JP5336688B2 - リゾリン脂質の製造方法 - Google Patents
リゾリン脂質の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5336688B2 JP5336688B2 JP2004371791A JP2004371791A JP5336688B2 JP 5336688 B2 JP5336688 B2 JP 5336688B2 JP 2004371791 A JP2004371791 A JP 2004371791A JP 2004371791 A JP2004371791 A JP 2004371791A JP 5336688 B2 JP5336688 B2 JP 5336688B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phospholipase
- lysophospholipid
- acid
- volume
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
リン脂質、水、炭素数1〜6の低級アルコールと炭素数1〜5の低級脂肪酸とのエステル、およびリン脂質を溶解し得る水不混和性の有機溶媒を含有する混合物を、ホスホリパーゼA1、ホスホリパーゼA2、およびホスホリパーゼBからなる群より選択される少なくとも1つのホスホリパーゼの存在下で反応させる工程;
該反応混合物に、炭素数1〜6の低級アルコールを添加する工程;
該アルコール添加後の該反応混合物から沈殿物を除去して、上清を得る工程;および
該上清からリゾリン脂質を回収する工程;
を含む。
リン脂質、水、水混和性の極性有機溶媒、およびリン脂質を溶解し得る水不混和性の有機溶媒を含有する混合物を、ホスホリパーゼA1、ホスホリパーゼA2、およびホスホリパーゼBからなる群より選択される少なくとも1つのホスホリパーゼの存在下で反応させる工程;
該反応混合物から、水混和性の極性有機溶媒を除去する工程;
該極性有機溶媒を除去した反応混合物に、炭素数1〜6の低級アルコールを添加する工程;
該アルコール添加後の該反応混合物から沈殿物を除去して、上清を得る工程;および
該上清からリゾリン脂質を回収する工程;
を含む。
本発明に用いられるリン脂質は、その起源は特に限定されず、天然物由来(例えば、抽出物、濃縮物)であってもよく、または化学的に合成されたものでもよい。このようなリン脂質としては、ホスファチジルエタノールアミン(PE)、ホスファチジルコリン(PC)、ホスファチジルセリン(PS)、ホスファチジルイノシトール(PI)、ホスファチジルグリセロール(PG)、ホスファチジン酸(PA)などが挙げられ、これらの混合物であってもよい。あるいは、予めホスホリパーゼDなどで酵素処理(例えば、加水分解)されていてもよい。本発明においては、PAを多く含有するリン脂質が好ましい。
本発明のリゾリン脂質の製造方法は、リン脂質、水、炭素数1〜6の低級アルコールと炭素数1〜5の低級脂肪酸とのエステル、およびリン脂質を溶解し得る水不混和性の有機溶媒を含有する混合物を、ホスホリパーゼA1、ホスホリパーゼA2、およびホスホリパーゼBからなる群より選択される少なくとも1つのホスホリパーゼの存在下で反応させる工程;該反応混合物に、炭素数1〜6の低級アルコールを添加する工程;該アルコール添加後の該反応混合物から沈殿物を除去して、上清を得る工程;および、該上清からリゾリン脂質を回収する工程を含む。
レシチン(ADM社ウルトラレックP)を10w/v%となるように、ヘプタン/酢酸エチルを1/1(容量比)の割合で混合した有機混合溶媒に溶解した。この有機混合溶媒に対して、1/2容量のホスホリパーゼD(200U/gレシチン)および0.2M塩化カルシウムを含むトリス塩酸緩衝液(pH8.5)を添加して、30℃にて20時間撹拌して反応させた。酵素反応終了後、反応混合物に対して1/5容量のエタノールを添加して、室温にて30分間撹拌した後、吸引濾過によって沈殿物を除去した。得られた上清に、1/5容量の10%塩化ナトリウム水溶液を添加して、30分間撹拌した後、分液操作によって上層を回収した。得られた上層を、上層に対して5倍容量のアセトン中に滴下した。生成した沈殿物を吸引濾過によって回収し、真空乾燥させて、PA含有レシチンを得た。
酵素反応終了後にエタノールの代わりにイソプロピルアルコールを用いたこと以外は、上記実施例1と同様に操作を行って、LPA含有レシチンを得た。得られたLPA含有レシチン中のホスホリパーゼA2活性は、検出限界未満であった。
上記実施例1に記載のPA含有レシチンを10w/v%となるように、ヘプタン/アセトンを9/1(容量比)の割合で混合した有機混合溶媒に溶解した。この有機混合溶媒に対して、1/10容量のホスホリパーゼA2(1500U/gレシチン)および0.2M塩化カルシウムを含むトリス塩酸緩衝液(pH8.5)を添加して、40℃にて20時間撹拌して反応させた。反応液をエバポレーターで2倍濃縮してアセトンを除去した後、酢酸エチルをヘプタンの1/2容量添加した。この反応混合物に対して3/5容量のエタノールを添加して、30分間撹拌した後、吸引濾過によって沈殿物を除去した。得られた上清に、1/5容量の10%塩化ナトリウム水溶液を添加して、30分間撹拌した後、分液操作によって下層を回収した。得られた下層を、下層に対して5倍容量のアセトン中に滴下した。生成した沈殿物を吸引濾過によって回収し、真空乾燥させて、LPA含有レシチンを得た。
酵素反応終了後にエタノールの代わりにイソプロピルアルコールを用いたこと以外は、上記実施例3と同様に操作を行って、LPA含有レシチンを得た。得られたLPA含有レシチン中のホスホリパーゼA2活性および遊離脂肪酸量は、検出限界未満であった。
Claims (3)
- リン脂質、水、炭素数1〜6の低級アルコールと炭素数1〜5の低級脂肪酸とのエステル、およびリン脂質を溶解し得る水不混和性の有機溶媒を含有する混合物を、ホスホリパーゼA1、ホスホリパーゼA2、およびホスホリパーゼBからなる群より選択される少なくとも1つのホスホリパーゼの存在下で反応させる工程;
該反応混合物に、炭素数1〜6の低級アルコールを添加する工程;
該アルコール添加後の該反応混合物から沈殿物を除去して、上清を得る工程;および
該上清からリゾリン脂質を回収する工程;
を含む、リゾリン脂質の製造方法。 - 前記ホスホリパーゼがホスホリパーゼA2である、請求項1に記載の方法。
- 前記リゾリン脂質がリゾホスファチジン酸である、請求項1または2に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004371791A JP5336688B2 (ja) | 2004-12-22 | 2004-12-22 | リゾリン脂質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004371791A JP5336688B2 (ja) | 2004-12-22 | 2004-12-22 | リゾリン脂質の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006174770A JP2006174770A (ja) | 2006-07-06 |
JP5336688B2 true JP5336688B2 (ja) | 2013-11-06 |
Family
