JP5260497B2 - 水素に富むシクロシロキサンの製造方法 - Google Patents
水素に富むシクロシロキサンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5260497B2 JP5260497B2 JP2009505720A JP2009505720A JP5260497B2 JP 5260497 B2 JP5260497 B2 JP 5260497B2 JP 2009505720 A JP2009505720 A JP 2009505720A JP 2009505720 A JP2009505720 A JP 2009505720A JP 5260497 B2 JP5260497 B2 JP 5260497B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- sio
- salt
- carbonate
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title abstract description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 29
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical group Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 claims description 8
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 claims description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 8
- IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N Dodecamethylcyclohexasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- -1 siloxane ring Chemical group 0.000 description 5
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- OUHCLAKJJGMPSW-UHFFFAOYSA-L magnesium;hydrogen carbonate;hydroxide Chemical compound O.[Mg+2].[O-]C([O-])=O OUHCLAKJJGMPSW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- XILIYVSXLSWUAI-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl n'-phenylcarbamimidothioate;dihydrobromide Chemical compound Br.Br.CCN(CC)CCSC(N)=NC1=CC=CC=C1 XILIYVSXLSWUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003691 SiBr Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000039 congener Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- VJIYRPVGAZXYBD-UHFFFAOYSA-N dibromosilane Chemical compound Br[SiH2]Br VJIYRPVGAZXYBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000000547 structure data Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
a.)タイプH2SiX2[ここでX=ハロゲンである]のハロゲンシランを
b.)リチウム塩、銅(II)塩又は元素の周期表の第2主族又は第2副族からの金属の塩又はこれらの塩の混合物と
反応させることにより製造する方法によって解決される。
δ(H2 SiO)4=−46.6ppm、δ(H2 SiO)5=−48.4ppm、δ(H2 SiO)6=−48.7ppm、
四量体(H2SiO)4:五量体(H2SiO)5:六量体(H2SiO)6の比:
17.5%:14.0%:68.5%
1H−NMRスペクトル:
δ(H 2SiO)4=約4.9ppm、δ(H 2SiO)5=約4.8ppm;δ(H 2SiO)6=約4.7ppm
GC−MSキャラクタリゼーション:
183m/z (H2SiO)4;229m/z (H2SiO)5;275m/z (H2SiO)6
t=10.575minの保持時間で。
磁石撹拌子を有するシュレンク容器(100ml)中に、トルエン40ml中の炭酸亜鉛2.51g(20mmol)を氷冷下に装入する。セプタムを介してシリンジを用いて、トルエン及びジクロロシランからなる40%混合物4.23ml(ジクロロシラン20mmol)を添加する。ガス発生の終了後に、固体を、シュレンクフリットを介して溶液からろ別し、この溶液を、実施例1に記載されたようにNMR分光法により調べる。
δ(H2 SiO)4=−47.0ppm、δ(H2 SiO)5=−48.6ppm、δ(H2 SiO)6=−48.8ppm、
高級同族体 δ=−48.9ppm、δ=−49.0ppm及びδ=−50.0ppmで;
分析結果は、合成された生成物が、タイプ(H2SiO)n、n=4〜6の所望のシクロシロキサンであることを示しており(≒95%)、高級環同族体の少量の不純物(4〜5%)が検出されうる。
磁石撹拌子を有するシュレンク容器(100ml)中に、酢酸エステル(酢酸エチルエステル)40ml中の炭酸カルシウム2.0g(20mmol)を氷冷下に装入する。セプタムを介してシリンジを用いて、酢酸エチルエステル及びジクロロシランからなる40%混合物4.23ml(ジクロロシラン20mmol)を添加する。ガス発生の終了後に、固体を、シュレンクフリットを介して溶液からろ別し、これを、実施例1に記載されたようにNMR分光法により調べる:
δ(H2 SiO)4=−46.6ppm、δ(H2 SiO)5=−47.9ppm、δ(H2 SiO)6=−48.3ppm、
高級同族体 δ=−48.4ppm、δ=−48.5ppm及びδ=−49.5ppmで
四量体(H2SiO)4:五量体(H2SiO)5:六量体(H2SiO)6の比:
20.4%:24.0%:55.6%
分析結果は、合成された生成物が、タイプ(H2SiO)n、n=4〜6の所望のシクロシロキサンであることを示している(約85%)が、しかしこれらは高級環同族体で汚染されている(約15%)。
磁石撹拌子を有するシュレンク容器(100ml)中に、酢酸エステル40ml中の炭酸リチウム1.48g(20mmol)を氷冷下に装入する。セプタムを介してシリンジを用いて、酢酸エチルエステル及びジクロロシランからなる40%混合物4.23ml(ジクロロシラン20mmol)を添加する。ガス発生の終了後に、固体を、シュレンクフリットを介して溶液からろ別する。
δ(H2 SiO)4=−46.6ppm、δ(H2 SiO)5=−48.0ppm、δ(H2 SiO)6=−48.3ppm、
高級同族体 δ=−48.5ppm、δ=−49.5ppm及びδ=−49.7ppmで
四量体(H2SiO)4:五量体(H2SiO)5:六量体(H2SiO)6の比:
