JP5206747B2 - 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 - Google Patents

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Description

本発明は、医薬として有用なＣＸＣＲ４調節剤に関する。
さらに詳しく言えば、本発明は
（１）一般式（Ｉ）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ、
（２）一般式（Ｉ）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグを含有してなる医薬組成物、
（３）一般式（II）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグを有効成分とするＣＸＣＲ４調節剤、および
（４）それらの製造方法に関する。
ケモカインは、内因性の白血球走化性、活性化作用を有し、ヘパリン結合性の強い塩基性蛋白質として知られている。現在では、ケモカインは炎症、免疫反応時の特異的白血球の浸潤を制御するのみならず、発生、生理的条件下でのリンパ球のホーミング、血球前駆細胞や体細胞の移動にも関わると考えられている。
血球細胞は種々のサイトカインによってその分化、増殖および細胞死が制御されている。生体内において炎症は局所的にみられ、リンパ球の分化、成熟などはある特定の部位で行なわれている。すなわち、必要とされる種々の細胞がある特定の部位に移動、集積して、一連の炎症や免疫反応が起こる。従って、細胞の分化、増殖や死に加えて、細胞の移動も免疫系にとって必要不可欠な現象である。
生体内での血球細胞の移動は、まず発生過程において、ＡＧＭ（Aorta Gonad Mesonephros；大動脈・性腺・中腎）領域に始まる造血が胎児肝を経て、骨髄での永久造血へと移行することから始まる。更に、胎児肝、骨髄から胸腺へと、Ｔ細胞、胸腺樹状細胞の前駆細胞が移動し、胸腺環境下で細胞分化する。クローン選択を受けたＴ細胞は二次リンパ組織へ移動し、末梢における免疫反応に関与する。抗原を捕らえて、活性化、分化した皮膚のランゲルハンス細胞は、局所リンパ節のＴ細胞領域に移動し、樹状突起細胞としてナイーブＴ細胞を活性化する。メモリーＴ細胞はリンパ管、血管を経て、再びリンパ節にホーミングする。また、Ｂ細胞、腸管上皮内Ｔ細胞、γδＴ細胞、ＮＫＴ細胞、樹状細胞は、骨髄より胸腺を経ずに移動、分化し、免疫反応に関与する。
ケモカインは、このような種々の細胞の移動に深く関与している。例えば、ＳＤＦ−１（Stromal cell derived factor-1；ストローマ細胞由来因子−１）およびその受容体であるＣＸＣＲ４は種々の免疫・炎症反応にも作用している。例えば、慢性関節リウマチのヒト患者由来の滑膜におけるＣＤ４＋Ｔ細胞の蓄積と活性化に関与していることが報告されている（J. Immunol., 165, 6590-6598 (2000)）。さらに、ＣＩＡモデルマウスにおいてもＣＸＣＲ４阻害薬は関節への白血球の集積を抑制し、関節炎スコアを劇的に減少させた（J. Immunol., 167, 4648-4692 (2001)）。マウスＯＶＡ誘発気道過敏性モデルにおいて、抗ＣＸＣＲ４抗体は肺間質に集積する好酸球数を減らし、気道過敏性を抑制した（J. Immunol., 165, 499-508 (2000)）。
ＳＤＦ−１とその受容体であるＣＸＣＲ４は造血幹細胞の骨髄での維持に重要な働きをしていることも報告されている（J. Exp. Med., 185, 111-120 (1997)、Blood, 97, 3354-3360 (2001)）。したがって、ＳＤＦ−１およびＣＸＣＲ４の制御は末梢血への造血幹細胞動員を調節することが期待され、末梢血幹細胞移植さらには再生移植治療に有用である。
ＳＤＦ−１およびＣＸＣＲ４は乳癌、前立腺癌、卵巣癌などの種々の癌細胞浸潤に関与しており（Nature, 410, 50-56 (2001)、Cancer Res., 62, 1832-1837 (2002)、Cancer Res., 62, 5930-5938 (2002)）、ＳＣＩＤマウスへのヒト乳癌細胞株の移入モデルにおいて抗ＣＸＣＲ４抗体が乳癌細胞の肺への転移を抑制した（Nature, 410, 50-56 (2001)）。またヒト卵巣上皮性腫瘍においてＳＤＦ−１が高発現することにより、形質性細胞様樹状細胞の蓄積を促進して腫瘍免疫に関与する骨髄樹状細胞の働きを阻害し、腫瘍免疫を抑制している（Nat. Med., 12, 1339 (2001)）。さらに非ホジキンリンパ腫細胞の増殖、移動に関与し、ヒト非ホジキンリンパ腫細胞のＮＯＤ／ＳＣＩＤマウスへの移入モデルにおいて、抗ＣＸＣＲ４抗体が腫瘍細胞の増殖を抑制し、マウスの死亡率を改善した（Cancer Res., 62, 3106-3112 (2002)）。
ＳＤＦ−１およびＣＸＣＲ４は記憶と学習に必須の海馬歯状回顆粒細胞の形成に重要な役割を果たしており、成人の可塑性と海馬の病態に関連した疾患、例えばアルツハイマー病や脳卒中、癲癇などの進展に関与している（Development, 129, 4249-4260 (2002)、Trendes Neuroscience, 25, 548-549 (2002)）。
ＳＤＦ−１およびＣＸＣＲ４は糖尿病の進展に関与する自己反応性Ｂ細胞の機能に必須であり、ＮＯＤマウスに対して、抗ＳＤＦ−１抗体が血糖値を減少させ、末梢組織中の成熟ＩｇＭ＋Ｂ細胞数を減少させた（Immunology, 107, 222-232 (2002)）。またヒト動脈硬化プラークでＳＤＦ−１が高発現し、血小板を活性化させた（Circ. Res., 86, 131-138 (2000)）。
またＳＤＦ−１／ＣＸＣＲ４ノックアウトマウスの結果から、ＳＤＦ−１はリンパ球以外に中枢神経組織、心臓、胃腸管の血管の機能に必須であることが示されている（Nature, 382, 635-639 (1996)、Nature, 393, 591-594 (1998)、Nature, 393, 595-599 (1998)）。このことから、これらの組織の疾患に関与していると考えられる。
このように、ケモカイン受容体は種々の特異的な細胞において、ある特定した時期に発現し、そのエフェクター細胞がケモカインの産生される個所に集積するというメカニズムを通じて、炎症、免疫反応の制御に大きく関与している。
ヒト免疫不全ウィルス（以下、ＨＩＶと略する。）感染によって引き起こされる後天性免疫不全症候群（エイズ（ＡＩＤＳ）と呼ばれている。）は、近年最もその治療法を切望されている疾患の一つである。主要な標的細胞であるＣＤ４陽性細胞にＨＩＶの感染が一度成立すると、ＨＩＶは患者の体内で増殖をくり返し、やがては免疫機能を司るＴ細胞を壊滅的に破壊する。この過程で徐々に免疫機能が低下し、発熱、下痢、リンパ節の腫脹などの様々な免疫不全状態を示すようになり、カリニ肺炎などの種々の日和見感染症を併発し易くなる。このような状態がエイズの発症であり、カポジ肉腫などの悪性腫瘍を誘発し、重篤化することはよく知られている。
現在エイズに対する各種の予防および／または治療方法としては、例えば、（１）逆転写酵素阻害薬やプロテアーゼ阻害薬の投与によるＨＩＶの増殖抑制、（２）免疫賦活作用のある薬物の投与による日和見感染症の予防、緩和などが試みられている。
ＨＩＶは、免疫系の中枢を司るヘルパーＴ細胞に主に感染する。その際、Ｔ細胞の膜上に発現している膜蛋白ＣＤ４を利用することは、１９８５年より知られている（Cell, 52, 631 (1985)）。ＣＤ４分子は４３３個のアミノ酸残基からなり、成熟ヘルパーＴ細胞以外にマクロファージ、一部のＢ細胞、血管内皮細胞、皮膚組織のランゲルハンス細胞、リンパ組織にある樹状細胞、中枢神経系のグリア細胞などで発現が見られる。しかし、ＣＤ４分子のみではＨＩＶの感染が成立しないことが明らかになるにつれて、ＨＩＶが細胞に感染する際に関わるＣＤ４分子以外の因子が存在する可能性が示唆されるようになった。
１９９６年にＣＤ４分子以外のＨＩＶ感染にかかわる因子としてフージン（Fusin）という細胞膜蛋白が同定された（Science, 272, 872 (1996)）。このフージン分子は、ＳＤＦ−１の受容体、すなわちＣＸＣＲ４であることが証明された。更に、イン・ビトロ（in vitro）でＳＤＦ−１が、Ｔ細胞指向性（Ｘ４）ＨＩＶの感染を特異的に抑制することも証明された（Nature, 382, 829 (1996)、Nature, 382, 833 (1996)）。すなわち、ＳＤＦ−１がＨＩＶより先にＣＸＣＲ４に結合することによって、ＨＩＶが細胞に感染するための足掛かりを奪い、ＨＩＶの感染が阻害されたと考えられる。
また同じ頃、別のケモカイン受容体であり、ＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１α、ＭＩＰ−１βの受容体であるＣＣＲ５も、マクロファージ指向性（Ｒ５）ＨＩＶが感染する際に利用されることが発見された（Science, 272, 1955 (1996)）。
従って、ＨＩＶとＣＸＣＲ４やＣＣＲ５を奪い合うことのできるもの、あるいはＨＩＶウイルスに結合し、該ウイルスがＣＸＣＲ４やＣＣＲ５に結合できない状態にさせるものは、ＨＩＶ感染阻害薬となり得る可能性がある。また当初、ＨＩＶ感染阻害薬として発見された低分子化合物が、実はＣＸＣＲ４の拮抗薬であることが示された例もある（Nature Medicine, 4, 72 (1998)）。
以上から、ケモカインおよびケモカイン受容体は、炎症、免疫疾患またはＨＩＶ感染に深く関与している。ＣＸＣＲ４調節作用を有する化合物は、例えば、炎症・免疫性疾患、アレルギー性疾患、感染症、特にＨＩＶ感染およびそれに随伴する疾患、精神・神経性疾患、脳疾患、心・血管性疾患、代謝性疾患、癌疾患の治療または予防に有効である。また、細胞医療ならびに再生医療にも有用である。細胞医療には、例えば末梢血幹細胞動員、遺伝子治療の目的を含む幹細胞のイン・ビトロ（in vitro）またはイン・ビボ（in vivo）増幅が含まれる。再生医療には骨髄移植、末梢血幹細胞移植、組織修復を含めた各臓器移植などの移植医療が含まれる。移植医療用剤とは、骨髄移植、末梢血幹細胞移植、あるいは各臓器移植時に使用する剤である。移植医療用剤としては感染防御剤、または免疫抑制剤などが挙げられる。さらに再生医療における治療効果の補完および／または増強を目的とする剤も含まれる。移植医療用剤は、例えば幹細胞を骨髄から末梢血に遊走させたり、白血球を急速に正常値まで高める作用を有する。
炎症・免疫性疾患としては、例えば、慢性関節リウマチ、関節炎、痛風、移植臓器拒絶、移植片対宿主病（ＧＶＨＤ）、腎炎、乾癬、鼻炎、結膜炎、多発性硬化症、潰瘍性大腸炎、クローン病、細菌感染に伴うショック、肺繊維症、全身性応答症候群（ＳＩＲＳ）、急性肺障害、糖尿病などが挙げられる。
アレルギー性疾患としては、例えば、喘息、アトピー性皮膚炎、鼻炎、結膜炎などが挙げられる。
感染症、特にＨＩＶ感染およびそれに随伴する疾患としては、例えば、後天性免疫不症候群（ＡＩＤＳ）、カンジダ症、カリニ肺炎、サイトメガロウィルス網膜炎、カポジ肉腫、悪性リンパ腫、エイズ脳症、細菌性敗血症などが挙げられる。
精神・神経性疾患、脳疾患としては、例えば、アルツハイマー病を含む痴呆症、パーキンソン病、脳卒中、脳梗塞、脳出血、てんかん、統合性失調症、末梢神経障害などが挙げられる。
心・血管性疾患としては、例えば、動脈硬化、虚血再灌流傷害、高血圧、心筋梗塞、狭心症、心不全などが挙げられる。
代謝性疾患としては、例えば、糖尿病、骨粗鬆症、前立腺肥大、頻尿などが挙げられる。
癌疾患としては、例えば、乳癌、悪性リンパ腫等の悪性腫瘍、癌転移、放射線療法／化学療法後の骨髄抑制または血小板減少症などが挙げられる。
一般式（Ａ）
Figure 0005206747
 で示されるピペラジンまたはピペリジン誘導体がケモカイン受容体調節剤（特にＣＣＲ１、ＣＣＲ３）であり、炎症性疾患、自己免疫疾患、胃腸障害、ＨＩＶ疾患、全身性疾患などの治療に有用であると記載されている（WO01/14333号パンフレット参照）。
一般式（Ｂ）
Figure 0005206747
 で示される１，４−ピペリジン誘導体がケモカイン受容体関連疾患の治療に有用であると記載されている（WO00/58305号パンフレット参照）。
一般式（Ｃ）
Figure 0005206747
 で示されるキナゾリン誘導体がｃＧＭＰホスホジエステラーゼ阻害およびＴＸＡ２阻害作用を有することが記載されている（特開平6-192235号公報参照）。
Ｎ−［４−（４−モルホリニル）−２−キナゾリニル］−１，２−エタンジアミン・二塩酸塩（CAS No. 59870-53-0）Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［２−（１−ピロリジニル）−４−キナゾリニル］−１，２−エタンジアミン（CAS No. 59870-50-7）およびＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［２−（１−ピロリジニル）−４−キナゾリニル］−１，２−エタンジアミン・二塩酸塩（CAS No. 59870-51-8）が血栓症阻害作用を有することが開示されている（米国特許第3,956,495号明細書参照）。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−［２−（４−フェニル−１−ピペリジニル）−４−ピリミジニル］−１，２−エチレンジアミン（CAS No. 131039-38-8）が神経系の薬剤として記載されている（特開平3-14568号公報参照）。
Ｎ−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）メチル］−Ｎ’−［２−（１−ピペリジニル）−４−ピリミジニル］−１，３−プロパンジアミン・シュウ酸塩（CAS No. 169747-23-3）が血管収縮作用を有することが記載されている（WO95/05383号パンフレット参照）。
蛍光漂白剤が記載されており、その中に７−［４−［４，６−ビス（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−３−フェニル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−オン（CAS No. 19695-38-6）が記載されている（独国特許出願公開1794396号明細書参照）。
Ｎ−［４−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル−１，４−ブタンジアミン（CAS No.31895-98-4）が記載されている（特公昭51-9759号公報参照）。
その他、Ｎ−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）メチル］−Ｎ’−［２−（１−ピペリジニル）−４−ピリミジニル］−１，３−プロパンジアミンがCAS No. 169747-22-2、４−エトキシ−６−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２−アミンがCAS No.295344-71-7、４−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２−アミンがCAS No. 332167-02-9、４−クロロ−６−（ヘキサヒドロ−１Ｈ)−アゼピン−１−イル）−Ｎ−［２−（４−モルホリニル）エチル］−１，３，５−トリアジン−２−アミンがCAS No.337484-66-9、４−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）―６−メトキシ−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル−１，３，５−トリアジン−２−アミンがCAS No.384845-62-9として知られている。
国際公開第０１／１４３３３号パンフレット 国際公開第００／５８３０５号パンフレット 特開平６−１９２２３５号公報 米国特許第３，９５６，４９５号明細書 特開平３−１４５６８号公報 国際公開第９５／０５３８３号パンフレット 独国特許出願公開１７９４３９６号明細書 特公昭５１−９７５９号公報 国際公開第０２／２２６０２号パンフレット 国際公開第０２／４５６５２号パンフレット 国際公開第００／２４３８９号パンフレット 英国特許第１１１３９１８号明細書 特願２００３−５８０３２１号公報 特願２００５−５０１７６２号公報
J. Immunol., 165, 6590-6598 (2000) J. Immunol., 167, 4648-4692 (2001) J. Immunol., 165, 499-508 (2000) J. Exp. Med., 185, 111-120 (1997) Blood, 97, 3354-3360 (2001) Nature, 410, 50-56 (2001) Cancer Res., 62, 1832-1837 (2002) Cancer Res., 62, 5930-5938 (2002) Nature, 410, 50-56 (2001) Nat. Med., 12, 1339 (2001) Cancer Res., 62, 3106-3112 (2002) Development, 129, 4249-4260 (2002) Trendes Neuroscience, 25, 548-549 (2002) Immunology, 107, 222-232 (2002) Nature, 382, 635-639 (1996) Nature, 393, 591-594 (1998) Nature, 393, 595-599 (1998) Cell, 52, 631 (1985) Science, 272, 872 (1996) Nature, 382, 829 (1996) Nature, 382, 833 (1996) Science, 272, 1955 (1996) Nature Medicine, 4, 72 (1998)
各種炎症疾患、各種アレルギー性疾患、後天性免疫不全症候群、ヒト免疫不全ウイルス感染症等の予防および／または治療剤、または再生医療用剤は医薬品として有用であり、安全なＣＸＣＲ４調節剤の開発が切望されている。
本発明者らは、ＣＸＣＲ４に結合する化合物を見出すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグがＣＸＣＲ４の作用を調節すること、ならびにその化合物が各種疾患の予防および／または治療剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。
本発明は、
［１］ 一般式（Ｉ）
Figure 0005206747
 （式中、環Ａは置換基を有していてもよい含窒素複素環を表わし、環Ｂは置換基を有していてもよい同素環または置換基を有していてもよい複素環を表わし、Ｙは置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよい水酸基または保護されていてもよいメルカプト基を表わす。）
で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ、
［２］ 環Ａが置換基を有していてもよい５〜１０員含窒素複素環である前項［１］記載の化合物、
［３］ 環Ｂが置換基を有していてもよい含窒素複素環である前項［１］記載の化合物、
［４］ Ｙが
Figure 0005206747
 （式中、Ｇは結合手または主鎖の原子数１〜３のスペーサーを表わし、環Ｊは置換基を有していてもよい４〜７員含窒素複素環を表わし、Ｗは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を表わす。）である前項［１］記載の化合物、
［５］ 一般式（Ｉ−１）
Figure 0005206747
 （式中、環Ａ1は置換基を有していてもよい５〜１０員含窒素飽和複素環または置換基を有していてもよい１個の二重結合を含有する５〜１０員含窒素複素環を表わし、環Ｂ1は置換基を有していてもよい６〜１１員含窒素単環または二環式複素環を表わし、その他の記号は前項［４］記載の記号と同じ意味を表わす。）である前項［１］記載の化合物、
［６］ 一般式（Ｉ−２）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前項［１］および［４］記載の記号と同じ意味を表わす。）である前項［１］記載の化合物、
［７］ 一般式（Ｉ−Ａ）
Figure 0005206747
 （式中、環ＡAは少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい、４〜１５員の飽和または１個の二重結合を含有する単環、二環または三環式複素環を表わし、
環ＢAはＢA1またはＢA2を表わし、
ＢA1は
Figure 0005206747
 を表わし、
ＢA2は
Figure 0005206747
 （基中、Ｒ4は、（ｉ）水素原子、（ii）１〜５個のＲ10によって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル（iii）１〜５個のＲ3によって置換されてもよいＣ３〜８炭素環、（iv）１〜５個のＲ3によって置換されてもよい、１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１５員の複素環、（ｖ）ＣＯＲ5（基中、Ｒ5はＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニル、Ｃ２〜１５アルキニルまたはフェニルを表わす。）、または（vi）ＣＯＯＲ6（基中、Ｒ6はＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニル、Ｃ２〜１５アルキニルまたはフェニルを表わす。）を表わし、上向きの矢印は環ＡAとの結合部位を表わし、右下向きの矢印はＬと結合した窒素原子との結合部位を表わす。）を表わし、
Ｌは、（１）結合手、（２）Ｃ１〜８アルキレン、Ｃ２〜８アルケニレンもしくはＣ２〜８アルキニレン（該アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレンはそれぞれ１〜５個のＲ10によって置換されてもよい。）、または（３）Ｒ3によって置換されてもよいＣ３〜８炭素環を表わし、
Ｑは、（１）ＮＲ1Ｒ2（基中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、（ｉ）水素原子、（ii）１〜５個のＲ10によって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル（iii）１〜５個のＲ3によって置換されてもよいＣ３〜８炭素環、または（iv）１〜５個のＲ3によって置換されてもよい、１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１５員の複素環を表わす。）または（２）環Ｃ（環Ｃは少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい４〜１５員の複素環を表わし、環Ｃは１〜５個のＲ3によって置換されてもよい。）を表わし、
複数のＲ3は、それぞれ独立して（１）Ｃ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルまたはＣ２〜１５アルキニル（該アルキル、アルケニルおよびアルキニルは１〜５個のＲ10によって置換されてもよい。）、（２）オキソ、または（３）Ｒ10を表わし、
複数のＲ10は、それぞれ独立して（１）ＯＲ11、（２）ＯＣＯＲ12、（３）ＯＣＯＯＲ13、（４）ＮＲ14Ｒ15、（５）ＮＲ16ＣＯＲ12、（６）ＮＲ16ＣＯＮＲ14Ｒ15、（７）ＮＲ16ＣＯＯＲ13、（８）ＣＯＯＲ13、（９）ＣＯＲ12、（１０）ＣＯＮＲ14Ｒ15、（１１）ＳＯ2Ｒ12、（１２）ＳＯＲ22、（１３）ＳＯ2ＮＲ24Ｒ25、（１４）ＮＲ16ＳＯ2Ｒ12、（１５）Ｂ（ＯＨ）2、（１６）ＳＲ11、（１７）ハロゲン原子、（１８）ニトロ、（１９）シアノ、または（２０）環Ｄ（上記の基中、Ｒ11は（ｉ）水素原子、（ii）Ｃ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル（該アルキル、アルケニルおよびアルキニルは１〜５個のハロゲン原子、ＮＲ14Ｒ15、ＯＲ21、ＳＲ21、ＣＯＯＲ13、または環Ｄによって置換されてもよい。）、または（iii）環Ｄを表わし、
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立して（ｉ）水素原子、（ii）環Ｄによって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル、または（iii）環Ｄを表わし、
環Ｄは、Ｃ３〜１５単環、二環もしくは三環式炭素環、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１５員の単環、二環もしくは三環式複素環を表わし、
また、環Ｄは、以下の（１）〜（２２）から選択される１〜５個の基によって置換されてもよい；
（１）Ｃ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル（該アルキル、アルケニルおよびアルキニルは１〜５個のＯＲ21、ＯＣＯＲ22、ＯＣＯＯＲ23、ＮＲ24Ｒ25、ＮＲ26ＣＯＲ22、ＮＲ26ＣＯＮＲ24Ｒ25、ＮＲ26ＣＯＯＲ23、ＣＯＯＲ23、ＣＯＲ22、ＣＯＮＲ24Ｒ25、ＳＯ2Ｒ22、ＳＯＲ22、ＳＯ2ＮＲ24Ｒ25、ＮＲ26ＳＯ2Ｒ22、Ｂ（ＯＨ）2、ＳＲ21、ハロゲン原子、ニトロまたはシアノによって置換されてもよい。）、（２）オキソ、（３）ＯＲ21、（４）ＯＣＯＲ22、（５）ＯＣＯＯＲ23、（６）ＮＲ24Ｒ25、（７）ＮＲ26ＣＯＲ22、（８）ＮＲ26ＣＯＮＲ24Ｒ25、（９）ＮＲ26ＣＯＯＲ23、（１０）ＣＯＯＲ23、（１１）ＣＯＲ22、（１２）ＣＯＮＲ24Ｒ25、（１３）ＳＯ2Ｒ22、（１４）ＳＯＲ22、（１５）ＳＯ2ＮＲ24Ｒ25、（１６）ＮＲ26ＳＯ2Ｒ22、（１７）Ｂ（ＯＨ）2、（１８）ＳＲ21、（１９）ハロゲン原子、（２０）ニトロ、（２１）シアノまたは（２２）環Ｅ（上記の基中、Ｒ21は（ｉ）水素原子、（ii）ＣＯＲ22、ＮＲ24Ｒ25もしくは環Ｅによって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニルまたは（iii）環Ｅを表わし、
Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25およびＲ26は、それぞれ独立して（ｉ）水素原子、（ii）環Ｅによって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル、または（iii）環Ｅを表わし、
環Ｅは、Ｃ３〜１５単環、二環もしくは三環式炭素環、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１５員の単環、二環もしくは三環式複素環を表わし、
また、環Ｅは１〜５個の（ｉ）フェニルによって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、（ii）ハロゲン原子、（iii）フェニル、（iv）Ｃ１〜１５アルコキシ、（ｖ）水酸基、（vi）アミノ基、（vii）モノ（Ｃ１〜８アルキル）アミノ基または（viii）ジ（Ｃ１〜８アルキル）アミノ基によって置換されてもよい。）を表わし、
環ＡAは、１〜５個のＲaによって置換されてもよく、
環ＢAは、１〜５個のＲbによって置換されてもよく、
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立してＲ3に示される基と同じ基を表わす。
ただし、以下の（１）〜（６）の化合物を除く：
（１）Ｎ−［４−（４−モルホリニル）−２−キナゾリニル］−１，２−エタンジアミン・二塩酸塩、
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−［２−（４−フェニル−１−ピペリジニル）−４−ピリミジニル］−１，２−エチレンジアミン、
（３）Ｎ−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）メチル］−Ｎ’−［２−（１−ピペリジニル）−４−ピリミジニル］−１，３−プロパンジアミン、
（４）Ｎ−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）メチル］−Ｎ’−［２−（１−ピペリジニル）−４−ピリミジニル］−１，３−プロパンジアミン・シュウ酸塩、
（５）Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［２−（１−ピロリジニル）−４−キナゾリニル］−１，２−エタンジアミンおよび
（６）Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［２−（１−ピロリジニル）−４−キナゾリニル］−１，２−エタンジアミン・二塩酸塩。）
で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ、
［８］ 一般式（Ｉ−Ｂ）
Figure 0005206747
 （式中、環ＡBは少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい、７〜１５員の飽和または１個の二重結合を含有する単環、二環または三環式複素環を表わし、環ＢBは
Figure 0005206747
 （基中、環ＺはＣ５〜１０単環もしくは二環式炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わし、上向きの矢印は環ＡBとの結合部位を表わし、右下向きの矢印はＬと結合した窒素原子との結合部位を表わす。）
を表わし、環ＡBは１〜５個のＲaによって置換されてもよく、環ＢBは１〜５個のＲbによって置換されてもよく、Ｒa、Ｒbおよびその他の記号は前項［７］記載の記号と同じ意味を表わす。
ただし、以下の（１）〜（７）の化合物を除く；
（１）Ｎ−［４−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１，４−ブタンジアミン・二塩酸塩、
（２）７−［４−［４，６−ビス（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−３−フェニル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−オン、
（３）４−エトキシ−６−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、
（４）４−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、
（５）４−クロロ−６−（へキサヒドロ−１Ｈ）−アゼピン−１−イル）−Ｎ−［２−（４−モルホリニル）エチル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、
（６）４−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）―６−メトキシ−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル−１，３，５−トリアジン−２−アミンおよび
（７）Ｎ−［４−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル−１，４−ブタンジアミン。）
で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ、
［９］ （１）Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン、
（２）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン、
（３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（（３Ｓ）−１−シクロヘキシルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン、
（４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（（３Ｓ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン、
（５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン、
（６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン、
（７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン、
（８）４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノールまたは
（９）（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロヘキシルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミンである前項［１］、［７］または［８］記載の化合物、
［１０］ 一般式（Ｉ）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前項［１］記載の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグを含有してなる医薬組成物、
［１１］ ＣＸＣＲ４調節剤である前項［１０］記載の医薬組成物、
［１２］ ＣＸＣＲ４調節剤がＣＸＣＲ４拮抗剤である前項［１１］記載の医薬組成物、
［１３］ ヒト免疫不全ウィルス感染の予防および／または治療剤である前項［１２］記載の医薬組成物、
［１４］ 後天性免疫不全症候群の予防および／または治療剤である前項［１３］記載の医薬組成物、
［１５］ 再生医療用剤である前項［１０］記載の医薬組成物、
［１６］ 再生医療用剤が移植医療用剤である前項［１５］記載の医薬組成物、
［１７］ 一般式（II）
Figure 0005206747
 （式中、Ｔは、
Figure 0005206747
 （式中、Ｒ101およびＲ102は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を表わし、環Ａは前項［１］記載の記号と同じ意味を表わす。）
を表わし、
その他の記号は前項［１］記載の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグを有効成分とするＣＸＣＲ４調節剤、
［１８］ ＣＸＣＲ４調節剤がＣＸＣＲ４拮抗剤である前項［１７］記載の剤、
［１９］ 一般式（Ｉ−３）
Figure 0005206747
 （式中、環Ａ2は少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい、４〜１５員の単環、二環または三環式複素環を表わし、環Ｂ2は少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１５員の単環、二環または三環式複素環を表わし、環Ａ2は１〜５個のＲaによって置換されてもよく、環Ｂ2は１〜５個のＲbによって置換されてもよく、Ｒa、Ｒbおよびその他の記号は前項［７］記載の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグを有効成分とするＣＸＣＲ４調節剤、
［２０］ ＣＸＣＲ４拮抗剤である前項［１９］記載のＣＸＣＲ４調節剤、
［２１］ 前項［７］に記載の一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグを有効成分とするＣＸＣＲ４調節剤、
［２２］ ＣＸＣＲ４拮抗剤である前項［２１］記載のＣＸＣＲ４調節剤、
［２３］ 前項［８］に記載の一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグを有効成分とするＣＸＣＲ４調節剤、
［２４］ ＣＸＣＲ４拮抗剤である前項［２３］記載のＣＸＣＲ４調節剤、
［２５］ 炎症・免疫性疾患、アレルギー性疾患、感染症、ＨＩＶ感染もしくはそれに随伴する疾患、精神・神経性疾患、脳疾患、心・血管性疾患、代謝性疾患または癌疾患の予防および／または治療剤である前項［１７］または［１９］記載のＣＸＣＲ４調節剤、
［２６］ ＨＩＶ感染もしくはそれに随伴する疾患の予防および／または治療剤である前項［２５］記載のＣＸＣＲ４調節剤、
［２７］ 再生医療用である前項［１７］または［１９］記載のＣＸＣＲ４調節剤、
［２８］ 前項［１］、［７］、［８］または［１７］記載の化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグと、逆転写酵素阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ＣＣＲ２拮抗薬、ＣＣＲ３拮抗薬、ＣＣＲ４拮抗薬、ＣＣＲ５拮抗薬、フュージョン阻害薬、ＨＩＶ−１の表面抗原に対する抗体、およびＨＩＶ−１のワクチンから選択される１種または２種以上とを組み合わせてなる医薬、
［２９］ 逆転写酵素阻害薬が、ジドブジン、ジダノシン、ザルシタビン、スタブジン、ラミブジン、アバカビル、アデフォビル、ジピボキシル、エントリシタビン、テノフォビル、ネビラピン、デラビルジン、エファビレンツおよびカプラヴィリンから選択される１種または２種以上である前項［２８］記載の医薬、
［３０］ プロテアーゼ阻害薬が、インジナビル、リトナビル、ネルフィナビル、サキナビル、アンプリナビル、ロピナビルおよびティプラナビルから選択される１種または２種以上である前項［２８］記載の医薬、
［３１］ 一般式（II）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前項［１］および［１７］記載の記号と同じ意味を表わす。）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグの有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする哺乳動物におけるＣＸＣＲ４を拮抗する方法、
［３２］ ＣＸＣＲ４拮抗剤を製造するための一般式（II）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前項［１］および［１７］記載の記号と同じ意味を表わす。）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグの使用、および
［３３］ 一般式（Ｉ）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前項［１］記載の記号と同じ意味を表わす。）
および（II）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前項［１］および［１７］記載の記号と同じ意味を表わす。）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグの製造方法に関する。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物中、環Ａで示される「置換基を有していてもよい含窒素複素環」における「含窒素複素環」とは、一般式（Ｉ）の環Ａにおいて表示されている窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれる１〜６個のヘテロ原子を含んでいてもよい単環、二環または三環式複素環を表わす。「含窒素複素環」としては、例えば「３〜１５員含窒素不飽和単環、二環または三環式複素環」、「３〜１５員含窒素飽和単環、二環または三環式複素環」等が挙げられる。
「３〜１５員含窒素不飽和単環、二環または三環式複素環」としては、例えばピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、アゼピン、ジアゼピン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ペリミジン、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、ヘキサヒドロアゾシン、ヘキサヒドロアゾニン、ヘキサヒドロジアゾシン、ヘキサヒドロジアゾニン、オクタヒドロアゼシン、オクタヒドロジアゼシン等が挙げられる。
また、「３〜１５員含窒素飽和単環、二環または三環式複素環」としては、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロアクリジン、パーヒドロアゾニン、パーヒドロアゼシン、アザウンデカン、アザドデカン、アザトリデカン、アザテトラデカン、アザペンタデカン、パーヒドロジアゾシン、パーヒドロジアゾニン、パーヒドロジアゼシン、ジアザウンデカン、ジアザドデカン、ジアザトリデカン、ジアザテトラデカン、ジアザペンタデカン、パーヒドロインドール、パーヒドロイソインドール、パーヒドロ−β−カルボリン、パーヒドロフェナジン、パーヒドロフェノチアジン、パーヒドロフェノキサジン、パーヒドロフェナントリジン、パーヒドロフェナントロリン、パーヒドロペリミジン、アザビシクロ［３．２．２］ノナン、アザビシクロ［３．３．２］デカン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン、アザビシクロ［３．３．３］ウンデカン、アザビシクロ［４．３．３］ドデカン、アザビシクロ［４．４．３］トリデカン、アザビシクロ［４．４．４］テトラデカン等が挙げられる。
環Ａで示される「含窒素複素環」として好ましくは、「５〜１０員含窒素複素環」が挙げられる。具体的には、例えば「５〜１０員含窒素不飽和複素環」として、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、アゼピン、ジアゼピン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ヘキサヒドロアゾシン、ヘキサヒドロアゾニン、ヘキサヒドロジアゾシン、ヘキサヒドロジアゾニン、オクタヒドロアゼシン、オクタヒドロジアゼシン等が挙げられる。
また、「５〜１０員含窒素飽和複素環」として、例えばピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロアゾニン、パーヒドロアゼシン、パーヒドロジアゾシン、パーヒドロジアゾニン、パーヒドロジアゼシン、パーヒドロインドール、パーヒドロイソインドール、アザビシクロ［３．２．２］ノナン、アザビシクロ［３．３．２］デカン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。
さらに、環Ａとして好ましくは、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシ
ン、ピペリジン、
Figure 0005206747
 等が挙げられる。
環Ａは１〜５個のＲa（ＲaはＲ3と同じ意味を表わし、Ｒ3は前記と同じ意味を表わす。）で置換されていてもよい。
環Ｂで示される「置換基を有していてもよい同素環」における「同素環」としては、例えば「環状炭化水素」等が挙げられる。「環状炭化水素」としては、「不飽和環状炭化水素」または「飽和環状炭化水素」が挙げられる。「飽和環状炭化水素」としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリドデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン等のシクロアルカン、さらに、例えばパーヒドロペンタレン、パーヒドロアズレン、パーヒドロインデン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロヘプタレン、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、スピロ［５．５］ウンデカン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ノルアダマンタン等の「３〜１５員飽和環状炭化水素」等が挙げられる。「不飽和環状炭化水素」としては、例えばシクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等のシクロアルケン、さらに、例えばベンゼン、ペンタレン、アズレン、インデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフテン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン等の「３〜１５員不飽和環状炭化水素」等が挙げられる。
環Ｂで示される「置換基を有していてもよい複素環」における「複素環」とは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれる１〜７個のヘテロ原子を含んでいてもよい単環、二環または三環式複素環を表わす。「複素環」としては、例えば「３〜１５員不飽和単環、二環または三環式複素環」、「３〜１５員飽和単環、二環または三環式複素環」等が挙げられる。
「３〜１５員不飽和単環、二環または三環式複素環」としては、例えばピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、キサンテン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、テトラヒドロトリアジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、ジヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、ジヒドロ−β−カルボリン、テトラヒドロ−β−カルボリン、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［４’，３’：４，５］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
Figure 0005206747
 等が挙げられる。
また、「３〜１５員飽和単環、二環または三環式複素環」としては、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、パーヒドロチエピン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、パーヒドロベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロ−β−カルボリン、パーヒドロアクリジン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン等が挙げられる。
環Ｂとして好ましくは、「置換基を有していてもよい含窒素複素環」が挙げられる。ここで「含窒素複素環」とは、少なくともひとつの窒素原子を含み、その他に窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよい単環、二環または三環式複素環を表わす。「含窒素複素環」としては、例えば「５〜１５員含窒素不飽和単環、二環または三環式複素環」、「５〜１５員含窒素飽和単環、二環または三環式複素環」等が挙げられる。「５〜１５員含窒素不飽和単環、二環または三環式複素環」としては例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、アゼピン、ジアゼピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、テトラヒドロトリアジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、ジヒドロ−β−カルボリン、テトラヒドロ−β−カルボリン、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、
Figure 0005206747
 等が挙げられる。
また、「５〜１５員含窒素飽和単環、二環または三環式複素環」としては、例えばピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロ−β−カルボリン、パーヒドロアクリジン等が挙げられる。「含窒素複素環」として好ましくは、「６〜１１員含窒素単環、または二環式複素環」等が挙げられる。「６〜１１員含窒素単環、または二環式複素環」としては、例えば「６〜１１員不飽和単環、または二環式複素環」、「６〜１１員飽和単環、または二環式複素環」等が挙げられる。「６〜１１員不飽和単環、または二環式複素環」としては、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、アゼピン、ジアゼピン、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、テトラヒドロトリアジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、
Figure 0005206747
 等が挙げられる。
また、「６〜１１員飽和単環、または二環式複素環」としては、例えばピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール等が挙げられる。環Ｂとしてさらに好ましくは、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリミジン、キナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、
Figure 0005206747
 等が挙げられる。
環Ｂは１〜５個のＲb（ＲbはＲ3と同じ意味を表わし、Ｒ3は前記と同じ意味を表わす。）で置換されていてもよい。
Ｙで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル等のＣ１〜１５アルキル基、例えばビニル、アリル、２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−オクテニル等のＣ２〜１０アルケニル基、例えばエチニル、２−プロピニル、３−ヘキシニル等のＣ２〜１０アルキニル基、例えば環状炭化水素基（ここで、「環状炭化水素」は、前記環Ｂで定義した「環状炭化水素」と同じ意味を表わす。）、例えばベンジル、フェニルエチル等のＣ７〜１６アラルキル基、例えばシクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、１−メチル−１−シクロヘキシルメチル等の（Ｃ３〜８シクロアルキル）−（Ｃ１〜４アルキル）基等が挙げられる。
また、「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」としては、例えば（１）ニトロ、（２）水酸基、（３）オキソ、（４）チオキソ、（５）シアノ、（６）カルバモイル、（７）Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル等の炭素数１〜８の炭化水素等で置換されたアミノカルボニル、（８）カルボキシ、（９）例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等の炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル、（１０）スルホ、（１１）例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、（１２）例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、ベンジルオキシ等の炭素数１〜８のアルコキシ、（１３）例えばシクロヘキシルオキシ等の炭素数３〜８のシクロアルコキシ、（１４）フェノキシ、（１５）例えば、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェノキシ、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等のハロゲノフェノキシ、（１６）例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等の炭素数１ないし４の低級アルキルチオ、（１７）フェニルチオ、（１８）例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル等の炭素数１〜４の低級アルキルスルフィニル、（１９）例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等の炭素数１〜４の低級アルキルスルホニル、（２０）アミノ、（２１）例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ等の炭素数１〜６の低級アシルアミノ、（２２）例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、１−カルバモイル−２−シクロヘキシルエチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ、フェニルアミノ等の炭化水素基で置換された第１または第２アミノ（ここで、「炭化水素基」は、前記の「炭化水素基」と同じ意味を表わし、オキソ、アミノ、カルバモイル等で置換されていてもよい。）、（２３）例えば、ホルミル、アセチル等の炭素数１〜４の低級アシル、（２４）ベンゾイル、（２５）(a)例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、(b)オキソ、ヒドロキシ等で置換されていてもよい、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ベンジル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル等の炭化水素基（ここで、この「炭化水素基」は前記の「炭化水素基」と同じ意味を表わす。）、(c)例えばｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェノキシ、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等のハロゲノフェノキシ、および（ｄ）オキソ等から選ばれる１〜４個の置換基を有していてもよい、例えば２−または３−チエニル、２−または３−フリル、３−、４−または５−ピラゾリル、４−テトラヒドロピラニル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−イミダゾリル、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリル、１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミジル、３−または４−ピリダニジル、キノリル、イソキノリル、インドリル等の炭素原子以外に酸素、硫黄、窒素等から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む５または６員複素環基、（２６）例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル等の炭素数１〜１０のハロアルキル基、（２７）ヒドロキシイミノ基、（２８）例えば、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ等のアルキルオキシイミノ基、（２９）スルファモイル基、（３０）例えば、メチルアミノスルホニル等の炭化水素基で置換されたアミノスルホニル、（３１）例えば、ジメチルアミノエチルアミノスルホニル、ジメチルアミノプロピルアミノスルホニル等のアミノ基で置換された炭化水素基によって置換されたアミノスルホニル、または（３２）例えば、メチルスルホニルアミノ等の炭化水素基で置換されたスルホニルアミノ等が挙げられる。「置換基を有していてもよい炭化水素基」は、前記（１）から（３２）から選ばれる１〜５個の置換基を有していてもよいほか、「炭化水素基」がシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはアラルキル基である場合は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等の炭素数１〜４の低級アルキルを置換基として１〜４個有していてもよい。また、置換基の数が２以上の場合、それぞれの置換基は同一または異なっていてもよい。
Ｙで示される「置換基を有していてもよい複素環」における「複素環」は、前記環Ｂで定義した「複素環」と同じ意味を表わす。また、Ｙで示される「複素環」は１〜５個のＲ3（Ｒ3は前記と同じ意味を表わす。）で置換されていてもよい。
Ｙで示される「保護されていてもよいアミノ基」におけるアミノ基の保護基としては、例えば（１）置換基を有していてもよい炭化水素基、（２）ＮＲ1Ｒ2（ここでＲ1、Ｒ2は前記と同じ意味を表わす。）、（３）１〜５個のＲ3で置換されていてもよい環Ｃ（ここで環ＣおよびＲ3は前記と同じ意味を表わ
す。）、（４）
Figure 0005206747
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）等が挙げられる。Ｙで示される「保護されていてもよいアミノ基」における「保護基」としての「置換基を有していてもよい炭化水素基」は前記と同じ意味を表わす。
Ｙで示される「保護されていてもよい水酸基」または「保護されていてもよいメルカプト基」における「保護基」は、「保護されていてもよいアミノ基」における「保護基」と同じ意味を表わす。
Ｙとして好ましくは、保護されていてもよいアミノ基等が挙げられる。さらに好ましくは、
Figure 0005206747
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）が挙げられる。
Ｇで示される「主鎖の原子数１〜３のスペーサー」とは、主鎖の原子が１〜３個連なっている間隔を意味する。ここで、「主鎖の原子数」は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。「主鎖の原子数１〜３のスペーサー」としては、例えば、１または２個の置換基を有していてもよいメチレン基（−ＣＨ2−）、置換基を有していてもよい窒素原子（−ＮＨ−）、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−から選ばれる１〜３個からなる２価基等が挙げられる。ここで、メチレン基の置換基およびイミノ基の置換基としては、前記「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」と同じ意味を表わす。具体的には、例えば、−ＣＲ104Ｒ105−、−ＮＲ106−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ106ＣＯ−、−ＣＯＮＲ106−、−ＮＲ106ＣＯＣＲ104Ｒ105−、−ＣＯＮＲ106ＣＲ104Ｒ105−（式中、Ｒ104〜Ｒ106は前記「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」と同じ意味を表わす。）等が挙げられる。
Ｇとして好ましくは、結合手、または主鎖の原子数１のスペーサー等が挙げられる。Ｇとしてさらに好ましくは、結合手またはメチレン等が挙げられる。
環Ｊで示される「置換基を有していてもよい４〜７員含窒素複素環」における「含窒素複素環」とは、一般式（Ｉ）の環Ｊにおいて表示されている窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよい単環式複素環を表わす。「４〜７員含窒素複素環」としては、例えば「４〜７員含窒素不飽和単環式複素環」、「４〜７員含窒素飽和単環式複素環」が挙げられる。
「４〜７員含窒素不飽和単環式複素環」としては、例えばピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン等が挙げられる。
また、「４〜７員含窒素飽和単環式複素環」として、例えばアゼチジン、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられる。
環Ｊとして好ましくは、４〜７員含窒素飽和単環式複素環が挙げられる。環Ｊとしてさらに好ましくは、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、パーヒドロアゼピン等が挙げられる。
環Ｊは１〜５個のＲ3（Ｒ3は前記と同じ意味を表わす。）で置換されていてもよい。
Ｗで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」はＹで定義した「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同じ意味を表わす。
Ｗで示される「置換基を有していてもよい複素環基」は環Ｂで定義した「置換基を有していてもよい複素環」と同じ意味を表わす。
Ｗとして好ましくは水素原子または置換基を有していてもよいＣ１〜８炭化水素基等が挙げられる。ここで「炭化水素基」は前記と同じ意味を表わす。Ｗとしてさらに好ましくは、水素原子、メチル、イソブチル、２−エチルブチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシル、ベンジル、テトラヒドロピラン−４−イル等が好ましい。
一般式（Ｉ−１）中の環Ａ1で示される「置換基を有していてもよい５〜１０員含窒素飽和複素環または１個の二重結合を含有する５〜１０員含窒素複素環」とは、一般式（Ｉ−１）の環Ａ1において表示されている窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよい完全飽和または１個の二重結合を有する単環、または二環複素環を表わす。「５〜１０員含窒素飽和複素環」としては、例えば、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロアゾニン、パーヒドロアゼシン、パーヒドロジアゾシン、パーヒドロジアゾニン、パーヒドロジアゼシン、パーヒドロインドール、パーヒドロイソインドール、アザビシクロ［３．２．２］ノナン、アザビシクロ［３．３．２］デカン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。
「１個の二重結合を含有する５〜１０員含窒素複素環」としては、例えば、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロピラジン、テトラヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジン、テトラヒドロアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、ヘキサヒドロアゾシン、ヘキサヒドロアゾニン、ヘキサヒドロジアゾシン、ヘキサヒドロジアゾニン、オクタヒドロアゼシン、オクタヒドロジアゼシン等が挙げられる。
環Ａ1として好ましくは５〜１０員含窒素飽和複素環等が挙げられる。さらに好ましくは、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、ピペリジン、
Figure 0005206747
 等が挙げられる。
環Ａ1は１〜５個のＲa（ＲaはＲ3と同じ意味を表わし、Ｒ3は前記と同じ意味を表わす。）で置換されていてもよい。
環Ｂ1で示される「６〜１１員含窒素単環、または二環式複素環」とは、前記と同じ意味を表わす。環Ｂ1として好ましくは、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリミジン、キナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、
Figure 0005206747
 等が挙げられる。
環Ｂ1は１〜５個のＲb（ＲbはＲ3と同じ意味を表わし、Ｒ3は前記と同じ意味を表わす。）で置換されていてもよい。
本発明の一般式（Ｉ−３）中、環Ａ2によって表わされる少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい、４〜１５員の単環、二環または三環式複素環としては、少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい４〜１５員の単環、二環または三環式複素環アリールまたはその一部または全部が飽和したものを表わす。
少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい４〜１５員の単環、二環または三環式複素環アリールとしては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、アゼピン、ジアゼピン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ペリミジンなどが挙げられる。
少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい４〜１５員の単環、二環または三環式複素環アリールの一部または全部が飽和したものとしては、例えば、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ヘキサヒドロアゾシン、ヘキサヒドロアゾニン、ヘキサヒドロジアゾシン、ヘキサヒドロジアゾニン、オクタヒドロアゼシン、オクタヒドロジアゼシン、パーヒドロアゾニン、パーヒドロアゼシン、アザウンデカン、アザドデカン、アザトリデカン、アザテトラデカン、アザペンタデカン、パーヒドロジアゾシン、パーヒドロジアゾニン、パーヒドロジアゼシン、ジアザウンデカン、ジアザドデカン、ジアザトリデカン、ジアザテトラデカン、ジアザペンタデカン、パーヒドロインドール、パーヒドロイソインドール、パーヒドロ−β−カルボリン、パーヒドロフェナジン、パーヒドロフェノチアジン、パーヒドロフェノキサジン、パーヒドロフェナントリジン、パーヒドロフェナントロリン、パーヒドロペリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ−３）中、環Ｂ2によって表わされる少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１５員の単環、二環または三環式複素環としては、少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１５員の単環、二環または三環式複素環アリールまたはその一部もしくは全部が飽和したものを表わす。
少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１５員の単環、二環または三環式複素環アリールとしては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、アゼピン、ジアゼピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジンなどが挙げられる。
少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１５員の単環、二環または三環式複素環アリールのうち一部または全部が飽和したものとしては、例えば、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、テトラヒドロトリアジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロ−β−カルボリン、テトラヒドロ−β−カルボリン、パーヒドロ−β−カルボリン、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［４’，３’：４，５］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［３’，４’：４，５］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
Figure 0005206747
 などが挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ−Ａ）中、環ＡAによって表わされる少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい、４〜１５員の飽和または１個の二重結合を含有する単環、二環または三環式複素環としては、例えば、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロアクリジン、ヘキサヒドロアゾシン、ヘキサヒドロアゾニン、ヘキサヒドロジアゾシン、ヘキサヒドロジアゾニン、オクタヒドロアゼシン、オクタヒドロジアゼシン、パーヒドロアゾニン、パーヒドロアゼシン、アザウンデカン、アザドデカン、アザトリデカン、アザテトラデカン、アザペンタデカン、パーヒドロジアゾシン、パーヒドロジアゾニン、パーヒドロジアゼシン、ジアザウンデカン、ジアザドデカン、ジアザトリデカン、ジアザテトラデカン、ジアザペンタデカン、パーヒドロインドール、パーヒドロイソインドール、パーヒドロ−β−カルボリン、パーヒドロフェナジン、パーヒドロフェノチアジン、パーヒドロフェノキサジン、パーヒドロフェナントリジン、パーヒドロフェナントロリン、パーヒドロペリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ−Ｂ）中、環ＡBによって表わされる少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい、７〜１５員の飽和または１個の二重結合を含有する単環、二環または三環式複素環としては、例えば、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロアクリジン、ヘキサヒドロアゾシン、ヘキサヒドロアゾニン、ヘキサヒドロジアゾシン、ヘキサヒドロジアゾニン、オクタヒドロアゼシン、オクタヒドロジアゼシン、パーヒドロアゾニン、パーヒドロアゼシン、アザウンデカン、アザドデカン、アザトリデカン、アザテトラデカン、アザペンタデカン、パーヒドロジアゾシン、パーヒドロジアゾニン、パーヒドロジアゼシン、ジアザウンデカン、ジアザドデカン、ジアザトリデカン、ジアザテトラデカン、ジアザペンタデカン、パーヒドロインドール、パーヒドロイソインドール、パーヒドロ−β−カルボリン、パーヒドロフェナジン、パーヒドロフェノチアジン、パーヒドロフェノキサジン、パーヒドロフェナントリジン、パーヒドロフェナントロリン、パーヒドロペリミジン等が挙げられる。
なお上記の一般式（Ｉ−３）中のＡ2、一般式（Ｉ−Ａ）中のＡA、一般式（Ｉ−Ｂ）中のＡBによって表わされる二環式複素環には、架橋した二環式複素環も含まれる。架橋した二環式複素環としては、例えば、アザビシクロ［３．２．２］ノナン、アザビシクロ［３．３．２］デカン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン、アザビシクロ［３．３．３］ウンデカン、アザビシクロ［４．３．３］ドデカン、アザビシクロ［４．４．３］トリデカン、アザビシクロ［４．４．４］テトラデカンなどが挙げられる。架橋した二環式複素環は、１個の二重結合を有してもよい。
本発明中、一般式（Ｉ−Ｂ）中、環ＢBは、環Ｚと縮合してもよいピリミジン環または１，３，５−トリアジン環である。
本発明中、環Ｚによって表わされるＣ５〜１０単環もしくは二環式炭素環としては、例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、アズレン、インデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレンなどが挙げられる。
本発明の環Ｚによって表わされる１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１０員の単環または二環式複素環とは、１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１０員の単環または二環式複素環アリールまたはその一部が飽和されたものを表わす。
１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１０員の単環または二環式複素環アリールとは、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール環などが挙げられる。
１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１０員の単環または二環式複素環アリールの一部が飽和されたものとは、例えば、ピロリン、イミダゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、ジヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、ジヒドロオキサジン、ジヒドロチアジン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアンなどが挙げられる。
本発明中、Ｌによって表わされるＣ１〜８アルキレンとは、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレンまたはその異性体を表わす。
本発明中、Ｌによって表わされるＣ２〜８アルケニレンとは、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレンまたはその異性体のうち１〜２個の二重結合を有するものを表わす。例えば、エテン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレン、ヘキサジエニレン、ヘプタジエニレン、オクタジエニレンまたはその異性体が挙げられる。
本発明中、Ｌによって表わされるＣ２〜８アルキニレンとは、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレンまたはその異性体のうち１個の三重結合を有するものを表わす。例えば、エチン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン、ヘプチニレン、オクチニレンまたはその異性体が挙げられる。
本発明中、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4によって表わされるＣ３〜８炭素環とは、Ｃ３〜８単環式または架橋した二環式炭素環を表わし、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタンなどを表わす。
本発明中、Ｃ１〜１５アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシルまたはその異性体を表わす。
本発明中、Ｃ２〜１５アルケニルとは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニルまたはその異性体を表わす。
本発明中、Ｃ２〜１５アルキニルとは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニルまたはその異性体を表わす。
本発明中、環Ｃによって表わされる少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい４〜１５員の複素環とは、少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい４〜１５員の複素環アリールまたはその一部または全部が飽和したものを表わす。
少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい４〜１５員の複素環アリールとは、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、キサンテン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジンなどを表わす。
少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい４〜１５員の複素環アリールの一部または全部が飽和したものとしては、例えば、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ヘキサヒドロアゾシン、ヘキサヒドロアゾニン、ヘキサヒドロジアゾシン、ヘキサヒドロジアゾニン、オクタヒドロアゼシン、オクタヒドロジアゼシン、パーヒドロアゾニン、パーヒドロアゼシン、アザウンデカン、アザドデカン、アザトリデカン、アザテトラデカン、アザペンタデカン、パーヒドロジアゾシン、パーヒドロジアゾニン、パーヒドロジアゼシン、ジアザウンデカン、ジアザドデカン、ジアザトリデカン、ジアザテトラデカン、ジアザペンタデカン、パーヒドロインドール、パーヒドロイソインドール、パーヒドロ−β−カルボリン、パーヒドロフェナジン、パーヒドロフェノチアジン、パーヒドロフェノキサジン、パーヒドロフェナントリジン、パーヒドロフェナントロリン、パーヒドロペリミジン環などが挙げられる。
本発明中、環Ｄおよび環Ｅによって表わされる１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１５員の単環、二環もしくは三環式複素環とは、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１５員の単環、二環もしくは三環式複素環アリールまたはその一部または全部が飽和したものを表わす。１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１５員の単環、二環もしくは三環式複素環アリールとしては例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、キサンテン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジンなどを表わす。
１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１５員の単環、二環もしくは三環式複素環アリールの一部または全部が飽和したものとしては例えば、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン環などが挙げられる。
本発明中、環Ｄおよび環Ｅによって表わされるＣ３〜１５単環、二環もしくは三環式炭素環には、Ｃ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、その一部または全部が飽和された炭素環、スピロ結合した二環式炭素環および架橋した二環式炭素環が含まれる。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリドデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、ヘプタレン、パーヒドロヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、アセナフテン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、スピロ［５.５］ウンデカン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン、アダマンタン、ノルアダマンタン環などが挙げられる。
本発明中、環Ｅの置換基であるＣ１〜１５アルコキシとは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシおよびその異性体が挙げられる。
本発明中、環Ｅの置換基であるモノ（Ｃ１〜８アルキル）アミノ基とは、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ヘプチルアミノ、オクチルアミノおよびその異性体が挙げられる。
本発明中、環Ｅの置換基であるジ（Ｃ１〜８アルキル）アミノ基とは、同一または異なる２個のＣ１〜８アルキルによって置換されたアミノ基を表わし、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジヘプチルアミノ、ジオクチルアミノ、エチルメチルアミノ、エチルプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、およびその異性体などが挙げられる。
Ｒ101およびＲ102で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」はＹで定義した「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同じ意味を表わす。
本発明中、ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表わす。
本発明中、ＣＸＣＲ４調節剤には、当然のことではあるが、アゴニスト（作動薬）およびアンタゴニスト（拮抗薬）が含まれる。アゴニストにはフルアゴニスト、パーシャルアゴニスト、インバースアゴニストが含まれ、アンタゴニストには、フルアンタゴニスト、パーシャルアンタゴニストが含まれる。
また、本発明中、ＣＸＣＲ４調節剤としては、単独でまたはＣＸＣＲ４のリガンド（例えば、ＳＤＦ−１、ｇｐ１２０など）もしくはＨＩＶと協奏してＣＸＣＲ４に親和性を有する化合物なら何でもよく、それがアゴニスト、アンタゴニストいずれの作用を有してもよい。
すなわち、本明細書中でＣＸＣＲ４調節剤とは、ＣＸＣＲ４と内因性リガンド（例えば、ＳＤＦ−１等）やＨＩＶの結合を阻害することができる化合物であれば何でもよい。したがって、作動薬でも拮抗薬でもよく、好ましくは拮抗薬である。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル、アルコキシおよびアルキレン基には直鎖のものおよび分枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在などによる異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β体、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学活性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフ分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、回転異性体、これらの任意の割合の混合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
本発明においては、特に断わらない限り、当業者にとって明らかなように記号
Figure 0005206747
 は紙面の向こう側（すなわちα−配置）に結合していることを表わし、
Figure 0005206747
 は紙面の手前側（すなわちβ−配置）に結合していることを表わし、
Figure 0005206747
 はα−、β−またはそれらの混合物であることを表わし、
Figure 0005206747
 は、α−配置とβ−配置の混合物であることを表わす。
本発明化合物は、公知の方法で塩に変換される。
塩は、水溶性のものが好ましい。
本発明化合物の塩としては、例えば、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム、リチウムなど）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウムなど）の塩、アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩など）、有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンなど）の塩、酸付加物塩（無機酸塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩など）、有機酸塩（酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩など）など）が挙げられる。
また、Ｎ−オキシド体とは、一般式（Ｉ）で示される化合物の窒素原子が、酸化されたものを表わす。本発明化合物は任意の方法でＮ−オキシド体にすることができる。本発明化合物の塩およびＮ−オキシド体には、溶媒和物、または上記本発明化合物のアルカリ（土類）金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、酸付加物塩の溶媒和物も含まれる。
溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば水、アルコール系溶媒（エタノールなど）などの溶媒和物が挙げられる。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグとは、生体内において酵素や胃酸等による反応により一般式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物をいう。一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグとしては、一般式（Ｉ）で示される化合物がアミノ基を有する場合、該アミノ基がアシル化、アルキル化、リン酸化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、アセトキシメチル化、tert-ブチル化された化合物など）；一般式（Ｉ）で示される化合物が水酸基を有する場合、該水酸基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物など）；一般式（Ｉ）で示される化合物がカルボキシ基を有する場合該カルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物（例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物など）等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって製造することができる。また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは水和物および非水和物のいずれであってもよい。
一般式（Ｉ−３）で示される本発明化合物のうち、環Ａ2としては、少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい４〜１５員の単環、二環または三環式複素環であればいずれも好ましい。より好ましくは５〜１０員の単環または二環式複素環等である。具体的にはピロリジン、ピペリジン、モルホリン、テトラヒドロピリジン、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロアゾニン、パーヒドロアゼシン、２−アザビシクロ［３．２．２］ノナン、３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン、１−アザビシクロ［２．２．２］オクタンおよび２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン等が好ましく、最も好ましくは、ピペリジンおよびパーヒドロアゼピン等である。
本発明中、Ｒaはいずれも好ましいが、より好ましくは、環Ｄによって置換されてもよいＣ１〜４アルキル、ＯＲ11、ＯＣＯＲ12、ＮＲ14Ｒ15、ＮＲ16ＣＯＲ12、ＮＲ16ＣＯＮＲ14Ｒ15、ＣＯＯＲ13、ＣＯＲ12、ＣＯＮＲ14Ｒ15および環Ｄ等である。より好ましくは、Ｃ１〜４アルキル、フェニル、ベンジル、アセチル、ベンジルオキシカルボニル、ヒドロキシ、エトキシカルボニル、カルバモイル、ピペリジニルおよびシクロヘキシル等である。
一般式（Ｉ−３）で示される本発明化合物のうち、環Ｂ2としては、少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい５〜１５員の単環、二環または三環式複素環であればいずれも好ましい。より好ましくは、環Ｚと縮合してもよい６員の１〜３個の窒素原子を含有する複素環等である。
上記した６員の複素環としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロピラジン、テトラヒドロピリミジン、テトラヒドロトリアジンなどが好ましい。
本発明中、環Ｚとして好ましくは、Ｃ５〜７の単環式炭素環または５〜７員の単環式複素環等である。
本発明中、環Ｂ2としては、環ＢA1および環ＢA2も好ましい。また、
Figure 0005206747
 （基中、上向きの矢印は環Ａ2との結合部位を表わし、右下向きの矢印はＬと結合した窒素原子との結合部位を表わす。）等も好ましい。
本発明中、Ｒbとしてはいずれも好ましいが、より好ましくは、環Ｄによって置換されてもよいＣ１〜４アルキル、ＯＲ11、ＯＣＯＲ12、ＮＲ14Ｒ15、ＮＲ16ＣＯＲ12、ＮＲ16ＣＯＮＲ14Ｒ15、ＣＯＯＲ13、ＣＯＲ12、ＣＯＮＲ14Ｒ15および環Ｄ等である。より好ましくは、Ｃ１〜４アルキル、フェニル、ベンジル、アセチル、ベンジルオキシカルボニル、ヒドロキシ、エトキシカルボニル、カルバモイル、ピペリジニルおよびシクロヘキシル等である。
本発明中、一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のうち、環ＡAとしては少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい、４〜１５員の飽和または１個の二重結合を含有する単環、二環または三環式複素環はいずれも好ましいが、特に少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい、５〜１０員の飽和または１個の二重結合を含有する単環または二環式の複素環が好ましい。
本発明中、一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のうち、環ＢAとしては環ＢA 1および環ＢA 2に挙げられた環はいずれも好ましい。より好ましくは、
Figure 0005206747
 （基中、上向きの矢印は環ＡAとの結合部位を表わし、右下向きの矢印はＬと結合した窒素原子との結合部位を表わす。）
等である。
本発明中、一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のうち、環ＡBとしては少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい、７〜１５員の飽和または１個の二重結合を含有する単環、二環または三環式複素環はいずれも好ましいが、特に少なくとも１個の窒素原子を含有し、さらに１〜３個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有してもよい、７〜１０員の飽和または１個の二重結合を含有する単環または二環式複素環等が好ましい。
本発明中、一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のうち、環ＢBとしてはいずれも好ましいが、より好ましくは環Ｚと縮合してもよいピリミジン等である。環Ｚとして好ましくは、Ｃ５〜７単環式炭素環または５〜７員の単環式複素環等である。
本発明中、Ｌとしてはいずれも好ましい。より好ましくは結合手、Ｃ１〜６アルキレンおよびＣ３〜８炭素環等である。さらに好ましくは結合手、Ｃ１〜４アルキレンおよびＣ３〜７炭素環等である。
本発明中、ＱとしてはＮＲ1Ｒ2および環Ｃのいずれも好ましい。
本発明中、Ｑを表わすＮＲ1Ｒ2のうち、Ｒ1およびＲ2として好ましくは、水素原子、Ｒ10によって置換されたＣ１〜１２アルキル、Ｃ２〜１２アルケニル、環Ｄによって置換されたＣ１〜１２アルキルおよびＣ２〜１２アルケニル等である。より好ましくは、水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ブチル、メチルチオプロピル等である。
本発明中、Ｑを表わす環Ｃとして好ましくは、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、チオモルホリン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロアゾニン、パーヒドロアゼシン等である。
本発明中、環Ｄとして好ましくは、Ｃ３〜１０炭素環および５〜１５員の複素環等である。より好ましくは、ベンゼン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、ベンゾジオキソール、テトラヒドロベンゼン、フラン、チアゾール、ナフタレン、チオフェン、シクロプロパン、キノリン、ピリジン、シクロヘキサン等である。
本発明中、Ｒ3として好ましくは、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｒ10によって置換されたＣ１〜１０アルキル、ＣＯＯＲ12、ＯＲ11、ＮＲ14Ｒ15、ＣＯＲ12、ＣＯＮＲ14Ｒ15、環Ｅである。
本発明中、Ｒ3中のＲ10として好ましくは、ＣＯＯＲ12、ＯＲ11、ＮＲ14Ｒ15、ＣＯＲ12、ＣＯＮＲ14Ｒ15、環Ｅである。
本発明中、Ｒ4としてはいずれも好ましい。より好ましくは水素原子、Ｃ１〜８アルキル、フェニル、ＣＯＲ5、ＣＯＯＲ6である。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）で示される化合物等が挙げられる。
一般式（Ｉ−３）で示される化合物のうち、好ましい化合物としては、
一般式（ＩＡ−１）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
一般式（ＩＡ−２）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
一般式（ＩＡ−３）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
一般式（ＩＡ−４）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
一般式（ＩＡ−５）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
一般式（ＩＡ−６）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
一般式（ＩＡ−７）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
一般式（ＩＡ−８）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
一般式（ＩＢ）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）および一般式（ＩＣ）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
本発明の具体的な化合物としては、実施例に示される化合物および以下に示す化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグが挙げられる。
（１）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン、
（２）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（３）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−ノニルエタン−１，２−ジアミン、
（４）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］エタン−１，２−ジアミン、
（５）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−ベンジル−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（６）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（７）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］エタン−１，２−ジアミン、
（８）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（１０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛［１−（２−エチルブチル）ピロリジン−２−イル］メチル｝−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（１１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ノニルピロリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（１２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピロリジン−２−イル｝メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（１３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ベンジルピロリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（１４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピロリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（１５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−イル｝メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（１６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（１７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（１８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛［１−（２−エチルブチル）ピペリジン−２−イル］メチル｝−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（１９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ノニルピペリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（２０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−２−イル｝メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（２１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ベンジルピペリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（２２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（２３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−２−イル｝メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（２４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（２５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（２６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（２７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ノニルピロリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（２８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（２９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（３０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピロリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（３１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−３−イル｝−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（３２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−ピロリジン−３−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（３３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（３４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（３５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ノニルピペリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（３６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−３−イル｝−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（３７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（３８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（３９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−３−イル｝−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（４０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−ピペリジン−３−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン、
（４１）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−メチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（４２）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（４３）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−ノニルピペリジン−２，３−ジアミン、
（４４）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−２，３−ジアミン、
（４５）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−ベンジルピペリジン−２，３−ジアミン、
（４６）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−２，３−ジアミン、
（４７）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−２，３−ジアミン、
（４８）Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（４９）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−メチルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（５０）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（５１）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−ノニルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（５２）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（５３）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−ベンジルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（５４）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（５５）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（５６）Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（５７）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン、
（５８）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（５９）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−ノニルエタン−１，２−ジアミン、
（６０）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］エタン−１，２−ジアミン、
（６１）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ベンジル−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（６２）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（６３）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］エタン−１，２−ジアミン、
（６４）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（６５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（６６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛［１−（２−エチルブチル）ピロリジン−２−イル］メチル｝−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（６７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ノニルピロリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（６８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピロリジン−２−イル｝メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（６９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ベンジルピロリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（７０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピロリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（７１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−イル｝メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（７２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（７３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（７４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛［１−（２−エチルブチル）ピペリジン−２−イル］メチル｝−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（７５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ノニルピペリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（７６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−２−イル｝メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（７７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ベンジルピペリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（７８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−２−イル）メチル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（７９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−２−イル｝メチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（８０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（８１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（８２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（８３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ノニルピロリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（８４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（８５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（８６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピロリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（８７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−３−イル｝−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（８８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−ピロリジン−３−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（８９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（９０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（９１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ノニルピペリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（９２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−３−イル｝−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（９３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（９４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−３−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（９５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−３−イル｝−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（９６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−ピペリジン−３−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（９７）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（９８）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（９９）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ノニルピペリジン−２，３−ジアミン、
（１００）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−２，３−ジアミン、
（１０１）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ベンジルピペリジン−２，３−ジアミン、
（１０２）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−２，３−ジアミン、
（１０３）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−２，３−ジアミン、
（１０４）Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（１０５）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１０６）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１０７）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ノニルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１０８）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１０９）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ベンジルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１１０）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１１１）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１１２）Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１１３）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン、
（１１４）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（１１５）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−ノニルエタン−１，２−ジアミン、
（１１６）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］エタン−１，２−ジアミン、
（１１７）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ベンジル−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（１１８）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（１１９）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］エタン−１，２−ジアミン、
（１２０）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（１２１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１２２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛［１−（２−エチルブチル）ピロリジン−２−イル］メチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１２３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ノニルピロリジン−２−イル）メチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１２４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピロリジン−２−イル｝メチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１２５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ベンジルピロリジン−２−イル）メチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１２６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピロリジン−２−イル）メチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１２７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−イル｝メチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１２８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１２９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１３０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛［１−（２−エチルブチル）ピペリジン−２−イル］メチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１３１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ノニルピペリジン−２−イル）メチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１３２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−２−イル｝メチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１３３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ベンジルピペリジン−２−イル）メチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１３４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−２−イル）メチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１３５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−２−イル｝メチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１３６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１３７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１３８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１３９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ノニルピロリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１４０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１４１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１４２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピロリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１４３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−３−イル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１４４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−ピロリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１４５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１４６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１４７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ノニルピペリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１４８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−３−イル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１４９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１５０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１５１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−３−イル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１５２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−ピペリジン−３−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１５３）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（１５４）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（１５５）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ノニルピペリジン−２，３−ジアミン、
（１５６）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−２，３−ジアミン、
（１５７）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ベンジルピペリジン−２，３−ジアミン、
（１５８）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−２，３−ジアミン、
（１５９）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−２，３−ジアミン、
（１６０）Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（１６１）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１６２）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１６３）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ノニルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１６４）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１６５）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ベンジルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１６６）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１６７）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１６８）Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（１６９）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン、
（１７０）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（１７１）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−ノニルエタン−１，２−ジアミン、
（１７２）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］エタン−１，２−ジアミン、
（１７３）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ベンジル−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（１７４）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（１７５）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］エタン−１，２−ジアミン、
（１７６）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン、
（１７７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１７８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛［１−（２−エチルブチル）ピロリジン−２−イル］メチル｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１７９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ノニルピロリジン−２−イル）メチル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１８０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピロリジン−２−イル｝メチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１８１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ベンジルピロリジン−２−イル）メチル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１８２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピロリジン−２−イル）メチル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１８３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−２−イル｝メチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１８４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１８５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１８６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛［１−（２−エチルブチル）ピペリジン−２−イル］メチル｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１８７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ノニルピペリジン−２−イル）メチル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１８８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−２−イル｝メチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１８９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−ベンジルピペリジン−２−イル）メチル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１９０）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−２−イル）メチル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１９１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−２−イル｝メチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１９２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１９３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１９４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１９５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ノニルピロリジン−３−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１９６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１９７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１９８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピロリジン−３−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（１９９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピロリジン−３−イル｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（２００）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−ピロリジン−３−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（２０１）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−３−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（２０２）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（２０３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ノニルピペリジン−３−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（２０４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−３−イル｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（２０５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（２０６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−３−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（２０７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−｛１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−３−イル｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（２０８）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−ピペリジン−３−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（２０９）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（２１０）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（２１１）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ノニルピペリジン−２，３−ジアミン、
（２１２）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］ピペリジン−２，３−ジアミン、
（２１３）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ベンジルピペリジン−２，３−ジアミン、
（２１４）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−２，３−ジアミン、
（２１５）Ｎ3−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ピペリジン−２，３−ジアミン、
（２１６）Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン、
（２１７）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（２１８）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（２−エチルブチル）シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（２１９）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ノニルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（２２０）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［２−（メチルスルファニル）エチル］シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（２２１）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−ベンジルシクロペンタン−１，２−ジアミン、
（２２２）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝シクロペンタン−１，２−ジアミン、
（２２３）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］シクロペンタン−１，２−ジアミンおよび
（２２４）Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロペンタン−１，２−ジアミン。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、より好ましい化合物としては、以下の化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグが挙げられる。
（１）Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン、
（２）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン、
（３）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（（３Ｓ）−１−シクロヘキシルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン、
（４）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（（３Ｓ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン、
（５）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン、
（６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン、
（７）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン、
（８）４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノールおよび
（９）（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロヘキシルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン。
また、上記したもの以外に、一般式（II）で示される化合物として、以下に示す化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグが挙げられる。
（１）５−［（３−アゼチジン−１−イルフェニル）アミノ］−１−（２−ヒドロキシシクロヘキシル）ピペリジン−３−オール、
（２）１−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）−５−［（６−ピロリジン−１−イルピラジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−３−カルボン酸、
