmente para completar un anillo
de 5 o 6 miembros, preferiblemente un anillo de piperidina, siendo
posible que el N-heterociclo resultante sea no
sustituido o sustituido, por ejemplo por grupos éster, éter, amida,
amino, carboxi o uretano,
E es alcoxi, alqueniloxi, cicloalcoxi, aralcoxi,
ariloxi o O-T-(OH)b y T es
C_{1}-C_{18}alquileno,
C_{5}-C_{18}cicloalquileno,
C_{5}-C_{18}cicloalquenileno, o
C_{1}-C_{4}alquileno sustituido por fenilo o por
fenilo sustituido por 1 o 2 grupos
C_{1}-C_{4}alquil, y b es 1, 2 o 3, sin que b
sea mayor que el número de átomos de carbono en T y, cuando b es 2
o 3, cada grupo hidroxilo está enlazado a un átomo de carbono
diferente.
E es preferiblemente
C_{1}-C_{18}alcoxi,
C_{5}-C_{6}cicloalcoxi, o
C_{1}-C_{18}alcoxi sustituido por desde 1 a 3
grupos OH.
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Ejemplos de alcoxiaminas estéricamente impedidas
de la fórmula (102) pueden encontrarse en
US-A-4 983 737,
US-A-5 047 489 y
US-A-5 077 340, y también
GB-A-2 373 507 (especialmente página
7, línea 1 a página 31, línea 1; página 48, línea 10 a página 52,
tercera línea desde abajo) y
WO-A-03/050175 (especialmente página
11, penúltima línea a página 37, última línea; página 54, línea
9tercera última línea; páginas 61/62, compuestos NOR_{1} a
NOR_{12}). Las localizaciones mencionadas deben considerarse como
parte de la presente Solicitud.
\vskip1.000000\baselineskip
Retardantes de llama halogenados representativos
son, por ejemplo:
difenil óxido polibromados, decabromodifenilo
óxido,
tris[3-bromo-2,2-bis(bromometil)propil]
fosfato,
tris(2,3-dibromopropil)fosfato,
tris(2,3-dicloropropil)fosfato, ácido
cloréndico, ácido tetracloroftálico, ácido tetrabromoftálico,
mezcla de poli-\beta-cloroetilo
trifosfonato, tetrabromobisfenol A
bis(2,3-dibromopropil éter), resina bromada,
etilen-bis(tetrabromoftalimida),
bis(hexaclorociclopentadieno)ciclooctano, parafinas
cloradas, octabromodifenil éter, derivados de
hexaclorociclopentadieno,
1,2-bis(tribromofenoxi)etano,
tetrabromo-bisfenol A, etilen
bis-(dibromo-norbornanedicarboximida),
bis-(hexaclorocicloentadeno)ciclooctano, PTFE,
tris-(2,3-dibromopropil)-isocianurato,
y
etilen-bis-tetrabromoftalimida.
Los retardantes de llama mencionados más arriba
son rutinariamente combinados con un óxido inorgánico sinérgico.
Los más comunes para este uso son óxidos de zinc u óxidos de
antimonio, por ejemplo, Sb_{2}O_{3} o Sb_{2}O_{5}. Los
compuestos de boro son también apropiados.
Ejemplos de retardantes de llama inorgánico son
hidróxido de metilo, óxido de metal, retardantes de llama de
compuesto aluminio, compuestos de boro, silicatos, sulfatos y
carbonatos, tales como hidróxido de magnesio, óxido de zinc,
trióxido de molibdeno, Sb_{2}O_{5}, Sb_{2}O_{3}, sílica, oxi
hidróxido de alúmina, (Boehmita), borato de zinc, silicato de
calcio, silicato de magnesio, sulfato de calcio y carbonato de
magnesio.
Los retardantes de llama adicionales mencionados
más arriba son ventajosamente usados en una cantidad de 0.5% a
45.0%, por ejemplo de 1.0% a 25.0%, por ejemplo de 1.0% a 15.0%,
especialmente de 3.0% a 15.0% por peso del polímero inorgánico.
Por ejemplo, el polímero orgánico es un polímero
orgánico sintético, especialmente un termoplástico o un
termoendurecido, en particular un termoplástico.
Un polímero orgánico preferido particularmente
es una poliamida, un poliéster o un policarbonato, conteniendo
opcionalmente cada uno un agente de refuerzo.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos de polímeros orgánicos son:
1. Polímeros de mono- y
di-olefinas, por ejemplo polipropileno,
poliisobutileno, polibuten-1,
poli-4-metilpenten-1,
polivinilciclohexano, poliisopreno o polibutadieno y también
polimerizados de ciclo-olefinas, por ejemplo de
ciclopenteno o norborneno; y también polietileno (que puede
opcionalmente ser entrecruzado), por ejemplo polietileno de alta
densidad (HDPE), polietileno de alta densidad de alto peso molecular
(HDPE-HMW), polietileno de alta densidad de
ultra-alto peso molecular
(HDPE-UHMW), polietileno de media densidad (MDPE),
polietileno de baja densidad(LDPE), y polietileno lineal de
baja densidad (LLDPE), (VLDPE) y (ULDPE).
Poliolefinas, que es decir polímeros de
mono-olefinas, como se mencionó a manera de ejemplo
en el parágrafo precedente, especialmente polietileno y
polipropileno, pueden ser preparados por varios procesos,
especialmente por los siguientes métodos:
- a)
- por polimerización de radicales libres (usualmente a alta presión y alta temperatura);
- b)
- por medio de un catalizador, conteniendo el catalizador usualmente uno a más metales del grupo IVb,Vb, VIIb, o VIII. Estos metales en general tienen uno o más ligandos, tal como óxidos, haluros, alcoholatos, ésteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos, los cuales pueden ser bien \pi- o \sigma coordinado. Tales metales complejos pueden ser libres o fijados a portadores, por ejemplo a cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio (III), óxido de aluminio u óxido de silicio. Tales catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización. Los catalizadores pueden ser activos como tales en la polimerización o pueden ser usados activadores adicionales, por ejemplo metales alquilo, metales hidruros, metal alquiloaluros, metal alquilóxidos o metal alquiloxanos, siendo los metales elementos de los grupos Ia IIa y/o IIIa. Los activadores pueden haber sido modificados, por ejemplo con grupos éster, éter, amino o silil éter adicionales. Tales sistemas catalizadores son usualmente referidos como Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metaloceno o Catalizadores de Sitio Individual (SSC).
2. Mezclas de los polímeros mencionados bajo 1),
por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno,
polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE y
mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo
LDPE/HDPE).
3. Copolímeros de mono- y
di-olefinas una con otra o con monómeros de vinilo,
por ejemplo etileno/propileno copolímeros, polietileno lineal de
baja densidad (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de
baja densidad(LDPE), copolímeros de
propilen/buten-1, copolímeros de
propilen/isobutileno, copolímeros de etilen/buten-1,
copolímeros de etileno/hexano, copolímeros de etilen/metilpenteno,
copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno,
copolímeros de etileno/vinilciclohexano, copolímeros de
etilen/ciclo-olefina, por ejemplo etileno/norborneno
(COC), copolímeros de etileno/1-olefina donde la
1-olefina se preparan situ, copolímeros de
propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno,
copolímeros de etileno/vinilo ciclohexeno, copolímeros de
etileno/alquil acrilato, copolímeros de etileno/alquil metacrilato,
copolímeros de etileno/vinilo acetato, copolímeros de etileno/ácido
acrílico y sales de los mismos (ionómeros), y también terpolímeros
de etileno con propileno y un dieno, tal como hexadieno,
diciclopentadieno o etilidanenorborneno; y también mezclas de tales
copolímeros uno con otro o con polímeros mencionados bajo 1), por
ejemplo copolímeros de
polipropilen-etileno/propileno, copolímeros de
LDPE-etileno/vinilo acetato, copolímeros de
LDPEetileno/ácido acrílico, copolímeros de
LLDPE-etileno/vinilo acetato, copolímeros de
LLDPE-etileno/ácido acrílico y alternativamente o
aleatoriamente copolímeros de polialquilen-monóxido
de carbono estructurado y mezclas de los mismos con otros polímeros,
por ejemplo poliamidas.
4. Poliestireno,
poli(p-metilestireno),
poli(\alpha-metilestireno).
5. Homopolímeros y copolímeros aromáticos
derivados de monómeros vinil-aromáticos, por ejemplo
estireno, a-metilestireno, todos los isómeros de
viniltolueno, por ejemplo p-viniltolueno, todos los
isómeros de etilestireno, propilestireno, vinilbifenilo,
vinilnaftaleno, vinilantraceno y mezclas de los mismos;
homopolímeros y copolímeros pueden tener una estéreo estructura
sindiotáctica, isotáctica, hemi-isotáctica o
atáctica; se da preferencia a polímeros atácticos. También se
incluyen polímeros de estereobloque.
