JP5379089B2 - ブロックコポリマー溶融加工性組成物、該組成物の調製方法および該組成物からの物品 - Google Patents
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Description
本発明のブロックコポリマーは、ポリマーの内部である少なくともコポリマーA(または「末端」)ブロックおよび少なくとも1個のBブロックを含む。本発明の好ましいブロックコポリマーは、ポリマーの内部である少なくとも2個のコポリマーA(または「末端」)ブロックおよび少なくとも1個のBブロックを含んでもよい。ブロックコポリマー構造中のAブロックは比較的高いガラス転移温度の熱可塑性セグメントに相当する一方で、Bブロックは比較的低いガラス転移温度のゴム弾性セグメントに相当する。AブロックおよびBブロックはモノエチレン系不飽和モノマーから誘導されて、好ましくは、重合後に後で水素添加を必要としないで飽和されることになる飽和ポリマー主鎖をもたらすことが可能である。好ましくは、AブロックとBブロックの少なくとも一方は、1種以上の(メタ)アクリレートモノマーから誘導することが可能である。最も好ましくは、少なくともBブロックは1種以上の(メタ)アクリレートモノマーから誘導される。(メタ)アクリレート誘導ブロックは、ブロックコポリマー組成物の好ましい特性(例えば、耐久性、経時的な特性の持続性および多様な粘着力)をもたらす。
一般に、Aブロックは、コポリマー末端ブロック、好ましくは熱可塑性(熱にさらされる時に軟化し、ガラス転移温度より下に冷却される時に元の状態に戻る)末端ブロックである。好ましいブロックコポリマーの好ましいAブロックは、2種以上の重合性不飽和モノマーから誘導することが可能であり、それらのモノマーの少なくとも1種(例えば最大量で存在するモノマー)は、ホモポリマーに別個に形成される場合、約20℃を上回るガラス転移温度(Tg)、好ましくは約20℃〜約200℃、より好ましくは約50℃〜約180℃、なおより好ましくは100℃〜約180℃のガラス転移温度を有する。
一般に、Bブロックは、モノエチレン系不飽和モノマーから誘導されたゴム弾性ポリマーブロック、例えばホモポリマーまたはコポリマーである。特定の実施形態において、Bブロックは、特に組成物が添加された可塑剤も粘着性付与剤も必要としない本質的に感圧接着剤ブロックコポリマーであることが可能である時、ホモポリマーとして約20℃未満のガラス転移温度(Tg)を有するモノエチレン系不飽和モノマーから誘導することが可能である。他の特定の実施形態において、Bブロックポリマーは、ホモポリマーとして約−70℃〜約20℃、より好ましくは約−60℃〜約0℃または約−60℃〜約−10℃のTgを有するモノエチレン系不飽和モノマーから誘導することが可能である。
よく制御されたブロックコポリマー構造をもたらすいかなる技術も本発明のブロックコポリマーを調製するために適することが可能である(例えば国際公開第00/39233号パンフレット参照)。これらの技術には、リビングラジカル重合技術、リビングアニオン重合および基移動重合を挙げることが可能である。リビングラジカル重合の特定の例には、原子移動重合、可逆付加−細分化連鎖移動重合およびニトロキシド媒介重合が挙げられる。
ブロックコポリマーは単独で、または他の原料と組み合わせて用いて、シーラント、接着剤、エラストマーまたは他の溶融加工性ポリマー組成物を含む種々の有用なポリマー組成のいずれかを提供することが可能である。
ブロックコポリマーの使用または塗布の前に他の原料および添加剤をブロックコポリマーと組み合わせてもよい。タイプおよび量はブロックコポリマー組成物の所望の特性に応じて異なる。
