JP5383696B2 - 室温で油剤に溶解するプルラン脂肪酸エステル及びそれを含む化粧料 - Google Patents
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Description
水酸基価= 56.11 × (3−置換度)/((置換基の分子量−1.01)× 置換度+162.14) × 1000
本発明で使用しうるJIS K 0070の試験方法とは、JIS(日本工業規格)に定められている化学製品の酸価、水酸基価等の試験方法である。水酸基価は、試料1gをアセチル化させたとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに必要とする水酸化カリウムのmg数であり、試験方法は、ここではJIS K 0070のうち、7.3 ピリジン−塩化アセチル法を採用しており、手順の概要は以下の通りである。即ち、試料(ここでは、プルラン脂肪酸エステルであり、予想される水酸基価に応じた量とする)を平底フラスコ200mLに有効数字3桁まで量り取り、ピリジン5mLを加えて溶かす。これに塩化アセチル−トルエン溶液(塩化アセチル100gをトルエン1Lに溶かしたもの)5mLを加える。直ちに平底フラスコに空気冷却管を付けて5分間水浴で65〜70℃に加熱する。空気冷却管の上部から約10mLの水を加えて冷却し、空気冷却管を外した後、平底フラスコに栓をして激しく振る。さらに栓を外した後、空気冷却管を付けて5分間砂浴又は熱板上で煮沸し、過剰の塩化アセチルを加水分解させる。放冷後、約5mLの水で数回空気冷却管を洗う。フェノールフタレイン溶液(フェノールフタレイン1.0gにエタノール(95)90mLを加え、水で100mLとしたもの)を指示薬として数滴加え、0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液(水酸化カリウム35gを20mLの水に溶かし、エタノール(95)を加えて1Lとし、二酸化炭素をさえぎって、2〜3日間放置した後、上澄みを取るか又はろ過したものであり、別途ファクターを求めておくこと)で滴定し、指示薬にうすい紅色が30秒間続いたときを終点とする。空試験は、試料を入れないで同様に操作する。さらに、下記式に従って水酸基価を算出する。
なお酸価は、試料1g中に含有する遊離脂肪酸、樹脂酸などを中和するのに必要とする水酸化カリウムのmg数であり、試験方法は、ここではJIS K 0070のうち、3.1 中和滴定法を採用しており、手順の概要は以下の通りである。即ち、試料(ここでは、プルラン脂肪酸エステルであり、予想される酸価に応じた量とする)を三角フラスコに量り取る。溶剤(ジエチルエーテルとエタノール(99.5)を溶剤への溶解度に応じて配合したもの)100mL及び指示薬としてフェノールフタレイン溶液数滴を加え、水浴上で試料が完全に溶け切るまで十分に振り混ぜる。さらに、十分に振り混ぜた溶液を0.1mol/L水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、指示薬のうすい紅色が30秒間続いたときを終点とする。さらに、下記式に従って酸価を算出する。なお、0.1mol/L水酸化カリウムエタノール溶液は、水酸化カリウム7gを5mLの水に溶かし、エタノール(95)を加えて1Lとし、二酸化炭素をさえぎって、2〜3日間放置した後、上澄みを取るか又はろ過したものであり、別途ファクターを求めておく。
上記「ファクター」は、当業者によって通常理解される通り、標定により求められる、正確な濃度とのずれを補正するための係数である。
置換基:ミリストイル基
置換度:1.0
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン(林原商事株式会社、商品名:食品添加物プルラン)100部(ここでは「部」は重量部を意味する;以下同じ)とジメチルホルムアミド(DMF)800部とピリジン51部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化ミリストイル155部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:ミリストイル基
置換度:1.5
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン77部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化ミリストイル233部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:ミリストイル基
置換度:1.6
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン82部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化ミリストイル248部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:ミリストイル基
置換度:2.0
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン102部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化ミリストイル311部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:ミリストイル基
置換度:2.4
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン123部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化ミリストイル373部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:ミリストイル基
置換度:2.5
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン128部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化ミリストイル388部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:ミリストイル基
置換度:2.8
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン143部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化ミリストイル435部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:パルミトイル基
置換度:1.0
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン51部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化パルミトイル173部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:パルミトイル基
置換度:1.5
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン77部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化パルミトイル259部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:パルミトイル基
