JP5342913B2 - グルコース化合物、セルロース組成物、セルロースフィルム、偏光板及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
[1]下記一般式(I)で表されるグルコース化合物。
[2]前記一般式(I)で表される化合物が下記一般式(II)で表されることを特徴とする[1]に記載のグルコース化合物。
[3]セルロース化合物の少なくとも一種と、[1]又は[2]に記載のグルコース化合物の少なくとも一種とを含有することを特徴とするセルロース組成物。
[4][3]に記載のセルロース組成物からなるセルロースフィルム。
[5][4]に記載のセルロースフィルムからなる光学フィルム。
[6]偏光膜及びその両側に配置された二枚の透明保護膜を有する偏光板であって、透明保護膜の少なくとも一方が、[5]に記載の光学フィルムであることを特徴とする偏光板。
[7]液晶セル及びその両側に配置された2枚の偏光板を有する液晶表示装置であって、少なくとも1枚の偏光板が[6]に記載の偏光板であることを特徴とする液晶表示装置。
[8]表示モードがVAモードであることを特徴とする[7]に記載の液晶表示装置。
[9][1]又は[2]に記載のグルコース化合物からなるレターデーション上昇剤。
まず、一般式(I)で表されるグルコース化合物に関して詳細に説明する。
本発明のセルロース組成物は、セルロース化合物と前記の一般式(I)又は(II)で表される化合物を含む組成物である。本発明において「セルロース化合物」とは、セルロースを基本構造とする化合物であって、セルロースを原料として生物的あるいは化学的に官能基を導入して得られるセルロース骨格を有する化合物を含むものとする。セルロース骨格を有する化合物として好ましいものはセルロースエステルであり、より好ましくはセルロースアシレート(セルローストリアシレート、セルロースアシレートプロピオネート等が挙げられる。)である。また、本発明においては異なる2種類以上のセルロース化合物を混合して用いても良い。
以下、セルロース化合物としてセルロースアシレートを用いた場合を代表例として、本発明を説明する。
(a) 1.0≦SA+SB≦3.0
(b) 0.5≦SA≦3.0
(c) 0≦SB≦1.5
まず、本発明において、セルロース化合物の溶液を作製するに際して好ましく用いられる非塩素系有機溶媒について記載する。本発明においては、セルロース化合物が溶解し流延、製膜できる範囲において、その目的が達成できる限り、非塩素系有機溶媒は特に限定されない。本発明で用いられる非塩素系有機溶媒は、炭素原子数が3〜12のエステル、ケトン、エーテルから選ばれる溶媒が好ましい。
・酢酸メチル/アセトン/メタノール/エタノール/プロパノール(75/10/5/5/5、質量部)、
・酢酸メチル/アセトン/メタノール/ブタノール/シクロヘキサン(75/10/5/5/5、質量部)、
・酢酸メチル/アセトン/エタノール/ブタノール(81/8/7/4、質量部)、
・酢酸メチル/アセトン/エタノール/ブタノール(82/10/4/4、質量部)、
・酢酸メチル/アセトン/エタノール/ブタノール(80/10/4/6、質量部)、
・酢酸メチル/メチルエチルケトン/メタノール/ブタノール(80/10/5/5、質量部)、
・酢酸メチル/シクロペンタノン/メタノール/イソプロパノール(80/10/5/8、質量部)、
・酢酸メチル/アセトン/ブタノール(85/5/5、質量部)、
・酢酸メチル/シクロペンタノン/アセトン/メタノール/ブタノール(60/15/15/5/6、質量部)、
・酢酸メチル/シクロヘキサノン/メタノール/ヘキサン(70/20/5/5、質量部)、
・酢酸メチル/メチルエチルケトン/アセトン/メタノール/エタノール(50/20/20/5/5、質量部)、
・酢酸メチル/ジオキサン/アセトン/メタノール/エタノール(60/20/10/5/5、質量部)、
・酢酸メチル/アセトン/シクロペンタノン/エタノール/イソブタノール/シクロヘキサン(65/10/10/5/5/5、質量部)、
・ギ酸メチル/メチルエチルケトン/アセトン/メタノール/エタノール(50/20/20/5/5、質量部)、
・ギ酸メチル/アセトン/酢酸エチル/エタノール/ブタノール/ヘキサン(65/10/10/5/5/5、質量部)、
・アセトン/シクロペンタノン/エタノール/ブタノール(65/20/10/5、質量部)、
・アセトン/1,3−ジオキソラン/エタノール/ブタノール(65/20/10/5、質量部)、
・1,3−ジオキソラン/シクロヘキサノン/メチルエチルケトン/メタノール/ブタノール(55/20/10/5/5、質量部)