6a. Copolímeros que incluyen los monómeros y
comonómeros vinil-aromáticos ya mencionados
seleccionados de etileno, propileno, dienos, nitrilos, ácidos,
anhídridos maléicos, amidas de ácido maléico, acetato de vinilo,
derivados de ácido acrílico y mezclas de los mismos, por ejemplo
estireno/butadieno, estireno/acrilonitrilo, estireno/etileno
(interpolímeros), estireno/alquil metacrilato,
estireno/butadieno/alquil acrilato y metacrilato,
estireno/anhídrido maléico, estireno/acrilonitrilo/metilo acrilato;
mezclas de lata resistencia al impacto que consisten de copolímeros
de estireno y otro polímero, por ejemplo un poliacrilato, un
polímero de dieno o un terpolímero de etileno/propileno/dieno; y
también copolímeros de bloque de estireno, por ejemplo
estireno/butadieno/estireno, estireno/isopreno/estireno,
estireno/etilen-butileno/estireno o
estireno/etilen-propileno/estireno.
6b. Polímeros aromáticos hidrogenados preparados
por hidrogenación de los polímeros mencionados bajo 6.),
especialmente policiclohexiletileno (PCHE), a menudo se refiere a
un polivinilciclohexano (PVCH) el cual es preparado por
hidrogenación de poliestireno atáctico.
6c. Polímeros aromáticos hidrogenados preparados
por hidrogenación de los polímeros mencionados bajo 6a.).
Los homopolímeros y copolímeros pueden tener una
éstereoestructura sindiotáctica, isotáctica,
semi-isotácticaa o atáctica; la preferencia es dada
para los polímeros atácticos. También se incluyen polímeros de
estereobloque.
7. Copolímeros de injerto de monómeros
vinil-aromáticos, por ejemplo estireno sobre
polibutadieno, estireno sobre polibutadieno/estireno o
polibutadieno/acrilonitrilo copolímeros, estireno y acrilonitrilo (o
metacrilonitrilo) sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y
metilo metacrilato sobre polibutadieno; estireno y anhídrido
maléico sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y anhídrido
maléico o imida de ácido maléico sobre polibutadieno; estireno e
imida de ácido maléico sobre polibutadieno, estireno y alquil
acrilatos o alquil metacrilatos sobre polibutadieno, estireno y
acrilonitrilo sobre etileno/propileno/dieno terpolímeros, estireno y
acrilonitrilo sobre polialquil acrilatos o polialquil metacrilatos,
estireno y acrilonitrilo sobre acrilato/butadieno copolímeros, y
mezclas de los mismos con los copolímeros.
8. Polímeros derivados de ácidos
\alpha,\beta-insaturados y derivados de los
mismos, tal como poliacrilatos y polimetacrilatos, o
polimetilmetacrilatos, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos
resistentes al impacto modificados con butilacrilato.
9. Copolímeros de los monómeros mencionados bajo
8.) con otro o con otros monómeros insaturados, por ejemplo
copolímeros acrilonitrilo/butadieno, copolímeros
acrilonitrilo/alquilacrilato, copolímeros
acrilonitrilo/alcoxialquilacrilato, copolímeros de
acrilonitrilo/vinilo o terpolímeros de
acrilonitrilo/alquilmetacrilato/butadieno.
10. Polímeros derivados de alcoholes insaturados
y aminas o sus derivados de acilo o acetales, tales como alcohol
polivinilo, acetato de polivinilo, estearato, benzoato o maleato,
polivinilbutiral, ftalato de polialilo, polialilmelamina; y los
copolímeros de los mismos con olefinas mencionadas en el punto
1.
11. Homo y copolímeros de éteres cíclicos, tales
como polialquilén glicoles, óxidos de polietileno, óxidos de
polipropileno y copolímero de los mismos con éteres
bisglicidilo.
12. Poliacetales, tales como polioximatileno, y
también esos polioximatilenos los cuales contienen comonómeros, por
ejemplo óxido de etileno; poliacetales modificados con poliuretanos
termoplásticos, acrilatos o MBS.
13. Óxidos de polifenoles y sulfuros y mezclas
de los mismos con polímeros de estireno o poliamidas.
14. Poliamidas y copoliamidas derivadas de
diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o
las correspondientes lactamas, tal como poliamida 4, poliamida 6,
poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamida 11, poliamida
12, poliamidas aromáticas derivadas de m-xileno,
diamina y ácido atípico; poliamida 6/I (polihexametileno
isoftalimida, MXD (m-xililenodiamina); poliamidas
preparadas de hexametilenediamina y ácido iso y/o tereftálico y
opcionalmente un elastómero como modificador, por ejemplo
poli-2,4,4-trimetilhexametileno
tereftalamida o poli-m-fenileno
isoftalamida. Copolímeros de bloque de las antes mencionadas
poliamidas con poliolefinas, copolímeros de olefinas, ionómeros o
elastómeros químicamente enlazados o injertados; o con poliéteres,
por ejemplo con polietilen glicol, polipropilen glicol o
politetrametilen glicol. También poliamidas o copoliamidas
modificadas con EPDM o ABS; y poliamidas condensadas durante el
procesamiento).
Ejemplos de poliamidas y copoliamidas que pueden
ser usadas son derivadas de, inter alia,
\gamma-caprolactama, ácido adípico, ácido
sebácico, ácido dodecanóico, ácido isoftálico, ácido tereftálico,
hexametilenediamina, tetrametilenediamina,
2-metil-pentametilenediamina,
2,2,4-trimetilhexametilenediamina,
2,4,4-trimetilhexametilenediamina,m-xililenodiamina
o
bis(3-metil-4-aminociclohexil)metano;
y también poliamidas
semi-aromáticas tal como poliamida 66/6I, por
ejemplo que consisten de 70 - 95 % poliamida
6/6 y 5 - 30 % poliamida 6/1; y también
tricopolímeros en las cuales algunas de las poliamidas 6/6 han sido
reemplazadas, por ejemplo que consisten de 60
- 89 % poliamida 6/6, 5
- 30 % poliamida 6/I y 1
- 10 % de otras amidas alifáticas; estas
últimas pueden consistir de, por ejemplo, poliamida 6, poliamida 11,
poliamida 12 o poliamida 6/12 unidades. Tales tricopolímeros pueden
ser concordantemente designadas como poliamida 66/6I/6, poliamida
66/6I/11, poliamida 66/6I/12, poliamida 66/6I/610 o poliamida
66/6I/612.
15. Poliureas, poliimidas, poliamida imidas,
poliéter imidas, poliéster imidas, polihidantoínas y
polibencimidazoles.
16. Poliésteres derivados de ácidos
dicarboxílicos y dialcoholes y/o de ácidos hidroxicarboxílicos o las
correspondientes lactonas, tal como polietileno tereftalato,
polipropileno tereftalato, polibutileno tereftalato,
poli-1,4-dimetilolciclohexano
tereftalato, polialquileno naftalato (PAN) y polihidroxibenzoatos, y
también polieter ésteres de bloque derivados de poliéteres con
grupos hidroxilo terminales; y también poliésteres modificados con
policarbonatos o MBS.
17. Policarbonatos y poliéster carbonatos.
18. Mezclas (polimezclas) de los polímeros antes
mencionados, por ejemplo PP/EPDM, poliamida/EPDM o ABS, PC/ABS,
PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, POM/termoplástico PUR, PC/termoplástico
PUR, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 y copolímeros,
PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS o PBT/PET/PC.
19. Resinas de poliéster insaturadas, por
ejemplo soluciones, en monómeros copolimerizables preferiblemente
estireno o metilmetacrilato, o productos de policondensación hechos
de ácidos dicarboxílicos saturados e insaturados, o anhídridos de
estos, junto con dioles. Resinas de poliéster insaturado pueden ser
curadas por polimerización de radicales libres usando iniciadores
(por ejemplo peróxidos) y aceleradores. Los dobles enlaces en la
cadena poliéster pueden reaccionar con el doble enlace en el
monómero del solvente copolimerizable. Los más importantes ácidos
dicarboxílicos para preparación de poliésteres son anhídrido
maleico, ácido fumárico y ácido tereftálico. El dilo más
frecuentemente usado es 1,2-propanodiol. También se
hace uso del etilén glicol, dietilén glicol y neopentil glicol,
inter alia. El monómero entrecruzado más apropiado es estireno. El
estireno es totalmente miscible con las resinas y fácilmente
copolimeriza. El contenido de estireno en resinas de poliéster
insaturadas es normalmente de 25 a 40%. Un monómero el cual puede
ser usado en vez del estireno es el metacrilato de metilo.
