JP5315716B2 - フッ素系重合体および樹脂組成物 - Google Patents
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Description
具体的には、指紋や皮脂などの汚れに対する防汚性を付与させる方法として、以下の手法が挙げられる。
1)フッ素原子含有のアルキルアルコキシシラン化合物およびその加水分解物を硬化性樹脂組成物に添加し、硬化皮膜を形成させて表面を撥水・撥油化する手法(例えば、特許文献1参照)。
2)(メタ)アクリロイルを含有するポリジメチルシロキサン化合物とビニルトリメトキシシランのような共重合可能な重合性シラン化合物の共重合体溶液をそのまま基材に塗布し、皮膜を形成させることで、表面を撥水・撥油化する手法(例えば、特許文献2参照)。
3)基材表面にシリカ微粒子で微細凹凸をつけ、その表層にフッ素原子含有のアルキルシラン化合物の皮膜を形成させることで、撥水・撥油性をさらに高めるとともに、接触面積も減らし、より汚れを付きにくくする手法(例えば、特許文献3参照)。
しかしながら、これらの従来の方法では、携帯電話やタッチパネルのように繰り返し指の接触する用途では、依然として汚れが付着しやすく、且つ撥水・撥油のため、付着した汚れをはじき、かえって汚れが目立ってしまうという問題がある。
また、上記以外の方法としては、
4)側鎖に撥水性シリコーンと親水性の3級アミン、または4級アンモニウムを有する共重合体を、基材に塗布し、表面を両親媒化させて防曇性及び防汚性を付与する手法(例えば、特許文献4参照)が開示されているが、高分子共重合体溶液を単に塗布するもので、基材に対する密着性、耐久性は十分ではない。
有するオルガノポリシロキサン由来の構成単位を必須成分とした付加共重合体が、優れた両親媒性を有し、付着した汚れを簡単に洗い流すこと(クリーニング)が可能な皮膜として有用であることを見出した。
[1] 分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサンに由来する構成単位A、親水性基を含む付加重合性単量体に由来する構成単位B、活性水素を有する基を含む付加重合性単量体に由来する構成単位C、および任意に、前記分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン、親水性基を含む付加重合性単量体、および活性水素を有する基を含む付加重合性単量体以外の付加重合性単量体に由来する構成単位Eを含む重合体。
[2] 分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサンに由来する構成単位A、親水性基を含む付加重合性単量体に由来する構成単位B、活性水素を有する基を含む付加重合性単量体に由来する構成単位C、付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサンに由来する構成単位D、および任意に、前記分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン、親水性基を含む付加重合性単量体、活性水素を有する基を含む付加重合性単量体、および付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン以外の付加重合性単量体に由来する構成単位E’を含む重合体。
[3] 分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサンが、下記式(1)で示されることを特徴とする、[1]または[2]に記載の重合体。
られた、炭素数7〜20のフルオロアリールアルキルを示し、A1は、付加重合性官能基を示す。
[4] 式(1)におけるRf 1〜Rf 7がそれぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロテトラデシル、(3-ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、またはα,α,α-トリフルオロメチルフェニルを示すことを特徴とする、[3]に記載の重合体。
[5] 式(1)におけるRf 1〜Rf 7がそれぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、またはトリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチルを示すことを特徴とする、[3]に記載の重合体。
[6] 式(1)におけるA1がラジカル重合性官能基であることを特徴とする、[3]〜[5]のいずれかに記載の重合体。
[7] 式(1)におけるA1が(メタ)アクリルまたはスチリルを含むことを特徴とする、[6]に記載の重合体。
[8] 式(1)におけるA1が下記式(2)または(3)で示されるいずれかである「7」に記載の重合体。
[9] 式(2)において、Y1が炭素数2〜6のアルキレンを示し、R1が水素またはメチルを示し、式(3)においてY2が単結合または炭素数1あるいは2のアルキレンを示す、[8]に記載の重合体。
[10] 親水性基を含む付加重合性単量体の親水性基が、ヒドロキシル、該ヒドロキシルの塩、カルボキシル、該カルボキシルの塩、スルホ、該スルホの塩、リン酸基、該リン酸基の塩、アミノ、該アミノの塩、アミド、四級アンモニウム塩またはオキシアルキレンである、[1]〜[9]のいずれかに記載の重合体。
[11] 親水性基を含む付加重合性単量体の親水性基が、オキシアルキレン、またはアミドである、[1]〜[9]のいずれかに記載の重合体。
[12] 親水性基を含む付加重合性単量体が、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、N−アルキル置換の(メタ)アクリルアミド、またはN,N−ジアルキル置換の(メタ)アクリルアミドである、[1]〜[9]のいずれかに記載の重合体。
[13] 前記構成単位Cの活性水素を有する基が、アミノ、カルボキシル、またはヒドロキシルである[1]〜[12]のいずれかに記載の重合体。
[14] 前記構成単位Dの付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサンが、下記式(4)で示されることを特徴とする、[2]〜[13]のいずれかに記載の重合体。
[15] 式(4)におけるR2およびR3が、それぞれ独立して水素、フェニルまたは炭素数が1〜8で任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキルであり;R4およびR5が、それぞれ独立して炭素数が1〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキル、炭素数が6〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール、または炭素数が7〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリールアルキルであり;R6が、炭素数が1〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキル、炭素数が6〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール、または炭素数が7〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリールアルキルである[14]に記載の重合体。
[16] 式(4)におけるR2およびR3が、それぞれ独立してメチル、フェニルまたは3,3,3−トリフルオロプロピルであり;R4およびR5が、それぞれ独立してメチルまたはフェニルであり;R6はメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、フェニル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロテトラデシル、(3-ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、またはα,α,α-トリフルオロメチルフェニルである[14]に記載の重合体。
[17] 式(4)におけるR2、R3、R4およびR5が、それぞれ同時にメチルである[14]に記載の重合体。
[18] 式(4)におけるA2がラジカル重合性官能基であることを特徴とする、[14]〜[17]のいずれかに記載の重合体。
[19] 式(2)におけるA2が(メタ)アクリルまたはスチリルを含むことを特徴とする、[18]に記載の重合体。
[20] 式(4)におけるA2が下記式(2)、(3)または(5)で示されるいずれかである[19]に記載の重合体。
〜20のアルキレンであり、Yは−OCH2CH2−、−OCH(CH3)CH2−、または−OCH2CH(CH3)−であり、pは0〜3の整数であり、式(3)において、Y2が単結合または炭素数1〜10のアルキレンを示す。
[21] 式(2)において、Y1が炭素数2〜6のアルキレンを示し、R6が水素またはメチルを示し、式(5)において、X1は−CH2CH2CH2−を示し、Yは−OCH2CH2−を示し、pは0または1を示し、R7が水素またはメチルを示し、式(3)においてY2が単結合または炭素数1あるいは2のアルキレンを示す、[20]に記載の重合体。
[22] [1]〜[21]のいずれかに記載の重合体と、熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂から選ばれる一種類以上の樹脂とを含む樹脂組成物。
[23] さらに、活性水素を有する基を含む重合体であって、[1]〜[21]のいずれにも該当しない重合体を含む、[22]に記載の樹脂組成物。
[24] [1]〜[21]のいずれかに記載の重合体または[22]もしくは[23]に記載の樹脂組成物を含有する表面改質剤。
[25] [24]に記載の表面改質剤により得られる両親媒性の皮膜。
本発明の重合体は、構成単位A、構成単位B、および構成単位Cと、任意成分として構成単位Eを含んでおり、もしくは、構成単位A、構成単位B、構成単位C、および構成単位Dと、任意成分として構成単位E’を含んでおり、重合体中、構成単位Aは、分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサンに由来し、構成単位Bは親水性基を含む付加重合性単量体に由来し、構成単位Cは活性水素を有する基を含む付加重合性単量体に由来し、構成単位Dは付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサンに由来し、構成単位Eは、前記構成単位A、構成単位B、および構成単位Cとして用いられる付加重合性単量体以外の付加重合性単量体に由来し、構成単位E’は、前記構成単位A、構成単位B、構成単位C、および構成単位Dとして用いられる付加重合性単量体以外の付加重合性単量体に由来する。なお、「由来する」とは、各モノマーが本発明の重合体を構成したときの重合残基を意味する。重合体中の構成単位Aのモル分率(%)をaで表し、重合体中の構成単位Bのモル分率(%)をbで表し、重合体中の構成単位Cのモル分率(%)をcで表し、重合体中の構成単位Dのモル分率(%)をdで表し、重合体中の構成単位Eのモル分率(%)をeで表し、重合体中の構成単位E’のモル分率(%)をe’で表し、それぞれ、0<a<100、0<b<100、0<c<100、0≦e<100、a+b+c+e=100、もしくは0<a<100、0<b<100、0<c<100、0<d<100、0≦e’<100、a+b+c+d+e’=100を満たす。
本発明の重合体は、例えば、分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン(α)と親水性基を含む付加重合性単量体(β)と、活性水素を有する基を含む付加重合性単量体(γ)とを共重合させること、もしくは、分子内に一つの付加重合
性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン(α)と親水性基を含む付加重合性単量体(β)と、活性水素を有する基を含む付加重合性単量体(γ)と付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン(δ)を共重合させることにより得ることができる。
<分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン(α)>
フルオロシルセスキオキサンは、分子構造にシルセスキオキサン骨格を有する。シルセスキオキサンとは、[(R-SiO1.5)n]で示される(Rは任意の置換基である)ポリシロキサンの総称である。このシルセスキオキサンの構造は、そのSi-O-Si骨格に応じて、一般的にランダム構造、ラダー構造、カゴ構造に分類される。さらに、カゴ構造はT8、T10、T12型などに分類される。その中で、本発明に使用されるフルオロシルセスキオキサンは、好ましくはT8型[(R-SiO1.5)8]のカゴ構造を有する。
上記のフルオロシルセスキオキサンは、1つの付加重合性官能基を有することを特徴とする。すなわち、シルセスキオキサン[(R−SiO1.5)n]のRのうちの1つが付加重合性官能基である。
式(2)においてY1は、炭素数2〜10のアルキレンを示し、好ましくは炭素数2〜6のアルキレンを示し、さらに好ましくは炭素数3のアルキレン(プロピレン)を示す。またR1は、水素、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数6〜10のアリールを示し、好ましくは水素または炭素数1〜3のアルキルを示し、より好ましくは水素またはメチルを示す。ここで、炭素数1〜5のアルキルは、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよい。
また、上記のスチリルを有するラジカル重合性官能基の例には、以下の式(3)に示される基が含まれる。式(3)においてY2は、単結合または炭素数1〜10のアルキレンを示し、好ましくは単結合または炭素数1〜6のアルキレンを示し、より好ましくは単結合または炭素数1あるいは2のアルキレンを示し、特に好ましくは単結合または炭素数2のアルキレン(エチレン)を示す。またビニルは、ベンゼン環のいずれかの炭素に結合しており、好ましくはY2に対してパラ位の炭素に結合している。
アリールアルキル、又はフルオロアリールを有することを特徴とする。すなわち、シルセスキオキサン(R−SiO1.5)nのRの1つ以上、好ましくは前記の付加重合性官能基以外のRがすべてフルオロアルキル、フルオロアリールアルキル及び/又はフルオロアリールである。
また、前記のフルオロアリールは、アリール中の任意の1または2以上の水素が、フッ素またはトリフルオロメチルで置き換えられているものであり、その炭素数は6〜20であることが好ましく、より好ましくは6である。かかるアリールの例にはフェニル、ナフチルなどのほか、ヘテロアリールも含まれる。具体的にはペンタフルオロフェニルなどのフルオロフェニルや、トリフルオロメチルフェニルが挙げられる。
フルオロシルセスキオキサンに含まれる前記のフルオロアルキル、フルオロアリールアルキル、またはフルオロアリールのうち、好ましい基はフルオロアルキルであり、より好ましくはパーフルオロアルキルエチルであり、さらに好ましくは3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルまたはトリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチルである。
式(1)におけるRf 1〜Rf 7がそれぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロテトラデシル、(3-ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、またはα,α,α-トリフルオロメチルフェニルを示すことが好ましく、Rf 1〜Rf 7がそれぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、またはトリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチルを示すことがより好ましい。
<親水性基を含む付加重合性単量体(β)>
親水性基を含む付加重合性単量体としては、分子内に親水性基と付加重合性二重結合とを有する化合物であればよい。このような親水性基としては、ヒドロキシル、該ヒドロキシルの塩、カルボキシル、該カルボキシルの塩、スルホ、該スルホの塩、リン酸基、該リン酸基の塩、アミノ、該アミノの塩、アミド、四級アンモニウム塩、オキシアルキレンなどが挙げられる。
このような親水性基を含む付加重合性単量体としては、オキシアルキレン、またはアミドを含む、ビニル化合物、ビニリデン化合物、ビニレン化合物、さらには、アクリル酸誘導体またはスチレン誘導体が好ましく、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートのようなオキシアルキレン含有単量体、N−アルキル置換の(メタ)アクリルアミド単量体、またはN,N−ジアルキル置換の(メタ)アクリルアミド単量体が挙げられる。
オキシアルキレン含有単量体としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール・テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール・テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートなどの単量体が挙げられ、そのうち、末端の水酸基がアルキル、エステル、フェノキシなどで置き換えられた、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールポリプロピ
レングリコールモノ(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートがより好ましい。
また、N−アルキル置換の(メタ)アクリルアミド単量体、もしくはN,N−ジアルキル置換の(メタ)アクリルアミド単量体としては、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル−N−アミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイルモルホリン、N−(メタ)アクリロイルピロリドンなどが挙げられる。
<活性水素を有する基を含む付加重合性単量体(γ)>
活性水素とは、有機化合物の分子内に存在している水素原子のうち、電気陰性度の値が炭素を上回る値である原子(例えば窒素原子、硫黄原子、酸素原子)と結合している水素のことである。このような活性水素を有する基としては、−OH、−SH、−COOH、−NH、−NH2、−CONH2、−NHCONH−、−NHCOO−、Na+[CH(COOC2H5)]、−CH2NO2、−OOH、−SiOH、−B(OH)2、−PH 3 などが挙げられ、特に、カルボキシル、アミノ、ヒドロキシルが好ましい。
活性水素を有する基を含む付加重合性単量体としては、分子内に活性水素を有する基と付加重合性二重結合とを有する化合物であればよく、活性水素を有する基を含む、ビニル化合物、ビニリデン化合物、ビニレン化合物のいずれでもよい。好ましくは、活性水素を有する基を含む、アクリル酸誘導体またはスチレン誘導体である。
このような活性水素を有する基を含む付加重合性単量体としては、特開平9-208681、特開2002-348344、および特開2006-158961に挙げられた単量体を挙げることができる。
具体的には以下のような単量体が挙げられる。
カルボキシル含有ビニルモノマーとしては、(メタ)アクリル酸、(無水)マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、フマル酸モノアルキルエステル、クロトン酸、イタコン酸、イタコン酸モノアルキルエステル、イタコン酸グリコールモノエーテル、シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル、(メタ)アクリル酸ヘキサデカン及び桂皮酸などが挙げられる。
水酸基含有ビニルモノマーとしては、ヒドロキシル含有単官能ビニルモノマー及びヒドロキシル含有多官能ビニルモノマーなどが用いられる。ヒドロキシル含有単官能ビニルモノマーとしては、ビニルを一個有するビニルモノマーが用いられ、例えば、ヒドロキシスチレン、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、1−ブテン−3−オール、2−ブテン−1−オール、2−ブテン−1,4−ジオール、プロパルギルアルコール、2−ヒドロキシエチルプロペニルエーテル(2−プロペノキシエタノール)、16−ヒドロキシヘキサデカンメタアクリレート及び庶糖アリルエーテルなどが挙げられる。ヒドロキシル含有多官能ビニルモノマーとしては、ビニルを複数個有するビニルモノマーが用いられ、例えば、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリルスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジグリセリントリ(メタ)アクリレート、ソルビタントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、テトラグリセリンペンタ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アリルエーテル、トリメチロールプロ
パンジ(メタ)アリルエーテル、ペンタエリルスリトールトリ(メタ)アリルエーテル、ジグリセリントリ(メタ)アリルエーテル、ソルビタントリ(メタ)アリルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アリルエーテル及びテトラグリセリンペンタ(メタ)アリルエーテルなどが挙げられる。
アミノ基含有ビニルモノマーとしては、アミノエチル(メタ)アクリレート、アミノイソプロピル(メタ)アクリレート、アミノブチル(メタ)アクリレート、アミノヘキシルメタクリレート、N−アミノエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アリルアミン、クロチルアミン、アミノスチレン、メチルα−アセトアミノアクリレート、N−アリルフェニレンジアミン及び16−メタアクリロイルヘキサデカンアミンなどが挙げられる。
なお、本発明における重合体の活性水素を有する基は、反応性バインダー樹脂と混合させて用いた場合に、樹脂と本発明の重合体とを架橋結合させる部位として利用される。架橋度を減らし、残基として活性水素を有する基を樹脂中に残した場合、その残基は形成された皮膜において親水性基として働かせることもできる。
<付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン(δ)>
ポリジメチルシロキサンに代表されるオルガノポリシロキサン(以下シリコーンあるいはポリシロキサンと称することがある)は、両末端と片末端に重合性官能基をもつ2タイプがあり、両末端と片末端の官能基として、アミノ、水酸基、メタクリロキシ、カルボキシル、グリシジル、エポキシシクロヘキシル、オキセタニルなどの官能基が挙げられる。両末端のオルガノポリシロキサンは、有機ポリマー主鎖にシリコーン成分を導入することが可能であり、また、片末端のオルガノポリシロキサンは、有機ポリマー側鎖にシリコーン成分をグラフトさせることができる。このようにして得られるポリマーは、シリコーンとしての特異的な特長、たとえば、撥水性、離型性、滑り性、低摩擦性、抗血栓性、耐熱性、電気特性、可撓性、酸素透過性、耐放射線性を発現し、電子材料分野をはじめとし、化粧品や医療分野などに多用されている。
R4およびR5が、独立して炭素数が1〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキル、炭素数が6〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール、または炭素数が7〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリールアルキルであり;
R6が、炭素数が1〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキル、炭素数が6〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール、または
炭素数が7〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリールアルキルであることが好ましい。
<任意の付加重合性単量体(ε)、(ε’)>
本発明の重合体においては、前記の付加重合性単量体(α)、(β)、(γ)もしくは(α)、(β)、(γ)、(δ)に加え、任意成分として樹脂との相溶性、レベリング性、共重合体中の活性水素を有する基の含有量などをコントロールするため、必要に応じて前記付加重合性単量体(α)、(β)、(γ)以外の付加重合性単量体(ε)もしくは(α)、(β)、(γ)、(δ)以外の付加重合性単量体(ε’)も任意の割合で併用することができる。
さらに、1つの付加重合性二重結合を有し、活性水素を有する基を有さない(メタ)アクリル酸化合物の例には、シルセスキオキサン骨格を有する(メタ)アクリル酸化合物が挙げられる。かかるシルセスキオキサン骨格を有する(メタ)アクリル酸化合物の具体例には、3-(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタエチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イル)プロピル(メタ)アクリレート、3-(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタイソブチル-ペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イル)プロピル(メタ)アクリレート、3-(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタイソオクチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イル)プロピル(メタ)アクリレート、3-(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イル)プロピル(メタ)アクリレート、3-(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イル)プロピル(メタ)アクリレート、3-[(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタエチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イルオキシ)ジメチルシリル]プロピル(メタ)アクリレート、3-[(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタイソブチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イルオキシ)ジメチルシリル]プロピル(メタ)アクリレート、3-[(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタイソオクチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イルオキシ)ジメチルシリル]プロピル(メタ)アクリレート、3-[(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イルオキシ)ジメチルシリル]プロピル(メタ)アクリレート、3-[(3,5,7,9,11,13,15-
ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イルオキシ)ジメチルシリル]プロピル(メタ)アクリレートなどが含まれる。
上記の1つの付加重合性二重結合を有し、活性水素を有する基を有さないスチレン化合物の例としては、さらに、シルセスキオキサンを含むスチレン化合物が含まれる。かかるシルセスキオキサンを含むスチレン誘導例には、1-(4-ビニルフェニル)-3,5,7,9,11,13,15-ヘプタエチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1-(4-ビニルフェニル)-3,5,7,9,11,13,15-ヘプタイソブチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1-(4-ビニルフェニル)-3,5,7,9,11,13,15-ヘプタイソオクチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、1-(4-ビニルフェニル)-3,5,7,9,11,13,15-ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン、および1-(4-ビニルフェニル)-3,5,7,9,11,13,15-ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサンなどの、4-ビニルフェニルを有するオクタシロキサン(T8型シルセスキオキサン);および、3-(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタエチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イル)エチルスチレン、3-(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタイソブチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イル)エチルスチレン、3-(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタイソオクチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イル)エチルスチレン、3-(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタオクタシロキサン-1-イル)エチルスチレン、3-(3,5,7,9,11,13,15-ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イル)エチルスチレン、3-((3,5,7,9,11,13,15-ヘプタエチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イルオキシ)ジメチルシリル)エチルスチレン、3-((3,5,7,9,11,13,15-ヘプタイソブチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イルオキシ)ジメチルシリル)エチルスチレン、3-((3,5,7,9,11,13,15-ヘプタイソオクチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イルオキシ)ジメチルシリル)エチルスチレン、3-((3,5,7,9,11,13,15-ヘプタシクロペンチルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イルオキシ)ジメチルシリル)エチルスチレン、および3-((3,5,7,9,11,13,15-ヘプタフェニルペンタシクロ[9.5.1.13,9.15,15.17,13]オクタシロキサン-1-イルオキシ)ジメチルシリル)エチルスチレンなどの、4-ビニルフェニルエチルを有するオクタシロキサン(T8型シルセスキオキサン);などが含まれる。
二つの付加重合性二重結合を有する化合物の例には、1,3-ブタンジオール=ジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオール=ジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオール=ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール=ジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール=ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール=ジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール=ジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコール=ジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール=ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン=ジ(メタ)アクリレート、ビス〔(メタ)アクリロイルオキシエトキシ〕ビスフェノールA、ビス〔(メタ)アクリロイルオキシ