24.7%:53.4%:21.9%
分析結果は、合成された生成物が、所望のシクロシロキサンであることを示している(約85%)が、しかしこれらは高級環同族体で汚染されている(約15%)。
磁石撹拌子を有するシュレンク容器(100ml)中に、n−ヘキサン40ml中の炭酸亜鉛2.51g(20mmol)を氷冷下に装入する。セプタムを介してシリンジを用いて、n−ヘキサン及びジクロロシランからなる40%混合物4.23ml(ジクロロシラン20mmol)を添加する。ガス発生の終了後に、固体を、シュレンクフリットを介して溶液からろ別し、この溶剤を低温蒸留(液体窒素、室温及び100hPa未満の圧力での真空発生)を用いて除去する。5分後に、新しいn−ヘキサンを添加し、引き続きキャラクタリゼーションを、実施例1に記載されたようにNMR分光法を用いて行った(収率57.6%)。
δ(H2 SiO)6=−48.8ppm
1H−NMRスペクトル:
δ(H 2SiO)6=約4.7ppm
NMRデータは、所望の化合物(H2SiO)6が95%を上回る純度で存在することを示している。
Claims (11)
- 金属塩のアニオンが、炭酸塩又は炭酸水素塩である、請求項1記載の方法。
- 金属塩が、炭酸亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸リチウムから選択されている、請求項1又は2記載の方法。
- ハロゲンシランがジクロロシランである、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を−80〜40℃の温度で実施する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を−70〜+10℃の温度で実施する、請求項5記載の方法。
- 反応を非プロトン性溶剤中で実施する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 溶剤が、n−ヘキサン、n−ペンタン、酢酸エチルエステル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、シクロヘキサン、グリム(Glyme)及びこれらの溶剤の混合物から選択される、請求項7記載の方法。
- 溶剤の分離を、40℃未満の温度及び100hPa未満の圧力での蒸留により実施する、請求項9記載の方法。
- 溶剤の分離後に30minかけて新たに溶剤を添加する、請求項9又は10記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006019015.7 | 2006-04-19 | ||
DE102006019015A DE102006019015A1 (de) | 2006-04-19 | 2006-04-19 | Verfahren zur Herstellung von wasserstoffreichen Cyclosiloxanen |
PCT/DE2007/000723 WO2007118473A1 (de) | 2006-04-19 | 2007-04-19 | Verfahren zur herstellung von wasserstoffreichen cyclosiloxanen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009534322A JP2009534322A (ja) | 2009-09-24 |
JP5260497B2 true JP5260497B2 (ja) | 2013-08-14 |
Family
ID=38268759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009505720A Expired - Fee Related JP5260497B2 (ja) | 2006-04-19 | 2007-04-19 | 水素に富むシクロシロキサンの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7655206B2 (ja) |
EP (1) | EP2007775B1 (ja) |
JP (1) | JP5260497B2 (ja) |
AT (1) | ATE530555T1 (ja) |
DE (2) | DE102006019015A1 (ja) |
ES (1) | ES2374843T3 (ja) |
WO (1) | WO2007118473A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007051516B4 (de) | 2007-10-24 | 2017-08-03 | Technische Universität Bergakademie Freiberg | Verfahren zur Herstellung von wasserstoffreichen Cyclosiloxanen |
US9336925B1 (en) * | 2008-11-26 | 2016-05-10 | Thin Film Electronics Asa | Siloxanes, doped siloxanes, methods for their synthesis, compositions containing the same, and films formed therefrom |
WO2016186739A1 (en) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Dow Corning Corporation | Method of forming cyclic siloxane compounds from organodihalosilanes |
BR112020022271A2 (pt) * | 2018-05-02 | 2021-02-23 | Hysilabs, Sas | processo para produzir e regenerar compostos carreadores de hidrogênio |
ES2949013T3 (es) * | 2019-10-31 | 2023-09-25 | Hysilabs Sas | Procedimiento para producir y regenerar compuestos portadores de hidrógeno |
US20220388840A1 (en) | 2019-10-31 | 2022-12-08 | Hysilabs Sas | Hydrogen carrier compounds |
EP4051629B1 (en) * | 2019-10-31 | 2023-08-30 | Hysilabs, SAS | Process for producing and regenerating hydrogen carrier compounds |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2810628A (en) * | 1957-10-22 | Method of preparing cyclic polysilox- | ||
US3415777A (en) * | 1967-03-17 | 1968-12-10 | Gen Electric | Polymerization of cyclic organosiloxanes employing an activated zinc chalcogen catalyst |
JPS5250791B2 (ja) * | 1972-12-30 | 1977-12-27 | ||
