JP2598340B2 - 水素シロキサンの製造方法 - Google Patents
水素シロキサンの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、架橋剤として好適に用
いられる下記式（２）で表わされる水素シロキサンの新
規な製造方法に関する。
いられる下記式（２）で表わされる水素シロキサンの新
規な製造方法に関する。
【０００２】
【化２】
【０００３】
【従来の技術】従来、下記式（３）で表わされる水素シ
ロキサンは特開昭６２−４７６０５号、同６２−４７６
０８号、同６２−４９３０５号公報で提案されている
が、上記公報で提案された上記水素シロキサンの合成方
法は、下記式（４）で表わされるクロロシランと下記式
（５）で表わされるジメチルクロロシランとをトリフル
オロトリクロロエタンに溶かした溶液を加水分解する方
法である。
ロキサンは特開昭６２−４７６０５号、同６２−４７６
０８号、同６２−４９３０５号公報で提案されている
が、上記公報で提案された上記水素シロキサンの合成方
法は、下記式（４）で表わされるクロロシランと下記式
（５）で表わされるジメチルクロロシランとをトリフル
オロトリクロロエタンに溶かした溶液を加水分解する方
法である。
【０００４】
【化３】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかるに、式（５）で
示されるジメチルクロロシランは直接法によりシリコー
ンを製造する際に少量生成するが、炭化水素系の低沸留
分との分離精製が非常に困難である。また、別法として
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを触媒の存
在下、ジクロロシランを用いて式（５）で示されるジメ
チルクロロシランを合成する方法が知られているがいず
れの方法も、ジメチルクロロシランは高価で原料として
用いる場合有利とはいい難い。しかも、クロロシランの
縮合によりポリシロキサンが副生するという問題があ
る。
示されるジメチルクロロシランは直接法によりシリコー
ンを製造する際に少量生成するが、炭化水素系の低沸留
分との分離精製が非常に困難である。また、別法として
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを触媒の存
在下、ジクロロシランを用いて式（５）で示されるジメ
チルクロロシランを合成する方法が知られているがいず
れの方法も、ジメチルクロロシランは高価で原料として
用いる場合有利とはいい難い。しかも、クロロシランの
縮合によりポリシロキサンが副生するという問題があ
る。
【０００６】また、上記公報は、上記式（３）の水素シ
ロキサンにおいて、Ｒ’fがパーフルオロアルキレン基
の合成例は実施例により具体的に示されているが、Ｒ’
fがパーフルオロポリエーテル基の場合の合成例を具体
的に示しておらず、この点でＲ’fがパーフルオロポリ
エーテル基である上記式（３）の水素シロキサンは実質
的に開示されていないものである。
ロキサンにおいて、Ｒ’fがパーフルオロアルキレン基
の合成例は実施例により具体的に示されているが、Ｒ’
fがパーフルオロポリエーテル基の場合の合成例を具体
的に示しておらず、この点でＲ’fがパーフルオロポリ
エーテル基である上記式（３）の水素シロキサンは実質
的に開示されていないものである。
【０００７】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
ジメチルクロロシランを用いず、含フッ素アルキレン基
は勿論、含フッ素ポリエーテル基を有する水素シロキサ
ンを工業的有利に製造する方法を提供することを目的と
する。
ジメチルクロロシランを用いず、含フッ素アルキレン基
は勿論、含フッ素ポリエーテル基を有する水素シロキサ
ンを工業的有利に製造する方法を提供することを目的と
する。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
（１）で表わされるクロロシランを１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサンと好ましくは塩酸水と共に加水
分解することにより、下記一般式（２）で表わされる水
素シロキサンが得られること、それ故高価なジメチルク
ロロシランを使わずに、縮合によるポリシロキサンの副
生をなくして高収率で水素シロキサンが得られることを
知見し、本発明をなすに至ったものである。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
（１）で表わされるクロロシランを１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサンと好ましくは塩酸水と共に加水
分解することにより、下記一般式（２）で表わされる水
素シロキサンが得られること、それ故高価なジメチルク
ロロシランを使わずに、縮合によるポリシロキサンの副
生をなくして高収率で水素シロキサンが得られることを
知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００９】
【化４】
【００１０】従って、本発明は上記式（１）で表わされ
るクロロシランを１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサンと共に加水分解して上記式（２）で表わされる水
素シロキサンを製造することを特徴とする水素シロキサ
ンの製造方法を提供する。
るクロロシランを１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサンと共に加水分解して上記式（２）で表わされる水
素シロキサンを製造することを特徴とする水素シロキサ
ンの製造方法を提供する。
【００１１】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明の水素シロキサンの製造方法は、上述したよ
うに下記式（１）で表わされるクロロシランを出発原料
とするものである。
と、本発明の水素シロキサンの製造方法は、上述したよ
うに下記式（１）で表わされるクロロシランを出発原料
とするものである。
【００１２】
【化５】
【００１３】ここで、Ｒfのパーフルオロポリエーテル
基としては炭素数が４〜１５のものが好ましく、具体的
には下記式（６）で表わされるパーフルオロポリエーテ
ル基が挙げられ、更に具体的には以下のものが挙げられ
る。
基としては炭素数が４〜１５のものが好ましく、具体的
には下記式（６）で表わされるパーフルオロポリエーテ
ル基が挙げられ、更に具体的には以下のものが挙げられ
る。
【００１４】
【化６】
【００１５】また、Ｒfのパーフルオロアルキレン基と
しては炭素数が２〜１０のものが好ましく、具体的には
−Ｃ zＦ2z−（但し、ｚは２〜１０の整数である）で表
わされるもので、例示すると−Ｃ2Ｆ4−，−Ｃ4Ｆ8−，
−Ｃ6Ｆ12−，−Ｃ8Ｆ16−等が挙げられる。
しては炭素数が２〜１０のものが好ましく、具体的には
−Ｃ zＦ2z−（但し、ｚは２〜１０の整数である）で表
わされるもので、例示すると−Ｃ2Ｆ4−，−Ｃ4Ｆ8−，
−Ｃ6Ｆ12−，−Ｃ8Ｆ16−等が挙げられる。
【００１６】本発明の水素シロキサンの製造方法は上記
式（１）で表わされるクロロシランを１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサンと共に好ましくは塩酸水中で
加水分解するものである。
式（１）で表わされるクロロシランを１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサンと共に好ましくは塩酸水中で
加水分解するものである。
【００１７】ここで、１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサンの量は、原料の式（１）のクロロシラン中の
ＳｉＣｌに対してＨＳｉ（ＣＨ3）2Ｏ1/2単位が１〜５
倍モル、好ましくは１．１〜１．５倍モルの範囲であ
る。また、用いる塩酸と水の量は、式（１）のクロロシ
ランを加水分解するのに十分な量で、かつ生成したシラ
ノールと１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンと
の反応の触媒として働くのに十分であればよく、特に限
定されるものではないが、目安としては水をＳｉＣｌに
対して１〜３倍モル、濃塩酸を水に対して１〜３倍重量
用いることが好ましい。
シロキサンの量は、原料の式（１）のクロロシラン中の
ＳｉＣｌに対してＨＳｉ（ＣＨ3）2Ｏ1/2単位が１〜５
倍モル、好ましくは１．１〜１．５倍モルの範囲であ
る。また、用いる塩酸と水の量は、式（１）のクロロシ
ランを加水分解するのに十分な量で、かつ生成したシラ
ノールと１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンと
の反応の触媒として働くのに十分であればよく、特に限
定されるものではないが、目安としては水をＳｉＣｌに
対して１〜３倍モル、濃塩酸を水に対して１〜３倍重量
用いることが好ましい。
【００１８】反応温度は、酸による平衡化、Ｓｉ−Ｈの
分解が抑制できる範囲ならばよく、一義的に決まるもの
ではないが、目安として室温以下、好ましくは０〜１５
℃で、反応時間は通常２〜５時間である。
分解が抑制できる範囲ならばよく、一義的に決まるもの
ではないが、目安として室温以下、好ましくは０〜１５
℃で、反応時間は通常２〜５時間である。
【００１９】本発明の実施にあたっては、塩化水素、水
素シロキサンに対して反応性をもたないものであれば非
水溶性の有機溶剤を用いることは可能であり、例えばＣ
ｌ3ＳｉＣＨ2ＣＨ2Ｃ6Ｆ12ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣｌ3などの
ように結晶で滴下が困難なものはα，α，α，α’，
α’，α’−ヘキサフルオロ−ｍ−キシレンなどに溶解
したり、あるいは後処理で水との分離が困難である場合
などに有機溶剤を用いることは有効であるが、１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン及び生成物が溶剤の
役割を果すので、廃溶剤の処理の面から一般的には使用
しない方が好ましい。また、一般に加水分解に際して、
メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤を用いて加
水分解速度を上げる方法が採用されるが、本発明の方法
では反応は十分に速いので、排水処理を不要にする上で
アルコールを加えない方が好ましい。
素シロキサンに対して反応性をもたないものであれば非
水溶性の有機溶剤を用いることは可能であり、例えばＣ