エトキシ〕テトラブロモビスフェノールA、ビス〔(メタ)アクロキシポリエトキシ〕ビスフェノールA、1,3-ビス(ヒドロキシエチル)5,5-ジメチルヒダントイン、3-メチルペンタンジオール=ジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール化合物のジ(メタ)アクリレートおよびビス〔(メタ)アクリロイルオキシプロピル〕テトラメチルジシロキサンなどのジ(メタ)アクリレート系単量体、ジビニルベンゼンが含まれる。
このようなフッ素原子を有する付加重合性単量体としては、特開平10-251352、特開2004-043671、特開2004-155847、特開2005-029743、特開2006-117742、特開2006-299016および特開2005-350560に開示された単量体を挙げることができる。
具体的には以下のような単量体が挙げられる。
フルオロアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロ−n−プロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロ−t−ペンチル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−t−ヘキシル(メタ)アクリレート、2,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ビス(トリフルオロメチル)ペンチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート、2,2,2,2′,2′,2′−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4
,5,5−オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプチル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ドデカフルオロオクチル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−トリデカフルオロヘプチル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10−ヘキサデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11−オクタデカフルオロウンデシル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ノナデカフルオロウンデシル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12−エイコサフルオロドデシル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
フルオロスチレンとしては、例えば、p−トリフルオロメチルスチレン、p−ヘプタフルオロプロピルスチレン、p−ペンタフルオロエチルスチレンなどのフルオロアルキルスチレンなどが挙げられる。
含フッ素ポリエーテル化合物の具体例としては、1H,1H−パーフルオロ−3,6−ジオキサヘプチル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6−ジオキサオクチル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6−ジオキサデカニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9−トリオキサデカニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9−トリオキサウンデカニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9−トリオキサトリデカニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12−テトラオキサトリデカニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12−テトラオキサテトラデカニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12−テトラオキサヘキサデカニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘキサデカニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデカニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12,15−ペンタオキサノナデカニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12,15,18−ヘキサオキサイコサニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12,15,18−ヘキサオキサドコサニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12,15,18,21−ヘプタオキサトリコサニル(メタ)アクリレート、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12,15,18,21−ヘプタオキサペンタコサニル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
また、このようなフッ素原子を有する付加重合性単量体は、水酸基を有するフッ素化合物と、付加重合性官能基を有する酸ハロゲン化物と反応させて合成することもできる。
このような水酸基を有するフッ素化合物としては、(HO)C(CF3)2CH3、(HO)C(CF3)2CH2CH3、(HO)C(CF3)2CH2O−CH2−を有する化合物、(HO)C(CF3)2CH2CH2O−CH3などが挙げられる。
また、Exfluor Research Corporationより市販されており、購入して使用することもできる。
また、前記の水酸基を有するフッ素化合物は、合成して使用することもでき、特開平10-147639に合成方法が記載されている。
どの脂環式エポキシ含有(メタ)アクリレート;3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタンなどのオキセタニル含有(メタ)アクリレート;4−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソランなどのジオキソラン含有(メタ)アクリレート;などが挙げられる。
なお、上記付加重合性単量体(ε)、(ε’)は1種類を単独で用いてもよく、複数種を組み合わせて用いてもよい。複数種を組み合わせて用いる場合には、目的とする重合体の特定に応じて各種の組成比を適宜調整して用いることができる。
本発明の重合体は、分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン(α)由来の構成単位(構成単位A)と、親水性基を含む付加重合性単量体(β)由来の構成単位(構成単位B)と、活性水素を有する基を含む付加重合性単量体(γ)由来の構成単位(構成単位C)とを必須成分とする付加共重合体、もしくは、分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン(α)由来の構成単位(構成単位A)と、親水性基を含む付加重合性単量体(β)由来の構成単位(構成単位B)と、活性水素を有する基を含む付加重合性単量体(γ)由来の構成単位(構成単位C)と、付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン(δ)由来の構成単位(構成単位D)を必須成分とする付加共重合体であり、ブロック共重合などの定序性共重合体であっても、ランダム共重合体であってもよいが、好ましくはランダム共重合体である。また、本発明の重合体は架橋構造を有していても、グラフト共重合体であってもよい。
また、本発明の重合体が、構成単位Aと構成単位Bと構成単位C及び構成単位Dで構成される場合、本発明の重合体における、構成単位Aと構成単位Bと構成単位C及び構成単位Dのモル比率は任意であり、(a):(b)=約0.001:99.999〜約99.999:0.001、(a):(c)=約0.001:99.999〜約99.999:0.001、(a):(d)=約0.001:99.999〜約99.999:0.001、(b):(c)=約0.001:99.999〜約99.999:0.001、(b):(d)=約0.001:99.999〜約99.999:0.001、(c):(d)=約0.001:99.999〜約99.999:0.001であればよい。
本発明の重合体に含まれる構成単位Cの割合は特に制限されず、本発明の重合体は、塗布剤として使用される際に配合するバインダー樹脂との結合性を図る上で、バインダー樹脂単量体との好ましい反応性が得られる程度に、活性水素を有する基を含んでいればよい。
後述するように、本発明の共重合体を表面改質剤として用いる場合には、本発明の重合体が、構成単位Aと構成単位B及び構成単位Cで構成される場合、(a):(b)=約1:99〜約99:1、(b):(c)=約1:99〜約99:1、(a):(c)=約1:99〜約99:1であることが好ましい。また、本発明の重合体が、構成単位Aと構成単位Bと構成単位C及び構成単位Dで構成される場合、(a):(b)=約1:99〜約99:1、(a):(c)=約1:99〜約99:1、(a):(d)=約1:99〜約99:1、(b):(c)=約1:99〜約99:1、(b):(d)=約1:99〜約99:1、(c):(d)=約1:99〜約99:1であることが好ましい。
なお、本発明の重合体が任意の構成単位Eまたは構成単位E’をさらに含む場合も、本発明の重合体に含まれる構成単位A、構成単位B及び構成単位Cもしくは構成単位A、構成単位B、構成単位C及び構成単位Dの上記モル比率は同様である。
用いられる重合開始剤の例には、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(2-ブチロニトリル)、ジメチル-2,2'-アゾビスイソブチレート、1,1'-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)などのアゾ化合物;ベンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシアセテート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、t-ブチルパーオキシネオデカノエートなどの過酸化物;およびテトラエチルチウラムジスルフィドなどのジチオカルバメート;などのラジカル重合開始剤が含まれる。
リビングラジカル重合は、原子移動ラジカル重合;可逆的付加開裂連鎖移動;ヨウ素移動重合;イニファータ重合に代表され、以下の引用文献A〜Cに記載されている重合開始剤を用いて行うことができる。
・引用文献A: 蒲池幹治、遠藤剛監修、ラジカル重合ハンドブック、1999年8月10日発行、エヌティーエス発行)。
・引用文献B: HANDBOOK OF RADICAL POLYMERIZATION, K. Matyjaszewski, T. P. Davis, Eds., John Wiley and Sons, Canada 2002
