JP5118029B2 - ピリミジン化合物 - Google Patents
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Description
米国特許法第119条(e)に従って、本願は、2005年6月14日に出願された米国仮出願第60/690,267号、および2006年5月8日に出願された米国仮出願第60/798,596号の優先権を主張し、これらの出願の内容は参照により本明細書に引用される。
ケモカインは、免疫反応または炎症反応中の白血球の接着および経内皮移動を制御する一連のサイトカインである(Mackay C.R., Nat. Immunol., (2001) 2:95; Olson et al., Am. J. Physiol. Regul. Integr. Comp. Physiol., (2002) 283:R7)。ケモカインはまた、T細胞およびB細胞のトラフィッキングおよびホーミングを制御し、リンパ系および造血系の発達に寄与している(Ajuebor et al., Biochem. Pharmacol., (2002) 63:1191)。ヒトでは約50種のケモカインが同定されている。これらのケモカインは、N末端における保存システイン残基の位置に応じて4つのサブファミリー(すなわち、CXC、CX3C、CCおよびCケモカイン)に分類されうる(Onuffer et al., Trends Pharmacol Sci., (2002) 23:459)。ケモカインの生物学的機能は、細胞表面上のGタンパク質共役受容体(GPCR)にケモカインが結合してこれを活性化することにより媒介される。CXCR4受容体を例に挙げると、当該受容体はCXCケモカインの1種であるストローマ細胞由来因子(SDF−1)により活性化されうる。
本発明は、ある種のピリミジン化合物が、ケモカイン受容体(例えば、CXCR3受容体またはCXCR4受容体)に結合することで、炎症疾患および免疫疾患(例えば、網膜症)、発育異常疾患もしくは変性疾患、または組織損傷の治療に有効であるという発見に基づくものである。また、これらの化合物は、G−CSF増殖因子と組み合わせて用いられると、幹細胞および内皮前駆細胞の動員に対して相乗効果を示した。一形態において、本発明は、式(I):
本発明の化合物の例(化合物1〜268)を以下に記載する。
化合物1を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物3を調製した(CI−MS(M++1):472.4)。
化合物1を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物4を調製した(CI−MS(M++1):514.4)。
化合物1を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物6を調製した(CI−MS(M++1):572.5)。
化合物1を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物7を調製した(CI−MS(M++1):458.4)。
化合物8を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物12を調製した(CI−MS(M++1):422)。
化合物10を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物13を調製した(CI−MS(M++1):508.4)。
化合物8を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物14を調製した(CI−MS(M++1):387)。
化合物8を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物15を調製した(CI−MS(M++1):403)。
化合物8を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物16を調製した(CI−MS(M++1):354.3)。
化合物11を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物17を調製した(CI−MS(M++1):522.4)。
化合物10を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物18を調製した(CI−MS(M++1):522.4)。
化合物11を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物19を調製した(CI−MS(M++1):522.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物22を調製した(CI−MS(M++1):497.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物23を調製した(CI−MS(M++1):467.4)。
化合物10を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物24を調製した(CI−MS(M++1):522.4)。
化合物11を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物25を調製した(CI−MS(M++1):466.4)。
化合物8を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物26を調製した(CI−MS(M++1):394.3)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物27を調製した(CI−MS(M++1):454.3)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物28を調製した(CI−MS(M++1):452.3)。
化合物29を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物30を調製した(CI−MS(M++1):528.3)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物31を調製した(CI−MS(M++1):481.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物32を調製した(CI−MS(M++1):547.4)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物36を調製した(CI−MS(M++1):543.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物37を調製した(CI−MS(M++1):563.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物38を調製した(CI−MS(M++1):564.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物39を調製した(CI−MS(M++1):566.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物30を調製した(CI−MS(M++1):587.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物41を調製した(CI−MS(M++1):523.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物42を調製した(CI−MS(M++1):557.4)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物45を調製した(CI−MS(M++1):493.3)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物46を調製した(CI−MS(M++1):587.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物47を調製した(CI−MS(M++1):549.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物48を調製した(CI−MS(M++1):524.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物49を調製した(CI−MS(M++1):521.4)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物50を調製した(CI−MS(M++1):550.4)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物51を調製した(CI−MS(M++1):580.4)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物52を調製した(CI−MS(M++1):567.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物53を調製した(CI−MS(M++1):542.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物54を調製した(CI−MS(M++1):548.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物55を調製した(CI−MS(M++1):520.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物56を調製した(CI−MS(M++1):562.5)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物57を調製した(CI−MS(M++1):508.