DE69218638T2 - Herstellung von Hydrogensiloxanen - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifif ein Verfahren zur Herstellung von Hydrogensiloxanen, die sich zur Verwendung als Vernetzer eignen.
- Nach dem Stand der Technik wurde eine Vielzahl von Hydrogensiloxanen sowie Herstellungsverfahren dafür vorgeschlagen. Die JP-A-4760511 987, 47608/1987 und 49305/1987 offenbaren Hydrogensiloxane der Formel (3), die durch Hydrolyse einer Lösung eines Chlorsilans der Formel (4) und eines Dimethylchlorsilans der Formel (5) in Trifluortrichlorethan synthetisiert werden.
- in den Formeln ist R'f C&sub6;F&sub1;&sub2;, das eine Perfluoralkylengruppe ist, und n = 1, 2 oder 3.
- Dimethylchlorsilan der Formel (5) bildet sich in geringen Mengen während der Herstellung von Silikonen nach dem direkten Verfahren, läßt sich aber nur schwer von niedrigsiedenden Kohlenwasserstoff-Fraktionen abtrennen und isolieren. Ein weiteres bekanntes Verfahren zur Synthese von Dimethylchlorsilan der Formel (5) erfolgt durch Umsetzung von Dichlorsilan mit 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan in Gegenwart eines Katalysators. In beiden Fällen ist Dimethylchlorsilan unter erhöhten Kosten erhältlich und als Ausgangsmaterial weniger vorteilhaft. Die Möglichkeit, daß das Dimethylchlorsilan der Formel (5) zu Polysiloxan-Nebenprodukten kondensieren kann, stellt ebenfalls ein Problem dar.
- Die obengenannten Patentveröffentlichungen offenbaren spezifische Beispiele für die Synthese von Hydrogensiloxanen der Formel (3), worin R'f eine Perfluoralkylengruppe ist, nicht aber von Hydrogensiloxanen, worin R'f eine Perfluorpolyethergruppe ist. In dieser Hinsicht sind Hydrogensiloxane der Formel (3), worin R', ein Perfluorpolyether ist, als solche nicht geoffenbart worden.
- Es wäre wünschenswert, ein neues Verfahren zur Herstellung von Hydrogenpolysiloxanen mit einer fluorierten Polyethergruppe oder einer fluorierten Alkylengruppe, vorzugsweise auf kommerziell vorteilhafte Weise und vorzugsweise ohne Verwendung von Dimethylchlorsilan, bereitzustellen.
- Die Erfinder des vorliegenden Anmeldungsgegenstandes haben herausgefunden, daß durch Hydrolyse eines Chiorsilans der Formel (1) zusammen mit 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan, vorzugsweise in wäßriger Salzsäure, ein Hydrogensiloxan der Formel (2) erhalten wird. Weiters wurde das Hydrogensiloxan in hohen Ausbeuten ohne Einsatz von kostspieligem Dimethylchlorsilan erhalten, während die Bildung von Polysiloxan- Nebenprodukten durch Kondensation ausgeschaltet wurde.
- In den Formeln ist Rf eine Perfluorpolyether- oder Perfluoralkylengruppe, n = 1, 2 oder 3, und p = 0 oder 1.
- Daher stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Hydrogensiloxans der Formel (2) durch Hydrolysieren eines Chlorsilans der Formel (1) zusammen mit 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan bereit.
- Die Fig. 1 und 2 sind Infrarotabsorptionsspektren der in den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Hydrogensiloxane.
- Das Hydrogensiloxan-Herstellungsverfahren gemäß vorliegender Erfindung geht aus von einem Chlorsilan der Formel (1).
- In der Formel ist Rf eine Perfluorpolyether- oder Perfluoralkylengruppe, n = 1, 2 oder 3, und p = 0 oder 1.
- Oft besitzt die durch Rf dargestellte Perfluorpolyethergruppe 4 bis 15 Kohlenstoffatome. Bevorzugte Perfluorpolyethergruppen entsprechen der Formel (6).