・引用文献C: 特開2005-105265
活性エネルギー線重合は、引用文献Dに記載の化合物を活性エネルギー線重合開始剤として用いて行うことができる。
・引用文献D: フォトポリマー懇話会編、感光材料リストブック、1996年3月31日、ぶんしん出版発行)。
用いられる活性エネルギー線重合開始剤の具体例としては、紫外線や可視光線の照射によりラジカルを発生する化合物であれば特に限定しない。活性エネルギー線重合開始剤として用いられる化合物としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、4,4′-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2-エチルアントラキノン、アセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-4′-イソプロピルプロ
ピオフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、2,2-ジエトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタノン-1,4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4′-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4′-トリ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2-(4′-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(3′,4′-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(2′,4′-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(2′-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4′-ペンチルオキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、4-[p-N,N-ジ(エトキシカルボニルメチル)]-2,6-ジ(トリクロロメチル)-s-トリアジン、1,3-ビス(トリクロロメチル)-5-(2′-クロロフェニル)-s-トリアジン、1,3-ビス(トリクロロメチル)-5-(4′-メトキシフェニル)-s-トリアジン、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、3,3′-カルボニルビス(7-ジエチルアミノクマリン)、2-(o-クロロフェニル)-4,4′,5,5′-テトラフェニル-1,2′-ビイミダゾール、2,2′-ビス(2-クロロフェニル)-4,4′,5,5′-テトラキス(4-エトキシカルボニルフェニル)-1,2′-ビイミダゾール、2,2′-ビス(2,4-ジクロロフェニル)-4,4′,5,5′-テトラフェニル-1,2′-ビイミダゾール、2,2′-ビス(2,4-ジブロモフェニル)-4,4′,5,5′-テトラフェニル-1,2′-ビイミダゾール、2,2′-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)-4,4′,5,5′-テトラフェニル-1,2′-ビイミダゾール、3-(2-メチル-2-ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6-ビス(2-メチル-2-モルホリノプロピオニル)-9-n-ドデシルカルバゾール、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウムなどである。これらの化合物は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用することも有効である。3,3′,4,4′-テトラ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′-テトラ(t-ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′-ジ(メトキシカルボニル)-4,4′-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4′-ジ(メトキシカルボニル)-4,3′-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4′-ジ(メトキシカルボニル)-3,3′-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどが好ましい。
上記の付加重合において用いられる重合開始剤の量は、単量体の総モル数に対して約0.01〜10mol%とすればよい。
、t−ブチルアルコール、ベンゼンなどが含まれる。特にメルカプト酢酸は、重合体の分子量を下げて、分子量分布を均一にさせ得る。
連鎖移動剤は単独でも、または2種以上を混合しても使用することができる。
溶液重合法による場合には、適切な溶媒中に、分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン(α)、親水性基を含む付加重合性単量体(β)、および活性水素を有する基を含む付加重合性単量体(γ)と、必要に応じて用いることのできる任意の付加重合性単量体(ε)と、もしくは、分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン(α)、親水性基を含む付加重合性単量体(β)、活性水素を有する基を含む付加重合性単量体(γ)、および付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン(δ)と、必要に応じて用いることのできる任意の付加重合性単量体(ε’)と、さらに重合開始剤、および連鎖移動剤などを溶解して、加熱または活性エネルギー線を照射して付加重合反応させればよい。
用いられる溶媒の量は、単量体濃度を約10〜80重量%とする量であればよい。
重合反応は、窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行われることが好ましい。発生したラジカルが酸素と接触して失活し、重合速度が低下するのを抑制し、分子量が適切に制御された重合体を得るためである。さらに重合反応は、減圧下で溶存酸素を除去された重合系内で行われることが好ましい(減圧下で溶存酸素を除去した後、そのまま減圧下において重合反応を行ってもよい)。
本発明の重合体を精製する場合は、再沈殿操作による精製法が好ましい。この精製法は次のように行われる。まず、重合体および未反応の単量体を含む重合反応液に、重合体は
溶解しないけれども未反応の単量体は溶解するような溶剤、いわゆる沈殿剤をこの溶液に加えて重合体のみを沈殿させる。沈殿剤の好ましい使用量は、前記の重合反応液の重量に基づいて20〜50倍である。
好ましい沈殿剤は、重合時に用いる溶剤と相溶し、重合体を全く溶解せず、未反応の単量体のみを溶解し、沸点も比較的低い溶剤である。好ましい沈殿剤の例は低級アルコール類および脂肪族炭化水素である。特に好ましい沈殿剤はメタノール、エタノール、2−プロパノール、ヘキサン、およびヘプタンである。これらは単独で使用しても、2種類以上を混合して使用してもよい。また、混合して使用する場合は、日本アルコール販売株式会社より、変性アルコールとして市販されているソルミックスAP−1、A−11などを購入して使用してもよい。そして、未反応単量体の除去効率をさらに上げるためには、再沈殿操作の繰り返し回数を多くすればよい。この方法により、重合体のみを貧溶剤中で析出させることが可能であり、濾過操作によって容易に未反応単量体と重合体とを分離することができる。
本発明の重合体は任意の用途に用いられるが、必要に応じて、本発明の重合体以外の活性水素を有する基を含む重合体を併用し、必要に応じて他の樹脂 (以下、バインダー樹脂)、または樹脂単量体(以下、バインダー樹脂単量体)とを組み合わせ、必要に応じては各種の溶媒に溶解または分散させて表面改質剤(いわゆるコーティング剤)として使用することができる。
「本発明の重合体以外の活性水素を有する基を含む重合体」は、本発明の重合体の説明において記載した構成単位Cに加えて、任意成分として、アルキルを含む付加重合性単量体に由来する構成単位を含有してもよい。ここで、アルキルの任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−が−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよい。
また、「本発明の重合体以外の活性水素を有する基を含む重合体」は、任意成分として、置換もしくは非置換のアリールを含む付加重合性単量体に由来する構成単位、あるいは、置換もしくは非置換のアリールと、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく任意の−CH2−が−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキレンとで構成されるアリールアルキルを含む付加重合性単量体に由来する構成単位を含有してもよい。
また、「本発明の重合体以外の活性水素を有する基を含む重合体」は、シルセスキオキサン骨格を有する構成単位を任意成分として含有してもよい。
さらに具体的には、「本発明の重合体以外の活性水素を有する基を含む重合体」は、本発明の重合体の説明において記載した構成単位Aや構成単位Eや構成単位E’を任意成分として含有してもよい。
前記の通り、本発明の重合体は、前記1)のように単独で表面改質剤として用いてもよいが、前記2)のように「本発明の重合体以外の活性水素を有する基を含む重合体」を併
用して表面改質剤として用いてもよく、前記3)のように他のバインダー樹脂と混合させて表面改質剤として用いてもよく、前記4)のように本発明の重合体に対して反応し得るバインダー樹脂単量体(以下、反応性バインダー樹脂単量体ともいう)と混合させて表面改質剤として用いてもよい。
前記2)のように、「本発明の重合体以外の活性水素を有する基を含む重合体」を併用させた場合、例えば、疎水性基を持った重合体を適宜加えることで本発明の重合体で示す親水・撥油機能を任意にコントロールすることができ、防汚、クリーニング機能をさらに向上させることが可能となる。
前記3)のように、本発明の重合体を他のバインダー樹脂と混合させて用いると、その樹脂本来の特性(力学物性、表面・界面特性、相溶性など)を改質することができる。
バインダー樹脂は、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂のいずれでもよく、複数の種類の樹脂であってもよい。