（３）１−ブチル−５−［（６−ピペリジン−１−イルピリジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−２−カルボン酸、
（４）３−｛［５−（３−ヒドロキシアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル］アミノ｝−１−［４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］ピペリジン−２−カルボン酸、
（５）１−［２−（｛４−ヒドロキシ−１’−［（２−ヒドロキシシクロヘキシル）カルボニル］−１，４’−ビピペリジン−３−イル｝アミノ）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−４−イル］プロリン、
（６）３−｛［１−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−５−イル］アミノ｝−１’−［（３−ヒドロキシシクロヘキシル）カルボニル］−１，３’−ビピペリジン−４−カルボン酸、
（７）２−（３−｛［（４−｛３−［（メチルアミノ）カルボニル］ピペリジン−１−イル｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］メチル｝ピペリジン−１−イル）シクロヘキサンカルボン酸、
（８）Ｎ−（１−｛５−［（２−｛１−［３−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］ピペリジン−３−イル｝エチル）アミノ］ピリダジン−３−イル｝ピペリジン−４−イル）アセトアミド、
（９）３−（３−ヒドロキシ−５−｛［（５−｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］アゼチジン−１−イル｝ピリダジン−３−イル）アミノ］メチル｝ピペリジン−１−イル）シクロヘキサンカルボン酸、
（１０）１−（２−アミノシクロヘキシル）−５−［（｛６−［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）メチル］ピペリジン−３−カルボン酸、
（１１）２−アミノ−Ｎ−（３−｛３−［（４−ピリジン−２−イルキノリン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イル｝シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキサミド、
（１２）１−フェニル−Ｎ−［（１−ピリジン−３−イルイソキノリン−３−イル）メチル］ピペリジン−３−アミン、
（１３）［４−（７−｛［６−（４−ヒドロキシフェニル）ピリジン−３−イル］アミノ｝−１Ｈ−インドール−２−イル）ピペリジン−１−イル］酢酸、
（１４）２−（３−｛４−［（｛２−［４−（シクロヘキシルスルホニル）−３−メトキシフェニル］ピリジン−４−イル｝メチル）アミノ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ピペリジン−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
（１５）｛５−［４−｛［２−（１−メチルピペリジン−２−イル）−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル］アミノ｝−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］チエン−２−イル｝（フェニル）メタノン、
（１６）（６−｛［１−（｛［７−（１−アダマンチルアミノ）−１−ベンゾチエン−２−イル］アミノ｝メチル）シクロヘキシル］アミノ｝ピリジン−３−イル）（チエン−２−イル）メタノン、
（１７）４−［３−（｛６−［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−６−アザスピロ［４．５］デカ−８−イル｝アミノ）−１−ベンゾチエン−４−イル］−Ｎ−メチルピペラジン−１−カルボキサミド、
（１８）２−｛２−［（｛５−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）メチル］ピロリジン−１−イル｝−６−フェニルニコチン酸、
（１９）Ｎ−（１−｛［［４−メトキシ−４−（１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキシル］（メチル）アミノ］メチル｝シクロプロピル）−４−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン、
（２０）５−（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−８−イル）−Ｎ−（｛５−［１−（３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）ピラジン−２−アミン、
（２１）１−［３−（４−｛［４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−５−フルオロピリミジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）フェニル］−２，２−ジメチルプロパン−１−オン、
（２２）１−（シクロヘキシルメチル）−４−｛［メチル（３−｛［４−（３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イルアミノ）フェニル］アミノ｝プロピル）アミノ］メチル｝シクロヘキサノール、
（２３）４−（４−｛［４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ジアゼピン−２−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝アゼパン−１−イル）シクロヘキシルメチルカルバメート、
（２４）４−（３−｛［４−（１−シアノシクロブチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝アゼチジン−１−イル）−２−（シクロペンチロキシ）ベンズアミド、
（２５）１−（｛４−［４−（｛［４−（１−ヒドロキシシクロペンチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル｝アセチル）ピペリジン−４−オール、
（２６）１−（２−｛［２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピリジン−４−イル）−２−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−４−イル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）シクロへプタノール、
（２７）３−（｛４−［３−（｛６−［ベンジル（エチル）アミノ］ピリダジン−３−イル｝アミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−８−イル］−４−メチルピペリジン−１−イル｝カルボニル）フェノール、
（２８）Ｎ−（｛４−［｛２−［（４−アゼパン−１−イル−５−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）アミノ］エチル｝（メチル）アミノ］−１−ヒドロキシシクロヘキシル｝メチル）モルホリン−４−カルボキサミド、
（２９）２−アゼパン−１−イル−５−｛［１’−（ピリジン−３−イルメチル）−１，３’−ビピペリジン−４−イル］アミノ｝チオフェン−３，４−ジカルボニトリル、
（３０）４−（｛３−［（２−ピロリジン−１−イルフェニル）アミノ］ピロリジン−１−イル｝メチル）シクロヘキサノール、
（３１）メチル４−（３−｛［６−（３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタ−３−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）ブタノアート、
（３２）［２−（｛３−［（４−アゾカン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イル｝メチル）フェニル］（１−メチルピペリジン−４−イル）メタノン、
（３３）Ｎ−（６−アゾナン−１−イルピリミジン−４−イル）−１−［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）フェニル］アゼパン−３−アミン、
（３４）２−｛３−［（４−アゼパン−１−イルキナゾリン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イル｝−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、
（３５）Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ4−シクロヘキシル−Ｎ4−メチルブタン−１，４−ジアミン、
（３６）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロプロピルピペリジン−３−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−アミン、
（３７）Ｎ−［１−（１−ナフチルメチル）アゼチジン−３−イル］−４−ピペリジン−１−イル−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン、
（３８）６−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−フェノキシフェニル）ピペリジン−４−イル］−９Ｈ−プリン−２−アミン、
（３９）４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−シクロペンチルエチル）アゼパン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−アミンおよび
（４０）Ｎ−［４−（｛３−［（５−アゼパン−１−イルピラジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェニル］アセトアミド。
［本発明化合物の製造方法］
本発明化合物は、例えば、以下に示す方法、これらに準ずる公知の方法を適宜改良した方法、または実施例に示す方法によって製造することができる。なお、以下の各製造方法において、原料化合物はその塩として用いてもよい。このような塩としては、前記した一般式（Ｉ）で示される化合物の塩として記載したものが用いられる。
［１］一般式（Ｉ）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物のうち、Ｙが保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよい水酸基、または保護されていてもよいメルカプト基である化合物、すなわち一般式（Ｉ−ａ）
Figure 0005206747
 （式中、Ｙ1は保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよい水酸基、または保護されていてもよいメルカプト基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（IIA）
Figure 0005206747
 （式中、Ｘはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基（ＯＭｓ基）、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基（ＯＴｓ基）、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基（ＯＴｆ基）、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシスルホニル基などの脱離基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式（III）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させるか、一般式（IIB）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式（IV）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させることによって製造することができる。
一般式（IIA）で示される化合物と一般式（III）で示される化合物の反応ならびに一般式（IIB）で示される化合物と一般式（IV）で示される化合物の反応は公知であり、以下の（Ａ）または（Ｂ）に示す方法に従って行なうことができる。
（Ａ）有機溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール系溶媒（メタノール、エタノール、ベンジルアルコールなど）など）中または無溶媒で、−７８℃〜２００℃の温度で行なうことができる。
（Ｂ）有機溶媒（トルエン、ベンゼンなど）中で、金属塩（酢酸パラジウムなど）および配位子（トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２−ビフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）など）存在下で、塩基（リン酸カリウム、炭酸カリウム、ナトリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミルオキシドなど）を添加して、−７８℃〜２００℃の温度で行なうことができる。
［２］一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物のうち、環Ａ、環Ｂ、Ｙ1またはそれらの置換基に少なくとも一つの一級または二級アミノ基を有する化合物、すなわち一般式（Ｉ−ａ’）
Figure 0005206747
 （式中、環Ａ’、環Ｂ’およびＹ1’はそれぞれ環Ａ、環ＢおよびＹ1と同じ意味を表わす。ただし、それらまたはそれらの置換基のいずれかは少なくとも一つの一級または二級のアミノ基を有する。）で示される化合物は、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物のうち環Ａ、環Ｂ、Ｙ1またはそれらの置換基に少なくとも一つの保護された一級または二級のアミノ基を有する化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ｘ）
Figure 0005206747
 （式中、環ＡX、環ＢXおよびＹ1Xはそれぞれ環Ａ、環ＢおよびＹ1と同じ意味を表わす。ただし、それらまたはそれらの置換基のいずれかは少なくとも一つの、保護基によって保護された一級または二級のアミノ基を有する）で示される化合物をその保護基の脱保護反応に付すことによっても製造することができる。
アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）基等が挙げられる。
アミノ基の保護基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Protective Groups in Organic Synthesis (T. W. Greene, John Wiley & Sons Inc, 1999）に記載されたものが用いられる。
アミノ基の脱保護反応は公知であり、例えば、
（１）アルカリ加水分解、
（２）酸性条件下における脱保護反応、
（３）加水素分解による脱保護反応、
（４）金属錯体を用いる脱保護反応が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応（例えば、トリフルオロアセチル基等）は、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなど）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなど）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウムなど）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（２）酸条件下での脱保護反応（例えば、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリチル基等の脱保護反応）は、例えば、水または有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、１，４−ジオキサン、酢酸エチル、アニソールなど）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸など）、または無機酸（塩酸、硫酸など）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸など）中、０〜１００℃の温度で行なわれる。
（３）加水素分解による脱保護反応（例えば、ベンジル基、ベンズヒドリル基、ベンジルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等の脱保護反応）は、例えば、溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテルなど）、アルコール系（メタノール、エタノールなど）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエンなど）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトンなど）、ニトリル系（アセトニトリルなど）、アミド系（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒など）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケルなど）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度で行なわれる。
（４）金属錯体を用いる脱保護反応（例えば、アリルオキシカルボニル基等の脱保護反応）は、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジオキサン、エタノール等）、水またはそれらの混合溶媒中、トラップ試薬（水素化トリブチルスズ、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジン等）、有機酸（酢酸、ギ酸、２−エチルヘキサン酸等）および／または有機酸塩（２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等）の存在下、ホスフィン系試薬（トリフェニルホスフィン等）の存在下または非存在下、金属錯体（テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、酢酸パラジウム（II）、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）等）を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
また、上記以外にも、例えば、Protective Groups in Organic Synthesis (T. W. Greene, John Wiley & Sons Inc, 1999）に記載された方法によっても脱保護反応を行なうことができる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物を容易に製造することができる。
さらに必要であれば、この反応に引き続いて公知の方法によって、目的の非毒性塩に変換する操作を行なってもよい。
［３］一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、窒素原子の保護基の脱保護反応によって得られた一般式（Ｉ−ａ’）で示される化合物をさらに相当するアルデヒドまたはケトンとの還元的アミノ化反応に付すことによっても製造することができる。
還元的アミノ化反応は公知であり、例えば、不活性有機溶媒（ジクロロエタン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒）中、有機酸（酢酸など）存在下または非存在下あるいは、有機塩基（トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウムなど）存在下または非存在下、還元剤（トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素テトラブチルアンモニウム等）を用いて、０〜１００℃の温度で反応させることにより行なわれる。
一般式（Ｉ）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物のうち、Ｙが置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基である化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｂ）
Figure 0005206747
 （式中、Ｍは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（IIA）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式（Ｖ）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させることによって製造することができる。この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ベンゼン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、アセトニトリル、ジメトキシエタン、アセトン等）中、塩基（ナトリウムエチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸タリウム、リン酸三カリウム、フッ化セシウム、水酸化バリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム等））もしくはその水溶液、またはこれらの混合物および触媒（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Pd（PPh3)4）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（PdCl2(PPh3)2）、酢酸パラジウム（Pd(OAc)2）、パラジウム黒、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）ジクロロパラジウム（PdCl2(dppf)2）、二塩化ジアリルパラジウム（PdCl2(allyl)2）、ヨウ化フェニルビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（PhPdI(PPh3)2）等）存在下、室温〜１２０℃で反応させることにより行われる。
［５］一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物および一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は、当業者にとっては容易に考えられることではあるが、フリーの水酸基、カルボキシル基、アミノ基またはメルカプト基を有する場合、上記の［１］〜［４］の反応に引き続き、水酸基、カルボキシル基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応を行なうことによっても製造することができる。
アミノ基の保護基としては、前記したものが挙げられる。
水酸基の保護基としては、例えば、メチル基、トリチル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、１−エトキシエチル（ＥＥ）基、メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基、トリエチルシリル（ＴＥＳ）基、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）基、ｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）基、アセチル（Ａｃ）基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル（Ｔｒｏｃ）基などが挙げられる。
メルカプト基の保護基としては、例えば、ベンジル基、メトキシベンジル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、ジフェニルメチル基、アセチル（Ａｃ）基などが挙げられる。
カルボキシ基の保護基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、アリル基、フェナシル基、ベンジル基などが挙げられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Protective Groups in Organic Synthesis (T. W. Greene, John Wiley & Sons Inc, 1999）に記載されたものも用いられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応は、よく知られており、例えば、
（１）アルカリ加水分解、
（２）酸性条件下における脱保護反応、
（３）加水素分解による脱保護反応、
（４）金属錯体を用いた脱保護反応、
（５）金属を用いた脱保護反応、
（６）シリル基の脱保護反応などが挙げられる。
（１）〜（４）は前記の方法に従って行なうことができ、（５）〜（６）は以下に示す方法に従って行なうことができる。
（５）金属を用いる脱保護反応は、例えば、酸性溶媒（酢酸、ｐＨ4.2〜7.2の緩衝液またはそれらの溶液とテトラヒドロフランなどの有機溶媒との混合液）中、粉末亜鉛の存在下、必要であれば超音波をかけながら、０℃〜４０℃の温度で行なわれる。
（６）シリル基の脱保護反応は、例えば、水と混和しうる有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル等）中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物が容易に製造することができる。
さらに必要であれば、この反応に引き続いて公知の方法によって、目的の非毒性塩に変換する操作を行なってもよい。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、上記に示した方法以外に、本明細書中に記載された実施例、あるいは公知の方法、例えば、「Comprehensive Organic Transformations : A Guide to Functional Group Preparations, 2nd Edition (Richard C. Larock, John Wiley & Sons Inc, 1999）」に記載された方法を組み合わせて用いることで製造することができる。
一般式（II）で示される本発明化合物は、上記に示した一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の製造方法において、一般式（IV）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物の代わりに一般式（VI）
Figure 0005206747
 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物を用いることで製造することができる。
本発明において、原料として用いられる一般式（IIA）および（IIB）で示される化合物は、以下の反応工程式に示される方法に従って製造することができる。
Figure 0005206747
 （反応工程式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
その他、本発明で用いられる、一般式（III）、（IV）、（V），（VI）および（ＶＩＩ）で示される化合物は、それ自体公知であるか、あるいは公知の方法、例えば、「Comprehensive Organic Transformations : A Guide to Functional Group Preparations, 2nd Edition (Richard C. Larock, Wiley & Sons Inc, 1999）」に記載された方法を用いることにより容易に製造することができる。
本明細書中の各反応において、加熱を伴なう反応は、当業者にとって明らかなように、水浴、油浴、砂浴またはマイクロウェーブを用いて行なうことができる。
本明細書中の各反応において、適宜、高分子ポリマー（例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリプロピレン、ポリエチレングリコール等）に担持させた固相担持試薬を用いてもよい。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、イオン交換樹脂、スカベンジャー樹脂あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶などの方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［毒性］
一般式（Ｉ）および（II）で示される本発明化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグの毒性は非常に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全である。
［医薬品への適用］
一般式（Ｉ）および（II）で示される本発明化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグは、ＣＸＣＲ４調節作用を有するので、例えば、炎症・免疫性疾患、アレルギー性疾患、感染症、特にＨＩＶ感染およびそれに随伴する疾患、精神・神経性疾患、脳疾患、心・血管性疾患、代謝性疾患、癌疾患の治療または予防に有効である。また、遺伝子治療のための幹細胞のイン・ビトロ（in vitro）またはイン・ビボ（in vivo）増幅ならびに末梢血幹細胞動員、組織修復などを目的とした再生医療用剤としても有用である。再生医療の中でも、骨髄移植、末梢血幹細胞移植、組織修復を含めた各臓器移植などに用いられる移植医療用剤として有用である。
炎症・免疫性疾患としては、例えば、慢性関節リウマチ、関節炎、痛風、移植臓器拒絶、移植片対宿主病（ＧＶＨＤ）、腎炎、乾癬、鼻炎、結膜炎、多発性硬化症、潰瘍性大腸炎、クローン病、細菌感染に伴うショック、肺繊維症、全身性応答症候群（ＳＩＲＳ）、急性肺障害、糖尿病などが挙げられる。
アレルギー性疾患としては、例えば、喘息、アトピー性皮膚炎、鼻炎、結膜炎などが挙げられる。
感染症、特にＨＩＶ感染およびそれに随伴する疾患としては、例えば、後天性免疫不症候群（ＡＩＤＳ）、カンジダ症、カリニ肺炎、サイトメガロウィルス網膜炎、カポジ肉腫、悪性リンパ腫、エイズ脳症、細菌性敗血症などが挙げられる。
精神・神経性疾患、脳疾患としては、例えば、アルツハイマー病を含む痴呆症、パーキンソン病、脳卒中、脳梗塞、脳出血、てんかん、統合性失調症、末梢神経障害などが挙げられる。
心・血管性疾患としては、例えば、動脈硬化、虚血再灌流傷害、高血圧、心筋梗塞、狭心症、心不全などが挙げられる。
代謝性疾患としては、例えば、糖尿病、骨粗鬆症、前立腺肥大、頻尿などが挙げられる。
癌疾患としては、例えば、乳癌、悪性リンパ腫等の悪性腫瘍、癌転移、放射線療法／化学療法後の骨髄抑制または血小板減少症などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される本発明化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグは、
１）その化合物の予防および／または治療効果の補完および／または増強、
２）その化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、
および／または
３）その化合物の副作用の軽減のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
一般式（Ｉ）および（II）で示される本発明化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグと他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物、またはそれらのプロドラッグと組み合わせて用いられる他のＨＩＶ感染および後天性免疫不全症候群の予防および／または治療剤の例としては、逆転写酵素阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ケモカイン（例えば、ＣＣＲ２、ＣＣＲ３、ＣＣＲ４、ＣＣＲ５、ＣＸＣＲ４など）拮抗薬、フュージョン阻害薬、ＨＩＶ−１の表面抗原に対する抗体、ＨＩＶ−１のワクチンなどが挙げられる。
逆転写酵素阻害薬として、具体的には、例えば（１）核酸系逆転写酵素阻害薬のジドブジン（商品名：レトロビル）、ジダノシン（商品名：ヴァイデックス）、ザルシタビン（商品名：ハイビッド）、スタブジン（商品名：ゼリット）、ラミブジン（商品名：エピビル）、アバカビル（商品名：ザイアジェン）、アデフォビル、ジピボキシル、エントリシタビン（商品名：コビラシル）、テノフォビル（商品名：ビリヤド）など、（２）非核酸系逆転写酵素阻害薬のネビラピン（商品名：ビラミューン）、デラビルジン（商品名：レスクリプター）、エファビレンツ（商品名：サスティバ、ストックリン）、カプラヴィリン（ＡＧ１５４９）などが挙げられる。
プロテアーゼ阻害薬として、具体的には、例えばインジナビル（商品名：クリキシバン）、リトナビル（商品名：ノービア）、ネルフィナビル（商品名：ビラセプト）、サキナビル（商品名：インビラーゼ、フォートベース）、アンプリナビル（商品名：エジネラーゼ）、ロピナビル（商品名：カレトラ）、ティプラナビルなどが挙げられる。
ケモカイン拮抗薬としては、ケモカインレセプターの内因性のリガンド、またはその誘導体および非ペプチド性低分子化合物、またはケモカインレセプターに対する抗体が含まれる。
ケモカインレセプターの内因性のリガンドとしては、具体的には、例えばＭＩＰ−１α、ＭＩＰ−１β、ＲＡＮＴＥＳ、ＳＤＦ−１α、ＳＤＦ−１β、ＭＣＰ−１、ＭＣＰ−２、ＭＣＰ−４、エオタキシン（Eotaxin）、ＭＤＣなどが挙げられる。
内因性リガンドの誘導体としては、具体的には、例えばＡＯＰ−ＲＡＮＴＥＳ、Ｍｅｔ−ＳＤＦ−１α、Ｍｅｔ−ＳＤＦ−１βなどが挙げられる。
ケモカインレセプターの抗体としては、具体的には、Ｐｒｏ−１４０などが挙げられる。
ＣＣＲ２拮抗薬としては、具体的には、例えばWO99/07351号、WO99/40913号、WO00/46195号、WO00/46196号、WO00/46197号、WO00/46198号、WO00/46199号、WO00/69432号、WO00/69815号またはBioorg. Med. Chem. Lett., 10, 1803 (2000)に記載された化合物などが挙げられる。
ＣＣＲ３拮抗薬としては、具体的には、例えばDE19837386号、WO99/55324号、WO99/55330号、WO00/04003号、WO00/27800号、WO00/27835号、WO00/27843号、WO00/29377号、WO00/31032号、WO00/31033号、WO00/34278号、WO00/35449号、WO00/35451号、WO00/35452号、WO00/35453号、WO00/35454号、WO00/35876号、WO00/35877号、WO00/41685号、WO00/51607号、WO00/51608号、WO00/51609号、WO00/51610号、WO00/53172号、WO00/53600号、WO00/58305号、WO00/59497号、WO00/59498号、WO00/59502号、WO00/59503号、WO00/62814号、WO00/73327号またはWO01/09088号に記載された化合物などが挙げられる。
ＣＣＲ４拮抗薬としては、具体的には、例えばWO02/030357号、WO02/030358号に記載された等が挙げられる。
ＣＣＲ５拮抗薬としては、具体的には、例えばＴＡＫ−７７９、ＴＡＫ−２２０、ＳＣＨ−Ｄ、ＳＣＨ−Ｃ等が挙げられる。さらに、例えばWO99/17773号、WO99/32100号、WO00/06085号、WO00/06146号、WO00/10965号、WO00/06153号、WO00/21916号、WO00/37455号、EP1013276号、WO00/38680号、WO00/39125号、WO00/40239号、WO00/42045号、WO00/53175号、WO00/42852号、WO00/66551号、WO00/66558号、WO00/66559号、WO00/66141号、WO00/68203号、JP2000309598号、WO00/51607号、WO00/51608号、WO00/51609号、WO00/51610号、WO00/56729号、WO00/59497号、WO00/59498号、WO00/59502号、WO00/59503号、WO00/76933号、WO98/25605号、WO99/04794号、WO99/38514号またはBioorg. Med. Chem. Lett., 10, 1803 (2000)に記載された化合物などが挙げられる。
ＣＸＣＲ４拮抗薬としては、具体的には、例えばAMD-3100、T-22、KRH-1120 、KRH-1636またはWO00/66112号に記載された化合物などが挙げられる。
フュージョン阻害薬としては、具体的には、例えばＴ−２０（pentafuside）、Ｔ−１２４９などが挙げられる。
以上の併用薬剤は例示であって、本発明はこれらに限定されるものではない。
代表的な逆転写酵素阻害薬およびプロテアーゼ阻害薬の通常の臨床投与量は、例えば、以下に示すとおりであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
ジドブジン：100ｍｇカプセル、１回200ｍｇ、１日３回；
300ｍｇ錠剤、１回300ｍｇ、１日２回；
ジダノシン：25〜200ｍｇ錠剤、１回125〜200ｍｇ、１日２回；
ザルシタビン：0.375ｍｇ〜0.75ｍｇ錠剤、１回0.75ｍｇ、１日３回；
スタブジン：15〜40ｍｇカプセル、１回30〜40ｍｇ、１日２回；
ラミブジン：150ｍｇ錠剤、１回150ｍｇ、１日２回；
アバカビル：300ｍｇ錠剤、１回300ｍｇ、１日２回；
ネビラピン：200ｍｇ錠剤、１回200ｍｇ、14日間１日１回、その後１日２回；
デラビルジン：100ｍｇ錠剤、１回400ｍｇ、１日３回；
エファビレンツ：50〜200ｍｇカプセル、１回600ｍｇ、１日１回；
インジナビル：200〜400カプセル、１回800ｍｇ、１日３回；
リトナビル：100ｍｇカプセル、１回600ｍｇ、１日２回；
ネルフィナビル：250ｍｇ錠剤、１回750ｍｇ、１日３回；
サキナビル：200ｍｇカプセル、１回1,200ｍｇ、１日３回；
アンプレナビル：50〜150ｍｇ錠剤、１回1,200ｍｇ、１日２回。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の喘息に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、抗ヒスタミン薬、抗アレルギー薬（化学伝達物質遊離抑制薬、ヒスタミン拮抗薬、トロンボキサン合成酵素阻害薬、トロンボキサン拮抗薬、Ｔｈ２サイトカイン阻害薬）、ステロイド剤、気管支拡張薬（キサンチン誘導体、交感神経刺激薬、副交感神経遮断薬）、ワクチン療法剤、金製剤、漢方製剤、塩基性非ステロイド抗炎症薬、５−リポキシゲナーゼ阻害薬、５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質拮抗薬、ロイコトリエン合成阻害薬、プロスタグランジン類、カンナビノイド−２受容体刺激剤、鎮咳薬、去痰薬などが挙げられる。
抗ヒスタミン薬としては、例えば、ジフェンヒドラミン、塩酸ジフェニルピラリン、テオクル酸ジフェニルピラリン、フマル酸クレマスチン、ジメンヒドリナート、ｄｌ−マレイン酸クロルフェニラミン、ｄ−マレイン酸クロルフェニラミン、塩酸トリプロリジン、塩酸プロメタジン、酒石酸アリメマジン、塩酸イソチペンジル、塩酸ホモクロルシクリジン、ヒドロキシジン、塩酸シプロヘプタジン、塩酸レボカバスチン、アステミゾール、ベポタスチン、デスロラタジン、ＴＡＫ−４２７、ＺＣＲ−２０６０、ＮＩＰ−５３０、モメタゾンフロエート、ミゾラスチン、ＢＰ−２９４、アンドラスト、オーラノフィン、アクリバスチンなどが挙げられる。
抗アレルギー薬のうち、化学伝達物質遊離抑制薬としては、例えば、クロモグリク酸ナトリウム、トラニラスト、アンレキサノクス、レピリナスト、イブジラスト、ペミロラストカリウム、ダザノラスト、ネドクロミル、クロモグリカート、イスラパファントなどが挙げられる。
抗アレルギー薬のうち、ヒスタミン拮抗薬としては、例えば、フマル酸ケトチフェン、塩酸アゼラスチン、オキサトミド、メキタジン、テルフェナジン、フマル酸エメダスチン、塩酸エピナスチン、エバスチン、塩酸セチリジン、塩酸オロパタジン、ロラタジン、フェキソフェナジンなどが挙げられる。
抗アレルギー薬のうち、トロンボキサン合成酵素阻害薬としては、例えば、塩酸オザグレル、イミトロダストナトリウムなどが挙げられる。
抗アレルギー薬のうち、トロンボキサン拮抗薬としては、例えば、セラトロダスト、ラマトロバン、ドミトロバンカルシウム水和物、ＫＴ−２−９６２などが挙げられる。
抗アレルギー薬のうち、Ｔｈ２サイトカイン阻害薬としては、例えば、トシル酸スプラタストなどが挙げられる。
ステロイド剤としては、例えば、外用薬としては、プロピオン酸クロベタゾール、酢酸ジフロラゾン、フルオシノニド、フランカルボン酸モメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタゾン、酪酸プロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸ベタメタゾン、ジフルプレドナート、プデソニド、吉草酸ジフルコルトロン、アムシノニド、ハルシノニド、デキサメタゾン、プロピオン酸デキサメタゾン、吉草酸デキサメタゾン、酢酸デキサメタゾン、酢酸ヒドロコルチゾン、酪酸ヒドロコルチゾン、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン、プロピオン酸デプロドン、吉草酸酢酸プレドニゾロン、フルオシノロンアセトニド、プロピオン酸ベクロメタゾン、トリアムシノロンアセトニド、ピバル酸フルメタゾン、プロピオン酸アルクロメタゾン、酪酸クロベタゾン、プレドニゾロン、プロピオン酸ペクロメタゾン、フルドロキシコルチドなどが挙げられ、内服薬、注射剤としては、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、リン酸ヒドロコルチゾンナトリウム、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、酢酸フルドロコルチゾン、プレドニゾロン、酢酸プレドニゾロン、コハク酸プレドニゾロンナトリウム、ブチル酢酸プレドニゾロン、リン酸プレドニゾロンナトリウム、酢酸ハロプレドン、メチルプレドニゾロン、酢酸メチルプレドニゾロン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、トリアムシノロン、酢酸トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、デキサメタゾン、酢酸デキサメタゾン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、パルミチン酸デキサメタゾン、酢酸パラメタゾン、ベタメタゾンなどが挙げられ、吸入剤としては、プロピオン酸ベクロメタゾン、プロピオン酸フルチカゾン、ブデソニド、フルニソリド、トリアムシノロン、ＳＴ−１２６Ｐ、シクレソニド、デキサメタゾンパロミチオネート、モメタゾンフランカルボネート、プラステロンスルホネート、デフラザコート、メチルプレドニゾロンスレプタネート、メチルプレドニゾロンナトリウムスクシネートなどが挙げられる。
気管支拡張薬のうち、キサンチン誘導体としては、例えば、アミノフィリン、テオフィリン、ドキソフィリン、シパムフィリン、ジプロフィリン、プロキシフィリン、コリンテオフィリンなどが挙げられる。
気管支拡張薬のうち、交感神経刺激薬としては、例えば、エピネフリン、塩酸エフェドリン、ｄｌ−塩酸メチルエフェドリン、塩酸メトキシフェナミン、硫酸イソプロテレノール、塩酸イソプロテレノール、硫酸オルシプレナリン、塩酸クロルプレナリン、塩酸トリメトキノール、硫酸サルブタモール、硫酸テルブタリン、硫酸ヘキソプレナリン、塩酸ツロブテロール、塩酸プロカテロール、臭化水素酸フェノテロール、フマル酸フォルモテロール、塩酸クレンブテロール、塩酸マブテロール、キシナホ酸サルメテロール、Ｒ，Ｒ−フォルモテロール、ツロブテロール、塩酸ピルブテロール、塩酸リトドリン、バンブテロール、塩酸ドペキサミン、酒石酸メルアドリン、ＡＲ−Ｃ６８３９７、レボサルブタモール、ＫＵＲ−１２４６、ＫＵＬ−７２１１、ＡＲ−Ｃ８９８５５、Ｓ−１３１９などが挙げられる。
気管支拡張薬のうち、副交感神経遮断薬としては、例えば、臭化イプラトロピウム、臭化フルトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化シメトロピウム、テミベリン、臭化チオトロピウム、レバトロペート（ＵＫ−１１２１６６）などが挙げられる。
ワクチン療法剤としては、例えば、パスパート、アストレメジン、ブロンカスマ・ベルナ、ＣＳ−５６０などが挙げられる。
金製剤としては、例えば、金チオリンゴ酸ナトリウムなどが挙げられる。
塩基性非ステロイド抗炎症薬としては、例えば、塩酸チアラミド、塩酸チノリジン、エピリゾール、エモルファゾンなどが挙げられる。
５−リポキシゲナーゼ阻害薬としては、例えば、ザイリュートン、ドセベノン、ピリポスト、ＳＣＨ−４０１２０、ＷＹ−５０２９５、Ｅ−６７００、ＭＬ−３０００、ＴＭＫ−６８８、ＺＤ−２１３８、メシル酸ダルブフェロン、Ｒ−６８１５１、Ｅ−６０８０、ＤｕＰ−６５４、ＳＣ−４５６６２、ＣＶ−６５０４、ＮＥ−１１７４０、ＣＭＩ−９７７、ＮＣ−２０００、Ｅ−３０４０、ＰＤ−１３６０９５、ＣＭＩ−３９２、ＴＺＩ−４１０７８、Ｏｒｆ−２０４８５、ＩＤＢ−１８０２４、ＢＦ−３８９、Ａ−７８７７３、ＴＡ−２７０、ＦＬＭ−５０１１、ＣＧＳ−２３８８５、Ａ−７９１７５、ＥＴＨ−６１５などが挙げられる。
５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質拮抗薬としては、例えば、ＭＫ−５９１、ＭＫ−８８６などが挙げられる。
ロイコトリエン合成阻害薬としては、例えば、オーラノフィン、マレイン酸プログルメタシン、Ｌ−６７４６３６、Ａ−８１８３４、ＵＰＡ−７８０、Ａ−９３１７８、ＭＫ−８８６、ＲＥＶ−５９０１Ａ、ＳＣＨ−４０１２０、ＭＫ−５９１、Ｂａｙ−ｘ−１００５、Ｂａｙ−ｙ−１０１５、ＤＴＩ−００２６、アムレキサノックス、Ｅ−６７００などが挙げられる。
プロスタグランジン類（以下、ＰＧと略記する。）としては、ＰＧ受容体作動薬、ＰＧ受容体拮抗薬などが挙げられる。
ＰＧ受容体としては、ＰＧＥ受容体（ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、ＥＰ４）、ＰＧＤ受容体（ＤＰ、ＣＲＴＨ２）、ＰＧＦ受容体（ＦＰ）、ＰＧＩ受容体（ＩＰ）、ＴＸ受容体（ＴＰ）などが挙げられる。
鎮咳薬としては、例えば、リン酸コデイン、リン酸ジヒドロコデイン、オキシメテバノール、臭化水素酸デキストロメトルファン、クエン酸ペントキシベリン、リン酸ジメモルファン、クエン酸オキセラジン、クロペラスチン、リン酸ベンプロペリン、塩酸クロフェダノール、塩酸ホミノベン、ノスカピン、ヒベンズ酸チペミジン、塩酸エプラジノン、シャゼンソウエキスなどが挙げられる。
去痰薬としては、例えば、アンモニアウイキョウ精、炭酸水素ナトリウム、ヨウ化カリウム、塩酸ブロムヘキシン、桜皮エキス、カルボシステイン、フドステイン、塩酸アンブロキソール、塩酸アンブロキゾール徐放剤、メチルシステイン塩酸塩、アセチルシステイン、塩酸Ｌ−エチルシステイン、チロキサポールなどが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物のアトピー性皮膚炎（蕁麻疹など）に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、ステロイド剤、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、免疫抑制剤、プロスタグランジン類、抗アレルギー薬、メディエーター遊離抑制薬、抗ヒスタミン薬、フォルスコリン製剤、ホスホジエステラーゼ阻害薬、カンナビノイド−２受容体刺激剤などが挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のアレルギー性疾患（アレルギー性気管支肺アスペルギルス症、アレルギー性好酸球性胃腸症など）に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、抗喘息薬、吸入ステロイド、吸入β２刺激薬、メチルキサンチン系喘息薬、抗アレルギー薬、抗炎症薬、抗コリン薬などが挙げられる。また、トロンボキサン拮抗薬、ロイコトリエン拮抗薬、ＬＴＤ４拮抗薬、ＰＡＦ拮抗薬、ホスホジエステラーゼ阻害薬、β２作動剤、ステロイド剤、メディエーター遊離抑制剤、好酸球化学遊走抑制剤、マクロライド系抗生剤、免疫抑制剤、減感作療法（アレルゲン）注射剤などが挙げられる。
抗喘息薬としては、例えば、テオフィリン、プロカテロール、ケトチフェン、アゼラスチンなどが挙げられる。
吸入ステロイドとしては、例えば、ベクロメタゾン、フルチカゾン、ブデソナイドなどが挙げられる。
吸入β２刺激薬としては、例えば、フェノテロール、サブタモール、フォルモテロール、サルメテロールなどが挙げられる。
メチルキサンチン系喘息薬としては、例えば、テオフィリンなどが挙げられる。
抗アレルギー薬としては、例えば、ケトチフェン、テルフェナジン、アゼラスチン、エピナスチン、スプラタスト、クロモグリク酸ナトリウムなどが挙げられる。
抗炎症薬としては、例えば、ジクロフェナクナトリウム、イブプロフェン、インドメタシンなどが挙げられる。
抗コリン薬としては、例えば、臭化イプラトロピウム、臭化フルトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化チオトロピウムなどが挙げられる。
トロンボキサン拮抗薬としては、例えば、オザグレル、セラトロダストなどが挙げられる。
ロイコトリエン拮抗薬としては、例えば、プランルカスト、モンテルカスト、ザフリルカスト、ザイリュートンなどが挙げられる。
マクロライド系抗生剤としては、例えば、エリスロマイシン、ロキシスロマイシンなどが挙げられる。
免疫抑制剤としては、例えば、シクロスポリン、タクロリムス、ＦＴＹ７２０などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の肝炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、肝水解物製剤、ポリエンホスファチジルコリン、グリチルリチン製剤、プロトポルフィリンナトリウム、ウルソデオキシコール酸、ステロイド薬、抗コリン薬、制酸薬、プロパゲルマニウム、脂質過酸化酵素阻害薬、ミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体拮抗薬などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の関節炎および慢性関節リウマチに対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、メタロプロテイナーゼ阻害薬、免疫抑制剤、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、ステロイド剤、プロスタグランジン類、ホスホジエステラーゼ阻害薬、カンナビノイド−２受容体刺激薬、疾患修飾性抗リウマチ剤（遅効性抗リウマチ剤）、消炎酵素剤、軟骨保護剤、Ｔ細胞阻害薬、ＴＮＦα阻害薬、プロスタグランジン合成酵素阻害薬、ＩＬ−６阻害薬、インターフェロンγ作動薬、ＩＬ−１阻害薬などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の乾癬に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては例えば、ステロイド剤、ビタミンＤ誘導体、などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の鼻炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、抗ヒスタミン薬、メディエーター遊離抑制薬、トロンボキサン合成酵素阻害薬、トロンボキサンＡ2受容体拮抗薬、ロイコトリエン受容体拮抗薬、ステロイド剤、αアドレナリン受容体刺激薬、キサンチン誘導体、抗コリン薬、プロスタグランジン類、一酸化窒素合成酵素阻害薬、β2アドレナリン受容体刺激薬、ホスホジエステラーゼ阻害薬、カンナビノイド−２受容体刺激剤などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の結膜炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、ロイコトリエン受容体拮抗薬、抗ヒスタミン薬、メディエーター遊離抑制薬、非ステロイド系抗炎症薬、プロスタグランジン類、ステロイド剤、一酸化窒素合成酵素阻害薬、カンナビノイド−２受容体刺激剤などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の多発性硬化症に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、免疫抑制剤、カンナビノイド−２受容体刺激剤などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の潰瘍性大腸炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、メサラジン、サラゾスルファピリジン、消化管潰瘍用剤、抗コリン薬、ステロイド薬、５−リポキシゲナーゼ阻害薬、抗酸化薬、ＬＴＢ４拮抗薬、局所麻酔薬、免疫抑制薬、防御因子増強薬、ＭＭＰ阻害薬、ミトコンドリアルベンゾジアゼピン受容体拮抗薬などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の糖尿病合併症治療に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、スルフォニル尿素系血糖低下剤、ビグアナイド系製剤、α−グルコシダーゼ阻害薬、速効型インスリン分泌促進剤、インスリン製剤、ＰＰＡＲ作動薬、ＰＰＡＲアゴニスト作用を有しないインスリン感受性増強剤、β３アドレナリン受容体作動薬、アルドース還元酵素阻害薬、ジペプチジルペプチダーゼＩＶ阻害薬などが挙げられる。
スルホニルウレア剤としては、例えば、アセトヘキサミド、グリベンクラミド、グリクラジド、グリクロピラミド、クロルプロパミド、トラザミド、トルブタミド、グリメピリドなどが挙げられる。
ビグアナイド系製剤としては、例えば、塩酸ブフォルミン、塩酸メトフォルミンなどが挙げられる。
α−グルコシダーゼ阻害薬としては、例えば、アカルボース、ボグリボースなどが挙げられる。
速効型インスリン分泌促進剤としては、例えば、ナテグリニド、レパグリニドなどが挙げられる。
ＰＰＡＲ作動薬としては、例えば、ピオグリタゾン、トログリタゾン、ロシグリタゾン、ＪＴＴ−５０１などが挙げられる。
ＰＰＡＲアゴニスト作用を有しないインスリン感受性増強剤としては、例えば、ＯＮＯ−５８１６、ＹＭ−４４０などが挙げられる。
β３アドレナリン受容体作動薬としては、例えば、ＡＪ９６７７、Ｌ７５０３５５、ＣＰ３３１６４８などが挙げられる。
アルドース還元酵素阻害薬としては、例えば、エパルレスタット、フィダレスタット、ゼナレスタットなどが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の癌（悪性腫瘍）や癌転移の予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、抗癌剤（ＭＭＰ阻害薬、アルキル化薬（シクロフォスファミド、メルファラン、チオテパ、マイトマイシンＣ、ブスルファン、塩酸プロカルバジンなど）、代謝拮抗薬（メトトレキサート、メルカプトプリン、アザチオプリン、フルオロウラシル、テガフール、シタラビン、アザセリンなど）、抗生物質（マイトマイシンＣ、ブレオマイシン、ペプロマイシン、塩酸ドキソルビシン、アクラルビシン、ダウノルビシン、アクチノマイシンＤ、）、有糸分裂阻害薬）、白金錯体（シスプラチン）、植物由来抗悪性腫瘍薬（硫酸ビンクリスチン、硫酸ビンブラスチンなど）、抗腫瘍性ホルモン（メチルテストステロン、プロピオンサンテストステロン、エナント酸テストステロン、メピチオスタン、ホスフェストロール、酢酸クロルマジノンなど）、免疫賦活薬（ピシバニール、クレスチンなど）、インターフェロン（ＩＦＮα、ＩＦＮα−２ａ、ＩＦＮα−２ｂ、ＩＦＮβ、ＩＦＮγ−１ａなど）などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の免疫疾患（自己免疫疾患、移植臓器拒絶反応など）の予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、免疫抑制剤（シクロスポリン、タクロリムス、ＦＴＹ７２０など）などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物のアルツハイマー型老年痴呆症などの痴呆症に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、アセチルコリンエステラーゼ阻害薬、ニコチン受容体調節剤、脳循環代謝改善薬、モノアミンオキシダーゼ阻害薬、ビタミンＥ、アルドース還元酵素阻害薬などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物のてんかんに対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、フェニトイン、トリメタジオン、エトスクシミド、カルバマゼピン、フェノバルビタール、プリミドン、アセタゾラミド、スルチアム、バルプロ酸ナトリウム、クロナゼパム、ジアゼパム、ニトラゼパムなどが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の動脈硬化に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害薬、フィブラート系製剤、プロブコール製剤、陰イオン交換樹脂、ＥＰＡ製剤、ニコチン酸製剤、ＭＴＰ阻害薬、その他の抗高コレステロール薬、ＥＤＧ−２拮抗薬などが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物を再生医療に用いる際のその効果の補完および／または増強を目的とした他の薬剤としては、サイトカイン類や各種増殖因子、例えば各種ＣＳＦ（Ｇ−ＣＳＦ、ＧＭ−ＣＳＦなど）、各種インターロイキン（ＩＬ−３、６、７、１１、１２など）、ＥＰＯ、ＴＰＯ、ＳＣＦ、ＦＬＴ３リガンド、ＭＩＰ−１αなどが挙げられる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物と他の薬剤の質量比は特に限定されない。
他の薬剤は、任意の２種以上を組み合わせて投与してもよい。
また、一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物、または一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与されるが、治療に際して最も効果的な投与経路を選択することが望ましい。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間などにより異なるが、通常、成人一人当たり、一回につき、１ｎｇから１００ｍｇの範囲で一日一回から数回経口投与されるか、または成人一人当たり、一回につき、0.1ｎｇから１０ｍｇの範囲で一日一回から数回非経口投与されるか、または一日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は種々の条件により変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて投与の必要な場合もある。
一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物、または一般式（Ｉ）および（II）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤などとして用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤などが含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプンなど）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなど）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウムなど）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウムなど）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸など）などと混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレートなど）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤などを含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液など）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤などを含有していてもよい。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類などおよびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）など）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤などを含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のための外用剤の剤形には、例えば、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、湿布剤、貼付剤、リニメント剤、噴霧剤、吸入剤、スプレー剤、エアゾル剤、点眼剤および点鼻剤などが含まれる。これらはひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、公知の方法または通常使用されている処方により製造される。
軟膏剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に研和、または溶融させて製造される。軟膏基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、
高級脂肪酸または高級脂肪酸エステル（アジピン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アジピン酸エステル、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステルなど）、ロウ類（ミツロウ、鯨ロウ、セレシンなど）、界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなど）、高級アルコール（セタノール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコールなど）、シリコン油（ジメチルポリシロキサンなど）、炭化水素類（親水ワセリン、白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフィンなど）、グリコール類（エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、マクロゴールなど）、植物油（ヒマシ油、オリーブ油、ごま油、テレピン油など）、動物油（ミンク油、卵黄油、スクワラン、スクワレンなど）、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保湿剤、保存剤、安定化剤、抗酸化剤、着香剤などを含んでいてもよい。
ゲル剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させて製造される。ゲル基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、低級アルコール（エタノール、イソプロピルアルコールなど）、ゲル化剤（カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロースなど）、中和剤（トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミンなど）、界面活性剤（モノステアリン酸ポリエチレングリコールなど）、ガム類、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤などを含んでいてもよい。
クリーム剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融または乳化させて製造される。クリーム基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸エステル、低級アルコール、炭化水素類、多価アルコール（プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコールなど）、高級アルコール（２−ヘキシルデカノール、セタノールなど）、乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸エステル類など）、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤などを含んでいてもよい。
湿布剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、練合物とし支持体上に展延塗布して製造される。湿布基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、増粘剤（ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、デンプン、ゼラチン、メチルセルロースなど）、湿潤剤（尿素、グリセリン、プロピレングリコールなど）、充填剤（カオリン、酸化亜鉛、タルク、カルシウム、マグネシウムなど）、水、溶解補助剤、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤などを含んでいてもよい。
貼付剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、支持体上に展延塗布して製造される。貼付剤用基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高分子基剤、油脂、高級脂肪酸、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤などを含んでいてもよい。
リニメント剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物を水、アルコール（エタノール、ポリエチレングリコールなど）、高級脂肪酸、グリセリン、セッケン、乳化剤、懸濁化剤などから選ばれるもの単独または２種以上に溶解、懸濁または乳化させて製造、調製される。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤などを含んでいてもよい。
噴霧剤、吸入剤、スプレー剤および点鼻剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤となど張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のようななど張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第2,868,691号および同第3,095,355号に詳しく記載されている。
点鼻剤を投与する際には通常一般に薬剤を含有した溶液および粉末で、専用の点鼻器あるいは噴霧器を用い鼻腔内に定量的にスプレー（噴霧）投与される。
非経口投与のための点眼剤には、点眼液、懸濁型点眼液、乳濁型点眼液、用時溶解型点眼液および眼軟膏が含まれる。
これらの点眼剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。点眼剤の溶剤としては、例えば、滅菌精製水、生理食塩水、その他の水性溶剤または注射用非水性用剤（例えば、植物油など）などおよびそれらの組み合わせが用いられる。点眼剤は、など張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリンなど）、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなど）、界面活性化剤（ポリソルベート８０（商品名）、ステアリン酸ポリオキシル４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油など）、安定化剤（クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウムなど）、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベンなど）などを必要に応じて適宜選択して含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか、無菌操作法によって調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の滅菌精製水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のための吸入剤としては、エアロゾル剤、吸入用粉末剤又は吸入用液剤が含まれ、当該吸入用液剤は用時に水又は他の適当な媒体に溶解又は懸濁させて使用する形態であってもよい。
これらの吸入剤は公知の方法に準じて製造される。
例えば、吸入用液剤の場合には、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベンなど）、着色剤、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなど）、など張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリンなど）、増粘剤（カリボキシビニルポリマーなど）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤（ステアリン酸およびその塩など）、結合剤（デンプン、デキストリンなど）、賦形剤（乳糖、セルロースなど）、着色剤、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベンなど）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用液剤を投与する際には通常噴霧器（アトマイザー、ネブライザー）が使用され、吸入用粉末剤を投与する際には通常粉末薬剤用吸入投与器が使用される。
非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される直腸内投与のための坐剤および腟内投与のためのペッサリーなどが含まれる。
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また、本明細書に記載したすべての化合物は、ＩＵＰＡＣが推奨する有機化学命名法に則り命名したか、またはＡＣＤ／Ｎａｍｅ（バージョン6.00, Advanced Chemistry Development Inc.社製）を用いて命名した。
クロマトグラフィーによる分離の箇所、ＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。ＭＳは、特に記載していなければＥＳＩ（エレクトロンスプレーイオン）法を用い、陽イオン（pos.）のみの検出を行なった。
なお、HPLC条件は、以下の通りである。
（１）条件Ａ（分析）
使用機器：Waters LC/MS
カラム：Xterra（登録商標）MS C18 ５μｍ，4.6×５０ｍｍ I.D.
流速：３ｍＬ／ｍｉｎ
溶媒：Ａ液：0.1％トリフルオロ酢酸水溶液
Ｂ液：0.1％トリフルオロ酢酸−アセトニトリル溶液
Figure 0005206747
 （２）条件Ｂ（分析）
使用機器：Waters LC/MS
カラム：Xterra（登録商標）MS C18５μｍ，4.6×５０ｍｍ I.D.
流速：３ｍＬ／ｍｉｎ
溶媒：Ａ液：0.1％トリエチルアミン水溶液
Ｂ液：0.1％トリエチルアミン−アセトニトリル溶液
Figure 0005206747
参考例１
２−クロロ−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 ２，４−ジクロロピリミジン（3.0ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に氷冷下トリエチルアミン（4.2ｍＬ）およびパーヒドロアゼピン（2.5ｍＬ）を加え、混合物を室温で１時間反応した。反応混合物に水（３０ｍＬ）を加え、濃縮した。残渣を塩化メチレンで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（へキサン：酢酸エチル＝５：１→２：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（3.03ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（へキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.53 (m, 4H), 1.78 (m, 4H), 3.44 (m, 2H), 3.83 (m, 2H), 6.29 (d, J = 6.32 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 6.32 Hz, 1H)。
実施例１
２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 参考例１で製造した化合物（1.5ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（1.56ｍＬ）を９０℃で１６時間撹拌した。反応液を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝１０：１：０→１０：１：0.2）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（1.44ｇ）を得た。
結晶性粉末：融点53.0-54.5℃；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 363.1K)：δ 1.50 (m, 4H), 1.70 (m, 4H), 2.19 (s, 6H), 2.42 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 3.33 (q, J = 6.00 Hz, 2H), 3.56 (m, 4H), 5.74 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 6.00 Hz, 1H)。
実施例１（１）〜実施例１（４７）
相当する化合物を用いて参考例１→実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１（１）
２−［３−（イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.49 (m, 4H), 1.69 (m, 4H), 1.97 (m, 2H), 3.24 (m, 2H), 3.54 (m, 4H), 4.01 (t, J = 7.00 Hz, 2H), 5.84 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 6.12 (m, 1H), 6.86 (d, J = 1.24 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 1.24 Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.73 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例１（２）
２−（２−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 363.1K)：δ 0.91 (d, J = 6.59 Hz, 3H), 1.50 (m, 4H), 1.69 (m, 4H), 2.20 (s, 6H), 2.72 (m, 1H), 3.20 (m, 2H), 3.55 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 5.67 (m, 1H), 5.83 (d, J = 5.77 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 5.77 Hz, 1H)。
実施例１（３）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−ピロリジノピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.84 (m, 4H), 2.17 (s, 6H), 2.38 (t, J = 6.73 Hz, 2H), 3.37 (m, 6H), 5.70 (d, J = 5.50 Hz, 1H), 6.77 (m, 1H), 7.64 (d, J = 5.50 Hz, 1H)。
実施例１（４）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（パーヒドロアゾシン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.43 (m, 6H), 1.69 (m, 4H), 2.15 (s, 6H), 2.36 (t, J = 6.73 Hz, 2H), 3.32 (m, 2H), 3.58 (m, 4H), 5.68 (d, J = 5.50 Hz, 1H), 6.77 (m, 1H), 7.65 (d, J = 5.50 Hz, 1H)。
実施例１（５）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−ピペリジノピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.44 (m, 4H), 1.56 (m, 2H), 2.15 (s, 6H), 2.35 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.63 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 5.70 (d, J = 5.77 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 7.66 (d, J = 5.77 Hz, 1H)。
実施例１（６）
２−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.18 (d, J = 6.32 Hz, 3H), 1.55 (m, 4H), 1.76 (m, 4H), 2.28 (m, 7H), 2.51 (m, 1H), 3.58 (m, 4H), 4.15 (m, 1H), 5.90 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例１（７）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 2.20 (s, 3H), 2.26 (s, 6H), 2.32 (m, 4H), 3.30 (m, 4H), 3.63 (m, 4H), 5.76 (d, J = 5.20 Hz, 1H), 6.91 (m, 1H), 7.69 (d, J = 5.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：265 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：2.83； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（８）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：327 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.51； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（９）
２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：341 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.42； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（１０）
２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：293 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：2.78； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（１１）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：266 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：2.76； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（１２）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：264 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.49； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（１３）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（３−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：264 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.46； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（１４）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（２−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：264 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：2.89； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（１５）
２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：252 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：2.70； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（１６）
２−（４−エトキシカルボニルピペリジン−１−イル）−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：322 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.31； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（１７）
２−（３−エトキシカルボニルピペリジン−１−イル）−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：322 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.33； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（１８）
２−チオモルホリノ−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：268 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.18； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（１９）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−モルホリノピリミジン
ＭＳ(m/z)：252 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：2.83； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（２０）
２−（４−カルバモイルピペリジン−１−イル）−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：585 (2M + H)+, 293 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：2.72； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（２１）
２−（３−カルバモイルピペリジン−１−イル）−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：293 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：2.78； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（２２）
２−（４−ベンジルオキシカルボニル−１，４−パーヒドロジアゼピン−１−イル）−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
Figure 0005206747
 ＭＳ(m/z)：797 (2M + H)+, 399 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.44； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（２３）
２−（４−ベンジル−１，４−パーヒドロジアゼピン−１−イル）−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：355 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.47； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（２４）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（パーヒドロキノリン−１−イル）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：304 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.84； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（２５）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（パーヒドロイソキノリン−２−イル）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：304 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.86； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（２６）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（４−メチル−１，４−パーヒドロジアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：279 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：2.90； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（２７）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（４−プロピルピペリジン−１−イル）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：292 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.89； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（２８）
２−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：307 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.34； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（２９）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 ＭＳ(m/z)：248 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.25； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（３０）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）ピリミジン
ＭＳ(m/z)：278 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.67； HPLC条件：Ｂ。
実施例１（３１）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.65 (brd, J = 5.7 Hz, 1H), 6.72 (br, 1H), 5.68 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 3.61 (m, 4H), 3.30 (m, 2H), 2.36 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.15 (s, 6H), 1.65 (m, 4H), 1.44 (m, 4H)。
実施例１（３２）
２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−ピロリジノピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.60 (m, 2H), 1.87 (m, 4H), 2.10 (s, 6H), 2.22 (t, J = 7.14 Hz, 2H), 3.20 (m, 2H), 3.38 (m, 4H), 5.66 (d, J = 5.77 Hz, 1H), 6.37 (m, 1H), 7.70 (d, J = 5.77 Hz, 1 H)。
実施例１（３３）
２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−ピペリジノピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.46 (m, 4H), 1.60 (m, 4H), 2.11 (s, 6H), 2.22 (t, J = 7.14 Hz, 2H), 3.18 (m, 2H), 3.49 (m, 4H), 5.95 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 6.41 (m, 1H), 7.72 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例１（３４）
２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.44 (m, 4H), 1.61 (m, 6H), 2.09 (s, 6H), 2.21 (t, J = 7.14 Hz, 2H), 3.18 (q, J = 6.59 Hz, 2H), 3.51 (m, 4H), 5.81 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 6.41 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例１（３５）
２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−ピロリジノピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.87 (m, 4H), 2.15 (s, 6H), 2.36 (t, J = 6.73 Hz, 2H), 3.35 (m, 6H), 5.68 (d, J = 5.77 Hz, 1H), 6.14 (m, 1H), 7.71 (d, J = 5.77 Hz, 1H)。
実施例１（３６）
２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−６−メチル−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 （クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.45 (m, 4H), 1.67 (m, 4H), 2.05 (s, 3H), 2.19 (s, 6H), 2.41 (t, J = 6.90 Hz, 2H), 3.29 (m, 2H), 3.65 (m, 4H), 5.73 (s, 1H), 6.15 (m, 1H)。
実施例１（３７）
２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−５−メチル−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32 （クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.47 (m, 4H), 1.69 (m, 4H), 2.08 (s, 3H), 2.14 (s, 6H), 2.34 (t, J = 6.60 Hz, 2H), 3.25 (td, J = 6.60, 6.00 Hz, 2H), 3.60 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 6.00 (m, 1H), 7.52 (s, 1H)。
実施例１（３８）
２−（１−ベンジルピペリジン−４−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 363.1K)：δ 1.49 (m, 6H), 1.68 (m, 4H), 1.87 (m, 2H), 2.07 (td, J = 11.47, 2.61 Hz, 2H), 2.77 (m, 2H), 3.46 (s, 2H), 3.54 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.66 (m, 1H), 5.74 (m, 1H), 5.82 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 7.25 (m, 5H), 7.72 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例１（３９）
２−（２−モルホリノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.45 (m, 4H), 1.68 (m, 4H), 2.38 (m, 6H), 3.30 (q, J = 6.00 Hz, 2H), 3.57 (m, 8H), 5.83 (d, J = 5.70 Hz, 1H), 6.19 (m, 1H), 7.71 (d, J = 5.70 Hz, 1H)。
実施例１（４０）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−（２−ピロリジノエチルアミノ）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 363.1K)：δ 1.51 (m, 4H), 1.74 (m, 8H), 2.69 (m, 4H), 2.75 (t, J = 6.60 Hz, 2H), 3.42 (m, 2H), 3.56 (m, 4H), 5.86 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 5.99 (m, 1H), 7.73 (d, J = 6.00 Hz, 1H)。
実施例１（４１）
２−（２−アミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン・二塩酸塩
結晶性粉末：融点100-102℃；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.61 (m, 4H), 1.85 (m, 4H), 3.22 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 3.70 (m, 2H), 3.75 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 3.93 (m, 2H), 6.44 (d, J = 7.70 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.70 Hz, 1H)。
実施例１（４２）
（±）−２−［（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−アミノシクロヘキシルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.11 (m, 4H), 1.45 (m, 4H), 1.62 (m, 6H), 1.81 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 3.37 (m, 6H), 5.82 (d, J = 5.80 Hz, 1H), 6.19 (m, 1H), 7.70 (d, J = 5.80 Hz, 1H)。
実施例１（４３）
（±）−２−［（１Ｓ*，２Ｒ*）−２−アミノシクロヘキシルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.25 (m, 2H), 1.47 (m, 10H), 1.68 (m, 4H), 2.96 (m, 1H), 3.37 (m, 4H), 3.73 (m, 1H), 5.83 (d, J = 5.80 Hz, 1H), 5.91 (m, 1H), 7.71 (d, J = 5.80 Hz, 1H)。
実施例１（４４）
２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロキノリン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 373.1K)：δ 1.37 (m, 6H), 1.60 (m, 2H), 1.80 (m, 5H), 2.62 (s, 6H), 2.84 (m, 1H), 2.98 (m, 2H), 3.54 (m, 2H), 4.16 (m, 1H), 4.36 (m, 1H), 6.08 (d, J = 6.32 Hz, 1H), 6.74 (m, 1H), 7.77 (d, J = 6.32 Hz, 1H)。
実施例１（４５）
４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 2.02 (s, 3H), 2.54 (s, 6H), 2.87 (t, J = 6.32 Hz, 2H), 3.40 (m, 10H), 6.09 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 6.64 (m, 1H), 7.83 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例１（４６）
２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−（３−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.86 (d, J = 6.60 Hz, 3H), 1.14 (m, 1H), 1.34 (m, 1H), 1.48 (m, 1H), 1.62 (m, 1H), 1.78 (m, 1H), 2.14 (s, 6H), 2.34 (t, J = 6.90 Hz, 2H), 2.44 (m, 1H), 2.76 (m, 1H), 3.27 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 5.98 (d, J = 5.80 Hz, 1H), 6.20 (m, 1H), 7.73 (d, J = 5.80 Hz, 1H)。
実施例１（４７）
２−（２−アミノエチルアミノ）−５−ブロモ−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン・二塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.65 (m, 4H), 1.90 (m, 4H), 3.21 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 3.73 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 4.11 (m, 4H), 8.06 (s, 1H)。
参考例２
２−クロロ−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
Figure 0005206747
 ２，４−ジクロロキナゾリン（1.0ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に氷冷下トリエチルアミン（2.1ｍＬ）およびパーヒドロアゼピン（0.745ｍＬ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水（２０ｍＬ）を加え、濃縮した。残渣を塩化メチレンで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をヘキサン−ジエチルエーテル混合溶媒（１０：１）で洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（９９１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（へキサン：酢酸エチル＝３：１）； ＭＳ(m/z)：264, 262 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）3.34； HPLC条件：Ａ。
実施例２
２−（２−ジエチルアミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
Figure 0005206747
 参考例２で製造した化合物（３００ｍｇ）の２−プロパノール（３ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン（0.49ｍＬ）を加え、混合物を８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝１０：１：０→１０：１：0.3）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（２６７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.80 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.45 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 5.26 (br, 1H), 3.87 (m, 4H), 3.53 (m, 2H), 2.66 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.58 (q, J = 6.9 Hz, 4H), 1.97 (m, 4H), 1.66 (m, 4H), 1.04 (t, J = 6.9 Hz, 6H)； ＭＳ(m/z)：342 (M + H)+, 171；
HPLC保持時間（分）：2.96 min.； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１）〜実施例２（９５）
相当する化合物を用いて、参考例２→実施例２で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例２（１）
２−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチルアミノ］−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.78； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+, 242； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２）
２−［３−（イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.96； ＭＳ(m/z)：323 (M + H)+, 215； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３）
２−（２−モルホリノエチルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.77； ＭＳ(m/z)：328 (M + H)+, 242； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４）
２−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）プロピルアミノ］−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.98； ＭＳ(m/z)：354 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５）
２−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチルアミノ］−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.87； ＭＳ(m/z)：719(2M + H)+, 360 (M +H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６）
２−［３−（イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.01； ＭＳ(m/z)：337 (M + H)+, 229； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７）
２−（２−モルホリノエチルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.90； ＭＳ(m/z)：342 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（８）
２−（３−ピロリジノプロピルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.98； ＭＳ(m/z)：340 (M + H)+, 229； HPLC条件：Ａ。
実施例２（９）
２−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチルアミノ］−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.98； ＭＳ(m/z)：340 (M + H)+, 170.5； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１０）
２−（１−エチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.96； ＭＳ(m/z)：340 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１１）
２−（２，２−ジメチル−３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.00； ＭＳ(m/z)：342 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１２）
２−（２−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.94； ＭＳ(m/z)：314 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１３）
２−（２−ジエチルアミノエチルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.94； ＭＳ(m/z)：328 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１４）
２−（３−ジエチルアミノプロピルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.98； ＭＳ(m/z)：342 (M + H)+, 314, 229； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１５）
２−（３−モルホリノプロピルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.96； ＭＳ(m/z)：356 (M +H)+, 178.5； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１６）
２−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロピルアミノ］−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.92； ＭＳ(m/z)：374 (M + H)+, 356, 314； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１７）
２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.96； ＭＳ(m/z)：314 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１８）
２−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.92； ＭＳ(m/z)：314 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（１９）
２−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）プロピルアミノ］−４−ピペリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.03； ＭＳ(m/z)：368 (M + H)+, 229； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２０）
２−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.90； ＭＳ(m/z)：747 (2M + H)+, 374 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２１）
２−［３−（イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.09； ＭＳ(m/z)：351 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２２）
２−（２−モルホリノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.96； ＭＳ(m/z)：711 (2M + H)+, 356 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２３）
２−（３−ピロリジノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.05； ＭＳ(m/z)：354 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２４）
２−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.03； ＭＳ(m/z)：707 (2M + H)+, 354 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２５）
２−（１−エチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.03； ＭＳ(m/z)：354 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２６）
２−（２，２−ジメチル−３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.05； ＭＳ(m/z)：711 (2M + H)+, 356 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２７）
２−（２−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.01； ＭＳ(m/z)：328 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２８）
２−（３−ジエチルアミノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.05； ＭＳ(m/z)：356 (M +H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（２９）
２−（３−モルホリノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.00； ＭＳ(m/z)：370 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３０）
２−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロピルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.96； ＭＳ(m/z)：388(M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３１）
２−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.98； ＭＳ(m/z)：328 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３２）
２−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）プロピルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：382 (M + H)+, 243； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３３）
２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.83； ＭＳ(m/z)：286 (M + H)+, 241； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３４）
２−（２−ピロリジノエチルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：312 (M + H)+, 241； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３５）
２−（３−ピロリジノプロピルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.89； ＭＳ(m/z)：326 (M + H)+, 215； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３６）
２−（２−ピペリジノエチルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.90； ＭＳ(m/z)：326 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３７）
２−（２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.90； ＭＳ(m/z)：651 (2M + H)+, 326 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３８）
２−（１−エチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.89； ＭＳ(m/z)：326 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（３９）
２−（２，２−ジメチル−３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.94； ＭＳ(m/z)：328 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４０）
２−（２−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.89； ＭＳ(m/z)：300 (M + H)+, 150.5； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４１）
２−（２−ジエチルアミノエチルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.89； ＭＳ(m/z)：314 (M + H)+, 241； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４２）
２−（３−ジエチルアミノプロピルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.92； ＭＳ(m/z)：328 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４３）
２−（３−モルホリノプロピルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.89； ＭＳ(m/z)：342 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４４）
２−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロピルアミノ］−４−ピロリジノキナゾリン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：2.89； ＭＳ(m/z)：360 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４５）
２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.89； ＭＳ(m/z)：300 (M + H)+, 255； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４６）
２−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.87； ＭＳ(m/z)：300 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４７）
２−（１−メチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−ピロリジノキナゾリン
HPLC保持時間（分）：2.91； ＭＳ(m/z)：312 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４８）
２−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.00； ＭＳ(m/z)：775 (2M + H)+, 388 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（４９）
２−（２−ピロリジノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.02； ＭＳ(m/z)：354 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５０）
２−（３−イミダゾール−１−イルプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.07； ＭＳ(m/z)：729 (2M + H)+, 365 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５１）
２−（２−モルホリノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.01； ＭＳ(m/z)：739 (2M + H)+, 370 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５２）
２−（３−ピロリジノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：368 (M + H)+, 184.5； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５３）
２−（２−ピペリジノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.07； ＭＳ(m/z)：368 (M + H)+, 184.5； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５４）
２−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.09； ＭＳ(m/z)：735 (2M + H)+, 368 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５５）
２−（１−エチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.09； ＭＳ(m/z)：368 (M + H)+, 207； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５６）
２−（３−ジメチルアミノ−２，２−ジメチルプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：370 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５７）
２−（２−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.07； ＭＳ(m/z)：342 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５８）
２−（２−ジエチルアミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.05； ＭＳ(m/z)：356 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（５９）
２−（３−ジエチルアミノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：370 (M + H)+, 185.5； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６０）
２−（３−モルホリノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.07； ＭＳ(m/z)：384 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６１）
２−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロピルアミノ］−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.03； ＭＳ(m/z)：402 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６２）
２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.07； ＭＳ(m/z)：342 (M + H)+, 297； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６３）
２−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.02； ＭＳ(m/z)：342 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６４）
２−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）プロピルアミノ］−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.14； ＭＳ(m/z)：396 (M + H)+, 198.5； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６５）
２−（１−メチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.07； ＭＳ(m/z)：354 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６６）
２−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチルアミノ］−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.01； ＭＳ(m/z)：799 (2M + H)+, 400 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６７）
２−（２−ピロリジノエチルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.09； ＭＳ(m/z)：366 (M + H)+, 207； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６８）
２−［３−（イミダゾール−１−イルアミノ）プロピル］−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：753 (2M + H)+, 377 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（６９）
２−（２−モルホリノエチルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.05； ＭＳ(m/z)：763(2M + H)+, 382 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７０）
２−（３−ピロリジノプロピルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：380 (M + H)+, 190.5； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７１）
２−（２−ピペリジノエチルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：380 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７２）
２−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチルアミノ］−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：380 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７３）
２−（１−エチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：380 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７４）
２−［３−ジメチルアミノ−２，２−ジメチルプロピルアミノ］−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.14； ＭＳ(m/z)：382 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７５）
２−（２−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.09； ＭＳ(m/z)：354 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７６）
２−（２−ジエチルアミノエチルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.06； ＭＳ(m/z)：368 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７７）
２−（３−ジエチルアミノプロピルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.14； ＭＳ(m/z)：382 (M + H)+, 191.5； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７８）
２−（３−モルホリノプロピルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.08； ＭＳ(m/z)：791 (2M + H)+, 396 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（７９）
２−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロピルアミノ］−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.05； ＭＳ(m/z)：414 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（８０）
２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.09； ＭＳ(m/z)：354 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（８１）
２−（２−ジメチルアミノ−１−メチルエチルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.07； ＭＳ(m/z)：354 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（８２）
２−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）プロピルアミノ］−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.18； ＭＳ(m/z)：408 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（８３）
２−（１−メチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）キナゾリン
HPLC保持時間（分）：3.09； ＭＳ(m/z)：731 (2M + H)+, 366 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例２（８４）
２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
ＭＳ(m/z)：300 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.83； HPLC条件：Ｂ。
実施例２（８５）
２−（２−ピロリジノエチルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.66 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.04 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.51 (m, 1H), 3.50 (m, 4H), 3.43 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.57 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 1.66 (m, 10H)；
ＭＳ(m/z)：326 (M + H)+, 283；
HPLC保持時間（分）：4.16； HPLC条件：Ｂ。
実施例２（８６）
２−（２−ピペリジノエチルアミノ）−４−ピペリジノキナゾリン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.66 (dd, J = 8.4, 0.9 Hz, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.04 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.45 (m, 1H), 3.40 (m, 4H), 3.43 (m, 2H), 2.45 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.37 (m, 4H), 1.66 (m, 6H), 1.49 (m, 4H), 1.38 (m, 2H)；
ＭＳ(m/z)：340 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：4.16； HPLC条件：Ｂ。
実施例２（８７）
２−（２−ピロリジノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.25 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.96 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.29 (m, 1H), 3.81 (m, 4H), 3.39 (m, 2H), 2.56 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.37 (m, 4H), 1.86 (m, 4H), 1.67 (m, 4H), 1.56 (m, 4H)；
ＭＳ(m/z)：340 (M + H)+, 215；
HPLC保持時間（分）：4.41； HPLC条件：Ｂ。
実施例２（８８）
２−（２−ピペリジノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.92 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.23 (m, 1H), 3.86 (m, 4H), 3.38 (m, 2H), 2.43 (m, 2H), 2.36 (m, 4H), 1.86 (m, 4H), 1.56 (m, 4H), 1.48 (m, 4H), 1.37 (m, 2H)；
ＭＳ(m/z)：354 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.96； HPLC条件：Ｂ。
実施例２（８９）
２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.80 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.24 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.49 (m, 1H), 3.80 (m, 4H), 3.30 (m, 2H), 2.24 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.11 (s, 6H), 1.86 (m, 4H), 1.62 (m, 2H), 1.56 (m, 4H)；
ＭＳ(m/z)：328 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：2.96； HPLC条件：Ａ。
実施例２（９０）
２−（４−ジメチルアミノブチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.81 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.96 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.57 (m, 1H), 3.81 (m, 4H), 3.30 (m, 2H), 2.37 (m, 2H), 2.21 (s, 6H), 1.86 (m, 4H), 1.56 (m, 4H), 1.50 (m, 4H)；
ＭＳ(m/z)：342 (M + H)+；
HPLC保持時間（分）：3.00； HPLC条件：Ａ。
実施例２（９１）
４−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−２−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.89 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.83 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.4, 6.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 8.4, 7.8 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 6.0 Hz, 4H), 3.57 (dt, J = 6.3, 6.3 Hz, 2H), 2.54 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.22 (s, 6H), 1.71 (m, 4H), 1.46 (m, 4H)。
実施例２（９２）
２−（２−アミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.14（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.4, 7.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.4, 7.2 Hz, 1H), 6.46 (br, 1H), 3.79 (m, 4H), 3.29 (m, 2H), 2.69 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 1.85 (m, 4H), 1.56 (m, 4H)。
実施例２（９３）
２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゾシン−１−イル）キナゾリン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.61 (m, 6H), 1.90 (m, 4H), 2.60 (s, 6H), 2.98 (t, J = 6.18 Hz, 2H), 3.65 (t, J = 6.18 Hz, 2H), 3.94 (m, 4H), 7.17 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.96 (d, J = 8.24 Hz, 1H)。
実施例２（９４）
４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル）−２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）キナゾリン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 2.01 (m, 10H), 2.56 (s, 6H), 2.77 (t, J = 6.73 Hz, 2H), 3.74 (m, 2H), 4.17 (m, 4H), 6.71 (m, 1H), 7.37 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.83 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 8.10 Hz, 1H)。
実施例２（９５）
２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）キナゾリン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.56 (m, 4H), 1.85 (m, 4H), 2.16 (s, 6H), 2.39 (t, J = 6.87 Hz, 2H), 3.37 (m, 2H), 3.80 (m, 4H), 6.23 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 7.25 (d, J = 8.24 Hz, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.81 (d, J = 8.52 Hz, 1H)。
参考例３
２−［１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンの代わりに１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−イルメチルアミンを用いて実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.65 (m, 1H), 5.81 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.52 (m, 8H), 1.89 (m, 4H), 1.75 (m, 4H), 1.55 (m, 4H), 1.46 (s, 9H)；
ＭＳ(m/z)：376 (M + H)+。
実施例３
２−（ピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
参考例３で製造した化合物（1.06ｇ）に氷冷下９５％トリフルオロ酢酸水溶液（２０ｍＬ）を加え、混合物を０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９：１→クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（0.72ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.08（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.48 (m, 6H), 1.73 (m, 4H), 2.07 (m, 2H), 2.76 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 3.55 (m, 3H), 3.89 (m, 1H), 4.84 (d, J = 6.30 Hz, 1H), 5.78 (d, J = 6.30 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 6.30 Hz, 1H)；
ＭＳ(FAB, Pos., Glycerin + m-NBA) (m/z)：276 (M + H)+。
実施例４
２−（１−ベンジルピロリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
参考例１で製造した化合物（4.00ｇ）と１−ベンジル−３−アミノピロリジン（4.33ｇ）を９０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：へキサン＝１：２→クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：0.6）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（4.85ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.50 (m, 4H), 1.74 (m, 5H), 2.21 (m, 1H), 2.60 (dd, J = 9.89, 5.22 Hz, 1H), 2.70 (m, 1H), 2.83 (m, 1H), 3.00 (dd, J = 9.89, 6.87 Hz, 1H), 3.55 (m, 4H), 3.78 (s, 2H), 4.33 (m, 1H), 5.93 (d, J = 6.32 Hz, 1H), 6.35 (m, 1H), 7.31 (m, 5H), 7.73 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例５
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−（ピロリジン−３−イルアミノ）ピリミジン
実施例４で製造した化合物（4.5ｇ）のエタノール（１５０ｍＬ）溶液にアルゴン雰囲気下水酸化パラジウム（0.97ｇ）を加え、水素雰囲気下この混合物を７５℃で４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、ろ過後ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：0.5→８０：１０：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（2.96ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.45 (m, 4H), 1.62 (m, 6H), 1.93 (m, 1H), 2.66 (dd, J = 11.26, 4.40 Hz, 1H), 2.76 (m, 1H), 2.94 (m, 2H), 3.59 (m, 4H), 4.16 (m, 1H), 5.85 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 6.42 (m, 1H), 7.72 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
参考例４
２−（１−ベンジルオキシカルボニルピペリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
参考例１で製造した化合物（5.74ｇ）および１−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノピペリジン（6.35ｇ）の混合物を９０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：へキサン＝１：２→クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：0.5）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（3.40ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.68 （クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.40 (m, 2H), 1.55 (m, 4H), 1.69 (m, 4H), 2.05 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 3.55 (m, 4H), 3.91 (m, 1H), 4.12 (m, 2H), 4.73 (m, 1H), 5.13 (s, 2H), 5.80 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.34 (m, 5H), 7.80 (d, J = 6.00 Hz, 1H)。
実施例６
２−（ピペリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
アルゴン雰囲気下、参考例４で製造した化合物（5.06ｇ）のメタノール（１５０ｍＬ）溶液にパラジウム−炭素（1.0ｇ）を加え、水素雰囲気下混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：0.5→８０：１０：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（3.02ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.48 (m, 6H), 1.73 (m, 4H), 2.07 (m, 2H), 2.76 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 3.55 (m, 3H), 3.89 (m, 1H), 4.84 (d, J = 6.30 Hz, 1H), 5.78 (d, J = 6.30 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 6.30 Hz, 1H)。
実施例６（１）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−（ピペリジン−４−イルアミノ）ピリミジン
相当する化合物を用いて、実施例６で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.27 (m, 2H), 1.45 (m, 4H), 1.65 (m, 4H), 1.76 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 3.63 (m, 5H), 5.81 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 6.19 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例７
２−［１−（３−メチルブチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
実施例３で製造した化合物（２００ｍｇ）の１％酢酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３ｍＬ）に３−メチルブタナール（93.4ｍｇ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４６２ｍｇ）を加え、混合物を室温で８時間撹拌した。反応混合物に酢酸（0.5ｍＬ）を加えた。その溶液を予めメタノール（５ｍＬ×３回）で洗浄したＰＳ−スルホン酸樹脂（アルゴノート社製、製品番号800287、ロット番号00819、1.43ｍｍｏｌ／ｇ、２．６０ｇ）に注いだ。樹脂をメタノール（５ｍＬ×３回）で洗浄した。次に、樹脂を５％トリエチルアミン−メタノール溶液（３０ｍＬ）で溶出し、溶出液を濃縮した。残渣を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かし、イソシアン酸樹脂（アルゴノート社製、製品番号800262、ロット番号00814、1.43ｍｍｏｌ／ｇ、1.00ｇ）を加え、室温で２時間反応させた。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し以下の物性値を有する本発明化合物（８５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（塩化メチレン：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 373 K)：δ 0.79 (d, J = 6.60 Hz, 3H), 0.80 (m, J = 6.60 Hz, 3H), 1.34 (m, 2H), 1.43 (m, 4H), 1.63 (m, 7H), 1.82 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 3.16 (m, 2H), 3.42 (m, 1H), 3.50 (t, J = 5.70 Hz, 4H), 5.83 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 6.02 (m, 1H), 7.66 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
HPLC保持時間（分）：4.53； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１）〜実施例７（３７５）
相当する化合物を用いて、参考例１→参考例３→実施例３→実施例７、参考例１→実施例４→実施例５→実施例７または参考例１→参考例４→実施例６→実施例７で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例７（１）
２−［１−（４−メチルベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.53 (m, 4H), 1.69 (m, 6H), 2.30 (s, 3H), 2.43 (dd, J = 10.03, 5.08 Hz, 1H), 2.57 (m, 1H), 2.70 (m, 1H), 2.92 (dd, J = 9.89, 7.14 Hz, 1H), 3.61 (m, 4H), 4.37 (m, 1H), 4.86 (s, 2H), 5.90 (d, J = 6.32 Hz, 1H), 7.16 (m, 4H), 7.65 (d, J = 6.32 Hz, 1H)。
実施例７（２）
２−［１−（３−メトキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.85（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.43 (m, 4H), 1.68 (m, 6H), 2.10 (m, 1H), 2.28 (dd, J = 9.34, 5.49 Hz, 1H), 2.48 (m, 1H), 2.79 (t, J = 8.10 Hz, 1H), 3.33 (s, 3H), 3.51 (m, 4H), 3.71 (s, 2H), 4.21 (m, 1H), 5.81 (m, 1H), 6.44 (s, 1H), 6.81 (m, 3H), 7.19 (m, 1H), 7.69 (m, 1H)。
実施例７（３）
２−（１−シクロヘキシルメチルピロリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.77 （クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 373.1K)：δ 0.94 (m, 2H), 1.20 (m, 3H), 1.46 (m, 5H), 1.67 (m, 10H), 2.10 (m, 1H), 2.24 (m, 2H), 2.37 (dd, J = 9.34, 5.22 Hz, 1H), 2.48 (m, 1H), 2.59 (m, 1H), 2.80 (dd, J = 9.07, 6.87 Hz, 1H), 3.56 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.26 (m, 1H), 5.77 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例７（４）
２−［（３Ｓ）−１−イソブチルピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.70（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.84 (d, J = 6.59 Hz, 6H), 1.44 (m, 4H), 1.62 (m, 5H), 2.09 (m, 4H), 2.25 (dd, J = 9.34, 5.49 Hz, 1H), 2.45 (m, 2H), 2.77 (t, J = 9.00 Hz, 1H), 3.38 (m, 4H), 4.19 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 6.37 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例７（５）
２−［（３Ｒ）−１−イソブチルピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.70（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.84 (d, J = 6.59 Hz, 6H), 1.44 (m, 4H), 1.62 (m, 5H), 2.09 (m, 4H), 2.25 (dd, J = 9.34, 5.49 Hz, 1H), 2.45 (m, 2H), 2.77 (t, J = 9.00 Hz, 1H), 3.38 (m, 4H), 4.19 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 6.37 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.04 Hz, 1H)。
実施例７（６）
２−［１−（２，４，６−トリメトキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.13； ＭＳ(m/z)：911 (2M + H)+, 456 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７）
２−［１−（３−シアノベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.94； ＭＳ(m/z)：781 (2M + H)+, 391 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８）
２−［１−（３−メチルブチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.34； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９）
２−［１−（２−カルボキシメチルオキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.04； ＭＳ(m/z)：879 (2M + H)+, 440 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１０）
２−［１−（４−ジメチルアミノベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.20； ＭＳ(m/z)：817 (2M + H)+, 409 (M + H)+, 134； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１）
２−［１−（３−フェノキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.50； ＭＳ(m/z)：915 (2M + H)+, 458 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１２）
２−（１−カルボキシメチルピペリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：2.81； ＭＳ(m/z)：667 (2M + H)+, 334 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１３）
２−［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.98； ＭＳ(m/z)：659 (2M + H)+, 330 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１４）
２−［１−（３−メチルチオプロピル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.93； ＭＳ(m/z)：364 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１５）
２−［１−（キノリン−２−イルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.92； ＭＳ(m/z)：833 (2M + H)+, 417 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１６）
２−［１−［（Ｚ）−デカ−４−エニル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.53； ＭＳ(m/z)：827 (2M + H)+, 414 (M + H)+, 207.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１７）
２−［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.34； ＭＳ(m/z)：787 (2M + H)+, 394 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１８）
２−（１−ブチルピペリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.23； ＭＳ(m/z)：332 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９）
２−（１−ベンジルピペリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.13； ＭＳ(m/z)：731 (2M + H)+, 366 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２０）
２−［１−［（Ｅ）−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−プロペニル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.36； ＭＳ(m/z)：869 (2M + H)+, 435 (M + H)+, 160； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１）
２−［１−［（Ｅ）−３−（２−フリル）−２−プロペニル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.03； ＭＳ(m/z)：763 (2M + H)+, 382 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２）
２−［１−（３−ヒドロキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.43； ＭＳ(m/z)：763 (2M + H)+, 382 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３）
２−［１−（２−ヒドロキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.11； ＭＳ(m/z)：763 (2M + H)+, 382 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４）
２−［１−（４−ジヒドロキシボリルベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.09； ＭＳ(m/z)：410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５）
２−［１−（４−ヘプチルオキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.70； ＭＳ(m/z)：959 (2M + H)+, 480 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例７（２６）
２−［１−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.14； ＭＳ(m/z)：811 (2M + H)+, 406 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７）
２−［１−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.56； ＭＳ(m/z)：871 (2M + H)+, 436 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８）
２−［１−（３，７−ジメチルオクタ−６−エニル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.48； ＭＳ(m/z)：827 (2M + H)+, 414 (M + H)+, 207.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（２９）
２−［１−（４−ピロリジノベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.56； ＭＳ(m/z)：869 (2M + H)+, 435 (M + H)+, 160； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３０）
２−［１−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.58； ＭＳ(m/z)：927 (2M + H)+, 464 (M + H)+, 232.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（３１）
２−［１−（２−ベンジルオキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.48； ＭＳ(m/z)：943 (2M + H)+, 472 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２）
２−［１−［３，５−ジ−（ｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベンジル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.76； ＭＳ(m/z)：987 (2M + H)+, 494 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３）
２−［１−［３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.06； ＭＳ(m/z)：899 (2M + H)+, 450 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４）
２−［１−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.52； ＭＳ(m/z)：578 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５）
２−［１−（３−オクチルオキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.81； ＭＳ(m/z)：987 (2M + H)+, 494 (M + H)+, 276, 219； HPLC条件：Ａ。
実施例７（３６）
２−［１−（３，５，５−トリメチルヘキシル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.43； ＭＳ(m/z)：803 (2M + H)+, 402 (M + H)+, 201.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（３７）
２−［１−［５−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：4.42； ＭＳ(m/z)：939 (2M + H)+, 470 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３８）
２−［１−（５−ヒドロキシペンチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.50； ＭＳ(m/z)：362 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３９）
２−［１−［（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２−ヒドロキシ−４，６，８−トリオキサスピロ［ビシクロ［３．３．０］オクタン−７，１’−シクロヘキサン］−３−イルメチル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.81； ＭＳ(m/z)：975 (2M + H)+, 488 (M + H)+, 290； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（４０）
２−［１−（３−フェニルピラゾール−４−イルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.76； ＭＳ(m/z)：863 (2M + H)+, 432 (M + H)+, 290； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（４１）
２−［１−（４−ｔ−ブチルベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.68； ＭＳ(m/z)：843 (2M + H)+, 422 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（４２）
２−［１−（ベンゾ−１，４−ジオキサン−６−イルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.98； ＭＳ(m/z)：847 (2M + H)+, 424 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（４３）
２−［１−［２−（１，１，５−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−６−イル）エチル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.48； ＭＳ(m/z)：851 (2M + H)+, 426 (M + H)+； HPLC条件：Ａ。
実施例７（４４）
２−［１−［４−（３−ジメチルアミノプロピルオキシ）ベンジル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.17； ＭＳ(m/z)：933 (2M + H)+, 467 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（４５）
２−［１−（２−フリルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.82； ＭＳ(m/z)：711 (2M + H)+, 356 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（４６）
２−（１−イソブチルピペリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.29； ＭＳ(m/z)：663 (2M + H)+, 332 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（４７）
２−（１−シクロヘキシルメチルピペリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.86； ＭＳ(m/z)：743 (2M + H)+, 372 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（４８）
２−［１−（２−チアゾリルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.65； ＭＳ(m/z)：745 (2M + H)+, 373 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（４９）
２−［１−（４−アセチルアミノベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.56； ＭＳ(m/z)：845 (2M + H)+, 423 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（５０）
２−［１−（２−メトキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.13； ＭＳ(m/z)：791 (2M + H)+, 396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（５１）
２−［１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.06； ＭＳ(m/z)：791 (2M + H)+, 396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（５２）
２−［１−（４−フェニルベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.55； ＭＳ(m/z)：883 (2M + H)+, 442 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（５３）
２−［１−［（２Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：4.95； ＭＳ(m/z)：823 (2M + H)+, 412 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（５４）
２−［１−（４−ジエチルアミノベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.55； ＭＳ(m/z)：873 (2M + H)+, 437 (M + H)+, 162； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（５５）
２−［１−（２−エチルヘキシル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.36； ＭＳ(m/z)：775 (2M + H)+, 388 (M + H)+, 276, 194； HPLC条件：Ａ。
実施例７（５６）
２−［１−（３−フルオロベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.18； ＭＳ(m/z)：767 (2M + H)+, 384 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（５７）
２−［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.29； ＭＳ(m/z)：320 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（５８）
２−［１−（１−ナフチルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.54； ＭＳ(m/z)：831 (2M + H)+, 416 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（５９）
２−［１−（３−ニトロベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.08； ＭＳ(m/z)：821 (2M + H)+, 411 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（６０）
２−（１−プロピルピペリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.01； ＭＳ(m/z)：635 (2M + H)+, 318 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（６１）
２−［１−［（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：819 (2M + H)+, 410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（６２）
２−［１−（２−チエノメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.05； ＭＳ(m/z)：743 (2M + H)+, 372 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（６３）
２−［１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.35； ＭＳ(m/z)：801 (2M + H)+, 400 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（６４）
２−［１−（２，３−ジメトキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.08； ＭＳ(m/z)：426 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（６５）
２−［１−［（３Ｓ，４Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシペンチル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.18； ＭＳ(m/z)：787 (2M + H)+, 394 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（６６）
２−［１−（１，５−ジメチル−２−フェニル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.52； ＭＳ(m/z)：951 (2M + H)+, 476 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（６７）
２−［１−［５−［（Ｅ）−４−メチルペンタ−２−エニル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.57； ＭＳ(m/z)：903 (2M + H)+, 452 (M + H)+, 276； HPLC条件：Ａ。
実施例７（６８）
２−［１−（４−ヘキシルオキシ−３−メトキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.76； ＭＳ(m/z)：991 (2M + H)+, 496 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（６９）
２−［１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.16； ＭＳ(m/z)：767 (2M + H)+, 384 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７０）
２−［１−（１，２，５−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−３−イルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：5.11； ＭＳ(m/z)：823 (2M + H)+, 412 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７１）
２−［１−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.04； ＭＳ(m/z)：919 (2M + H)+, 460 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７２）
２−［１−（２−ベンジルオキシエチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.06； ＭＳ(m/z)：410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７３）
２−［１−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.29； ＭＳ(m/z)：502 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７４）
２−［１−（３−ベンジルオキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.45； ＭＳ(m/z)：943 (2M + H)+, 472 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７５）
２−［１−（４−ベンジルオキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.44； ＭＳ(m/z)：943 (2M + H)+, 472 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７６）
２−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.51； ＭＳ(m/z)：915 (2M + H)+, 458 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７７）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４，６−トリメトキシベンジル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.16； ＭＳ(m/z)：430 (M + H)+, 416； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７８）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.26； ＭＳ(m/z)：320 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（７９）
２−［２−［Ｎ−（２−カルボキシメチルオキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：2.97； ＭＳ(m/z)：827 (2M + H)+, 414 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８０）
２−［２−［Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.11； ＭＳ(m/z)：383 (M + H)+, 134； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８１）
２−［２−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：2.77； ＭＳ(m/z)：615 (2M + H)+, 308 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８２）
２−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.88； ＭＳ(m/z)：304 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８３）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルチオプロピル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.86； ＭＳ(m/z)：338 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８４）
２−［２−［Ｎ−（３−カルボキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：2.81； ＭＳ(m/z)：671 (2M + H)+, 336 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８５）
２−［２−［Ｎ−（２，６−ジメチルヘプタ−５−エニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.84； ＭＳ(m/z)：374 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８６）
２−［２−［Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.41； ＭＳ(m/z)：320 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８７）
２−［２−［Ｎ−［（Ｚ）−デカ−４−エニル］−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.13； ＭＳ(m/z)：388 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８８）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.22； ＭＳ(m/z)：368 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（８９）
２−［２−（Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ）エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.11； ＭＳ(m/z)：306 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９０）
２−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.05； ＭＳ(m/z)：340 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９１）
２−［２−［Ｎ−［（Ｅ）−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−プロペニル］−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.26； ＭＳ(m/z)：817 (2M + H)+, 409 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９２）
２−［２−［Ｎ−［（Ｅ）−３−（２−フリル）−２−プロペニル］−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.95； ＭＳ(m/z)：356 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９３）
２−［２−［Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.44； ＭＳ(m/z)：356 (M + H)+, 262； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９４）
２−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノエチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.95； ＭＳ(m/z)：711 (2M + H)+, 356 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９５）
２−［２−［３−Ｎ−（４−ヘプチルオキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノエチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.11； ＭＳ(m/z)：454 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９６）
２−［２−［Ｎ−（３，７−ジメチルオクタ−６−エニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.98； ＭＳ(m/z)：388 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９７）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピロリジノベンジル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.46； ＭＳ(m/z)：409 (M + H)+, 160； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９８）
２−［２−［Ｎ−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.99； ＭＳ(m/z)：438 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（９９）
２−［２−［Ｎ−（２−ベンジルオキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.37； ＭＳ(m/z)：446 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１００）
２−［２−［Ｎ−［３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロピル］−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.89； ＭＳ(m/z)：424 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１０１）
２−［２−［Ｎ−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジル］−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.10； ＭＳ(m/z)：552 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１０２）
２−［２−［Ｎ−（４−オクチルオキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.71； ＭＳ(m/z)：468 (M + H)+, 219； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１０３）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５，５−トリメチルヘキシル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.98； ＭＳ(m/z)：376 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１０４）
２−［２−［Ｎ−［５−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル］−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.27； ＭＳ(m/z)：444 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１０５）
２−［２−［Ｎ−（５−ヒドロキシペンチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.43； ＭＳ(m/z)：336 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１０６）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェニルピラゾール−４−イルメチル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.68； ＭＳ(m/z)：811 (2M + H)+, 406 (M + H)+, 278； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１０７）
２−［２−［Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.57； ＭＳ(m/z)：396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１０８）
２−［２−［Ｎ−（ベンゾ−１，４−ジオキサン−６−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.91； ＭＳ(m/z)：795 (2M + H)+, 398 (M + H)+, 292； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１０９）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（１，１，５−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−６−イル）エチル］アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：5.03； ＭＳ(m/z)：400 (M + H)+, 118； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１０）
２−［２−［Ｎ−（２−フリルメチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.78； ＭＳ(m/z)：330 (M + H)+, 250； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１１）
２−［２−［Ｎ−（４−ジエチルアミノベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.45； ＭＳ(m/z)：411 (M + H)+, 162； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１２）
２−［２−［Ｎ−（２−エチルヘキシル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.94； ＭＳ(m/z)：362 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１３）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ナフタレン−１−イルメチル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.36； ＭＳ(m/z)：390 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１４）
２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.92； ＭＳ(m/z)：292 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１５）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−［（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチル］アミノ］エチルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.08； ＭＳ(m/z)：384 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１６）
２−［２−［Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.00； ＭＳ(m/z)：400 (M + H)+, 118； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１７）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−［（３Ｓ，４Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシペンチル］アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.13； ＭＳ(m/z)：735 (2M + H)+, 368 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１８）
２−［２−［Ｎ−（１，５−ジメチル−２−フェニル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.48； ＭＳ(m/z)：450 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１１９）
２−［２−［Ｎ−［５−［（Ｅ）−４−メチルペンタ−２−エニル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル］−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.50； ＭＳ(m/z)：426 (M + H)+, 358, 208； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１２０）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，５−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−３−イルメチル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.88； ＭＳ(m/z)：386 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１２１）
２−［２−［Ｎ−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.95； ＭＳ(m/z)：867 (2M + H)+, 434 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１２２）
２−［２−［Ｎ−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.21； ＭＳ(m/z)：951 (2M + H)+, 476 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１２３）
２−［２−［Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.35； ＭＳ(m/z)：446 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１２４）
２−［１−（２，４，６−トリメトキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.86； ＭＳ(m/z)：456 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１２５）
２−［１−（２−カルボキシメチルオキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.04； ＭＳ(m/z)：879 (2M + H)+, 440 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１２６）
２−［１−（４−ジメチルアミノベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.38； ＭＳ(m/z)：409 (M + H)+, 134； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１２７）
２−［１−（３−フェノキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.58； ＭＳ(m/z)：458 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１２８）
２−［１−［（Ｅ）−２−メチル−２−ブテニル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.50； ＭＳ(m/z)：344 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１２９）
２−（１−カルボキシメチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：2.83； ＭＳ(m/z)：667 (2M + H)+, 334 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１３０）
２−（１−シクロプロピルメチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.11； ＭＳ(m/z)：330 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１３１）
２−［１−（３−メチルチオプロピル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.06； ＭＳ(m/z)：364 (M + H)+, 276； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１３２）
２−［１−（２，６−ジメチル−ヘプタ−５−エニル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.34； ＭＳ(m/z)：400 (M + H)+, 276, 200.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１３３）
２−（１−ネオペンチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.71； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１３４）
２−［１−［（Ｚ）−デカ−４−エニル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.49； ＭＳ(m/z)：414 (M + H)+, 207.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１３５）
２−［１−（３−フェニルプロピル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.46； ＭＳ(m/z)：394 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１３６）
２−（１−ブチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.36； ＭＳ(m/z)：332 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１３７）
２−（１−ベンジルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.26； ＭＳ(m/z)：366 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１３８）
２−［１−［（Ｅ）−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−プロペニル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.54； ＭＳ(m/z)：435 (M + H)+, 160； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１３９）
２−［１−［（Ｅ）−３−（２−フリル）−２−プロペニル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.15； ＭＳ(m/z)：382 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１４０）
２−［１−（３−ヒドロキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.62； ＭＳ(m/z)：763 (2M + H)+, 382 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１４１）
２−［１−（２−ヒドロキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.12； ＭＳ(m/z)：382 (M + H)+, 276； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１４２）
２−［１−（４−ジヒドロキシボリルベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.20； ＭＳ(m/z)：410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１４３）
２−［１−（４−ヘプチルオキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.62； ＭＳ(m/z)：480 (M + H)+, 276； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１４４）
２−［１−（３−メチルベンズ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.63； ＭＳ(m/z)：436 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１４５）
２−［１−（３，７−ジメチルオクタ−６−エニル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.43； ＭＳ(m/z)：414 (M + H)+, 207.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１４６）
２−［１−（４−ピロリジノベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.83； ＭＳ(m/z)：435 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１４７）
２−［１−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.53； ＭＳ(m/z)：464 (M + H)+, 232.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１４８）
２−［１−（２−ベンジルオキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.58； ＭＳ(m/z)：472 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１４９）
２−［１−［３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロピル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.46； ＭＳ(m/z)：450 (M + H)+, 225.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１５０）
２−［１−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.72； ＭＳ(m/z)：578 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１５１）
２−［１−［５−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.58； ＭＳ(m/z)：470 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１５２）
２−［１−（５−ヒドロキシペンチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.58； ＭＳ(m/z)：362 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１５３）
２−［１−［（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２−ヒドロキシ−４，６，８−トリオキサスピロ［ビシクロ［３．３．０］オクタン−７，１’−シクロヘキサン］−３−イルメチル］ピロリジン−２−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.99； ＭＳ(m/z)：488 (M + H)+, 276； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１５４）
２−［１−（３−フェニルピラゾール−４−イルメチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.79； ＭＳ(m/z)：863 (2M + H)+, 432 (M + H)+, 290； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１５５）
２−［１−（４−ｔ−ブチルベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.83； ＭＳ(m/z)：422 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１５６）
２−［１−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イルメチル）ピロリジン−２−イルアミノ］４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.13； ＭＳ(m/z)：424 (M + H)+, 276； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１５７）
２−［１−［２−（１，１，５−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−６−イル）エチル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.41； ＭＳ(m/z)：426 (M + H)+, 276, 213.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１５８）
２−［１−［４−（３，３−ジメチルアミノプロピルオキシ）ベンジル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.36； ＭＳ(m/z)：467 (M + H)+, 234； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１５９）
２−［１−（２−フリルメチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.94； ＭＳ(m/z)：356 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１６０）
２−（１−イソブチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.48； ＭＳ(m/z)：332 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１６１）
２−（１−シクロヘキシルメチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.06； ＭＳ(m/z)：372 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１６２）
２−［１−（４−アセチルアミノベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.65； ＭＳ(m/z)：845 (2M + H)+, 423 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１６３）
２−［１−（２−メトキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.32； ＭＳ(m/z)：396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１６４）
２−［１−（４−メトキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.19； ＭＳ(m/z)：396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１６５）
２−［１−（４−フェニルベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.66； ＭＳ(m/z)：442 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１６６）
２−［１−［（２Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.40； ＭＳ(m/z)：412 (M + H)+, 276； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１６７）
２−［１−（４−ジエチルアミノベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.78； ＭＳ(m/z)：437 (M + H)+, 162； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１６８）
２−［１−（２−エチルヘキシル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.31； ＭＳ(m/z)：388 (M + H)+, 194.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１６９）
２−［１−（ナフタレン−１−イルメチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.56； ＭＳ(m/z)：416 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１７０）
２−（１−プロピルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.14； ＭＳ(m/z)：318 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１７１）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−［（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.18； ＭＳ(m/z)：410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１７２）
２−［１−（２−チエニルメチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.15； ＭＳ(m/z)：372 (M + H)+, 276； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１７３）
２−［１−（４−クロロベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.47； ＭＳ(m/z)：400 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１７４）
２−［１−（２，３−ジメトキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.25； ＭＳ(m/z)：426 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１７５）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−［（３Ｓ，４Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシペンチル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.21； ＭＳ(m/z)：787 (2M + H)+, 394 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１７６）
２−［１−（１，５−ジメチル−２−フェニル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.68； ＭＳ(m/z)：476 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１７７）
２−［１−［５−［（Ｅ）−４−メチル−２−ペンテニル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.53； ＭＳ(m/z)：452 (M + H)+, 384, 226.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１７８）
２−［１−（４−ヘキシルオキシ−３−メトキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.86； ＭＳ(m/z)：496 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１７９）
２−［１−（４−フルオロベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.27； ＭＳ(m/z)：384 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１８０）
２−［１−（１，２，５−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−３−イルメチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.32； ＭＳ(m/z)：412 (M + H)+, 206.5； HPLC条件：Ａ。
実施例７（１８１）
２−［１−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イルメチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.15； ＭＳ(m/z)：460 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１８２）
２−［１−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.40； ＭＳ(m/z)：502 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１８３）
２−［１−（３−ベンジルオキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.56； ＭＳ(m/z)：472 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１８４）
２−［１−（４−ベンジルオキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.57； ＭＳ(m/z)：472 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１８５）
２−［１−（４−フェノキシベンジル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.63； ＭＳ(m/z)：458 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１８６）
２−［２−［Ｎ−［（Ｅ）−２−ブテニル］−Ｎ−メチル］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.98； ＭＳ(m/z)：304 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１８７）
２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチル）エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.35； ＭＳ(m/z)：320 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１８８）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−２−ペンテニル］アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.18； ＭＳ(m/z)：318 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１８９）
２−［２−［Ｎ−（２−エチルブチル）−Ｎ−メチル］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.55； ＭＳ(m/z)：334 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９０）
２−［２−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル）エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.56； ＭＳ(m/z)：334 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９１）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.56； ＭＳ(m/z)：334 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９２）
２−［２−［Ｎ−［（Ｅ）−２−ヘキセニル］−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.37； ＭＳ(m/z)：332 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９３）
２−［２−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.37； ＭＳ(m/z)：334 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９４）
２−［２−［Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：4.37； ＭＳ(m/z)：344 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９５）
２−［２−［Ｎ−（２，３−ジメチルペンチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.71； ＭＳ(m/z)：348 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９６）
２−［２−［Ｎ−メチル−（Ｎ−２−オクチニル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：4.47； ＭＳ(m/z)：358 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９７）
２−［２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−プロピルペンチル）アミノ］エチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.96； ＭＳ(m/z)：362 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９８）
２−［１−（２−メトキシエチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.68； ＭＳ(m/z)：334 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（１９９）
２−［１−［（Ｅ）−２−ブテニル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.23； ＭＳ(m/z)：330 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２００）
２−（１−ペンチルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.62； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２０１）
２−［１−［（Ｅ）−２−ペンテニル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.45； ＭＳ(m/z)：344 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２０２）
２−［１−（２−エチルブチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.91； ＭＳ(m/z)：360 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２０３）
２−（１−ヘキシルピロリジン−２−イルメチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.91； ＭＳ(m/z)：360 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２０４）
２−［１−（２−メチルペンチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.93； ＭＳ(m/z)：360 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２０５）
２−［１−［（Ｅ）−２−ヘキセニル］ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.68； ＭＳ(m/z)：358 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２０６）
２−［１−（３，３−ジメチルブチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.65； ＭＳ(m/z)：360 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２０７）
２−［１−（１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.71； ＭＳ(m/z)：370 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２０８）
２−［１−（２，３−ジメチルペンチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.11； ＭＳ(m/z)：374 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２０９）
２−［１−（２−オクチニル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.68； ＭＳ(m/z)：384 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１０）
２−［１−（２−プロピルペンチル）ピロリジン−２−イルメチルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.94； ＭＳ(m/z)：388 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１１）
２−［１−（２−メトキシエチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.53； ＭＳ(m/z)：320 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１２）
２−［１−［（Ｅ）−２−ブテニル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.06； ＭＳ(m/z)：316 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１３）
２−［１−（２，２−ジメトキシエチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.51； ＭＳ(m/z)：350 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１４）
２−（１−ペンチルピロリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.39； ＭＳ(m/z)：332 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１５）
２−［１−［（Ｅ）−２−ペンテニル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.24； ＭＳ(m/z)：330 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１６）
２−［１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.56； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１７）
２−（１−ヘキシルピロリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.63； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１８）
２−［１−（２−メチルペンチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.56； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２１９）
２−［１−［（Ｅ）−２−ヘキセニル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.45； ＭＳ(m/z)：344 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２０）
２−［１−（３，３−ジメチルブチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.44； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２１）
２−［１−（１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.39； ＭＳ(m/z)：356 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２２）
２−［１−（２，３−ジメチルペンチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.70； ＭＳ(m/z)：360 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２３）
２−［１−（２，２−ジメチル−４−ペンテニル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.62； ＭＳ(m/z)：358 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２４）
２−［１−（２−オクチニル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.53； ＭＳ(m/z)：370 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２５）
２−［１−（２−プロピルペンチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.97； ＭＳ(m/z)：374 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２６）
２−［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.56； ＭＳ(m/z)：334 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２７）
２−［１−［（Ｅ）−２−ブテニル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.10； ＭＳ(m/z)：659 (2M + H)+, 330 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２８）
２−［１−（２，２−ジメトキシエチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.56； ＭＳ(m/z)：364 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２２９）
２−（１−ペンチルピペリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.45； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３０）
２−［１−［（Ｅ）−２−ペンテニル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.29； ＭＳ(m/z)：344 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３１）
２−［１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.84 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.31 (m, 5H), 1.54 (m, 6H), 1.75 (m, 6H), 2.11 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.22 (m, 1H), 2.32 (m, 2H), 2.67 (m, 1H), 3.56 (m, 4H), 4.02 (m, 1H), 5.32 (m, 1H), 5.77 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
HPLC保持時間（分）：4.77； ＭＳ(m/z)：719 (2M + H)+, 360 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３２）
２−（１−ヘキシルピペリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.73； ＭＳ(m/z)：719 (2M + H)+, 360 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３３）
２−［１−（２−メチルペンチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.77； ＭＳ(m/z)：719 (2M + H)+, 360 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３４）
２−［１−［（Ｅ）−２−ヘキセニル］ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.51； ＭＳ(m/z)：358 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３５）
２−［１−（３，３−ジメチルブチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.50； ＭＳ(m/z)：360 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３６）
２−［１−（１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.54； ＭＳ(m/z)：739 (2M + H)+, 370 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３７）
２−［１−（２，３−ジメチルペンチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.96； ＭＳ(m/z)：747 (2M + H)+, 374 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３８）
２−［１−（２−オクチニル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.59； ＭＳ(m/z)：384 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２３９）
２−［１−（２−プロピルペンチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.09； ＭＳ(m/z)：775 (2M + H)+, 388 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４０）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（２，４，６−トリメトキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.19； ＭＳ(m/z)：442 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４１）
２−［１−（３−シアノベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.86； ＭＳ(m/z)：753 (2M + H)+, 377 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４２）
２−［１−（３−メチルブチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.33； ＭＳ(m/z)：332 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４３）
２−［１−（２−カルボキシメチルオキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.00； ＭＳ(m/z)：851 (2M + H)+, 426 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４４）
２−［１−（４−ジメチルアミノベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.00； ＭＳ(m/z)：395 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４５）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（３−フェノキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.37； ＭＳ(m/z)：444 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４６）
２−［１−［（Ｅ）−２−メチル−２−ブテニル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：4.21； ＭＳ(m/z)：330 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４７）
２−［１−［（１Ｒ）−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−２−エン−２−イルメチル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：4.87； ＭＳ(m/z)：396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４８）
２−［１−［（Ｚ）−４−デセニル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.34； ＭＳ(m/z)：400 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２４９）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（３−フェニルプロピル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.30； ＭＳ(m/z)：380 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５０）
２−（１−ブチルピロリジン−３−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.19； ＭＳ(m/z)：318 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５１）
２−［１−［（Ｅ）−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−プロペニル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.01； ＭＳ(m/z)：421 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５２）
２−［１−（３−ヒドロキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.38； ＭＳ(m/z)：735 (2M + H)+, 368 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５３）
２−［１−（２−ヒドロキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.97； ＭＳ(m/z)：735 (2M + H)+, 368 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５４）
２−［１−（４−ジヒドロキシボリルベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.03； ＭＳ(m/z)：396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５５）
２−［１−（４−ヘプチルオキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.16； ＭＳ(m/z)：466 (M + H)+, 398； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５６）
２−［１−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.08； ＭＳ(m/z)：392 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５７）
２−［１−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.37； ＭＳ(m/z)：843 (2M + H)+, 422 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５８）
２−［１−［２−（４−クロロフェニルチオ）ベンジル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.85； ＭＳ(m/z)：496, 494(M + H)+, 398； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２５９）
２−［１−（３，７−ジメチル−６−オクテニル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.10； ＭＳ(m/z)：400 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２６０）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（４−ピロリジノベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.46； ＭＳ(m/z)：421 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２６１）
２−［１−［２−メチル−３−（４−ｔ−ブチルフェニル）プロピル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.03； ＭＳ(m/z)：450 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２６２）
２−［１−（２−ベンジルオキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.37； ＭＳ(m/z)：458 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２６３）
２−［１−［３，５−ジ−（ｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベンジル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.63； ＭＳ(m/z)：480 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２６４）
２−［１−［３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロピル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.94； ＭＳ(m/z)：436 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２６５）
２−［１−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.48； ＭＳ(m/z)：564 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２６６）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（３，５，５−トリメチルヘキシル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.11； ＭＳ(m/z)：388 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２６７）
２−［１−（ブトキシカルボニルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.91； ＭＳ(m/z)：376 (M + H)+, 260； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２６８）
２−［１−［５−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.26； ＭＳ(m/z)：456 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２６９）
２−［１−（５−ヒドロキシペンチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.45； ＭＳ(m/z)：348 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７０）
２−［１−［（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２−ヒドロキシ−４，６，８−トリオキサスピロ［ビシクロ［３．３．０］オクタン−７，１’−シクロヘキサン］−３−イルメチル］ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.77； ＭＳ(m/z)：474 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７１）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（３−フェニルピラゾール−４−イルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.69； ＭＳ(m/z)：835 (2M + H)+, 418 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７２）
２−［１−（４−ｔ−ブチルベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.54； ＭＳ(m/z)：408 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７３）
２−［１−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.88； ＭＳ(m/z)：410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７４）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−［２−（１，１，５−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−６−イル）エチル］ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：5.23； ＭＳ(m/z)：412 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７５）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−［４−（３−ジメチルアミノプロピルオキシ）ベンジル］ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.08； ＭＳ(m/z)：453 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７６）
２−［１−（２−フリルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.78； ＭＳ(m/z)：342 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７７）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（２−チアゾリルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.56； ＭＳ(m/z)：359 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７８）
２−［１−（４−アセチルアミノベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.47； ＭＳ(m/z)：817 (2M + H)+, 409 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２７９）
２−［１−（２−メトキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.06； ＭＳ(m/z)：382 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８０）
２−［１−（４−メトキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.95； ＭＳ(m/z)：382 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８１）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（４−フェニルベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.41； ＭＳ(m/z)：855 (2M + H)+, 428 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８２）
２−［１−（（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.94； ＭＳ(m/z)：398 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８３）
２−［１−（４−ジエチルアミノベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.44； ＭＳ(m/z)：423 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８４）
２−［１−（２−エチルヘキシル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.99； ＭＳ(m/z)：374 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８５）
２−［１−（３−フルオロベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.04； ＭＳ(m/z)：370 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８６）
２−［１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.27； ＭＳ(m/z)：306 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８７）
２−［１−（１−ナフチルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.33； ＭＳ(m/z)：402 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８８）
２−［１−（３−ニトロベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.93； ＭＳ(m/z)：793 (2M + H)+, 397 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２８９）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−［（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチル］ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.07； ＭＳ(m/z)：791 (2M + H)+, 396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２９０）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（２−チエニルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.95； ＭＳ(m/z)：358 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２９１）
２−［１−（４−クロロベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.21； ＭＳ(m/z)：388, 386 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２９２）
２−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.93； ＭＳ(m/z)：396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２９３）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（（３Ｓ，４Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシペンチル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.14； ＭＳ(m/z)：759 (2M + H)+, 380 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２９４）
２−［１−（１，５−ジメチル−２−フェニル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.49； ＭＳ(m/z)：923 (2M + H)+, 462 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２９５）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−［５−［（Ｅ）−４−メチル−２−ペンテニル］−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イル］ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：5.43； ＭＳ(m/z)：438 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２９６）
２−［１−（３−メトキシ−４−ヘキシルオキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.59； ＭＳ(m/z)：963 (2M + H)+, 482 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２９７）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（４−フルオロベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.02； ＭＳ(m/z)：370 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２９８）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（１，２，５−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−３−イルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：4.98； ＭＳ(m/z)：398 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（２９９）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イルメチル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.91； ＭＳ(m/z)：891 (2M + H)+, 446 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３００）
２−［１−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.19； ＭＳ(m/z)：975 (2M + H)+, 488 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３０１）
２−［１−（３−ベンジルオキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.33； ＭＳ(m/z)：458 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３０２）
２−［１−（４−ベンジルオキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.32； ＭＳ(m/z)：915 (2M + H)+, 458 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３０３）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（４−フェノキシベンジル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.41； ＭＳ(m/z)：887 (2M + H)+, 444 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３０４）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（２，４，６−トリメトキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.13； ＭＳ(m/z)：911 (2M + H)+, 456 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３０５）
２−［１−（３−シアノベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.95； ＭＳ(m/z)：781 (2M + H)+, 391 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３０６）
２−［１−（３−メチルブチル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.33； ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３０７）
２−［１−（２−カルボキシメトキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.03； ＭＳ(m/z)：879 (2M + H)+, 440 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３０８）
２−［１−（４−ジメチルアミノベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.19； ＭＳ(m/z)：817 (2M + H)+, 409 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３０９）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（３−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.50； ＭＳ(m/z)：915 (2M + H)+, 458 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３１０）
２−［１−［（Ｅ）−２−メチル−２−ブテニル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.37； ＭＳ(m/z)：687 (2M + H)+, 344 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３１１）
２−［（１Ｒ）−１−（６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−２−エン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：5.09； ＭＳ(m/z)：819 (2M + H)+, 410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３１２）
２−［１−カルボキシメチルピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：2.78； ＭＳ(m/z)：667 (2M + H)+, 334 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３１３）
２−（１−シクロプロピルメチルピペリジン−４−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.97； ＭＳ(m/z)：659 (2M + H)+, 330 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３１４）
２−［１−（３−メチルチオプロピル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.95； ＭＳ(m/z)：364 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３１５）
２−［１−（２，６−ジメチル−５−ヘプテニル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.03； ＭＳ(m/z)：799 (2M + H)+, 400 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３１６）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（キノリン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.93； ＭＳ(m/z)：833 (2M + H)+, 417 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３１７）
２−（１−ネオペンチルピペリジン−４−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.76； ＭＳ(m/z)：691 (2M + H)+, 346 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３１８）
２−［１−［（Ｚ）−４−デセニル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.34； ＭＳ(m/z)：414 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３１９）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.32； ＭＳ(m/z)：787 (2M + H)+, 394 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２０）
２−［１−ブチルピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.21； ＭＳ(m/z)：332 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２１）
２−［１−［（Ｅ）−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−プロペニル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.33； ＭＳ(m/z)：869 (2M + H)+, 435 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２２）
２−［１−（３−ヒドロキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.44； ＭＳ(m/z)：763 (2M + H)+, 382 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２３）
２−［１−（２−ヒドロキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.10； ＭＳ(m/z)：763 (2M + H)+, 382 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２４）
２−［１−（４−ジヒドロキシボリルベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.11； ＭＳ(m/z)：410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２５）
２−［１−（４−ヘプチルオキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.31； ＭＳ(m/z)：480 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２６）
２−［１−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.17； ＭＳ(m/z)：811 (2M + H)+, 406 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２７）
２−［１−（３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.54； ＭＳ(m/z)：871 (2M + H)+, 436 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２８）
２−［１−［２−（４−クロロフェニルチオ）ベンジル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.03； ＭＳ(m/z)：510, 508 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３２９）
２−［１−（３，７−ジメチル−６−オクテニル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.12； ＭＳ(m/z)：414 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３０）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（４−ピロリジノベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.57； ＭＳ(m/z)：869 (2M + H)+, 435 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３１）
２−［１−［２−メチル−３−（４−ｔ−ブチルフェニル）プロピル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.21； ＭＳ(m/z)：464 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３２）
２−［１−（２−ベンジルオキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.44； ＭＳ(m/z)：472 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３３）
２−［１−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.72； ＭＳ(m/z)：494 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３４）
２−［１−［３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.09； ＭＳ(m/z)：450 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３５）
２−［１−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.57； ＭＳ(m/z)：578 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３６）
２−［１−（４−オクチルオキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.64； ＭＳ(m/z)：494 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３７）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（３，５，５−トリメチルヘキシル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：5.16； ＭＳ(m/z)：402 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３８）