20. Epoxi resinas, por ejemplo preparadas por
una reacción de adición de un componente de resina epóxica con un
componente de entrecruzamiento (endurecedor). Los componentes de
resina epoxi usados son ésteres aromáticos de poliglicidilo, tal
como bisfenol A diglicidil éster, bisfenol F diglicidil éster o
poliglicidil ésteres resinas de fenol-formaldehído
o resinas de cresolformaldehído, o ésteres de poliglicidilo de
ácidos ftálico, isoftálico o tereftálico, o aún de ácido
trimelítico, compuestos N-glicidilo de aminas
aromáticas o de bases nitrogenadas heterocíclicas, o aún compuestos
de di- o poliglicidilo de alcoholes alifáticos
polihídricos. Los endurecedores que pueden ser usados son
poliaminas, tales como trietilenetetramina, aminoetilpiperazina o
isoforonadiamina, poliamidoaminas, ácidos polibásicos o anhídridos
de los mismos, e.g. anhídrido ftálico, anhídrido hexahidroftálico o
anhídrido metiltetrahidroftálico, o fenoles. El entrecruzamiento
también puede tener lugar a través de polimerización usando
catalizadores apropiados.
21. Poliuretano, que puede ser obtenido haciendo
reaccionar poliéteres, poliésteres y polibutadienos que contienen
grupos hidroxilo terminales, i.e. polioles, con poliisocianatos
alifáticos o aromáticos.
El primer objetivo de la presente invención se
relaciona con un polímero orgánico que no es un polímero que
contiene halógeno. Un polímero que contiene halógeno es cualquier
polímero que contiene uno o más grupos halógenos tales como F, Cl,
Br, I.
Es de interés un polímero orgánico sintético que
es una poliolefina y copolímeros del mismo tal como lo mencionado
bajo los ítems 1, 2 y 3, un poliuretano tal como se menciona bajo el
ítem 24, una poliamida o copoliamida tal como se menciona bajo el
ítem 15 y que es un poliéster tal como se menciona bajo el ítem 17.
Se da preferencia a una poliamida, una copoliamida o un poliéster,
especialmente una poliamida o un poliéster, por ejemplo una
poliamida, por ejemplo un poliéster.
Preferiblemente el compuesto de fórmula (I)
- (XII) se usa en una cantidad de 0.1% a
25.0%, en particular de 0.4% a 15.0%, especialmente de 0.4% a
10.0%, en particular de 1.0% a 15.0% con base en el peso del
polímero orgánico.
Es también de interés un proceso para un
polímero orgánico retardante de llama aplicando el mismo o
incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I)
- (XII) en combinación con al menos un aditivo
adicional.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos de aditivos adicionales son:
1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo
2,6-di-tert-butil-4-metilfenol,
2-butil-4,6-dimetilfenol,
2,6-ditert-butil-4-etilfenol,
2,6-di-tert-butil-4-n-butilfenol,
2,6-di-tert-butil-4-isobutilfenol,
2,6-diciclopentil-4-metilfenol,
2-(a-metilciclohexil)-4,6-dimetilfenol,
2,6-dioctadecil-4-metilfenol,
2,4,6-triciclohexilfenol,
2,6-di-tert-butil-4-metoximatilfenol,
nonilfenoles lineales o nonilfenoles ramificados en la cadena
lateral, e.g.
2,6-dinonil-4-metilfenol,
2,4-dimetil-6-(1'-metilundec-1-il)-fenol,
2,4-dimetil-6-(1'-metilheptadec-1'-il)-fenol,
2,4-dimetil-6-(1'-metiltridec-1'-il)-fenol
y mezclas de los mismos.
1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo
2,4-dioctiltiometil-6-tert-butilfenol,
2,4-dioctiltiometil-6-metilfenol,
2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol,
2,6-didodeciltiometil-4-nonilfenol.
1.3. Hidroquinonas y hidroquinonas
alquiladas, por ejemplo
2,6-di-tert-butil-4-metoxifenol,
2,5-di-tertbutilhidroquinona,
2,5-di-tert-amilhidroquinona,
2,6-difenil-4-octadeciloxifenol,
2,6-di-tert-butilhidroquinona,
2,5-di-tert-butil-4-hidroxianisol,
3,5-di-tert-butil-4-hidroxianisol,
3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilo
estearato,
bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)adipato.
1.4. Tocoferoles, por ejemplo
\alpha-tocoferol,
\beta-tocoferol,
\gamma-tocoferol,
\delta-tocoferol y mezclas de los mismos
(Vitamina E).
1.5. Tiodifenil éteres hidroxilados, por
ejemplo
2,2'-tiobis(6-tert-butil-4-metilfenol),
2,2'-tiobis(4-octilfenol),
4,4'-tiobis(6-tert-butil-3-metilfenol),
4,4'-tiobis(6-tert-butil-2-metilfenol),
4,4'-tiobis(3,6-di-sec-amilfenol),
4,4'-bis(2,6-dimetil-4-hidroxifenil)disulfuro.
1.6. Alquiliden bisfenoles, por ejemplo
2,2'-metilenbis(6-tert-butil-4-metilfenol),
2,2'-metilenbis(6-tert-butil-4-etilfenol),
2,2'-metilenbis[4-metil-6-(\alpha-metilciclohexil)-fenol],
2,2'-metilenbis(4-metil-6-ciclohexilfenol),
2,2'-metilenbis(6-nonil-4-metilfenol),
2,2'-metilenbis(4,6-di-tert-butilfenol),
2,2'-etilidanebis(4,6-di-tertbutilfenol),
2,2'-etilidanebis(6-tert-butil-4-isobutilfenol),
2,2'-metilenbis
[6-(\alpha-metilbencil)-4-nonilfenol],
2,2'-metilenbis[6-(\alpha,\alpha-dimetilbencil)-4-nonilfenol],
4,4'-metilenbis(2,6-di-tert-butilfenol),
4,4'-metilenbis(6-tert-butil-2-metilfenol),
1,1-bis(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano,
2,6-bis(3-tert-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol,
1,1,3-tris(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano,
1,1-bis(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-3-n-dodecilmercaptobutano,
etilen glicol
bis[3,3-bis(3'-tert-butil-4'-hidroxifenil)butirato],
bis(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)-diciclopentadieno,
bis[2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-metilbencil)-6-tert-butil-4-metilfenil]tereftalato,
1,1-bis(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano,
2,2-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)propano,
2,2-bis(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-4-n-dodecilmercaptobutano,
1,1,5,5-tetra(5-tert-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)pentano.
1.7. Compuestos O-, N- y
S-bencilo, por ejemplo
3,5,3',5'-tetra-tert-butil-4,4'-dihidroxidibencil
éter,
octadecil-4-hidroxi-3,5-dimetilbencilo
mercaptoacetato,
tridecil-4-hidroxi-3,5-di-tert-butilbencilo
mercaptoacetato,
tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)amina,
bis(4-tert-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)ditiotereftalato,
bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)sulfuro,
isooctil-3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencilo
mercaptoacetato.
1.8. Malonatos Hidroxibencilados, por
ejemplo dioctadecilo
2,2-bis(3,5-di-tert-butil-2-hidroxibencil)malonato,
dioctadecilo
2-(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metilbencil)malonato,
didodecilmercaptoetilo
2,2-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)malonato,
di[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]2,2-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)malonato.
1.9. Compuestos hidroxibencilo
aromáticos, por ejemplo
1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno,
1,4-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)-2,3,5,6-tetrametilbenceno,
2,4,6-tris(3,5-di-tertbutil-4-hidroxibencil)fenol.
1.10. Triazina compuestos, por ejemplo
2,4-bisoctilmercapto-6-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina,
2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina,
2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenoxi)-1,3,5-triazina,
2,4,6-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenoxi)-1,2,3-triazina,
1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil)isocianurato,
1,3,5-tris(4-tert-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)isocianurato,
2,4,6-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina,
1,3,5-tris(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)hexahidro-1,3,5-triazina,
1,3,5-tris(3,5-diciclohexil-4-hidroxibencil)isocianurato.
1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo
dimetilo
2,5-di-tert-butil-4-hidroxibencilfosfonato,
dietilo
3,5-ditert-butil-4-hidroxibencilfosfonato,
dioctadecilo
3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencilfosfonato,
dioctadecilo
5-tert-butil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato,
sal de calcio de ácido
3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil-fosfónico
monoetil éster.
1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo ácido
4-hidroxiláurico anilida, ácido
4-hidroxiesteárico anilida, ácido
N-(3,5-di-tertbutil-4-hidroxifenil)carbámico
octil éster.
