JP5214608B2 - 3−(2,2,2−トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・二水和物の製造方法 - Google Patents
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はアルカリ触媒がなくても水中で自然加水分解が起こるという周知事実に基づいている。この方法の主な欠点はメチル・アクリレートと比較してアクリル酸のトリメチルシリルエステルがかなり高額である点である。
66.8gのKOH(主要物質の含有量90%)を450mlのエタノール中に懸濁し、18〜20℃で120.5gのメチル-3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネートの臭化物を5〜10分間撹拌下で添加した。この撹拌を18〜20℃でエステル鹸化が完了するまで(TLCによる制御下で)継続した。混合物を次いで2〜4℃まで冷却しCO2を用いてpH8.1〜8.5まで飽和させた。このようにして形成された沈殿物を濾別し、20mlのエタノールで三回洗浄し濾液を組み合わせて蒸発させた。89g(92%)の半結晶固形物が得られた(3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート 含有量94%)。エタノール又はプロパノール-2又は他の適当な溶媒からの結晶化によりm.p.85〜87℃(純度>99.5%)の3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・二水和塩が得られた。
34.0gのKOH(主要物質の含有量90%)を450mlのエタノール中に懸濁し、18〜20℃で120.5gのメチル-3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネートの臭化物を5〜10分間撹拌下で添加した。この撹拌を18〜20℃でエステル鹸化が完了するまで(TLCによる制御下で)継続した。混合物を次いで2〜4℃まで冷却しCO2を用いてpH8.1〜8.5まで飽和させた。このようにして形成された沈殿物を濾別し、20mlのエタノールで三回洗浄し濾液を組み合わせて蒸発させた。90g(93%)の半結晶固形物が得られた(3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート 含有量93%)。エタノール又はプロパノール-2又は他の適当な溶媒からの結晶化によりm.p.85〜87℃(純度>99.5%)の3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・二水和塩が得られた。
66gのKOH(主要物質の含有量90%)を450mlのエタノール中に懸濁し、18〜20℃で136gのメチル-3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネートのメチル硫酸塩を5〜10分間撹拌下で添加した。この撹拌を18〜20℃でエステル鹸化が完了するまで(TLCによる制御下で)継続した。混合物を次いで2〜4℃まで冷却しCO2を用いてpH8.1〜8.5まで飽和させた。このようにして形成された沈殿物を濾別し、10mlのエタノールで三回洗浄し濾液を組み合わせて蒸発させた。89.5g(89%)の半結晶固形物が得られた。エタノール又はプロパノール-2又は他の適当な溶媒からの結晶化によりm.p.85〜87℃(純度>99.5%)の3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・二水和塩が得られた。
66gのKOH(主要物質の含有量90%)を450mlのエタノール中に懸濁し、18〜20℃で136gのメチル-3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネートのメチル硫酸塩を5〜10分間撹拌下で添加した。この撹拌を18〜20℃でエステル鹸化が完了するまで(TLCによる制御下で)継続した。混合物を次いで2〜4℃まで冷却し、このようにして形成された沈殿物を濾別し、20mlのエタノールで二回洗浄した。濾液を組み合わせてCO2を用いてpH8.1〜8.5まで飽和させた。このようにして形成された沈殿物を濾別し、10mlのエタノールで三回洗浄し濾液を組み合わせて蒸発させた。89.5g(89%)の半結晶固形物が得られ(3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート 含有量91%)、最終的に電気透析により精製した。蒸発後エタノール又はプロパノール-2又は他の適当な溶媒から固体物が結晶化されm.p.85〜87℃(純度>99.5%)の3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・二水和塩が得られた。
24gのNaOHを450mlのエタノール中に懸濁し、18〜20℃で136gのメチル-3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネートの塩化物を5〜10分間撹拌下で添加した。この撹拌を18〜20℃でエステル鹸化が完了するまで(TLCによる制御下で)継続した。混合物を次いで2〜4℃まで冷却しCO2を用いてpH8.1〜8.5まで飽和させた。このようにして形成された沈殿物を濾別し、10mlのエタノールで三回洗浄し濾液を組み合わせて蒸発させた。91g(95%)の半結晶固形物が得られた(3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート 含有量95%)。エタノール又はプロパノール-2又は他の適当な溶媒からの結晶化によりm.p.85〜87℃(純度>99.5%)の3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・二水和塩が得られた。