- In der Formel sind x und y jeweils gleich 0, 1 oder 2, die Summe von x und y liegt im Bereich von 0 bis 3, und X = F oder CF&sub3;. Nachstehend werden zur Veranschaulichung einige Beispiele für die durch Rf dargestellte Perfluorpolyethergruppe angeführt. Bevorzugte Perfluoralkylengruppen Rf sind jene mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie die durch -C&sub2;F2z- dargestellten, worin z eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, beispielsweise -C&sub2;F&sub4;-, -C&sub4;F&sub8;-, -C&sub6;F&sub1;&sub2;-, -C&sub8;F&sub1;&sub6;- usw.
- Gemäß vorliegender Erfindung wird ein Hydrogensiloxan der Formel (2) durch Hydrolyse eines Chlorsilans der Formel (1) zusammen mit 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan, vorzugsweise in wäßriger Salzsäure, hergestellt.
- Die im Verfahren eingesetzte Menge an 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan ist im allgemeinen so groß, daß etwa 1 bis 5 Mol, vorzugsweise etwa 1,1 bis 1,5 Mol, HSi(CH&sub3;)&sub2;O1/2- Einheiten pro Mol SiCl des Chlorsilans der Formel (1) verfügbar ist. Die eingesetzten Mengen an Wasser und Salzsäure sind nicht speziell beschränkt, solange sie ausreichen, um das Chlorsilan der Formel (1) zu hydrolysieren und die Reaktion des resultierenden Silanols mit 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan zu katalysieren. Vorzugsweise wird Wasser in einer Menge von etwa 1 bis 3 Mol pro Mol SiCl des Chlorsilans der Formel (1) eingesetzt, und die eingesetzte Menge an konzentrierter Salzsäure beträgt etwa das Einbis Dreifache des Wassergewichts.
- Die Reaktionstemperatur kann soweit variieren, als die säureunterstützte Äquilibrierung und Si-H-Zersetzung eingeschränkt werden können. Oft liegt die Temperatur unterhalb von Raumtemperatur und beträgt vorzugsweise etwa 0ºC bis etwa 15ºC. Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen im Bereich von etwa 2 bis etwa 5 h.
- Bei der praktischen Durchführung des Verfahrens kann ein wasserunlösliches organisches Lösungsmittel eingesetzt werden, das mit Chlorwasserstoff und Hydrogensiloxan nicht reagiert.
- Wenn ein Ausgangs-Chlorsilan, wie z.B. Cl&sub3;SiCH&sub2;CH&sub2;C&sub6;F&sub1;&sub2;CH&sub2;CH&sub2;SiCl&sub3;, kristallin und schwer zuzutropfen ist, wird das Chlorsilan zweckmäßig in α,α,α,α,α',α'-Hexafluor-m- xylol gelöst. Die Verwendung von organischem Lösungsmittel ist auch dann effizient, wenn die Abtrennung von Wasser während der Aufarbeitung schwierig ist. In den meisten Fällen jedoch erfüllen 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan und das Produkt die Aufgabe des Lösungsmittels. Daher empfiehlt es sich nicht, im vorliegenden Reaktionssystem ein Lösungsmittel einzusetzen, da das eingesetzte Lösungsmittel ein Entsorgungsproblem mit sich bringt. Obwohl es zur gängigen Praxis zählt, die Hydrolyse durch Zusatz eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels, wie z.B. Methanol und Ethanol, die oft in allgemeinen Hydrolyseverfahren eingesetzt werden, zu beschleunigen, ist es nicht notwendig, dem vorliegenden Reaktionssystem Alkohol zuzusetzen; teilweise, weil die Hydrolysereaktion ausreichend schnell verläuft, und teilweise, weil die Entsorgung von verbrauchtem Wasser einfach sein sollte.