などをあげることができる。
・ジクロロメタン/アセトン/メタノール/プロパノール(80/10/5/5、質量部)、
・ジクロロメタン/メタノール/ブタノール/シクロヘキサン(75/10/5/5/5、質量部)、
・ジクロロメタン/メチルエチルケトン/メタノール/ブタノール(80/10/5/5、質量部)、
・ジクロロメタン/アセトン/メチルエチルケトン/エタノール/イソプロパノール(75/10/10/5/7、質量部)、
・ジクロロメタン/酢酸メチル/ブタノール(80/10/10、質量部)、
・ジクロロメタン/シクロヘキサノン/メタノール/ヘキサン(70/20/5/5、質量部)、
・ジクロロメタン/メチルエチルケトン/アセトン/メタノール/エタノール(50/20/20/5/5、質量部)、
・ジクロロメタン/1,3−ジオキソラン/メタノール/エタノール(70/20/5/5、質量部)、
・ジクロロメタン/ジオキサン/アセトン/メタノール/エタノール(60/20/10/5/5、質量部)、
・ジクロロメタン/メチルエチルケトン/アセトン/メタノール/エタノール(70/10/10/5/5、質量部)、
・ジクロロメタン/アセトン/酢酸エチル/エタノール/ブタノール/ヘキサン(65/10/10/5/5/5、質量部)、
・ジクロロメタン/アセト酢酸メチル/メタノール/エタノール(65/20/10/5、質量部)、
・ジクロロメタン/シクロペンタノン/エタノール/ブタノール(65/20/10/5、質量部)、
などをあげることができる。
本発明のセルロースフィルムは、本発明のセルロース組成物からなるものである。
次に、本発明のセルロースフィルムの製造方法について述べる。
本発明のセルロースフィルムを製造する方法および設備としては、従来セルローストリアセテートフィルム製造に供する溶液流延製膜方法および溶液流延製膜装置を用いることができる。以下に、その具体例を説明する。溶解機(釜)から調製されたドープ(セルロース組成物溶液)を貯蔵釜で一旦貯蔵し、ドープに含まれている泡を脱泡して最終調製をする。ドープをドープ排出口から、例えば回転数によって高精度に定量送液できる加圧型定量ギヤポンプを通して加圧型ダイに送り、ドープを加圧型ダイの口金(スリット)からエンドレスに走行している流延部の金属支持体の上に均一に流延され、金属支持体がほぼ一周した剥離点で、生乾きのドープ膜(ウェブとも呼ぶ)を金属支持体から剥離する。
また、発明協会公開技報(公技番号2001−1745、2001年3月15日発行、発明協会)にて11頁に詳細に記載されているセルロースアシレートのイエローインデックス、透明度、熱物性(Tg、結晶化熱)なども挙げることができる。
延伸は、公知の方法が使用でき、例えばセルロースフィルムのガラス転移温度(Tg)より10℃高い温度から、50℃高い温度の間の温度で、ロール一軸延伸法、テンター一軸延伸法、同時二軸延伸法、逐次二軸延伸法、インフレーション法により延伸できる。また、溶液流涎法によるフィルム製造の場合、残留溶媒が1〜30%の範囲内で、より好ましくは5〜20%の範囲内で延伸することができる。延伸倍率は1.1〜3.5倍が好ましく用いられる。
また、塗布式鹸化処理と後述の配向膜解塗設を、連続して行うことができ、工程数を減少できる。
Rth(λ)は前記Re(λ)を、面内の遅相軸(KOBRA 21ADHまたはWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合にはフィルム面内の任意の方向を回転軸とする)のフィルム法線方向に対して法線方向から片側50度まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて全部で6点測定し、その測定されたレターデーション値と平均屈折率の仮定値及び入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADHまたはWRが算出する。
上記において、法線方向から面内の遅相軸を回転軸として、ある傾斜角度にレターデーションの値がゼロとなる方向をもつフィルムの場合には、その傾斜角度より大きい傾斜角度でのレターデーション値はその符号を負に変更した後、KOBRA 21ADHまたはWRが算出する。
尚、遅相軸を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合にはフイルム面内の任意の方向を回転軸とする)、任意の傾斜した2方向からレターデーション値を測定し、その値と平均屈折率の仮定値及び入力された膜厚値を基に、以下の式(1)及び式(2)よりRthを算出することもできる。
