JPS6344758B2 - - Google Patents
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- JPS6344758B2 JPS6344758B2 JP59066031A JP6603184A JPS6344758B2 JP S6344758 B2 JPS6344758 B2 JP S6344758B2 JP 59066031 A JP59066031 A JP 59066031A JP 6603184 A JP6603184 A JP 6603184A JP S6344758 B2 JPS6344758 B2 JP S6344758B2
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- silane
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
非対称ジシロキサンを、例えばトリメチルクロ
ルシラン及びジメチルクロルシランを混合加水分
解して製造する場合に（Journal fu¨r Praktische
Chemie、第11巻、第336〜340頁参照）、統計上の
理由から非対称ジシロキサンは、対称ジシロキサ
ンの量を著しく越える量で生じることはできな
い。ドイツ公開特許第3002683号明細書によりト
リメチルシラノールをジメチルクロルシランと反
応させることによるペンタメチルジシロキサンの
製造法は、著しい低温度の維持及びピリジンの存
在を必要とし、これは大きいバツチの場合には難
点を伴なう。それ故非対称ジシロキサンを、公知
方法よりも十分な収率及び／又は簡単な方法で製
造する課題が存在していた。この課題は本発明に
よつて解決される。
ルシラン及びジメチルクロルシランを混合加水分
解して製造する場合に（Journal fu¨r Praktische
Chemie、第11巻、第336〜340頁参照）、統計上の
理由から非対称ジシロキサンは、対称ジシロキサ
ンの量を著しく越える量で生じることはできな
い。ドイツ公開特許第3002683号明細書によりト
リメチルシラノールをジメチルクロルシランと反
応させることによるペンタメチルジシロキサンの
製造法は、著しい低温度の維持及びピリジンの存
在を必要とし、これは大きいバツチの場合には難
点を伴なう。それ故非対称ジシロキサンを、公知
方法よりも十分な収率及び／又は簡単な方法で製
造する課題が存在していた。この課題は本発明に
よつて解決される。
本発明の課題は、非対称ジシロキサンの製造法
であり、この方法は(a)式： R3SiOR1 ［式中Ｒはメチル基、エチル基、ｎ―プロピル
基、ビニル基及びアリル基並びにクロルメチル
基、ガンマークロルプロピル基及びガンマーメタ
クリルオキシプロピル基を表わし、R1はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
tert―ブチル基及びメトキシエチレン基を表わ
す］のシラン、水及び(b)式： R′oR3-oSiOSiR3-oR′o ［式中Ｒは前記のものを表わし、R′はＲと同
じものを表わすが、Ｒとは異なつているものを表
わし、ｎは１，２及び３である］のジシロキサン
を、シラン(a)対ジシロキサン(b)のモル比２：１〜
４：１で、塩化水素の存在で温度−10℃〜25℃で
反応させることを特徴とする。
であり、この方法は(a)式： R3SiOR1 ［式中Ｒはメチル基、エチル基、ｎ―プロピル
基、ビニル基及びアリル基並びにクロルメチル
基、ガンマークロルプロピル基及びガンマーメタ
クリルオキシプロピル基を表わし、R1はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
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す］のシラン、水及び(b)式： R′oR3-oSiOSiR3-oR′o ［式中Ｒは前記のものを表わし、R′はＲと同
じものを表わすが、Ｒとは異なつているものを表
わし、ｎは１，２及び３である］のジシロキサン
を、シラン(a)対ジシロキサン(b)のモル比２：１〜
４：１で、塩化水素の存在で温度−10℃〜25℃で
反応させることを特徴とする。
本発明方法によれば、(a)式：