1.13. Ésteres de ácido
\beta-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)propiónico
con alcoholes mono- o poli-hídricos, por
ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, isooctanol,
octadecanol, 1,6-hexanodiol,
1,9-nonanediol, etilen glicol,
1,2-propanediol, neopentilo glicol, tiodietilen
glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol,
tris(hidroxietil)isocianurato, ácido
N,N'-bis(hidroxietil)oxálico diamida,
3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol,
trimetilhexanodiol, trimetilolpropano,
4-hidroximatil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.14. Ésteres de ácido
\beta-(5-tert-butil-4-hidroxi-3-metilfenil)propiónico
con mono- o polihídricos alcoholes, por ejemplo con
metanol, etanol, n-octanol, isooctanol, octadecanol,
1,6-hexanodiol, 1,9-nonanediol,
etilen glicol, 1,2-propanediol, neopentilo glicol,
tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol,
pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, ácido
N,N'-bis(hidroxietil)oxálico diamida,
3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol,
trimetilhexanodiol, trimetilolpropano,
4-hidroximatil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano;
3,9-bis[2-{3-(3-tert-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propioniloxi}-1,1-dimetiletil]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecano.
1.15. Ésteres de ácido
\beta-(3,5-diciclohexil-4-hidroxifenil)propiónico
con alcoholes mono- o poli-hídricos, por
ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol,
1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol,
etilen glicol, 1,2-propanediol, neopentil glicol,
tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol,
pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, ácido
N,N'-bis(hidroxietil)oxálico diamida,
3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol,
trimetilhexanodiol, trimetilolpropano,
4-hidroximatil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.16. Ésteres de ácido
3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilacetico
con mono- o poli-hídricos alcoholes, por
ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol,
1,6-hexanodiol, 1,9-nonanediol,
etilen glicol, 1,2-propanediol, neopentilo glicol,
tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol,
pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, ácido
N,N'-bis(hidroxietil)oxálico diamida,
3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol,
trimetilhexanodiol, trimetilolpropano,
4-hidroximatil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.17. Amidas de ácido
\beta-(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil)propiónico,
por ejemplo
N,N'-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)hexametilenediamida,
N,N'-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)trimetilenediamida,
N,N'-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazida,
N,N'-bis[2-(3-[3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenil]-propioniloxi)etil]-oxamida
(Naugard®XL-1 de Uniroyal).
1.18. Ácido ascórbico (Vitamina C).
1.19. Antioxidantes tipo amina, por
ejemplo
N,N'-di-isopropil-p-fenilenediamina,
N,N'-di-sec-butil-p-fenilenediamina,
N,N'-bis(1,4-dimetilpentil)-p-fenilenediamina,
N,N'-bis(1-etil-3-metilpentil)-p-fenilenediamina,
N,N'-bis(1-metilheptil)-p-fenilenediamina,
N,N'-diciclohexil-p-fenilenediamina,
N,N'-difenil-p-fenilenediamina,
N,N'-di(2-naftil)-p-fenilenediamina,
N-isopropil-N'-fenil-p-fenilenediamina,
N-(1,3-dimetilbutil)-N'-fenil-p-fenilenediamina,
N-(1-metilheptil)-N'-fenil-p-fenilenediamina,
N-ciclohexil-N'-fenil-p-fenilenediamina,
4-(p-toluenesulfonamido)-difenilamina,
N,N'-dimetil-N,N'-di-sec-butil-p-fenilenediamina,
difenilamina, N-alildifenilamina,
4-isopropoxidifenilamina,
N-fenil-1-naftilamina,
N-(4-tert-octilfenil)-1-naftilamina,
N-fenil-2-naftilamina,
difenilamina octilada, por ejemplo
p,p'-di-tert-octil-difenilamina,
4-n-butilaminofenol,
4-butirilaminofenol,
4-nonanoilaminofenol,
4-dodecanoilaminofenol,
4-octadecanoilaminofenol,
di(4-metoxifenil)amina,
2,6-ditert-butil-4-dimetilaminometilfenol,
2,4'-diaminodifenilmetano,
4,4'-diaminodifenilmetano,
N,N,N',N'-tetrametil-4,4'-diaminodifenilmetano,
1,2-di[(2-metilfenil)amino]etano,
1,2-di(fenilamino)propano,
(o-tolil)-biguanida,
di[4-(1',3'-dimetilbutil)fenil]amina,
N-fenil-1-naftilamina
tert-octilada, mezcla de
tert-butil-/tert-octil-difenilaminas
mono- y di-alquiladas, mezcla de
nonildifenilaminas mono- y di-alquiladas,
mezcla de dodecildifenilaminas mono- y
di-alquiladas, mezcla de
isopropil-/isohexil-difenilaminas mono- y
di-alquiladas, mezclas de
tert-butildifenilaminas mono- y
di-alquiladas,
2,3-dihidro-3,3-dimetil-4H-1,4-benzotiazina,
fenotiazina, mezcla de
tert-butil-/tert-octil-fenotiazinas
mono- y di-alquiladas, mezcla de
tert-octilfenotiazinas mono- y
di-alquiladas, N-alilfenotiazina,
N,N,N',N'-tetrafenil-1,4-diaminobut-2-eno,
N,N-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)-hexametilenediamina,
bis(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)sebacato,
2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ona,
2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ol.
2.1.
2-(2'-Hidroxifenil)-benzotriazoles,
por ejemplo
2-(2'-hidroxi-5'-metilfenil)-benzotriazol,
2-(3',5'-di-tert-butil-2'-hidroxifenil)-benzotriazol,
2-(5'-tert-butil-2'-hidroxifenil)-benzotriazol,
2-(2'-hidroxi-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenil)-benzotriazol,
2-(3',5'-di-tert-butil-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol,
2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)-5-clorobenzotriazol,
2-(3'-sec-butil-5'-tert-butil-2'-hidroxifenil)-benzotriazol,
2-(2'-hidroxi-4'-octiloxifenil)-benzotriazol,
2-(3',5'-di-tert-amil-2'-hidroxifenil)-benzotriazol,
2-(3',5'-bis(\alpha,\alpha-dimetilbencil)-2'-hidroxifenil)-benzotriazol,
2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-clorobenzotriazol,
2-(3'-tert-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol,
2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)-5-clorobenzotriazol,
2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)-benzotriazol,
2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-benzotriazol,
2-(3'-tert-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil)-benzotriazol,
2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)-benzotriazol,
2-(3'-tert-butil-2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarboniletil)-fenilbenzotriazol,
2,2'-metilenbis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-il-fenol];
producto de transesterificación de
2-[3'-tert-butil-5'-(2-metoxicarboniletil)-2'-hidroxifenil]-benzotriazol
con polietilen glicol 300;
[R-CH_{2}CH_{2}-COO-CH_{2}CH_{2}42
donde R =
3'-tert-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-il-fenil;
2-[2'-hidroxi-3'-(\alpha,\alpha-dimetilbencil)-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenil]-benzotriazol;
2-[2'-hidroxi-3'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-5'-(\alpha,\alpha-dimetilbencil)-fenil]-benzotriazol.
2.2.
2-Hidroxibenzofenonas, por ejemplo los
derivados 4-hidroxi, 4-metoxi,
4-octiloxi, 4-deciloxi,
4-dodeciloxi, 4-benciloxi,
4,2',4'-trihidroxi o
2'-hidroxi-4,4'-dimetoxi.
2.3. Ésteres de ácidos benzóicos no
sustituidos o sustituidos, por ejemplo
4-tert-butil-fenilo
salicilato, fenilo salicilato, octilfenilo salicilato,
dibenzoilresorcinol,
bis(4-tert-butilbenzoil)resorcinol,
benzoilresorcinol, ácido
3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoico
2,4-di-tert-butilfenil
éster, éster hexadecilo de ácido
3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoico,
éster octadecilo de ácido
3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoico,
éster de ácido
2-metil-4,6-di-tert-butilfenilo
3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoico.
2.4. Acrilatos, por ejemplo éster de
etilo o éster de isooctilo de
\alpha-ciano-\beta,\beta-difenilácido
acrílico, metil éster de ácido
\alpha-metoxicarbonilcinámico, ácido
\alpha-ciano-\beta-metil-p-metoxicinámico
metil éster o butil éster,
\alpha-metoxicarbonil-p-metoxicinámico
metil éster,
N-(\beta-metoxicarbonil-\beta-cianovinil)-2-metil-indolina.
2.5. Compuestos de níquel, por ejemplo
complejos de níquel de
2,2'-tio-bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol],
tal como el complejo 1:1 o 1:2, opcionalmente con ligandos
adicionales, tal como n-butilamina, trietanolamina
o N-ciclohexildietanolamina, níquel dibutilo
ditiocarbamato, sales de níquel de monoalquil ésteres de ácido
4-hidroxi-3,5-di-tert-butilbencilfosfónico,
tal como de metil o etil éster, complejos de níquel de cetoximas,
tal como de
2-hidroxi-4-metilfenilundecilo
cetoxima, complejos de níquel de
1-fenil-4-lauroil-5-hidroxipirazol,
opcionalmente con ligandos adicionales.
2.6. Aminas con impedimento estérico, por
ejemplo
bis(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)sebacato,
bis(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)succinato,
bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperid-4-il)sebacato,
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)sebacato,
ácido
n-butil-3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencilmalónico
bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)éster,
producto de condensación de
1-hidroxietil-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina
y ácido succínico, producto lineal o cíclico de condensación de
N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilenediamina
y
4-tert-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-s-triazina,
tris(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)nitrilotriacetato,
tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4-butanotetraoato,
1,1'-(1,2-etanodiil)bis(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona),
4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-tert-butilbencil)malonato,
3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona,
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)sebacato,
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)succinato,
producto lineal o cíclico de condensación de
N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilenediamina
y
4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina,
producto de condensación de
2-cloro-4,6-di(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina
y
1,2-bis(3-aminopropilamino)etano,
producto de condensación de
2-cloro-4,6-di(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina
y
1,2-bis(3-aminopropilamino)etano,
8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona,
3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidina-2,5-diona,
3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)pirrolidina-2,5-diona,
mezcla de 4-hexadeciloxi- y
4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
producto de condensación de
N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilenediamina
y
4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina,
producto de condensación de
1,2-bis(3-aminopropilamino)etano
y
2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina
y
4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina
(CAS Reg. No. [136504-96-6]);
producto de condensación de 1,6-diaminohexano y
2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina
y también N,N-dibutilamina y
4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina
(CAS Reg. No. [192268-64-7]);
N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida,
N-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida,
2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro[4.5]decano,
producto de reacción de
7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-[4.5]decano
y epiclorohidrina,
1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)eteno,
N,N'-bis-formil-N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilenediamina,
diéster de ácido 4-metoximatilenemalónico con
1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina,
poli[metilpropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)]siloxano,
producto de reacción de anhídrido maléico copolímero de
\alpha-olefina y
2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina
o
1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina.
2.7. Diamidas de ácido oxálico, por
ejemplo 4,4'-dioctiloxi oxanilida,
2,2'-dietoxi oxanilida,
2,2'-dioctiloxi-5,5'-ditert-butilo
oxanilida,
2,2'-didodeciloxi-5,5'-di-tert-butilo
oxanilida,
2-etoxi-2'-etilo
oxanilida,
N,N'-bis(3-dimetilaminopropil)oxalamida,
2-etoxi-5-tert-butil-2'-etilo
oxanilida y una mezcla de los mismos con
2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-tert-butilo
oxanilida, mezclas de O- y
p-metoxi- y también de O- y
oxanilidas
p-etoxi-di-sustituidas.
2.8.
2-(2-Hidroxifenil)-1,3,5-triazinas,
por ejemplo
2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2,4-bis(2-hidroxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(4-metilfenil)-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxi-4-trideciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxipropiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-[4-(dodeciloxi/trideciloxi-2-hidroxipropoxi)-2-hidroxifenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-dodeciloxipropoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)fenil-4,6-difenil-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triazina,
2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxipropoxi)fenil]-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triazina,
2-{2-hidroxi-4-[3-(2-etilhexil-1-oxi)-2-hidroxipropiloxi]fenil}-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina.
3. Desactivadores de
metales, por ejemplo diamida de ácido
N,N'-difeniloxálico,
N-salicilal-N'-saliciloilhidrazina,
N,N'-bis(saliciloil)hidrazina,
N,N'-bis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hidrazina,
3-saliciloilamino-1,2,4-triazol,
dihidrazida de ácido bis(bencilideno)oxálico,
oxanilida, ácido isoftálico dihidrazida, ácido sebácico
bis-fenilhidrazida, ácido
N,N'-diacetil adípico dihidrazida, ácido
N,N'-bis-saliciloiloxálico
dihidrazida, ácido
N,N'-bis-saliciloiltiopropiónico
dihidrazida.
4. Fosfitos y fosfonitos,
por ejemplo trifenil fosfito, difenilalquil fosfitos, fenildialquil
fosfitos, tris(nonilfenil)fosfito, trilauril fosfito,
trioctadecil fosfito, distearil-pentaeritritol
difosfito,
tris(2,4-di-tert-butilfenil)fosfito,
diisodecilpentaeritritol difosfito,
bis(2,4-di-tert-butilfenil)pentaeritritol
difosfito,
bis(2,4-dicumilfenil)-pentaeritritol
difosfito,
bis(2,6-di-tert-butil-4-metilfenil)-pentaeritritol
difosfito,
bis-isodeciloxi-pentaeritritol
difosfito,
bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)pentaeritritol
difosfito,
bis(2,4,6-tri-tert-butilfenil)pentaeritritol
difosfito, tristearilo sorbitol trifosfito,
tetrakis(2,4-ditert-butilfenil)-4,4'-bifenileno
difosfonito,
6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-tert-butil-12H-dibenzo[d,g]-1,3,2-dioxafosfocin,
bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)metilfosfito,
bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)etilfosfito,
6-fluoro-2,4,8,10-tetra-tert-butil-12-metil-dibenzo[d,g]-1,3,2-dioxafosfocin,
2,2',2''-nitrilo[trietiltris(3,3',5,5'-tetra-tert-butil-1,1'-bifenil-2,2'-diil)-fosfito],
2-etilhexil-(3,3',5,5'-tetra-tert-butil-1,1'-bifenil-2,2'-diil)fosfito,
5-butil-5-etil-2-(2,4,6-tri-tert-butilfenoxi)-1,3,2-dioxafosfirano.
5. Hidroxilaminas, por
ejemplo N,N-dibencilhidroxilamina,
N,N-dietilhidroxilamina,
N,N-dioctilhidroxilamina,
N,N-dilaurilhidroxilamina,
N,N-ditetradecilhidroxilamina,
N,N-dihexadecilhidroxilamina,
N,N-dioctadecilhidroxilamina,
N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina,
N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina,
N,N-dialquilhidroxilamina de aminas de ácidos
grasos
hidrogenados.
6. Nitrones, por ejemplo
N-bencil-alfa-fenilnitrón
N-etil-alfa-metilnitrón
N-octil-alfa-heptilnitrónN-lauril-alfa-undecilnitrón
N-tetradecil-alfa-tridecilnitrón
N-hexadecil-alfa-pentadecilnitrón
N-octadecil-alfa-heptadecilnitrón
N-hexadecil-alfa-heptadecilnitrón
N-octadecil-alfa-pentadecilnitrón
N-heptadecil-alfa-heptadecilnitrón
N-octadecil-alfa-hexadecilnitrón
nitrones derivados de N,N-dialquilhidroxilaminas
preparadas a partir de aminas de grasas
hidrogenadas.
7. Compuestos
tiosinergísticos, por ejemplo ácido tiodipropiónico dilauril
éster o ácido tiodipropiónico distearil
éster.
8. Compuestos destructores de
peróxido, por ejemplo ésteres de ácido
\beta-tio-dipropiónico, por
ejemplo éster de laurilo, estearilo, miristilo o tridecilor,
mercaptobencimidazol, la sal de zinc de
2-mercaptobencimidazol, zinc dibutilditiocarbamato,
dioctadecildisulfuro, pentaeritritol
tetrakis(\beta-dodecilmercapto)propionato.
9. Estabilizadores de
poliamidas, por ejemplos sales de cobre en combinación con
compuestos yoduros y/o fósforo y sales de manganeso
divalente.
10. Coestabilizadores
básicos, por ejemplo melamina, polivinilpirrolidona,
disiandiamida, cianurato de trealilo, derivados de urea, derivados
de hidrazina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metales
alcalinos y de metales alcalinotérreos de ácidos grasos superiores,
por ejemplo estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de
magnesio, estearato de magnesio, ricinoleato de sodio, palmitato de
potasio, pirocatecolato de antimonio o pirocatecolato de
zinc.
11. Agentes nucleantes, por
ejemplo sustancias inorgánicas como por ejemplo talco, óxidos de
metal, tales como dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos,
carbonatos o sulfatos preferiblemente de metales alcalinotérreos;
compuestos orgánicos, tales como ácidos mono o policarboxílicos y
sus sales, por ejemplo ácido 4-terbutilbenzoico,
ácido adípico, ácido difenilacético, succinato de sodio o benzoato
de sodio; compuestos poliméricos, por ejemplo copolimerizados
iónicos ("ionómeros"). Se da especial preferencia a
1,3:2,4-bis(3',4'-dimetilbencilideno)sorbitol,
1,3:2,4-di(parametildibencilideno)sorbitol.
12. Agentes de relleno y
refuerzo; por ejemplo carbonato de calcio, silicatos, fibras de
vidrio, cuentas de vidrio, talco, caolín, mica, sulfato de bario,
óxidos e hidróxidos de metal, negro de carbono, grafito, madera
pulverizada, y pulverizados y fibras de otros productos naturales,
fibras
sintéticas.
13. Otros aditivos, por
ejemplo plastificantes, lubricantes, emulsificantes, pigmentos,
aditivos de reología, catalizadores, mejoradores de flujo,
abrillantadores ópticos, antiestáticos, agentes de
soplado.
14. Benzofuranonas y
indolinonas, por ejemplo como se describe en U.S. 4,325,863;
U.S. 4,338,244; U.S. 5,175,312, U.S. 5,216,052; U.S. 5,252,643;
DE-A-4 316 611;
DE-A-4 316 622;
DE-A-4 316 876;
EP-A-0 589 839 o
EP-A-0 591 102, o
3-[4-(2-acetoxietoxi)fenil]-5,7-di-tert-butil-benzofuran-2-ona,
5,7-di-tert-butil-3-[4-(2-estearoiloxietoxi)fenil]benzofuran-2-ona,
3,3'-bis[5,7-di-tert-butil-3-(4-[2-hidroxietoxi]fenil)-benzofuran-2-ona],
5,7-di-tert-butil-3-(4-etoxifenil)benzofuran-2-ona,
3-(4-acetoxi-3,5-dimetilfenil)-5,7-di-tert-butil-benzofuran-2-ona,
3-(3,5-dimetil-4-pivaloiloxi-fenil)-5,7-di-tert-butil-benzofuran-2-ona,
3-(3,4-dimetilfenil)-5,7-di-tert-butil-benzofuran-2-ona,
3-(2,3-dimetilfenil)-5,7-di-tert-butil-benzofuran-2-ona.
\vskip1.000000\baselineskip
Los aditivos adicionales se agregan, por ejemplo
en concentraciones desde 0.01% a 10%, especialmente desde 0.2% a
5%, con base en el peso del polímero orgánico. Para agentes de
relleno y de refuerzo otras concentraciones podrían aplicarse tal
como se describe más abajo.
Por ejemplo, el aditivo adicional se selecciona
del grupo que consiste de antioxidantes, absorbedores UV,
estabilizadores de luz, desactivadores de metal, fosfitos,
fosfonitos, hidroxilaminas, nitrones, compuestos tiosinergísticos,
compuestos destructores de peróxidos, estabilizadores de poliamida,
coestabilizadores básicos, agentes nucleantes, agentes de relleno,
agentes de refuerzo, plastificantes, lubricantes, emulsificantes,
pigmentos, aditivos de reología, catalizadores, mejoradores de
flujo, abrillantadores ópticos, antiestáticos, agentes de soplado,
benzofuranonas e indolinonas.
Por ejemplo, el aditivo adicional se selecciona
a partir del grupo que consiste de agentes de relleno y de
refuerzo, especialmente agentes de relleno basados en vidrio y en
mineral. El agente de relleno o refuerzo puede ser usado en una
cantidad que va de 5% a 60% especialmente desde 10% a 40%, con base
en el peso del polímero orgánico.
La incorporación en los polímeros orgánicos
puede ser afectado, por ejemplo, por mezclado del mismo o aplicando
al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII)
y, si se desea, retardantes de llama adicionales y/o aditivos
adicionales por los métodos por los cuales se acostumbra en la
técnica. La incorporación puede tomar lugar antes o durante la
operación de conformado, o por aplicación de los compuestos
disueltos o dispersos en el polímero con o sin subsecuente
evaporación del solvente. En el caso de los elastómeros, estos
pueden también ser estabilizados como red. Una posibilidad
adicional para incorporar los compuestos mencionados arriba en los
polímeros es añadirlos antes, durante o directamente después de la
polimerización de los monómeros correspondientes o antes del
entrecruzamiento. En este contexto los compuestos mencionados arriba
pueden ser adicionados como tales o más en forma de encapsulados
(por ejemplo en ceras, aceites o polímeros).
Los compuestos mencionados aquí pueden también
ser adicionados en la forma de lotes maestros que contienen dichos
compuestos en una concentración, por ejemplo que van de 2.5% a 25%
con base en el peso del polímero orgánico.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos mencionados aquí pueden ser
incorporados imparcialmente por los siguientes métodos:
- como emulsión o dispersión (por ejemplo en
redes o polímeros de emulsión),
- como una mezcla seca durante el mezclado en
componentes adicionales o mezclas de polímeros,
- por introducción directa en los aparatos de
procesamiento (por ejemplo extrusores, y mezcladores internos,
etc),
- como una solución o en fundición.
\vskip1.000000\baselineskip
Tales composiciones pueden ser empleadas en
varias formas y/o procesadas para producir diversos productos, por
ejemplo (dar) tal como laminados, tableros de circuito impreso,
películas, fibras, cintas, compuestos de moldeo, perfiles, o como
enlazantes o materiales de recubrimiento, adhesivos, o macillas.
Tales procesos pueden ser extrusión, moldeado por inyección,
entorchado de fibras o compresión.
Un tercer objeto de la presente invención es el
uso de un compuesto de fórmula (I) - (XII)
como se definió arriba como llama retardante, en particular en un
polímero orgánico.
Todas las preferencias descritas arriba también
se aplican a este uso.
Los porcentajes son porcentajes en peso al menos
que se indique de otro modo.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención
pero no son concebidas para limitar el alcance de esta invención de
ninguna manera.
\vskip1.000000\baselineskip
Polibutileno tereftalato (PBT): Crastin® S600
F10, Du Pont de Nemours GmbH, Germany
Poliamida (PA6): Duretan® B40E, Lanxess,
Germany
Fibras de vidrio: Chop Vantage® 3786 (longitud
de corte = 4.5 mm, diámetro de fibra= 10 Pm), PPG Industries,
Inc.
Sinérgico fosforoso (sal de Al de ácido
dietilfosfínico): Exolit® OP 1230 o Exolit® OP 930, Clariant GmbH,
Germany
Melapur® MC_{2}5
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
La prueba UL 94 para "Flammability de Plastic
Materials for Parts in Devices y Appliances", 5a edición octubre
29 de 1996. Lo clasificamos de acuerdo a la prueba UL 94 V
clasificada en la siguiente tabla (los tiempos son indicados para
un espécimen):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los aditivos retardantes de llama listados en
las tablas 1 y 2 son mezclas secas y secadas al vacío por al menos
12 horas a 90ºC. Las mezclas obtenidas son compuestos fundidos en un
corrotavapor Coperion® ZSK 25WLE, extrusor de tornillo gemelo con
dos alimentadores naturales y una unidad de expulsión. Programa de
procesamiento PBT: zonas 1-11= 60,225,265,260
\rightarrow 260,255ºC, vacío < 50 mbar, velocidad de rotación
igual a 150 rpm, rendimiento = 8 kg/h.
Programa de procesamiento PA6: zonas
1-11 = 60,230,240,245,250 \rightarrow250ºC, vacío
<200 mbar, velocidad de rotación = 200 rpm, rendimiento = 8
kg/h.
Los componentes retardantes de llama se
incorporan en el polímero en una unidad de alimentación lateral de
manera fundida, las fibras de vidrio se adicionan a través de una
segunda unidad de alimentación lateral. La hebra del polímero
homogenizado es extraída, enfriada en un baño de agua y entonces
peletizada. Luego del secado adecuado de las pellas (vacío, 12
horas a 90ºC) las formulaciones se procesan a temperatura de fusión
de 240-275ºC en una maquina de moldeo de inyección
(Arburg® 370S Allrounder) para dar los especímenes de prueba
(prueba de bar UL, 1.6 mm de espesor.
Después de acondicionarlo por 24 horas a 24ºC y
50% de humedad relativa los especimenes de prueba son probados y
clasificados sobre la prueba de base de UL 94-V
(Underwriter Laboratories).
A menos que se indique de otro modo, todos los
experimentos de cada serie son llevados a cabo bajo idénticas
condiciones para compararlos (por ejemplo perfiles de temperatura,
geometrías de atornillado, adición de los aditivos retardantes de
llama, parámetros de los moldeos de inyección, etc). Todas las
cantidades se indican como porcentaje en peso y se basan en las
composiciones de moldeo de los plásticos que incluyen el retardante
de llama(s) y los aditivos de refuerzo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
A partir de los resultados mencionados arriba
puede ser visto que las formulaciones de acuerdo a la presente
invención suministran polímeros con excelente retardante de llama y
propiedades de autoextinción.