バインダー樹脂の例には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、超高分子量ポリエチレン、ポリ-4-メチルペンテン、シンジオタクチックポリスチレン、ポリアミド(ナイロン6:デュポン社商品名、ナイロン6,6:デュポン社商品名、ナイロン6,10:デュポン社商品名、ナイロン6,T:デュポン社商品名、ナイロンMXD6:デュポン社商品名など)、ポリエステル(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン2,6−ナフタレンジカルボキシラート、など)、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキサイド、フッ素樹脂(ポリテトラフロロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、など)、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアリラート(Uポリマー:ユニチカ(株)商品名、ベクトラ:ポリプラスチックス(株)商品名、など)、ポリイミド(カプトン:東レ(株)商品名、AURUM:三井化学(株)商品名、など)、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、フェノール樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、ビスマレイミド樹脂、ポリエステルウレタン樹脂、ポリエーテルウレタン樹脂およびシリコーン樹脂などが含まれる。
これらの樹脂を単独で用いてもよいし、複数の樹脂を組み合わせて用いてもよい。
具体的には、活性水素を有する基を有する本発明の重合体と、反応性バインダー樹脂単量体と、さらに必要に応じて硬化反応開始剤を含む溶液を基板に塗布し、塗膜を乾燥および硬化させることで、バインダー樹脂との複合樹脂からなる皮膜(複合膜)を基板上に形成することができる。
なお、前記3)や前記4)のように、本発明の重合体とバインダー樹脂またはバインダー樹脂単量体とを併用する場合には、これらを含む溶液または分散液における本発明の重合体とバインダー樹脂またはバインダー樹脂単量体の重量比は0.01:99.99〜80:20が好ましい。
ン樹脂とは、組成中にウレタン結合を繰返し持つ化合物であり、イソシアネートを2個以上持ったポリイソシアネート化合物(O=C=N-R-N=C=O)と、水酸基を2個以上持ったポリオール化合物(HO-R'-OH)、ポリアミン(H2N-R"-NH2)、または水などの活性水素(-NH2,-NH,-CONH-など)を持った化合物などとの反応により得ることができる。従って、反応性バインダー樹脂単量体としては、以下に示すイソシアネートを複数個有する化合物を挙げることができる。
脂肪族ポリイソシアネートとしては、ジイソシアネート(例えば、トリメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、1,2−ブチレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、2,4,4−又は2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなどのC2-16アルカンジイソシアネート、2,6−ジイソシアナトメチルカプロエートなど)、ポリイソシアネート(例えば、リジンエステルトリイソシアネート、1,4,8−トリイソシアナトオクタン、1,6,11−トリイソシアナトウンデカン、1,8−ジイソシアナト−4−イソシアナトメチルオクタン、1,3,6−トリイソシアナトヘキサン、2,5,7−トリメチル−1,8−ジイソシアナト−5−イソシアナトメチルオクタンなどのC6-20アルカントリイソシアネートなど)などが挙げられる。
脂環族ポリイソシアネートとしては、ジイソシアネート(例えば、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(慣用名:イソホロンジイソシアネート)、4,4'−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−又は1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(慣用名:水添キシリレンジイソシアネート)もしくはその混合物、ノルボルナンジイソシアネートなど)、ポリイソシアネート(例えば、1,3,5−トリイソシアナトシクロヘキサン、1,3,5−トリメチルイソシアナトシクロヘキサン、2−(3−イソシアナトプロピル)−2,5−ジ(イソシアナトメチル)−ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、2−(3−イソシアナトプロピル)−2,6−ジ(イソシアナトメチル)−ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、3−(3−イソシアナトプロピル)−2,5−ジ(イソシアナトメチル)−ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、5−(2−イソシアナトエチル)−2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、6−(2−イソシアナトエチル)−2−イソシアナトメチル−3−(3−イソシアナトプロピル)−ビシクロ(2.2.1)ヘプタン、5−(2−イソシアナトエチル)−2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−ビシクロ(2.2.1)−ヘプタン、6−(2−イソシアナトエチル)−2−イソシアナトメチル−2−(3−イソシアナトプロピル)−ビシクロ(2.2.1)ヘプタンなどのトリイソシアネートなど)が挙げられる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、ジイソシアネート(例えば、1,3−または1,4−キシリレンジイソシアネートもしくはその混合物、ω,ω'−ジイソシアナト−1,4−ジエチルベンゼン、1,3−または1,4−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ベンゼン(慣用名:テトラメチルキシリレンジイソシアネート)もしくはその混合物など)、ポリイソシアネート(例えば、1,3,5−トリイソシアナトメチルベンゼンなどのトリイソシアネートなど)が挙げられる。
芳香族ポリイソシアネートとしては、ジイソシアネート(例えば、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,4'−または4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネートもしくはその混合物、2,4−または2,6−トリレンジイソシアネートもしくはその混合物、4,4'−トルイジンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルエーテルジイソシアネートなど)、ポリイソシアネート(例えば、トリフェニルメタン−4,4',4''−トリイソシアネート、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、2,4,6−トリイソシアネートトルエンなどのトリイソシアネート、例えば、4,4'−ジフェニルメタン−2,2',5,5'−テトライソシアネートなどのテトライソシアネートなど)が挙げられる。
ポリイソシアネートの誘導体としては、例えば、前記ポリイソシアネートのダイマー、トリマー(イソシアヌレート環含有ポリイソシアネート)、ビウレット、アロファネート、炭酸ガスと上記ポリイソシアネート単量体との反応により得られる2,4,6−オキサジアジントリオン環を有するポリイソシアネート、カルボジイミド、ウレットジオン、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(クルードMDI、ポリメリックMDI)およびクルードTDIなどが挙げられる。
ポリイソシアネートの変性体としては、例えば、前記ポリイソシアネートやポリイソシアネートの誘導体と、後述する低分子量ポリオール又は低分子量ポリアミンとを、ポリイソシアネートのイソシアネートが、低分子量ポリオールのヒドロキシルまたは低分子量ポリアミンのアミノよりも過剰となる当量比で反応させることによって得られる、ポリオール変性体やポリアミン変性体などが挙げられる。
また、本発明に用いられる反応性バインダー樹脂単量体には、イソシアネートを有するウレタン樹脂も含まれる。このようなイソシアネートを有するウレタン樹脂としては、日本ポリウレタン工業(株)製のコロネートやミリオネート、三井化学ポリウレタン(株)のタケネート、MTオレスターとして市販されており、それらを必要に応じて購入し使用してもよい。
これらは単独で用いることもできるし、2種以上を組み合わせて用いることもできる。
多価のアルコール類としては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオールなどが挙げられる。
具体的には、ポリエーテルポリオールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ(エチレン/プロピレン)グリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコールなどを挙げることができる。
ポリエステルポリオールとしては、低分子量ジオールと二塩基酸の重縮合より得られる化合物と、低分子量ジオールを開始剤として二塩基酸の開環反応により得られる化合物とが挙げられる。低分子量ジオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコールなどが挙げられる。前者の重縮合に使用される二塩基酸として、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、イソフタル酸、テレフタル酸などが挙げられる。また、後者の開環反応に使用される二塩基酸としては、ポリε−カプロラクトン、ポリβ−メチル−δ−バレロラクトンなどが挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、1,6−ヘキサンジオールポリカーボネートポリオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール系ポリカーボネートポリオール、炭素数4〜6の混合ジオール系ポリカーボネートポリオールなどが挙げられる。ポリブタジエンポリオールとしては、1,4−ポリブタジエンと1,2−ポリブタジエンからなるポリオールが挙げられる。水添ポリブタジエンポリオールとしては、ポリブタジエンポリオールを水素添加したパラフィン骨格を持ったものが挙げられる。
これらは単独で用いることもできるし、2種以上を組み合わせて用いることもできる。
本発明の重合体とイソシアネートを有する化合物の配合割合は任意でよいが、水酸基/イソシアネート当量が0.1〜10であることが好ましい。
活性水素を有する基を含む本発明の重合体と反応性バインダー樹脂単量体との、ウレタン樹脂を形成する硬化反応を促進させる目的で、硬化反応開始剤としてウレタン化触媒を使用することができる。
ウレタン化触媒としては、有機金属系ウレタン化触媒と3級アミン系ウレタン化触媒を挙げることができる。
