JP5244603B2 - 粘着剤組成物及び粘着シート - Google Patents
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Description
条件(1):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付け、150℃で1時間加熱処理した後に、前記被着体をJIS Z0237に準拠した180°剥離力試験法により剥離して粘着力を測定する。
条件(2):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層の表面が空気に触れた状態で高圧水銀ランプを光源として積算光量500mJ/cm2の紫外線を上記粘着剤層の表面に照射し、紫外線を照射した上記粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付けた後に、前記被着体をJIS Z0237に準拠した180°剥離試験法により剥離して粘着力を測定する。
式(i):−3≦{(X/Z)×100}−{(Y/Z)×100}≦+3
(前記式(i)中、Xは前記条件(2)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値であり、Yは下記条件(3)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値であり、Zは下記条件(4)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値である)
条件(3):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層の表面が空気に触れない状態で高圧水銀ランプを光源として積算光量500mJ/cm2の紫外線を上記粘着剤層の表面に照射し、紫外線を照射した上記粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付けた後に、前記被着体をJIS Z0237に準拠した180°剥離試験法により剥離して粘着力を測定する。
条件(4):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付けた後に、前記被着体をJIS Z0237に準拠した180°剥離力試験法により剥離して粘着力を測定する。
本発明の粘着剤組成物は、(A)重量平均分子量が10万〜200万であり、ガラス転移温度が−40℃〜+65℃である、アクリロニトリルに由来する繰り返し単位を含有する(メタ)アクリル酸エステル系ポリマーと、(B)重合性の炭素−炭素二重結合を3個以上有するモノマーと、(C)重合性の炭素−炭素二重結合を4個以上有するオリゴマーと、(D)光重合開始剤と、を含み、前記(A)ポリマーを30〜95質量%、前記(B)モノマーを1〜50質量%、前記(C)オリゴマーを1〜50質量%の割合で含有するものである。但し、(A)+(B)+(C)=100質量%であることが必要である。
本発明の粘着剤組成物に含有される(A)ポリマーは、重量平均分子量が10万〜200万であり、ガラス転移温度が−40℃〜+65℃であって、アクリルニトリルに由来する繰り返し単位を含有する(メタ)アクリル酸エステル系ポリマーである。本発明の粘着剤組成物は、この(A)ポリマーを含有することによって紫外線硬化前には十分な粘着力を発揮する。また、紫外線が照射されると、(A)ポリマーは、(B)モノマーが重合して形成された重合体、及び/又は(C)オリゴマーなどと結合する。そのため、本発明の粘着剤組成物は、硬化し、その粘着力が低下する。
本発明の粘着剤組成物に含有される(B)モノマーは、重合性の炭素−炭素二重結合を3個以上有するものである。このような(B)モノマーは、(D)光重合開始剤の作用によって紫外線の照射を契機として重合反応が惹起され、(B)モノマーに由来する重合体や架橋物を形成する。そのため、本発明の粘着剤組成物は、紫外線が照射されると、粘着力が効果的に低下する。従って、本発明の粘着剤組成物によって粘着剤層を形成した場合、この粘着剤層は、紫外線の照射によって被着体から容易に、かつ、糊残りなく剥離されるという利点がある。
本発明の粘着剤組成物に含有される(C)オリゴマーは、重合性の炭素−炭素二重結合を4個以上有するものである。このような(C)オリゴマーが、紫外線の照射後に(B)モノマーが重合して形成された重合体、及び/又は(A)ポリマーなどと結合するため、本発明の粘着剤組成物は、紫外線が照射されると、硬化し、その粘着力が効果的に低下する。ここで、本明細書において「(C)オリゴマー」というときは、重量平均分子量が500〜10000の重合体を意味するものとする。
本発明の粘着剤組成物に含有される(D)光重合開始剤としては、例えば、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン(例えば、商品名:「イルガキュア184」チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイドなどを挙げることができる。なお、上記(D)光重合開始剤は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を使用することができるが、二種以上を含むものであることが好ましい。