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物58を調製した(CI−MS(M++1):496.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物59を調製した(CI−MS(M++1):534.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物60を調製した(CI−MS(M++1):556.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物61を調製した(CI−MS(M++1):618.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物63を調製した(CI−MS(M++1):572.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物64を調製した(CI−MS(M++1):576.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物65を調製した(CI−MS(M++1):525.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物66を調製した(CI−MS(M++1):535.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物67を調製した(CI−MS(M++1):569.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物68を調製した(CI−MS(M++1):525.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物69を調製した(CI−MS(M++1):547.3)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物71を調製した(CI−MS(M++1):597.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物72を調製した(CI−MS(M++1):468.3)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物73を調製した(CI−MS(M++1):530.4)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物74を調製した(CI−MS(M++1):523.4)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物75を調製した(CI−MS(M++1):537.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物76を調製した(CI−MS(M++1):566.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物77を調製した(CI−MS(M++1):386)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物78を調製した(CI−MS(M++1):565.4)。
化合物70を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物79を調製した(CI−MS(M++1):640.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物80を調製した(CI−MS(M++1):537.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物81を調製した(CI−MS(M++1):537.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物82を調製した(CI−MS(M++1):521.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物83を調製した(CI−MS(M++1):586.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物84を調製した(CI−MS(M++1):524.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物85を調製した(CI−MS(M++1):546.3)。
化合物70を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物86を調製した(CI−MS(M++1):552.4)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物87を調製した(CI−MS(M++1):523.4)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物88を調製した(CI−MS(M++1):509.4)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物89を調製した(CI−MS(M++1):475.3)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物90を調製した(CI−MS(M++1):453.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物91を調製した(CI−MS(M++1):494.4)。
化合物34を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物92を調製した(CI−MS(M++1):601.4)。
化合物34を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物93を調製した(CI−MS(M++1):535.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物94を調製した(CI−MS(M++1):577.4)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物96を調製した(CI−MS(M++1):515.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物97を調製した(CI−MS(M++1):519.3)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物98を調製した(CI−MS(M++1):511.3)。
化合物70を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物99を調製した(CI−MS(M++1):459.3)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物100を調製した(CI−MS(M++1):638.5)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物101を調製した(CI−MS(M++1):605.5)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物102を調製した(CI−MS(M++1):553.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物103を調製した(CI−MS(M++1):549.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物104を調製した(CI−MS(M++1):523.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物105を調製した(CI−MS(M++1):524.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物106を調製した(CI−MS(M++1):580.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物107を調製した(CI−MS(M++1):580.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物108を調製した(CI−MS(M++1):563.4)。
化合物70を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物110を調製した(CI−MS(M++1):602.4)。
化合物70を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物111を調製した(CI−MS(M++1):582.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物112を調製した(CI−MS(M++1):537.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物113を調製した(CI−MS(M++1):563.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物115を調製した(CI−MS(M++1):536.4)。
化合物117を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物118を調製した(CI−MS(M++1):551.4)。
化合物116を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物119を調製した(CI−MS(M++1):565.4)。
化合物117を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物120を調製した(CI−MS(M++1):551.4)。
化合物62を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物122を調製した(CI−MS(M++1):600.4)。
化合物62を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物123を調製した(CI−MS(M++1):520.4)。
化合物117を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物124を調製した(CI−MS(M++1):567.4)。
化合物117を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物125を調製した(CI−MS(M++1):583.4)。
化合物116を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物126を調製した(CI−MS(M++1):522.4)。
化合物116を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物127を調製した(CI−MS(M++1):562.3)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物128を調製した(CI−MS(M++1):514.3)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物129を調製した(CI−MS(M++1):530.3)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物130を調製した(CI−MS(M++1):528.3)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物131を調製した(CI−MS(M++1):609.5)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物132を調製した(CI−MS(M++1):613.4)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物133を調製した(CI−MS(M++1):624.5)。
化合物43を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物134を調製した(CI−MS(M++1):622.4)。
化合物109を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物135を調製した(CI−MS(M++1):573.4)。
化合物109を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物136を調製した(CI−MS(M++1):599.3)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物137を調製した(CI−MS(M++1):496.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物138を調製した(CI−MS(M++1):511.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物139を調製した(CI−MS(M++1):541.4)。
化合物21を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物140を調製した(CI−MS(M++1):510.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物141を調製した(CI−MS(M++1):540.4)。
化合物142を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物143を調製した(CI−MS(M++1):641.4)。
中間体144−IIを調製するのに用いたのと同様の方法で化合物145を調製した(CI−MS(M++1):625.5)。
化合物144を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物146を調製した(CI−MS(M++1):625.5)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物147を調製した(CI−MS(M++1):441.3)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物148を調製した(CI−MS(M++1):654.0)。
化合物116を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物149を調製した(CI−MS(M++1):509.8)。
化合物116を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物150を調製した(CI−MS(M++1):567.7)。
化合物116を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物151を調製した(CI−MS(M++1):537.7)。
化合物116を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物152を調製した(CI−MS(M++1):620.3)。
化合物116を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物153を調製した(CI−MS(M++1):551.8)。
化合物144を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物62−IIIから化合物155を調製した(CI−MS(M++1):552.4)。
化合物144を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物62−IIIから化合物156を調製した(CI−MS(M++1):510.3)。
化合物109を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物109−Iから化合物157を調製した(CI−MS(M++1):569.4)。
化合物109を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物109−Iから化合物158を調製した(CI−MS(M++1):539.4)。
化合物109を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物109−Iから化合物159を調製した(CI−MS(M++1):525.4)。
化合物109を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物109−Iから化合物160を調製した(CI−MS(M++1):567.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物162を調製した(CI−MS(M++1):511.3)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物163を調製した(CI−MS(M++1):511.1)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物164を調製した(CI−MS(M++1):511.7)。
化合物70を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物165を調製した(CI−MS(M++1):539.4)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物166を調製した(CI−MS(M++1):597.4)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物167を調製した(CI−MS(M++1):613.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物168を調製した(CI−MS(M++1):553.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物169を調製した(CI−MS(M++1):520.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物170を調製した(CI−MS(M++1):492.3)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物171を調製した(CI−MS(M++1):570.3)。
化合物70を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物172を調製した(CI−MS(M++1):539.4)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物173を調製した(CI−MS(M++1):574.3)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物174を調製した(CI−MS(M++1):568.3)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物175を調製した(CI−MS(M++1):553.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物176を調製した(CI−MS(M++1):568.3)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物177を調製した(CI−MS(M++1):552.2)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物178を調製した(CI−MS(M++1):554.2)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物179を調製した(CI−MS(M++1):584.3)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物180を調製した(CI−MS(M++1):598.5)。