R3SiOR1
〔Ｒは同一又は異なつていてもよく、水素又は
SiC結合の１価の有機基を表わし、R1はSiOC結
合の１価の有機基を表わす〕のシラン、水及び(b)
式： R′oR3-oSiOSiR3-oR′ 〔式中Ｒは前記のものを表わし、R′はＲと同
じものを表わすが、Ｒとは異なつており、ｎは
１、２又は３である〕のジシロキサンを、酸の存
在で一緒にして反応させることができる。
SiC結合の１価の有機基を表わし、R1はSiOC結
合の１価の有機基を表わす〕のシラン、水及び(b)
式： R′oR3-oSiOSiR3-oR′ 〔式中Ｒは前記のものを表わし、R′はＲと同
じものを表わすが、Ｒとは異なつており、ｎは
１、２又は３である〕のジシロキサンを、酸の存
在で一緒にして反応させることができる。
本発明方法の好ましい実施形式によれば、シラ
ン(a)としては式： （CH3）3SiOR1 〔式中R1は前記のものを表わす〕のシラン及
びジシロキサン(b)としてはテトラメチルジシロキ
サン、即ち式： Ｈ（CH3）2SiOSi（CH3）2H のジシロキサンを使用し、このようにして非対称
ジシロキサンとしてペンタメチンジシロキサン、
即ち式： （CH3）3SiOSi（CH3）2H のジシロキサンを製造する。
ン(a)としては式： （CH3）3SiOR1 〔式中R1は前記のものを表わす〕のシラン及
びジシロキサン(b)としてはテトラメチルジシロキ
サン、即ち式： Ｈ（CH3）2SiOSi（CH3）2H のジシロキサンを使用し、このようにして非対称
ジシロキサンとしてペンタメチンジシロキサン、
即ち式： （CH3）3SiOSi（CH3）2H のジシロキサンを製造する。
本発明による反応のもう１つの例は、ビニルジ
メチルエトキシシラン、水及びヘキサメチルジシ
ロキサンを一緒にして酸の存在での反応である。
メチルエトキシシラン、水及びヘキサメチルジシ
ロキサンを一緒にして酸の存在での反応である。
珪素含有反応成分として、例えばアリルジメト
キシシラン及びヘキサメチルジシロキサンか又は
例えばトリメチルエトキシシラン及び１，３―ジ
アリル―１，１，３，３―テトラメチルジシロキ
サンを使用するのが好ましいかどうかは、簡単な
実験によつて確かめることができる。
キシシラン及びヘキサメチルジシロキサンか又は
例えばトリメチルエトキシシラン及び１，３―ジ
アリル―１，１，３，３―テトラメチルジシロキ
サンを使用するのが好ましいかどうかは、簡単な
実験によつて確かめることができる。
好ましくはシラン(a)、例えばトリメチルエトキ
シシラン対ジシロキサン(b)、例えばテトラメチル
ジシロキサンのモル比は２：１〜４：１である。
シラン(a)対ジシロキサン(b)のモル比が２：１より
も小さい場合には、収率は十分ではない。シラン
(a)対ジシロキサン(b)の大きいモル比によつては、
付加的利点は得られない。
シシラン対ジシロキサン(b)、例えばテトラメチル
ジシロキサンのモル比は２：１〜４：１である。
シラン(a)対ジシロキサン(b)のモル比が２：１より
も小さい場合には、収率は十分ではない。シラン
(a)対ジシロキサン(b)の大きいモル比によつては、
付加的利点は得られない。
水の量は、好ましくはシラン(a)１モル当り0.5
〜1.5モルである。水対シラン(a)のモル比が0.5：
１より小さい場合には、収率は十分ではない。水
対シラン(a)が1.5：１よりも大きいモル比によつ
ては、付加的利点は得られない。
〜1.5モルである。水対シラン(a)のモル比が0.5：
１より小さい場合には、収率は十分ではない。水
対シラン(a)が1.5：１よりも大きいモル比によつ
ては、付加的利点は得られない。
本発明方法を実験する際に存在する酸として
は、好ましくは酸定数（pks又はpka、H.R.
Christen著：“Grundlagen der allgemeinen
und anorganischen Chemie”、フランクフル
ト／マイン、1973年、354頁参照）最高１の負の
対数を有するプロトン酸を使用する。かかる酸の
例は塩化水素、硫酸及び燐酸であり、この場合塩
化水素が特に好ましい。それというのも塩化水素
は水の存在でわずかな平衡作用をするのに過ぎ
ず、特に容易に得られるからである。
は、好ましくは酸定数（pks又はpka、H.R.
Christen著：“Grundlagen der allgemeinen
und anorganischen Chemie”、フランクフル
ト／マイン、1973年、354頁参照）最高１の負の
対数を有するプロトン酸を使用する。かかる酸の
例は塩化水素、硫酸及び燐酸であり、この場合塩
化水素が特に好ましい。それというのも塩化水素
は水の存在でわずかな平衡作用をするのに過ぎ
ず、特に容易に得られるからである。
酸は、シラン、水、ジオキサン及び酸の全重量
に対して0.01〜２重量％、殊に0.1〜１重量％の
量で使用する。
に対して0.01〜２重量％、殊に0.1〜１重量％の
量で使用する。
好ましくは本発明による方法は、所望しない平
衡を避けるために温度−10〜50℃、殊に０〜25℃
で行なう。
衡を避けるために温度−10〜50℃、殊に０〜25℃
で行なう。
更に本発明方法は回分的に実施し、シラン(a)
を、水、ジシロキサン(b)及び酸からなる混合物に
添加するのが好ましい。
を、水、ジシロキサン(b)及び酸からなる混合物に
添加するのが好ましい。
最後に、本発明による反応の終了後できるだけ
早く酸を、例えば炭酸水素ナトリウムを添加して
中和するのが対ましい。混合物を水で洗浄し、ジ
シロキサンを乾燥し、蒸溜によつて精製すること
ができる。
早く酸を、例えば炭酸水素ナトリウムを添加して
中和するのが対ましい。混合物を水で洗浄し、ジ
シロキサンを乾燥し、蒸溜によつて精製すること
ができる。
本発明による方法では、理論上可能な収率の80
〜95重量％の収率を得ることができる。
〜95重量％の収率を得ることができる。
実施例
先づ０℃で存在するテトラメチルジシロキサン
1340ｇ（10モル）、１―ｎ―HCl220ｇ及び
HCl0.47重量％を含有する水140ｇから調製した
混合物に、撹拌しながらトリメチルエトキシシラ
ン2360ｇ（20モル）を、温度が５℃以上に上らな
いような速度で滴加する。トリメチルエトキシシ
ランの添加終了後直ちに、酸を、炭酸水素ナトリ
ウム40ｇを添加して中和する。このようにして得
られた混合物を水それぞれ500ｇで５回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥する。こうして得られた混
合物は、 1H―NMR―スペクトルによればペン
タメチルジシロキサン90モル％及びヘキサメチル
ジシロキサン10モル％からなる。充填塔で分別蒸
溜して、ペンタメチルジシロキサン2350ｇ（理論
量の80重量％）が得られる。
1340ｇ（10モル）、１―ｎ―HCl220ｇ及び
HCl0.47重量％を含有する水140ｇから調製した
混合物に、撹拌しながらトリメチルエトキシシラ
ン2360ｇ（20モル）を、温度が５℃以上に上らな
いような速度で滴加する。トリメチルエトキシシ
ランの添加終了後直ちに、酸を、炭酸水素ナトリ
ウム40ｇを添加して中和する。このようにして得
られた混合物を水それぞれ500ｇで５回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥する。こうして得られた混
合物は、 1H―NMR―スペクトルによればペン
タメチルジシロキサン90モル％及びヘキサメチル
ジシロキサン10モル％からなる。充填塔で分別蒸
溜して、ペンタメチルジシロキサン2350ｇ（理論
量の80重量％）が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 非対称ジシロキサンを製造する方法におい
て、(a)式： R3SiOR1 ［式中Ｒはメチル基、エチル基、ｎ―プロピル
基、ビニル基及びアリル基並びにクロルメチル
基、ガンマークロルプロピル基及びガンマーメタ
クリルオキシプロピル基を表わし、R1はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
tert―ブチル基及びメトキシエチレン基を表わ
す］のシラン、水及び(b)式： R′oR3-oSiOSiR3-oR′o ［式中Ｒは前記のものを表わし、R′はＲと同
じものを表わすが、Ｒとは異なつているものを表
わし、ｎは１，２及び３である］のジシロキサン
を、シラン(a)対ジシロキサン(b)のモル比２：１〜
４：１で、塩化水素の存在で温度−10℃〜25℃で
反応させることを特徴とする非対称ジシロキサン
の製造法。 ２ シラン(a)として、式： （CH3）3SiOR1 ［式中R1は前記のものを表わす］のシラン及
びジシロキサン(b)として、テトラメチルジシロキ
サンを使用する特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ シラン(a)を、水、ジシロキサン(b)及び塩化水
素からなる混合物に添加する特許請求の範囲第１
項又は第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3312737.9 | 1983-04-08 | ||
| DE19833312737 DE3312737A1 (de) | 1983-04-08 | 1983-04-08 | Verfahren zur herstellung von asymmetrischen disiloxanen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59193896A JPS59193896A (ja) | 1984-11-02 |
| JPS6344758B2 true JPS6344758B2 (ja) | 1988-09-06 |
Family
ID=6195807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59066031A Granted JPS59193896A (ja) | 1983-04-08 | 1984-04-04 | 非対称ジシロキサンの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4515976A (ja) |
| EP (1) | EP0121914B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59193896A (ja) |
| DE (2) | DE3312737A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075479A (en) * | 1991-05-20 | 1991-12-24 | Dow Corning Corporation | Anhydrous hydrogen chloride evolving one-step process for producing siloxanes |
| JP2992153B2 (ja) * | 1991-11-26 | 1999-12-20 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | トリオルガノシロキシジフェニルシラノールおよびその製造方法 |
| JPH10292047A (ja) * | 1997-04-21 | 1998-11-04 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シロキサン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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