JP2704344B2 - アルコキシシランの製造方法 - Google Patents
アルコキシシランの製造方法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルコキシシランの製
造方法に関し、特に半導体工業に使用される絶縁膜材料
として適した、高純度のアルコキシシランの製造方法に
関する。
造方法に関し、特に半導体工業に使用される絶縁膜材料
として適した、高純度のアルコキシシランの製造方法に
関する。
【０００２】
【従来技術】従来、アルコキシシランの製造方法として
は、下記化１の反応機構で表される脱塩化水素法、下記
化２の反応機構で表される脱水素法及び下記化３の反応
機構で表されるエステル交換法が代表的な方法である。
は、下記化１の反応機構で表される脱塩化水素法、下記
化２の反応機構で表される脱水素法及び下記化３の反応
機構で表されるエステル交換法が代表的な方法である。
【化１】
【０００３】
【化２】
【化３】
【０００４】これらのうち、脱塩化水素法は、安価なク
ロロシランを原料として使用しているので工業的製造方
法として優れているものの、副生する塩化水素或いはア
ミン塩酸塩をアルコキシシランから除去することが困難
であるので、半導体工業用の絶縁膜材料として使用する
ことのできる、塩素を含有しない高純度のアルコキシシ
ランを製造することは困難であるという欠点があった。
また、脱水素法の場合には、副生物が水素ガスであるの
で、脱塩化水素法の場合のような問題がない上水素ガス
を生成物から除去することが容易であるものの、原料と
なる水素原子含有シランが極めて高価であるという欠点
があった。
ロロシランを原料として使用しているので工業的製造方
法として優れているものの、副生する塩化水素或いはア
ミン塩酸塩をアルコキシシランから除去することが困難
であるので、半導体工業用の絶縁膜材料として使用する
ことのできる、塩素を含有しない高純度のアルコキシシ
ランを製造することは困難であるという欠点があった。
また、脱水素法の場合には、副生物が水素ガスであるの
で、脱塩化水素法の場合のような問題がない上水素ガス
を生成物から除去することが容易であるものの、原料と
なる水素原子含有シランが極めて高価であるという欠点
があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】一方、エステル交換法
の場合には、例えばアルコレート触媒の存在下に反応を
極めて容易に進行させることができるので、工業的製造
方法としては優れているが、生成したアルコキシシラン
を加熱蒸留して取り出す際に、前記触媒に基ずく逆反応
が生じて平衡混合生成物となるので、純度の高いアルコ
キシシランを製造することができないという欠点があっ
た。
の場合には、例えばアルコレート触媒の存在下に反応を
極めて容易に進行させることができるので、工業的製造
方法としては優れているが、生成したアルコキシシラン
を加熱蒸留して取り出す際に、前記触媒に基ずく逆反応
が生じて平衡混合生成物となるので、純度の高いアルコ
キシシランを製造することができないという欠点があっ
た。
【０００６】そこで、本発明者等は上記欠点を解決する
ために鋭意検討した結果、原料として安価なアルコキシ
シラン及びカルビノールを使用すると共に、、触媒とし
てアルカリ金属塩等を使用し、反応終了後に無機の酸性
ガスによって触媒を中和することにより、塩素を含有し
ない、純粋なアルコキシシランを製造することができる
ということを見出し本発明に到達した。従って、本発明
の目的は、塩素を含有せず、半導体工業用の絶縁膜材料
として使用することのできる、純度の高いアルコキシシ
ランの製造方法を提供することにある。
ために鋭意検討した結果、原料として安価なアルコキシ
シラン及びカルビノールを使用すると共に、、触媒とし
てアルカリ金属塩等を使用し、反応終了後に無機の酸性
ガスによって触媒を中和することにより、塩素を含有し
ない、純粋なアルコキシシランを製造することができる
ということを見出し本発明に到達した。従って、本発明
の目的は、塩素を含有せず、半導体工業用の絶縁膜材料
として使用することのできる、純度の高いアルコキシシ
ランの製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
ＲｎＳｉ（ＯＲ１）４−ｎで表されるアルコキシシラン
及びＲ２ＯＨで表されるカルビノールを、アルカリ金属
水酸化物、並びに、水酸化マグネシウム、水酸化カルシ
ウムからなる群の中から選択される少なくとも１種の金
属水酸化物触媒の存在下でエステル交換反応させた後、
該金属水酸化物を無機の酸性ガスで中和して得られた無
機塩の存在下で加熱蒸留することを特徴とする、ＲｎＳ
ｉ（ＯＲ２）４−ｎで表されるアルコキシシランの製造
方法によって達成された。