置換度:1.6
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン82部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化パルミトイル277部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:パルミトイル基
置換度:2.0
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン102部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化パルミトイル346部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:パルミトイル基
置換度:2.4
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン123部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化パルミトイル415部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:パルミトイル基
置換度:2.5
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン128部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化パルミトイル432部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:パルミトイル基
置換度:2.8
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン143部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化パルミトイル484部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:ステアロイル基
置換度:2.0
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン102部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化ステアロイル381部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
置換基:ラウロイル基
置換度:2.0
容量1Lの四つ口フラスコにプルラン100部とDMF800部とピリジン102部とを仕込み、溶解させた。この溶液の温度を90℃に保ちながら、そこに塩化ラウロイル275部とトルエン1000部の混合液を1時間かけて滴下し、さらに5時間撹拌を実施した。その後、メタノールを加えて再沈殿及び洗浄を実施した。洗浄後の沈殿を乾燥させ、ミルミキサーにて粉砕して目的物を得た。
製造例1〜16で得られたプルラン脂肪酸エステル5部に各種油剤95部を添加し、室温(ここでは25℃)で攪拌後の溶液の状態を観察した。
製造例1〜16で得られたプルラン脂肪酸エステル5部に各種油剤95部を添加し、80℃で加熱攪拌した後の溶液の状態を観察した。
製造例4で得られたプルラン脂肪酸エステル(ミリストイル化プルラン、置換度2.0)を用い、表7に示す処方に従って、サンスクリーン組成物の被験サンプルを調製した。まず、成分(2)と(16)を25℃で混合攪拌し、そこに成分(1)、(3)〜(11)、(14)を順次添加した後、80℃で混合攪拌した。さらに、成分(12)、(13)、(15)を別途混合攪拌したものを添加し、80℃で混合攪拌することにより、被験サンプル1を調製した。
製造例11で得られたプルラン脂肪酸エステル(パルミトイル化プルラン、置換度2.0)を用い、表9に示す処方に従って、マスカラ用組成物の被験サンプルを調製した。まず、成分(1)と(4)を60℃で混合攪拌し、そこに成分(5)〜(10)を順次添加して60℃で混合攪拌することにより、被験サンプル2を調製した。
製造例5で得られたプルラン脂肪酸エステル(ミリストイル化プルラン、置換度2.4)を用い、表11に示す処方に従って、口紅用組成物の被験サンプルを調製した。まず、成分(1)〜(7)、(10)、(15)、(16)を60℃で加熱しながら混合攪拌して、A相を調製した。また別途、成分(8)、(9)、(17)を混合攪拌したところに成分(11)を練り込み、次にそこに成分(12)〜(14)を練り込み60℃で加熱して、B相を調製した。B相にA相を加え、60℃で加熱しながら混合攪拌し、型に流し込んで冷却し、固化させて被験サンプル3を調製した。
やや滑らか・・・・・・4点
普通・・・・・・・・・3点
やや滑らかでない・・・2点
滑らかでない・・・・・1点
評点の平均を表12に示した。
製造例10で得られたプルラン脂肪酸エステル(パルミトイル化プルラン、置換度1.6)を用い、表13に示す処方に従って、ファンデーション用組成物の被験サンプルを調製した。まず、成分(3)、(4)、(17)を25℃で混合攪拌し、そこに成分(1)、(2)、(5)〜(9)順次添加した後、60℃で混合攪拌した。そこに、成分(10)〜(16)を別途60℃で混合攪拌したものを添加して、60℃で混合攪拌することにより、被験サンプル4を調製した。なお油剤として成分(3)のジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、成分(4)のイソドデカンを用いた。
製造例12で得られたプルラン脂肪酸エステル(パルミトイル化プルラン、置換度2.4)を用い、表14に示す処方に従って、アイクリーム用組成物の被験サンプルを調製した。まず、成分(5)と(12)を25℃で混合攪拌し、そこに、成分(1)〜(4)、(6)〜(8)を順次添加した後、80℃で混合攪拌した。さらに成分(9)〜(11)、(13)を別途80℃で混合攪拌したものを添加し、80℃で混合攪拌することにより、被験サンプル5を調製した。なお油剤として成分(5)のジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコールを用いた。
Claims (5)
- プルランの水酸基に導入された置換基がミリストイル基及び/又はパルミトイル基であり、かつ該置換基による水酸基の置換度が1.6〜2.4であるプルラン脂肪酸エステルを、油剤に室温で混合して溶解させ、それを化粧料に配合することを特徴とする、化粧料の製造方法。
- 油剤が炭化水素油及び/又はエステル油を含む、請求項1に記載の方法。
- プルラン脂肪酸エステルが前記置換基としてミリストイル基を有するものであり、かつ油剤に含まれる炭化水素油及び/又はエステル油が、イソドデカン、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、及びジカプリン酸ネオペンチルグリコールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項2に記載の方法。
- プルラン脂肪酸エステルが前記置換基としてパルミトイル基を有するものであり、かつ油剤に含まれる炭化水素油及び/又はエステル油が、イソドデカン及びジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項2に記載の方法。
- 化粧料が耐水性化粧料である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
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