化合物70を調製するのに用いたのと同様の方法で、化合物70−Iおよび対応するチオイソシアネートから化合物181を調製した(CI−MS(M++1):553.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物182を調製した(CI−MS(M++1):566.3)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物183を調製した(CI−MS(M++1):524.3)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物184を調製した(CI−MS(M++1):565.3)。
化合物70を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物185を調製した(CI−MS(M++1):550.3)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物186を調製した(CI−MS(M++1):547.4)。
化合物35を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物187を調製した(CI−MS(M++1):533.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物188を調製した(CI−MS(M++1):537.4)。
化合物33を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物189を調製した(CI−MS(M++1):583.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物190を調製した(CI−MS(M++1):537.4)。
化合物44を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物191を調製した(CI−MS(M++1):463.2)。
化合物192を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物193を調製した(CI−MS(M++1):493.4)。
化合物192を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物194を調製した(CI−MS(M++1):542.4)。
化合物192を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物195を調製した(CI−MS(M++1):510.4)。
化合物192を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物196を調製した(CI−MS(M++1):526.4)。
化合物192を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物197を調製した(CI−MS(M++1):524.4)。
化合物197を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物199を調製した(CI−MS(M++1):408.3)。
化合物197を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物200を調製した(CI−MS(M++1):422.2)。
化合物200を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物202を調製した(CI−MS(M++1):566.4)。
化合物200を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物203を調製した(CI−MS(M++1):525.4)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物205を調製した(CI−MS(M++1):527.3)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物206を調製した(CI−MS(M++1):543.3)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物207を調製した(CI−MS(M++1):554.4)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物208を調製した(CI−MS(M++1):529.3)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物209を調製した(CI−MS(M++1):513.3)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物210を調製した(CI−MS(M++1):538.4)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物211を調製した(CI−MS(M++1):513.4)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物212を調製した(CI−MS(M++1):497.3)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物213を調製した(CI−MS(M++1):512.4)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物214を調製した(CI−MS(M++1):471.4)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物215を調製した(CI−MS(M++1):501.4)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物216を調製した(CI−MS(M++1):485.3)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物217を調製した(CI−MS(M++1):578.4)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物218を調製した(CI−MS(M++1):553.4)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物219を調製した(CI−MS(M++1):537.4)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物220を調製した(CI−MS(M++1):553.3)。
化合物204を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物221を調製した(CI−MS(M++1):537.4)。
化合物222を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物223を調製した(CI−MS(M++1):528.4)。
化合物224を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物225を調製した(CI−MS(M++1):503.4)。
化合物224を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物226を調製した(CI−MS(M++1):519.4)。
化合物231を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物232を調製した(CI−MS(M++1):503.4)。
化合物231を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物233を調製した(CI−MS(M++1):519.4)。
化合物234を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物235を調製した(CI−MS(M++1):531.4)。
化合物234を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物236を調製した(CI−MS(M++1):547.4)。
化合物234を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物237を調製した(CI−MS(M++1):555.5)。
化合物234を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物238を調製した(CI−MS(M++1):549.4)。
化合物234を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物239を調製した(CI−MS(M++1):503.4)。
化合物240を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物241を調製した(CI−MS(M++1):558.5)。
化合物240を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物242を調製した(CI−MS(M++1):560.4)。
化合物240を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物243を調製した(CI−MS(M++1):576.4)。