Claims (21)
- Una composición de polímero orgánico, en donde el polímero orgánico o el polímero orgánico no son o no es un polímero que contenga halógeno, y el cual comprende los componentes.b) un compuesto de la fórmula (I) - (XII), yc) un retardante de llama adicional,
15 donden es 1 o 2,X es O, S o NH,Z es un anión de un ácido inorgánico,R_{1} y R_{2} son independientemente uno de otro H, glicidilo, COO-R_{8}, OCO-R_{9}, CO-R_{9}, CO-NR_{8}R_{10} o un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{3}-C_{6}alquinilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, C_{8}-C_{12}aralquenilo, C_{8}-C_{12}aralquinilo, C_{1}-C_{18}alcoxi, C_{3}-C_{18}alqueniloxi, C_{3}-C_{6}alquiniloxi, C_{6}-C_{12}ariloxi y C_{7}-C_{14}aralcoxi, R_{3} y R_{5} son independientemente uno de otro como se definió para R_{1},NR_{3}R_{5} y R_{4} pueden adicionalmente ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de las fórmulas (XIIIa)\vskip1.000000\baselineskip
16 \vskip1.000000\baselineskip
en caso de que n sea 1,R_{4} es halógeno, NO, CN, NR_{3}R_{5}, NHR_{3}R_{5} +Z-, furanonilo o como se definió para R_{1},en caso de que n sea 2,R_{4} es un birradical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquileno y C_{7}-C_{14}aralquileno,R_{6} es como se definió para R_{1},R_{7} es como se definió para R_{2},R_{8} y R_{10} son independientemente uno de otro H o como se definió para R_{9};R_{9} es un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{3}-C_{6}alquinilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, C_{8}-C_{12}aralquenilo y C_{8}-C_{12}aralquinilo,con sustitución, alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, COO-R_{13}, CONR_{13}R_{14}, OCO-R_{15}, NR_{13}CO-R_{15}, NR_{13}R_{14}, CO-R_{15} y O-R_{15},o con sustitución, aralquileno, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo y C_{3}-C_{6}alquinilo,R_{11}' es H, C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{3}-C_{6}alquinilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, C_{8}-C_{12}aralquenilo, C_{8}-C_{12}aralquinilo, COO-R_{13}, CONR_{13}R_{14}, OCO-R_{15}, NR_{13}CO-R_{15},NR_{13}R_{14} o CO-R_{15},R_{11} y R_{12} son independientemente uno de otro o O-R_{15} o como se definió para R_{11}',R_{13} y R_{14} son independientemente uno de otro H o como se definió para R_{15},R_{15} es C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{3}-C_{6}alquinilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, C_{8}-C_{12}aralquenilo o C_{8}-C_{12}aralquinilo. - 2. Un polímero orgánico de acuerdo a la composición de la reivindicación 1, en donde el compuesto de fórmula (I) - (XII) está presente en una cantidad de 0.1 a 25% y el retardante de llama adicional está presente en una cantidad de 0.5 a 45%, con base en el peso del polímero orgánico.
- 3. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, en donde el componente b) es 6-aminouracilo, 5-aminouracilo, 6-amino-1,3dimetiluracilo o una sal de ácido fosfórico o 6-aminouracilo.
- 4. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, en donde el retardante de llama adicional es seleccionado del grupo que consiste de retardante de llama que contiene fósforo, retardantes de llama que contienen nitrógeno, retardantes de llama halogenados y retardantes de llama inorgánicos.
- 5. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, en donde el retardante de llama adicional se selecciona de los grupos que consisten de melamina o retardantes de llama basados urea, compuestos de alcoxiamina estéricamente impedidos, compuestos dicumilo, óxidos de dihidro oxa fosfofenantreno, ésteres de fosfato orgánicos, sales de un ácido fosfónico orgánico, sales de un ácido disfofínico orgánico y sales de ácido fosfónico y ácido difosfínico.
- 6. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, que comprende adicionalmente un aditivo adicional.
- 7. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, que comprende adicionalmente al menos un aditivo adicional seleccionado del grupo que consiste de antioxidantes, absorbedores UV, estabilizadores de luz, desactivadores de metal, fosfitos, fosfonitos, hidroxilaminas, nitrones, compuestos tiosinergísticos, compuestos destructores de peróxido, estabilizadores de poliamida, coestabilizadores básicos, agentes nucleantes, agentes de relleno, agentes de refuerzo, plastificantes, lubricantes, emulsificantes, pigmentos, aditivos de reología, catalizadores, mejoradores de flujo, abrillantadores ópticos, antiestáticos, agentes de soplado, benzofuranonas e indolinonas.
- 8. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, en donde la relación de peso del componente b) a componente c) es de 1:10 a 10:1.
- 9. Una composición de polímero orgánico de acuerdo a la reivindicación 1, en donde el polímero orgánico es una poliamida, un poliéster o un policarbonato, conteniendo opcionalmente cada una un agente de refuerzo.
- 10. Un proceso para retardante de llama de un polímero orgánico aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuestote fórmula (I) - (XII)
17 18 180 \vskip1.000000\baselineskip
donden es 1 o 2,X es O, S o NH,Z- es un anión de un ácido inorgánico,R_{1} y R_{2} son independientemente uno de otro H, glicidilo, COO-R_{8}, OCO-R_{9}, CO-R_{9}, CO-NR_{8}R_{10} o un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{3}-C_{6}alquinilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, C_{8}-C_{12}aralquenilo, C_{8}-C_{12}aralquinilo, C_{1}-C_{18}alcoxi, C_{3}-C_{18}alqueniloxi, C_{3}-C_{6}alquiniloxi, C_{6}-C_{12}ariloxi y C_{7}-C_{14}aralcoxi,R_{3} y R_{5} son independientemente uno de otro como se definió para R_{1},NR_{3}R_{5} y R_{4} pueden adicionalmente ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de las fórmulas (XIIIa) - (XIIIe),\vskip1.000000\baselineskip
19 en caso de que n sea 1,R_{4} es halógeno, NO, CN, NR_{3}R_{5}, NHR_{3}R_{5} +Z-, furanonilo o como se definió para R_{1},en caso de que n sea 2,R_{4} es un birradical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquileno y C_{7}-C_{14}aralquileno,R_{6} es como se definió para R_{1},R_{7} es como se definió para R_{2},R_{8} y R_{10} son independientemente uno de otro H o como se definió para R_{9};R_{9} es un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{3}-C_{6}alquinilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, C_{8}-C_{12}aralquenilo y C_{8}-C_{12}aralquinilo,con sustitución, alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, COO-R_{13}, CONR_{13}R_{14}, OCO-R_{15}, NR_{13}CO-R_{15},NR_{13}R_{14}, CO-R_{15} y O-R_{15},o con sustitución, aralquileno, arilo, aralquilo, aralquenilo, aralquinilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo y C_{3}-C_{6}alquinilo,R_{11}' es H, C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{3}-C_{6}alquinilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, C_{8}-C_{12}aralquenilo, C_{8}-C_{12}aralquinilo, COO-R_{13}, CONR_{13}R_{14}, OCO-R_{15},NR_{13}CO-R_{15}, NR_{13}R_{14} o CO-R_{15},R_{11} y R_{12} son independientemente uno de otro o O-R_{15} o como se definió para R_{11}',R_{13} y R_{14} son independientemente uno de otro H o como se definió para R_{15},R_{15} es C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{3}-C_{6}alquinilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, C_{8}-C_{12}aralquenilo o C_{8}-C_{12}aralquinilo.\vskip1.000000\baselineskip
- 11. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, donden es 1 o 2,X es O, S o NH,Z- es HSO_{4}-, 1/2 SO_{4}2-, HSO_{3}-, 1/2 SO_{3}2-, H_{2}PO_{4}-, 1/2 HPO_{4}2-, 1/3 PO_{4}3-, H_{3}P_{2}O7-, 1/2 H_{2}P_{2}O72-, 1/3 HP_{2}O73-,
1/4 P_{2}O74-, H4P_{3}O10-, 1/2 H_{3}P_{3}O102-, 1/3 H_{3}P_{3}O103-, 1/4 H_{3}P_{3}O104-, 1/5 H_{3}P_{3}O105-, H_{5}P_{4}O13-, 1/2 H4P_{4}O132-, 1/3H_{3}P_{4}O133-, 1/4 H_{2}P_{4}O134-, 1/5 HP_{4}O135-, 1/6 P_{4}O136-, H_{2}PO_{2}-, H_{2}PO_{3}-, 1/2 HPO_{3}2-, H_{2}BO_{3}-, HBO_{2}-, Cl-, Br-, I-,CIO_{4}-, (C_{1}-C_{6}alquil)2PO_{2}-, (C_{1}-C_{6}alquil)HPO_{3}- o 1/2 (C_{1}-C_{6}alquil)PO_{3}2-,R_{1} y R_{2} son independientemente uno de otro H, glicidilo, COO-R_{8}, OCO-R_{9}, CO-R_{9}, CO-NR_{8}R_{10} o un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, C_{8}-C_{12}aralquenilo, C_{1}-C_{18}alcoxi, C_{3}-C_{18}alqueniloxi, C_{6}-C_{12}ariloxi y C_{7}-C_{14}aralcoxi,R_{3} y R_{5} son independientemente uno de otro como se definió para R_{1},\newpage