ＲｎＳｉ（ＯＲ１）４−ｎで表されるアルコキシシラン
及びＲ２ＯＨで表されるカルビノールを、アルカリ金属
水酸化物、並びに、水酸化マグネシウム、水酸化カルシ
ウムからなる群の中から選択される少なくとも１種の金
属水酸化物触媒の存在下でエステル交換反応させた後、
該金属水酸化物を無機の酸性ガスで中和して得られた無
機塩の存在下で加熱蒸留することを特徴とする、ＲｎＳ
ｉ（ＯＲ２）４−ｎで表されるアルコキシシランの製造
方法によって達成された。
【０００８】上記の各式中、ｎは１〜３の整数、Ｒ及び
Ｒ1 は同一又は異なっても良い置換又は非置換の、直鎖
状、分岐状又は環状で炭素数１〜２０のアルキル基又は
アリール基であり、Ｒ2 はＲ1 と異なる置換又は非置換
の、直鎖状、分岐状又は環状の炭素数１〜２０のアルキ
ル基である。Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 の具体例としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ─プロピル基、イソプロピル基、２
─メトキシエトキシ基、２─フェノキシエトキシ基、シ
クロヘキシル基、ベンジル基、４─メトキシベンジル
基、フェニル基及びトリル基等が挙げられる。
Ｒ1 は同一又は異なっても良い置換又は非置換の、直鎖
状、分岐状又は環状で炭素数１〜２０のアルキル基又は
アリール基であり、Ｒ2 はＲ1 と異なる置換又は非置換
の、直鎖状、分岐状又は環状の炭素数１〜２０のアルキ
ル基である。Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 の具体例としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ─プロピル基、イソプロピル基、２
─メトキシエトキシ基、２─フェノキシエトキシ基、シ
クロヘキシル基、ベンジル基、４─メトキシベンジル
基、フェニル基及びトリル基等が挙げられる。
【０００９】本発明で触媒として使用するアルカリ金属
水酸化物は、特に限定されるものではなく、公知のアル
カリ金属の水酸化物の中から適宜選択して使用すること
ができる。好ましい金属水酸化物の具体例としては、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化マグネシウム及び水酸化カルシウムを挙げることが
できる。
水酸化物は、特に限定されるものではなく、公知のアル
カリ金属の水酸化物の中から適宜選択して使用すること
ができる。好ましい金属水酸化物の具体例としては、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化マグネシウム及び水酸化カルシウムを挙げることが
できる。
【００１０】本発明においては、カルビノールをアルコ
キシシランのアルコキシ基１モルに対して１．０〜２．
０モル添加することが好ましく、特に１．１〜１．３モ
ル添加することが好ましい。反応温度は、用いるカルビ
ノールの沸点に応じて適宜選択されるが、一般的には５
０〜２５０℃の範囲とすることが好ましく、特に６０〜
１８０℃の範囲とすることが好ましい。
キシシランのアルコキシ基１モルに対して１．０〜２．
０モル添加することが好ましく、特に１．１〜１．３モ
ル添加することが好ましい。反応温度は、用いるカルビ
ノールの沸点に応じて適宜選択されるが、一般的には５
０〜２５０℃の範囲とすることが好ましく、特に６０〜
１８０℃の範囲とすることが好ましい。
【００１１】本発明において使用する無機の酸性ガス
は、水に溶解させた場合に、該水溶液が酸性を呈するガ
スであれば特に限定されるものではない。具体的には、
炭酸ガス、亜硝酸ガス及び亜硫酸ガス等が挙げられる。
これらのガスの中でも炭酸ガスを使用することが特に好
ましい。無機の酸性ガスの使用量は、用いたアルカリ水
酸化物１モルに対して１モル以上とすることが好ましい
が、通常１〜１０モルの範囲とすることが好ましい。
は、水に溶解させた場合に、該水溶液が酸性を呈するガ
スであれば特に限定されるものではない。具体的には、
炭酸ガス、亜硝酸ガス及び亜硫酸ガス等が挙げられる。
これらのガスの中でも炭酸ガスを使用することが特に好
ましい。無機の酸性ガスの使用量は、用いたアルカリ水
酸化物１モルに対して１モル以上とすることが好ましい
が、通常１〜１０モルの範囲とすることが好ましい。
【００１２】無機の酸性ガスを導入する際の反応系の温
度は、ガスの液相への溶解度を高くする観点及び反応速
度を速める観点から適宜の温度が選択されるが、通常、
−５０℃〜＋１００℃の温度範囲が好ましい。反応温度
が高いと反応速度は速くなるが逆にガスの溶解度が低下
する、一方反応温度が低いとガスの溶解度は上昇するも
のの、反応速度が遅くなる。上記反応終了後の生成物混
合液を、蒸留塔を使用し、常圧下或いは減圧下において
