JP5336149B2 - (チオフェン/フェニレン)コオリゴマー、その製造方法、およびそれを含む有機半導体材料および発光材料 - Google Patents
(チオフェン/フェニレン)コオリゴマー、その製造方法、およびそれを含む有機半導体材料および発光材料 Download PDFInfo
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Description
項1.
式(1):
項2.
項1に記載の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーを含む有機半導体材料。
項3.
項1に記載の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーを含む発光材料。
項4.
式(2):
項5.
項6.
金属触媒が、ジクロロ[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)である項4または項5に記載の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの製造方法。
に限定されるものではない。
別途、2−(4−ブロモフェニル)チオフェン3.0g(13mmol)、ジクロロ[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)0.3g(0.6mmol)およびシクロペンチルメチルエーテル40mLを撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに仕込み、室温、窒素雰囲気下で、上記で調製したヘキサデシルマグネシウムヨージドのシクロペンチルメチルエーテル溶液を1時間かけて滴下した後、2時間撹拌した。
別途、2−(4−ブロモフェニル)チオフェン2.4g(10mmol)、ジクロロ[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)0.27g(0.5mmol)およびシクロペンチルメチルエーテル30mLを撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた300mL容の四つ口フラスコに仕込み、室温、窒素雰囲気下で、上記で合成した5−(4−ヘキシルフェニル)−2−チエニルマグネシウムブロミドのシクロペンチルメチルエーテル溶液全量を1時間かけて滴下した後、2時間撹拌した。
次に、2.5%塩酸25mlを添加して30分撹拌した。その後、シクロペンチルメチルエーテルを250ml添加後、50℃に昇温し、分液して有機層を得た。これに水20mlを加えて30分撹拌した。これを分液し、得られた有機層を5℃に冷却後、濾過、乾燥し、黄色固体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、2−(4−ヘキシルフェニル)−5−[4−(2−チエニル)フェニル]チオフェンの淡黄色結晶を3.0g(7mmol)を得た。得られた2−(4−ヘキシルフェニル)−5−[4−(2−チエニル)フェニル]チオフェンの2−(4−ブロモフェニル)チオフェンに対する収率は75%であった。
得られた黄色結晶が、1−[5−(4−ヘキシルフェニル)−2−チエニル]−4−(5−フェニル−2−チエニル)ベンゼンであることを下記の分析結果により確認した。
別途、2−(4−ブロモフェニル)チオフェン2.4g(10mmol)、ジクロロ[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)0.27g(0.5mmol)およびシクロペンチルメチルエーテル50mLを撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた300mL容の四つ口フラスコに仕込み、室温、窒素雰囲気下で、上記で合成した5−(4−オクチルフェニル)−2−チエニルマグネシウムブロミドのシクロペンチルメチルエーテル溶液全量を1時間かけて滴下した後、2時間撹拌した。
得られた黄色結晶が、1−[5−(4−オクチルフェニル)−2−チエニル]−4−(5−フェニル−2−チエニル)ベンゼンであることを下記の分析結果により確認した。
別途、2−(4−ブロモフェニル)チオフェン0.9g(3.6mmol)、ジクロロ[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)0.10g(0.2mmol)およびシクロペンチルメチルエーテル30mLを撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた300mL容の四つ口フラスコに仕込み、室温、窒素雰囲気下で、上記で合成した5−(4−ヘキサデシルフェニル)−2−チエニルマグネシウムブロミドのシクロペンチルメチルエーテル溶液全量を1時間かけて滴下した後、6時間撹拌した。
別途、1,4−ジヨードベンゼン3.3g(10mmol)、ジクロロ[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)0.27g(0.5mmol)およびシクロペンチルメチルエーテル30mLを撹拌機、温度計および冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに仕込み、室温、窒素雰囲気下で、上記で合成した5−(4−オクチルフェニル)−2−チエニルマグネシウムブロミドのシクロペンチルメチルエーテル溶液全量を1時間かけて滴下した後、2時間撹拌した。
攪拌機、温度計、および冷却器を備え付けた5L容の四つ口フラスコに、1,2,4−トリクロロベンゼン1050g、4重量%炭酸ナトリウム水溶液761g(0.289モル)、1,4−ビス(5−ブロモ−2−チエニル)ベンゼン14.5g(0.036モル)、フェニルボロン酸17.7g(0.145モル)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)5.5g(4.8ミリモル)を仕込み、80℃で6時間反応させた。
反応終了後、反応溶液を冷却し、析出した生成物を濾過し、結晶を水およびアセトンで洗浄し、減圧乾燥して1,4−ビス(5−フェニル−2−チエニル)ベンゼン11.4g(0.029モル)を得た。1,4−ビス(5−ブロモ−2−チエニル)ベンゼンに対する収率は81%であった。
[融点および溶媒に対する溶解性]
実施例1〜6で得られた(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーについて、発光材料としての有用性を評価した。評価方法としては、実施例1〜6で得られた各結晶物の数片を試料管に入れて密栓し、試料管の外部から紫外光(365nm)を照射して、当該結晶物から発せられる蛍光の色調を目視で観察した。これらの結果を表2に示す。
実施例1、2、4および5で得られた(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーについて、キャリア移動度を測定した。測定に際し、抵抗値1Ω・cmのSiウエハーを用いて、厚さ300nmの熱酸化膜を形成したゲート絶縁層上にくし型Au電極(厚さ50nm、幅40μm、チャネル長10μm、チャネル幅8cm)を形成させ、さらに各実施例で得られた(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーをそれぞれ蒸着させて得られた有機薄膜トランジスタを作成して測定用試料とし、各測定用試料についての10−3Paの真空下におけるI−V特性の飽和領域からキャリア移動度を求めた。これらの結果を表3に示す。
Claims (6)
- 請求項1に記載の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーを含む有機半導体材料。
- 請求項1に記載の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーを含む発光材料。
- 式(2):
-
- 金属触媒が、ジクロロ[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)である請求項4または5に記載の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの製造方法。
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