ｌ3ＳｉＣＨ2ＣＨ2Ｃ6Ｆ12ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣｌ3などの
ように結晶で滴下が困難なものはα，α，α，α’，
α’，α’−ヘキサフルオロ−ｍ−キシレンなどに溶解
したり、あるいは後処理で水との分離が困難である場合
などに有機溶剤を用いることは有効であるが、１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン及び生成物が溶剤の
役割を果すので、廃溶剤の処理の面から一般的には使用
しない方が好ましい。また、一般に加水分解に際して、
メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤を用いて加
水分解速度を上げる方法が採用されるが、本発明の方法
では反応は十分に速いので、排水処理を不要にする上で
アルコールを加えない方が好ましい。
【００２０】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に示す
が、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
が、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００２１】〔実施例１〕１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサン４２ｇ（０．３１モル）、水９ｇ及び濃
塩酸２５ｇを４つ口フラスコに仕込み、氷水で冷却して
５〜１０℃に保ち、十分撹拌しながら、下記式で示され
るシラン１００ｇ（０．１２８モル）を３時間で滴下し
た。滴下後、１時間撹拌を続け、次いで２００ｍｌの水
を内容物が２０℃以上にならないように注意しながら加
えた。
ルジシロキサン４２ｇ（０．３１モル）、水９ｇ及び濃
塩酸２５ｇを４つ口フラスコに仕込み、氷水で冷却して
５〜１０℃に保ち、十分撹拌しながら、下記式で示され
るシラン１００ｇ（０．１２８モル）を３時間で滴下し
た。滴下後、１時間撹拌を続け、次いで２００ｍｌの水
を内容物が２０℃以上にならないように注意しながら加
えた。
【００２２】
【化７】
【００２３】有機層を水で２回、５％重炭酸ナトリウム
水溶液で２回、水で５回洗浄した後、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥
し、減圧蒸留したところ、１５０〜１５３℃／１．０×
１０-5ｍｍ Ｈｇの留分として下記式で示される水素シロ
キサン１０８ｇ（収率９０％）が得られた。次に示す分
析結果から下記構造であることを確認した。
水溶液で２回、水で５回洗浄した後、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥
し、減圧蒸留したところ、１５０〜１５３℃／１．０×
１０-5ｍｍ Ｈｇの留分として下記式で示される水素シロ
キサン１０８ｇ（収率９０％）が得られた。次に示す分
析結果から下記構造であることを確認した。
【００２４】
【化８】
【００２５】〔実施例２〕実施例１と同様の方法によ
り、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３４
ｇ（１．０モル）、水２０ｇ及び濃塩酸５０ｇの混合物
中で下記式で示されるシラン１６５ｇ（０．２モル）を
加水分解し、蒸留した。
り、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３４
ｇ（１．０モル）、水２０ｇ及び濃塩酸５０ｇの混合物
中で下記式で示されるシラン１６５ｇ（０．２モル）を
加水分解し、蒸留した。
【００２６】
【化９】
【００２７】１６０〜１６２℃／１．０×１０-5ｍｍ Ｈ
ｇの留分として下記式で示される水素シロキサン１８２
ｇ（収率８６％）が得られた。
ｇの留分として下記式で示される水素シロキサン１８２
ｇ（収率８６％）が得られた。
【００２８】
【化１０】
【００２９】〔実施例３〕実施例１と同様の方法によ
り、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３４
ｇ（１．０モル）、水２０ｇ及び濃塩酸５０ｇの混合物
中で下記式で示されるシラン１９８ｇ（０．２モル）を
加水分解した。
り、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３４
ｇ（１．０モル）、水２０ｇ及び濃塩酸５０ｇの混合物
中で下記式で示されるシラン１９８ｇ（０．２モル）を
加水分解した。
【００３０】
【化１１】
【００３１】下記式で示される水素シロキサン２１６ｇ
（収率８８％）が得られた。この化合物を分取液体クロ
マトグラフィーで精製し、分析して下記構造であること
を確認した。
（収率８８％）が得られた。この化合物を分取液体クロ
マトグラフィーで精製し、分析して下記構造であること
を確認した。
【００３２】
【化１２】
【００３３】〔実施例４〕実施例１と同様の方法によ
り、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン２６８
ｇ（２．０モル）、水４０ｇ及び濃塩酸１００ｇの混合
物中に、下記式で示されるシラン２５０ｇ（０．４モ
ル）をα，α，α，α’，α’，α’−ヘキサフルオロ
−ｍ−キシレン２００ｍｌに溶解したものを滴下し、加
水分解を行なった。
り、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン２６８
ｇ（２．０モル）、水４０ｇ及び濃塩酸１００ｇの混合
物中に、下記式で示されるシラン２５０ｇ（０．４モ
ル）をα，α，α，α’，α’，α’−ヘキサフルオロ
−ｍ−キシレン２００ｍｌに溶解したものを滴下し、加
水分解を行なった。
【００３４】
【化１３】
【００３５】１４７〜１５０℃／１．２×１０-5ｍｍ Ｈ
ｇの留分として下記式で示される水素シロキサン３１６
ｇ（９２％）が得られた。標品と比較同定して下記構造
であることを確認した。
ｇの留分として下記式で示される水素シロキサン３１６
ｇ（９２％）が得られた。標品と比較同定して下記構造
であることを確認した。
【００３６】
【化１４】
【００３７】
【発明の効果】本発明の水素シロキサンの製造方法によ
れば、高価で反応副生成物を生じるジメチルクロロシラ
ンを使用しないので、工業的有利に水素シロキサンを製
造できるものである。このようにして得られた水素シロ
キサンは、架橋剤として優れており、付加型フルオロシ
リコーンのみならず、一般のシリコーンやシリコーン以
外の樹脂の架橋剤として有用である。
れば、高価で反応副生成物を生じるジメチルクロロシラ
ンを使用しないので、工業的有利に水素シロキサンを製
造できるものである。このようにして得られた水素シロ
キサンは、架橋剤として優れており、付加型フルオロシ
リコーンのみならず、一般のシリコーンやシリコーン以
外の樹脂の架橋剤として有用である。
【図１】実施例１で得られた水素シロキサンの赤外吸収
スペクトルである。
スペクトルである。
【図２】実施例２で得られた水素シロキサンの赤外吸収
スペクトルである。
スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−85123（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるクロロシ
ランを１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンと共
に加水分解して、下記一般式（２）で表わされる水素シ
ロキサンを製造することを特徴とする水素シロキサンの
製造方法。 【化１】
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|---|---|---|---|
| JP3024199A JP2598340B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | 水素シロキサンの製造方法 |
| US07/823,766 US5260468A (en) | 1991-01-24 | 1992-01-22 | Preparation of hydrogensiloxanes |
| EP92300545A EP0496597B1 (en) | 1991-01-24 | 1992-01-22 | Preparation of hydrogensiloxanes |
| DE69218638T DE69218638T2 (de) | 1991-01-24 | 1992-01-22 | Herstellung von Hydrogensiloxanen |
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| JP3024199A JP2598340B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | 水素シロキサンの製造方法 |
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| US5798430A (en) * | 1995-06-28 | 1998-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Compnay | Molecular and oligomeric silane precursors to network materials |
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- 1992-01-22 EP EP92300545A patent/EP0496597B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-22 DE DE69218638T patent/DE69218638T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-22 US US07/823,766 patent/US5260468A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-23 FI FI920299A patent/FI101473B1/fi active
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| DE69218638T2 (de) | 1997-08-21 |
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