JP5290969B2 - 過酸化水素の製造法 - Google Patents
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本願は、例えば、以下の発明を提供するものである:
[1] 液液抽出工程を含む過酸化水素の製造法において、前記抽出工程が、過酸化水素を含む有機供給溶液を約30重量%未満の水を含む抽出溶媒と接触させて過酸化水素の前記抽出溶媒への抽出を達成すること、および過酸化水素を含む抽出物を得ることを含む方法。
[2] 抽出溶媒の密度が約950〜約1800kg/m3である、[1]記載の方法。
[3] 抽出溶媒の非水性部分のための25℃および大気圧でのlogKowが0未満である、[1]または[2]記載の方法。
[4] 抽出溶媒の非水性部分の50℃での蒸気圧が約10kPa未満である、[1]〜[3]のいずれか1項記載の方法。
[5] 抽出溶媒が、有機カチオンおよび/または有機アニオンの少なくとも1を含む少なくとも部分的に有機の塩を含む、[1]〜[4]のいずれか1項記載の方法。
[6] 抽出溶媒中の少なくとも部分的に有機の塩の含量が約50重量%〜100重量%である、[5]記載の方法。
[7] 少なくとも部分的に有機の塩が、1−アルキル−3−メチルイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、1−メチルイミダゾリウム、N−アルキルピリジニウム、N−ブチルピリジニウム、ピロリジニウム、グアニジニウム、アルキルグアニジニウム、イソウロニウム、テトラメチルイソチオウロニウム、PR4 +、SR3 +、NR4 +、およびそれらの混合物から成る群から選択されるカチオンを含み、Rが互いに独立して、所望により置換されたアルキル、アルケニルもしくはアリール、または水素であるところの[5]または[6]記載の方法。
[8] 少なくとも部分的に有機の塩が、ヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレート、フルオロスルホネート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロアルセネート、クロロアルミネート、ブロモアルミネート、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド、トリシアノメチド、ジシアナミド、ノナフルオロブタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート、ナイトレート、スルフェート、ハイドロジェンスルフェート、ホスフェート、RPO4 2−、R2PO4 −、R2PO2 −、パークロレート、アセテート、アルキルスルホネート、ビス(2−エチルヘキシル)ナトリウムスルホスクシネート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルスルフェート、アルキルオリゴエーテルスルフェート、ピバレート、テトラアルキルボレート、プロピオネート、スクシネート、サッカリネート、グリコレート、ステアレート、ラクテート、マレート、タートレート、シトレート、アスコルベート、グルタメート、ベンゾエート、サリシレート、メタンスルホネート、トルエンスルホネートおよびそれらの混合物から成る群から選択されるアニオンを含み、Rが互いに独立して、所望により置換されたアルキル、アルケニルもしくはアリール、または水素であるところの[5]〜[7]のいずれか1項記載の方法。
[9] 少なくとも部分的に有機の塩が、硫酸水素1−メチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、テトラメチルイソチオウロニウムトリフルオロメタンスルホネート、コリンサッカリネート、およびそれらの混合物から成る群から選択される、[7]〜[8]のいずれか1項記載の方法。
[10] 抽出溶媒がデンドリマー構造物を含む、[1]〜[9]のいずれか1項記載の方法。
[11] 抽出物から過酸化水素を回収する工程をさらに含む、[1]〜[10]のいずれか1項記載の方法。
[12] 過酸化水素が蒸発により抽出物から回収される、[11]記載の方法。
[13] キノンを作業溶液中で水素化する工程、水素化されたキノンを前記作業溶液中で酸化して過酸化水素を得る工程、および前記作業溶液から過酸化水素を抽出しそして所望により回収する工程を含み、前記抽出および所望による回収が[1]〜[12]のいずれか1項記載の方法に従って行われ、前記作業溶液が、過酸化水素を含む前記有機供給溶液を構成するところの、過酸化水素を製造する方法。
溶媒として6リットルのアセトンを使用して、1080gのサッカリンナトリウム水和物(99%、Acros製)を732gの固体の塩化コリン(99%、Acros製)と混合した。8時間攪拌してイオン交換反応を行わせた後、形成された懸濁物をろ過した。ろ液は、Rotavapにて、約60℃の温度および約40mbarの最小圧力で、溶媒の更なる蒸発が認められなくなるまで、蒸発に付された。残りの生成物は、化学組成の元素分析(塩素、ナトリウムおよび硫黄の濃度)によりコリンサッカリネートであることが確認された液体であった。水含量は5重量%であることが決定された。
非極性有機溶媒からの抽出における使用のための適合性を評価するために、イオン液体の親水性が、水中のイオン液体濃度(g/リットル)と1−オクタノール中のそれとの比として定義される、水と1−オクタノールとの間の平衡分配比を測定することにより定量された。
3g/リットルの過酸化水素を含む有機供給溶液が、o−キシレン(Fluka製、純度>99%)および1−オクタノール(5:1重量比)を過酸化水素の30重量%水性溶液と10:1の重量比で混合し、有機相と水性相とを分離することにより調製された。有機供給溶液から抽出溶媒としての硫酸水素1−メチルイミダゾリウムイオン液体(密度1.48kg/m3)への過酸化水素の液液抽出が、有機供給溶液および抽出溶媒を1:1重量比で混合することにより行われた。混合物は2時間激しく振盪され、少なくとも5時間静置して下相の抽出物(イオン液体に基づく)と上相のラフィネート(残りの有機供給溶液)との間に平衡を確実に達成した。両方の相における過酸化水素の濃度が、過マンガン酸カリウムによる滴定によって決定された。同じ手順が、抽出溶媒として、それぞれ、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート(密度1.39kg/m3)および5重量%の水を含むコリンサッカリネート(密度1.26kg/m3)を用いて行われた。抽出物とラフィネートとの間での過酸化水素の分配比を含む結果を下記表に示す。