２−（１−ブトキシカルボニルメチルピペリジン−４−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.99； ＭＳ(m/z)：779 (2M + H)+, 390 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３３９）
２−［１−［５−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−２−イルメチル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：4.41； ＭＳ(m/z)：470 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４０）
２−［１−（５−ヒドロキシペンチル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.49； ＭＳ(m/z)：723 (2M + H)+, 362 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４１）
２−［１−［（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２−ヒドロキシ−４，６，８−トリオキサスピロ［ビシクロ［３．３．０］オクタン−７，１’−シクロヘキサン］−３−イルメチル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.80； ＭＳ(m/z)：488 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４２）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（３−フェニルピラゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.77； ＭＳ(m/z)：863 (2M + H)+, 432 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４３）
２−［１−（４−ｔ−ブチルベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.68； ＭＳ(m/z)：843 (2M + H)+, 422 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４４）
２−［１−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.99； ＭＳ(m/z)：847 (2M + H)+, 424 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４５）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−［２−（１，１，５−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−６−イル）エチル］ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：5.18； ＭＳ(m/z)：426 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４６）
２−［１−［４−（３−ジメチルアミノプロピルオキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.22； ＭＳ(m/z)：467 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４７）
２−［１−（２−フリルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.82； ＭＳ(m/z)：711 (2M + H)+, 356 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４８）
２−（１−イソブチルピペリジン−４−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.30； ＭＳ(m/z)：663 (2M + H)+, 332 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３４９）
２−（１−シクロヘキシルメチルピペリジン−４−イルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.85； ＭＳ(m/z)：743 (2M + H)+, 372 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５０）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（２−チアゾリルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.64； ＭＳ(m/z)：745 (2M + H)+, 373 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５１）
２−［１−（４−アセチルアミノベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.55； ＭＳ(m/z)：845 (2M + H)+, 423 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５２）
２−［１−（２−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.13； ＭＳ(m/z)：791 (2M + H)+, 396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５３）
２−［１−（４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.06； ＭＳ(m/z)：791 (2M + H)+, 396 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５４）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（４−フェニルベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.54； ＭＳ(m/z)：883 (2M + H)+, 442 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５５）
２−［１−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.89； ＭＳ(m/z)：823 (2M + H)+, 412 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５６）
２−［１−（４−ジエチルアミノベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.57； ＭＳ(m/z)：873 (2M + H)+, 437 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５７）
２−［１−（３−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.15； ＭＳ(m/z)：767 (2M + H)+, 384 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５８）
２−［１−（１−ナフチルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.54； ＭＳ(m/z)：831 (2M + H)+, 416 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３５９）
２−［１−（３−ニトロベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.04； ＭＳ(m/z)：821 (2M + H)+, 411 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３６０）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−（１−プロピルピペリジン−４−イルアミノ）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.02； ＭＳ(m/z)：635 (2M + H)+, 318 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３６１）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−［（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチル］ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.14； ＭＳ(m/z)：410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３６２）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（２−チエニルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.06； ＭＳ(m/z)：743 (2M + H)+, 372 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３６３）
２−［１−（４−クロロベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.35； ＭＳ(m/z)：799 (2M + H)+, 402, 400 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３６４）
２−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.02； ＭＳ(m/z)：819 (2M + H)+, 410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３６５）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−［（３Ｓ，４Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシペンチル］ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：3.18； ＭＳ(m/z)：787 (2M + H)+, 394 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３６６）
２−［１−（１，５−ジメチル−２−フェニル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：3.51； ＭＳ(m/z)：951 (2M + H)+, 476 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３６７）
２−［１−（３−メトキシ−４−ヘキシルオキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.72； ＭＳ(m/z)：496 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３６８）
２−［１−（４−フルオロベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.13； ＭＳ(m/z)：767 (2M + H)+, 384 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３６９）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（１，２，５−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゼン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
Figure 0005206747
 HPLC保持時間（分）：5.18； ＭＳ(m/z)：823 (2M + H)+, 412 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３７０）
２−［１−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.02； ＭＳ(m/z)：919 (2M + H)+, 460 (M + H))+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３７１）
２−［１−（２−ベンジルオキシエチル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.06； ＭＳ(m/z)：410 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３７２）
２−［１−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.30； ＭＳ(m/z)：502 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３７３）
２−［１−（３−ベンジルオキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.44； ＭＳ(m/z)：943 (2M + H)+, 472 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３７４）
２−［１−（４−ベンジルオキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.44； ＭＳ(m/z)：943 (2M + H)+, 472 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例７（３７５）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（４−フェノキシベンジル）ピペリジン−４−イルアミノ］ピリミジン
HPLC保持時間（分）：4.51； ＭＳ(m/z)：915 (2M + H)+, 458 (M + H)+； HPLC条件：Ｂ。
実施例８
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（１−ベンジル）アゼチジン−３−イルアミノ］ピリミジン
参考例１で製造した化合物と１−ベンジル−３−アミノアゼチジンを用いて実施例４で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝２０：２：１）；
ＭＳ(m/z)：338 (M + H)+, 248, 190；
HPLC保持時間（分）：3.01； HPLC条件：Ａ。
実施例８（１）〜実施例８（２）
参考例１で製造した化合物と相当するアミン化合物を用いて実施例８で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例８（１）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−（１−ベンジル）ピペリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝２０：２：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 323K)：δ 1.33 (m, 1H), 1.45 (m, 4H), 1.51 (m, 1H), 1.65 (m, 5H), 1.76 (m, 1H), 1.90 (m, 1H), 2.04 (m, 1H), 2.60 (m, 1H), 2.85 (m, 1H), 3.28 (m, 2H), 3.49 (m, 4H), 3.84 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.29 (m, 4H), 7.70 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：366 (M + H)+, 276；
HPLC保持時間（分）：3.03； HPLC条件：Ａ。
実施例８（２）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−（１−ベンジル）パーヒドロアゼピン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.41 (m, 5H), 1.64 (m, 9H), 2.56 (m, 3H), 2.81 (m, 1H), 3.49 (m, 4H), 3.63 (s, 2H), 3.97 (m, 1H), 5.80 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.06 (m, 1H), 7.24 (m, 5H), 7.68 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：380 (M + H)+, 290；
HPLC保持時間（分）：3.03； HPLC条件：Ａ。
実施例９
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−（アゼチジン−３−イルアミノ）ピリミジン
実施例８で製造した化合物を用いて実施例５で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝80:20:4）；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.52 (m, 4H), 1.73 (m, 4H), 3.54 (m, 4H), 3.61 (m, 2H), 3.89 (m, 2H), 4.85 (m, 1H), 5.41 (m, 1H), 5.80 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：248 (M + H)+, 124.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：2.81； HPLC条件：Ａ。
実施例９（１）〜実施例９（３）
相当するベンジルアミン化合物を用いて実施例９で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例９（１）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.70（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝80:20:4）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.43 (m, 6H), 1.62 (m, 5H), 1.82 (m, 1H), 2.34 (m, 2H), 2.73 (m, 1H), 3.00 (m, 1H), 3.45 (m, 4H), 3.75 (m, 1H), 5.82 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.21 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：276 (M + H)+, 138.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：2.85； HPLC条件：Ａ。
実施例９（２）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−パーヒドロアゼピン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.34 (m, 5H), 1.70 (m, 9H), 2.60 (dd, J = 13.5, 7.0 Hz, 1H), 2.72 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 2.90 (dd, J = 13.5, 4.0 Hz, 1H), 3.57 (m, 4H), 3.90 (m, 1H), 5.81 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.10 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：290 (M + H)+, 145.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：2.92； HPLC条件：Ａ。
実施例９（３）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−パーヒドロアゼピン−３−イルアミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.43 (m, 6H), 1.56 (m, 5H), 1.73 (m, 7H), 2.43 (m, 4H), 2.57 (m, 1H), 2.71 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.87 (m, 1H), 3.50 (t, J = 6.0 Hz, 4H), 3.85 (m, 1H), 5.85 (m, 1H)；
ＭＳ(m/z)：344(M + H)+, 172.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：3.09； HPLC条件：Ａ。
実施例１０
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（１−イソブチル）アゼチジン−３−イルアミノ］ピリミジン
実施例９で製造した化合物とイソブチルアルデヒドを用いて実施例７で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝２０：２：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 323K)：δ 0.84 (d, J = 7.0 Hz, 6H), 1.47 (m, 4H), 1.52 (m, 1H), 1.69 (m, 4H), 2.19 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.80 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.54 (m, 6H), 4.33 (m, 1H), 5.87 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.62 (m, 1H), 7.73 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：304 (M + H)+, 248, 152.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：2.96； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（１）〜実施例１０（１２）
相当するアミン化合物と相当するアルデヒド化合物を用いて実施例１０で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１０（１）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（２−エチルブチル）アゼチジン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝２０：２：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 323K)：δ 0.82 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.15 (m, 1H), 1.25 (m, 2H), 1.30 (m, 2H), 1.48 (m, 4H), 1.69 (m, 4H), 2.27 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 2.79 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.53 (m, 6H), 4.32 (m, 1H), 5.87 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.62 (m, 1H), 7.73 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：332 (M + H)+, 248, 166.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：3.09； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（２）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（１−シクロヘキシル）アゼチジン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝２０：２：１）；
ＭＳ(m/z)：330 (M + H)+, 248, 165.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：3.03； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（３）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［１−（２−ピリジニルメチル）アゼチジン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝２０：２：１）；
ＭＳ(m/z)：339 (M + H)+, 170 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：2.94； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（４）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−（１−イソブチル）ピペリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝２０：２：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 323K)：δ 0.85 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 0.87 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.33 (m, 1H), 1.48 (m, 5H), 1.69 (m, 7H), 1.88 (m, 1H), 2.05 (m, 3H), 2.57 (m, 1H), 2.88 (m, 1H), 3.55 (m, 4H), 3.83 (m, 1H), 5.87 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.97 (m, 1H), 7.73 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：332 (M + H)+, 276, 166.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：2.98； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（５）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
オイル状物質；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.84(t, J = 7.5 Hz, 6H), 1.31(m, 5H), 1.54(m, 5H), 1.75(m, 5H), 1.88(m, 2H), 2.10(d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.31(m, 3H), 2.65(m, 1H), 3.56(m, 4H), 4.02(m, 1H), 5.17(m, 1H), 5.76(d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.80(d, J = 6.0 Hz, 1H)。
ＭＳ(m/z)：360 (M + H)+, 276, 180.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：3.11； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（６）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−１−（２−ピリジニルメチル）ピペリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝２０：２：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 323K)：δ 1.34 (m, 1H), 1.45 (m, 4H), 1.54 (m, 1H), 1.65 (m, 5H), 1.77 (m, 1H), 1.99 (m, 1H), 2.13 (m, 1H), 2.65 (m, 1H), 2.89 (m, 1H), 3.50 (m, 4H), 3.55 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.63 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.86 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.99 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 8.47 (m, 1H)；
ＭＳ(m/z)：367 (M + H)+, 184 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：2.92； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（７）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−（１−シクロヘキシル）ピペリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
オイル状物質；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.06(m, 1H), 1.22(m, 4H), 1.55(m, 5H), 1.76(m, 12H), 2.28(m, 2H), 2.45(m, 1H), 2.56(m, 1H), 2.95(m, 1H), 3.57(m, 4H), 3.98(m, 1H), 5.06(m, 1H), 5.75(d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.79(d, J = 6.0 Hz, 1H)。
ＭＳ(m/z)：358 (M + H)+, 276, 179.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：2.94； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（８）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
オイル状物質；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.55(m, 8H), 1.75(m, 8H), 1.91(m, 1H), 2.28(m, 1H), 2.45(m, 2H), 2.58 (m, 1H), 2.96(m, 1H), 3.36(m, 2H), 3.57(m, 4H), 4.01(m, 2H), 5.11(m, 1H), 5.77(d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.79(d, J = 6.0 Hz, 1H)。
ＭＳ(m/z)：719 (2M + H)+, 360 (M + H)+, 276；
HPLC保持時間（分）：2.78； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（９）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−（１−イソブチル）パーヒドロアゼピン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝２０：２：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 323K)：δ 0.87 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 0.88 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.48 (m, 4H), 1.62 (m, 5H), 1.68 (m, 4H), 1.76 (m, 2H), 2.21 (dd, J = 12.0, 7.5 Hz, 1H), 2.26 (dd, J = 12.0, 7.0 Hz, 1H), 2.60 (m, 3H), 2.77 (dd, J = 13.5, 4.0 Hz, 1H), 3.55 (m, 4H), 3.94 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.87 (m, 1H), 7.72 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：346 (M + H)+, 290, 173.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：3.00； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（１０）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）パーヒドロアゼピン−３−イルアミノ］ピリミジン
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝８０：１０：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6, 323K)：δ 0.83 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.30 (m, 6H), 1.48 (m, 4H), 1.62 (m, 3H), 1.69 (m, 4H), 1.75 (m, 2H), 2.29 (m, 2H), 2.58 (m, 3H), 2.76 (dd, J = 13.5, 4.0 Hz, 1H), 3.55 (m, 4H), 3.95 (m, 1H), 5.84 (m, 2H), 7.72 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：374 (M + H)+, 290, 187.5 (M + 2H)2+；
HPLC保持時間（分）：3.12； HPLC条件：Ａ。
実施例１０（１１）
４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）−２−［（３Ｓ）−（１−シクロヘキシル）ピロリジン−３−イルアミノ］ピリミジン
オイル状物質；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（酢酸エチル：メタノール：トリエチルアミン＝２０：２：１）；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.15(m, 6H), 1.44(m, 6H), 1.66(m, 7H), 1.78(m, 1H), 2.01(m, 2H), 2.34(dd, J = 9.0, 5.5 Hz, 1H), 2.55(m, 1H), 2.87(t, J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (m, 4H), 4.17(m, 1H), 5.83(d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.38(m, 1H), 7.71(d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(m/z)：344 (M + H)+, 262, 182；
HPLC保持時間（分）：3.05； HPLC条件：Ａ。
実施例１１−０００１〜実施例１１−１０３５
相当する化合物を用いて参考例１→実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１１−０００１
Ｎ1−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ3，Ｎ3−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.63 (m, 2H), 2.11 (s, 6H), 2.23 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.23 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 3.76 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 6.04 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.53 (m, 1H), 7.19 (m, 4H), 7.80 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：312 (M + H)+, 278, 156；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０００２
Ｎ1−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 2.16 (s, 6H), 2.36 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.84 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.32 (m, 2H), 3.76 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 4.67 (s, 2H), 6.06 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.28 (m, 1H), 7.17 (m, 4 H) 7.80 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：298 (M + H)+, 149；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０００３
Ｎ−２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチルアセトアミド
ＮＭＲ(DMSO-d6, 373.1K)：δ 1.51 (m, 4H), 1.70 (m, 4H), 1.80 (s, 3H), 3.22 (m, 2H), 3.32 (m, 2H), 3.56 (t, J = 6.0 Hz, 4H), 5.85 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.97 (m, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.73 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：278 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０００４
（１Ｒ*，２Ｒ*）−Ｎ−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.15 (m, 4H), 1.66 (m, 2H), 1.82 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 2.84 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.37 (m, 2H), 3.76 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 4.67 (s, 2H), 6.05 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.35 (m, 1H), 7.17 (m, 4H), 7.80 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(MALDI-TOF, Pos.)：324 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０００５
（１Ｓ*，２Ｒ*）−Ｎ−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.27 (m, 2H), 1.51 (m, 6H), 2.83 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.98 (m, 1H), 3.77 (m, 3H), 4.66 (s, 2H), 6.04 (m, 2H), 7.18 (m, 4H), 7.80 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(MALDI-TOF, Pos.)：324 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０００６
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−２−オン
ＮＭＲ(DMSO-d6, 373K)：δ 1.32 (m, 2H), 1.49 (m, 4H), 1.72 (m, 6H), 1.92 (m, 1H), 2.08 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 3.57 (m, 4H), 4.44 (m, 1H), 5.88 (m, 2H), 7.47 (m, 1H), 7.76 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：607 (2M + H)+, 304 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０００７
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.25 (m, 3H), 1.44 (m, 5H), 1.68 (m, 8H), 2.02 (m, 1H), 2.38 (m, 4H), 2.65 (m, 1H), 2.81 (d, J = 12.30 Hz, 1H), 2.98 (m, 2H), 3.52 (m, 4H), 3.77 (m, 2H), 5.83 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.10 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：359 (M + H)+, 276；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０００８
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.29 (m, 3H), 1.46 (m, 5H), 1.70 (m, 8H), 1.95 (m, 1H), 2.16 (m, 1H), 2.30 (m, 1H), 2.42 (m, 2H), 2.64 (m, 1H), 2.97 (m, 3H), 3.52 (m, 4H), 3.78 (m, 2H), 5.83 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.12 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：359 (M+ H)+, 276, 180 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０００９
２−［４−（（１Ｓ*，２Ｓ*）−２−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］アミノシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］エタノール
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.22 (m, 4H), 1.74 (m, 4H), 2.26 (m, 6H), 2.40 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 3.35 (m, 2H), 3.84 (m, 3H), 4.32 (m, 1H), 4.76 (s, 2H), 6.23 (m, 1H), 7.07 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.19 (m, 4H), 7.32 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.30 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.2 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：487 (M + H)+, 244；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００１０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.24 (t, J = 7.10 Hz, 3H), 1.54 (m, 4H), 1.75 (m, 4H), 1.80 (m, 2H), 2.01 (m, 2H), 2.50 (m, 2H), 3.07 (m, 1H), 3.56 (m, 8H), 5.83 (d, J = 6.30 Hz, 1H), 6.16 (m, 1H), 7.72 (d, J = 6.30 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：304 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (CHCl3：MeOH：NH4OH ＝８０：１０：１)。
実施例１１−００１１
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジイソプロピルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.10 (d, J = 6.6 Hz, 12H), 1.53 (m, 4H), 1.74 (m, 4H), 2.75 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.14 (m, 2H), 3.46 (m, 2H), 3.57 (m, 4H), 5.79 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 5.90 (m, 1H), 7.73 (d, J = 6.3 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：320 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００１２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.52 (m, 4H), 1.74 (m, 4H), 1.83 (m, 4H), 2.60 (m, 6H), 2.92 (m, 2H), 3.42 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.54 (m, 4H), 5.25 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 6.3 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：304 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (CHCl3：MeOH＝９：１)。
実施例１１−００１３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.49 (m, 4H), 1.70 (m, 6H), 2.37 (m, 6H), 3.37 (q, J = 6.60 Hz, 2H), 3.54 (m, 4H), 3.64 (t, J = 4.70 Hz, 4H), 4.82 (m, 1H), 5.77 (d, J = 6.60 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 6.60 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：320 (M + H)+, 233；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (CHCl3：MeOH＝９：１)。
実施例１１−００１４
１−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］プロピルピロリジン−２−オン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.53 (m, 4H), 1.76 (m, 4H), 1.80 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 2.35 (t, J = 7.90 Hz, 2H), 3.36 (m, 4H), 3.63 (m, 6H), 5.82 (d, J = 6.60 Hz, 1H), 6.39 (m, 1H), 7.65 (d, J = 6.60 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：318 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (CHCl3：MeOH＝９：１)。
実施例１１−００１５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.53 (m, 4H), 1.75 (m, 6H), 2.27 (s, 3H), 2.45 (m, 8H), 2.64 (m, 2H), 3.40 (m, 2H), 3.55 (m, 4H), 5.48 (m, 1H), 5.77 (d, J = 6.30 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 6.30 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：333 (M + H)+, 233；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25 (CHCl3：MeOH＝９：１)。
実施例１１−００１６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロペンチルピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.41 (m, 2H), 1.52 (m, 6H), 1.65 (m, 2H), 1.79 (m, 8H), 1.96 (m, 2H), 2.06 (m, 1H), 2.22 (m, 1H), 2.51 (m, 1H), 2.63 (m, 1H), 3.00 (m, 1H), 3.56 (m, 4H), 4.02 (m, 1H), 5.01 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：344 (M + H)+, 247, 172.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：１０：１)。
実施例１１−００１７
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−フェニルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.55 (s, 4H), 1.76 (m, 4H), 3.35 (t, J = 5.70 Hz, 2H), 3.60 (m, 4H), 3.64 (q, J = 5.70 Hz, 2H), 4.29 (m, 1H), 5.27 (m, 1H), 5.82 (d, J = 6.30 Hz, 1H), 6.63 (m, 3H), 7.15 (dd, J = 8.50, 7.10 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 6.30 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：312 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (CHCl3：MeOH＝９：１)。
実施例１１−００１８
１−［２−（３−フェニルイミダゾリジン−１−イル）ピリミジン−４−イル］アゼパン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.54 (m, 4H), 1.77 (m, 4H), 3.58 (t, J = 6.80 Hz, 2H), 3.59 (m, 4H), 3.92 (t, J = 6.60 Hz, 2H), 4.87 (s, 2H), 5.85 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.50 Hz, 2H), 6.79 (t, J = 7.10 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 8.50, 7.10 Hz, 2H), 7.91 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：324 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (AcOEt：hexane＝１：２)。
実施例１１−００１９
Ｎ−［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン・二塩酸塩
ＮＭＲ(300 MHz, CD3OD)：δ 8.42 (brd, J = 8.1 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.45-7.27 (m, 2H), 7.18 (m, 1H), 6.51 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 8.1 Hz, 2H), 3.94-3.78 (m, 2H), 3.50-3.25 (m, 4H)；
ＭＳ(FAB, Pos., Glycerin + m-NBA)：256 (M + H)+, 239, 213；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.13 (n-BuOH：AcOH：H2O＝４：２：１)。
実施例１１−００２０
Ｎ−［４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン・二塩酸塩
ＮＭＲ(300 MHz, CD3OD)：δ 7.72 (brd, J = 7.2 Hz, 1H), 7.48-7.22 (m, 4H), 6.64 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.20-4.00 (m, 2H), 3.94-3.70 (m, 2H), 3.36-3.18 (m, 2H), 2.79 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.12-2.00 (m, 2H)；
ＭＳ(FAB, Pos., Glycerin + m-NBA)：270 (M + H)+, 253, 227；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (n-BuOH：AcOH：H2O＝４：２：１)。
実施例１１−００２１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.34 (m, 4H), 1.63 (m, 4H), 3.52 (m, 4H), 4.48 (d, J = 5.90 Hz, 2H), 5.86 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 6.97 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.24 (d, J = 7.70 Hz, 1H), 7.67 (td, J = 7.70, 1.80 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 8.45 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：284 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００２２
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−（ピリジン−２−イルメチル）エタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.52 (m, 4H), 1.74 (m, 4H), 2.83 (t, J = 6.20 Hz, 2H), 3.47 (t, J = 6.20 Hz, 2H), 3.53 (m, 4H), 3.90 (s, 2H), 5.91 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.66 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.76 (m, 1H), 8.46 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：327 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００２３
Ｎ−２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチルグアニジン・二塩酸塩
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.46 (m, 4H), 1.71 (m, 4H), 3.35 (m, 2H), 3.47 (m, 2H), 3.63 (m, 2H), 3.79 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 6.40 (d, J = 7.30 Hz, 1H), 7.34 (m, 4H), 7.83 (d, J = 7.30 Hz, 1H), 7.99 (m, 1H), 8.21 (m, 1H), 12.63 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：555 (2M + H)+, 278 (M + H)+, 261；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (AcOEt：AcOH：H2O＝３：１：１)。
実施例１１−００２４
２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタナミニウム ヨージド
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.46 (m, 4H), 1.69 (m, 4H), 3.11 (s, 9H), 3.41 (m, 2H), 3.51 (m, 4H), 3.68 (m, 2H), 5.94 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.72 (m, 1H), 7.77 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(MALDI-TOF, Pos.)：278 (M+), 233, 219；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10 (AcOEt：AcOH：H2O＝３：１：１)。
実施例１１−００２５
Ｎ−［４−（３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン・二塩酸塩
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 2.19 (m, 2H), 2.98 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.77 (m, 1H), 3.98 (m, 1H), 4.12 (m, 1H), 4.34 (m, 1H), 5.77 (d, J = 7.30 Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 6.58 (m, 1H), 7.88 (d, J = 7.30 Hz, 1H), 8.40 (m, 4H), 12.64 (m, 1H)；
ＭＳ(MALDI-TOF, Pos.)：220 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：２０：４)。
実施例１１−００２６
Ｎ−［４−（１，４’−ビピペリジン−１’−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン・三塩酸塩
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.39 (m, 1H), 1.73 (m, 5H), 1.95 (m, 2H), 2.26 (m, 2H), 2.93 (m, 5H), 3.18 (m, 1H), 3.38 (m, 2H), 3.46 (m, 1H), 3.64 (q, J = 6.00 Hz, 2H), 4.35 (m, 2H), 5.10 (m, 1H), 6.61 (d, J = 7.30 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 7.30 Hz, 1H), 8.28 (m, 3H), 11.04 (m, 1H), 12.68 (m, 1H)；
ＭＳ(MALDI-TOF, Pos.)：305 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：２０：４)。
実施例１１−００２７
Ｎ−（４−ピペリジン−１−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.44 (m, 4H), 1.63 (m, 2H), 2.91 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 3.41 (m, 2H), 3.52 (m, 4H), 6.06 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 6.59 (m, 1H), 7.80 (m, 3H)；
ＭＳ(LC-MS, APCI, Pos. 20 V)：222 (M + H)+, 179；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：２０：４)。
実施例１１−００２８
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−イソプロピルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.94 (d, J = 6.20 Hz, 6H), 1.42 (m, 4H), 1.67 (m, 4H), 2.62 (m, 2H), 2.68 (m, 1H), 3.24 (m, 2H), 3.62 (m, 4H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.26 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：555 (2M + H)+, 278 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：２０：４)。
実施例１１−００２９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−イソプロピルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.98 (m, 6H), 1.45 (m, 5H), 1.62 (m, 5H), 2.05 (m, 1H), 2.30 (m, 2H), 2.54 (m, 1H), 2.84 (t, J = 7.90 Hz, 1H), 3.60 (m, 4H), 4.16 (m, 1H), 5.83 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 6.39 (m, 1H), 7.71 (d, J = 5.90 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：304 (M + H)+, 262；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００３０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−エチルプロピル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.80 (m, 6H), 1.33 (m, 4H), 1.47 (m, 5H), 1.64 (m, 4H), 2.03 (m, 2H), 2.30 (dd, J = 9.00, 5.70 Hz, 1H), 2.55 (m, 2H), 2.88 (t, J = 7.90 Hz, 1H), 3.60 (m, 4H), 4.17 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 6.39 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：332 (M + H)+, 262, 193；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００３１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロヘキシルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.15 (m, 5H), 1.47 (m, 5H), 1.60 (m, 7H), 1.79 (m, 2H), 2.02 (m, 2H), 2.32 (dd, J = 9.20, 5.50 Hz, 1H), 2.55 (m, 2H), 2.86 (t, J = 8.10 Hz, 1H), 3.59 (m, 4H), 4.17 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 6.38 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：344 (M + H)+, 262；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００３２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.53 (m, 4H), 1.73 (m, 5H), 2.31 (m, 1H), 2.49 (m, 2H), 2.70 (m, 1H), 2.90 (m, 1H), 3.55 (m, 4H), 3.63 (s, 2H), 4.45 (m, 1H), 5.44 (m, 1H), 5.79 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.30 (m, 5H), 7.74 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：352 (M + H)+, 262, 192；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００３３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
オイル状物質；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.53 (m, 4H), 1.72 (m, 5H), 2.33 (m, 1H), 2.51 (m, 2H), 2.70 (m, 1H), 2.90 (dd, J = 9.50, 6.60 Hz, 1H), 3.58 (m, 4H), 3.63 (s, 2H), 4.46 (m, 1H), 5.37 (m, 1H), 5.79 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.32 (m, 5H), 7.75 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：352 (M + H)+, 262, 192；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００３４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.54 (m, 4H), 1.74 (m, 5H), 2.33 (m, 1H), 2.59 (m, 2H), 2.78 (m, 1H), 2.96 (m, 1H), 3.57 (m, 4H), 3.76 (d, J = 13.60 Hz, 1H), 3.82 (d, J = 13.60 Hz, 1H), 4.50 (m, 1H), 5.80 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 5.81 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.43 (d, J = 7.70 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.70, 1.80 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 8.54 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：353 (M + H)+, 177 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００３５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.86 (t, J = 7.30 Hz, 6H), 1.36 (m, 5H), 1.54 (m, 4H), 1.75 (m, 5H), 2.29 (m, 3H), 2.46 (m, 2H), 2.67 (m, 1H), 2.83 (m, 1H), 3.57 (m, 4H), 4.45 (m, 1H), 5.26 (m, 1H), 5.79 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：346 (M + H)+, 289, 262；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００３６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（シクロヘキシルメチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.88 (m, 2H), 1.20 (m, 4H), 1.45 (m, 1H), 1.54 (m, 4H), 1.75 (m, 9H), 2.27 (m, 3H), 2.47 (m, 2H), 2.68 (m, 1H), 2.87 (m, 1H), 3.58 (m, 4H), 4.46 (m, 1H), 5.28 (m, 1H), 5.80 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：358 (M + H)+, 262；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００３７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.81 (m, 6H), 1.26 (m, 6H), 1.45 (m, 4H), 1.63 (m, 4H), 2.07 (m, 1H), 2.21 (m, 3H), 2.43 (m, 2H), 2.79 (m, 1H), 3.43 (m, 4H), 4.19 (m, 1H), 5.84 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 6.40 (m, 1H), 7.71 (d, J = 5.90 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：346 (M + H)+, 262, 173.5 (M + 2H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００３８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（シクロヘキシルメチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.82 (m, 2H), 1.14 (m, 3H), 1.35 (m, 1H), 1.43 (m, 4H), 1.65 (m, 10H), 2.05 (m, 1H), 2.15 (m, 2H), 2.24 (m, 1H), 2.40 (m, 2H), 2.74 (m, 1H), 3.52 (m, 4H), 4.19 (m, 1H), 5.84 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 6.45 (m, 1H), 7.71 (d, J = 5.90 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：358 (M + H)+, 179.5 (M + 2H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００４０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.28 (m, 2H), 1.47 (m, 4H), 1.69 (m, 6H), 2.07 (m, 2H), 2.33 (m, 1H), 2.61 (m, 1H), 2.86 (m, 1H), 3.31 (m, 4H), 3.39 (m, 4H), 3.84 (m, 2H), 4.21 (m, 1H), 5.84 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 6.39 (m, 1H), 7.71 (d, J = 5.90 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：346 (M + H)+, 290；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００４１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.16 (m, 5H), 1.50 (m, 5H), 1.67 (m, 7H), 1.83 (m, 2H), 2.07 (m, 3H), 2.70 (m, 2H), 2.98 (m, 1H), 3.63 (m, 4H), 4.22 (m, 1H), 5.86 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 6.43 (m, 1H), 7.72 (d, J = 5.90 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：344 (M + H)+, 262；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００４２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.42 (m, 4H), 1.67 (m, 5H), 1.93 (m, 1H), 2.66 (dd, J = 11.10, 4.50 Hz, 1H), 2.76 (m, 1H), 2.94 (m, 2H), 3.81 (m, 4H), 4.23 (m, 1H), 5.85 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.48 (m, 1H), 7.72 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：262 (M + H)+, 131.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００４３
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−シクロヘキシルアゼパン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.18 (m, 4H), 1.40 (m, 5H), 1.56 (m, 5H), 1.72 (m, 8H), 2.33 (m, 2H), 2.69 (m, 5H), 3.57 (m, 4H), 3.86 (m, 1H), 5.81 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 5.95 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 290, 186.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００４４
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.37 (m, 7H), 1.68 (m, 11H), 2.70 (m, 5H), 3.17 (m, 2H), 3.55 (m, 4H), 3.85 (m, 3H), 5.82 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.01 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：374 (M + H)+, 316, 290, 187.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００４５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−シクロヘプチルピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.46 (m, 12H), 1.69 (m, 6H), 1.85 (m, 2H), 3.52 (m, 4H), 3.77 (m, 1H), 5.80 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.26 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：577 (2M + H)+, 289 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (CHCl3：MeOH＝１０：１)。
実施例１１−００４６
（３Ｓ）−１’−アセチル−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.30 (m, 8H), 1.71 (m, 8H), 1.94 (m, 3H), 2.04 (m, 1H), 2.24 (m, 2H), 2.48 (m, 1H), 2.69 (m, 1H), 2.96 (m, 2H), 3.48 (m, 4H), 3.76 (m, 2H), 4.33 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.19 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：401 (M + H)+, 276, 201 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００４７
（３Ｓ）−１’−アセチル−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.22 (m, 3H), 1.46 (m, 5H), 1.71 (m, 8H), 1.95 (s, 3H), 2.02 (m, 1H), 2.21 (m, 1H), 2.42 (m, 2H), 2.66 (m, 1H), 2.96 (m, 2H), 3.52 (m, 4H), 3.80 (m, 2H), 4.38 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.09 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：401 (M + H)+, 201 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００４８
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（メチルスルホニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.28 (m, 3H), 1.47 (m, 5H), 1.64 (m, 5H), 1.82 (m, 3H), 2.04 (m, 1H), 2.25 (m, 1H), 2.48 (m, 4H), 2.71 (m, 1H), 2.82 (s, 3H), 2.98 (m, 1H), 3.50 (m, 5H), 3.78 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.14 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：437 (M + H)+, 276, 219 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００４９
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（メチルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.27 (m, 3H), 1.44 (m, 6H), 1.63 (m, 5H), 1.79 (m, 3H), 1.99 (m, 1H), 2.18 (m, 1H), 2.35 (t, J = 11.10 Hz, 1H), 2.67 (t, J = 11.10 Hz, 3H), 2.82 (s, 3H), 2.98 (m, 1H), 3.52 (m, 5H), 3.80 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.09 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：873 (2M + H)+, 437 (M + H)+, 219 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００５０
１−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサンカルボニトリル
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.29 (m, 3H), 1.47 (m, 6H), 1.69 (m, 9H), _1.88 (m, 1H), 2.07 (m, 3H), 2.90 (m, 1H), 3.15 (m, 3H), 3.53 (m, 4H), 3.83 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.00 _ Hz, 1H), 6.25 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：765 (2M + H)+, 383 (M + H)+, 356, 276；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (AcOEt)。
実施例１１−００５１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（１−メチルシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.77 (s, 3H), 1.18 (m, 6H), 1.44 (m, 7H), 1.67 (m, 9H), 1.88 (m, 1H), 2.07 (m, 1H), 2.70 (m, 1H), 2.99 (m, 1H), 3.53 (m, 4H), 3.81 (m, 1H), 5.82 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 6.08 (m, 1H), 7.70 (d, J = 5.90 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 276；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００５２
４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.41 (m, 6H), 1.63 (m, 5H), 1.83 (m, 4H), 2.00 (m, 1H), 2.22 (m, 2H), 2.38 (m, 3H), 2.96 (m, 4H), 3.60 (m, 4H), 3.98 (m, 1H), 6.05 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 7.76 (d, J = 6.60 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 290, 186.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００５３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（３−メチルシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6, 373 K)：δ 0.88 (m, 3H), 1.16 (m, 1H), 1.27 (m, 1H), 1.38 (m, 4H), 1.50 (m, 8H), 1.63 (m, 2H), 1.70 (m, 4H), 1.92 (m, 1H), 2.09 (m, 1H), 2.22 (m, 1H), 2.36 (m, 1H), 2.59 (m, 1H), 2.89 (m, 1H), 3.55 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.83 (m, 1H), 5.54 (d, J = 8.40 Hz, 1H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 276, 186.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００５４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.53 (m, 2H), 0.80 (m, 6H), 1.45 (m, 8H), 1.65 (m, 8H), 1.83 (m, 2H), 2.17 (m, 1H), 2.48 (m, 2H), 2.70 (m, 1H), 2.93 (m, 1H), 3.50 (m, 4H), 3.77 (m, 1H), 5.82 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.03 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：386 (M + H)+, 276, 193.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００５５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（３，４−ジメチルシクロペンチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.86 (m, 6H), 1.05 (m, 2H), 1.29 (m, 4H), 1.45 (m, 4H), 1.66 (m, 8H), 1.89 (m, 2H), 2.58 (m, 2H), 2.96 (m, 1H), 3.49 (m, 4H), 3.73 (m, 1H), 5.82 (d, J = 6.00 Hz, 1 H)6.06 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 276, 186.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００５６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘプチルピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.44 (m, 14H), 1.66 (m, 10H), 1.97 (m, 1H), 2.18 (m, 1H), 2.45 (m, 2H), 2.86 (m, 1H), 3.51 (m, 4H), 3.71 (m, 1H), 5.82 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.00 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 276, 186.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００５７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.47 (m, 2H), 0.81 (m, 6H), 1.45 (m, 6H), 1.67 (m, 10H), 2.04 (m, 1H), 2.21 (m, 1H), 2.36 (m, 1H), 2.58 (m, 1H), 2.90 (m, 1H), 3.50 (m, 4H), 4.17 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.35 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 262；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００５８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−エチルピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.96 (t, J = 7.00 Hz, 3H), 1.28 (m, 1H), 1.44 (m, 5H), 1.66 (m, 6H), 1.91 (m, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.48 (m, 1H), 2.58 (m, 1H), 2.89 (m, 1H), 3.51 (m, 4H), 3.77 (m, 1 H)5.83 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 6.05 (m, 1H), 7.71 (d, J = 5.90 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：304 (M + H)+, 152.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００５９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−エチルシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.75 (t, J = 7.50 Hz, 3H), 1.30 (m, 9H), 1.45 (m, 6H), 1.69 (m, 9H), 1.96 (m, 1H), 2.16 (m, 1H), 2.73 (m, 1H), 2.99 (m, 1H), 3.50 (m, 4H), 3.74 (m, 1H), 5.81 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.04 (m, 1H), 7.69 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：386 (M + H)+, 276, 111；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (CHCl3：MeOH＝１０：１)。
実施例１１−００６０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−フェニルシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.04 (m, 1H), 1.29 (m, 5H), 1.46 (m, 5H), 1.65 (m, 9H), 1.87 (m, 2H), 2.12 (m, 2H), 2.69 (m, 1H), 2.98 (m, 1H), 3.50 (m, 4H), 3.77 (m, 1H), 5.82 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.03 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.29 (m, 4H), 7.69 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：434 (M + H)+, 276, 159；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (CHCl3：MeOH＝１０：１)。
実施例１１−００６１
Ｎ−（１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル）−４−（１，４−オキサゼパン−４−イル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.02 (m, 1H), 1.20 (m, 2H), 1.50 (m, 3H), 1.78 (m, 8H), 1.96 (m, 2H), 2.26 (m, 2H), 2.46 (m, 1H), 2.53 (m, 1H), 2.89 (m, 1H), 3.68 (m, 4H), 3.76 (m, 4H), 3.95 (m, 1H), 5.10 (d, J = 9.30 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：360 (M + H)+, 278, 180.5 (M + 2H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００６２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロペンチルアセチル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.11 (m, 3H), 1.26 (m, 2H), 1.51 (m, 9H), 1.71 (m, 10H), 1.93 (m, 1H), 2.06 (m, 1H), 2.18 (m, 1H), 2.27 (m, 2H), 2.41 (m, 2H), 2.68 (m, 1H), 2.93 (m, 2H), 3.50 (m, 4H), 3.72 (m, 1H), 3.89 (m, 1H), 4.43 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.10 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：469 (M + H)+, 359, 235 (M + 2H)2+, 180；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００６３
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.21 (s, 9H), 1.30 (m, 3H), 1.45 (m, 5H), 1.67 (m, 8H), 1.96 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 2.37 (m, 3H), 2.68 (m, 1H), 2.96 (m, 1H), 3.52 (m, 4H), 3.76 (m, 1H), 3.98 (m, 2H), 5.68 (s, 1H), 5.84 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.13 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：458 (M + H)+, 276, 180；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００６４
イソプロピル ３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキシラート
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.15 (d, J = 6.20 Hz, 6H), 1.27 (m, 3H), 1.45 (m, 5H), 1.69 (m, 8H), 1.97 (m, 1H), 2.19 (m, 1H), 2.38 (m, 1H), 2.72 (m, 3H), 3.00 (m, 1H), 3.50 (m, 4H), 3.74 (m, 1H), 3.99 (m, 2H), 4.74 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 6.15 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：445 (M + H)+, 359, 276, 202；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００６５
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロヘキシルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
非結晶物質；
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.24 (m, 4H), 1.52 (m, 8H), 1.71 (m, 15H), 2.25 (m, 1H), 2.47 (m, 4H), 2.95 (m, 2H), 3.55 (m, 4H), 3.96 (m, 2H), 4.64 (m, 1H), 5.01 (m, 1H), 5.75 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：469 (M + H)+, 359, 318, 212, 111；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００６６
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロペンチルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.20 (m, 4H), 1.44 (m, 7H), 1.69 (m, 14H), 1.96 (m, 1H), 2.20 (m, 1H), 2.40 (m, 1H), 2.68 (m, 1H), 2.96 (m, 3H), 3.51 (m, 4H), 3.76 (m, 1H), 4.03 (m, 1H), 4.45 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.16 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：455 (M + H)+, 359；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００６７
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−メチルブタノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.77 (t, J = 7.40 Hz, 3H), 0.94 (m, 3H), 1.19 (m, 5H), 1.46 (m, 6H), 1.71 (m, 8H), 1.97 (m, 1H), 2.20 (m, 1H), 2.39 (m, 1H), 2.66 (m, 2H), 3.00 (m, 2H), 3.50 (m, 4 H)3.75 (m, 1H), 4.01 (m, 1H), 4.46 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.15 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：443 (M + H)+, 359；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００６８
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロペンチルアセチル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.05 (m, 3H), 1.28 (m, 3H), 1.47 (m, 8H), 1.71 (m, 11H), 1.95 (m, 1H), 2.08 (m, 1H), 2.19 (m, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.41 (m, 1H), 2.68 (m, 1H), 2.96 (m, 2H), 3.51 (m, 4H), 3.73 (m, 1H), 3.93 (m, 1H), 4.39 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.12 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：469 (M + H)+, 359, 180；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００６９
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−フルオロベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.36 (m, 9H), 1.67 (m, 8H), 2.01 (m, 1H), 2.24 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 3.51 (m, 4H), 3.79 (m, 1H), 4.50 (m, 1H), 5.85 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.22 (m, 1H), 7.22 (m, 3H), 7.47 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：481 (M + H)+, 359, 241 (M + 2H)2+, 123；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.62 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００７０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.23 (m, 3H), 1.47 (m, 11H), 1.70 (m, 8H), 1.96 (m, 1H), 2.21 (m, 1H), 2.38 (m, 2H), 2.63 (m, 3H), 2.91 (m, 1H), 3.10 (m, 4H), 3.52 (m, 5H), 3.79 (m, 1H), 5.84 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.14 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：470 (M + H)+, 359, 112；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００７１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（３−ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.31 (m, 3H), 1.49 (m, 13H), 1.69 (m, 6H), 2.38 (m, 5H), 3.54 (m, 4H), 4.10 (m, 1H), 5.81 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.07 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：358 (M + H)+, 179.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.74 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００７２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１，４−トランス−４−ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.18 (m, 3H), 1.33 (m, 3H), 1.47 (m, 8H), 1.69 (m, 6H), 1.94 (m, 2H), 2.20 (m, 1H), 2.42 (m, 4H), 3.57 (m, 5H), 5.81 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.14 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：715 (2M + H)+, 358 (M + H)+, 179.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００７３
４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサンカルボン酸・二塩酸塩
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.61 (m, 8H), 1.86 (m, 5H), 2.23 (m, 7H), 2.69 (m, 1H), 2.84 (m, 1H), 3.05 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.72 (m, 4H), 3.96 (m, 2H), 4.47 (m, 1H), 6.43 (d, J = 7.50 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 7.50 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：402 (M + H)+, 304, 276, 201.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.64 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００７４
１，４−トランス−４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノール
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.12 (m, 5H), 1.42 (m, 5H), 1.63 (m, 8H), 1.79 (m, 2H), 1.94 (m, 1H), 2.22 (m, 2H), 2.64 (m, 1H), 2.92 (m, 1H), 3.50 (m, 4H), 3.77 (m, 2H), 4.44 (d, J = 4.20 Hz, 1H), 5.82 (d, J = 6.00 Hz, 1 H)6.10 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(FAB, Pos.)：374 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００７５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（１Ｒ*，２Ｒ*）−２−ピペリジン−１−イルシクロヘキシル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.09 (m, 5H), 1.32 (m, 6H), 1.45 (m, 4H), 1.63 (m, 6H), 1.83 (m, 1H), 2.31 (m, 5H), 3.57 (m, 5H), 5.74 (d, J = 4.80 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：358 (M + H)+, 179.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００７６
１，４−シス−４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノール
非結晶物質；
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.29 (m, 7H), 1.46 (m, 4H), 1.68 (m, 9H), 1.95 (m, 1H), 2.22 (m, 2H), 2.64 (m, 1H), 2.95 (m, 1H), 3.49 (m, 4H), 3.77 (m, 2H), 4.22 (d, J = 3.30 Hz, 1H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.13 (m, 1 H)7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(FAB, Pos.)：374 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００７７
１−２−［（１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル）アミノ］ピリミジン−４−イルアゼパン−４−オール
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.08 (m, 6H), 1.49 (m, 7H), 1.72 (m, 5H), 1.84 (m, 2H), 2.01 (m, 1H), 2.24 (m, 2H), 2.63 (m, 1H), 2.98 (m, 1H), 3.48 (m, 4H), 3.64 (m, 1H), 3.79 (m, 1H), 4.49 (d, J = 3.80 Hz, 1H), 5.82 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.10 (m, 1H), 7.71 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：374 (M + H)+, 292, 187.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００７８
（４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）（シクロヘキシル）メタノン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.27 (m, 4H), 1.53 (m, 10H), 1.74 (m, 11H), 1.92 (m, 4H), 2.04 (m, 1H), 2.26 (m, 2H), 2.46 (m, 4H), 2.91 (m, 1H), 3.55 (m, 4H), 3.98 (m, 1H), 5.05 (m, 1H), 5.75 (m, 1H), 7.78 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：468 (M + H)+, 276, 234.5 (M + 2H)2+, 193；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００７９
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−シクロヘキシル−Ｎ2−エチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.95 (t, J = 7.00 Hz, 3H), 1.16 (m, 5H), 1.41 (m, 4H), 1.54 (m, 1H), 1.74 (m, 8H), 2.37 (m, 5H), 3.17 (m, 2H), 3.62 (m, 4H), 5.81 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.17 (m, 1H), 7.69 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：346 (M + H)+, 264, 173.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００８０
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−シクロヘキシルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.92 (m, 2H), 1.19 (m, 3H), 1.45 (m, 5H), 1.63 (m, 6H), 1.79 (m, 2H), 2.27 (m, 1H), 2.65 (t, J = 6.50 Hz, 2H), 3.20 (m, 2H), 3.62 (m, 4H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.25 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(FAB, Pos.)：318 (M + H)+, 219, 206, 193；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００８１
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−シクロヘキシル−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.14 (m, 5H), 1.44 (m, 4H), 1.54 (m, 1H), 1.71 (m, 8H), 2.19 (s, 3H), 2.30 (m, 2H), 2.42 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 3.62 (m, 4H), 5.82 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.11 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：332 (M + H)+, 250；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００８２
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.38 (dd, J = 12.40, 4.50 Hz, 1H), 1.45 (m, 5H), 1.65 (m, 6H), 2.20 (s, 3H), 2.42 (m, 1H), 2.53 (m, 2H), 3.23 (m, 4H), 3.55 (m, 4H), 3.85 (dd, J = 11.10, 4.10 Hz, 2H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.15 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：334 (M + H)+, 276, 250；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００８３
（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−シクロヘキシルシクロヘキサン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.83 (m, 1H), 1.09 (m, 4H), 1.25 (m, 3H), 1.44 (m, 8H), 1.70 (m, 10H), 2.34 (m, 1H), 2.87 (m, 1H), 3.55 (m, 4H), 3.83 (m, 1H), 5.78 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 290, 186.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００８４
（１Ｒ*，２Ｒ*）−Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−シクロヘキシルシクロヘキサン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.99 (m, 8H), 1.42 (m, 6H), 1.64 (m, 10H), 1.86 (m, 2H), 2.41 (m, 3H), 3.49 (m, 4H), 5.82 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.10 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 290, 186.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−００８５
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イル酢酸・二塩酸塩
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.61 (m, 4H), 1.86 (m, 5H), 2.14 (m, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.49 (m, 2H), 2.92 (m, 1H), 3.06 (m, 1H), 3.23 (m, 1H), 3.65 (m, 5H), 3.81 (m, 3H), 4.00 (m, 1H), 4.09 (m, 1H), 4.14 (s, 2H), 4.59 (m, 1H), 6.43 (d, J = 7.70 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 7.70 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：833 (2M + H)+, 417 (M + H)+, 276, 209 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝２０：５：１)。
実施例１１−００８６
３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イルプロピオン酸・二塩酸塩
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.61 (m, 4H), 1.83 (m, 5H), 2.12 (m, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.49 (m, 2H), 2.88 (t, J = 6.80 Hz, 2H), 3.17 (m, 2H), 3.44 (t, J = 6.80 Hz, 2H), 3.69 (m, 8H), 3.98 (m, 2H), 4.07 (m, 1H), 4.56 (m, 1H), 6.43 (d, J = 7.50 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 7.50 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：431 (M + H)+, 304, 276, 216 (M + 2H)2+, 156；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝２０：５：１)。
実施例１１−００８７
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イル酪酸・二塩酸塩
ＮＭＲ（CD3OD)：δ 1.62 (m, 4H), 1.86 (m, 5H), 2.14 (m, 5H), 2.48 (m, 4H), 2.90 (m, 1H), 3.12 (m, 4H), 3.72 (m, 9H), 3.99 (m, 2H), 4.07 (m, 1H), 4.56 (m, 1H), 6.43 (d, J = 8.10 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.10 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：445 (M + H)+, 276, 223 (M + 2H)2+, 170；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝２０：５：１)。
実施例１１−００８８
メチル （４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）アセタート
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.01 (m, 1H), 1.28 (m, 1H), 1.54 (m, 9H), 1.74 (m, 8H), 1.92 (m, 2H), 2.10 (m, 1H), 2.24 (m, 3H), 2.49 (m, 2H), 2.90 (m, 1H), 3.57 (m, 4H), 3.66 (s, 3H), 3.99 (m, 1H), 5.15 (m, 1H), 5.76 (m, 1H), 7.79 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：430 (M + H)+, 276, 215.5 (M + 2H)2+, 123；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００８９
メチル ３−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）プロパノアート
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.93 (m, 1H), 1.24 (m, 1H), 1.54 (m, 11H), 1.74 (m, 8H), 2.00 (m, 2H), 2.28 (m, 4H), 2.48 (m, 2H), 2.91 (m, 1H), 3.58 (m, 4H), 3.67 (s, 3H), 3.99 (m, 1H), 5.12(m, 1H), 5.76 (m, 1H), 7.79 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：444 (M + H)+, 276, 222.5 (M + 2H)2+, 137；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００９０
（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）酢酸・塩酸塩
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.18 (m, 1H), 1.61 (m, 4H), 1.85 (m, 6H), 1.97 (m, 2H), 2.17 (m, 6H), 2.42 (m, 2H), 2.86 (m, 1H), 3.04 (m, 1H), 3.24 (m, 1H), 3.53 (m, 1H), 3.70 (m, 3H), 3.83 (m, 1H), 3.92 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 5.00 (d, J = 4.80 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 7.70 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 7.70 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：416 (M + H)+, 276, 208.5 (M + 2H)2+, 123；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝２０：５：１)。
実施例１１−００９１
３−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）プロピオン酸・塩酸塩
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.10 (m, 1H), 1.62 (m, 4H), 1.86 (m, 10H), 2.23 (m, 6H), 2.49 (t, J = 8.20 Hz, 2H), 2.85 (m, 1H), 3.04 (m, 1H), 3.24 (m, 1H), 3.56 (m, 1H), 3.72 (m, 2H), 3.84 (m, 2H), 3.97 (m, 3H), 4.48 (m, 1H), 6.43 (d, J = 7.70 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 7.70 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：430 (M + H)+, 276, 215.5 (M + 2H)2+, 138；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝２０：５：１)。
実施例１１−００９２
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，４’−ビピペリジン−１’−スルホンアミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.55 (m, 8H), 1.75 (m, 8H), 2.27 (m, 1H), 2.38 (m, 1H), 2.47 (m, 1H), 2.57 (m, 1H), 2.79 (m, 2H), 2.80 (s, 6H), 2.93 (m, 1H), 3.59 (m, 4H), 3.73 (m, 2H), 4.00 (m, 1H), 5.38 (m, 1H), 5.78 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：931 (2M + H)+, 466 (M + H)+, 276, 211；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (CHCl3：MeOH＝１０：１)。
実施例１１−００９３
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−（シクロヘキシルメチル）オキシム
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.95 (m, 2H), 1.23 (m, 3H), 1.54 (m, 8H), 1.72 (m, 12H), 1.92 (m, 2H), 2.08 (m, 1H), 2.28 (m, 1H), 2.49 (m, 4H), 2.92 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.56 (m, 5H), 3.80(d, J = 6.40 Hz, 2H), 4.00 (m, 1H), 5.08 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：966 (2M + H)+, 483 (M + H)+, 242 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００９４
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−シクロヘプチルオキシム
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.54 (m, 18H), 1.75 (m, 5H), 1.85 (m, 2H), 1.94 (m, 3H), 2.07 (m, 1H), 2.28 (m, 1H), 2.50 (m, 4H), 2.92 (m, 1H), 3.22 (m, 1H), 3.56 (m, 4H), 3.74 (m, 1H), 3.99 (m, 1H), 4.16(m, 1H), 5.08 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：966 (2M + H)+, 483 (M + H)+, 276, 194；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００９５
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−シクロヘキシルオキシム
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.33 (m, 5H), 1.54 (m, 8H), 1.74 (m, 8H), 1.82 (m, 2H), 1.90 (m, 3H), 2.08 (m, 1H), 2.28 (m, 1H), 2.49 (m, 4H), 2.93 (m, 1H), 3.25 (m, 1H), 3.56 (m, 5H), 3.98 (m, 2H), 5.07 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：469 (M + H)+, 276, 194；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００９６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１，４−トランス−１−（４−フェノキシシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.85 (m, 1H), 1.42 (m, 4H), 1.54 (m, 4H), 1.75 (m, 8H), 1.92 (m, 2H), 2.18 (m, 1H), 2.28 (m, 1H), 2.43 (m, 2H), 2.58 (m, 1H), 2.96 (m, 1H), 3.58 (m, 4H), 4.00(m, 1H), 4.12 (m, 1H), 5.34 (m, 1H), 5.78 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 7.50 Hz, 2H), 6.92 (t, J = 7.50 Hz, 1H), 7.26 (t, J = 7.50 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：899 (2M + H)+, 450 (M + H)+, 276；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 (CHCl3：MeOH＝１０：１)。
実施例１１−００９７
ベンジル ４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシルカルバメート
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.12 (m, 1H), 1.53 (m, 10H), 1.74 (m, 8H), 2.05 (m, 1H), 2.24 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.88 (m, 1H), 3.56 (m, 4H), 3.78 (m, 1H), 3.99 (m, 1H), 4.98 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 5.37 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.36 (m, 5H), 7.76 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：507 (M + H)+, 415, 373, 276；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００９８
ベンジル （４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）メチルカルバメート
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.96 (m, 1H), 1.53 (m, 11H), 1.74 (m, 8H), 2.09 (m, 1H), 2.26 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.84 (m, 1H), 3.09 (m, 2H), 3.56 (m, 4H), 3.99 (m, 1H), 4.81 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 5.21 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.35 (m, 5H), 7.78 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：521 (M + H)+, 431, 387, 276；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−００９９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−メチルピペリジン−３−カルボキサミド
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.41 (m, 6H), 1.68 (m, 6H), 1.87 (m, 1H), 2.00 (m, 1H), 2.14 (s, 3H), 2.61 (m, 1H), 2.74 (m, 1H), 2.97 (m, 1H), 3.48 (m, 2H), 3.70 (m, 2H), 6.31 (d, J = 6.2 Hz, 1 H) 7.96 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 9.90 (s, 1H)；
ＭＳ(FAB, Pos.)：318 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０１００
Ｎ−［１−（４−アミノシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］−４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.22 (m, 1H), 1.55 (m, 7H), 1.76 (m, 12H), 2.25 (m, 1H), 2.44 (m, 1H), 2.59 (m, 1H), 2.75 (m, 0.5H), 2.96 (m, 0.5H), 3.14 (m, 2H), 3.57 (m, 4H), 4.02 (m, 1H), 5.30 (m, 0.5H), 5.79 (m, 1.5H), 7.75 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：373 (M + H)+, 178；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：２０：２)。
実施例１１−０１０１