上記のRe(θ)は法線方向から角度θ傾斜した方向におけるレターデーション値を表わす。
式(1)におけるnxは面内における遅相軸方向の屈折率を表し、nyは面内においてnxに直交する方向の屈折率を表し、nzはnx及びnyに直交する方向の屈折率を表す。dは膜厚である。
Rth(λ)は前記Re(λ)を、面内の遅相軸(KOBRA 21ADHまたはWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)としてフィルム法線方向に対して−50度から+50度まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて11点測定し、その測定されたレタデーション値と平均屈折率の仮定値及び入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADHまたはWRが算出する。
本発明のセルロースフィルムは、光学フィルム、特に偏光板保護フィルム用、液晶表示装置の光学補償シート(位相差フィルムともいう)、反射型液晶表示装置の光学補償シート、ハロゲン化銀写真感光材料用支持体として有用である。
したがって本発明のフィルムの厚さはこれらの用途によって定まり、特に制限はないが、好ましくは30μm以上、より好ましくは30〜200μmである。
[実施例1:例示化合物A−2(m=0、n=0)の合成]
下記スキームに従い、例示化合物A−2(m=0、n=0)を合成した。
D−グルコース50g、4−メトキシベンズアルデヒドジメチルアセタール52ml、パラトルエンスルホン酸一水和物45mgをジメチルアセトアミド(DMAc)200mlに添加し、減圧下(130mmHg)、60℃で1時間攪拌した。その後、反応液にトリエチルアミン1.5mlを加え、揮発成分を除去した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して中間体S1を白色固体として41g得た。
中間体S1(41g)をピリジン100mlに加えた懸濁液に、氷冷下、無水酢酸50mlをゆっくりと滴下した。滴下後、室温まで昇温し、12時間攪拌した後、減圧下揮発成分を除去した。残渣に水100mlを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去後、酢酸エチル/ヘキサンから再結晶を行うことで、中間体S2を白色固体として53g得た。
中間体S2(13.1g)、ベンジルアミン3.9mlをテトラヒドロフラン250mlに添加し、40℃で22時間攪拌した後、反応液に0.25規定の塩酸50mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去した後、酢酸エチル/ヘキサンから再結晶を行うことで、中間体S3を白色固体として10.3g得た。
中間体S3(5.0g)、トリエチルアミン3.7ml、ジメチルアミノピリジン(DMAP)80mgを加えたテトラヒドロフラン100mlの懸濁液に、4−メトキシベンゾイルクロリド3.35gを滴下し、室温で2時間攪拌した。反応終了後、反応液に水100mlを加え、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去した後、酢酸エチル/ヘキサンから再結晶を行うことで、例示化合物A−2(m=0、n=0)を白色固体として4.51g得た。
化合物の同定は1H−NMRで行った。
1H−NMRスペクトルデータ(重クロロホルム):8.00(2H,m)、7.38(2H,m)、6.94(2H,m)、6.89(2H,m)、5.97(1H,d,J=8.0Hz)、5.48(1H,s)、5.44(1H,t,J=9.2Hz)、5.33(1H,dd,J=9.2,8.0Hz)、4.40(1H,m)、3.87(3H,s)、3.80(3H,s)、3.81−3.75(3H,m)、2.08(3H,s)、2.00(3H,s)。
得られた化合物の融点は233℃であった。
下記スキームに従い、例示化合物B−2(m=0、n=0)および例示化合物B−6(m=0、n=0)を合成した。
中間体S3(4.7g)、トリクロロアセトニトリル2.48mlのジクロロメタン40ml溶液に、ジアザビシクロウンデセン(DBU)185μlを添加し、室温で2時間攪拌した。揮発成分を除去後、アルミナカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体S4を無色油状物質として3.77g得た。