実施例3に記載されたものと同じ方法が適用されたが、o−キシレン/1−オクタノール混合物の代わりに、有機供給溶液は、アントラキノン自動酸化法において作業溶液として使用される芳香族および脂肪族炭化水素の多成分混合物から成りかつ、主要成分として、エチルおよびアミルアントラキノンの混合物およびそれらの対応するテトラヒドロアルキルアントラキノンおよびC9〜C11アルキルベンゼンおよびテトラブチルウレアの混合物を含む。供給溶液中の過酸化水素の濃度はバッチごとに変わり、6〜9g/リットルであった。有機供給溶液から硫酸水素1−メチルイミダゾリウム、コリンサッカリネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネートおよびテトラメチルイソチオウロニウムトリフルオロメタンスルホネート(密度1.34kg/m3)(Merck製)への過酸化水素の抽出が、実施例1に記載されたものと同じ方法で50℃で行われた。抽出溶媒の損失が、ラフィネート中でのその濃度を決定することにより測定された。結果を下記表2に示す。
実施例3の手順が繰り返されたが、抽出溶媒として水を用いた(室温)。過酸化水素の平衡濃度は、抽出物中に2.9g/リットルおよびラフィネート中に0.029g/リットルであることが決定され、分配比は99であった。
実施例4の手順が繰り返されたが、抽出溶媒として水を用いた。有機供給溶液中の過酸化水素の濃度は6.5g/リットルであり、一方、過酸化水素の平衡濃度は抽出物中に6.3g/リットルおよびラフィネート中に0.33g/リットルであることが決定され、分配比は19であった。
蒸発による過酸化水素の回収の可能性を確認するために、20重量%の水を含むコリンサッカリネートの溶液を実施例4で特定された作業溶液と平衡させて抽出物中の過酸化水素含量6.35g/リットルを得た。安全の理由から、この抽出物を水で希釈して水含量を50重量%とし、次いで、8.5〜9kPaおよび55〜62℃で操作されるロータリーエバポレーターに供給した。抽出物の蒸発された部分を凝縮させて集め、50分後に凝縮物は、抽出物中に最初に存在した過酸化水素の47%を含んでいた。
Claims (13)
- 液液抽出工程を含む過酸化水素の製造法において、前記抽出工程が、過酸化水素を含む有機供給溶液を30重量%未満の水を含む抽出溶媒と接触させて過酸化水素の前記抽出溶媒への抽出を達成すること、および過酸化水素を含む抽出物を得ることを含む方法。
- 抽出溶媒の密度が950〜1800kg/m3である、請求項1記載の方法。
- 抽出溶媒の非水性部分のための25℃および大気圧でのlogKowが0未満である、請求項1または2記載の方法。
- 抽出溶媒の非水性部分の50℃での蒸気圧が10kPa未満である、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 抽出溶媒が、有機カチオンおよび/または有機アニオンの少なくとも1を含む少なくとも部分的に有機の塩を含む、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- 抽出溶媒中の少なくとも部分的に有機の塩の含量が50重量%〜100重量%である、請求項5記載の方法。
- 少なくとも部分的に有機の塩が、1−アルキル−3−メチルイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、1−メチルイミダゾリウム、N−アルキルピリジニウム、N−ブチルピリジニウム、ピロリジニウム、グアニジニウム、アルキルグアニジニウム、イソウロニウム、テトラメチルイソチオウロニウム、PR4 +、SR3 +、NR4 +、およびそれらの混合物から成る群から選択されるカチオンを含み、Rが互いに独立して、所望により置換されたアルキル、アルケニルもしくはアリール、または水素であるところの請求項5または6記載の方法。
- 少なくとも部分的に有機の塩が、ヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレート、フルオロスルホネート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロアルセネート、クロロアルミネート、ブロモアルミネート、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド、トリシアノメチド、ジシアナミド、ノナフルオロブタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート、ナイトレート、スルフェート、ハイドロジェンスルフェート、ホスフェート、RPO4 2−、R2PO4 −、R2PO2 −、パークロレート、アセテート、アルキルスルホネート、ビス(2−エチルヘキシル)ナトリウムスルホスクシネート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルスルフェート、アルキルオリゴエーテルスルフェート、ピバレート、テトラアルキルボレート、プロピオネート、スクシネート、サッカリネート、グリコレート、ステアレート、ラクテート、マレート、タートレート、シトレート、アスコルベート、グルタメート、ベンゾエート、サリシレート、メタンスルホネート、トルエンスルホネートおよびそれらの混合物から成る群から選択されるアニオンを含み、Rが互いに独立して、所望により置換されたアルキル、アルケニルもしくはアリール、または水素であるところの請求項5〜7のいずれか1項記載の方法。
- 少なくとも部分的に有機の塩が、硫酸水素1−メチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、テトラメチルイソチオウロニウムトリフルオロメタンスルホネート、コリンサッカリネート、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項7〜8のいずれか1項記載の方法。
- 抽出溶媒がデンドリマー構造物を含む、請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。
- 抽出物から過酸化水素を回収する工程をさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。
- 過酸化水素が蒸発により抽出物から回収される、請求項11記載の方法。
- キノンを作業溶液中で水素化する工程、水素化されたキノンを前記作業溶液中で酸化して過酸化水素を得る工程、および前記作業溶液から過酸化水素を抽出しそして所望により回収する工程を含み、前記抽出および所望による回収が請求項1〜12のいずれか1項記載の方法に従って行われ、前記作業溶液が、過酸化水素を含む前記有機供給溶液を構成するところの、過酸化水素を製造する方法。
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