Ｎ−１−［４−（アミノメチル）シクロヘキシル］ピペリジン−３−イル−４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.93 (m, 1H), 1.24 (m, 2H), 1.54 (m, 8H), 1.65 (m, 3H), 1.75 (m, 5H), 1.86 (m, 2H), 2.26 (m, 2H), 2.50 (m, 2H), 2.63 (m, 2H), 2.85 (m, 0.5H), 2.97 (m, 0.5H), 3.57 (m, 4H), 4.00 (m, 1H), 5.18 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.79 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：387 (M + H)+, 276, 194 (M + 2H)2+, 185；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：２０：２)。
実施例１１−０１０２
４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル−１−メチルシクロヘキサノール
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.22 (m, 3H), 1.42 (m, 3H), 1.54 (m, 5H), 1.64 (m, 4H), 1.75 (m, 8H), 2.28 (m, 2H), 2.47 (m, 1H), 2.57 (m, 1H), 2.95 (m, 1H), 3.58 (m, 4H), 3.77 (m, 1H), 4.00 (m, 1H), 5.16 (m, 1H), 5.76 (m, 1H), 7.79 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：388 (M + H)+, 304, 276, 193；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１０３
Ｎ−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）メタンスルホンアミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.30 (m, 2H), 1.54 (m, 5H), 1.61 (m, 3H), 1.74 (m, 6H), 1.85 (m, 2H), 2.11 (m, 1H), 2.25 (m, 1H), 2.42 (m, 2H), 2.52 (m, 2H), 2.76 (m, 1H), 2.89 (m, 0.5H), 2.97 (s, 3H), 3.21 (m, 0.5H), 3.57 (m, 4H), 4.02 (m, 1H), 4.60 (m, 0.5H), 4.93 (m, 0.5H), 5.20 (m, 1H), 5.76 (m, 1H), 7.78 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：451 (M + H)+, 356, 276, 226 (M + 2H)2+, 178；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１０４
Ｎ−［（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）メチル］メタンスルホンアミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.98 (m, 1H), 1.26 (m, 1H), 1.54 (m, 10H), 1.74 (m, 8H), 1.87 (m, 1H), 2.03 (m, 1H), 2.36 (m, 3H), 2.56 (m, 0.5H), 2.75 (m, 0.5H), 2.95 (m, 4H), 3.08 (m, 1 H)3.56 (m, 4H), 4.02 (m, 1H), 4.43 (m, 0.5H), 4.69 (m, 0.5H), 5.21 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：465 (M + H)+, 276, 233 (M + 2H)2+, 138；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１０５
Ｎ−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキサミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.11 (m, 1H), 1.25 (m, 2H), 1.54 (m, 10H), 1.75 (m, 15H), 2.04 (m, 2H), 2.23 (m, 1H), 2.41 (m, 3H), 2.87 (m, 1H), 3.56 (m, 5H), 4.00 (m, 2H), 5.13 (m, 1.5H), 5.61 (m, 0.5H), 5.77 (m, 1H), 7.79 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(FAB, Pos., matrix = Glycerin + m-NBA)：483 (M + H)+, 193；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：１０：１)。
実施例１１−０１０６
Ｎ−［（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）メチル］シクロヘキサンカルボキサミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.97 (m, 1H), 1.25 (m, 4H), 1.54 (m, 11H), 1.75 (m, 15H), 2.06 (m, 1H), 2.29 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.89 (m, 1H), 3.08 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.57 (m, 4H), 4.02 (m, 1H), 5.46 (m, 1H), 5.63 (m, 1H), 5.78 (m, 1H), 7.76 (m, 1H)；
ＭＳ(FAB, Pos., matrix = Glycerin + m-NBA)：497 (M + H)+, 193；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１０７
Ｎ−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）アセトアミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.13 (m, 1H), 1.55 (m, 11H), 1.74 (m, 8H), 1.96 (m, 3H), 2.33 (m, 3.5H), 2.55 (m, 0.5H), 2.72 (m, 0.5H), 2.92 (m, 0.5H), 3.58 (m, 4H), 4.01 (m, 2H), 5.15 (m, 0.5H), 5.32 (m, 1H), 5.76 (m, 1H), 5.94 (m, 0.5H), 7.78 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：415 (M + H)+, 276, 208 (M + 2H)2+, 140；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１０８
Ｎ−［（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）メチル］アセトアミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.97 (m, 1H), 1.25 (m, 1H), 1.54 (m, 9H), 1.74 (m, 6H), 1.86 (m, 4H), 1.99 (m, 3H), 2.24 (m, 1H), 2.43 (m, 3H), 2.74 (m, 0.5H), 2.94 (m, 0.5H), 3.17 (m, 2H), 3.56 (m, 4H), 4.02 (m, 1H), 5.20 (m, 1H), 5.49 (m, 0.5H), 5.76 (m, 1H), 5.81 (m, 0.5H), 7.78 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：429 (M + H)+, 276, 215 (M + 2H)2+, 154；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１０９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−メチルピペリジン−２−カルボキサミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.68 (m, 12H), 2.08 (m, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.64 (m, 1H), 2.97 (m, 1H), 3.63 (m, 4H), 6.14 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 8.84 (s, 1H)；
ＭＳ(FAB, Pos.)：318 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０１１０
Ｎ’−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.26 (m, 2H), 1.57 (m, 8H), 1.75 (m, 8H), 2.07 (m, 2H), 2.29 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.79 (m, 6H), 2.97 (m, 1H), 3.54 (m, 4.5H), 4.01 (m, 1.5H), 4.47 (m, 1H), 5.18 (m, 1H), 5.76 (m, 1H), 7.78 (m, 1H)；
ＭＳ(FAB, pos. matrix = Glycerin + m-NBA)：480 (M + H)+, 371, 287, 243, 217, 193, 122；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１１１
Ｎ’−［（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.97 (m, 1H), 1.26 (m, 1H), 1.54 (m, 10H), 1.74 (m, 4H), 1.87 (m, 3H), 2.26 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.57 (m, 1H), 2.81 (m, 6H), 2.88 (m, 1H), 3.00 (m, 1H), 3.57(m, 5H), 4.01 (m, 1.5H), 4.13 (m, 0.5H), 4.31 (m, 0.5H), 4.81 (m, 0.5H), 5.16 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(FAB, Pos., matrix = Glycerin + m-NBA)：494 (M + H)+, 301, 257, 217, 193, 122；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１１２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロヘプチルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.55 (m, 13H), 1.75 (m, 15H), 2.26 (m, 1H), 2.53 (m, 5H), 2.97 (m, 2H), 3.56 (m, 4H), 3.95 (m, 2H), 4.65 (m, 1H), 5.08 (m, 1H), 5.77 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：483 (M + H)+, 359；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１１３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.55 (m, 9H), 1.74 (m, 6H), 1.84 (m, 5H), 2.27 (m, 1H), 2.52 (m, 4H), 2.73 (m, 1H), 2.96 (m, 2H), 3.44 (m, 2H), 3.57 (m, 4H), 3.99 (m, 4H), 4.65 (m, 1H), 5.18 (m, 1H), 5.77 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：471 (M + H)+, 359, 304；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１１４
４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル−１−フェニルシクロヘキサノール
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.54 (m, 7H), 1.80 (m, 13H), 2.43 (m, 4H), 2.64 (m, 1H), 3.03 (m, 1H), 3.55 (m, 4H), 4.01 (m, 1H), 5.13 (m, 1H), 5.75 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.51(m, 2H), 7.77 (m, 1H)；
ＭＳ(FAB, pos. matrix = Glycerin + m-NBA)：450 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１１５
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.54 (m, 4H), 1.74 (m, 4H), 2.71 (s, 3H), 3.24 (t, J = 5.20 Hz, 2H), 3.43 (m, 3H), 3.77 (m, 4H), 5.81 (d, J = 6.60 Hz, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.65 (d, J = 6.60 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：250 (M + H)+, 125；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０１１６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.53 (m, 8H), 1.72 (m, 12H), 2.30 (m, 2H), 2.55 (m, 2H), 2.95 (m, 1H), 3.58 (m, 4H), 3.92 (s, 4H), 4.02 (m, 1H), 5.09 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：416 (M + H)+, 276, 208.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０１１７
Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−３−イル）−４−（１，４−オキサゼパン−４−イル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.55 (m, 1H), 1.71 (m, 3H), 1.95 (m, 2H), 2.29 (m, 1H), 2.39 (m, 2H), 2.72 (m, 1H), 3.46 (d, J = 13.00 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 13.00 Hz, 1H), 3.68 (m, 4H), 3.74 (m, 4H), 4.02 (m, 1H), 5.15 (m, 1H), 5.77 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.28 (m, 5H), 7.83 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：368 (M + H)+, 278；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１１８
４−（１，４−オキサゼパン−４−イル）−Ｎ−ピペリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.50 (m, 1H), 1.71 (m, 1H), 1.86 (m, 2H), 1.96 (m, 2H), 2.53 (m, 1H), 2.66 (m, 1H), 2.86 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.69 (m, 4H), 3.76 (m, 4H), 3.85 (m, 1H), 4.93 (m, 1H), 5.78 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：278 (M + H)+, 139.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：２０：４)。
実施例１１−０１１９
エチル ４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサンカルボキシラート
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.24 (m, 3H), 1.52 (m, 11H), 1.72 (m, 7H), 1.89 (m, 1H), 2.03 (m, 2H), 2.21 (m, 2H), 2.40 (m, 1H), 2.51 (m, 1H), 2.91 (m, 1H), 3.55 (m, 4H), 3.97 (m, 1H), 4.11(m, 2H), 5.17 (m, 1H), 5.74 (m, 1H), 7.76 (d, J = 6.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：430 (M + H)+, 276, 215.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１２０
４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルシクロヘキサンカルボキサミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.51 (m, 9H), 1.71 (m, 6H), 1.90 (m, 4H), 2.24 (m, 1H), 2.37 (m, 2H), 2.54 (m, 2H), 2.79 (m, 1H), 2.91 (m, 1H), 3.13 (m, 3H), 3.56 (m, 4H), 3.65 (m, 3H), 3.98 (m, 1H), 5.10 (m, 1H), 5.73 (m, 1H), 7.75 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：445 (M + H)+, 384, 276, 223 (M + 2H)2+, 170；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１２１
４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサンカルボアルデヒド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.29 (m, 4H), 1.54 (m, 6H), 1.74 (m, 6H), 2.01 (m, 4H), 2.28 (m, 3H), 2.53 (m, 2H), 2.95 (m, 1H), 3.56 (m, 4H), 3.98 (m, 1H), 5.16 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 9.61 (s, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：386 (M + H)+, 276, 193.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１２２
（４−（３Ｓ）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）（シクロヘキシル）メタノール
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.23 (m, 6H), 1.54 (m, 12H), 1.75 (m, 12H), 2.04 (m, 2H), 2.25 (m, 2H), 2.40 (m, 2H), 2.56 (m, 2H), 2.97 (m, 1H), 3.55 (m, 4H), 4.02 (m, 1H), 5.39 (m, 1H), 5.76 (d, J = 6.20 Hz, 1H), 7.77 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：470 (M + H)+, 276, 235.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１１−０１２３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6, 363.1K)：δ 1.48 (m, 4H), 1.68 (m, 6H), 2.13 (m, 1H), 2.38 (dd, J = 9.3, 5.2 Hz, 1H), 2.58 (m, 1H), 2.84 (dd, J = 9.3, 6.9 Hz, 1H), 3.53 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.59 (s, 2H), 4.27 (m, 1H), 5.83 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 7.24 (m, 5 H). 7.71 (d, J = 6.04 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：352 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 (CH3Cl：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０１２４
１−［２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）ピリミジン−４−イル］アゼパン
ＮＭＲ(DMSO-d6, 363.1K)：δ 1.52 (m, 4H), 1.72 (m, 4H), 3.20 (t, J = 5.10 Hz, 4H), 3.60 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.83 (t, J = 5.10 Hz, 4H), 5.93 (d, J = 6.04 Hz, 1H), 6.79 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.86 (d, J = 6.04 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：338 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.40；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 (Hexane：AcOEt＝３：１)。
実施例１１−０１２５
１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−４−イル］アゼパン
ＮＭＲ(DMSO-d6, 363.1K)：δ 1.49 (m, 4H), 1.71 (m, 4H), 2.20 (s, 3H), 2.32 (t, J = 5.10 Hz, 4H), 3.56 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.65 (t, J = 5.10 Hz, 4H), 5.88 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：276 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.76；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０１２６
１−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）ピリミジン−４−イル］アゼパン
ＮＭＲ(DMSO-d6, 363.1K)：δ 1.48 (m, 4H), 1.68 (m, 4H), 2.40 (t, J = 5.10 Hz, 4H), 3.50 (s, 2H), 3.54 (t, J = 5.70 Hz, 4H), 3.65 (t, J = 5.10 Hz, 4H), 5.87 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.26 (m, 5H), 7.79 (d, J = 6.0 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：352 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０１２７
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イル酢酸
実施例１１−０１２８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（シクロプロピルメチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１２９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［３−（メチルスルファニル）プロピル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１３０
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イル酪酸
実施例１１−０１３１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２，６−ジメチルヘプタ−５−エニル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１３２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（キノリン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１３３
２−（アセチルアミノ）−１−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラクチトール
実施例１１−０１３４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ネオペンチルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１３５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（２Ｅ）−３−（２−フリル）プロパ−２−エニル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：368 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.97。
実施例１１−０１３６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（オクチロキシ）ベンジル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１３７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−イソブチルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：318 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：4.15。
実施例１１−０１３８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−プロピルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１３９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（２Ｅ）−デカ−２−エニル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１４０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１４１
４−４−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル酪酸
実施例１１−０１４２
２−（アセチルアミノ）−１−４−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラクチトール
実施例１１−０１４３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：731 (2M + H)+, 366 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：4.11。
実施例１１−０１４４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（２Ｅ）−３−（２−フリル）プロパ−２−エニル］ピペリジン−４−イルピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１４５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルヘキシル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１４６
２−４−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルエタノール
実施例１１−０１４７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（２Ｅ）−デカ−２−エニル］ピペリジン−４−イルピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１４８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−［（２Ｅ）−４−メチルペンタ−２−エニル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルメチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−２−アミン
実施例１１−０１４９
５−メチル−３−フェニル−Ｎ−２−［（４−ピロリジン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチルイソキサゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：785 (2M + H)+, 393 (M + H)+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０１５０
Ｎ−２−［（４−ピペリジン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチルベンズアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：326 (M + H)+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０１５１
５−メチル−３−フェニル−Ｎ−２−［（４−ピペリジン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチルイソキサゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：813 (2M + H)+, 407 (M + H)+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０１５２
Ｎ−２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチル−２，２−ジフェニルアセトアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：859 (2M + H)+, 430 (M + H)+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.49。
実施例１１−０１５３
Ｎ−２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチル−５−メチル−３−フェニルイソキサゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：841 (2M + H)+, 421 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.34。
実施例１１−０１５４
Ｎ−２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチルアクリルアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：290 (M + H)+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０１５５
Ｎ−２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチルシクロヘキサンカルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：346 (M + H)+, 267；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０１５６
Ｎ−２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチル−３−シクロペンチルプロパンアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：719 (2M + H)+, 360 (M + H)+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１１−０１５７
Ｎ−（２−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］アミノエチル）−２，２−ジフェニルアセトアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：927 (2M + H)+, 464 (M + H)+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.56。
実施例１１−０１５８
Ｎ−（２−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］アミノエチル）−５−メチル−３−フェニルイソキサゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１１−０１５９
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−メチル−Ｎ2−（キノリン−２−イルメチル）エタン−１，２−ジアミン
実施例１１−０１６０
ブチル Ｎ−２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチル−Ｎ−メチルグリシナート
実施例１１−０１６１
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ2−［（２Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニル］−Ｎ2−メチルエタン−１，２−ジアミン
実施例１１−０１６２
ブチル （２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］メチルピロリジン−１−イル）アセタート
実施例１１−０１６３
エチル Ｎ−２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］エチル−Ｎ−メチルグリシナート
実施例１１−０１６４
エチル （２−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］メチルピロリジン−１−イル）アセタート
実施例１１−０１６５
Ｎ−（４−ピロリジン−１−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：208 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.86。
実施例１１−０１６６
１−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピロリジン−３−オール
実施例１１−０１６７
Ｎ−［４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：299 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０１６８
Ｎ−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：237 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.59。
実施例１１−０１６９
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
実施例１１−０１７０
Ｎ−（４−チオモルホリン−４−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：240 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０１７１
２−（１−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピペリジン−２−イル）エタノール
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：266 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.73。
実施例１１−０１７２
（１−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピペリジン−３−イル）メタノール
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：252 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.74。
実施例１１−０１７３
１−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピペリジン−４−オール
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：238 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.41。
実施例１１−０１７４
Ｎ−［４−（４−フェニル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：296 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.08。
実施例１１−０１７５
２−（１−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピペリジン−４−イル）エタノール
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：266 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.63。
実施例１１−０１７６
１−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピペリジン−３−オール
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：238 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.57。
実施例１１−０１７７
Ｎ−［４−（３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：220 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.70。
実施例１１−０１７８
４−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピペラジン−１−カルボアルデヒド
実施例１１−０１７９
２−（４−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピペラジン−１−イル）エタノール
実施例１１−０１８０
Ｎ−［４−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：250 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０１８１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：236 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.84。
実施例１１−０１８２
Ｎ−［４−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：251 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.68。
実施例１１−０１８３
Ｎ−［４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：252 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.68。
実施例１１−０１８４
Ｎ−４−［（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］ピリミジン−２−イルエタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：252 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.71。
実施例１１−０１８５
エチル １−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピペリジン−３−カルボキシラート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：294 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.85。
実施例１１−０１８６
エチル １−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピペリジン−４−カルボキシラート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：294 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.85。
実施例１１−０１８７
Ｎ−［４−（４−フェニルピペリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：298 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.08。
実施例１１−０１８８
Ｎ−［４−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：312 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０１８９
Ｎ−［４−（１，４’−ビピペリジン−１’−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：305 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０１９０
Ｎ−４−［４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−２−イルエタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：329 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.81。
実施例１１−０１９１
Ｎ−（４−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：367 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０１９２
Ｎ−［４−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：305 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０１９３
Ｎ−［４−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：313 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０１９４
Ｎ−４−［４−（２，４−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−２−イルエタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：327 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０１９５
Ｎ−（４−４−［（２Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エニル］ピペラジン−１−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：339 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.86。
実施例１１−０１９６
Ｎ−４−［４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−２−イルエタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：334 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.77。
実施例１１−０１９７
エチル ４−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピペラジン−１−カルボキシラート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：295 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.78。
実施例１１−０１９８
Ｎ−（４−４−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：382 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０１９９
Ｎ−（１−２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イルピロリジン−３−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：279 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.57。
実施例１１−０２００
Ｎ−［４−（２−ピリジン−２−イルアゼパン−１−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：313 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.74。
実施例１１−０２０１
（３Ｒ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−ベンジルアゼパン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：1.36 (m, 5H), 1.59 (m, 8H), 1.82 (m, 1H), 2.56 (m, 3H), 2.80 (m, 1H), 3.48 (m, 4H), 3.63 (s, 2H), 3.95 (m, 1H), 5.80 (d, J = 5.90 Hz, 1H), 6.08 (m, 1H), 7.24 (m, 5H), 7.68 (d, J = 5.90 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：380 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０２０２
（３Ｒ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アゼパン−３−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.44 (m, 5H), 1.61 (m, 9H), 2.60 (dd, J = 13.50, 7.10 Hz, 1H), 2.72 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 2.89 (dd, J = 13.50, 4.30 Hz, 1H), 3.56 (m, 4H), 3.87 (m, 1H), 5.81 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 6.09 (m, 1H), 7.70 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：290 (M + H)+, 145.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.92；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20(CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１１−０２０３
（３Ｓ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼパン−３−アミン
実施例１１−０２０４
（３Ｒ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼパン−３−アミン
実施例１１−０２０５
（３Ｒ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（２−エチルブチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：374 (M + H)+, 290, 187.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０２０６
（３Ｒ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−イソブチルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：346 (M + H)+, 290, 173.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０２０７
（３Ｒ）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−シクロヘキシルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 346, 290, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０２０８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：366 (M + H)+, 276；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０２０９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：367 (M + H)+, 184 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１１−０２１０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：360 (M + H)+, 276, 180.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０２１１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−イソブチルピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：332 (M + H)+, 276, 166.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０２１２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：358 (M + H)+, 276, 179.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０２１３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：372 (M + H)+, 262, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０２１４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−メトキシ−１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：334 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１１−０２１５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロブチルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：316 (M + H)+, 262, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０２１６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：362 (M + H)+, 262, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０２１７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロペンチルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：330 (M + H)+, 262, 193, 165.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０２１８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチルブチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：332 (M + H)+, 262, 166.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０２１９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１，２−ジメチルプロピル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：332 (M + H)+, 262, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０２２０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２，２−ジメトキシ−１−メチルエチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：364 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０２２１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１，３−ジメチルブチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：346 (M + H)+, 262, 173.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０２２２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチルペンチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：346 (M + H)+, 262, 173.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０２２３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３，３−ジメトキシ−１−メチルプロピル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：378 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０２２４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチルペンタ−４−エニル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：344 (M + H)+, 262, 172.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０２２５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロヘキサ−２−エン−１−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：342 (M + H)+, 262, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０２２６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−メチルシクロペンチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：344 (M + H)+, 262, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０２２７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−メチルシクロペンチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：344 (M + H)+, 262, 172.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０２２８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：346 (M + H)+, 262, 173.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０２２９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−メチルシクロペンタ−２−エン−１−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：342 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０２３０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：359 (M + H)+, 262, 180 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.83。
実施例１１−０２３１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチルヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：360 (M + H)+, 262, 180.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０２３２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−エチルペンチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：360 (M + H)+, 262, 180.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０２３３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−メチルシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：358 (M + H)+, 262, 179.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０２３４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−メチルシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：358 (M + H)+, 262, 179.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０２３５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−メチルシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：358 (M + H)+, 262, 179.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０２３６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３，４−ジメチルシクロペンチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：358 (M + H)+, 262, 179.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０２３７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−メトキシシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：374 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０２３８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−プロピルブチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：360 (M + H)+, 262, 180.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０２３９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロヘプチルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：358 (M + H)+, 262, 179.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０２４０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−トリシクロ［２．２．１．０2,6］ヘプタ−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：354 (M + H)+, 262, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０２４１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：387 (M + H)+, 262, 194 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.85。
実施例１１−０２４２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチルヘプチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：374 (M + H)+, 262, 187.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０２４３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−シクロヘキシルエチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：372 (M + H)+, 262, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０２４４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−プロピルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：387 (M + H)+, 262, 194 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.87。
実施例１１−０２４５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：402 (M + H)+, 262, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０２４６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロオクチルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：372 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０２４７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：372 (M + H)+, 262, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０２４８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［３−（ジエチルアミノ）−１−メチルプロピル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：389 (M + H)+, 262, 195 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.87。
実施例１１−０２４９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−エチルヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：374 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０２５０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：378 (M + H)+, 262, 189.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０２５１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：412 (M + H)+, 262, 206.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０２５２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−プロピルシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：386 (M + H)+, 262, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０２５３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−シクロヘキシルプロピル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：386 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０２５４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ブチルペンチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：388 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０２５５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチル−３−フェニルプロピル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：394 (M + H)+, 262, 197.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０２５６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−デカヒドロナフタレン−２−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：398 (M + H)+, 262, 199.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０２５７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロデシルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：400 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０２５８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：392 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０２５９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ペンチルヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：416 (M + H)+, 262, 208.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.51。
実施例１１−０２６０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：422 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０２６１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：422 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０２６２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：435 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０２６３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロドデシルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：428 (M + H)+, 262, 214.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.45。
実施例１１−０２６４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−フェニルシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：420 (M + H)+, 262, 210.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０２６５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−フェニルシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：420 (M + H)+, 262, 210.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０２６６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：449 (M + H)+, 262, 225 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０２６７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチル−２，２−ジフェニルエチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：456 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０２６８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ベンジル−２−フェニルエチル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：456 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.36。
実施例１１−０２６９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−テトラヒドロチエン−３−イルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：362 (M + H)+, 276, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０２７０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：386 (M + H)+, 276, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０２７１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロブチルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：330 (M + H)+, 276, 193, 165.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０２７２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：376 (M + H)+, 276, 188.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０２７３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロペンチルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：344 (M + H)+, 276, 172.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０２７４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチルブチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：346 (M + H)+, 276, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０２７５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−メチルシクロペンチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：358 (M + H)+, 276, 179.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０２７６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：360 (M + H)+, 318；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０２７７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−メチル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：373 (M + H)+, 276, 187 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.83。
実施例１１−０２７８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロヘプタ−２−エン−１−イルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：370 (M + H)+, 276；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０２７９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチルヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：374 (M + H)+, 276, 187.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０２８０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−メチルシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：372 (M + H)+, 276, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０２８１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３，４−ジメチルシクロペンチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：372 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０２８２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロヘプチルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：372 (M + H)+, 276, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０２８３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−トリシクロ［２．２．１．０2,6］ヘプタ−３−イルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：368 (M + H)+, 276, 184.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０２８４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−イソプロピル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：401 (M + H)+, 276, 201 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.85。
実施例１１−０２８５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチルヘプチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：388 (M + H)+, 276, 194.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０２８６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−プロピル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：401 (M + H)+, 276, 201 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.87。
実施例１１−０２８７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：416 (M + H)+, 276, 208.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０２８８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロオクチルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：386 (M + H)+, 276, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０２８９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３，５−ジメチルシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：386 (M + H)+, 276, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０２９０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［３−（ジエチルアミノ）−１−メチルプロピル］ピペリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：403 (M + H)+, 276, 202 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.87。
実施例１１−０２９１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−エチルヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：388 (M + H)+, 276, 194.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０２９２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：392 (M + H)+, 276, 196.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０２９３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］ピペリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：426 (M + H)+, 276, 213.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０２９４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−メチル−３−フェニルプロピル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：408 (M + H)+, 276, 204.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０２９５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−デカヒドロナフタレン−２−イルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：412 (M + H)+, 276, 206.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０２９６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：406 (M + H)+, 276；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０２９７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ペンチルヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：430 (M + H)+, 276, 215.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.49。
実施例１１−０２９８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：436 (M + H)+, 276；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０２９９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ベンジル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：449 (M + H)+, 276, 225 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０３００
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−フェニルシクロヘキシル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：434 (M + H)+, 276, 217.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０３０１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−フェニルエチル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 276, 232 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０３０２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−エチル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：387 (M + H)+, 276, 194 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.83。
実施例１１−０３０３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ベンジル−３’−メチル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 232 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０３０４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロペンタ−３−エン−１−イルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：342 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０３０５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−プロピルヘプチル）ピペリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：416 (M + H)+, 276, 208.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１１−０３０６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［２−（ベンジルオキシ）−１−メチルエチル］ピペリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：424 (M + H)+, 334；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０３０７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−イソブチル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 276, 208 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０３０８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−テトラヒドロチエン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：376 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０３０９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：400 (M + H)+, 332, 200.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０３１０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：362 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０３１１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−シクロブチルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：344 (M + H)+, 290, 172.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０３１２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：390 (M + H)+, 290, 195.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０３１３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−シクロペンチルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：358 (M + H)+, 290, 179.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０３１４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−メチルブチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：360 (M + H)+, 290, 180.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０３１５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（２，２−ジメトキシ−１−メチルエチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：392 (M + H)+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０３１６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１，３−ジメチルブチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：374 (M + H)+, 187.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０３１７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−メチルペンチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：374 (M + H)+, 187.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０３１８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（３，３−ジメトキシ−１−メチルプロピル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：406 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０３１９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−メチルペンタ−４−エニル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：372 (M + H)+, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０３２０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（２−メチルシクロペンチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：372 (M + H)+, 290, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０３２１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（３−メチルシクロペンチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：372 (M + H)+, 290, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０３２２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−メチルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：387 (M + H)+, 290, 194 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.87。
実施例１１−０３２３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−シクロヘプタ−２−エン−１−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：384 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０３２４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−メチルヘキシル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：388 (M + H)+, 290, 194.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０３２５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−エチルペンチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：388 (M + H)+, 290, 194.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０３２６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（２−メチルシクロヘキシル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：386 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０３２７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（３−メチルシクロヘキシル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：386 (M + H)+, 290, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０３２８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（４−メチルシクロヘキシル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：386 (M + H)+, 290, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０３２９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（３，４−ジメチルシクロペンチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：386 (M + H)+, 290, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０３３０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（２−メトキシシクロヘキシル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：402 (M + H)+, 290, 201.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０３３１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−プロピルブチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：388 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０３３２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−シクロヘプチルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：386 (M + H)+, 290, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０３３３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−トリシクロ［２．２．１．０2,6］ヘプタ−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：382 (M + H)+, 290, 191.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０３３４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］アゼパン−３−アミン
実施例１１−０３３５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 290, 208 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０３３６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−メチルヘプチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：402 (M + H)+, 290, 201.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０３３７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−シクロヘキシルエチル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：400 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０３３８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−プロピルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 290, 208 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０３３９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：430 (M + H)+, 215.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０３４０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−シクロオクチルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：400 (M + H)+, 290；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０３４１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［３−（ジエチルアミノ）−１−メチルプロピル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：417 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０３４２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−エチルヘキシル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：402 (M + H)+, 290, 201.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０３４３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：406 (M + H)+, 203.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０３４４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：440 (M + H)+, 220.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０３４５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（２−プロピルシクロヘキシル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：414 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０３４６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−メチル−３−フェニルプロピル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：422 (M + H)+, 290, 211.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０３４７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−デカヒドロナフタレン−２−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：426 (M + H)+, 213.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０３４８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：420 (M + H)+, 290；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０３４９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：450 (M + H)+, 290；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０３５０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：450 (M + H)+, 290；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０３５１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 290, 232 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０３５２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−シクロドデシルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：456 (M + H)+, 290, 228.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.47。
実施例１１−０３５３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（４−フェニルシクロヘキシル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：448 (M + H)+, 224.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０３５４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 290；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０３５５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−エチルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：401 (M + H)+, 290, 201 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０３５６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ベンジル−３−メチルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 239 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０３５７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［２−（ベンジルオキシ）−１−メチルエチル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：438 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０３５８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−イソブチルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 290, 215 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１１−０３５９
１−（２−アダマンチル）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：424 (M + H)+, 290；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０３６０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−イソブチリルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 345, 208 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０３６１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ブチリルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 345, 262, 208 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０３６２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−メチルベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 345, 232 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０３６３
Ｎ−［１−（１−アセチルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］−４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：387 (M + H)+, 345, 194 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０３６４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：467 (M + H)+, 345, 234 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０３６５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 345, 232 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０３６６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ヘプタノイルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 345, 229 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０３６７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 345, 240 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０３６８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−メチルベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 345；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０３６９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ヘキサノイルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 345, 222 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０３７０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（フェニルアセチル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 232 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０３７１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 345, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.06。
実施例１１−０３７２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（２Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エノイル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：949 (2M + H)+, 475 (M + H)+, 131；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０３７３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−プロピオニルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：401 (M + H)+, 262, 201 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2, 94。
実施例１１−０３７４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：413 (M + H)+, 345, 207 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０３７５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−クロロベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 345, 242 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０３７６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（シクロヘキシルカルボニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+, 345, 228 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０３７７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−フロイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：439 (M + H)+, 262, 220 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０３７８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ペンタノイルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 345, 215 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０３７９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（フェノキシアセチル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 240 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０３８０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−オクタノイルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 345, 236 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.34。
実施例１１−０３８１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−フェニルプロパノイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 345, 239 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０３８２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：517 (M + H)+, 259 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０３８３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：997 (2M + H)+, 499 (M + H)+, 155；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０３８４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（チエン−２−イルアセチル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 235 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０３８５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 345, 222 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０３８６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−メトキシベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 345, 240 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０３８７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−エチルヘキサノイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 345, 236 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０３８８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−フルオロベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：467 (M + H)+, 345, 234 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０３８９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−クロロベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 345, 242 (M + 2H)2+, 139；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０３９０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：505 (M + H)+, 345, 161；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０３９１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（チエン−２−イルカルボニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+, 345, 228 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０３９２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−クロロフェニル）アセチル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499, 497 (M + H)+, 249 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０３９３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−メチルブタノイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 345, 215 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０３９４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：517 (M + H)+, 259 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０３９５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ベンゾイルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：449 (M + H)+, 345, 225 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０３９６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−フルオロベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：467 (M + H)+, 345, 234 (M + 2H)2+, 123；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０３９７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（ジフェニルアセチル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：539 (M + H)+, 345, 270 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０３９８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−フェノキシプロパノイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 247(M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０３９９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−メチルペンタノイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 345, 222 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０４００
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：417 (M + H)+, 345, 262, 209 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０４０１
エチル ４−（３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）−４−オキソブタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：473 (M + H)+, 237 (M + 2H)2+, 214；
HPLC条件：A；
HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０４０２ ４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−シクロペンチルプロパノイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 345, 235 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A；
HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０４０３ ４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−プロピルペンタノイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 345, 236 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A；
HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０４０４ メチル
５−（３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：473 (M + H)+, 237 (M + 2H)2+, 221, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０４０５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−クロロフェノキシ）アセチル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：515, 513 (M + H)+, 257 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０４０７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（シクロペンチルアセチル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+, 345, 228 (M + 2H)2+, 173；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０４０８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（シクロペンチルカルボニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：441 (M + H)+, 345, 221 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０４０９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（メシチルカルボニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 345, 147；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０４１０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（３−メトキシフェニル）アセチル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 247 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０４１１
エチル ３−（３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：459 (M + H)+, 262, 230 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０４１２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（４−ブトキシベンゾイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521 (M + H)+, 345, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０４１３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（ベンジルオキシ）アセチル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 403；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０４１４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−メチルブタノイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 345, 215 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０４１５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−メトキシフェニル）アセチル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 345, 247 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０４１６
エチル ５−（３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：487 (M + H)+, 393, 244 (M + 2H)2+, 221；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０４１７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（シクロブチルカルボニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：427 (M + H)+, 345, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０４１８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−エチルブタノイル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 345, 222 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０４１９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：533 (M + H)+, 345, 267 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０４２０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：423 (M + H)+, 345, 262 (M + 2H)2+, 212；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０４２１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（ペンチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 262, 240 (M + 2H)2+, 212；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０４２２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（プロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：451 (M + H)+, 262, 226 (M + 2H)2+, 190；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０４２３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：451 (M + H)+, 345, 262, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０４２４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：345 (M + H)+, 262；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.80。
実施例１１−０４２５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（ブチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：465 (M + H)+, 262, 233(M + 2H)2+, 204；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０４２６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485 (M + H)+, 262, 243 (M + 2H)2+, 224；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０４２７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：553 (M + H)+, 277(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０４２８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：515 (M + H)+, 345, 258 (M + 2H)2+, 171；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０４２９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（ベンジルスルホニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 345, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０４３０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 262, 250 (M + 2H)2+, 238；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０４３１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 262, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０４３２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（２−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 262, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０４３３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニルピペリジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：569 (M + H)+, 308, 285 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.34。