好ましいブロックコポリマー組成物は、溶融加工方法によって基材に容易に被着させることが可能である。例えば、溶融加工性接着剤は、シート製品(装飾性、反射性およびグラフィック)、例えば、医療電極および薬物送達パッチの縁、印刷用粘着シートおよびテープ裏地に被着させることが可能である。基材は、所望の用途に応じて材料の適するいかなるタイプであることも可能である。典型的な基材は、不織布、織布、発泡体、紙、ポリプロピレン(例えば二軸配向ポリプロピレン(BOPP))、ポリエチレン、ポリエステル(例えばポリエチレンテレフタレート)または剥離ライナー(例えばシリコン処理ライナー)を含むことが可能である。
180度引き剥がし粘着力
この引き剥がし粘着力試験はASTM D3330−90に記載された試験方法に似ており、試験に記載されたステンレススチール基材の代わりにガラス基材またはポリエチレン(PE)基材を用いる。
この剪断強度試験は、ASTM D3654−88に記載された試験方法に似ている。
1.27センチメートル(0.5インチ)×15センチメートル(6インチ)の細片にポリエステルフィルム上の接着剤被膜を切断した。その後、各細片の1.27センチメートル×1.27センチメートル部分をステンレススチールパネルにしっかり接触させるように各細片をステンレススチールパネルに接着させ、テープの一端部分は自由にした。被覆した細片が取付けられたパネルをラック内に保持し、パネルが伸びたテープ自由端と178度の角度を生じるようにした。被覆された細片の自由端から吊り荷重として加えられた1キログラムの力を加えることにより、伸びたテープ自由端をピンと張った。試験対象のテープの保持力をより正確に決定しようとする試みにおいて、178度を用いて一切の引き剥がし力を無くして、剪断強度のみを確実に測定するようにした。各テープ例が試験パネルから分離するために経過した時間を剪断強度として記録した。特に注記がない限り、本明細書において報告されたすべての剪断強度破壊(接着剤が10,000分未満で破壊した場合)は接着剤破壊(すなわち、接着剤がパネル上に全く残らなかった)であった。接着剤がより早い時間に破壊しなかった場合、各試験を10,000分(注記したように)で打ち切った。
迅速粘着試験はAFERA4015試験方法に準拠して行った。
平行板レオメータ(RDA II、ニュージャージー州ピスカタウェーのレオメトリックス(Rheometrics,Inc.(Piscataway,NJ)))において動的機械的分析(DMA)によってエラストマーを試験した一方で、2℃/分の速度、1ラジアン/秒および10%の最大歪みで室温から200℃にサンプルを加熱して、ゴムの水平域および「交差温度」を決定した。交差温度はG’およびG’’曲線が交差する最高温度点またはタンジェントデルタ=1である最高温度点である。
Aブロック中のCHMA/MMAの比約60/40およびBブロック中の分子量約170,000(実際の値を表1に示している)のポリIOAによりABAブロックコポリマータイプの一連のポリマーを調製した。各ポリマーの調製は3工程合成のアニオン重合技術を用いて行った。
窒素で乾燥させパージしたガラス容器にTHF、LiCl、ナフタレン/α−メチルスチレンおよびシクロヘキサン中のs−ブチルリチウムの溶液を添加した。溶液を−78℃に冷却し、TBAを添加した。重合を放置して−78℃で約1時間にわたり進め、TBAの完全転化を得た。
工程1で調製された二官能性ポリTBA開始剤に所望の比のCHMAモノマーおよびMMAモノマーを添加した。重合を放置して−78℃で約1時間にわたり進め、すべてのモノマーは本質的に消費された。その後、反応をメタノールで抑え、ポリマーを水/メタノールの90/10混合物で沈殿させ、真空下で一晩乾燥させた。
工程2で単離されたポリマーのBブロックをエステル交換によってポリIOAに転化した。10モル%(TBA単位のみを基準にして)のパラトルエンスルホン酸の存在下で約10〜12時間にわたりイソオクタノール中でポリマーを環流させることによりエステル交換を行った。NMR試験によると、IOAへのTBAの転化とCHMAまたはMMAのエステル交換が起きなかったこととが確認された。製造されたポリマーを表1に記載している。
Aブロック中のCHMA/MMAの比を表2に示したように変えたことを除き、実施例1〜5を調製するために用いた同じ手順を用いて、実施例6〜7を調製した。