NR_{3}R_{5} y R_{4} pueden adicionalmente ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de las fórmulas (XIIIa) - (XIIIe),\vskip1.000000\baselineskip
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en caso de que n sea 1,R_{4} es halógeno, NO, CN, NR_{3}R_{5}, NHR_{3}R_{5} +Z-, furanonilo o como se definió para R_{1},en caso de que n sea 2,R_{4} es un birradical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquileno y C_{7}-C_{14}aralquileneR_{6} es como se definió para R_{1},R_{7} es como se definió para R_{2},R_{8} y R_{10} son independientemente uno de otro H o como se definió para R_{9};R_{9} es un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquil y C_{8}-C_{12}aralquenilo,con sustitución, alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, aralquilo, aralquenilo, alcoxi, alqueniloxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, COO-R_{13}, CONR_{13}R_{14}, OCO-R_{15}, NR_{13}CO-R_{15}, NR_{13}R_{14}, CO-R_{15} y O-R_{15},o con sustitución, arilo, aralquileno, aralquilo, aralquenilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquil y C_{3}-C_{18}alquenilo,R_{11}' es H, C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo,C_{8}-C_{12}aralquenilo, COO-R_{13}, CONR_{13}R_{14}, OCO-R_{15}, NR_{13}CO-R_{15}, NR_{13}R_{14} o COR_{15},R_{11} y R_{12} son independientemente uno de otro O-R_{15} o como se definió para R_{11}',R_{13} y R_{14} son independientemente uno de otro H o como se definió para R_{15},R_{15} es C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{18}alquenilo, C_{5}-C_{8}cicloalquilo, C_{5}-C_{8}cicloalquenilo, C_{6}-C_{12}arilo, C_{7}-C_{14}aralquil o C_{8}-C_{12}aralquenil.\vskip1.000000\baselineskip
- 12. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, donden es 1 o 2,X es O o NH,Z- es HSO_{4}-, 1/2 SO_{4}2-, HSO_{3}-, 1/2 SO_{3}2-, H_{2}PO_{4}-, 1/2 HPO_{4}2-, 1/3 PO_{4}3-, H_{2}PO_{2}-, H_{2}PO_{3}-, 1/2 HPO_{3}2-, Cl-, Br-, I-,(C_{1}-C_{6}alquil)2PO_{2}-, (C_{1}-C_{6}alquil)HPO_{3}- o 1/2 (C_{1}-C_{6}alquil)PO_{3}2-,R_{1} y R_{2} son independientemente uno de otro H, glicidilo, COO-R_{8}, OCO-R_{9}, CO-R_{9}, o un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{6}alquenilo, C_{6}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, C_{1}-C_{18}alcoxi, C_{6}-C_{12}ariloxi y C_{7}-C_{14}aralcoxi,R_{3} y R_{5} son independientemente uno de otro como se definió para R_{1},NR_{3}R_{5} y R_{4} pueden adicionalmente ser juntos parte de un sistema de anillo abierto de 5 miembros de las fórmulas (XIIIa) - (XIIIe)
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21 \vskip1.000000\baselineskip
en caso de que n sea 1,R_{4} es halógeno, NO, CN, NR_{3}R_{5}, NHR_{3}R_{5}+Z-, furanonilo o como se definió para R_{1},en caso de que n sea 2,R_{4} es un birradical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquileno y C_{7}-C_{14}aralquileno,R_{6} y R_{7} son H,R_{8} es H o como se definió para R_{9};R_{9} es un radical no sustituido o sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{6}alquenilo, C_{6}arilo y C_{7}-C_{14}aralquilo,con sustitución, alquileno, aralquileno, alquilo, alquenilo, arilo, aralquilo, alcoxi, ariloxi y aralcoxi son sustituidos por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, COO-R_{13}, OCO-R_{15}, NR_{13}R_{14},CO-R_{15} y O-R_{15},o con sustitución, arilo, aralquileno, aralquilo, ariloxi y aralcoxi son sustituidos en el arilo por uno o más radicales seleccionados del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquil y C_{3}-C_{6}alquenilo,R_{11}' es H, C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{6}alquenilo, C_{6}arilo, C_{7}-C_{14}aralquilo, COO-R_{13}, OCO-R_{15}, NR_{13}R_{14} o CO-R_{15},R_{11} y R_{12} son independientemente uno de otro O-R_{15} o como se definió para R_{11}',R_{13} y R_{14} son independientemente uno de otro H o como se definió para R_{15},R_{15} es C_{1}-C_{18}alquilo, C_{3}-C_{6}alquenilo, C_{6}arilo o C_{7}-C_{14}aralquil.\vskip1.000000\baselineskip
- 13. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, para producir retardo de llama en un polímero orgánico aplicando al mismo o incorporando en el mismo un compuesto de fórmula (I) - (X), donden es 1,X es O o NH,Z- es H_{2}PO_{4}-, HSO_{4}-, 1/2 SO_{4}2-, Cl- o Br-,R_{1} y R_{2} son independientemente uno de otro H o un radical no sustituido seleccionado del grupo consistente de C_{1}-C_{18}alquil y C_{3}-C_{6}alquenilo,R_{3} y R_{5} son independientemente uno de otro como se definió para R_{1},R_{4} es NR_{3}R_{5}, NHR_{3}R_{5}+Z- o como se definió para R_{1}, R_{6} y R_{7} son H.
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- 14. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, para producir retardo de llama en un polímero orgánico por para aplicación al mismo o incorporación en el mismoun compuesto de la fórmula (I), donden es 1,X es O,R_{1} y R_{2} son independientemente uno de otro H o C_{1}-C_{6}alquilo, yR_{3}, R_{4} y R_{5} son independientemente uno de otro como se definió para R_{1}.
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- 15. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10, para producir retardo de llama en un polímero orgánico aplicando al mismo o incorporando en el mismo un compuesto de fórmula (I), donden es 1,X es O,R_{1} y R_{2} son independientemente uno de otro H o C_{1}-C_{6}alquilo, yR_{3}, R_{4} y R_{5} son H.
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- 16. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, para retardante de llama de un polímero orgánico aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII), en combinación con al menos un retardante de llama adicional.
- 17. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, para un polímero orgánico de retardante de llama aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII), en combinación con al menos un retardante de llama adicional seleccionado del grupo que consiste de retardantes de llama que contienen fósforo, retardantes de llama que contienen nitrógeno, retardantes de llama halogenados y retardantes de llama inorgánicos.
- 18. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, para un polímero orgánico retardante de llama aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII), en combinación con al menos un retardante de llama adicional seleccionado del grupo consistente de melamina o retardantes de llama basados en urea, compuestos alcoxi amino estéricamente impedidos, compuestos dicumilo, óxidos de dihidro oxa fosfofenantrenos, ésteres de fosfato orgánico, sales de un ácido fosfónico orgánico, sales de un ácido difosfínico orgánico y sales de ácido fosfónico o ácido difosfínico.
- 19. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, para un polímero orgánico retardante de llama aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII), en combinación con al menos un aditivo adicional.
- 20. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, para un polímero orgánico retardante de llama aplicando el mismo o incorporando al mismo un compuesto de fórmula (I) - (XII) en combinación con al menos un aditivo adicional seleccionado del grupo que consiste de antioxidantes, absorbedores de UV, estabilizadores de luz, desactivadores metálicos, fosfitos, fosfonitos, hidroxilaminas, nitrones, compuestos tiosinergísticos, compuestos destructores de peróxido, estabilizadores de poliamida, coestabilizadores básicos, agentes nucleantes, agentes de relleno, agentes de refuerzo, plastificantes, lubricantes, emulsificantes, pigmentos, aditivos de reología, catalizadores, mejoradores de flujo, abrillantadores ópticos, antiestáticos, agentes de soplado, benzofuranonas e indolinonas.
- 21. Uso de un compuesto de fórmula (I) - (XII) como se define en la reivindicación 1 como retardante de llama.
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