有機金属系ウレタン化触媒としては酢酸錫、オクチル酸錫、オレイン酸錫、ラウリン酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド、オクタン酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸コバルトなどの有機金属系ウレタン化触媒を挙げることができる。
3級アミン系ウレタン化触媒としては、トリエチレンジアミン、N,N,N',N',N'−ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N,N',N',N'−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N',N'−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル、2−(N,Nジメチルアミノ)−エチル−3−(N,Nジメチルアミノ)プロピルエーテル、N,N'−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン、メチレンビス(ジメチルシクロヘキシル)アミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアセチルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、N,N−ジメチルヘキサデシルアミン、N,N,N',N'−テトラメチル−1,3−ブタンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、モルホリン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−(2−ジメチルアミノエチル)モルホリン、4,4'−オキシジエチレンジモルホリン、N,N'−ジメチルピペラジン、N,N'−ジエチルピペラジン、N,−メチル−N'−ジメチルアミノエチルピペラジン、2,4,6−トリ(ジメチルアミノメチル)フェノール、テトラメチルグアニジン、3−ジメチルアミノ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N,N',N'−テトラ(3−ジメチルアミノプロピル)メタンジアミン、N,N−ジメチルアミノエタノール、N,N,N',N'−テトラメチル−1,3−ジアミノ−2−プロパノール、N,N,N'−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、1,4−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−2−メチルピペラジン、1−(2−ヒドロキシプロピル)イミダゾール、3,3−ジアミノ−N−メチルプロピルアミン、1,8−ジアゾビシクロ(5,4,0)−ウンデセン−7、N−メチル−N−ヒドロキシエチルピペラジンなどを挙げることができる。
これらは単独で用いることもできるし、2種以上を組み合わせて用いることもできる。触媒の使用量は樹脂組成物に対して任意の量を使用することができるが、好ましくは樹脂組成物の質量に基づいて0.0001〜20%、より好ましくは0.001〜10%である。
テル系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶剤、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、フルフラールなどの極性溶剤などを挙げることができ、これらは単独、または2種以上を組み合わせて用いてもよい。
塗布される基板の例には、白板ガラス、青板ガラス、シリカコート青板ガラスなどの透明ガラス基板;ポリカーボネート、ポリエステル、アクリル樹脂、塩化ビニール樹脂、芳香族ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド、ポリイミド、トリアセテート、ジアセテートなどの合成樹脂製シート、フィルム;ノルボルネン系樹脂を含むシクロオレフィン系樹脂(商品名;ゼオノア、ゼオネックス、日本ゼオン株式会社、商品名;アートン、JSR株式会社)、メタクリルスチレン、ポリサルフォン、脂環式アクリル樹脂、ポリアリレートなどの光学用途に用いる透明樹脂基板;アルミニウム板、銅板、ニッケル板、ステンレス板などの金属基板;その他セラミック板、光電変換素子を有する半導体基板;ウレタンゴム、スチレンゴムなどが挙げられる。
これらの基板は前処理をされていてもよく、前処理の例には、シランカップリング剤などによる薬品処理、サンドブラスト処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着などが含まれる。
塗布された溶液の乾燥は、室温〜約200℃の環境下で行うことができる。
塗布溶液は、前記溶媒中に本発明の重合体、および必要に応じて任意の成分を混合・溶解させることで製造される。
なお、本発明の皮膜の用途としては、剥離紙・剥離フィルム用皮膜、撥水・撥油皮膜、汚れ防止皮膜、摺動皮膜、反射防止皮膜及び絶縁皮膜などが挙げられる。
γ-メタクリロキシプロピルヘプタ(トリフルオロプロピル)-T8-シルセスキオキサンの合成
還流冷却器、温度計および滴下漏斗を取り付けた内容積1Lの4つ口フラスコに、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(100g)、THF(500mL)、脱イオン水(10.5g)および水酸化ナトリウム(7.9g)を仕込み、マグネチックスターラーで攪拌しながら、室温からTHFが還流する温度までオイルバスにより加熱した。還流開始から5時間撹拌を継続して反応を完結させた。その後、フラスコをオイルバスから引き上げ、室温で1晩静置した後、再度オイルバスにセットし固体が析出するまで定圧下で加熱濃縮した。
析出した生成物を、孔径0.5μmのメンブランフィルターを備えた加圧濾過器を用い
て濾取した。次いで、得られた固形物をTHFで1回洗浄し、減圧乾燥機にて80℃、3時間乾燥を行い、74gの無色粉末状の固形物を得た。
還流冷却器、温度計及び滴下漏斗を取り付けた内容積1Lの4つ口フラスコに、得られた固形物(65g)、ジクロロメタン(491g)、トリエチルアミン(8.1g)を仕込み、氷浴で3℃まで冷却した。次いでγ−メタクリロキシプロピルトリクロロシラン(21.2g)を添加し、発熱が収まったことを確認して氷浴から引き上げ、そのまま室温で一晩熟成した。イオン交換水で3回水洗した後、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過により硫酸マグネシウムを除去した。ロータリーエバポレータで粘調な固体が析出するまで濃縮し、メタノール260gを加えて粉末状になるまで攪拌した。5μmの濾紙を備えた加圧濾過器を用いて粉体を濾過し、減圧乾燥器にて65℃、3時間乾燥を行い、41.5gの無色粉末状固体を得た。得られた固体のGPC、1H−NMR測定を行い、下記式の構造を有している化合物(a-1)であることが分かった。
還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた内容積200mLの四つ口フラスコに、化合物(a−1)を37.42g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)を1.99g、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(PEG−MA;ブレンマーPME−1000、日油(株)製)を30.59g、メチルエチルケトン(MEK)を69.80g導入し、窒素シールした。95℃に保ったオイルバスにセットして還流させ、10分間脱酸素を行った。次いで0.13gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)と0.07gのメルカプト酢酸(AcSH)を1.76gのMEKに溶解させた溶液を導入し、還流温度に保ったまま重合を開始した。3時間重合した後、0.13gのAIBNを1.44gのMEKに溶解させた溶液を導入し、さらに5時間重合を継続させて、フルオロシルセスキオキサン、オキシアルキレンおよびヒドロキシルを有する重合体(a1)を含む重合液を得た。重合液のGPC分析により求めた重量平均分子量は14,000、分子量分布は1.1であった。1H−NMR測定より求めたモノマー成分の組成モル分率は化合物(a−1):HEMA:PEG−MA=37.8:23.4:38.8であった。
実施例1で得られた重合体(a1)を含む重合液0.35g、ポリエステルウレタン樹脂(バイロンUR−5537,固形分濃度30重量%,東洋紡績株式会社製)110.0g、およびポリイソシアネート(コロネート HX,固形分濃度100重量%,日本ポリウレタン工業株式会社製)0.30gをシクロヘキサノン12.51gに溶解させて、コーティング剤を得た。コーティング液中の固形分濃度は、15重量%である。
得られたコーティング液を、コーティングロッド(#9、R.D.スペシャリティーズ社製)を用いて、ステンレス板(SUS304、縦130mm×横70mm×厚さ0.5mm)上に塗布した。コーティングロッド(#9)を使用した時のウェット膜厚(R.D.スペシャリティーズ社カタログ記載値)は20μmである。得られた塗膜を、高温チャ
ンバーで120℃で30分間硬化と同時に乾燥させて、膜厚約3μmの透明な皮膜を得た。
理論膜厚は下記の式に従い、コーティングロッド(#9)を使用した時のウェット膜厚とコーティング液中の樹脂固形分より算出した。
理論膜厚(μm)=(コーティングロッドを使用した時のウェット膜厚)×(コーティング液中の固形分濃度(重量%))/100
実施例1における化合物(a−1)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(PEG−MA;ブレンマーPME−1000、日油(株)製)の他に、片末端メタクリロキシ基変性ジメチルシリコーン(FM−0721、分子量約6,300)を加えた以外は、実施例1と同様の操作を行うことにより、フルオロシルセスキオキサン、オキシアルキレン、ヒドロキシルおよびオルガノポリシロキサンを有する重合体(a2)を得ることができる。
実施例2の重合体(a1)の代わりに実施例3で得られる重合体(a2)を用いる以外は実施例2と同様の方法で、防汚性、離型性、滑り性、低摩擦性、抗血栓性、耐熱性、電気特性、可撓性、酸素透過性、耐放射線性を発現する透明な皮膜を得ることができる。
実施例1におけるメトキシポリエチレングリコールモノメタクリレートの代わりにN−メチルメタクリルアミドを用いる以外は、実施例1と同様の操作を行うことにより、フルオロシルセスキオキサン、N−アルキル置換の(メタ)アクリルアミド、およびヒドロキシルを有する重合体(a3)を得ることができる。
実施例1におけるメトキシポリエチレングリコールモノメタクリレートの代わりにN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミドを用いる以外は、実施例1と同様の操作を行うことにより、フルオロシルセスキオキサン、N,N−ジアルキル置換の(メタ)アクリルアミド、およびヒドロキシルを有する重合体(a4)を得ることができる。