分子量約8,000を有するAブロック中のIBMA/MMAの異なる比およびBブロック中の分子量約70,000のポリIOAによりABAブロックコポリマータイプの一連のポリマーを調製した。各ポリマーの調製は2工程合成の原子移動重合技術を用いて行った。
窒素で乾燥させパージしたガラス容器にトルエン、ジエチルメゾ−2,5−ジブロモアジペート/CuCl二官能性開始剤およびイソオクチルアクリレートモノマーを添加した。反応を85℃で約24時間にわたり行い、イソオクチルアクリレートモノマーの転化率はほぼ100%であった。
容器を不活性に保ちつつ工程1で調製された二官能性ポリIOA開始剤に所望の比のIBMAモノマーおよびMMAモノマーを添加した。重合を放置して85℃で約24時間にわたり進めた。その後、酸素にさらし冷却することにより反応を抑えた。銅触媒の大部分を除去するために、短いシリカカラムを通してサンプルを濾過する。メタノール中で沈殿させることによりポリマーを回収することが可能であるか、または溶媒を蒸発によって除去することが可能である。ポリマーの概略の特性を表3に示している。
Bブロックの分子量が約210,000であり、Aブロックの分子量が約25,000であり、CHMA/MMAの比が80/20であったことを除き、実施例1〜5を調製するために用いた同じ手順を用いて実施例10を調製した。
上述したポリマーサンプルの幾つかを粘着性付与樹脂と組み合わせた。ブロックコポリマーおよび粘着性付与樹脂の量を表4に示している(粘着性付与樹脂の重量部をブロックコポリマー100重量部に添加した)。得られた組成物をトルエンに溶解させて、30〜40重量%固形物の溶液を形成させ、PETフィルム上にナイフ被覆した。被膜をオーブン内で70℃で15分にわたり乾燥させ、一定の温度(25℃)および湿度(相対湿度50%)で24時間にわたり状態調節し、その後、試験した。接着剤試験を上述した試験方法により行った。結果を表5に示している。更に、比較接着剤を調製し、同じ手順により試験した。比較例C1は、約1.6dl/gの固有粘度(27℃で酢酸エチル中で測定)を有する95.5/4.5IOA/AAコポリマーである。比較例C2は、約1.85dl/gの固有粘度(27℃で酢酸エチル中で測定)を有する90/10IOA/AAコポリマーである。比較例C3は、100重量部の「クレイトン(Kraton)」D1107を約35%固形物でトルエンに溶解させることにより調製した。この溶液に100重量部の「ウイングタック・プラス(Wingtack Plus)」を添加し、混合物を放置して攪拌し、均質の塗料溶液を生成させた。接着剤試験に関する結果を表5に示している。
実施例26においてイソプロピルアルコールを工程3で用い、実施例27においてn−ブタノールを工程3で用いて、それぞれポリIOAまたはポリNBAのBブロックを生じさせたことを除き、実施例1〜5を調製するために用いた同じ手順を用いて実施例26〜27を調製した。ポリマーを表6に記載している。
実施例11〜25のために記載されたように、表7に記載された試薬を用いて接着剤配合物を実施例26〜27で調製されたポリマーから調製した。上述した試験方法を用いて接着剤試験を行った。結果を表8に示している。
表9に示したようなAブロック中のCHMA/MMAの比およびBブロック中のモノマー種および分子量により、実施例1〜5を調製するために用いた同じ手順を用いて実施例31〜32を調製した。AブロックモノマーとしてMMA(比較例C4)およびCHMA(比較例C5)のみにより比較例C4およびC5を同様に調製した。
表10に示したようなAブロック中のCHMA/MMAの比およびBブロック中のモノマー種および分子量により、実施例1〜5を調製するために用いた同じ手順を用いて実施例33〜34を調製した。AブロックモノマーとしてMMAまたはCHMAのみにより比較例C6および比較例C7を同様に調製した。
分子量約8,160を有するAブロック中のCHMA/MMAの異なる比およびBブロック中の分子量約120,000のポリ−2−EHAによりABAブロックコポリマータイプの一連のポリマーを調製した。各ポリマーの調製は2工程合成の原子移動ラジカル重合技術を用いて行った。