中間体S4(3.77g)、4−メトキシベンジルアルコール2.0g、乾燥モレキュラーシーブス4A(MS4A)6.0gを脱水ジクロロメタン50mlに加え、室温で2時間攪拌した。混合液を攪拌しながら−50℃まで冷却した後に、トリメチルシリルトリフルオロメタン酸65μlを滴下し、反応液を−20℃まで昇温した。そのままの温度で4時間攪拌した後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温まで昇温した。混合液をセライト濾過したのち、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去した後、酢酸エチル/ヘキサンから再結晶を行うことで、例示化合物B−2(m=0、n=0)を白色固体として2.24g得た。
化合物の同定は1H−NMRで行った。
1H−NMRスペクトルデータ(重クロロホルム):7.35(2H,m)、7.21(2H,m)、6.89(2H,m)、6.86(2H,m)、5.46(1H,s)、5.26(1H,t,J=9.2Hz)、5.03(1H,dd,J=9.6, 8.0Hz)、4.82(1H,d,J=11.6Hz)、4.61(1H,d,J=8.0Hz)、4.56(1H,d,J=11.6Hz)、4.37(1H,dd,J=10.4, 4.8Hz)、3.81(3H,s)、3.80(1H,dd,J=10.4, 9.6Hz)、3.79(3H,s)、3.69(1H,t,J=9.6Hz)、3.49(1H,td,J=9.6, 4.8Hz)、2.04(3H,s)、2.01(3H,s)。
得られた化合物の融点は189℃であった。
例示化合物B−2(m=0、n=0)1.50gのメタノール懸濁液に、ナトリウムメトキシド400mgを加え、40℃で20時間攪拌した。反応終了後、揮発成分を減圧下除去し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去した後、酢酸エチル/ヘキサンから再結晶を行うことで、例示化合物B−6(m=0、n=0)を白色固体として1.01g得た。
化合物の同定は1H−NMRで行った。
1H−NMRスペクトルデータ(重クロロホルム):7.41(2H,m)、7.29(2H,m)、6.92−6.86(4H,m)、5.50(1H,s)、4.86(1H,d,J=11.2Hz)、4.57(1H,d,J=11.2Hz)、4.47(1H,d,J=8.0Hz)、4.35(1H,dd,J=10.4, 5.2Hz)、3.81(3H,s)、3.81(1H,t,J=10.4Hz)、3.80(3H,s)、3.79(1H,t,J=9.2Hz)、3.55(1H,t,J=9.2Hz)、3.53(1H,dd,J=9.2, 8.0Hz)、3.44(1H,td,J=9.6, 5.2Hz)、2.80(1H,brs,−OH)、2.61(1H,brs,−OH)。
得られた化合物の融点は165℃であった。
セルロースアセテートフィルムの作製
下記のセルロースアセテート溶液組成の各成分をミキシングタンクに投入し、加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、セルロースアセテート溶液を調製した。
(セルロースアセテート溶液組成)
酢化度2.44のセルロースアセテート 100質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 318質量部
メタノール(第2溶媒) 47質量部
セルロースアセテート溶液465質量部にレターデーション上昇剤溶液36質量部を混合し、充分に攪拌してドープを調製した。レターデーション上昇剤は、セルロースアセテート100質量部に対して表1に記載の質量部を添加した。
耐久性については、60℃、湿度90%の環境下で7日間サーモ時のブリードアウトを目視で観察して評価した。
Claims (9)
- セルロース化合物の少なくとも一種と、請求項1又は2に記載のグルコース化合物の少なくとも一種とを含有することを特徴とするセルロース組成物。
- 請求項3に記載のセルロース組成物からなるセルロースフィルム。
- 請求項4に記載のセルロースフィルムからなる光学フィルム。
- 偏光膜及びその両側に配置された二枚の透明保護膜を有する偏光板であって、透明保護膜の少なくとも一方が、請求項5に記載の光学フィルムであることを特徴とする偏光板。
- 液晶セル及びその両側に配置された2枚の偏光板を有する液晶表示装置であって、少なくとも1枚の偏光板が請求項6に記載の偏光板であることを特徴とする液晶表示装置。
- 表示モードがVAモードであることを特徴とする請求項7に記載の液晶表示装置。
- 請求項1又は2に記載のグルコース化合物からなるレターデーション上昇剤。
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