33gのNaOHを450mlのエタノール中に懸濁し、18〜20℃で92gのメチル-3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネートの塩化物を5〜10分間撹拌下で添加した。この撹拌を18〜20℃でエステル鹸化が完了するまで(TLCによる制御下で)継続した。混合物を次いで2〜4℃まで冷却しCO2を用いてpH8.1〜8.5まで飽和させた。このようにして形成された沈殿物を濾別し、10mlのエタノールで三回洗浄し濾液を組み合わせて蒸発させた。95g(95%)の半結晶固形物が得られた(3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート 含有量95%)。プロパノール-2からの結晶化の間強塩基性のイオン交換樹脂アンバーライト(Amberlite) IRA-400をCl−の残存量の1.2等量に対応する量添加し、5分後前記樹脂を濾別し、20mlのエタノールで洗浄し濾液を組み合わせて冷却する。m.p.85〜87℃(純度>99.5%)の3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・二水和塩が得られる。
33gのKOH(主要物質の含有量90%)を450mlのエタノール中に懸濁し、18〜20℃で113.5gのメチル-3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネートの臭化物を5〜10分間撹拌下で添加した。この撹拌を18〜20℃でエステル鹸化が完了するまで(TLCによる制御下で)継続した。混合物を次いで2〜4℃まで冷却し、このようにして形成された無機沈殿物を濾別し、20mlのエタノールで二回洗浄した。濾液を組み合わせてSO2を用いてpH8.1〜8.5まで飽和させた。このようにして形成された沈殿物を濾別し、10mlのエタノールで三回洗浄し濾液を組み合わせて蒸発させた。90g(93%)の半結晶固形物が得られ(3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート 含有量94%)、最終的に電気透析により精製した。蒸発後に得られた固体はエタノール又はプロパノール-2又は他の適当な溶媒から結晶化されm.p.85〜87℃(純度>99.5%)の3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・二水和塩が得られた。
66gのKOH(主要物質の含有量90%)を450mlのエタノール中に懸濁し、18〜20℃で136gのメチル-3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネートの臭化物を5〜10分間撹拌下で添加した。この撹拌を18〜20℃でエステル鹸化が完了するまで(TLCによる制御下で)継続した。混合物を次いで2〜4℃まで冷却し、このようにして形成された無機沈殿物を濾別し、20mlのエタノールで二回洗浄した。濾液を組み合わせてSO2を用いてpH8.1〜8.5まで飽和させた。このようにして形成された沈殿物を濾別し、10mlのエタノールで三回洗浄し濾液を組み合わせて蒸発させた。89g(92%)の半結晶固形物が得られた(3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート 含有量94%)。エタノール又はプロパノール-2又は他の適当な溶媒からの結晶化によりm.p.85〜87℃(純度>99.5%)の3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・二水和塩が得られた。
エチル-3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネートのヨウ化物を無水エタノール中の2等量のナトリウムエチラートと共に20時間環流し、冷却し、沈殿を濾別し、沸騰メタノール(boiling methanol)で抽出しこの溶液を蒸発させ残渣を無水エタノールから結晶化させた。(3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネートとヨウ化ナトリウムの複塩である無色結晶が得られた、m.p.186〜188℃。
Claims (10)
- 3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・エステルの塩から、アルカリ剤を用いて鹸化を行い、次いでガス状酸無水物を用いて有機溶媒中の反応混合物を飽和することにより無機塩の沈殿を行い、前記酸無水物が二酸化炭素又は二酸化硫黄であり、既知の方法で以下の目的化合物の単離を行うことによって、3-(2,2,2-トリメチルヒドラジニウム)プロピオネート・二水和物を製造する方法。
- 前記塩がハロゲン化物である、請求項1記載の方法。
- 前記塩がメチル硫酸塩である、請求項1記載の方法。
- 前記エステルがメチルエステルである、請求項1記載の方法。
- 前記エステルがエチルエステルである、請求項1記載の方法。
- 前記アルカリ剤がナトリウム、カリウム、リチウム、セシウム、カルシウム及びマグネシウムの酸化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩から成る群より選択される、請求項1記載の方法。
- 前記アルカリ剤が前記塩に対して1.05〜2.15のモル比で用いられる、請求項1記載の方法。
- 前記アルカリ剤が水酸化カリウムである、請求項1記載の方法。
- 前記アルカリ剤が水酸化ナトリウムである、請求項1記載の方法。
- 前記有機溶媒がメタノール、エタノール及びプロパノール-2から成る群より選択される、請求項1記載の方法。
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