実施例１１−０４３４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−ブトキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：557 (M + H)+, 345, 279 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.44。
実施例１１−０４３５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：541 (M + H)+, 271 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.40。
実施例１１−０４３６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−ニトロフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：530 (M + H)+, 265 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０４３７
４−［（３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：510 (M + H)+, 255(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０４３８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−ナフチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：535 (M + H)+, 268 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０４３９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０４４０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ブチリルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０４４１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 345, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０４４２
Ｎ−［１−（１−アセチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］−４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：387 (M + H)+, 345, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０４４３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：467 (M + H)+, 345, 193, 123；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０４４４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 345, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０４４５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ヘプタノイルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 345, 229 (M + 2H)2+, 173；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.2。
実施例１１−０４４６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 345, 193, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０４４７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 345, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０４４８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ヘキサノイルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 345, 173；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０４４９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（フェニルアセチル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 232 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０４５０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 345, 193, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０４５１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（２Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エノイル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：949 (2M + H)+, 475 (M + H)+, 345；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０４５２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：401 (M + H)+, 345, 173；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０４５３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：413 (M + H)+, 345；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０４５４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485, 483 (M + H)+, 345, 139；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０４５５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（シクロヘキシルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+, 345；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０４５６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−フロイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：439 (M + H)+, 220 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０４５７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ペンタノイルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 345, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０４５８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（フェノキシアセチル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 429, 240 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０４５９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−オクタノイルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 345, 236 (M + 2H)2+, 173；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.28。
実施例１１−０４６０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−フェニルプロパノイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 345, 239 (M + 2H)2+, 173；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０４６１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：517 (M + H)+, 259 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０４６２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：997 (2M + H)+, 499 (M + H)+, 155；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０４６３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（チエン−２−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 235 (M + 2H)2+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０４６４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 345, 173；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０４６５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 345, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０４６６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−エチルヘキサノイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 345；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０４６７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：467 (M + H)+, 345, 234 (M + 2H)2+, 123；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０４６８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 345, 138；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０４６９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：505 (M + H)+, 345, 161；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０４７０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（チエン−２−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+, 345, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０４７１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−クロロフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499, 497 (M + H)+, 249 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０４７２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−メチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 345, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０４７３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：517 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０４７４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：449 (M + H)+, 345, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０４７５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：467 (M + H)+, 345, 234 (M + 2H)2+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０４７６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（ジフェニルアセチル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：539 (M + H)+, 345, 167；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０４７７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−フェノキシプロパノイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 345, 247 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０４７８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−メチルペンタノイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 345；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０４７９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：417 (M + H)+, 345, 262 (M + 2H)2+, 209；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.86。
実施例１１−０４８０
エチル ４−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）−４−オキソブタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：473 (M + H)+, 214；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０４８１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（３−シクロペンチルプロパノイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 345, 235 (M + 2H)2+, 173；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０４８２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−プロピルペンタノイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 345；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０４８３
メチル ５−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：473 (M + H)+, 221；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０４８４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−クロロフェノキシ）アセチル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 257 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０４８６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（シクロペンチルアセチル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+, 345, 173；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０４８７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（シクロペンチルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：441 (M + H)+, 345, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０４８８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（メシチルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 345, 147；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０４８９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（３−メトキシフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 247 (M + 2H)2+, 173；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０４９０
エチル ３−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：459 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０４９１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（４−ブトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521 (M + H)+, 345, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０４９２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（ベンジルオキシ）アセチル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 403；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０４９３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−メチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 345, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０４９４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−メトキシフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 247 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０４９５
エチル ５−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：487 (M + H)+, 393, 221；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０４９６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（シクロブチルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：427 (M + H)+, 345, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.02。
実施例１１−０４９７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−エチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 345；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０４９８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：533 (M + H)+, 189；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０４９９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：423 (M + H)+, 262 (M + 2H)2+, 212；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０５００
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（ペンチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：957 (2M + H)+, 479 (M + H)+, 240(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０５０１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（プロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：901 (2M + H)+, 451 (M + H)+, 226 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０５０２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：901 (2M + H)+, 451 (M + H)+, 226 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０５０３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：345 (M + H)+, 262, 173 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.79。
実施例１１−０５０４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（ブチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：929 (2M + H)+, 465 (M + H)+, 233 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０５０５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：969 (2M + H)+, 485 (M + H)+, 243 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.13。
実施例１１−０５０６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521, 519 (M + H)+, 260(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０５０７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：553 (M + H)+, 277 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０５０８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：515 (M + H)+, 345, 258 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０５０９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（ベンジルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：997 (2M + H)+, 499 (M + H)+, 345；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０５１０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：997 (2M + H)+, 499 (M + H)+, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０５１１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：997 (2M + H)+, 499 (M + H)+, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０５１２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（２−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：997 (2M + H)+, 499 (M + H)+, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０５１３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニルピペリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：569 (M + H)+, 285 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.34。
実施例１１−０５１４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−ブトキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：557 (M + H)+, 345, 279 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１１−０５１５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：541 (M + H)+, 271 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１１−０５１６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−１−［（４−ニトロフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルピロリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：530 (M + H)+, 278；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０５１７
４−［（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：510 (M + H)+, 255.5 (M + 2H)2+, 186；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０５１８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［１−（２−ナフチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ピロリジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：535 (M + H)+, 268(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０５１９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−イソブチリル−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 359, 276, 215 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０５２０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ブチリル−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 359, 276, 215 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０５２１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−メチルベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 359, 239 (M + 2H)2+, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０５２２
１’−アセチル−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：401 (M + H)+, 359, 276, 201 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０５２３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（４−フルオロベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：481 (M + H)+, 359, 241 (M + 2H)2+, 123；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０５２４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（４−メチルベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 359, 239 (M + 2H)2+, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０５２５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ヘプタノイル−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 359, 236 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０５２６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−メトキシベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 359, 247 (M + 2H)2+, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０５２７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−メチルベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 359, 239 (M + 2H)2+, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０５２８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ヘキサノイル−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 359, 276, 229 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０５２９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（フェニルアセチル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 239 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０５３０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（４−メトキシベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 359, 247 (M + 2H)2+, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０５３１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（２Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エノイル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：489 (M + H)+, 359, 245 (M + 2H)2+, 204；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０５３２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−プロピオニル−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 359, 276, 208 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０５３３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロプロピルカルボニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：427 (M + H)+, 359, 276, 214 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０５３４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−クロロベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499, 497 (M + H)+, 359, 249 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０５３５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロヘキシルカルボニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 359, 235 (M + 2H)2+, 111；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０５３６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−フロイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：453 (M + H)+, 276, 227 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０５３７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ペンタノイル−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 359, 222(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０５３８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（フェノキシアセチル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 276, 247 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０５３９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−オクタノイル−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485 (M + H)+, 359, 243 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０５４０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−フェニルプロパノイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 359, 246 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０５４１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：531 (M + H)+, 266 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０５４２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−ナフトイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 359, 257 (M + 2H)2+, 155；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０５４３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（チエン−２−イルアセチル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 276, 242 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０５４４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３，３−ジメチルブタノイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 359, 229 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０５４５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−メトキシベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 359, 247 (M + 2H)2+, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０５４６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−エチルヘキサノイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485 (M + H)+, 359, 243 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０５４７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−フルオロベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：481 (M + H)+, 359, 241 (M + 2H)2+, 123；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０５４８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−クロロベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499, 497 (M + H)+, 359, 249 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０５４９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：519 (M + H)+, 359, 260 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０５５０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（チエン−２−イルカルボニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 359, 235 (M + 2H)2+, 111；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０５５１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−クロロフェニル）アセチル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513, 511 (M + H)+, 256 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０５５２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−メチルブタノイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 359, 222 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０５５３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：531 (M + H)+, 266 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０５５４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ベンゾイル−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 359, 232 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０５５５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−フルオロベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：481 (M + H)+, 359, 241 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０５５６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（ジフェニルアセチル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：553 (M + H)+, 359, 277 (M + 2H)2+, 167；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０５５７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−フェノキシプロパノイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 254 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０５５８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−メチルペンタノイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 359, 229 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０５５９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（メトキシアセチル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：431 (M + H)+, 359, 216 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０５６０
エチル ４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，３’−ビピペリジン−１’−イル−４−オキソブタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：487 (M + H)+, 359, 244 (M + 2H)2+, 211；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.02。
実施例１１−０５６１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−シクロペンチルプロパノイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 359, 242 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０５６２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−プロピルペンタノイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485 (M + H)+, 359, 243 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０５６３
メチル ５−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，３’−ビピペリジン−１’−イル−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：487 (M + H)+, 228；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０５６４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−クロロフェノキシ）アセチル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：529, 527 (M + H)+, 264 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０５６６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロペンチルアセチル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 359, 235 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０５６７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロペンチルカルボニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+, 359, 228 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０５６８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（メシチルカルボニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：505 (M + H)+, 359, 147；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０５６９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（３−メトキシフェニル）アセチル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 359, 254 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０５７０
エチル ３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，３’−ビピペリジン−１’−イル−３−オキソプロパノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：473 (M + H)+, 276, 237 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０５７１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（４−ブトキシベンゾイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：535 (M + H)+, 359, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０５７２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（ベンジルオキシ）アセチル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 417；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０５７３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−メチルブタノイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：465 (M + Na)+, 443 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０５７４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−メトキシフェニル）アセチル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 359, 254(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０５７５
エチル ５−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，３’−ビピペリジン−１’−イル−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：501 (M + H)+, 228；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０５７６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロブチルカルボニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：441 (M + H)+, 359, 221 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０５７７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−エチルブタノイル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 359, 229 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０５７８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：547 (M + H)+, 359, 274 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０５７９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（メチルスルホニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：437 (M + H)+, 359, 276；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０５８０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（ペンチルスルホニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 276, 247 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０５８１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（プロピルスルホニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：465 (M + H)+, 276, 233 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０５８２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（イソプロピルスルホニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：465 (M + H)+, 359, 276, 233 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０５８３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：359 (M + H)+, 276；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.83。
実施例１１−０５８４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（ブチルスルホニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 276, 240 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０５８５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（フェニルスルホニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 276, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０５８６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：535, 533 (M + H)+, 267 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０５８７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：567 (M + H)+, 284 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０５８８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：529 (M + H)+, 265 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０５８９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（ベンジルスルホニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 359, 257 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０５９０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 276, 257 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０５９１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 276, 257 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０５９２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 276, 257 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０５９３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：583 (M + H)+, 292 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０５９４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−ブトキシフェニル）スルホニル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：571 (M + H)+, 286 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１１−０５９５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：555 (M + H)+, 278 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.38。
実施例１１−０５９６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−ニトロフェニル）スルホニル］−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：544 (M + H)+, 272.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０５９７
４−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，３’−ビピペリジン−１’−イルスルホニル）ベンゾニトリル
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：524 (M + H)+, 262.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０５９８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−ナフチルスルホニル）−１，３’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：549 (M + H)+, 275 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０５９９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−イソブチリル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 359；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０６００
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ブチリル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 359, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０６０１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−メチルベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 359, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０６０２
１’−アセチル−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：401 (M + H)+, 359, 276, 201 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.87。
実施例１１−０６０３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（４−フルオロベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：481 (M + H)+, 359, 123；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６０４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（４−メチルベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 359, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０６０５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ヘプタノイル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 236 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０６０６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−メトキシベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 359, 193, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０６０７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−メチルベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 359, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６０８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ヘキサノイル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 359, 229 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６０９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（フェニルアセチル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 359, 239 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６１０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（４−メトキシベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 359, 193, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０６１１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（２Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エノイル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：977 (2M + H)+, 489 (M + H)+, 359；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６１２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−プロピオニル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 359, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０６１３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロプロピルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：427 (M + H)+, 359；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０６１４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−クロロベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499, 497 (M + H)+, 359, 249 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６１５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロヘキシルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 359；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６１６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−フロイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：453 (M + H)+, 359, 227 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０６１７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ペンタノイル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 359, 222 (M + 2H)2+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０６１８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（フェノキシアセチル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 443, 247 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０６１９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−オクタノイル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485 (M + H)+, 359, 243 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０６２０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−フェニルプロパノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 359, 246 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６２１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：531 (M + H)+, 359, 266 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０６２２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−ナフトイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 359, 155；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０６２３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（チエン−２−イルアセチル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 242 (M + 2H)2+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６２４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３，３−ジメチルブタノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 359, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０６２５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−メトキシベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 359, 193, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６２６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−エチルヘキサノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485 (M + H)+, 359；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０６２７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−フルオロベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：481 (M + H)+, 359, 241 (M + 2H)2+, 123；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６２８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−クロロベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499, 497 (M + H)+, 359, 249 (M + 2H)2+, 139
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６２９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：519 (M + H)+, 359, 161；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０６３０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（チエン−２−イルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 359, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０６３１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−クロロフェニル）アセチル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513, 511 (M + H)+, 359, 256 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０６３２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−メチルブタノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 359, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０６３３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：531 (M + H)+, 266 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０６３４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−ベンゾイル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：463 (M + H)+, 359, 193
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０６３５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−フルオロベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：481 (M + H)+, 359, 241 (M + 2H)2+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０６３６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（ジフェニルアセチル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：553 (M + H)+, 359, 277 (M + 2H)2+, 167；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０６３７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−フェノキシプロパノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 359, 254 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６３８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−メチルペンタノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 359；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０６３９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（メトキシアセチル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：431 (M + H)+, 359, 276, 216 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.87。
実施例１１−０６４０
エチル ４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イル−４−オキソブタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：487 (M + H)+, 244 (M + 2H)2+, 221；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０６４１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（３−シクロペンチルプロパノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 359, 242 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０６４２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−プロピルペンタノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485 (M + H)+, 359；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０６４３
メチル ５−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イル−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：487 (M + H)+, 228；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０６４４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−クロロフェノキシ）アセチル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：529, 527 (M + H)+, 264 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０６４６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロペンチルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+, 359, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６４７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（メシチルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：505 (M + H)+, 359, 267, 147；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０６４８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（３−メトキシフェニル）アセチル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 359, 254 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６４９
エチル ３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イル−３−オキソプロパノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：473 (M + H)+, 359, 237 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０６５０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（４−ブトキシベンゾイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：535 (M + H)+, 359, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０６５１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（ベンジルオキシ）アセチル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 417；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０６５２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−メチルブタノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 359, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０６５３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−メトキシフェニル）アセチル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 359, 254 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０６５４
エチル ５−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イル−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：501 (M + H)+, 251 (M + 2H)2+, 228；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０６５５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（シクロブチルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：441 (M + H)+, 359, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０６５６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−エチルブタノイル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 359；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６５７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：547 (M + H)+, 359, 189；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０６５８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（メチルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：437 (M + H)+, 276, 219 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１１−０６５９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（ペンチルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：985 (2M + H)+, 493 (M + H)+, 247 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０６６０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（プロピルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：929 (2M + H)+, 465 (M + H)+, 233 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０６６１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（イソプロピルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：929 (2M + H)+, 465 (M + H)+, 233 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０６６２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：359 (M + H)+, 276, 180 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.83。
実施例１１−０６６３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（ブチルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：957 (2M + H)+, 479 (M + H)+, 240 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０６６４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（フェニルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：997 (2M + H)+, 499 (M + H)+, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０６６５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：535, 533 (M + H)+, 267 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０６６６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：567 (M + H)+, 284 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０６６７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：529 (M + H)+, 359, 265 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０６６８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（ベンジルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 359；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０６６９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 276, 257 (M + 2H)2+, 238；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０６７０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 276, 257 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０６７１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 276, 257 (M + 2H)2+, 238；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０６７２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：583 (M + H)+, 292 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０６７３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−ブトキシフェニル）スルホニル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：571 (M + H)+, 359, 286 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.38。
実施例１１−０６７４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：555 (M + H)+, 278 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.38。
実施例１１−０６７５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−ニトロフェニル）スルホニル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：544 (M + H)+, 292；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０６７６
４−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イルスルホニル）ベンゾニトリル
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：524 (M + H)+, 262.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０６７７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（２−ナフチルスルホニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：549 (M + H)+, 275 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０６７８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−イソブチリルピペリジン−３−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 373, 290, 222(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０６７９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ブチリルピペリジン−３−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 290, 222(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０６８０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−メチルベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 373, 246 (M + 2H)2+, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０６８１
１−（１−アセチルピペリジン−３−イル）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 373, 290, 208 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１１−０６８２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：495 (M + H)+, 373, 248 (M + 2H)2+, 130；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６８３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 373, 246 (M + 2H)2+, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０６８４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ヘプタノイルピペリジン−３−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485 (M + H)+, 290, 243 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０６８５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 373, 254 (M + 2H)2+, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０６８６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−メチルベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 373, 246 (M + 2H)2+, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６８７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ヘキサノイルピペリジン−３−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 373, 290, 236 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０６８８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（フェニルアセチル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 290, 246 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０６８９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 373, 254 (M + 2H)2+, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６９０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（２Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エノイル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：503 (M + H)+, 373, 252 (M + 2H)2, 131；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０６９１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−プロピオニルピペリジン−３−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 290, 215 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０６９２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：441 (M + H)+, 373, 290, 221 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０６９３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−クロロベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513, 511 (M + H)+, 256 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６９４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（シクロヘキシルカルボニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 373, 242 (M + 2H)2+, 111；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０６９５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−フロイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：467 (M + H)+, 290, 234 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０６９６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ペンタノイルピペリジン−３−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 290, 229 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０６９７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（フェノキシアセチル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507, (M + H)+, 457, 290, 254 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０６９８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−オクタノイルピペリジン−３−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 373, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.36。
実施例１１−０６９９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−フェニルプロパノイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：505 (M + H)+, 253 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０７００
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：545 (M + H)+, 273 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０７０１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527 (M + H)+, 373, 264 (M + 2H)2+, 155；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０７０２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（チエン−２−イルアセチル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：497 (M + H)+, 290, 249 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０７０３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 373, 236 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０７０４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−メトキシベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 373, 254 (M + 2H)2+, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０７０５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−エチルヘキサノイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 373, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０７０６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−フルオロベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：495 (M + H)+, 290, 248 (M + 2H)2+, 206；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０７０７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−クロロベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513, 511 (M + H)+, 290, 256 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０７０８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：533 (M + H)+, 373, 267 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.34。
実施例１１−０７０９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（チエン−２−イルカルボニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 373, 242 (M + 2H)2+, 111；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７１０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−クロロフェニル）アセチル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527, 525 (M + H)+, 263 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０７１１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−メチルブタノイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 373, 290, 229 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０７１２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：545 (M + H)+, 273 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０７１３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ベンゾイルピペリジン−３−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 373, 239 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７１４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−フルオロベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：495 (M + H)+, 290, 248 (M + 2H)2+, 206；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７１５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（ジフェニルアセチル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：567 (M + H)+, 373, 284, (M + 2H)2+, 167；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０７１６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−フェノキシプロパノイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521 (M + H)+, 261 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０７１７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−メチルペンタノイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 373, 236 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０７１８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：445 (M + H)+, 373, 290, 223 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１１−０７１９
エチル ４−（３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−１−イルピペリジン−１−イル）−４−オキソブタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：501 (M + H)+, 251 (M + 2H)2+, 228；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０７２０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−シクロペンチルプロパノイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：497 (M + H)+, 373, 249 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０７２１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−プロピルペンタノイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 373, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０７２２
メチル ５−（３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−１−イルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：501 (M + H)+, 235；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０７２３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−クロロフェノキシ）アセチル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：543, 541 (M + H)+, 271 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０７２５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（シクロペンチルアセチル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 373, 242 (M + 2H)2+, 111；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０７２６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（シクロペンチルカルボニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 373, 235 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０７２７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（メシチルカルボニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：519 (M + H)+, 373, 147；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０７２８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（３−メトキシフェニル）アセチル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521 (M + H)+, 261 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０７２９
エチル ３−（３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−１−イルピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：487 (M + H)+, 290, 244 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０７３０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（４−ブトキシベンゾイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：549 (M + H)+, 373, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.34。
実施例１１−０７３１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（ベンジルオキシ）アセチル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521 (M + H)+, 431；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０７３２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−メチルブタノイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 373, 290, 229 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０７３３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−メトキシフェニル）アセチル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521 (M + H)+, 261 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０７３４
エチル ５−（３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−１−イルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：515 (M + H)+, 235；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０７３５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（シクロブチルカルボニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+, 373, 290, 228 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０７３６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−エチルブタノイル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 373, 236 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０７３７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：561 (M + H)+, 373, 281 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０７３８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：451 (M + H)+, 373, 290, 226 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０７３９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（ペンチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 290, 254 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０７４０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（プロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 290, 240 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０７４１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：479 (M + H)+, 290, 240 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７４２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：745 (2M + H)+, 373 (M + H)+, 290；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０７４３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（ブチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：493 (M + H)+, 290, 247 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０７４４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 290, 257 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０７４５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：549, 547 (M + H)+, 274 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０７４６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニルピペリジン−３−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：581 (M + H)+, 291 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０７４７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：543 (M + H)+, 272 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０７４８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（ベンジルスルホニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527 (M + H)+, 373, 264 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０７４９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527 (M + H)+, 290, 264 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.21。
実施例１１−０７５０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527 (M + H)+, 290, 264 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０７５１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（２−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527 (M + H)+, 290, 264 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０７５２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニルピペリジン−３−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：597 (M + H)+, 299(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.36。
実施例１１−０７５３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−ブトキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：585 (M + H)+, 293 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.44。
実施例１１−０７５４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：569 (M + H)+, 285 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１１−０７５５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−ニトロフェニル）スルホニル］ピペリジン−３−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：558 (M + H)+, 279.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０７５６
４−［（３−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−１−イルピペリジン−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：538 (M + H)+, 269.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０７５７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−ナフチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：563 (M + H)+, 282 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０７５８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−イソブチリルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０７５９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ブチリルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：443 (M + H)+, 373, 187；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０７６０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 373, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０７６１
１−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：415 (M + H)+, 373, 290, 187；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０７６２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：495 (M + H)+, 373, 123；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７６３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 373, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０７６４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ヘプタノイルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485 (M + H)+, 373, 243 (M + 2H)2+, 187；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０７６５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 373, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０７６６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：981 (2M + H)+, 491 (M + H)+, 373, 119；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７６７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ヘキサノイルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 373, 236 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０７６８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（フェニルアセチル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：491 (M + H)+, 373, 246 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７６９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 373, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０７７０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（２Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エノイル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：503 (M + H)+, 373, 131；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０７７１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：429 (M + H)+, 373, 215 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０７７２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：441 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０７７３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513, 511 (M + H)+, 373, 256 (M + 2H)2+, 139；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７７４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（シクロヘキシルカルボニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０７７５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−フロイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：467 (M + H)+, 234 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０７７６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ペンタノイルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 373, 187；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７７７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（フェノキシアセチル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 254 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０７７８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−オクタノイルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 373, 250 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０７７９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−フェニルプロパノイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：505 (M + H)+, 373, 253 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０７８０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：545 (M + H)+, 373, 273 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０７８１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527 (M + H)+, 373, 155；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０７８２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（チエン−２−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：497 (M + H)+, 249 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０７８３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 373, 187；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０７８４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 373, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７８５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−エチルヘキサノイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０７８６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：495 (M + H)+, 373, 248 (M + 2H)2+, 123；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０７８７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513, 511 (M + H)+, 373, 256 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０７８８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：533 (M + H)+, 373, 161；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０７８９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（チエン−２−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 373, 111；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０７９０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−クロロフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527, 525 (M + H)+, 263 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０７９１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−メチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 373, 187；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０７９２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：545 (M + H)+, 273 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.19。
実施例１１−０７９３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：477 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０７９４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：495 (M + H)+, 373, 248 (M + 2H)2+, 123；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０７９５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（ジフェニルアセチル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：567 (M + H)+, 373, 284 (M + 2H)2+, 167；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０７９６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−フェノキシプロパノイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521 (M + H)+, 373, 261 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０７９７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−メチルペンタノイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０７９８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：445 (M + H)+, 373, 290, 223 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０７９９
