JP5340927B2 - ニトリル化合物をカルボン酸および相当するエステルへ変換する方法 - Google Patents
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ブタジエンのヒドロシアノ化によるアジポニトリルの製造から生じるジニトリル化合物の混合物108gを、撹拌しながら30分間に、前もって80℃に加熱した15%水酸化ナトリウム水溶液560gに加える。
エチルスクシノニトリル(ESN): 11%
アジポニトリル(AdN): 4%
100%へ至るまでの残りは、ニトリル官能基を含まない様々な不純物に相当する。
(式中、VCOONaは、塩化されたカルボキシル官能基を中和するのに必要なHCl溶液の容量に相当し、VNaOHは、残りの水酸化ナトリウムを中和するのに必要なHCl溶液の容量に相当し、NaOH iは、NaOHの最初のモル数に相当し、MGN iは、ジニトリル化合物の最初のモル数に相当し、DCは、ジニトリル化合物のカルボン酸への変換率である。)
DC%がほぼ100%である場合、反応は完全であると考えられる。
メタノール621g中に粗製のジ酸141.6gを溶解させる。次いで、メタノールで前もって洗浄したスルホン酸樹脂(Amberlyst 36 DRYの名前で、Rohm & Haasによって販売されている)115gを含む丸底フラスコ中に、前記の溶液を入れる。
Claims (24)
- 80℃と200℃の間の温度において溶媒の存在下でメチルグルタロニトリル、エチルスクシノニトリル及びアジポニトリルの混合物を塩基性ヒドロキシル化合物と反応させて、メチルグルタル酸の塩、エチルコハク酸の塩およびアジピン酸の塩の混合物を得ること、
形成したアンモニアを反応媒体から除去すること、
形成したこれらの塩を無機酸と反応させること、および
得られたメチルグルタル酸、エチルコハク酸およびアジピン酸の混合物を分離すること
からなることを特徴とする、少なくとも1つのニトリル官能基を含む化合物を少なくとも1つのカルボキシル官能基を含む化合物へ変換する方法。 - 塩基性ヒドロキシル化合物が、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基性ヒドロキシル化合物が、水溶液の形で使用されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 使用される塩基性ヒドロキシル化合物の量が、変換されるメチルグルタロニトリル、エチルスクシノニトリル及びアジポニトリルの混合物の量に対して計算して、塩基性化合物の化学量論量の103から120%を示すことを特徴とする、請求項1から3の一項に記載の方法。
- メチルグルタロニトリル、エチルスクシノニトリル及びアジポニトリルの混合物と塩基性ヒドロキシル化合物の間の反応が、溶媒の還流下で、または圧力下で実施されることを特徴とする、請求項1から4の一項に記載の方法。
- メチルグルタロニトリル、エチルスクシノニトリル及びアジポニトリルの混合物と塩基性ヒドロキシル化合物の間の反応が、バッチ式で実施されることを特徴とする、請求項1から5の一項に記載の方法。
- メチルグルタロニトリル、エチルスクシノニトリル及びアジポニトリルの混合物と塩基性ヒドロキシル化合物の間の反応が、連続で実施されることを特徴とする、請求項1から5の一項に記載の方法。
- 2つの連続した別々の反応領域:
撹拌条件下で稼働する第一領域、
栓流条件下で稼働する第二領域
を含む装置において、メチルグルタロニトリル、エチルスクシノニトリル及びアジポニトリルの混合物と塩基性ヒドロキシル化合物の間の反応が実施されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。 - 使用される無機酸の量が、加えられる塩基性ヒドロキシル化合物を中和するために計算される化学量論量に少なくとも等しいことを特徴とする、請求項1から8の一項に記載の方法。
- 無機酸が、塩酸、硫酸およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から9の一項に記載の方法。
- 得られたカルボン酸化合物の抽出が、液/液抽出によって実施されることを特徴とする、請求項1から10の一項に記載の方法。
- 液/液抽出が、水不溶性極性溶媒の群から選択される抽出溶媒によって実施されることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 抽出溶媒が、ケトン、エーテルおよびエステルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 抽出溶媒が、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルおよびジエステルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 抽出されたカルボン酸化合物が、蒸留によって抽出溶媒から分離されることを特徴とする、請求項1から14の一項に記載の方法。
- 回収されたカルボン酸化合物が、蒸留、結晶化またはリファイニングによって精製されることを特徴とする、請求項1から15の一項に記載の方法。
- 得られたカルボン酸化合物が、アルコールとの反応によってエステルに変換されることを特徴とする、請求項1から16の一項に記載の方法。
- アルコールが、芳香族核を含み得、および、1から20個の炭素原子を含む、直鎖または分枝および環状または非環状脂肪族アルコールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- アルコールが、メタノール、プロパノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エタノール、n−ブタノール、イソブタノール、シクロヘキサノール、ヘキサノール、イソオクタノール、2−エチルヘキサノール、ペンタノール異性体およびイソブタノールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項18に記載の方法。
- エステル化反応が、H+イオンの存在下で実施されることを特徴とする、請求項17から19の一項に記載の方法。
- エステル化反応が、反応塔中で水を除去しながら実施されることを特徴とする、請求項17から20の一項に記載の方法。
- エステル化反応が、カルボン酸化合物/アルコール混合物をスルホン酸イオン交換樹脂上に通過させることによって実施されることを特徴とする、請求項17から20の一項に記載の方法。
- 形成したエステルが、回収され、蒸留によって精製されることを特徴とする、請求項17から22の一項に記載の方法。
- 前記塩基性ヒドロキシル化合物が、5と30重量%の間の塩基性化合物の濃度を有する水溶液である、請求項3に記載の方法。
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