化合物240を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物244を調製した(CI−MS(M++1):559.4)。
化合物240を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物245を調製した(CI−MS(M++1):531.4)。
化合物240を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物246を調製した(CI−MS(M++1):517.4)。
化合物240を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物247を調製した(CI−MS(M++1):515.4)。
化合物240を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物248を調製した(CI−MS(M++1):531.4)。
化合物249を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物250を調製した(CI−MS(M++1):531.4)。
化合物249を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物251を調製した(CI−MS(M++1):547.4)。
化合物252を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物253を調製した(CI−MS(M++1):531.4)。
化合物252を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物254を調製した(CI−MS(M++1):547.4)。
化合物255を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物256を調製した(CI−MS(M++1):531.7)。
化合物257を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物258を調製した(CI−MS(M++1):531.4)。
化合物257を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物259を調製した(CI−MS(M++1):517.4)。
化合物260を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物261を調製した(CI−MS(M++1):531.4)。
化合物260を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物262を調製した(CI−MS(M++1):503.4)。
化合物260を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物263を調製した(CI−MS(M++1):545.4)。
化合物260を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物264を調製した(CI−MS(M++1):545.4)。
化合物265を調製するのに用いたのと同様の方法で化合物266を調製した(CI−MS(M++1):531.4)。
DELFIA GTP−結合キット(ワラック オイ、トゥルク、フィンランド)を用い、上述した化合物のうちの143個について、CXCR4受容体への結合効率を試験した。DELFIA GTP結合アッセイは、Gタンパク質サブユニット上でのGDP−GTP交換およびこれに続くアゴニストによるGタンパク質共役受容体の活性化に基づく時間分解蛍光アッセイである。このアッセイではワラック オイから入手したEu−GTPを用い、アゴニスト依存性のGタンパク質の活性化のモニタリングを可能とした。SDF−1によるCXCR4受容体の刺激により、Gタンパク質のαサブユニット上でGTPによりGDPを置換した。このGTP−Gα複合体は、Gタンパク質の活性化体である。GTPの加水分解できない類似体であるEu−GTPは、活性化Gタンパク質の量を定量するのに用いられうる。(Peltonen et al., Eur. J. Pharmacol. (1998) 355:275)。
グラスファイバー濾過プレート(ミリポア、ビレリア、マサチューセッツ州)を用い、試験化合物とストローマ細胞由来因子−1との間の競合結合アッセイを行った。90μLの0.2%ポリエチレンイミンでグラスファイバー濾過プレートを3分間プレコートし、100μLの蒸留水で4回リンスして、非特異的結合を減らした。70μLのアッセイバッファ(50mM HEPES、pH7.4、0.5%ウシ血清アルブミン、90mM NaCl、5mM MgCl2、1mM CaCl2)中のヒトCXCR4をトランスフェクションしたHEK293細胞の膜(5〜10μgタンパク質/ウェル)を、丸底アッセイプレート(コーニング、コーニング、ニューヨーク州)中で、20μLの試験化合物溶液および10μLの[125I]−SDF−1溶液(それぞれ150pMの最終濃度を有する)とともにインキュベートした。上記膜を室温にて120分間インキュベートした後、各反応混合物の80μLをグラスファイバープレートの各ウェルに移すことによりインキュベーションを終了させ、減圧濾過(マルチスクリーン バキューム マニホールド、ミリポア)により濾過した。80μL/ウェルの洗浄バッファ(20mM HEPES、pH7.4および90mM NaCl)を用いて各プレートを4回洗浄し、次いで一晩空気乾燥した。35μL/ウェルのスーパーミックスカクテルを各プレートに添加した後、プレート上に残存した放射能をトリラックス マイクロベータ(パーキンエルマー、ボストン、マサチューセッツ州)を用いて計数した。
本明細書に開示された全ての特徴は、任意の組み合わせで組み合わせられうる。本明細書に開示のそれぞれの特徴は、同一の、均等な、または類似の目的を達成する他の特徴により置換されうる。よって、特記しない限り、開示されたそれぞれの特徴は、広範な一連の均等なまたは類似の特徴の一例に過ぎない。
Claims (17)
- 式(I)の化合物またはその塩:
Xは−N(Ra)−であり;または、XはL2およびL3と一緒になってC3−C20ヘテロシクロアルキレンであり;
L 1 は、C1−C10アルキレンもしくは欠失であり;あるいは、L1はL3、R4およびR4に結合した窒素と一緒になってC3−C20ヘテロシクロアルキレンであり;
L 2 は、C 1 −C 10 アルキレンもしくは欠失であり;あるいは、L 2 はL 3 およびXと一緒になってC 3 −C 20 ヘテロシクロアルキレンであり;
L3 は、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはC3−C20 シクロアルキレンであり;あるいは、L3はL1、R4およびR4に結合した窒素と一緒になってC3−C20ヘテロシクロアルキレンであり、または、L3はL2およびXと一緒になってC3−C20ヘテロシクロアルキレンであり;
R1はNH2であり、R2は水素であり、R3 はC 3−C20ヘテロシクロアルキルまたはNRcRdであり;
R4は水素であり;または、R 4 はL 1 、L 3 およびR 4 に結合した窒素と一緒になってC 3 −C 20 ヘテロシクロアルキレンであり;
R5はC3−C20シクロアルキル、C3−C20ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはC3−C20シクロアルキル、C3−C20ヘテロシクロアルキルもしくはN(ReRf)で置換されたC1−C10アルキルであり;あるいは、R5はXと一緒になってC3−C20ヘテロシクロアルキルであり;
この際、Ra 、R c、Rd、ReおよびRfはそれぞれ独立して、水素、C1−C10アルキル、C3−C20シクロアルキル、C3−C20ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたは−C(O)Rであり;Rは水素、C1−C10アルキル、C3−C20シクロアルキル、C3−C20ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである。 - L1 がC1−C10アルキレン、または欠失であり;L 2 がC 1 −C 10 アルキレン、または欠失であり;L3 がアリーレン、またはC3−C20 シクロアルキレンである、請求項1に記載の化合物またはその塩。
- Xが−N(Ra)−である、請求項1または2に記載の化合物またはその塩。
- L3がアリーレンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
- L3がフェニレンである、請求項4に記載の化合物またはその塩。
- R5がC3−C20ヘテロシクロアルキルまたはN(ReRf)で置換されたC1−C10アルキルであるか;R5がXと一緒になってC3−C20ヘテロシクロアルキルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
- L3がC3−C20シクロアルキレンである、請求項3に記載の化合物またはその塩。
- L3がシクロヘキシレンである、請求項9に記載の化合物またはその塩。
- R5がC 3 −C 20 ヘテロシクロアルキルまたはN(ReRf)で置換された、C1−C10アルキルである、請求項9に記載の化合物またはその塩。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する、炎症性疾患もしくは免疫疾患、発育異常疾患もしくは変性疾患、または組織損傷の治療に用いられる薬剤組成物。
- 前記炎症性疾患または前記免疫疾患が、網膜症、自己免疫疾患、拒絶反応、ヒト免疫不全ウイルス感染または癌である、請求項15に記載の薬剤組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する、骨髄由来細胞の血液への移行を増強させるのに用いられる薬剤組成物。
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