窒素で乾燥させパージしたガラス容器にモノマーとして2−エチルヘキシルアクリレート、二官能性開始剤としてジエチルメゾ−2,5−ジブロモアジペートおよび触媒としてトリス[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミンによって錯化されたCuBrを添加した。反応を60℃で約24時間にわたり行い、2−エチルヘキシルアクリレートモノマーの転化率はほぼ100%であった。
工程1で調製された二官能性ポリ−2−EHAマクロ−開始剤を酢酸ブチルで希釈した。その後、容器を不活性に保ちつつ、少量のメチルエチルケトンと合わせて所望の比のメチルメタクリレートおよびシクロヘキシルメタクリレートに溶解させた触媒(1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラアミンによって錯化されたCuCl)の溶液を添加した。重合を放置して90℃で約24時間にわたり進めた。その後、酸素にさらし冷却することにより反応を抑えた。銅触媒の大部分を除去するために、短いシリカカラムを通してサンプルを濾過する。メタノール中で沈殿させることによりポリマーを回収することが可能であるか、または溶媒を蒸発によって除去することが可能である。ポリマーの概略の特性を表11に示している。AブロックモノマーとしてMMA(比較例C8)およびCHMA(比較例C9)のみにより比較例C8および比較例C9を同様に調製した。
表12に示したようなAブロック中のCHMA/MMAの比およびBブロック中のモノマー種および分子量により、実施例1〜5を調製するために用いた同じ手順を用いて実施例38〜39を調製した。
表13に示したようなAブロック中のCHMA/スチレンの比およびBブロック中のモノマー種および分子量により、実施例1〜5を調製するために用いた同じ手順を用いて実施例40〜41を調製した。
表14に示したようなAブロック中のIBMA/MMAの比およびBブロック中のモノマー種および分子量により、実施例8〜9を調製するために用いた同じ手順を用いて実施例42〜43を調製した。
上述した試験方法を用いてポリマーサンプルの幾つかについて動的機械的試験を行った。交差温度をG’およびG’’曲線が交差する点または粘弾性曲線の流れ領域においてタンジェントデルタ=1である時として決定した。決定された時のゴムの水平域範囲および交差温度を表15に提示している。
Claims (1)
- (a)ポリ(メタ)アクリレートブロックコポリマーと、
(b)このブロックコポリマー100重量部に対して10〜200重量部の粘着付与剤
を含む感圧接着剤組成物であって、
前記ブロックコポリマーが、
i)少なくとも20℃のガラス転移温度を有する少なくとも1つの高ガラス転移温度コポリマー末端ブロック(Aブロック)、及び
ii)20℃未満のガラス転移温度を有する少なくとも1つの低ガラス転移温度ポリマーブロック(Bブロック)
を含み、
各Aブロックは第1のモノマー単位と第2のモノマー単位から調製され、この第1のモノマー単位は直鎖及び分岐のアルキル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれ、第2のモノマー単位は芳香族(メタ)アクリレート、シクロアルキル(メタ)アクリレート、スチレン、αメチルスチレン、及びt−ブチルスチレンからなる群より選ばれ、
各Bブロックは(1)1〜20個の炭素原子を有する非第三アルキルアルコールの(メタ)アクリレートエステル、及び(2)Bブロックの0〜20重量部の量の極性モノマーより調製され、この極性モノマーがメタクリル酸、イタコン酸、アクリル酸、N−アルキル化(メタ)アクリルアミド、及びN,N−ジアルキル化(メタ)アクリルアミドからなる群より選ばれる、感圧接着剤組成物。
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