還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた内容積100mLの三つ口フラスコに、化合物(a−1)を30.84g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)を1.65g、メチルメタクリレート(MMA)を2.52g、メチルエチルケトン(MEK)を34.84g導入し、窒素シールした。95℃に保ったオイルバスにセットして還流させ、10分間脱酸素を行った。次いで0.10gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)と0.06gのメルカプト酢酸(AcSH)を1.45gのMEKに溶解させた溶液を導入し、還流温度に保ったまま重合を開始した。3時間重合した後、0.10gのAIBNを1.19gのMEKに溶解させた溶液を導入し、さらに5時間重合を継続させて、フルオロシルセスキオキサン、メチルおよびヒドロキシルを有する重合体(b1)を含む重合液を得た。重合液のGPC分析により求めた重量平均分子量は38,000、分子量分布は1.6であった。1H−NMR測定より求めたモノマー成分の組成モル分率は化合物(a−1):HEMA:MMA=41.9:27.3:30.8であった。
実施例2の重合体(a1)の代わりに比較例1で得られた重合体(b1)を用いた以外は実施例2と同様の方法で、膜厚約3μmの透明な皮膜を得た。
実施例2、比較例2で得られた皮膜の物性値を下記の方法にて測定した。
得られた皮膜について、FACE接触角計(画像処理式)CA-X型(協和界面科学株式会社製)を用い、プローブ液体として、蒸留水(窒素・りん測定用、関東化学株式会社製)、およびヘキサデカン(99%、アルドリッチ社製)を用いた接触角を測定し、かつKaelble-Uyの理論に従って表面自由エネルギーを算出した。
1)と同じ装置を使用し、プローブ液体として、蒸留水(窒素・りん測定用、関東化学株式会社製)を用いて、拡張/収縮法に基づく前進接触角および後退接触角を測定し、ヒステリシスを算出した。
油性サインペン(マジックインキ(登録商標)、赤、M500−T2、寺西化学工業株式会社)を用いて、塗膜上に1.5mm×100mmの線を引き、マジックのはじきを確認した。また、上記マジックで線を引いた後の塗膜に蒸留水を掛けて洗い流し、その際の洗い流した後の塗膜について、以下の評価基準に従って評価を行った。
++ : マジック線が流れ落ちる
+ : マジック線が流れ落ちない
表1より、実施例2と比較例2を比べると、親水性のオキシアルキレンを有する重合体を用いて得られた実施例2の皮膜の方が、親水性のオキシアルキレンを有さない重合体を用いて得られた比較例2の皮膜よりも前進接触角と後退接触角の差であるヒステリシスが大きな値を示した。ヒステリシスの大きさはその被験物の環境応答性、つまり親水性/疎水性環境下における表面でのセグメントの運動性を示し、実施例2では親水性のオキシアルキレンにより、優れた環境応答性が発現した。
また、実施例2では耐汚染性ではマジックインキのクリーニング性が向上した。これは、フルオロシルセスキオキサン化合物の優れたブルーミング特性により、フルオロシルセ
スキオキサン化合物の機能のみならず、同一分子内に存在する親水性のオキシアルキレンの優れた特長も効果的に発現したことが示唆される。
Claims (23)
- 下記式(1)で示される、分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサンに由来する構成単位A、ヒドロキシルの塩、カルボキシルの塩、スルホ、スルホの塩、リン酸基、リン酸基の塩、アミノの塩、アミド、四級アンモニウム塩およびオキシアルキレンから選択される親水性基を含む付加重合性単量体に由来する構成単位B、ヒドロキシル、−SH、カルボキシル、−NH、アミノ、−CH 2 NO 2 、−OOH、−SiOH、−B(OH) 2 および−PH 3 から選択される活性水素を有する基を含む付加重合性単量体に由来する構成単位C、および任意に、前記分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン、親水性基を含む付加重合性単量体、および活性水素を有する基を含む付加重合性単量体以外の付加重合性単量体に由来する構成単位Eを含む重合体。
- 下記式(1)で示される、分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサンに由来する構成単位A、ヒドロキシルの塩、カルボキシルの塩、スルホ、スルホの塩、リン酸基、リン酸基の塩、アミノの塩、アミド、四級アンモニウム塩およびオキシ
アルキレンから選択される親水性基を含む付加重合性単量体に由来する構成単位B、ヒドロキシル、−SH、カルボキシル、−NH、アミノ、−CH 2 NO 2 、−OOH、−SiOH、−B(OH) 2 および−PH 3 から選択される活性水素を有する基を含む付加重合性単量体に由来する構成単位C、付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサンに由来する構成単位D、および任意に、前記分子内に一つの付加重合性官能基を有するフルオロシルセスキオキサン、親水性基を含む付加重合性単量体、活性水素を有する基を含む付加重合性単量体、および付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン以外の付加重合性単量体に由来する構成単位E’を含む重合体。
- 式(1)におけるRf 1〜Rf 7がそれぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロテトラデシル、(3-ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、またはα,α,α-トリフルオロメチルフェニルを示すことを特徴とする、請求項1または2に記載の重合体。
- 式(1)におけるRf 1〜Rf 7がそれぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、またはトリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチルを示すことを特徴とする、請求項1または2に記載の重合体。
- 式(1)におけるA1がラジカル重合性官能基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の重合体。
- 式(1)におけるA1が(メタ)アクリルまたはスチリルを含むことを特徴とする、請求項5に記載の重合体。
- 式(2)において、Y1が炭素数2〜6のアルキレンを示し、R1が水素またはメチルを示し、式(3)においてY2が単結合または炭素数1あるいは2のアルキレンを示す、請求項7に記載の重合体。
- 親水性基を含む付加重合性単量体の親水性基が、オキシアルキレン、またはアミドである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の重合体。
- 親水性基を含む付加重合性単量体が、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、N−アルキル置換の(メタ)アクリルアミド、またはN,N−ジアルキル置換の(メタ)アクリルアミドである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の重合体。
- 前記構成単位Cの活性水素を有する基が、アミノ、カルボキシル、またはヒドロキシルである請求項1〜10のいずれか一項に記載の重合体。
- 前記構成単位Dの付加重合性官能基を有するオルガノポリシロキサンが、下記式(4)で示されることを特徴とする、請求項2〜11のいずれか一項に記載の重合体。
アルキレンで置き換えられてもよいアルキレンとで構成されるアリールアルキルであり;A2は付加重合性官能基である。 - 式(4)におけるR2およびR3が、それぞれ独立して水素、フェニルまたは炭素数が1〜8で任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキルであり;R4およびR5が、それぞれ独立して炭素数が1〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキル、炭素数が6〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール、または炭素数が7〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリールアルキルであり;R6が、炭素数が1〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキル、炭素数が6〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール、または炭素数が7〜20であり任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリールアルキルである請求項12に記載の重合体。
- 式(4)におけるR2およびR3が、それぞれ独立してメチル、フェニルまたは3,3,3−トリフルオロプロピルであり;R4およびR5が、それぞれ独立してメチルまたはフェニルであり;R6はメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、フェニル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロテトラデシル、(3-ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、またはα,α,α-トリフルオロメチルフェニルである請求項12に記載の重合体。
- 式(4)におけるR2、R3、R4およびR5が、それぞれ同時にメチルである請求項12に記載の重合体。
- 式(4)におけるA2がラジカル重合性官能基であることを特徴とする、請求項12〜15のいずれか一項に記載の重合体。
- 式(4)におけるA2が(メタ)アクリルまたはスチリルを含むことを特徴とする、請求項16に記載の重合体。
- 式(2)において、Y1が炭素数2〜6のアルキレンを示し、R6が水素またはメチルを示し、式(5)において、X1は−CH2CH2CH2−を示し、Yは−OCH2CH2−を示し、pは0または1を示し、R7が水素またはメチルを示し、式(3)においてY2が単結合または炭素数1あるいは2のアルキレンを示す、請求項18に記載の重合体。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の重合体と、熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂から選ばれる一種類以上の樹脂とを含む樹脂組成物。
- さらに、活性水素を有する基を含む重合体であって、請求項1〜19のいずれにも該当しない重合体を含む、請求項20に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の重合体または請求項20もしくは21に記載の樹脂組成物を含有する表面改質剤。
- 請求項22に記載の表面改質剤により得られる両親媒性の皮膜。
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