エチル ４−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−１−イルピペリジン−１−イル）−４−オキソブタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：501 (M + H)+, 251 (M + 2H)2+, 228；
HPLC条件：A；
HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０８００ Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（３−シクロペンチルプロパノイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：497 (M + H)+, 373, 249 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０８０１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−プロピルペンタノイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：499 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０８０２
メチル ５−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−１−イルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：501 (M + H)+, 235；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０８０３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−クロロフェノキシ）アセチル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：543, 541 (M + H)+, 271 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０８０５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（シクロペンチルアセチル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：483 (M + H)+, 373, 242 (M + 2H)2+, 187；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０８０６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（シクロペンチルカルボニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：469 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０８０７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（メシチルカルボニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：519 (M + H)+, 373, 147；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０８０８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（３−メトキシフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521 (M + H)+, 261 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０８０９
エチル ３−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−１−イルピペリジン−１−イル）−３−オキソプロパノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：487 (M + H)+, 373, 244 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０８１０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（４−ブトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：549 (M + H)+, 373, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０８１１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（ベンジルオキシ）アセチル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521 (M + H)+, 431；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０８１２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−メチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：457 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０８１３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−メトキシフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：521 (M + H)+, 373, 261 (M + 2H)2+, 121；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０８１４
エチル ５−（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−１−イルピペリジン−１−イル）−５−オキソペンタノアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：515 (M + H)+, 235；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０８１５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（シクロブチルカルボニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：455 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０８１６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−エチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：471 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０８１７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：561 (M + H)+, 373, 274；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０８１８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：901 (2M + H)+, 451(M + H)+, 226 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０８１９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（ペンチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：507 (M + H)+, 373, 254 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０８２０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（プロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：957 (2M + H)+, 479 (M + H)+, 240 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０８２１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：957 (2M + H)+, 479 (M + H)+, 240 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０８２２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：373 (M + H)+, 290, 187 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.87。
実施例１１−０８２３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（ブチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：985 (2M + H)+, 493 (M + H)+, 247 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０８２４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：513 (M + H)+, 290, 257 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０８２５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：549, 547 (M + H)+, 274 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０８２６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：581 (M + H)+, 291 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０８２７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：543 (M + H)+, 373, 272 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０８２８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（ベンジルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527 (M + H)+, 373；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０８２９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527 (M + H)+, 264 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０８３０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527 (M + H)+, 264 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０８３１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（２−メチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：527 (M + H)+, 290, 264 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０８３２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−（１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニルピペリジン−４−イル）アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：597 (M + H)+, 299 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.34。
実施例１１−０８３３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−ブトキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：585 (M + H)+, 373, 293 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１１−０８３４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：569 (M + H)+, 285 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１１−０８３５
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−１−［（４−ニトロフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イルアゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：558 (M + H)+, 279.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０８３６
４−［（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼパン−１−イルピペリジン−１−イル）スルホニル］ベンゾニトリル
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：538 (M + H)+, 269.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０８３７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１−［１−（２−ナフチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アゼパン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：563 (M + H)+, 282 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０８３８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：341 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０８３９
４−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）−１，５−ジメチル−２−フェニル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：895 (2M + H)+, 448 (M + H)+, 290, 201；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０８４０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−フリルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：328 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０８４１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（５−メチル−２−フリル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：342 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０８４２
［５−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）−２−フリル］メチル アセタート
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：400 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０８４３
［５−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）−２−フリル］メタノール
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：358 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.83。
実施例１１−０８４４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（２Ｅ）−３−（２−フリル）プロパ−２−エニル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：354 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０８４５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：338 (M + H)+, 290, 248, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０８４６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−メトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：368 (M + H)+, 248, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０８４７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２，３−ジメトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：795 (2M + H)+, 398 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０８４８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２，４−ジメトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：795 (2M + H)+, 398 (M + H)+, 151；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０８４９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２，４，６−トリメトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：855 (2M + H)+, 428 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０８５０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２，５−ジメトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：795 (2M + H)+, 398 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０８５１
［２−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）フェノキシ］酢酸
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：412 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０８５２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：406 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０８５３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−メチルベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：352 (M + H)+, 276, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０８５４
３−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）ベンゾニトリル
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：363 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０８５５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−フルオロベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：356 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０８５６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：771 (2M + H)+, 386 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０８５７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−フェノキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：859 (2M + H)+, 430 (M + H)+, 183；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０８５８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−メトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：368 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０８５９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３，４−ジメトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：795 (2M + H)+, 398 (M + H)+, 248, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０８６０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３，４，５−トリメトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：855 (2M + H)+, 428 (M + H)+, 181；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０８６１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（ベンジルオキシ）−３−メトキシベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：947 (2M + H)+, 474 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０８６２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［３−（ベンジルオキシ）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：887 (2M + H)+, 444 (M + H)+, 197；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０８６３
３−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）フェノール
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：354 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０８６４
５−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）−２−メトキシフェノール
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：384 (M + H)+, 290, 248, 137；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０８６５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：406 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０８６６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−メチルベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：352 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０８６７
４−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）ベンゾニトリル
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：363 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０８６８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−フルオロベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：356 (M + H)+, 263；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０８６９
Ｎ−［４−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）フェニル］アセトアミド
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：789 (2M + H)+, 395 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０８７０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：381 (M + H)+, 248, 191 (M + 2H)2+, 134；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０８７１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（ジエチルアミノ）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：817 (2M + H)+, 409 (M + H)+, 205 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.85。
実施例１１−０８７２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−フェノキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：859 (2M + H)+, 430 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−０８７３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−メトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：368 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０８７４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（ベンジルオキシ）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：887 (2M + H)+, 444 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０８７５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：328 (M + H)+, 248, 164.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.79。
実施例１１−０８７６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ナフチルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：775 (2M + H)+, 388 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０８７７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（４−メトキシ−１−ナフチル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：418 (M + H)+, 248, 171；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０８７８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：550 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.45。
実施例１１−０８７９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：327 (M + H)+, 248, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０８８０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（チエン−２−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：344 (M + H)+, 290, 248, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０８８１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（３−メチルチエン−２−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：358 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０８８２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（４−ブロモチエン−２−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：424, 422 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０８８３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（５−ブロモチエン−２−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：424, 422 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０８８４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：377 (M + H)+, 248, 130；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０８８５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（ピリジン−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：339 (M + H)+, 262, 170 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.74。
実施例１１−０８８６
４−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）フェノール
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：354 (M + H)+, 248, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０８８７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１，１’−ビフェニル−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：827 (2M + H)+, 414 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０８８８
メチル ４−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）ベンゾアート
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：791 (2M + H)+, 396 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０８８９
４−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）安息香酸
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：763 (2M + H)+, 382 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０８９０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：406 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０８９１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−メチルベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：352 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０８９２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ネオペンチルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：318 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１１−０８９３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（２Ｅ）−２−メチルブタ−２−エニル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：316 (M + H)+, 282；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０８９４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−イソブチルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：304 (M + H)+, 290, 248, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.87。
実施例１１−０８９５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルヘキシル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：719 (2M + H)+, 360 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０８９６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（２Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：384 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０８９７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−（２Ｅ）−３−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］プロパ−２−エニルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：407 (M + H)+, 276, 204 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０８９８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−イソペンチルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：318 (M + H)+, 159.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−０８９９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−プロピルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：290 (M + H)+, 248, 145.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０９００
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［３−（メチルスルファニル）プロピル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：336 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０９０１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ブチルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：304 (M + H)+, 290, 248, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０９０２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（キノリン−２−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：389 (M + H)+, 290, 195 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.02。
実施例１１−０９０３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−ニトロベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：765 (2M + H)+, 383 (M + H)+, 290；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９０４
４−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）−２，６−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノール
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：931 (2M + H)+, 466 (M + H)+, 219；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.40。
実施例１１−０９０５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：791 (2M + H)+, 396 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０９０６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３−フリルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：328 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０９０７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２，６−ジメトキシベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：795 (2M + H)+, 398 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９０８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：439 (M + H)+, 354, 220 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.85。
実施例１１−０９０９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：781 (2M + H)+, 391 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９１０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（シクロプロピルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：302 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０９１１
Ｎ−１−［４−（アリルオキシ）ベンジル］アゼチジン−３−イル−４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：787 (2M + H)+, 394 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０９１２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（オクチロキシ）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：931 (2M + H)+, 466 (M + H)+, 248, 144；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.58。
実施例１１−０９１３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：781 (2M + H)+, 391 (M + H)+, 248, 144；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０９１４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１−ベンゾフラン−２−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：755 (2M + H)+, 378 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０９１５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［２−（ベンジルオキシ）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：444 (M + H)+, 354, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０９１６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（へプチルオキシ）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：903 (2M + H)+, 452 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.51。
実施例１１−０９１７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソラ−４−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：382 (M + H)+, 290, 248, 135；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０９１８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（３，５，６−トリメチルシクロヘキサ−３−エン−１−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：767 (2M + H)+, 384 (M + H)+, 260, 130；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０９１９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（ヘキシルオキシ）−３−メトキシベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：935 (2M + H)+, 468 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.38。
実施例１１−０９２０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラ−５−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：418, 416 (M + H)+, 290, 248, 169；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９２１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（５−エチル−２−フリル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：356 (M + H)+, 290, 248, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９２２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：787 (2M + H)+, 394 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０９２３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（３，７−ジメチルオクタ−６−エニル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：771 (2M + H)+, 386 (M + H)+, 260, 130；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０９２４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：426 (M + H)+, 370；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０９２５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：843 (2M + H)+, 422 (M + H)+, 175；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０９２６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：432 (M + H)+, 216.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０９２７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−２−［（４−クロロフェニル）スルファニル］ベンジルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：482, 480 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０９２８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：815 (2M + H)+, 408 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０９２９
４−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）−１−ナフトール
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：404 (M + H)+, 290, 157；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０９３０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−４−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］ベンジルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：453 (M + H)+, 227 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１１−０９３１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−［（１Ｒ，５Ｓ）−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン−２−イル］メチルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：763 (2M + H)+, 382 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０９３２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（６−メトキシ−２−ナフチル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：835 (2M + H)+, 418 (M + H)+, 171；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０９３３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（４−［（２Ｅ）−４−メチルペンタ−２−エニル］シクロヘキサ−３−エン−１−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：847 (2M + H)+, 424 (M + H)+, 356；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１１−０９３４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（５−クロロ−３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：903 (2M + H)+, 454, 452 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０９３５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（２−クロロキノリン−３−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：845 (2M + H)+, 425, 423 (M + H)+, 290；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０９３６
（３ａ’Ｒ，５’Ｒ，６’Ｓ，６ａ’Ｒ）−５’−［（３−［４−（１−アゼパニル）−２−ピリミジニル］アミノ−１−アゼチジニル）メチル］テトラヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−フロ［２，３−ｄ］［１，３］ジオキソール］−６’−オール
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：919 (2M + H)+, 460 (M + H)+, 181；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０９３７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：345 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.85。
実施例１１−０９３８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（５−エチルチエン−２−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 248, 125；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０９３９
２−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）キノリン−８−オール
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：809 (2M + H)+, 405 (M + H)+, 290, 203 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９４０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：404 (M + H)+, 290, 248, 157；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１１−０９４１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フリルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：540 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.44。
実施例１１−０９４２
メチル ３−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）ベンゾアート
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：791 (2M + H)+, 396 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.02。
実施例１１−０９４３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：382 (M + H)+, 292, 234；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０９４４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−［５−（４−クロロフェニル）−２−フリル］メチルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：440, 438 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０９４５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［３−（５−メチル−２−フリル）ブチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：384 (M + H)+, 248, 163；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０９４６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−［５−（３−クロロフェニル）−２−フリル］メチルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：875 (2M + H)+, 440, 438 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０９４７
メチル ３−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］アゼチジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシラート
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：869 (2M + H)+, 435 (M + H)+, 290；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９４８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：831 (2M + H)+, 416 (M + H)+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０９４９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−［５−（２−クロロフェニル）−２−フリル］メチルアゼチジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：440, 438 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０９５０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−１−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］アゼチジン−３−イルピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：807 (2M + H)+, 404 (M + H)+, 248, 202.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０９５１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フリルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：472 (M + H)+, 225；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０９５２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フリルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：943 (2M + H)+, 472 (M + H)+, 225；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−０９５３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（５−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フリルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：508, 506 (M + H)+, 248；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１１−０９５４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（５−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−フリルメチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：975 (2M + H)+, 488 (M + H)+, 241；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１１−０９５５
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−メチルオキシム
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：401 (M + H)+, 276, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−０９５６
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−エチルオキシム
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：415 (M + H)+, 276, 208 (M + 2H)2+, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９５７
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−アリルオキシム
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：427 (M + H)+, 276, 214 (M + 2H)2+, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０９５８
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチル）オキシム
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：443 (M + H)+, 276, 194, 112；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０９５９
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシム
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：471 (M + H)+, 387, 276, 194；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０９６０
［（４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキシリデン）アミノ］オキシ酢酸
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：445 (M + H)+, 416, 304, 185, 171；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０９６１
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−イソブチルオキシム
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：443 (M + H)+, 276, 222 (M + 2H)2+, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１１−０９６２
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−［２−（トリメチルシリル）エチル］オキシム
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：487 (M + H)+, 387, 276, 230；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.40。
実施例１１−０９６３
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−フェニルオキシム
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：925 (2M + H)+, 463 (M + H)+, 193, 177；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１１−０９６４
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−ベンジルオキシム
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：477 (M + H)+, 387, 239 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０９６５
４−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−イルシクロヘキサノン Ｏ−トリチルオキシム
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：629 (M + H)+, 387, 243；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.60。
実施例１１−０９６６
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−フェニル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：478 (M + H)+, 239.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０９６７
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−ブチル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：458 (M + H)+, 276, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１１−０９６８
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：514, 512 (M + H)+, 256.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０９６９
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−メチルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：492 (M + H)+, 246.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０９７０
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−クロロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：514, 512 (M + H)+, 256.5 (M + 2H)2+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−０９７１
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロヘキシル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：484 (M + H)+, 276, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０９７２
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：514, 512 (M + H)+, 256.5(M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０９７３
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メチルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：492 (M + H)+, 246.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０９７４
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−エチル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：430 (M + H)+, 276, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１１−０９７５
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：548, 546 (M + H)+, 466, 273.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０９７６
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：546 (M + H)+, 466, 273.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１１−０９７７
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メトキシフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：508 (M + H)+, 254.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０９７８
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−ヘキシル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：486 (M + H)+, 276, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−０９７９
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：508 (M + H)+, 254.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９８０
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−エトキシフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：522 (M + H)+, 261.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０９８１
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：508 (M + H)+, 254.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９８２
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−ナフチル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：528 (M + H)+, 264.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−０９８３
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−エトキシフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：522 (M + H)+, 261.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０９８４
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：546 (M + H)+, 253.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０９８５
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：548, 546 (M + H)+, 465, 273.5 (M + 2H)2+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.17。
実施例１１−０９８６
エチル Ｎ−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イルカルボニル）グリシナート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：488 (M + H)+, 221, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−０９８７
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：492 (M + H)+, 246.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９８８
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：496 (M + H)+, 248.5 (M + 2H)2+, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−０９８９
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：991 (2M + H)+, 496 (M + H)+, 248.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−０９９０
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：514 (M + H)+, 257.5(M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０９９１
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：520 (M + H)+, 260.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０９９２
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−エチルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：506 (M + H)+, 253.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０９９３
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−ベンジル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：492 (M + H)+, 372, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１１−０９９４
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：496 (M + H)+, 248.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−０９９５
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：546 (M + H)+, 466, 273.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０９９６
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：506 (M + H)+, 253.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−０９９７
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：524 (M + H)+, 262.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−０９９８
Ｎ−（１−アダマンチル）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：536 (M + H)+, 461, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−０９９９
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：538 (M + H)+, 269.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−１０００
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：506 (M + H)+, 446, 253.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−１００１
Ｎ−（３−アセチルフェニル）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：520 (M + H)+, 372, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−１００２
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：548, 546 (M + H)+, 466, 273.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−１００３
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：548, 546 (M + H)+, 466, 273.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.15。
実施例１１−１００４
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−ペンチル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：472 (M + H)+, 276, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−１００５
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１，１’−ビフェニル−２−イル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：554 (M + H)+, 496, 277.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−１００６
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：548, 546 (M + H)+, 273.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−１００７
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェニルエチル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：506 (M + H)+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−１００８
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：506 (M + H)+, 253.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−１００９
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：548, 546 (M + H)+, 273.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−１０１０
Ｎ−（４−アセチルフェニル）−３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：520 (M + H)+, 372, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−１０１１
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−シアノフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：503 (M + H)+, 252 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１１−１０１２
エチル ４−［（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イルカルボニル）アミノ］ベンゾアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：550 (M + H)+, 472, 275 5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−１０１３
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：524 (M + H)+, 262.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１１−１０１４
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：506 (M + H)+, 253.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−１０１５
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：570 (M + H)+, 478, 285.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１１−１０１６
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−エチルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：506 (M + H)+, 253.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１１−１０１７
エチル Ｎ−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イルカルボニル）メチオニナート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：562 (M + H)+, 281.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−１０１８
エチル Ｎ−（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イルカルボニル）フェニルアラニナート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：578 (M + H)+, 496, 289.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−１０１９
エチル ３−［（３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−１，４’−ビピペリジン−１’−イルカルボニル）アミノ］ベンゾアート
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：550 (M + H)+, 275.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−１０２０
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：520 (M + H)+, 260.5 (M + 2H)2+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−１０２１
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：506 (M + H)+, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１１−１０２２
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フェニルシクロプロピル］−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：518 (M + H)+, 259.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１１−１０２３
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−イソプロピル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：444 (M + H)+, 276, 180；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１１−１０２４
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：514 (M + H)+, 372, 193；
HPLC条件：A；
HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１１−１０２５
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：430 (M + H)+, 372, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１１−１０２６
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：472 (M + H)+, 372, 114；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１１−１０２７
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：458 (M + H)+, 372, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１１−１０２８
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：486 (M + H)+, 359, 128；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１１−１０２９
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：492 (M + H)+, 359, 134；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１１−１０３０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（１０Ｈ−フェノチアジン−１０−イルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：584 (M + H)+, 359, 292.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.34。
実施例１１−１０３１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：552 (M + H)+, 468, 276.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１１−１０３２
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：554 (M + H)+, 470, 359, 196；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１１−１０３３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：456 (M + H)+, 372, 359；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１１−１０３４
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−１’−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１，４’−ビピペリジン−３−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：485 (M + H)+, 227；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.83。
実施例１１−１０３５
３−［（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジブチル−１，４’−ビピペリジン−１’−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：514 (M + H)+, 450, 359, 156；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１２−１〜実施例１２−６
相当する化合物を用いて参考例１→実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１２−１
Ｎ1−［２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−４−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 2.72 (s, 6H), 2.90 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 3.13 (t, J = 6.30 Hz, 2H), 3.74 (t, J = 6.30 Hz, 2H), 3.94 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 4.81 (s, 2H), 5.90 (d, J = 6.00 Hz, 1H), 7.17 (m, 4H), 7.75 (d, J = 6.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：298 (M + H)+, 224, 186；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.85；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１２−２
１−（４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノピリミジン−２−イル）ピペリジン−３−オール
実施例１２−３
Ｎ1−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ピリミジン−４−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：284 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.53。
実施例１２−４
Ｎ1−［２−アゼパン−１−イル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.47 (m, 4H), 1.76 (m, 4H), 2.15 (s, 6H), 2.37 (t, J = 7.00 Hz, 2H), 3.31 (m, 2H), 3.59 (m, 4H), 7.17 (m, 1H), 8.12 (s, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：332 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１２−５
Ｎ1−［２−アゼパン−１−イル−５−（４−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.48 (m, 4H), 1.70 (m, 4H), 2.13 (s, 6H), 2.32 (s, 3H), 2.38 (t, J = 6.80 Hz, 2H), 3.38 (dt, J = 5.4, 6.8 Hz, 2H), 3.69 (t, J = 6.3 Hz, 4H), 6.02 (t, J = 5.40 Hz, 1H), 7.20 (m, 4H), 7.61 (s, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：354 (M + H)+, 177.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１２−６
Ｎ1−［２−アゼパン−１−イル−５−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−４−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.48 (m, 4H), 1.71 (m, 4H), 2.13 (s, 6H), 2.38 (t, J = 6.80 Hz, 2H), 3.37 (dt, J = 5.3, 6.8 Hz, 2H), 3.68 (t, J = 6.0 Hz, 4H), 3.76 (s, 3H), 5.98 (t, J = 5.30 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.80 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.80 Hz, 2H), 7.59 (s, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：370 (M + H)+, 185.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−００１〜実施例１３−１２１
相当する化合物を用いて参考例１→実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１３−００１
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−［（１Ｓ*，２Ｓ*）−２−モルホリン−４−イルシクロヘキシル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.24 (m, 4H), 1.72 (m, 3H), 2.32 (m, 3H), 2.62 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 3.22 (m, 2H), 3.32 (m, 3H), 3.84 (m, 3H), 4.75 (s, 2H), 6.28 (d, J = 6.60 Hz, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.19 (m, 4H), 7.31 (d, J = 8.50 Hz, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.81 (d, J = 7.40 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：887 (2M + H)+, 444 (M + H)+, 222.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (AcOEt：MeOH＝１０：１)。
実施例１３−００２
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−［（１Ｓ*，２Ｓ*）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.19 (m, 4H), 1.71 (m, 3H), 1.97 (s, 3H), 2.17 (m, 4H), 2.37 (m, 3H), 2.61 (m, 2H), 3.06 (t, J = 5.20 Hz, 2H), 3.37 (m, 1H), 3.81 (m, 3H), 4.75 (s, 2H), 6.19 (d, J = 6.60 Hz, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.18 (m, 4H), 7.32 (d, J = 8.00 Hz, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.80 (d, J = 8.00 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：913 (2M + H)+, 457 (M + H)+, 229 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−００３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.64 (m, 5H), 1.92 (m, 4H), 2.35 (m, 1H), 2.52 (m, 2H), 2.72 (m, 1H), 2.91 (dd, J = 9.40, 6.90 Hz, 1H), 3.63 (s, 2H), 3.86 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 4.62 (m, 1H), 5.31(m, 1H), 6.99 (m, 1H), 7.28 (m, 5H), 7.45 (m, 2H), 7.80 (d, J = 8.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：402 (M + H)+, 312；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−００４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.64 (m, 5H), 1.92 (m, 4H), 2.35 (m, 1H), 2.52 (m, 2H), 2.72 (m, 1H), 2.91 (dd, J = 9.50, 7.00 Hz, 1H), 3.63 (s, 2H), 3.86 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 4.62 (m, 1H), 5.35(m, 1H), 7.00 (m, 1H), 7.28 (m, 5H), 7.45 (m, 2H), 7.80 (d, J = 8.10 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：402 (M + H)+, 312；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−００５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.54 (m, 4H), 1.74 (m, 6H), 2.18 (m, 1H), 2.59 (m, 1H), 2.71 (m, 1H), 2.93 (m, 1H), 3.73 (s, 2H), 3.84 (m, 4H), 4.40 (m, 1H), 6.70 (m, 1H), 6.98 (t, J = 7.70 Hz, 1 H)7.25 (m, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.74 (t, J = 7.50 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.80 Hz, 1H), 8.47 (d, J = 4.40 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：403 (M + H)+, 202 (M + 2H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−００６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.86 (t, J = 7.00 Hz, 6H), 1.33 (m, 6H), 1.66 (m, 4H), 1.81 (m, 1H), 1.97 (m, 4H), 2.31 (m, 4H), 2.61 (m, 2H), 3.02 (m, 1H), 3.93 (t, J = 5.50 Hz, 4H), 4.53 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.80 (d, J = 8.40 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：396 (M + H)+, 312；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１３−００７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−イソブチルピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.91 (d, J = 6.60 Hz, 6H), 1.66 (m, 6H), 1.94 (m, 4H), 2.22 (dd, J = 7.50, 3.10 Hz, 2H), 2.31 (m, 1H), 2.47 (m, 2H), 2.69 (m, 1H), 2.84 (dd, J = 9.50, 7.00 Hz, 1 H)3.87 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 4.60 (m, 1H), 5.39 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 7.44 (m, 2H), 7.81 (d, J = 8.80 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：368 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１３−００８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（シクロヘキシルメチル）ピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.88 (m, 2H), 1.18 (m, 2H), 1.26 (m, 2H), 1.45 (m, 1H), 1.67 (m, 6H), 1.78 (m, 4H), 1.96 (m, 4H), 2.28 (m, 3H), 2.41 (m, 1H), 2.61 (m, 2H), 2.99 (m, 1H), 3.92 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 4.56 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.80 (d, J = 8.40 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：408 (M + H)+, 204.5 (M + 2H)；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１３−００９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.64 (m, 4H), 1.75 (m, 1H), 1.93 (m, 4H), 2.38 (m, 1H), 2.60 (m, 2H), 2.82 (m, 1H), 2.97 (dd, J = 9.90, 7.00 Hz, 1H), 3.76 (d, J = 13.60 Hz, 1H), 3.83 (d, J = 13.60 Hz, 1H), 3.87 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 4.65 (m, 1H), 5.59 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 7.15 (dd, J = 5.10, 1.10 Hz, 1H), 7.45 (m, 3H), 7.65 (td, J = 7.60, 1.80 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.40 Hz, 1H), 8.55 (ddd, J = 5.10, 1.80, 0.70 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：403 (M + H)+, 202 (M + 2H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１３−０１０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.86 (t, J = 6.20 Hz, 6H), 1.36 (m, 6H), 1.66 (m, 5H), 1.95 (m, 4H), 2.29 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.67 (m, 1H), 2.84 (m, 1H), 3.89 (t, J = 5.50 Hz, 4H), 4.59 (m, 1H), 5.68 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.46 (m, 2H), 7.81 (d, J = 8.40 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：396 (M + H)+, 312, 243；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１３−０１１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−イソブチルピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.92 (d, J = 6.60 Hz, 6H), 1.66 (m, 6H), 1.95 (m, 4H), 2.23 (dd, J = 7.70, 2.90 Hz, 2H), 2.31 (m, 1H), 2.48 (m, 2H), 2.67 (m, 1H), 2.89 (m, 1H), 3.90 (t, J = 5.50 Hz, 4H), 4.59 (m, 1H), 5.93 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 7.47 (m, 2H), 7.81 (d, J = 8.10 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：368 (M + H)+, 184.5 (M + 2H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１３−０１２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（シクロヘキシルメチル）ピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.89 (m, 2H), 1.20 (m, 4H), 1.45 (m, 1H), 1.67 (m, 6H), 1.78 (m, 3H), 1.96 (m, 4H), 2.29 (dd, J = 7.30, 2.90 Hz, 2H), 2.36 (m, 1H), 2.40 (m, 1H), 2.62 (m, 2H), 2.99 (m, 1H), 3.92 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 4.57 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.81 (d, J = 8.10 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：408 (M + H)+, 312, 243；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１３−０１３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.16 (m, 6H), 1.56 (m, 4H), 1.65 (m, 3H), 1.85 (m, 7H), 2.05 (m, 2H), 2.39 (m, 1H), 2.59 (m, 1H), 2.91 (t, J = 8.40 Hz, 1H), 3.81 (t, J = 5.30 Hz, 4H), 4.33 (m, 1H), 6.62 (m, 1H), 6.97 (t, J = 8.10 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.10 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 8.10 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.10 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：394 (M + H)+, 312, 197.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１３−０１４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルピロリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.16 (m, 6H), 1.56 (m, 4H), 1.66 (m, 3H), 1.86 (m, 7H), 2.05 (m, 2H), 2.39 (m, 1H), 2.59 (m, 1H), 2.90 (t, J = 8.10 Hz, 1H), 3.81 (t, J = 5.50 Hz, 4H), 4.33 (m, 1H), 6.57 (m, 1H), 6.97 (t, J = 8.20 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.20 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 8.20 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：394 (M + H)+, 312, 197.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１３−０１５
Ｎ1，Ｎ1−ジメチル−Ｎ2−（４−ピペリジン−１−イルキナゾリン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：300 (M + H)+, 157；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.04。
実施例１３−０１６
４−ピペリジン−１−イル−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：326 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.94。
実施例１３−０１７
４−ピペリジン−１−イル−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：340 (M + H)+, 170.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１３−０１８
Ｎ−ベンジル−４−ピペリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：637 (2M + H)+, 319 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.55。
実施例１３−０１９
Ｎ−（２−フェニルエチル）−４−ピペリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：333 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.64。
実施例１３−０２０
Ｎ−イソペンチル−４−ピペリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：597 (2M + H)+, 299 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.67。
実施例１３−０２１
４−ピペリジン−１−イル−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：325 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.62。
実施例１３−０２２
Ｎ−（２−フリルメチル）−４−ピペリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：309 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１３−０２３
４−ピペリジン−１−イル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：320 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１３−０２４
４−ピペリジン−１−イル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：334 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１３−０２５
Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］−４−ピペリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：669 (2M + H)+, 335 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１３−０２６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：354 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１３−０２７
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルキナゾリン−２−イル）−Ｎ3，Ｎ3−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：328 (M + H)+, 157；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１３−０２８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−ベンジルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：665 (2M + H)+, 333 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.64。
実施例１３−０２９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−フェニルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：693 (2M + H)+, 347 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.71。
実施例１３−０３０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−イソペンチルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：313 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.73。
実施例１３−０３１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：339 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.58。
実施例１３−０３２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−フリルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：323 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.49。
実施例１３−０３３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：334 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１３−０３４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：348 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.00。
実施例１３−０３５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：349 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１３−０３６
Ｎ−ベンジル−４−ピロリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：609 (2M + H)+, 305 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.43。
実施例１３−０３７
Ｎ−（２−フェニルエチル）−４−ピロリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：319 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.55。
実施例１３−０３８
Ｎ−イソペンチル−４−ピロリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：569 (2M + H)+, 285 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.58。
実施例１３−０３９
４−ピロリジン−１−イル−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：621 (2M + H)+, 311 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１３−０４０
Ｎ−（２−フリルメチル）−４−ピロリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：589 (2M + H)+, 295 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.36。
実施例１３−０４１
Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−４−ピロリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：306 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.83。
実施例１３−０４２
Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−４−ピロリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：320 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１３−０４３
Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］−４−ピロリジン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：321 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.04。
実施例１３−０４４
４−アゾカン−１−イル−Ｎ−ベンジルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：693 (2M + H)+, 347 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.71。
実施例１３−０４５
４−アゾカン−１−イル−Ｎ−（２−フェニルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：721 (2M + H)+, 361 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.78。
実施例１３−０４６
４−アゾカン−１−イル−Ｎ−イソペンチルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：653 (2M + H)+, 327 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.86。
実施例１３−０４７
４−アゾカン−１−イル−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：353 (M + H)+, 257
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.69。
実施例１３−０４８
４−アゾカン−１−イル−Ｎ−（２−フリルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：337 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.60。
実施例１３−０４９
４−アゾカン−１−イル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：348 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.02。
実施例１３−０５０
４−アゾカン−１−イル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：723 (2M + H)+, 362 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１３−０５１
４−アゾカン−１−イル−Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：725 (2M + H)+, 363 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１３−０５２
４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）−Ｎ−ベンジルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：717 (2M + H)+, 359 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.75。
実施例１３−０５３
４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：745 (2M + H)+, 373 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.84。
実施例１３−０５４
４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）−Ｎ−イソペンチルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：339 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.88。
実施例１３−０５５
４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：360 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.01。
実施例１３−０５６
４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：374 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１３−０５７
４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ−３−イル）−Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：749 (2M + H)+, 375 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１３−０５８
２，２’−［（２−［４−（３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル）−２−キナゾリニル］アミノエチル）イミノ］ジエタノール
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：815 (2M + H)+, 408 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１３−０５９
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：769 (2M + H)+, 385 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.06。
実施例１３−０６０
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：779 (2M + H)+, 390 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.02。
実施例１３−０６１
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：388 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１３−０６２
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：388 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１３−０６３
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−［（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：775 (2M + H)+, 388 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１３−０６４
Ｎ1−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）キナゾリン−２−イル］−Ｎ3，Ｎ3，２，２−テトラメチルプロパン−１，３−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：779 (2M + H)+, 390 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１３−０６５
Ｎ1−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）キナゾリン−２−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルプロパン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：362 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１３−０６６
Ｎ1−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）キナゾリン−２−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジエチルエタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：376 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１３−０６７
Ｎ1−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）キナゾリン−２−イル］−Ｎ3，Ｎ3−ジエチルプロパン−１，３−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：390 (M + H)+, 195.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１３−０６８
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：404 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１３−０６９
２，２’−［（３−［４−（３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル）−２−キナゾリニル］アミノプロピル）イミノ］ジエタノール
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：422 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１３−０７０
Ｎ1−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）キナゾリン−２−イル］−Ｎ3，Ｎ3−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：362 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１３−０７１
Ｎ2−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）キナゾリン−２−イル］−Ｎ1，Ｎ1−ジメチルプロパン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：362 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１３−０７２
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）プロピル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：416 (M + H)+, 208.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１３−０７３
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−［（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：374 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１３−０７４
Ｎ−ベンジル−４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：733 (2M + H)+, 367 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.62。
実施例１３−０７５
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：761 (2M + H)+, 381 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.69。
実施例１３−０７６
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−イソペンチルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：693 (2M + H)+, 347 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.75。
実施例１３−０７７
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（チエン−２−イルメチル）キナゾリン−２−アミン
実施例１３−０７８ ４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−フリルメチル）キナゾリン−２−アミン
実施例１３−０７９
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：368 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03。
実施例１３−０８０
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：382 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１３−０８１