本発明の粘着剤組成物は、既に上述した各成分以外に(E)溶剤を更に添加することができる。この(E)溶剤は特に制限はないが、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族系の溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−メチル−5−ヘキサノン等のケトン系の溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系の溶剤;塩化メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系の溶剤;エチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系の溶剤を挙げることができる。なお、上記(E)溶剤は一種を単独で用いてもよいし、二種以上を使用することができる。特に、二種以上の溶剤を組み合わせて使用すると、溶剤の蒸散速度を制御することができるため、紫外線硬化前の粘着力を向上させることができるという利点がある。
本発明の粘着剤組成物には、既に上述した各成分以外に、例えば、紫外線吸収剤、光安定剤、老化防止剤、消泡剤、レベリング剤、帯電防止剤、界面活性剤、保存安定剤、熱重合禁止剤、可塑剤、濡れ性改良剤、密着性付与剤、粘着付与剤(タッキファイヤー)、硬化剤などを必要に応じて配合することもできる。
条件(1):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付け、150℃で1時間加熱処理した後に、前記被着体をJIS Z0237に準拠した180°剥離力試験法により剥離して粘着力を測定する。
条件(2):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層の表面が空気に触れた状態で高圧水銀ランプを光源として積算光量500mJ/cm2の紫外線を上記粘着剤層の表面に照射し、紫外線を照射した上記粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付けた後に、前記被着体をJISZ 0237に準拠した180°剥離試験法により剥離して粘着力を測定する。
式(i):−3≦{(X/Z)×100}−{(Y/Z)×100}≦+3
(前記式(i)中、Xは前記条件(2)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値であり、Yは下記条件(3)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値であり、Zは下記条件(4)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値である)
条件(4):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付けた後に、前記被着体をJIS Z0237に準拠した180°剥離力試験法により剥離して粘着力を測定する。
式(ii):−1≦{(X/Z)×100}−{(Y/Z)×100}≦+1
(前記式(ii)中、Xは前記条件(2)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値であり、Yは下記条件(3)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値であり、Zは下記条件(4)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値である)
本発明の粘着シートは、基材と、前記基材の少なくとも片面に形成された粘着剤層と、を備えた粘着シートであって、前記粘着剤層が、上述した本発明の粘着剤組成物によって形成されるものである。このような粘着シートは、本発明の粘着剤組成物によって形成された粘着剤層を備えるため、被着体が加熱された場合であっても、粘着力が低下し難い。また、紫外線の照射によって粘着剤層が効果的に硬化し、その粘着力が良好に低下するため被着体から容易に剥離することができるという利点がある。ここで、本明細書において「シート」とは、シート以外に、テープやフィルムを含む概念である。
基材は、その材質に特に制限はなく、例えば、合成樹脂製、ガラス、金属、セラミック等を挙げることができる。基材の厚さは、特に制限はなく、例えば、10〜300μmであることが好ましく、20〜250μmであることが更に好ましく、30〜200μmであることが特に好ましい。
本発明の粘着シートに備えられる粘着剤層は、本発明の粘着剤組成物によって形成されたものであるため、十分な耐熱性を有し、被着体が熱を帯びた場合であっても、その粘着力が低下し難いものである。また、紫外線の照射によって効果的に硬化し、その粘着力が十分に低下するものである。この粘着剤層の厚さは、特に制限はないが、1〜1000μmであることが好ましく、5〜700μmであることが更に好ましく、5〜500μmであることが特に好ましい。