- Die nachstehenden Beispiele für die vorliegende Erfindung dienen zur Veranschaulichung, nicht jedoch zur Einschränkung.
- In einen Vierhalskolben wurden 42 g (0,31 Mol) 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan, 9 g Wasser und 25 g konzentrierte Salzsäure eingefüllt und mit einem Eiswasserbad auf 5-10ºC abgekühlt. Unter sorgfältigem Rühren wurden über einen Zeitraum von 3 h 100 g (0,128 Mol) eines Silans der Formel (7) in den Kolben zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch eine weitere Stunde lang kontinuierlich gerührt. Dann wurden dem Reaktionsgemisch vorsichtig 200 ml Wasser so zugesetzt, daß die Temperatur des Gemischs 20ºC nicht überstieg.
- Die organische Schicht wurde zweimal mit Wasser, zweimal mit 5%-iger wäßriger Natriumbicarbonatlösung und schließlich fünfmal mit Wasser gewaschen, über Na&sub2;SO&sub4; getrocknet und im Vakuum destilliert. Eine Fraktion bei 150-153ºC/1,0x10&supmin;&sup5; mmHg ergab 108 g (Ausbeute 90%) eines Hydrogensiloxans der Formel (8). Dessen Struktur wurde durch eine Reihe von Analyseergebnissen wie folgt identifiziert: Elementaranalyse
- *als C&sub2;&sub3; H&sub4;&sub2;F&sub1;&sub8;O&sub7;Si&sub6;
- GC/MS: 940
- IR-Spektrum: Fig. 1
- Ein charakteristischer Absorptionspeak, der SiH zuzuschreiben ist, erschien bei einer Wellenzahl von 2.140 cm&supmin;¹.
- NMR-Spektrum:
- innerer Standard: Chloroform
- a: δ=4.50-4.90 ppm (-SiH, m, 4H)
- b: δ=0.19-0.23 ppm (-SiCH&sub3;, d, 24H)
- c: δ=0.12 ppm (-SiCH&sub3;, s, 6H)
- d: δ=0.50-0.97 ppm (SiCH&sub2;, m, 4H)
- e: δ=1.83-2.57 ppm (CH&sub2;CF, m, 4H)
- Wie in Beispiel 1 wurden 165 g (0,2 Mol) eines Silans der Formel (9) in einem Gemisch aus 134 g (1,0 Mol) 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan, 20 g Wasser und 50 g konzentrierter Salzsäure hydrolysiert.
- Vakuumdestillation ergab 182 g (Ausbeute 86%) eines Hydrogensiloxans der Formel (10) als Fraktion bei 160-162ºC/1,0x10&supmin;&sup5; mmHg. Dessen Struktur wurde durch eine Reihe von Analyseergebnissen wie folgt identifiziert: Elementaranalyse
- *als C&sub2;&sub5;H&sub5;&sub0;F&sub1;&sub8;O&sub9;Si&sub8;
- GCMS: 1060
- IR-Spektrum: Fig. 2
- Ein charakteristischer Absorptionspeak, der SiH zuzuschreiben ist, erschien bei einer Wellenzahl von 2.140 cm&supmin;¹.
- NMR-Spektrum:
- innerer Standard: Chloroform
- a: δ=4.63-4.98 ppm (-SiH, m, 6H)
- b: δ=0.26-0.31 ppm (-SiCH&sub3;, d, 36H)
- c: δ=0.53-1.03 ppm (SiCH&sub2;, m, 4H)
- d: δ=1.90-2.57 ppm (CH&sub2;CF, m, 4H)
- Wie in Beispiel 1 wurden 198 g (0,2 Mol) eines Silans der Formel (11) in einem Gemisch aus 134 g (1,0 Mol) 1,1,3,3-Tetramethyldisilazan, 20 g Wasser und 50 g konzentrierter Salzsäure hydrolysiert.
