JP5354353B2 - 自己光重合性化合物を含有する光硬化性組成物及びその硬化方法 - Google Patents
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しかして、本発明の要旨としては、下記一般式(1)で示されるナフタレン骨格を有する化合物を、自己重合性化合物として含有する光硬化性組成物を、光ラジカル重合開始剤の不存在下、波長範囲300〜500nmの光照射により重合させることを特徴とする光硬化性組成物の硬化方法に存する。
また、本発明の自己光重合性のナフタレン骨格を有する化合物は、反応後、重合体骨格に化学結合し、反応後もブリードアウト成分が少ないので、臭気が忌避されたり、衛生性が求められる分野に用いることも有用である。たとえば、医薬、食品、衣料、食器の容器、包装資材等、玩具、文具、家具の材料、容器、包装資材等、が挙げられる。
温度計、攪拌機を備えた500ml三口フラスコに、1,4−ナフトハイドロキノン16g(0.1モル)を入れ、アセトン60mlに溶解した。次いで、塩化アクリロイル23g(0.25モル)のアセトン70ml溶液を加えた。その後、トリエチルアミン25g(0.25モル)の50mlアセトン溶液を10分かけて滴下した。滴下と同時に白煙が生じ、しばらくすると白色結晶が析出沈殿した。反応温度は0〜10℃にコントロールした。トリエチルアミン溶液を全量添加した後、30分間攪拌し、反応液に水160mlを添加した。すると、白色結晶の沈殿が生じたので、これを吸引濾過した。得られた結晶を水洗、乾燥し、1,4−ジアクリロイルオキシナフタレンの無色結晶を19.1g(0.071モル)を得た。単離収率は71モル%であった。
融点:92−93℃
1H−NMR(CDCl3,ppm):σ=6.11(2H,d,J=8.4Hz),6.48(2H,dd,J1=8.4Hz,J2=17Hz),6.74(2H,d,J=17Hz),7.31(2H,s),7.54(2H,dt,J1=2.5Hz,J2=7Hz),7.88(2H,dd,J1=2.5Hz,J2=7Hz).
IR(KBr,cm-1):1738,1630,1400,1382,1216,1160,1132,1050,992,900,800,770,750.
温度計、攪拌機を備えた500ml三口フラスコに、4−メトキシ−1−ナフトール17.4g(0.1モル)を入れ、アセトン70mlに溶解した。次いで、塩化アクリロイル10.8g(0.12モル)のアセトン20ml溶液を加えた。その後、トリエチルアミン12g(0.12モル)の12mlアセトン溶液を10分かけて滴下した。滴下と同時に白煙が生じ、しばらくすると白色結晶が析出沈殿した。反応温度は0〜10℃にコントロールした。トリエチルアミン溶液を全量添加した後、30分間攪拌し、反応液に水160mlを添加した。すると、カーキ色の油状物の沈殿が生じたので、この油状物を塩化メチレン30mlに溶解し、40mlの水で3回洗浄した。塩化メチレン溶液は無水硫酸ナトリウムを加えて1日放置して脱水乾燥した。その後、硫酸ナトリウムを除去し、塩化メチレン溶液にn−へキサン80mlを加え、−10℃の冷凍庫に3日間保存した。その後、析出した薄黄色の結晶を吸引濾過、乾燥し、4−メトキシ−1−アクリロイルオキシナフタレンの無色結晶を7.1g(0.036モル)を得た。単離収率は36モル%であった。
融点:59−60℃
1H−NMR(CDCl3,ppm): δ=4.00(3H,s),6.08(1H,d,J=9Hz),6.48(1H,dd,J1=9Hz,J2=16Hz),6.78(1H,d,J=16Hz),7.20(1H,d,J=8Hz),7.46−7.56(2H,m),7.76−7.82(1H,m),8.24−8.31(1H,m).
IR(KBr、cm-1) : 3070,2960,1732,1625,1585,1464,1380,1264,1178,1160,1086,970,820,794,760.
温度計、攪拌機を備えた500ml三口フラスコに、1,5−ナフトハイドロキノン16g(0.1モル)を入れ、アセトン60mlに溶解した。次いで、塩化アクリロイル20g(0.22モル)のアセトン70ml溶液を加えた。その後、トリエチルアミン22g(0.22モル)の20mlアセトン溶液を10分かけて滴下した。滴下と同時に白煙が生じ、しばらくすると白色結晶が析出沈殿した。反応温度は0〜10℃にコントロールした。トリエチルアミン溶液を全量添加した後、30分間攪拌し、反応液に水160mlを添加した。すると、灰白色結晶の沈殿が生じたので、これを吸引濾過した。得られた結晶を水洗、メタノール洗浄、乾燥し、1,5−ジアクリロイルオキシナフタレンの白色粉末20.5g(0.080モル)を得た。単離収率は80モル%であった。
融点:154−155℃
1H−NMR(CDCl3,ppm):σ=6.13(2H,d,J=10.5Hz),6.48(2H,dd,J1=10.5Hz,J2=17.3Hz),6.75(2H,d,J=17.3Hz),7.35(2H,d,J=7.6Hz),7.52(2H,t,J1=7.8Hz,J2=7.8Hz),7.80(2H,d,J=8.4Hz).
IR(KBr,cm-1):1735,1626,1400,1390,1285,1140,1060,990,905,800,770.
温度計、攪拌機を備えた500ml三口フラスコに、1,6−ナフトハイドロキノン16g(0.1モル)を入れ、アセトン80mlに溶解した。次いで、塩化アクリロイル23g(0.25モル)のアセトン70ml溶液を加えた。その後、トリエチルアミン25g(0.25モル)の50mlアセトン溶液を10分かけて滴下した。滴下と同時に白煙が生じ、しばらくすると白色結晶が析出沈殿した。反応温度は0〜10℃にコントロールした。トリエチルアミン溶液を全量添加した後、30分間攪拌し、反応液に水205mlを添加した。すると、カーキ色の油状物の沈殿が生じたので、この油状物を塩化メチレン50mlに溶解し、40mlの水で3回洗浄した。塩化メチレン溶液は無水硫酸ナトリウムを加えて1日放置して脱水乾燥した。その後、硫酸ナトリウムを除去し濃縮した。そして、−10℃の冷凍庫に3日間保存した。その後、析出した薄茶色の結晶を吸引濾過、メタノール洗浄、乾燥し、1,6−ジアクリロイルオキシナフタレンの無色結晶を7.8g(0.060モル)を得た。単離収率は30モル%であった。
融点:45−47℃
1H−NMR(CDCl3,ppm):σ=6.07(2H,dd,J1=10.1Hz,J2=16.9Hz),6.43(2H,dt,J1=9Hz,J2=14.4Hz),6.70(2H,dd,J1=16.9Hz,J2=17.7Hz),7.31(2H,m),7.50(1H,t,J1=7.8Hz,J2=7.8Hz),7.66(1H,s),7.72(1H,d,J=8.4Hz),7.91(1H,d,J=8.9Hz).
IR(KBr,cm-1):1730,1625,1425,1395,1295,1140,1060,990,900,800,780,745.
温度計、攪拌機を備えた500ml三口フラスコに、2,6−ナフトハイドロキノン16g(0.1モル)を入れ、アセトン70mlに溶解した。次いで、塩化アクリロイル20g(0.22モル)のアセトン70ml溶液を加えた。その後、トリエチルアミン22g(0.22モル)の50mlアセトン溶液を10分かけて滴下した。滴下と同時に白煙が生じ、しばらくすると白色結晶が析出沈殿した。反応温度は0〜10℃にコントロールした。トリエチルアミン溶液を全量添加した後、30分間攪拌し、反応液に水160mlを添加した。すると、白色結晶の沈殿が生じたので、これを吸引濾過した。得られた結晶を水洗、メタノール洗浄、乾燥し、2,6−ジアクリロイルオキシナフタレンの白色粉末を18.3g(0.071モル)を得た。単離収率は71モル%であった。
融点:106−108℃
1H−NMR(CDCl3,ppm):σ=6.07(2H,d,J=10.3Hz),6.38(2H,dd,J1=10.5Hz,J2=17.3Hz),6.65(2H,d,J=17.6Hz),7.27(2H,d,J=7.3Hz),7.63(2H,s),7.84(2H,d,J=8.9Hz).
IR(KBr,cm-1):1730,1630,1445,1370,1295,1215,1160,990,890,790.
温度計、攪拌機を備えた500ml三口フラスコに、2,7−ナフトハイドロキノン16g(0.1モル)を入れ、アセトン70mlに溶解した。次いで、塩化アクリロイル20g(0.22モル)のアセトン70ml溶液を加えた。その後、トリエチルアミン22g(0.22モル)の50mlアセトン溶液を10分かけて滴下した。滴下と同時に白煙が生じ、しばらくすると白色結晶が析出沈殿した。反応温度は0〜10℃にコントロールした。トリエチルアミン溶液を全量添加した後、30分間攪拌し、反応液に水160mlを添加した。すると、うす茶色結晶の沈殿が生じたので、これを吸引濾過した。得られた結晶を水洗、メタノール洗浄、乾燥し、1,4−ジアクリロイルオキシナフタレンの白色粉末を18.9g(0.074モル)を得た。単離収率は74モル%であった。
融点:90−92℃
1H−NMR(CDCl3,ppm):σ=6.06(2H,d,J=10.5Hz),6.38(2H,dd,J1=10.5Hz,J2=17.3Hz),6.66(2H,d,J=17.3Hz),7.27(2H,d,J=8.9Hz),7.57(2H,s),7.88(2H,d,J=8.9Hz).
IR(KBr,cm-1):1735,1630,1400,1295,1160,1125,990,905,830,795.
合成例1で得た1,4−ジアクリロイルオキシナフタレンを、110℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液をポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して融液の膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を100℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。照射後、膜の表面を指で押し付ける指触試験をしたところ、光線を照射してから膜表面のべたつきがなくなるまでの時間(タックフリータイム)は2分であった。
合成例1で得た1,4−ジアクリロイルオキシナフタレンを、110℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液を1辺20mm、深さ1mmの正方形の型に流し込んだ。その後、膜を窒素雰囲気下、100℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。その結果、光線を照射してから3分で硬化した。
合成例2で得た4−メトキシ−1−アクリロイルオキシナフタレンを、70℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液をポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して融液の膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を70℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。照射後、膜の表面を指で押し付ける指触試験をしたところ、光線を照射してから膜表面のべたつきがなくなるまでの時間(タックフリータイム)は2分であった。
合成例3で得た1,5−ジアクリロイルオキシナフタレンを、160℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液をポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して融液の膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を160℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が10mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。照射後、膜の表面を指で押し付ける指触試験をしたところ、光線を照射してから膜表面のべたつきがなくなるまでの時間(タックフリータイム)は10分であった。
合成例4で得た1,6−ジアクリロイルオキシナフタレンを、60℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液をポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して融液の膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を60℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が10mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。照射後、膜の表面を指で押し付ける指触試験をしたところ、光線を照射してから膜表面のべたつきがなくなるまでの時間(タックフリータイム)は10分であった。
合成例5で得た2,6−ジアクリロイルオキシナフタレンを、130℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液をポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して融液の膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を120℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。照射後、膜の表面を指で押し付ける指触試験をしたところ、光線を照射してから膜表面のべたつきがなくなるまでの時間(タックフリータイム)は8分であった。
合成例6で得た2,7−ジアクリロイルオキシナフタレンを、110℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液をポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して融液の膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を100℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。照射後、膜の表面を指で押し付ける指触試験をしたところ、光線を照射してから膜表面のべたつきがなくなるまでの時間(タックフリータイム)は10分であった。
合成例1で得た1,4−ジアクリロイルオキシナフタレンを50重量部取り、トリメチロールプロパントリアクリレート50重量部と混合し、110℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液をポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して融液の膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を100℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。照射後、膜の表面を指で押し付ける指触試験をしたところ、光線を照射してから膜表面のべたつきがなくなるまでの時間(タックフリータイム)は3分であった。
合成例2で得た4−メトキシ−1−アクリロイルオキシナフタレンを50重量部取り、トリメチロールプロパントリアクリレート50重量部と混合し、70℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液をポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して融液の膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を70℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。照射後、膜の表面を指で押し付ける指触試験をしたところ、光線を照射してから膜表面のべたつきがなくなるまでの時間(タックフリータイム)は2.5分であった。
トリメチロールプロパントリアクリレートをポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を70℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。光線を20分照射したが、照射前と変化は無く硬化しなかった。
合成例1で得た1,4−ジアクリロイルオキシナフタレンを50重量部取り、1,6−ヘキサンジオールジアクリレー50重量部と混合し、90℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液をポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して融液の膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を85℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。照射後、膜の表面を指で押し付ける指触試験をしたところ、光線を照射してから膜表面のべたつきがなくなるまでの時間(タックフリータイム)は5分であった。
1,6−ヘキサンジオールジアクリレートをポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を85℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。光線を20分照射したが、照射前と変化は無く硬化しなかった。
合成例1で得た1,4−ジアクリロイルオキシナフタレンを50重量部取り、トリシクロ〔5,2,1,02.6〕デカンジメタノールジアクリレート50重量部と混合し、100℃のオイルバス中に浸漬して溶融した。得られた融液をポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して融液の膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を90℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。照射後、膜の表面を指で押し付ける指触試験をしたところ、光線を照射してから膜表面のべたつきがなくなるまでの時間(タックフリータイム)は6分であった。
トリシクロ〔5,2,1,02.6〕デカンジメタノールジアクリレートをポリエステルフィルム(東レ製 ルミラーS)の上にバーコーターを使用して膜厚が12μmとなるように塗布した。その後、窒素雰囲気下、膜を90℃に保温した状態で、膜の表面に中心波長が395nm、照射強度が6mw/cm2の紫外LEDランプの光線を照射した。光線を20分照射したが、照射前と変化は無く硬化しなかった。
Claims (4)
- 請求項1に記載の光硬化性組成物において、さらに少なくとも1種のラジカル重合性モノマーを含むものであることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性組成物の硬化方法。
- 請求項1又は2に記載の光硬化性組成物の硬化方法により得られる光硬化物。
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