分留することにより、目的とするアルコキシシランを得
ることができる。この場合、前記混合液中に固体の無機
塩が析出する場合があるが、これを分離しないで分留し
ても逆反応は起こらない。
度は、ガスの液相への溶解度を高くする観点及び反応速
度を速める観点から適宜の温度が選択されるが、通常、
−５０℃〜＋１００℃の温度範囲が好ましい。反応温度
が高いと反応速度は速くなるが逆にガスの溶解度が低下
する、一方反応温度が低いとガスの溶解度は上昇するも
のの、反応速度が遅くなる。上記反応終了後の生成物混
合液を、蒸留塔を使用し、常圧下或いは減圧下において
分留することにより、目的とするアルコキシシランを得
ることができる。この場合、前記混合液中に固体の無機
塩が析出する場合があるが、これを分離しないで分留し
ても逆反応は起こらない。
【００１３】
【発明の効果】本発明の製造方法は、原料としてアルコ
キシシラン及びカルビノール、触媒として、アルカリ金
属水酸化物、並びに、水酸化マグネシウム、水酸化カル
シウムからなる群の中から選択される少なくとも１種の
金属水酸化物を用いると共に、エステル交換反応終了後
に無機の酸性ガスを反応系に導入して該触媒を失活さ
せ、分留の際の加熱による逆反応が生じることを防止し
ているので、半導体工業に使用する絶縁膜用の材料とし
て有用な、純度の高いアルコキシシランを極めて高収率
で製造することができる。
キシシラン及びカルビノール、触媒として、アルカリ金
属水酸化物、並びに、水酸化マグネシウム、水酸化カル
シウムからなる群の中から選択される少なくとも１種の
金属水酸化物を用いると共に、エステル交換反応終了後
に無機の酸性ガスを反応系に導入して該触媒を失活さ
せ、分留の際の加熱による逆反応が生じることを防止し
ているので、半導体工業に使用する絶縁膜用の材料とし
て有用な、純度の高いアルコキシシランを極めて高収率
で製造することができる。
【００１４】
【実施例】以下本発明を実施例に従って更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１５】実施例１．蒸留塔、滴下ロート及び温度計
を備えた１リットルのフラスコに、１０ｐｐｍの加水分
解性塩素を含有する市販のメチルトリメトキシシラン３
４０．５ｇ（２．５モル）と水酸化ナトリウム０．３４
ｇ（メチルトリメトキシシランに対して０．１重量％）
を仕込み、フラスコ内の温度を６０〜１００℃に保ちな
がら、滴下ロートを用いて、２─メトキシエタノール
（CH3 OCH 2 CH2 OH) ６８４．９ｇ（９モル）を１時間
かけて滴下した。該２─メトキシエタノールが滴下され
ると直ちに蒸留塔の塔頂からメタノールが留出した。
を備えた１リットルのフラスコに、１０ｐｐｍの加水分
解性塩素を含有する市販のメチルトリメトキシシラン３
４０．５ｇ（２．５モル）と水酸化ナトリウム０．３４
ｇ（メチルトリメトキシシランに対して０．１重量％）
を仕込み、フラスコ内の温度を６０〜１００℃に保ちな
がら、滴下ロートを用いて、２─メトキシエタノール
（CH3 OCH 2 CH2 OH) ６８４．９ｇ（９モル）を１時間
かけて滴下した。該２─メトキシエタノールが滴下され
ると直ちに蒸留塔の塔頂からメタノールが留出した。
【００１６】２─メトキシエタノールの滴下が終了した
後、フラスコ内の温度を１００〜１５０℃とし、更に２
時間反応させて得られた溶液を２５℃に冷却した後、炭
酸ガス３．７ｇを該溶液中に導入して水酸化ナトリウム
触媒を中和した。次いで、中和によって生じた塩を除去
することなく、圧力２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、２０ｍ
ｍＨｇにおける沸点が１５１℃のメチルトリス（２─メ
トキシエトキシ）シラン６１０．６ｇを得た。収率は９
１％であった。得られたメチルトリス（２─メトキシエ
トキシ）シランの塩素含有量を、電位差滴定法（ＭＣＩ
−オートマチックタイトレイターＧＴ−０５：三菱化成
株式会社製の測定器の商品名）によって測定したとこ
ろ、０ｐｐｍであった。
後、フラスコ内の温度を１００〜１５０℃とし、更に２
時間反応させて得られた溶液を２５℃に冷却した後、炭
酸ガス３．７ｇを該溶液中に導入して水酸化ナトリウム
触媒を中和した。次いで、中和によって生じた塩を除去
することなく、圧力２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、２０ｍ
ｍＨｇにおける沸点が１５１℃のメチルトリス（２─メ
トキシエトキシ）シラン６１０．６ｇを得た。収率は９
１％であった。得られたメチルトリス（２─メトキシエ
トキシ）シランの塩素含有量を、電位差滴定法（ＭＣＩ
−オートマチックタイトレイターＧＴ−０５：三菱化成
株式会社製の測定器の商品名）によって測定したとこ
ろ、０ｐｐｍであった。
【００１７】実施例２．蒸留塔、滴下ロート及び温度計
を備えた１リットルのフラスコに、市販の９ｐｐｍの加
水分解性塩素を含有するフェニルトリメトキシシラン４
９５．８ｇ（２．５モル）と水酸化ナトリウム０．５ｇ
（フェニルトリメトキシシランに対して０．１重量％）
を仕込み、フラスコ内の温度を６０〜１００℃に保ちな
がら、滴下ロートを用いて、２─メトキシエタノール
（CH3 OCH 2 CH2 OH) ６８４．９ｇ（９モル）を１時間
かけて滴下した。該２─メトキシエタノールが滴下され
ると直ちに蒸留塔の塔頂からメタノールが留出した。
を備えた１リットルのフラスコに、市販の９ｐｐｍの加
水分解性塩素を含有するフェニルトリメトキシシラン４
９５．８ｇ（２．５モル）と水酸化ナトリウム０．５ｇ
（フェニルトリメトキシシランに対して０．１重量％）
を仕込み、フラスコ内の温度を６０〜１００℃に保ちな
がら、滴下ロートを用いて、２─メトキシエタノール
（CH3 OCH 2 CH2 OH) ６８４．９ｇ（９モル）を１時間
かけて滴下した。該２─メトキシエタノールが滴下され
ると直ちに蒸留塔の塔頂からメタノールが留出した。
【００１８】２─メトキシエタノールの滴下が終了した
後、フラスコ内の温度を１００〜１５０℃とし、更に２
時間反応させて得られた溶液を２５℃に冷却した後、炭
酸ガス５．５ｇを該溶液中に導入して水酸化ナトリウム
触媒を中和した。次いで、中和によって生じた塩を除去
することなく、圧力が２．５ｍｍＨｇの条件で減圧蒸留
し、２．５ｍｍＨｇの圧力における沸点が１６５℃のフ
ェニルトリス（２─メトキシエトキシ）シラン７６８．
４ｇを得た。収率は９３％であった。得られたフェニル
トリス（２─メトキシエトキシ）シランの塩素含有量
を、電位差滴定法（ＭＣＩ−オートマチックタイトレイ
ターＧＴ−０５：三菱化成株式会社製の測定器の商品
名）によって測定したところ、０ｐｐｍであった。
後、フラスコ内の温度を１００〜１５０℃とし、更に２
時間反応させて得られた溶液を２５℃に冷却した後、炭
酸ガス５．５ｇを該溶液中に導入して水酸化ナトリウム
触媒を中和した。次いで、中和によって生じた塩を除去
することなく、圧力が２．５ｍｍＨｇの条件で減圧蒸留
し、２．５ｍｍＨｇの圧力における沸点が１６５℃のフ
ェニルトリス（２─メトキシエトキシ）シラン７６８．
４ｇを得た。収率は９３％であった。得られたフェニル
トリス（２─メトキシエトキシ）シランの塩素含有量
を、電位差滴定法（ＭＣＩ−オートマチックタイトレイ
ターＧＴ−０５：三菱化成株式会社製の測定器の商品
名）によって測定したところ、０ｐｐｍであった。
【００１９】比較例１．炭酸ガスを導入しなかった他
は、実施例１と全く同様にしてメチルトリス（２─メト
キシエトキシ）シランの製造を行ったところ、得られた
留出物はCH3 Si(OCH2 CH2 O CH 3(OCH3 ) 2 、CH3 Si(
OCH 2 CH2 OCH 3 ) 2 (OCH3 ) 及びCH3 Si(OCH2 CH2 OC
H 3 ) 3 との混合物であり、純度の高いメチルトリス
（２─メトキシエトキシ）シランを得ることができなか
った。得られた混合物を再蒸留したところ、収率８％で
メチルトリス（２─メトキシエトキシ）シランが得られ
たに過ぎなかった。 得られたメチルトリス（２─メト
キシエトキシ）シランについて実施例１と同様にして塩
素濃度を測定したところ、０ｐｐｍであった。
は、実施例１と全く同様にしてメチルトリス（２─メト
キシエトキシ）シランの製造を行ったところ、得られた
留出物はCH3 Si(OCH2 CH2 O CH 3(OCH3 ) 2 、CH3 Si(
OCH 2 CH2 OCH 3 ) 2 (OCH3 ) 及びCH3 Si(OCH2 CH2 OC
H 3 ) 3 との混合物であり、純度の高いメチルトリス
（２─メトキシエトキシ）シランを得ることができなか
った。得られた混合物を再蒸留したところ、収率８％で
メチルトリス（２─メトキシエトキシ）シランが得られ
たに過ぎなかった。 得られたメチルトリス（２─メト
キシエトキシ）シランについて実施例１と同様にして塩
素濃度を測定したところ、０ｐｐｍであった。
【００２０】実施例３〜８及び比較例２〜３．原料、触
媒及び炭酸ガス導入の有無を変えた他は、実施例１と全
く同様にしてアルコキシシランを製造した。結果は表１
に示した通りである。
媒及び炭酸ガス導入の有無を変えた他は、実施例１と全
く同様にしてアルコキシシランを製造した。結果は表１
に示した通りである。
【００２１】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ０１Ｊ 21/10 Ｂ０１Ｊ 21/10 Ｚ 23/02 23/02 Ｚ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】ＲｎＳｉ（ＯＲ１）４−ｎ（式中、ｎは１