ID=36729428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004371791A Expired - Fee Related JP5336688B2 (ja) | 2004-12-22 | 2004-12-22 | リゾリン脂質の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5336688B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009148244A (ja) * | 2007-11-29 | 2009-07-09 | Gunma Prefecture | リゾホスファチジルエタノールアミンの製造法 |
JP5933338B2 (ja) * | 2011-06-07 | 2016-06-08 | Sansho株式会社 | 環状ホスファチジン酸ナトリウムの製造方法及び組成物 |
JPWO2013145289A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-08-03 | 国立大学法人福島大学 | 血液汚れ洗浄用リゾリン脂質含有洗浄剤及びその製造方法 |
WO2013145289A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 国立大学法人福島大学 | リゾリン脂質含有洗浄剤 |
CN111149913A (zh) * | 2019-08-07 | 2020-05-15 | 河南工业大学 | 米糠磷脂组合物及其制备方法 |
JP7297135B1 (ja) * | 2022-10-06 | 2023-06-23 | キユーピー株式会社 | リゾリン脂質含有組成物の製造方法、およびこれを用いた水中油型乳化組成物の製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6293294A (ja) * | 1985-10-21 | 1987-04-28 | Hokuren Nogyo Kyodo Kumiai Rengokai | 卵黄脂質の製造方法 |
JPS62262998A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-16 | Q P Corp | 実質的に残存酵素活性を有さないリゾリン脂質含有物の製造法 |
JPS63148996A (ja) * | 1986-12-12 | 1988-06-21 | Takasago Corp | 光学活性1,1’−ビナフチル−2,2’−ジオ−ルの製造法 |
JPH0677506B2 (ja) * | 1987-03-23 | 1994-10-05 | キユーピー株式会社 | リン脂質処理物の製造方法 |
JPH01503299A (ja) * | 1987-05-21 | 1989-11-09 | インスチツート、モレクリアルノイ、ビオロギイ、イ、ビオヒミイ、アカデミイ、ナウク、カザヒスコイ、エスエスエル | 生物学的対象物からホスファチジルイノシトールを製造するための方法 |
JP2681650B2 (ja) * | 1988-04-20 | 1997-11-26 | 株式会社成和化成 | カゼインペプチドの製造方法 |
JP2801024B2 (ja) * | 1989-05-31 | 1998-09-21 | 花王株式会社 | リン脂質加水分解物の製造方法 |
-
2004
- 2004-12-22 JP JP2004371791A patent/JP5336688B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006174770A (ja) | 2006-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5183750A (en) | Processes for the production of phosphatidic acid | |
JP5336688B2 (ja) | リゾリン脂質の製造方法 | |
JP4045100B2 (ja) | リゾホスファチジルエタノールアミンの製造方法 | |
JP3697189B2 (ja) | リン脂質の塩基交換方法 | |
JP5477521B1 (ja) | リン脂質含有組成物の製造方法及びリン脂質含有組成物 | |
JP4650746B2 (ja) | 酵素の除去方法および該方法を用いるリン脂質の塩基転移または加水分解方法 | |
JP5336687B2 (ja) | リン脂質加水分解物の製造方法 | |
JP2006174771A (ja) | ホスホリパーゼの再生方法 | |
WO2003091263A1 (en) | Method for producing phosphatidylethanolamine and lysophosphatidylethanolamine using non-organic solvent system | |
JP5526467B2 (ja) | セラミドの製造方法 | |
JP7222551B2 (ja) | 環状ホスファチジン酸ナトリウムの製造方法 | |
JP2005261388A (ja) | リゾホスファチジルグリセロールの製造方法 | |
JP2009148244A (ja) | リゾホスファチジルエタノールアミンの製造法 | |
JP2801024B2 (ja) | リン脂質加水分解物の製造方法 | |
JPH0677509B2 (ja) | 改質したリン脂質の製造方法 | |
JP2683590B2 (ja) | 酵素変換リン脂質の製造法 | |
KR20130010102A (ko) | 환상 포스파티딘산 나트륨의 제조방법 및 조성물 | |
JP2005318827A (ja) | セリンの回収方法 | |
JP2003169692A (ja) | リン脂質誘導体又はその塩の製造方法 | |
JP2001078792A (ja) | ホスファチジン酸アルカリ金属塩またはホスファチジン酸アンモニウム塩の製造方法 | |
JPH0549488A (ja) | 有機溶媒中におけるリン脂質の酵素分解方法 | |
JPH0471496A (ja) | リン脂質の製造方法 | |
JPH0466091A (ja) | 固定化酵素によるホスファチジン酸の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070914 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100713 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100909 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20100909 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100922 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20101207 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110404 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130802 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |