JP5204459B2 - 硬化性樹脂成分の製造方法 - Google Patents
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Description
A−Rf−B ・・・(I)
(化学式(I)中、A−は、
−Rf−は、-CH2-(CF2)m-(CH2)n-(m=1〜20、n=0〜1の整数)、-CH2-(CF2)p-C[-(CF2)q-F][-(CF2)r-F]-CH2-(p=1〜10、q=0〜22、r=1〜22の整数)、又は-CH2-(CF2)s-(-O-CtF2t)u-O-(CF2)v-(CH2)w-(s=1〜3、t=1〜4、u=1〜100、v=0〜3、w=0〜1の整数)、
−Bは、該A−と同一若しくは異なる前記エポキシ基含有基、-CyF2y+1若しくは-OCH2-CyF2y+1(y=1〜22の整数)、又は-CzF2z-1若しくは-OCH2-CzF2z-1(z=3〜20の整数)である。)
で表されることを特徴とする。
-CH2-(CF2)p-C[-(CF2)q-F][-(CH2)r-F]-CH2-(p=1〜10、q=0〜22、r=1〜22の整数)、より具体的には、2-フルオロ-2-パーフルオロオクチル-1,3-プロパンジオール、2-フルオロ-2-パーフルオロイソオクチル-1,3-プロパンジオール、及び2-フルオロ-2-パーフルオロ(4-エチル-ヘキシル)-2-ヒドロキシメチル-1-メタノールの何れかの脱水素残基;
-CH2-(CF2)s-(-O-CtF2t)u-O-(CF2)v-(CH2)w-(s=1〜3、t=1〜4、u=1〜100、v=0〜3、w=0〜1の整数)、より具体的には、2,2,4,4-テトラフルオロジエチレングリコール、2,2,4,4,5,5,7,7-オクタフルオロトリエチレングリコール、2,2,4,4,5,5,7,7,8,8,10,10-ドデカフルオロテトラエチレングリコール、2,2,4,4,5,5,7,7,8,8,10,10,11,11,13,13-ヘプタデカフルオロペンタエチレングリコール、2,2,4,4,5,5,7,7,8,8,10,10,11,11,13,13,14,14,16,16-イコサデカフルオロヘキサエチレングリコール、2,2,4,4,5,5,7,7,8,8,10,10,11,11,13,13,14,14,16,16,17,17,19,19-テトラコサフルオロヘプタエチレングリコール、2,2,4,4,5,5,7,7,8,8,10,10,11,11,13,13,14,14,16,16,17,17,19,19,20,20,22,22-オクタコサフルオロオクタエチレングリコール、2,2,4,4,5,5,7,7,8,8,10,10,11,11,13,13,14,14,16,16,17,17,19,19,20,20,22,22,23,23,25,25-ドトリアコンタフルオロノナエチレングリコール、2,4,4-トリフルオロ-2,5-ジ(トリフルオロメチル)ジエチレングリコール、2,4,4,5,7,7-ヘキサフルオロ-2,5,8-トリ(トリフルオロメチル)トリエチレングリコール、2,4,4,5,7,7,8,10,10-ノナフルオロ-2,5,8,11-テトラ(トリフルオロメチル)テトラエチレングリコール、2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13-ドデカフルオロ-2,5,8,11,14-ペンタ(トリフルオロメチル)ペンタエチレングリコール、2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17-ペンタデカフルオロ-2,5,8,11,14,17-ヘキサ(トリフルオロメチル)ヘキサエチレングリコール、2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17,19,19,20-オクタデカフルオロ-2,5,8,11,14,17,20-へプタ(トリフルオロメチル)ヘプタエチレングリコール、2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17,19,19,20,22,22,23-ドコサフルオロ-2,5,8,11,14,17,20,23-オクタ(トリフルオロメチル)オクタエチレングリコール、2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17,19,19,20,22,22,23,25,25,26-テトラコサフルオロ-2,5,8,11,14,17,20,23,26-ノナ(トリフルオロメチル)ノナエチレングリコール、2,2,3,3,4,4,6,6,7,7,8,8-ドデカフルオロジテトラメチレングリコール2,2,3,3,4,4,6,