- Es wurden 216 g (Ausbeute 88%) eines Hydrogensiloxans der Formel (12) erhalten. Es wurde durch präparative Flüssigchromatographie gereinigt, und seine Struktur wurde durch eine Reihe von Analyseergebnissen wie folgt identifiziert: Elementaranalyse
- *als C&sub2;&sub8; H&sub5;&sub0;F&sub2;&sub4;O&sub1;&sub0;Si&sub8;
- GCMS: 1.226
- IR-Spektrum:
- Ein charakteristischer Absorptionspeak, der SiH zuzuschreiben ist, erschien bei einer Wellenzahl von 2.140 cm&supmin;¹.
- NMR-Spektrum:
- innerer Standard: Chloroform
- a: δ=4.64-5.00 ppm (SiH, m, 6H)
- b: δ=0.25-0.31 ppm (-CH&sub3;, d, 36H)
- c: δ=0.51-1.02 ppm (CH&sub2;, m, 4H)
- d: δ=1.92-2.60 ppm (CH&sub2;, m, 4H)
- Wie in Beispiel 1 wurden 250 g (0,4 Mol) eines Silans der Formel (13) in 200 ml α,α,α,α',α',α'-Hexafluor-m-xylol zur Hydrolyse zu einem Gemisch aus 268 g (2,0 Mol) 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan, 40 g Wasser und 100 g konzentrierter Salzsäure zugetropft.
- Vakuumdestillation ergab 316 g (Ausbeute 92%) eines Hydrogensiloxans der Formel (14) als Fraktion bei 147-150ºC/1,2x10&supmin;&sup5; mmHg. Dessen Struktur wurde durch Vergleich mit einer Standardprobe identifiziert.
- Die obigen Ausführungen beschreiben ein kommerziell vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von Hydrogensiloxanen ohne den Einsatz von Dimethylchlorsilan, das kostspielig ist und während der Umsetzung Nebenprodukte bildet. Die so erhaltenen Hydrogensiloxane sind vielseitige Vernetzer, die nicht nur bei Fluorsilikonen vom Additionstyp, sondern auch bei allgemeinen Silikonen und sogar anderen Harzen als Silikonen wirksam sind.
- Obwohl einige bevorzugte Ausführungsformen beschrieben wurden, können im Licht der obigen Lehren zahlreiche Modifikationen und Variationen daran vorgenommen werden. Es versteht sich daher, daß die Erfindung im Schutzumfang der beigelegten Ansprüche anders praktisch durchgeführt werden kann als spezifisch beschrieben.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung eines Hydrogensiloxans der folgenden allgemeinen
Formel (2):
worin Rf eine Perfluorpolyether- oder Perfluoralkylen-Gruppe ist, n 1, 2 oder 3 ist und p
0 oder 1 ist, wobei das Verfahren den Schritt des Hydrolysierens eines Chiorsilans der
folgenden allgemeinen Formel (1):
worin Rf, n und p wie oben definiert sind, zusammen mit 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan
umfaßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Hydrolyse in wäßriger Salzsäure
durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin Rf eine Perfluorpolyether-Gruppe mit 4
bis 15 Kohlenstoffatomen ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin Rf eine Perfluoralkylen-Gruppe mit 2
bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin das 1,1,3,3-
Tetramethyldisiloxan in einer Menge eingesetzt wird, die 1 bis 5 Mol HSi(CH&sub3;)&sub2;O1/2-
Einheiten pro Mol SiCl im Chlorsilan der Formel (1) entspricht.
6. Verfahren nach Anspruch 5, bei dem das 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxan in einer
Menge eingesetzt wird, die 1,1 bis 1,5 Mol HSi(CH&sub3;)&sub2;O1/2-Einheiten pro Mol SiCl im
Chlorsilan der Formel (1) entspricht.
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DE3672406D1 (de) * | 1985-07-04 | 1990-08-09 | Asahi Glass Co Ltd | Kunststoffbeschichtete optische glasfiber. |
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