本発明の粘着シートに備えた粘着剤層を紫外線によって硬化させ、その粘着力を低下させる際に必要となる紫外線の積算光量は、基材表面の粘着剤層の厚さ等によっても異なるが、例えば、10〜4000mJ/cm2であることが好ましく、10〜2000mJ/cm2であることが好ましく、10〜1000mJ/cm2であることが特に好ましい。紫外線の積算光量が10〜4000mJ/cm2の範囲内であると、紫外線の照射によって効果的に硬化するため、粘着力を十分に低下させることができる。光源としては、例えば、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、アーク灯、ガリウムランプなどを用いることができる。
n−ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、アクリロニトリル、2−ヒドロキシエチルアクリレートの合計量が100部となるように以下のように各成分を配合した。トルエン150部、n−ブチルアクリレート55部、メチルメタクリレート30部、アクリロニトリル10部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、及びアゾビスイソブチロニトリル0.01部を4口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で70℃、6時間反応させ、更に80℃で1時間反応させることにより、トルエン溶液含有ポリマー(A−1)を合成した。
n−ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、アクリロニトリル、2−ヒドロキシエチルアクリレートの合計量が100部となるように以下のように各成分を配合した。トルエン150部、n−ブチルアクリレート82部、メチルメタクリレート8部、アクリロニトリル5部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、及びアゾビスイソブチロニトリル0.01部を4口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で70℃、6時間反応させ、更に80℃で1時間反応させることにより、トルエン溶液含有ポリマー(A−2)を合成した。
n−ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、アクリロニトリル、2−ヒドロキシエチルアクリレートの合計量が100部となるように以下のように各成分を配合した。トルエン150部、n−ブチルアクリレート20部、メチルメタクリレート35部、アクリロニトリル40部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、及びアゾビスイソブチロニトリル2部を4口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で70℃、6時間反応させ、更に80℃で1時間反応させることにより、トルエン溶液含有ポリマー(A−3)を合成した。
n−ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレートの合計量が100部となるように以下のように各成分を配合した。トルエン150部、n−ブチルアクリレート55部、メチルメタクリレート40部、2−ヒドロキシエチルアクリレート5部、及びアゾビスイソブチロニトリル2部を4口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で70℃、6時間反応させ、更に80℃で1時間反応させることにより、トルエン溶液含有ポリマー(A−4)を合成した。
以上のようにして得られたポリマー(A−1)、(A−2)、(A−3)、及び(A−4)は、以下の方法により各種評価を行った。
上記ポリマー(A−1)を含む溶液をガラス板に薄く引き伸ばし、25℃で7日間乾燥させて乾燥フィルムを得る。得られた乾燥フィルムを示差走査熱量分析計(商品名:DSC、理学電気社製)を用いて、チッ素雰囲気下、昇温速度20℃/分、サンプル量20mgの条件で、ガラス転移温度(Tg)を測定した。このようにして測定されたガラス転移温度(Tg)をポリマー(A−1)のガラス転移温度(Tg)とした。なお、ポリマー(A−2)、(A−3)、及び(A−4)のガラス転移温度(Tg)も同様に測定した。表2中、「Tg(℃)」と示す。
GPC法(Gel Permeation Chromatography法)で測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量である。なお、表2中、「Mw」と示す。
合成例1のポリマー(A−1)は、重量平均分子量が350,000であり、アクリロニトリルに由来する繰り返し単位(表2中「AN量」と示す)が10質量%であり、ガラス転移温度(Tg)が0℃であった。合成例2のポリマー(A−2)は、重量平均分子量が650,000であり、アクリロニトリルに由来する繰り返し単位が5質量%であり、ガラス転移温度(Tg)が−30℃であった。合成例3のポリマー(A−3)は、重量平均分子量が150,000であり、アクリロニトリルに由来する繰り返し単位が40質量%であり、ガラス転移温度(Tg)が50℃であった。合成例4のポリマー(A−4)は、重量平均分子量が150,000であり、アクリロニトリルに由来する繰り返し単位が0質量%であり、ガラス転移温度(Tg)が−5℃であった。評価結果を表1に示す。