6,7,7,8,8,9,9,11,11,12,12,13,13-イコサフルオロトリテトラメチレングリコール、2,2,3,3,4,4,6,6,7,7,8,8,9,9,11,11,12,12,13,13,14,14,16,16,17,17,18,18-オクタコサフルオロテトラテトラメチレングリコール、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-デカフルオロシクロヘキシル)-1,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシメチル-デカフルオロシクロヘキシル)-1,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-オキシ(1,1-ジフルオロエトキシ)-デカフルオロシクロヘキシル]-1,3-ヘキサフルオロプロパン、及び2,2-ビス[4-オキシ(1-パーフルオロメチル-1-フルオロエトキシ)-デカフルオロシクロヘキシル]-1,3-ヘキサフルオロプロパンの何れかの脱水素残基;
が挙げられる。
-CyF2y+1若しくは-OCH2-CyF2y+1(y=1〜22の整数)、より具体的には、-OCH2-CyF2y+1として、例えばパーフルオロメタノール、パーフルオロエチルメタノール、パーフルオロプロピルメタノール、パーフルオロブチルメタノール、パーフルオロペンチルメタノール、パーフルオロヘキシルメタノール、パーフルオロオクチルメタノール、パーフルオロノニルメタノール、パーフルオロデシルメタノール、パーフルオロウンデシルメタノール、パーフルオロドデシルメタノール、パーフルオロトリデシルメタノール、パーフルオロテトラデシルメタノール、パーフルオロペンタデシルメタノール、パーフルオロヘキサデシルメタノール、パーフルオロヘプタデシルメタノール、パーフルオロオクタデシルメタノール、パーフルオロノナデシルメタノール、パーフルオロイコシルメタノール、またはパーフルオロヘニコシルメタノールの何れかの脱水素残基;
-CzF2z-1若しくは-OCH2-CzF2z-1(z=3〜20の整数)、より具体的には、-CzF2z-1として、パーフルオロシクロヘキシル基、また-OCH2-CzF2z-1として、1-ウンデカフルオロシクロヘキシルメタノール、または2-フルオロ-2-ウンデカフルオロシクロヘキシルエタノール、2,2,3-トリフルオロ-3-ウンデカフルオロシクロヘキシルプロパノールの脱水素残基が挙げられる。
jER827(ジャパンエポキシレジン株式会社製;jERは同社の登録商標)のようなビスフェノールAジグリシジルエーテル、EOCN−104S(日本化薬株式会社製;商品名)のようなクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ナフタレンジオールエポキシ樹脂、ビフェノールエポキシ樹脂、ビスフルオレン型エポキシ樹脂、トリスフェニロールメタンエポキシ樹脂、テトラキスフェニロールエタンエポキシ樹脂、フェノールジシクロペンタジエンノボラックエポキシ樹脂のような複数の芳香環基を含有するエポキシ化合物;
それらを水素添加により飽和させた前記複数の脂環基を含有するエポキシ樹脂、例えばナフタレンジオールエポキシ樹脂を水素添加したデカヒドロナフタレンエポキシ樹脂、トリシクロデカン骨格含有エポキシ樹脂;
ヘキサンジオールのジグリシジルエーテルのようなアルキレンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルから選ばれる前記直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を含有するエポキシ樹脂;
エポリードPB3300やAOE X24(何れもダイセル化学工業株式会社製;商品名)のようなαーオレフィンモノエポキシド、エポキシ化ポリブタジエンで例示されるもので、直鎖状、分岐鎖状又は環状の不飽和脂肪族炭化水素の二重結合をエポキシ化したエポキシ化合物が挙げられる。
攪拌機、温度計、冷却管、滴下漏斗を取り付けたフラスコに、フェニルグリシジルエーテル(PGE)であるエピオールP(日本油脂株式会社製;商品名、エポキシ当量154)の154g(1モル量)、重合禁止剤であるメトキノンの0.140g(500ppm)と2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールの0.140g(500ppm)とチオジフェニルアミンの0.014g(500ppm)、触媒として金属含有化合物であるテトラn−ブチルチタネートの2.80g(1重量%)を仕込み、120℃まで昇温させた。滴下漏斗よりアクリル酸無水物の126g(1モル)を1〜2時間かけて滴下し、滴下終了後120℃で11時間反応させた。JIS K0070に準拠した方法で、このJIS K0070に準拠した測定方法により酸価が5以下となったこと、およびJIS K7236に準拠した測定方法によりエポキシ当量が7000g/当量以上となったことを確認し、反応終点とした。60℃付近まで冷却した後、フラスコから生成物を取り出し、所望とするPGEとアクリル酸無水物とからなる硬化性樹脂成分を得た。その硬化性樹脂成分の純度を、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した。その結果を、表1に示す。
触媒と反応時間とを、表1に記載の条件に代えたこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性樹脂成分を得た。その硬化性樹脂成分の純度を、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した。その結果を、纏めて、表1に示す。
攪拌機、温度計、冷却管を取り付けたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(BisAジグリシジル)であるjER827(ジャパンエポキシレジン株式会社製;商品名、エポキシ当量180、純度85〜88%)(BISAEP)の180g、アクリル酸無水物の126g、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルー4−メチルフェノールの0.153g、触媒としてテトラn−ブトキシジルコニウムであるオルガチックスZA−65(マツモトファインケミカル株式会社製;商品名)の3.06g(1wt%)、助触媒としてライトエステルP−2M(共栄社化学株式会社製;商品名)の0.918gを仕込み、85℃まで昇温させたのち、85℃で19時間反応させた。JIS K0070に準拠した測定方法による酸価が5以下となったこと、およびJIS K7236に準拠した測定方法によるエポキシ当量が7000g/当量以上となったことを確認し反応終点とした。60℃付近まで冷却した後、フラスコから生成物を取り出し、所望とするBISAEPとアクリル酸無水物とからなる硬化性樹脂成分を得た。その硬化性樹脂成分の純度を、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した。その結果を、表2に示す。
実施例6のビスフェノールA型エポキシ樹脂jER827に代えて、フェニルグリシジルエーテル、9,9'−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(エポキシ当量256、純度85〜88%)、ノボラック型エポキシ樹脂であるEOCN−104S(日本化薬株式会社製;商品名、エポキシ当量216)、パーフルオロデカンジオールジグリシジルであるフルオライトFE−16(共栄社化学株式会社製;商品名、エポキシ当量355)を用いたことと、表2に記載の通りの触媒・助触媒を用いて所定の反応時間で反応させたこと以外は、実施例1と同様にして、硬化性樹脂成分を得た。その硬化性樹脂成分の純度を、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した。その結果を、纏めて、表2に示す。
攪拌機、温度計、冷却管を取り付けたフラスコに、実施例14で得たビスフルオレン型エポキシ樹脂へのアクリル酸無水物の付加物である硬化性樹脂成分の50重量部と、溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの50重量部、処理剤として表3に記載の通りキョーワード#100(協和化学工業株式会社製;商品名)の5〜1重量部、水の1〜5重量部を混合し、80℃で1時間攪拌した。1時間後、60℃以下まで冷却し、濾過により触媒及びキョーワードを除去して、硬化性樹脂成分を精製した。その硬化性樹脂成分の固形分100重量部に対して、光重合開始剤であるIrgacure184(チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製;商品名)の3重量部を加えて溶解させ、硬化性樹脂組成物を調製した。その組成物を、アルミ皿上に塗布し、高圧水銀灯を用いエネルギー線量が600mJ/cm2となるように紫外線照射することにより、硬化させて、膜状の硬化物を得た。その硬化物について、蛍光X線分析により、残存ジルコニウム量を定量した。なお、ブランクとして、触媒の除去をしないこと以外は同様にして、実施例14のビスフルオレン型エポキシ樹脂へのアクリル酸無水物の付加物である硬化性樹脂成分を用いて組成物を調製し、硬化させた後、蛍光X線分析を行い、ジルコニウム残存量を求めた。その結果を表3に示す。
攪拌機、温度計、冷却管を取り付けたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂jer827(ジャパンエポキシレジン株式会社製;エポキシ当量180)(BISAEP)の180g、アクリル酸無水物の63g、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルー4−メチルフェノールの0.122g、触媒としてテトラn−ブトキシジルコニウムであるオルガチックスZA−65(マツモトファインケミカル株式会社製;商品名)の2.43g(1wt%)、助触媒としてライトエステルP−2M(共栄社化学株式会社製;商品名)の0.729gを仕込み、85℃まで昇温させたのち、85℃で10時間反応させた。JIS K0070に準拠した測定方法による酸価が5以下となったことを確認し反応終点とした。60℃付近まで冷却した後、反応容器から生成物を取り出し所望とする硬化性樹脂成分を得た。得られた樹脂を、5℃、室温、40℃で長期保存した後、GPCにより分子量分布を追跡した。その結果を表4に示す。
攪拌機、温度計、冷却管を取り付けたフラスコに、ノボラック型エポキシ樹脂EOCN−104S(日本化薬株式会社製;エポキシ当量216)の216g、アクリル酸無水物の63g、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルー4−メチルフェノールの0.140g、触媒としてテトラn−ブトキシジルコニウムであるオルガチックスZA−65(マツモトファインケミカル株式会社製;商品名)の2.79g(1wt%)、助触媒としてライトエステルP−2M(共栄社化学株式会社製;商品名)の0.837gを仕込み、85℃まで昇温させたのち、85℃で10時間反応させた。JIS K0070に準拠した測定方法による酸価が5以下となったことを確認し反応終点とした。60℃付近まで冷却した後、反応容器から生成物を取り出し所望とする硬化性樹脂成分を得た。得られた樹脂を所定の温度で保管し、GPCにより、数平均分子量と重量平均分子量との分子量分布を追跡した。その結果を表5に示す。
実施例5、6、9及び10の硬化性樹脂成分(PGE−AAH、jER827−AAH、BFL−AAH、EOCN−104S−AAH)の100重量部と、光重合開始剤であるIrgacure184(チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製;商品名)の5重量部とを、混練して、組成物を調製した。それをガラス板およびアルミ皿上に塗布し、離型PETフィルムを被せ、高圧水銀灯を用いエネルギー線量が600mJ/cm2となるように紫外線照射することにより、硬化させ、膜状の硬化物を得た。また、溶剤を含有しているものについては、80℃の乾燥機で乾燥した後、離型PETフィルムを被せ、高圧水銀灯を用いエネルギー線量が600mJ/cm2となるように紫外線照射することにより、硬化させて、硬化物調製実施例の膜状の硬化物を、調製した。同様に、アクリル酸(AA)を用いた硬化性樹脂成分(PGE−AA、jER827−AA)から、硬化物調製比較例の硬化物を調製した。
上記硬化方法にて得られた試料を長さ20mm、幅20mm、厚さ0.5mmに調整したものについて、試料の重量を測定し、60℃の水に24時間浸漬した後、試料表面の水を拭き取り、直ちに重量を測定し、以下の式により吸水率を算出した。
吸水率(%)=[(吸水後重量)−(吸水前重量)/(吸水前重量)]×100
その結果を表6に示す。
(鉛筆硬度)
上記硬化方法にて得られた試料について同軸共振機型の誘電率測定装置ADMS01O(株式会社エー・イー・ティー・ジャパン社製;商品名)を用いて、周波数1GHzの条件により、誘電率(ε)及び誘電正接(tan δ)を測定した。その結果を表6に示す。
上記硬度測定と同一方法により得られた塗膜について、200g/cm2の荷重にてスチールウール(0000番)で10往復した後の塗膜表面状態を観察した。5を傷無し、4を1〜10本の傷有り、3を十数本程度の傷有り、2を全面に無数の傷有り、1を白化あるいは膜剥がれ有りとする5段階で評価した。その結果を表6に示す。
Claims (11)
- エポキシ基含有フルオロ化合物、エポキシ基含有共重合化合物、芳香環基、脂環基、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基又はアルキレン基を含有するエポキシ樹脂から選ばれる何れかのエポキシ化合物中のエポキシ基1.0モル当量に対し、アクリル酸無水物の0.1〜1.0モル当量を、
金属をチタン又はジルコニウムとし、アルコキシド基を炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状又は環状で飽和又は不飽和のアルコールに由来するものとする金属アルコキシドからなる金属含有化合物触媒の存在下で、開環付加させることを特徴とする硬化性樹脂成分の製造方法。 - 前記金属含有化合物触媒が、前記エポキシ化合物と前記アクリル酸無水物とに対し、0.1〜5重量%用いられることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂成分の製造方法。
- 前記金属アルコキシドが、Ti[O(CH 2 ) 3 CH 3 ] 4 で示されるテトラn−ブチルチタネート、Ti[OCH 2 (CH 3 ) 2 ] 4 で示されるテトライソプロピルチタネート、[(BuO) 3 Ti-O-Ti(OBu) 3 ]で示されるブチルチタネートダイマー、又はZr[O(CH 2 ) 3 CH 3 ] 4 で示されるテトラn−ブトキシジルコニウムであることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂成分の製造方法。
- 金属含有化合物触媒が、酸を含む助触媒を、共存させていることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂成分の製造方法。
- 前記エポキシ化合物が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のパーフルオロアルキル基、パーシャルフルオロアルキル基、パーフルオロアルキレン基及び/又はパーシャルフルオロアルキレン基を含有している前記エポキシ基含有フルオロ化合物であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂成分の製造方法。
- 前記エポキシ基含有フルオロ化合物が、下記化学式(I)
A−Rf−B ・・・(I)
(化学式(I)中、A−は、
−Rf−は、-CH2-(CF2)m-(CH2)n-(m=1〜20、n=0〜1の整数)、-CH2-(CF2)p-C[-(CF2)q-F][-(CF2)r-F]-CH2-(p=1〜10、q=0〜22、r=1〜22の整数)、又は-CH2-(CF2)s-(-O-CtF2t)u-O-(CF2)v-(CH2)w-(s=1〜3、t=1〜4、u=1〜100、v=0〜3、w=0〜1の整数)、
−Bは、該A−と同一若しくは異なる前記エポキシ基含有基、-CyF2y+1若しくは-OCH2-CyF2y+1(y=1〜22の整数)、又は-CzF2z-1若しくは-OCH2-CzF2z-1(z=3〜20の整数)である。)
で表されることを特徴とする請求項5に記載の硬化性樹脂成分の製造方法。 - 前記エポキシ化合物が、エポキシ基含有不飽和モノマーとエポキシ基非含有不飽和モノマーとの共重合による前記エポキシ基含有共重合化合物であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂成分の製造方法。
- 前記エポキシ化合物が、前記芳香環基、脂環基、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基又はアルキレン基を含有する前記エポキシ樹脂であって、そのエポキシ基一つあたりの分子量を100〜10000とすることを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂成分の製造方法。
- 前記エポキシ樹脂が、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンジオールエポキシ樹脂、ビフェノールエポキシ樹脂、ビスフルオレン型エポキシ樹脂、トリスフェニロールメタンエポキシ樹脂、テトラキスフェニロールエタンエポキシ樹脂、フェノールジシクロペンタジエンノボラックエポキシ樹脂から選ばれる芳香環基を含有するエポキシ化合物;それらの飽和体、およびトリシクロデカン骨格含有エポキシ樹脂から選ばれる前記脂環基を含有するエポキシ樹脂;アルキレンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルから選ばれる前記直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を含有するエポキシ樹脂のいずれかであって、そのエポキシ基一つあたりの分子量を100〜10000とすることを特徴とする請求項9に記載の硬化性樹脂成分の製造方法。
- 請求項1〜10の何れかに記載の硬化性樹脂成分の製造方法により、製造された該硬化性樹脂成分を、含有させて硬化性樹脂組成物を調製し、それを塗布し又は成型して硬化させることを特徴とする硬化物の製造方法。
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