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：765 (2M + H)+, 383 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１３−０８２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルアゼパン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.57 (m, 9H), 1.86 (m, 5H), 2.59 (m, 3H), 2.84 (dd, J = 13.20, 4.00 Hz, 1H), 3.65 (s, 2H), 3.79 (m, 4H), 4.08 (m, 1H), 6.20 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 7.26 (m, 6H), 7.42 (m, 1H), 7.79 (d, J = 8.40 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：430 (M + H)+, 290, 193；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−０８３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルアゼパン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.48 (m, 8H), 1.82 (m, 4H), 2.61 (m, 3H), 2.84 (dd, J = 13.00, 3.80 Hz, 1H), 3.16 (d, J = 5.30 Hz, 2H), 3.65 (s, 2H), 3.78 (m, 4H), 4.06 (m, 1H), 6.19 (m, 1H), 6.95 (t, J = 7.70 Hz, 1H), 7.23 (m, 6H), 7.42 (m, 1H), 7.79 (d, J = 8.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：430 (M + H)+, 340；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−０８４
Ｎ−［（３Ｓ）−アゼパン−３−イル］−４−アゼパン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.51 (m, 10H), 1.84 (m, 5H), 2.63 (dd, J = 13.50, 7.20 Hz, 1H), 2.74 (t, J = 5.80 Hz, 1H), 2.94 (dd, J = 13.50, 4.10 Hz, 1H), 3.80 (m, 4H), 4.04 (m, 1H), 6.21 (m, 1H), 6.95 (t, J = 7.60 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.20 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.60 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：340 (M + H)+, 170.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−０８５
Ｎ−［（３Ｒ）−アゼパン−３−イル］−４−アゼパン−１−イルキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.57 (m, 10H), 1.84 (m, 5H), 2.63 (dd, J = 13.60, 7.10 Hz, 1H), 2.74 (t, J = 6.00 Hz, 1H), 2.93 (dd, J = 13.60, 4.40 Hz, 1H), 3.80 (m, 4H), 4.04 (m, 1H), 6.23 (m, 1H), 6.95 (t, J = 7.10 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.10 Hz, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.80 (d, J = 8.10 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：340 (M + H)+, 170.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−０８６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼパン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
実施例１３−０８７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼパン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
実施例１３−０８８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）アゼパン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：424 (M + H)+, 340, 212.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.31。
実施例１３−０８９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）アゼパン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：424 (M + H)+, 340, 212.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１３−０９０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−イソブチルアゼパン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：396 (M + H)+, 340, 198.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１３−０９１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−イソブチルアゼパン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：396 (M + H)+, 340, 198.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１３−０９２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルアゼパン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：422 (M + H)+, 396, 340, 211.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１３−０９３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルアゼパン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：422 (M + H)+, 396, 340, 211.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１３−０９４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：831 (2M + H)+, 416 (M + H)+, 326；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１３−０９５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：831 (2M + H)+, 416 (M + H)+, 326；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１３−０９６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：417 (M + H)+, 209 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１３−０９７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：417 (M + H)+, 209 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１３−０９８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：819 (2M + H)+, 410 (M + H)+, 326, 205.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１３−０９９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：819 (2M + H)+, 410 (M + H)+, 326, 205.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１３−１００
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−イソブチルピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：763 (2M + H)+, 382 (M + H)+, 191.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１３−１０１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−イソブチルピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：764 (2M + H)+, 382 (M + H)+, 191.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１３−１０２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：815 (2M + H)+, 408 (M + H)+, 326, 204.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１３−１０３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：815 (2M + H)+, 408 (M + H)+, 326, 204.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１３−１０４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.54 (m, 2H), 1.65 (m, 4H), 1.78 (m, 1H), 1.95 (m, 5H), 2.18 (m, 1H), 2.58 (dd, J = 11.80, 8.20 Hz, 1H), 2.67 (m, 1H), 2.91 (m, 1H), 3.28 (dd, J = 11.80, 3.40 Hz, 1H), 3.87 (t, J = 5.70 Hz, 4H), 4.00 (m, 1H), 5.27 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.81 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：326 (M + H)+, 163.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−１０５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.41 (m, 2H), 1.59 (m, 5H), 1.85 (m, 5H), 2.37 (m, 2H), 2.76 (m, 1H), 3.01 (dd, J = 11.40, 3.50 Hz, 1H), 3.80 (m, 5H), 6.27 (m, 1H), 6.96 (t, J = 7.60 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.20 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.60 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：326 (M + H)+, 163.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１３−１０６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルアゼチジン−３−イル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：388 (M + H)+, 298；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.18。
実施例１３−１０７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼチジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：389 (M + H)+, 195 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１３−１０８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［１−（２−エチルブチル）アゼチジン−３−イル］キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：382 (M + H)+, 298, 191.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１３−１０９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−イソブチルアゼチジン−３−イル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：354 (M + H)+, 298, 177.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.09。
実施例１３−１１０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロヘキシルアゼチジン−３−イル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：380 (M + H)+, 298, 190.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１３−１１１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−アゼチジン−３−イルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：298 (M + H)+, 149.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１３−１１２
２，４−ジピペリジン−１−イルキナゾリン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：297 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１３−１１３
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルキナゾリン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：314 (M + H)+, 157.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１３−１１４
２，４−ジアゼパン−１−イルキナゾリン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：325 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.62。
実施例１３−１１５
Ｎ1−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）キナゾリン−２−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：348 (M + H)+, 174.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.02。
実施例１３−１１６
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：374 (M + H)+, 187.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.07。
実施例１３−１１７
４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：388 (M + H)+, 194.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.60。
実施例１３−１１８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−イソペンチルキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：625 (2M + H)+, 313 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.73。
実施例１３−１１９
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルキナゾリン−２−イル）−Ｎ1，Ｎ2，Ｎ2−トリメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 7.5, 6.6 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.7, 6.6 Hz, 1H), 3.82 (m, 4H), 3.69 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.11 (s, 3H), 2.41 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.17 (s, 6H), 1.87 (m, 4H), 1.55 (m, 4H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：328 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１３−１２０
Ｎ2−（４−アゼパン−１−イルキナゾリン−２−イル）−Ｎ1，Ｎ1−ジメチルグリシンアミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.2, 7.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.4, 7.2 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 3.81 (m, 4H), 3.01 (s, 3H), 2.84 (s, 3H), 1.85 (m, 4H), 1.55 (m, 4H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：328 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.12。
実施例１３−１２１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−メチル−２−ピペリジン−１−イルエチル）キナゾリン−２−アミン
実施例１４−０１〜実施例１４−８４
相当する化合物を用いて参考例１→実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１４−０１
Ｎ1−（６−アゼパン−１−イルピリミジン−４−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.93 (s, 1H), 6.32 (m, 1H), 5.44 (s, 1H), 3.49 (m, 4H), 3.25 (dt, J = 6.0, 6.3 Hz, 2H), 2.34 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.15 (s, 6H), 1.65 (m, 4H), 1.44 (m, 4H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：264 (M + H)+, 219, 132.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−０２
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.47 (m, 4H), 1.67 (m, 4H), 1.85 (m, 2H), 2.18 (s, 6H), 2.39 (t, J = 6.90 Hz, 2H), 2.86 (m, 2H), 3.27 (m, 4H), 3.61 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 5.95 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：304 (M + H)+, 152.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−０３
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.49 (m, 4H), 1.58 (m, 2H), 1.70 (m, 6H), 2.18 (s, 6H), 2.41 (m, 4H), 3.26 (m, 4H), 3.51 (m, 4H), 5.97 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：318 (M + H)+, 159.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−０４
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６−クロロピリミジン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.55 (m, 4H), 1.78 (m, 4H), 2.28 (s, 6H), 2.51 (t, J = 6.30 Hz, 2H), 3.46 (m, 6H), 5.33 (m, 1H), 5.79 (s, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：300, 298 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−０５
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６−メトキシキナゾリン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CDCl3)：1.69 (m, 4H), 1.97 (m, 4H), 2.27 (s, 6H), 2.53 (t, J = 6.50 Hz, 2H), 3.56 (m, 2H), 3.85 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 5.40 (m, 1H), 7.21 (m, 2H), 7.45 (d, J = 9.60 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：344 (M + H)+, 172.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−０６
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.63 (m, 8H), 1.82 (m, 6H), 2.32 (s, 6H), 2.59 (m, 4H), 2.70 (m, 2H), 3.47 (t, J = 6.80 Hz, 2H), 3.54 (m, 4H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：332 (M + H)+, 318, 166.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−０７
Ｎ1−［４−アゼパン−１−イル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.46 (m, 4H), 1.69 (m, 4H), 2.16 (s, 6H), 2.41 (t, J = 6.50 Hz, 2H), 3.44 (q, J = 6.50 Hz, 2H), 3.69 (m, 4H), 6.61 (m, 1H), 8.04 (s, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：332 (M + H)+, 166.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.69 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−０８
Ｎ−（４−ピペリジン−１−イルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CDCl3)：1.68 (m, 6H), 2.01 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 3.50 (q, J = 5.70 Hz, 2H), 3.86 (t, J = 5.70 Hz, 4H), 5.05 (m, 1H), 7.10 (d, J = 5.10 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 5.10 Hz, 1H)；
ＭＳ(EI, Pos.)：277 (M+), 247, 235, 219, 205, 191, 179, 165, 151, 135；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15 (CH2Cl2：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−０９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ブタン−１，４−ジアミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.60 (m, 8H), 1.86 (m, 6H), 2.74 (m, 2H), 3.42 (m, 2H), 3.87 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.81 (m, 1H), 7.07 (d, J = 5.50 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 5.50 Hz, 1H)；
ＭＳ(EI, Pos.)：319 (M+), 303, 289, 276, 261, 248, 233, 219, 205；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.13 (CH2Cl2：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−１０
Ｎ1−［４−アゼパン−１−イル−５−（４−メチルフェニル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.34 (m, 4H), 1.54 (m, 4H), 2.18 (s, 6H), 2.30 (s, 3H), 2.41 (t, J = 6.90 Hz, 2H), 3.31 (m, 6H), 6.33 (m, 1H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (s, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：354 (M + H)+, 177.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−１１
Ｎ1−［４−アゼパン−１−イル−５−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.36 (m, 4H), 1.52 (m, 4H), 2.18 (s, 6H), 2.41 (t, J = 7.10 Hz, 2H), 3.31 (m, 6H), 3.75 (s, 3H), 6.30 (m, 1H), 6.91 (d, J = 8.80 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 8.80 Hz, 2H), 7.51 (s, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：370 (M + H)+, 185.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−１２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.42 (m, 4H), 1.64 (m, 6H), 1.83 (m, 2H), 2.08 (m, 1H), 2.25 (dd, J = 9.20, 5.50 Hz, 2H), 2.42 (m, 2H), 2.76 (m, 1H), 2.85 (t, J = 7.10 Hz, 2H), 3.52 (s, 2H), 3.57 (m, 4H), 4.23 (m, 1H), 6.21 (m, 1H), 7.23 (m, 5H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：392 (M + H)+, 302, 233；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−１３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.53 (m, 4H), 1.71 (m, 5H), 1.96 (m, 2H), 2.29 (m, 1H), 2.42 (m, 1H), 2.54 (m, 1H), 2.69 (m, 3H), 2.91 (m, 3H), 3.61 (s, 2H), 3.66 (t, J = 6.20 Hz, 4H), 4.44 (m, 1H), 5.27 (m, 1H), 7.32 (m, 5H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：392 (M + H)+, 358, 302；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−１４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.43 (m, 4H), 1.66 (m, 6H), 1.84 (m, 2H), 2.10 (m, 1H), 2.33 (m, J = 7.32, 7.32 Hz, 1H), 2.57 (m, 2H), 2.84 (m, 4H), 3.58 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.66 (s, 2H), 4.20 (m, 1H), 6.25 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.41 (d, J = 7.90 Hz, 1H), 7.72 (td, J = 7.90, 1.70 Hz, 1H), 8.45 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：393 (M + H)+, 197 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−１５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.54 (m, 4H), 1.73 (m, 5H), 2.01 (m, 2H), 2.31 (m, 1H), 2.52 (dd, J = 9.50, 5.50 Hz, 1H), 2.68 (m, 2H), 2.75 (t, J = 8.00 Hz, 2H), 2.93 (t, J = 7.00 Hz, 2H), 3.03 (dd, J = 9.50, 6.80 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.76 (d, J = 13.70 Hz, 1H), 3.82 (d, J = 13.70 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 7.15 (ddd, J = 7.70, 4.90, 0.90 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 7.70 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.70, 1.70 Hz, 1H), 8.54 (ddd, J = 4.90, 1.70, 0.90 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：393 (M + H)+, 197 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−１６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.81 (m, 6H), 1.28 (m, 4H), 1.47 (m, 4H), 1.63 (m, 6H), 1.85 (m, 2H), 2.05 (m, 1H), 2.22 (m, 2H), 2.48 (m, 5H), 2.75 (m, 1H), 2.86 (m, 2H), 3.61 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.18 (m, 1H), 6.19 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：386 (M + H)+, 233, 193.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−１７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.85 (t, J = 7.10 Hz, 6H), 1.35 (m, 5H), 1.56 (m, 4H), 1.76 (m, 5H), 1.99 (m, 2H), 2.31 (m, 4H), 2.61 (m, 2H), 2.72 (t, J = 7.80 Hz, 2H), 2.94 (m, 3H), 3.70 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.41 (m, 1H), 6.42 (m, 1 H)
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：386 (M + H)+, 302, 233, 193.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−１８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−イソブチルピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.84 (d, J = 6.60 Hz, 6H), 1.45 (m, 4H), 1.61 (m, 6H), 1.85 (m, 2H), 2.08 (m, 3H), 2.24 (m, 1H), 2.45 (m, 4H), 2.74 (m, 1H), 2.86 (t, J = 7.10 Hz, 2H), 3.61 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.19 (m, 1H), 6.17 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：358 (M + H)+, 233, 179.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−１９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−イソブチルピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.91 (d, J = 6.60 Hz, 6H), 1.55 (m, 4H), 1.75 (m, 6H), 1.97 (m, 2H), 2.25 (m, 3H), 2.41 (m, 1H), 2.52 (m, 1H), 2.62 (m, 1H), 2.69 (t, J = 7.80 Hz, 2H), 2.87 (m, 1H), 2.94 (t, J = 7.20 Hz, 2H), 3.68 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.44 (m, 1H), 5.26 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：358 (M + H)+, 179.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−２０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.41 (m, 4H), 1.65 (m, 8H), 2.10 (m, 1H), 2.24 (dd, J = 9.00, 5.60 Hz, 1H), 2.45 (m, 6H), 2.78 (dd, J = 9.00, 7.10 Hz, 1H), 3.34 (m, 1H), 3.48 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.03 (s, 2H), 4.23 (m, 1H), 6.19 (m, 1H), 7.23 (m, 5H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：406 (M + H)+, 316；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−２１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：1.54 (m, 4H), 1.66 (m, 4H), 1.75 (m, 5H), 2.27 (m, 1H), 2.41 (dd, J = 9.50, 4.80 Hz, 1H), 2.48 (m, 3H), 2.60 (m, 3H), 2.90 (dd, J = 9.50, 6.60 Hz, 1H), 3.57 (t, J = 6.20 Hz, 4H), 3.60 (s, 2H), 4.43 (m, 1H), 5.12 (m, 1H), 7.26 (m, 5H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：406 (M + H)+, 316；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−２２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.45 (m, 4H), 1.59 (m, 10H), 2.09 (m, 1H), 2.32 (m, 3H), 2.48 (m, 4H), 2.84 (t, J = 7.80 Hz, 1H), 3.49 (t, J = 5.80 Hz, 4H), 3.66 (s, 2H), 4.20 (m, 1H), 6.23 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.41 (d, J = 7.90 Hz, 1H), 7.72 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：407 (M + H)+, 204 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−２３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.55 (m, 4H), 1.66 (m, 3H), 1.76 (m, 6H), 2.30 (m, 1H), 2.49 (m, 3H), 2.64 (m, 3H), 2.73 (m, 1H), 2.99 (dd, J = 9.50, 6.80 Hz, 1H), 3.62 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 3.75(d, J = 13.70 Hz, 1H), 3.81 (d, J = 13.70 Hz, 1H), 4.45 (m, 1H), 6.36 (m, 1H), 7.15 (ddd, J = 7.60, 4.80, 1.20 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 7.60 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.60, 1.80 Hz, 1H), 8.54 (ddd, J = 4.80, 1.80, 1.20 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：407 (M + H)+, 204 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−２４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.80 (m, 6H), 1.28 (m, 4H), 1.48 (m, 4H), 1.63 (m, 10H), 2.03 (m, 1H), 2.22 (m, 3H), 2.49 (m, 6H), 2.79 (m, 1H), 3.51 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 4.17 (m, 1H), 6.15 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：400 (M + H)+, 200.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−２５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）ピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 0.85 (t, J = 6.40 Hz, 6H), 1.35 (m, 5H), 1.57 (m, 4H), 1.67 (m, 4H), 1.78 (m, 5H), 2.27 (m, 3H), 2.35 (dd, J = 9.50, 4.90 Hz, 1H), 2.49 (t, J = 5.90 Hz, 2H), 2.58 (m, 2H), 2.64 (t, J = 6.60 Hz, 2H), 2.88 (dd, J = 9.20, 6.80 Hz, 1H), 3.63 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 4.40 (m, 1H), 5.97 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：400 (M + H)+, 316, 200.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−２６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−イソブチルピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 0.84 (d, J = 6.60 Hz, 6H), 1.49 (m, 4H), 1.62 (m, 10H), 2.07 (m, 3H), 2.23 (m, 1H), 2.47 (m, 6H), 2.75 (m, 1H), 3.51 (m, 4H), 4.17 (m, 1H), 6.15 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：372 (M + H)+, 186.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−２７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−イソブチルピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ（CDCl3)：δ 0.91 (d, J = 6.60 Hz, 6H), 1.57 (m, 4H), 1.68 (m, 5H), 1.77 (m, 6H), 2.21 (m, 2H), 2.27 (m, 1H), 2.35 (dd, J = 9.30, 5.10 Hz, 1H), 2.50 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 2.57 (m, 1H), 2.64 (t, J = 6.50 Hz, 2H), 2.91 (dd, J = 9.30, 6.80 Hz, 1H), 3.63 (t, J = 6.10 Hz, 4H), 4.40 (m, 1H), 6.09 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：372 (M + H)+, 186.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−２８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.14 (m, 6H), 1.49 (m, 4H), 1.62 (m, 6H), 1.79 (m, 4H), 1.99 (m, 2H), 2.29 (m, 1H), 2.55 (m, 5H), 2.86 (m, 3H), 3.60 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.15 (m, 1H), 6.14 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：384 (M + H)+, 302, 192.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−２９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルピロリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.15 (m, 6H), 1.46 (m, 4H), 1.66 (m, 10H), 1.82 (m, 2H), 2.02 (m, 2H), 2.33 (m, 1H), 2.48 (m, 2H), 2.58 (m, 1H), 2.86 (m, 3H), 3.61 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.17 (m, 1H), 6.12 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：384 (M + H)+, 302；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−３０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.17 (m, 6H), 1.63 (m, 16H), 1.99 (m, 2H), 2.28 (m, 1H), 2.48 (m, 7H), 2.85 (t, J = 8.00 Hz, 1H), 3.51 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.15 (m, 1H), 6.14 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：398 (M + H)+, 316, 199.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−３１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルピロリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.15 (m, 6H), 1.48 (m, 7H), 1.68 (m, 11H), 1.98 (m, 2H), 2.29 (dd, J = 9.10, 5.80 Hz, 1H), 2.45 (m, 5H), 2.85 (t, J = 8.40 Hz, 1H), 3.51 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 4.15 (m, 1H), 6.13 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：398 (M + H)+, 316, 199.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−３２
６−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.44 (m, 4H), 1.73 (m, 6H), 2.11 (m, 1H), 2.30 (dd, J = 9.00, 5.20 Hz, 1H), 2.50 (m, 2H), 2.80 (dd, J = 9.00, 7.00 Hz, 1H), 3.54 (s, 2H), 3.80 (m, 2H), 4.25 (m, 2H), 6.13 (d, J = 6.80 Hz, 1H), 7.23 (m, 5H), 7.61 (s, 1H), 12.15 (m, 1H)；
ＭＳ(LC-MS, APCI, Pos. 20 V)：392 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−３３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.08 (m, 6H), 1.45 (m, 6H), 1.72 (m, 10H), 1.99 (m, 1H), 2.27 (m, 2H), 2.66 (m, 1H), 2.97 (m, 1H), 3.50 (m, 4H), 3.78 (m, 1H), 4.56 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.22 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：400 (M + H)+, 318, 200.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.59 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−３４
６−アゼパン−１−イル−２−［（１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル）アミノ］ピリミジン−４−カルボン酸・二塩酸塩
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.23 (m, 2H), 1.39 (m, 3H), 1.63 (m, 6H), 1.86 (m, 6H), 2.13 (m, 5H), 3.06 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.72 (m, 2H), 3.79 (m, 2H), 4.01 (m, 1H), 4.06 (m, 1H), 4.56 (m, 1H), 6.98 (s, 1H)；
ＭＳ(FAB, Pos., matrix = Glycerin + m-NBA)：402 (M + H)+, 237；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25 (AcOEt：MeOH：TEA＝２０：２：１)。
実施例１４−３５
６−アゼパン−１−イル−２−［（１−ベンジルピペリジン−３−イル）アミノ］ピリミジン−４−カルボキサミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.52 (m, 6H), 1.74 (m, 6H), 2.20 (m, 1H), 2.36 (m, 1H), 2.47 (m, 1H), 2.84 (m, 1H), 3.46 (d, J = 13.20 Hz, 1H), 3.56 (d, J = 13.20 Hz, 1H), 3.68 (m, 4H), 4.04 (m, 1H), 5.04 (m, 1H), 5.48 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 7.28 (m, 5H), 7.67 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：409 (M + H)+, 319；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 (CHCl3：MeOH＝１０：１)。
実施例１４−３６
６−アゼパン−１−イル−２−（ピペリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−カルボキサミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.52 (m, 5H), 1.75 (m, 6H), 1.98 (m, 1H), 2.60 (m, 1H), 2.74 (m, 1H), 2.90 (m, 1H), 2.99 (m, 1H), 3.36 (m, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.71 (m, 2H), 4.06 (m, 1H), 4.96 (d, J = 7.50 Hz, 1H), 5.71 (m, 1H), 6.68 (s, 1H), 7.89 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：319 (M + H)+, 236, 160 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−３７
６−アゼパン−１−イル−２−［（１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル）アミノ］ピリミジン−４−カルボキサミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.22 (m, 6H), 1.53 (m, 6H), 1.76 (m, 10H), 2.27 (m, 2H), 2.44 (m, 1H), 2.62 (m, 1H), 2.98 (m, 1H), 3.51 (m, 2H), 3.74 (m, 2H), 4.01 (m, 1H), 5.04 (m, 1H), 5.47(m, 1H), 6.66 (s, 1H), 7.77 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：401 (M + H)+, 319, 201 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 (CHCl3：MeOH＝１０：１)。
実施例１４−３８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルアゼパン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.39 (m, 5H), 1.67 (m, 8H), 1.86 (m, 3H), 2.52 (m, 5H), 2.83 (m, 3H), 3.57 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 3.62 (s, 2H), 3.96 (m, 1H), 5.83 (m, 1H), 7.27 (m, 5H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：839 (2M + H)+, 420 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.16；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−３９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルアゼパン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.42 (m, 6H), 1.60 (m, 8H), 1.84 (m, 2H), 2.51 (m, 5H), 2.82 (m, 3H), 3.57 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.62 (s, 2H), 3.97 (m, 1H), 5.86 (m, 1H), 7.25 (m, 5H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：839 (2M + H)+, 420 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.18；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−４０
Ｎ−［（３Ｓ）−アゼパン−３−イル］−４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.44 (m, 5H), 1.54 (m, 4H), 1.70 (m, 5H), 1.84 (m, 2H), 2.49 (m, 2H), 2.58 (dd, J = 13.60, 7.00 Hz, 1H), 2.71 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 2.87 (m, 3H), 3.59 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.85 (m, 1H), 5.83 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：330 (M + H)+, 165.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.03；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−４１
Ｎ−［（３Ｒ）−アゼパン−３−イル］−４−アゼパン−１−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.45 (m, 5H), 1.54 (m, 4H), 1.68 (m, 5H), 1.84 (m, 2H), 2.49 (m, 2H), 2.58 (dd, J = 13.60, 7.10 Hz, 1H), 2.71 (t, J = 5.90 Hz, 2H), 2.87 (m, 3H), 3.59 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.86 (m, 1H), 5.86 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：330 (M + H)+, 165.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.05；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−４２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼパン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
実施例１４−４３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼパン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
実施例１４−４４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）アゼパン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：414 (M + H)+, 330, 207.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.25。
実施例１４−４５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）アゼパン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：414 (M + H)+, 330, 207.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１４−４６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−イソブチルアゼパン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：386 (M + H)+, 330, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１４−４７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−イソブチルアゼパン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：386 (M + H)+, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１４−４８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルアゼパン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：412 (M + H)+, 386, 330, 206.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１４−４９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルアゼパン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：412 (M + H)+, 386, 330, 206.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１４−５０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルアゼパン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.45 (m, 4H), 1.56 (m, 6H), 1.77 (m, 8H), 2.47 (m, 5H), 2.79 (m, 1H), 3.16 (d, J = 5.10 Hz, 2H), 3.48 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.62 (s, 2H), 3.91 (m, 1H), 5.85 (m, 1H), 7.25 (m, 5H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：434 (M + H)+, 344；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−５１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルアゼパン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.45 (m, 4H), 1.56 (m, 6H), 1.75 (m, 8H), 2.47 (m, 5H), 2.79 (dd, J = 13.10, 3.90 Hz, 1H), 3.16 (d, J = 5.00 Hz, 2H), 3.47 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.62 (s, 2H), 3.94 (m, 1H), 5.83 (m, 1H), 7.23 (m, 5H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：434 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)
実施例１４−５２
Ｎ−［（３Ｒ）−アゼパン−３−イル］−４−アゼパン−１−イル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.46 (m, 6H), 1.56 (m, 5H), 1.69 (m, 7H), 2.39 (m, 4H), 2.56 (m, 1H), 2.71 (t, J = 5.90 Hz, 2H), 2.88 (dd, J = 13.50, 4.30 Hz, 1H), 3.50 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.83 (m, 1H), 5.84 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：344 (M + H)+, 172.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.11；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−５３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼパン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
実施例１４−５４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼパン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
実施例１４−５５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）アゼパン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：428 (M + H)+, 344, 214.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.33。
実施例１４−５６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）アゼパン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：428 (M + H)+, 344, 214.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.34。
実施例１４−５７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−イソブチルアゼパン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：400 (M + H)+, 200.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１４−５８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−イソブチルアゼパン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：400 (M + H)+, 200.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１４−５９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルアゼパン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：426 (M + H)+, 400, 344, 213.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１４−６０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルアゼパン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：426 (M + H)+, 400, 344, 213.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.27。
実施例１４−６１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：811 (2M + H)+, 406 (M + H)+, 316；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１４−６２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：811 (2M + H)+, 406 (M + H)+, 316；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１４−６３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：407 (M + H)+, 204 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１４−６４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：407 (M + H)+, 204 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１４−６５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：799 (2M + H)+, 400 (M + H)+, 200.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１４−６６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：799 (2M + H)+, 400 (M + H)+, 200.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１４−６７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−イソブチルピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：743 (2M + H)+, 372 (M + H)+, 316, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１４−６８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−イソブチルピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：743 (2M + H)+, 372 (M + H)+, 344, 186.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１４−６９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：398 (M + H)+, 372, 316, 199.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１４−７０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：795 (2M + H)+, 398 (M + H)+, 199.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１４−７１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.48 (m, 2H), 1.54 (m, 4H), 1.74 (m, 4H), 1.98 (m, 4H), 2.52 (dd, J = 11.70, 8.20 Hz, 1H), 2.62 (m, 1H), 2.67 (t, J = 7.10 Hz, 2H), 2.87 (m, 1H), 2.94 (t, J = 7.10 Hz, 2H), 3.25 (dd, J = 11.70, 3.70 Hz, 1H), 3.67 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.84 (m, 1H), 4.82 (d, J = 7.90 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：631 (2M + H)+, 316 (M + H)+, 158.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−７２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.33 (m, 2H), 1.45 (m, 4H), 1.56 (m, 1H), 1.66 (m, 4H), 1.83 (m, 3H), 2.31 (dd, J = 11.40, 8.70 Hz, 1H), 2.41 (m, 3H), 2.73 (m, 1H), 2.86 (t, J = 7.10 Hz, 2H), 2.98 (dd, J = 11.40, 3.70 Hz, 1H), 3.59 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.70 (m, 1H), 5.93 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：316 (M + H)+, 158.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−７３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：839 (2M + H)+, 420 (M + H)+, 330；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１４−７４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：839 (2M + H)+, 420 (M + H)+, 330；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１４−７５
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：421 (M + H)+, 402, 330, 211 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１４−７６
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：421 (M + H)+, 402, 330, 211 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.11。
実施例１４−７７
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：827 (2M + H)+, 414 (M + H)+, 330, 207.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１４−７８
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−（２−エチルブチル）ピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：414 (M + H)+, 330, 207.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１４−７９
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−イソブチルピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：771 (2M + H)+, 386 (M + H)+, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１４−８０
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−イソブチルピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：771 (2M + H)+, 386 (M + H)+, 193.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.16。
実施例１４−８１
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：823 (2M + H)+, 412 (M + H)+, 330, 206.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１４−８２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：823 (2M + H)+, 412 (M + H)+, 330, 206.5 (M + 2H)2+；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１４−８３
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.47 (m, 2H), 1.56 (m, 4H), 1.67 (m, 2H), 1.76 (m, 6H), 1.99 (m, 2H), 2.49 (t, J = 6.70 Hz, 2H), 2.53 (m, 1H), 2.61 (t, J = 6.70 Hz, 2H), 2.66 (m, 1H), 2.89 (m, 1H), 3.24 (dd, J = 11.50, 3.50 Hz, 1H), 3.59 (t, J = 6.00 Hz, 4H), 3.81 (m, 1H), 4.88 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：330 (M + H)+, 165.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１４−８４
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−アミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.35 (m, 2H), 1.49 (m, 4H), 1.58 (m, 3H), 1.67 (m, 6H), 1.83 (m, 1H), 2.30 (dd, J = 11.80, 8.80 Hz, 1H), 2.44 (m, 5H), 2.72 (m, 1H), 2.97 (dd, J = 11.80, 3.60 Hz, 1H), 3.50 (t, J = 5.90 Hz, 4H), 3.63 (m, 1H), 5.91 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：330 (M + H)+, 165.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１５−０１〜実施例１５−５５
相当する化合物を用いて参考例１→実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１５−０１
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−ベンジル−Ｎ4−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：258 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.89。
実施例１５−０２
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−メチル−Ｎ4−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：272 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.95。
実施例１５−０３
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4，Ｎ4−ジイソペンチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：294 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.24。
実施例１５−０４
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ4−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：253 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.83。
実施例１５−０５
１，１’−（２−［（２−アミノエチル）アミノ］−４−ピリミジニルイミノ）ジ（２−プロパノール）
実施例１５−０６
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4，Ｎ4−ジブチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：266 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.10。
実施例１５−０７
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ4−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
実施例１５−０８
２−［２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イル（ブチル）アミノ］エタノール
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：254 (M +H)；
HPLC条件：A；
HPLC保持時間（分）：2.79。
実施例１５−０９
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4，Ｎ4−ビス（２−メトキシエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例１５−１０
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−メチル−Ｎ4−（２−ピリジン−２−イルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：273 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.86。
実施例１５−１１
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−メチル−Ｎ4−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：265 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.81。
実施例１５−１２
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4，Ｎ4−ビス［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：324 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.02。
実施例１５−１３
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−（２−メトキシエチル）−Ｎ4−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：226 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.69。
実施例１５−１４
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−メチル−Ｎ4−（４−ピリジン−３−イルブチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：301 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.14。
実施例１５−１５
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−メチル−Ｎ4−［（６−メチルピリジン−２−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：273 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.92。
実施例１５−１６
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−ベンジル−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：315 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.63。
実施例１５−１７
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−（２−フリルメチル）−Ｎ4−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
実施例１５−１８
４−［２−［（２−アミノエチル）アミノ］ピリミジン−４−イル（エチル）アミノ］ブタン−１−オール
実施例１５−１９
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4，Ｎ4−ビス（２−エトキシエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：298 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.86。
実施例１５−２０
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−シクロヘキシルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：236 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.88。
実施例１５−２１
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−［（５−メチル−２−フリル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例１５−２２
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：270 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.93。
実施例１５−２３
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−（ピリジン−３−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例１５−２４
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：265 (M +H)；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.90。
実施例１５−２５
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−ベンジルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：244 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.79。
実施例１５−２６
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−シクロオクチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：264 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：3.02。
実施例１５−２７
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−ヘキシルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：238 (M +H)；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.99。
実施例１５−２８
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−メチル−Ｎ4−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン・二塩酸塩
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.66-7.44 (m, 4H), 7.41-7.32 (m, 2H), 5.82 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 3.87 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 3.30 (t, J = 6.0 Hz, 2H)；
ＭＳ(FAB, Pos., Glycerin + m-NBA)：244 (M + H)+, 227, 201；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (n-BuOH：AcOH：H2O＝４：２：１)。
実施例１５−２９
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−ベンジル−Ｎ4−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン・二塩酸塩
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.67 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.54-7.39 (m, 3H), 7.37-7.17 (m, 7H), 5.84 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.77 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.10 (t, J = 6.0 Hz, 2H)；
ＭＳ(FAB, Pos., Glycerin + m-NBA)：320 (M + H)+, 303, 230；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (n-BuOH：AcOH：H2O＝４：２：１)。
実施例１５−３０
Ｎ2−（２−アミノエチル）−Ｎ4−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン・二塩酸塩
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.39 (m, 1H), 1.79 (m, 5H), 2.95 (m, 4H), 3.24 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 3.71 (m, 2H), 3.94 (m, 2H), 6.17 (d, J = 7.30 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 7.30 Hz, 1H), 8.43 (m, 4H), 9.51 (m, 1H), 10.75 (m, 1 H)12.70 (m, 1H)；
ＭＳ(LC-MS, APCI, Pos. 20 V)：265 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：２０：４)。
実施例１５−３１
２−［（４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノピリミジン−２−イル）（メチル）アミノ］エタノール
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：240 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.72。
実施例１５−３２
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−メチル−Ｎ2−（１−ナフチルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：336 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.68。
実施例１５−３３
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−ヘキシル−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：280 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.82。
実施例１５−３４
Ｎ2−ベンジル−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−エチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：300 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.62。
実施例１５−３５
Ｎ2−ベンジル−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：286 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.45。
実施例１５−３６
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2，Ｎ2−ビス（ピリジン−２−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：364 (M + H)+, 214
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.05。
実施例１５−３７
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−メチル−Ｎ2−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：293 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.98。
実施例１５−３８
Ｎ2，Ｎ4−ビス［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：267 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.96。
実施例１５−３９
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−メチル−Ｎ2−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：300 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.56。
実施例１５−４０
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−（２−フリルメチル）−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：276 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１５−４１
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：339 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.47。
実施例１５−４２
Ｎ2−シクロペンチル−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：250 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.22。
実施例１５−４３
Ｎ2−シクロヘキシル−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：527 (2M + H)+, 264 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.36。
実施例１５−４４
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−（３−メチルシクロヘキシル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：555 (2M + H)+, 278 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.53。
実施例１５−４５
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−（４−メチルシクロヘキシル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：555 (2M + H)+, 278 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.55。
実施例１５−４６
Ｎ2−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：555 (2M + H)+, 278 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.53。
実施例１５−４７
Ｎ2−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：595 (2M + H)+, 298 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.42。
実施例１５−４８
Ｎ2−シクロヘキシル−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：278 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.64。
実施例１５−４９
Ｎ2−シクロヘプチル−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：555 (2M + H)+, 278 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.55。
実施例１５−５０
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−（ピリジン−３−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：273 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.79。
実施例１５−５１
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−（ピリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：273 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：2.78。
実施例１５−５２
Ｎ2−ベンジル−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：543 (2M + H)+, 272 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.23。
実施例１５−５３
Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ2−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：571 (2M + H)+, 286 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.34。
実施例１５−５４
Ｎ2−ブチル−Ｎ4−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：238 (M + H)+；
HPLC条件：B； HPLC保持時間（分）：3.20。
実施例１５−５５
６−（２−［（１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル）アミノ］ピリミジン−４−イルアミノ）ヘキサン−１−オール
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.17 (m, 6H), 1.29 (m, 5H), 1.48 (m, 6H), 1.72 (m, 5H), 2.00 (m, 1H), 2.27 (m, 2H), 2.63 (m, 1H), 2.91 (m, 1H), 3.16 (m, 2H), 3.41 (m, 2H), 3.76 (m, 1H), 4.36 (m, 1H), 5.65 (d, J = 5.70 Hz, 1H), 6.03 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 7.58 (d, J = 5.70 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：376 (M + H)+, 294, 188.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１６−１〜実施例１６−３
相当する化合物を用いて参考例１→実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１６−１
Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（ジメチルアミノ）エチル］キナゾリン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：303 (M + H)+, 168；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：0.36。
実施例１６−２
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ピロリジン−１−イルエチル）キナゾリン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：355 (M + H)+, 178 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.59。
実施例１６−３
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ピペリジン−１−イルエチル）キナゾリン−２，４−ジアミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：383 (M + H)+, 192 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.68。
実施例１７−０１〜実施例１７−１２
相当する化合物を用いて参考例１→実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１７−０１
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：444 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.45。
実施例１７−０２
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：458 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.29。
実施例１７−０３
Ｎ−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：478 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.54。
実施例１７−０４
Ｎ−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：492 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.44。
実施例１７−０５
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（ペンチルオキシ）−Ｎ−（４−ピペリジン−１−イルピリミジン−２−イル）ベンズアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：440 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.47。
実施例１７−０６
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−（ペンチルオキシ）−Ｎ−（４−ピペリジン−１−イルピリミジン−２−イル）ベンズアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：454 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.36。
実施例１７−０７
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（ペンチルオキシ）ベンズアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：454 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.52。
実施例１７−０８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−（ペンチルオキシ）ベンズアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：468 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.39。
実施例１７−０９
Ｎ−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−（ペンチルオキシ）ベンズアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：488 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.66。
実施例１７−１０
Ｎ−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−４−（ペンチルオキシ）ベンズアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：502 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.55。
実施例１７−１１
３−シクロペンチル−Ｎ−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］プロパンアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：422 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.46。
実施例１７−１２
３−シクロペンチル−Ｎ−［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］プロパンアミド
ＭＳ(ESI, Pos.20V)：436 (M +H)；
HPLC条件：Ａ； HPLC保持時間（分）：3.26。
実施例１８−１〜実施例１８−３
相当する化合物を用いて参考例１→実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１８−１
２−［（４−アゼパン−１−イルキナゾリン−２−イル）オキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：315 (M + H)+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.83。
実施例１８−２
４−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル）ピリミジン−２−カルボキサミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.22 (m, 4H), 1.58 (m, 8H), 1.82 (m, 10H), 2.30 (m, 1H), 2.43 (m, 1H), 2.68 (m, 3H), 3.52 (m, 2H), 3.89 (m, 2H), 4.24 (m, 1H), 6.45 (d, J = 6.21 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 6.21 Hz, 1H), 8.58 (d, J = 7.72 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：386 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (CHCl3：MeOH＝９：１)。
実施例１８−３
Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−１−オキシドピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.54 (m, 4H), 1.76 (m, 4H), 1.98 (m, 2H), 2.94 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 3.52 (q, J = 6.00 Hz, 2H), 3.57 (m, 4H), 5.76 (d, J = 7.30 Hz, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.84 (d, J = 7.30 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：503 (2M + H)+, 252 (M + H)+, 126.5 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.13 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝４０：１０：１)。
実施例１９−０１〜実施例１９−１２
相当する化合物を用いて参考例１→実施例１で示される方法と同様にして、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
実施例１９−０１
６−アゼパン−１−イル−Ｎ−（１−シクロヘキシルピペリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.22 (m, 4H), 1.68 (m, 18H), 2.28 (m, 1H), 2.41 (m, 1H), 2.67 (m, 3H), 3.65 (m, 4H), 4.20 (m, 1H), 6.61 (dd, J = 8.56, 0.67 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.22, 0.67 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 8.56, 7.22 Hz, 1H), 8.65 (d, J = 8.06 Hz, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：385 (M + H)+, 193 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.62 (CHCl3：MeOH＝９：１)。
実施例１９−０２
Ｎ1−（６−アゼパン−１−イルピリジン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルグリシンアミド
ＮＭＲ(CDCl3)：δ 1.54 (m, 4H), 1.77 (m, 4H), 2.37 (s, 6H), 3.06 (s, 2H), 3.60 (t, J = 6.04 Hz, 4H), 6.23 (dd, J = 7.81, 0.84 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 7.81, 0.84 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.81 Hz, 1H), 9.09 (s, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：277 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.76 (EtOAc：MeOH＝９：１)。
実施例１９−０３
Ｎ1−（４−アゼパン−１−イルキノリン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.74 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.43-7.33 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 6.51 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 6.28 (s, 1H), 3.43 (dt, J = 5.1, 6.3 Hz, 2H), 3.27 (m, 4H), 2.42 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.18 (s, 6H), 1.82 (m, 4H), 1.69 (m, 4H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：313 (M + H)+, 157 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１９−０４
Ｎ1−（２−アゼパン−１−イルキノリン−４−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.33 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.46 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 5.81 (s, 1H), 3.69 (t, J = 6.0 Hz, 4H), 3.31 (m, 2H), 2.53 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.21 (s, 6H), 1.74 (m, 4H), 1.47 (m, 4H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：313 (M + H)+, 241, 157 (M + 2H)2+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１９−０５
Ｎ1−（１−アゼパン−１−イルイソキノリン−３−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルグリシンアミド
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.33 (s, 1H), 7.98 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.4, 6.6 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.7, 6.6 Hz, 1H), 3.65 (m, 4H), 3.10 (s, 2H), 2.30 (s, 6H), 1.84 (m, 4H), 1.64 (m, 4H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：327 (M + H)+, 242, 164；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (CHCl3：MeOH＝１０：１)。
実施例１９−０６
Ｎ1−（１−アゼパン−１−イルイソキノリン−３−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 7.8, 6.6 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 6.6 Hz, 1H), 6.00 (s, 1H), 5.64 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.95 (m, 4H), 3.25 (dt, J = 5.4, 6.3 Hz, 2H), 2.42 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.17 (s, 6H), 1.82 (m, 4H), 1.63 (m, 4H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：313 (M + H)+, 157 (M + 2H)2+；
HPLC条件：A； HPLC保持時間（分）：2.85；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１９−０７
１−（４−アゼパン−１−イル−６−クロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）アゼパン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.46 (m, 8H), 1.65 (m, 8H), 3.61 (q, J = 5.95 Hz, 8H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：312, 310 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.77 (Hexane：AcOEt＝３：１)。
実施例１９−０８
Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン・二塩酸塩
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.49 (m, 4H), 1.73 (m, 4H), 3.00 (m, 2H), 3.63 (q, J = 6.00 Hz, 2H), 3.77 (m, 4H), 8.26 (m, 2H), 8.41 (s, 1H), 8.69 (m, 1H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：237 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１９−０９
Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−６−クロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン・二塩酸塩
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.60 (m, 4H), 1.80 (m, 4H), 3.21 (t, J = 5.77 Hz, 2H), 3.79 (m, 6H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：273, 271 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１９−１０
Ｎ−（４−アゼパン−１−イル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン・二塩酸塩
ＮＭＲ(CD3OD)：δ 1.62 (m, 4H), 1.85 (m, 4H), 3.22 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 3.77 (t, J = 6.00 Hz, 2H), 3.87 (m, 4H), 4.11 (s, 3H)；
ＭＳ(ESI, Pos, 20 V)：267 (M + H)+；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
実施例１９−１１
Ｎ−［５−（アゼパン−１−イルメチル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン・三塩酸塩
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 1.59 (m, 4H), 1.81 (m, 4H), 2.98 (m, 4H), 3.27 (m, 2H), 3.57 (m, 2H), 4.16 (d, J = 5.10 Hz, 2H), 7.86 (m, 1H), 8.22 (m, 3H), 8.61 (s, 2H), 11.22 (m, 1H)；
ＭＳ(LC-MS, APCI, Pos. 20 V)：250 (M + H)+, 151；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：２０：４)。
実施例１９−１２
Ｎ1−（４−シクロヘプチルキナゾリン−２−イル）−Ｎ2，Ｎ2−ジメチルエタン−１，２−ジアミン
ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.97 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.42 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.85 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 3.43 (dt, J = 6.0, 6.6 Hz, 2H), 2.44 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.18 (s, 6H), 2.00-1.57 (m, 12H)；
ＭＳ(ESI, Pos. 20 V)：313 (M + H)+, 157 (M + 2H)2+, 102；
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (CHCl3：MeOH：NH4OH＝８０：１０：１)。
［生物学的実施例］
一般式（Ｉ）および（II）で示される本発明化合物の有効性は、例えば、以下の実験によって証明された。全体の操作は、基本的な遺伝子工学的手法に基づき、遺伝子高発現細胞を作製し、常法となっている方法を活用した。また、本発明の測定方法は、以下のように、本発明化合物を評価するために、測定精度の向上および／または測定感度の改良を加えたものである。以下に詳細な実験方法を示した。
先述したように、ＨＩＶがＣＤ４陽性細胞上の受容体であるＣＸＣＲ４あるいはＣＣＲ５に結合することを阻害する化合物のスクリーニングをするためには、ＨＩＶウイルスを用いたアッセイ系で行うことがより直接的な手法である。しかし、ＨＩＶウイルスを大量スクリーニングに使用することは、その取り扱いの難しさから実用的ではない。一方、Ｔ細胞指向性（Ｘ４）ＨＩＶ−１とＳＤＦ−１が共にＣＸＣＲ４に結合することから、ＨＩＶ側とＳＤＦ−１側双方のＣＸＣＲ４結合部位、並びにＣＸＣＲ４側のＳＤＦ−１およびＨＩＶ結合部位には、何らかの共通する特徴があるものと予測し得る。したがって、既存の抗ＡＩＤＳ薬（逆転写酵素阻害薬やプロテアーゼ阻害薬）と異なる作用機序であるＨＩＶウイルスの細胞への吸着を阻害する化合物を発見するため、ＨＩＶの代わりにＣＸＣＲ４の内因性リガンドであるＳＤＦ−１を用いたアッセイ系が利用可能である。
具体的には、ＳＤＦ−１とＣＸＣＲ４の結合を阻害する化合物をスクリーニングする系として、例えば、ヨードラベルしたＳＤＦ−１とＣＸＣＲ４を発現していることが知られているヒトＴ細胞株との結合を測定する系が実施可能である。マクロファージ（Ｒ５）ＨＩＶと、ＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１α、ＭＩＰ−１βが共にＣＣＲ５に結合することから、同様な考え方が可能である。
［実験方法］
実験例１：ヒトＳＤＦ−１のＣＥＭ細胞への結合に対する阻害実験
結合緩衝液中（ＨＥＰＥＳ，ＢＳＡ含有）でヒトＴ細胞株ＣＥＭ細胞に被験化合物と125Ｉ−ＳＤＦ−１（ＮＥＮ）を添加し４℃で６０分間インキュベートした。反応させたＣＥＭ細胞をGF/B membrane filter plate（Packard）で急速濾過して吸着させ、ＰＢＳで3回洗浄した後、乾燥させMicroscint+20（Packard）を加えた。ＣＥＭ細胞に結合した放射能量をTop Count（Packard）を用いて測定し、試験化合物の阻害率（％）を以下の計算式により算出した。
Figure 0005206747
 実施例に示したすべての本発明化合物は、１０μMの濃度で５０％以上の阻害率を示した。例えば、実施例１（４１）および実施例４の化合物のＩＣ50値はそれぞれ0.20μＭおよび0.15μＭであった。
製剤例１
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に１０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１万錠を得た。
・２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン ・・・・・ １００ｇ
・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤） ・・・・・２０.０ｇ
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤） ・・・・・１０.０ｇ
・微結晶セルロース ・・・・・ ８７０ｇ
製剤例２
以下の各成分を常法により混合した後、除塵フィルターでろ過し、５ｍｌずつアンプルに充填し、オートクレーブで加熱滅菌して、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１万本を得た。
・２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン ・・・・・２００ｇ
・マンニトール ・・・・・ ２ｋｇ
・蒸留水 ・・・・・ ５０Ｌ

Claims (6)

  1. 一般式（Ｉ−Ａ）
    Figure 0005206747
     （式中、環ＡＡは１〜５個のＣ１〜４アルキル、フェニル、ベンジル、アセチル、ベンジルオキシカルボニル、ヒドロキシ、エトキシカルボニル、カルバモイル、ピペリジニルまたはシクロヘキシルで置換されていてもよい、パーヒドロアゼピンまたは
    Figure 0005206747
     を表わし、
    環ＢＡ は
    Figure 0005206747
     を表わし、
    （基中、Ｒ４は、（ｉ）水素原子、（ii）１〜５個のＲ１０によって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル（iii）１〜５個のＲ３によって置換されてもよいＣ３〜８炭素環、（iv）１〜５個のＲ３によって置換されてもよい、１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１５員の複素環、（ｖ）ＣＯＲ５（基中、Ｒ５はＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニル、Ｃ２〜１５アルキニルまたはフェニルを表わす。）、または（vi）ＣＯＯＲ６（基中、Ｒ６はＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニル、Ｃ２〜１５アルキニルまたはフェニルを表わす。）を表わし、上向きの矢印は環ＡＡとの結合部位を表わし、右下向きの矢印はＬと結合した窒素原子との結合部位を表わす。）を表わし、
    Ｌは、（１）結合手、（２）Ｃ１〜８アルキレン、Ｃ２〜８アルケニレンもしくはＣ２〜８アルキニレン（該アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレンはそれぞれ１〜５個のＲ１０によって置換されてもよい。）、または（３）Ｒ３によって置換されてもよいＣ３〜８炭素環を表わし、
    ＱはＮＲ１Ｒ２（基中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、（ｉ）水素原子、（ii）１〜５個のＲ１０によって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル、または（iii）１〜５個のＲ３によって置換されてもよいＣ３〜８炭素環を表わす。）を表わし、
    複数のＲ３は、それぞれ独立して（１）Ｃ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルまたはＣ２〜１５アルキニル（該アルキル、アルケニルおよびアルキニルは１〜５個のＲ１０によって置換されてもよい。）、（２）オキソ、または（３）Ｒ１０を表わし、
    複数のＲ１０は、それぞれ独立して（１）ＯＲ１１、（２）ＯＣＯＲ１２、（３）ＯＣＯＯＲ１３、（４）ＮＲ１４Ｒ１５、（５）ＮＲ１６ＣＯＲ１２、（６）ＮＲ１６ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、（７）ＮＲ１６ＣＯＯＲ１３、（８）ＣＯＯＲ１３、（９）ＣＯＲ１２、（１０）ＣＯＮＲ１４Ｒ１５、（１１）ＳＯ２Ｒ１２、（１２）ＳＯＲ２２、（１３）ＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５、（１４）ＮＲ１６ＳＯ２Ｒ１２、（１５）Ｂ（ＯＨ）２、（１６）ＳＲ１１、（１７）ハロゲン原子、（１８）ニトロ、（１９）シアノ、または（２０）環Ｄ（上記の基中、Ｒ１１は（ｉ）水素原子、（ii）Ｃ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル（該アルキル、アルケニルおよびアルキニルは１〜５個のハロゲン原子、ＮＲ１４Ｒ１５、ＯＲ２１、ＳＲ２１、ＣＯＯＲ１３、または環Ｄによって置換されてもよい。）、または（iii）環Ｄを表わし、
    Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して（ｉ）水素原子、（ii）環Ｄによって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル、または（iii）環Ｄを表わし、
    環Ｄは、Ｃ３〜１５単環、二環もしくは三環式炭素環を表わし、
    また、環Ｄは、以下の（１）〜（２２）から選択される１〜５個の基によって置換されてもよい；
    （１）Ｃ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル（該アルキル、アルケニルおよびアルキニルは１〜５個のＯＲ２１、ＯＣＯＲ２２、ＯＣＯＯＲ２３、ＮＲ２４Ｒ２５、ＮＲ２６ＣＯＲ２２、ＮＲ２６ＣＯＮＲ２４Ｒ２５、ＮＲ２６ＣＯＯＲ２３、ＣＯＯＲ２３、ＣＯＲ２２、ＣＯＮＲ２４Ｒ２５、ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯＲ２２、ＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５、ＮＲ２６ＳＯ２Ｒ２２、Ｂ（ＯＨ）２、ＳＲ２１、ハロゲン原子、ニトロまたはシアノによって置換されてもよい。）、（２）オキソ、（３）ＯＲ２１、（４）ＯＣＯＲ２２、（５）ＯＣＯＯＲ２３、（６）ＮＲ２４Ｒ２５、（７）ＮＲ２６ＣＯＲ２２、（８）ＮＲ２６ＣＯＮＲ２４Ｒ２５、（９）ＮＲ２６ＣＯＯＲ２３、（１０）ＣＯＯＲ２３、（１１）ＣＯＲ２２、（１２）ＣＯＮＲ２４Ｒ２５、（１３）ＳＯ２Ｒ２２、（１４）ＳＯＲ２２、（１５）ＳＯ２ＮＲ２４Ｒ２５、（１６）ＮＲ２６ＳＯ２Ｒ２２、（１７）Ｂ（ＯＨ）２、（１８）ＳＲ２１、（１９）ハロゲン原子、（２０）ニトロ、（２１）シアノまたは（２２）環Ｅ（上記の基中、Ｒ２１は（ｉ）水素原子、（ii）ＣＯＲ２２、ＮＲ２４Ｒ２５もしくは環Ｅによって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニルまたは（iii）環Ｅを表わし、
    Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して（ｉ）水素原子、（ii）環Ｅによって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、Ｃ２〜１５アルケニルもしくはＣ２〜１５アルキニル、または（iii）環Ｅを表わし、
    環Ｅは、Ｃ３〜１５単環、二環もしくは三環式炭素環を表わし、
    また、環Ｅは１〜５個の（ｉ）フェニルによって置換されてもよいＣ１〜１５アルキル、（ii）ハロゲン原子、（iii）フェニル、（iv）Ｃ１〜１５アルコキシ、（ｖ）水酸基、（vi）アミノ基、（vii）モノ（Ｃ１〜８アルキル）アミノ基または（viii）ジ（Ｃ１〜８アルキル）アミノ基によって置換されてもよい。）を表わし、
    環ＡＡは、１〜５個のＲａによって置換されてもよく、
    環ＢＡは、１〜５個のＲｂによって置換されてもよく、
    ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立してＲ３に示される基と同じ基を表わす。）
    で示される化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物。
  2. （１）Ｎ−（４−アゼパン−１−イルピリミジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン、または
    （２）２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）ピリミジン、
    である請求項１に記載の化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物。
  3. 請求項１に記載の化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物を有効成分とする、ＨＩＶ感染もしくはそれに随伴する疾患の予防剤および／または治療剤。
  4. ＨＩＶ感染もしくはそれに随伴する疾患の予防および／または治療のための、請求項１に記載の化合物、その塩、そのＮ−オキシド体もしくはその溶媒和物と、逆転写酵素阻害薬、プロテアーゼ阻害薬、ＣＣＲ２拮抗薬、ＣＣＲ３拮抗薬、ＣＣＲ４拮抗薬、ＣＣＲ５拮抗薬、フュージョン阻害薬、ＨＩＶ−１の表面抗原に対する抗体、およびＨＩＶ−１のワクチンから選択される１種または２種以上とを組み合わせてなる医薬。
  5. 逆転写酵素阻害薬が、ジドブジン、ジダノシン、ザルシタビン、スタブジン、ラミブジン、アバカビル、アデフォビル、ジピボキシル、エントリシタビン、テノフォビル、ネビラピン、デラビルジン、エファビレンツおよびカプラヴィリンから選択される１種または２種以上である請求項４に記載の医薬。
  6. プロテアーゼ阻害薬が、インジナビル、リトナビル、ネルフィナビル、サキナビル、アンプリナビル、ロピナビルおよびティプラナビルから選択される１種または２種以上である請求項４に記載の医薬。
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