[粘着剤組成物の調製]:
(A)ポリマーとして上記ポリマー(A−1)80部、(B)モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:KAYARAD DPHA;日本化薬社製、表2中「B−1」と示す)5部、(C)オリゴマーとしてポリウレタン6官能アクリレート(商品名:NKオリゴU−6HA;新中村化学社製、表2中「C−1」と示す)15部、(D)光重合開始剤として1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン(商品名:イルガキュア(Irgacure)184;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、表2中「D−1」と示す)2部、(D)光重合開始剤として2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド(製品名:DAROCURE TPO、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、表2中「D−2」と示す)1部、溶剤としてメチルエチルケトン(表2中「MEK」と示す)60部、を混合し、粘着剤組成物を調製した。なお、表2中の「TL」は、上記ポリマー(A−1)中に含まれる溶剤としてのトルエンの配合量を示している。
上記粘着剤組成物をそのまま塗工液とし、以下の手順に従い、粘着シートを作製した。まず、上記塗工液を、市販のポリエチレンテレフタレートフィルム(商品名;コスモシャイン4300、東洋紡社製、厚み100μm)を基材として、その表面にアプリケーターにより塗布した後、100℃で3分間乾燥して、粘着剤層の膜厚が約25μmの粘着剤層/基材からなる粘着シートを作製した。
以上のようにして得られた粘着剤組成物及び粘着シートは、以下の方法により各種評価を行った。
本実施例の上記粘着シートをSUS304からなる被着体(エンジニアリングテストサービス社製)に貼り合わせた後、JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法によって、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件でピール強度を測定した。これを紫外線照射前のピール強度(粘着力)(条件(4)に従って測定した粘着力)とした。なお、表2中、「条件(4)」と示す。
本実施例の上記粘着シートをSUS304からなる被着体(エンジニアリングテストサービス社製)に貼り合わせた後、温度150℃で1時間の雰囲気下において熱処理した。JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法によって、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件でピール強度を測定した。これを紫外線照射前(熱処理後)のピール強度(条件(1)に従って測定した粘着力)とした。なお、表2中、「条件(1)」と示す。
本実施例の上記粘着シートをSUS304からなる被着体(エンジニアリングテストサービス社製)に貼り合わせた後、温度150℃で1時間の雰囲気下において熱処理した。その後、温度23℃の雰囲気下において、上記粘着シートの粘着剤層側から、上記粘着シートの粘着剤層の表面が空気に触れない状態で高圧水銀ランプ(「アイグランステージECS−410GX」、アイグラフィックス社製)による積算光量500mJ/cm2の紫外線照射を行い、粘着剤層を紫外線硬化させた。紫外線硬化後、JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法によって、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件でピール強度を測定した。これを紫外線照射後(熱処理後)のピール強度(条件(5)に従って測定した粘着力)とした。即ち、条件(5)に従って測定された粘着力は、紫外線硬化前の粘着剤層について熱処理を行った後、表面が空気に触れない状態にした上記粘着剤層に紫外線を照射した後に測定された値(N/25mm)である。なお、表2中、「条件(5)」と示す。
本実施例の上記粘着シートの粘着剤層の表面が空気に触れた状態で、高圧水銀ランプ(アイグランステージECS−410GX、アイグラフィックス社製)による積算光量500mJ/cm2の紫外線照射を行い、粘着剤層を紫外線硬化させた。紫外線硬化後、SUS304からなる被着体(エンジニアリングテストサービス社製)に貼り合わせた後、JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法によって、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件でピール強度を測定した。これを紫外線照射後(空気存在下)のピール強度(条件(2)に従って測定した粘着力)とした。なお、表2中、「条件(2)」と示す。
本実施例の上記粘着シートをSUS304からなる被着体(エンジニアリングテストサービス社製)に貼り合わせた後、上記粘着シートの粘着剤層の表面が空気に触れない状態で高圧水銀ランプ(アイグランステージECS−410GX、アイグラフィックス社製)による積算光量500mJ/cm2の紫外線照射を行い、粘着剤層を紫外線硬化させた。紫外線硬化後、JIS Z0237に準拠する180°ピール試験法によって、雰囲気温度23℃、剥離速度300mm/分の条件でピール強度を測定した。これを紫外線照射後(空気存在なし)のピール強度(条件(3)に従って測定した粘着力)とした。なお、表2中、「条件(3)」と示す。
被着体に対する糊残りの状態を光学顕微鏡で測定した。具体的には、被着体上に最大長さが1μm以上の異物(粘着剤層の一部)が確認されなかったものについては「○」とし、最大長さが1μm以上の異物が確認されたものについては、その面積程度により、「△」「×」として評価した。評価結果を表2に示す。なお、面積程度とは、具体的には、被着体に貼り付けた粘着剤層の接着面の総面積に対して、上記異物が占める面積の割合が20%未満である場合を「△」とし、20%以上である場合を「×」として評価した。
表2に示す配合処方とすること以外は、上述した実施例1と同様にして実施例2〜7、比較例1〜5の粘着剤組成物を調製し、以下の各種評価を行った。評価結果を表2に示す。
Claims (4)
- (A)重量平均分子量が10万〜200万であり、ガラス転移温度が−40℃〜+65℃である、アクリロニトリルに由来する繰り返し単位を含有する(メタ)アクリル酸エステル系ポリマーと、
(B)重合性の炭素−炭素二重結合を3個以上有するモノマーと、
(C)重合性の炭素−炭素二重結合を4個以上有するオリゴマーと、
(D)光重合開始剤と、を含み、
前記(A)ポリマーを30〜95質量%、前記(B)モノマーを1〜50質量%、前記(C)オリゴマーを1〜50質量%(但し、(A)+(B)+(C)=100質量%)の割合で含有し、
前記アクリロニトリルに由来する繰り返し単位の含有量は、前記(A)ポリマーの全繰り返し単位に対して、3〜50質量%である粘着剤組成物。 - 下記条件(1)に従って測定された粘着力が、1N/25mm以上であり、かつ、下記条件(2)に従って測定された粘着力が、0.3N/25mm以下である請求項1に記載の粘着剤組成物。
条件(1):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付け、150℃で1時間加熱処理した後に、前記被着体をJIS Z0237に準拠した180°剥離力試験法により剥離して粘着力を測定する。
条件(2):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層の表面が空気に触れた状態で高圧水銀ランプを光源として積算光量500mJ/cm2の紫外線を上記粘着剤層の表面に照射し、紫外線を照射した上記粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付けた後に、前記被着体をJIS Z0237に準拠した180°剥離試験法により剥離して粘着力を測定する。 - 下記式(i)を満たす請求項1又は2に記載の粘着剤組成物。
式(i):−3≦{(X/Z)×100}−{(Y/Z)×100}≦+3
(前記式(i)中、Xは前記条件(2)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値であり、Yは下記条件(3)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値であり、Zは下記条件(4)に従って測定された粘着力(N/25mm)の値である)
条件(3):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層の表面が空気に触れない状態で高圧水銀ランプを光源として積算光量500mJ/cm2の紫外線を上記粘着剤層の表面に照射し、紫外線を照射した上記粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付けた後に、前記被着体をJIS Z0237に準拠した180°剥離試験法により剥離して粘着力を測定する。
条件(4):ポリエチレンテレフタレートからなる基材上に、膜厚25μmとなるように前記粘着剤組成物により粘着剤層を形成し、この粘着剤層にSUS304からなる被着体を貼り付けた後に、前記被着体をJIS Z0237に準拠した180°剥離力試験法により剥離して粘着力を測定する。 - 基材と、前記基材の少なくとも片面に形成された粘着剤層と、を備えた粘着シートであって、前記粘着剤層が、請求項1〜3のいずれか一項に記載の粘着剤組成物によって形成されるものである粘着シート。
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