〜３の整数、Ｒ及びＲ１は同一又は異なっても良い、置
換又は未置換の、直鎖状、分岐状又は環状で炭素数１〜
２０のアルキル基又はアリール基である）で表されるア
ルコキシシラン及びＲ２ＯＨ（式中、Ｒ２は、Ｒ１と異
なる置換又は未置換の、直鎖状、分岐状又は環状で炭素
数１〜２０のアルキル基である）で表されるカルビノー
ルを、アルカリ金属水酸化物、並びに、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウムからなる群の中から選択される
少なくとも１種の金属水酸化物触媒の存在下でエステル
交換反応させた後、該金属水酸化物を無機の酸性ガスで
中和して得られた無機塩の存在下で加熱蒸留することを
特徴とする、ＲｎＳｉ（ＯＲ２）４−ｎ（式中、ｎは１
〜３の整数、Ｒは置換又は未置換の、直鎖状、分岐状又
は環状で炭素数１〜２０のアルキル基又はアリール基、
Ｒ２は置換又は未置換の、直鎖状、分岐状又は環状で炭
素数１〜２０のアルキル基である）で表されるアルコキ
シシランの製造方法。 - 【請求項２】無機の酸性ガスが炭酸ガスである請求項１
に記載のアルコキシシランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4105456A JP2704344B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | アルコキシシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4105456A JP2704344B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | アルコキシシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271250A JPH05271250A (ja) | 1993-10-19 |
| JP2704344B2 true JP2704344B2 (ja) | 1998-01-26 |
Family
ID=14408092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4105456A Expired - Fee Related JP2704344B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | アルコキシシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2704344B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6952531B2 (en) | 2001-02-05 | 2005-10-04 | Finistar Corporation | System and method for protecting eye safety during operation of a fiber optic transceiver |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE50205449D1 (de) | 2001-08-06 | 2006-02-02 | Degussa | Organosiliciumverbindungen |
| DE102009002075A1 (de) * | 2009-04-01 | 2010-10-07 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffoxysiliciumverbindungen |
| CN106866723A (zh) * | 2017-01-25 | 2017-06-20 | 湖北新蓝天新材料股份有限公司 | 一种醇性硅烷交联剂双三乙氧基硅基乙烷的合成方法 |
-
1992
- 1992-03-30 JP JP4105456A patent/JP2704344B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6952531B2 (en) | 2001-02-05 | 2005-10-04 | Finistar Corporation | System and method for protecting eye safety during operation of a fiber optic transceiver |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05271250A (ja) | 1993-10-19 |
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