US5334688A (en) * | 1993-04-19 | 1994-08-02 | Hercules Incorporated | Fully substituted cyclopolysiloxanes and their use for making organosilicon polymers |
US6914014B2 (en) | 2003-01-13 | 2005-07-05 | Applied Materials, Inc. | Method for curing low dielectric constant film using direct current bias |
DE102004019760A1 (de) | 2004-04-23 | 2005-11-17 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von HSiCI3 durch katalytische Hydrodehalogenierung von SiCI4 |
DE112007000952A5 (de) | 2006-04-19 | 2009-01-15 | Technische Universität Bergakademie Freiberg | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffreichen Silanen, sowie neue chemische Verbindungen |
DE112007001661A5 (de) | 2006-07-17 | 2009-09-03 | Technische Universität Bergakademie Freiberg | Neue wasserstoffreiche 1,3-Dialkoxy-disiloxane sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
2006
- 2006-04-19 DE DE102006019015A patent/DE102006019015A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-04-19 WO PCT/DE2007/000723 patent/WO2007118473A1/de active Application Filing
- 2007-04-19 AT AT07722281T patent/ATE530555T1/de active
- 2007-04-19 EP EP07722281A patent/EP2007775B1/de not_active Not-in-force
- 2007-04-19 DE DE112007001452T patent/DE112007001452A5/de not_active Withdrawn
- 2007-04-19 JP JP2009505720A patent/JP5260497B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-19 US US12/278,522 patent/US7655206B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-19 ES ES07722281T patent/ES2374843T3/es active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2007775B1 (de) | 2011-10-26 |
ATE530555T1 (de) | 2011-11-15 |
ES2374843T3 (es) | 2012-02-22 |
EP2007775A1 (de) | 2008-12-31 |
WO2007118473A1 (de) | 2007-10-25 |
US20090041649A1 (en) | 2009-02-12 |
DE112007001452A5 (de) | 2009-04-23 |
US7655206B2 (en) | 2010-02-02 |
JP2009534322A (ja) | 2009-09-24 |
DE102006019015A1 (de) | 2007-10-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5260497B2 (ja) | 水素に富むシクロシロキサンの製造方法 | |
JP3543352B2 (ja) | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法 | |
KR20190006603A (ko) | 다이아이소프로필아미노-다이실란의 합성 공정 | |
KR100492216B1 (ko) | SiOH-관능성카르보실란덴드리머의제조방법 | |
JPH06107797A (ja) | シロキサン類の精製方法 | |
TWI782989B (zh) | 製造鹵矽氧烷的方法 | |
CN115010929B (zh) | 一种羟基封端乙烯基硅烷预聚体的制备方法 | |
JP2019031437A (ja) | 金属水硫化物の製造方法 | |
JPH06234857A (ja) | シリコーンレジンの製造方法 | |
JP3419153B2 (ja) | 1,3−ジメトキシ−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法 | |
JP2704344B2 (ja) | アルコキシシランの製造方法 | |
TWI788360B (zh) | 製造鹵矽氧烷的方法 | |
JP6147625B2 (ja) | シクロヘキサシランの製造方法 | |
JPH02295952A (ja) | 3―クロロ―2―ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液の製造法 | |
JPH0678346B2 (ja) | アルキルハロジシラン調製方法 | |
JPH05310756A (ja) | シクロヘキシルメチルジアルコキシシランの製法 | |
JP3915872B2 (ja) | テトラキス(トリメチルシリル)シラン及びトリス(トリメチルシリル)シランの製造方法 | |
JP3614481B2 (ja) | フェニルシラントリオールの製造方法 | |
JP2001199989A (ja) | 白金−ビニルシロキサン錯体の製造方法 | |
JP4111680B2 (ja) | ビストリフルオロメチルヒドロキシブテン−1の精製方法 | |
JP2000256367A (ja) | ジヒドロカルビルアルミニウムハイドライドの新製造方法。 | |
JPH0959383A (ja) | 水素含有環状シロキサンの製造方法 | |
JPH0557290B2 (ja) | ||
JPH0210081B2 (ja) | ||
JP2002226492A (ja) | フッ化アリール金属化合物の精製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100318 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130327 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130425 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160502 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |