JP5202811B2 - 煤分散剤及びそれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents
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Description
(R)a-Ar-(OH)b
(式中、Rは、脂肪族炭素原子数が10以上の飽和炭化水素基であり;a及びbは、それぞれ独立して、Arに存在する芳香族核の数の1〜3倍を表し;Arは、所望により置換されている単一、縮合又は結合多核環部分である)。燃料と混合された潤滑剤組成物に、少量のそのような化合物を添加することは、2サイクルエンジンにおいてピストンリング固着の低減を導くと主張されている。
Gutierrezらの米国特許第6,495,496号は、ヒドロキシ芳香族化合物、アルデヒド及びアミンの窒素含有低分子量マンニッヒ塩基縮合物であって、潤滑油中の煤分散剤として有用なものを記載している。
本発明の第二の態様により、第一の態様の新規化合物を含有し、且つ優れた煤分散性能を提供することができる潤滑油組成物を提供する。
本発明の第三の態様により、EGR系を備えた圧縮点火(ディーゼル)エンジンの操作方法であって、そのようなエンジンのクランク室を第二の態様の潤滑油組成物で潤滑にする工程及びエンジンを操作する工程を含む前記方法を提供する。
第四の態様において、第一の態様の化合物が得られる新規な部類の前駆体化合物を提供する。
各Arは、独立して、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロ及びそれらの組合せからなる群より選ばれる0〜3の置換基を有する芳香族部分を表し;
各Lは、独立して、炭素-炭素単結合又は連結基を含む連結部分を表し;
各Yは、独立して、式H(O(CR2)n)yX-部分を表し、ここで、Xは、(CR'2)z、O及びSからなる群より選ばれ;R及びR'は、それぞれ独立して、H、炭素数1〜6のアルキル及びアリールから選ばれ;zは1〜10であり;nは、Xが(CR'2)Zの場合、0〜10であり、XがO又はSの場合、2〜10であり;yは1〜30であり;
各aは、独立して0〜3を表し、ただし、少なくとも一つのAr部分は少なくとも一つの基Yを有し;
mは1〜100である)。
好ましくは、式(I)のArはナフタレンを表し、より好ましくは、Arは2-(2-ナフチルオキシ)-エタノールから誘導される。好ましくは、各Arは、2-(2-ナフチルオキシ)-エタノールから誘導され、mは2〜25である。好ましくは、式(I)のYは基H(O(CR2)2)yO-であり、yは1〜6である。より好ましくは、Arはナフタレンであり、YはHOCH2CH2O-であり、Lは-CH2-である。
各Y'は、独立して、式Z(O(CR2)n)yX-部分であり;Zは、アシル基、アルキル基、アリール基又はHであり;
Ar、L、X、R、z、n及びyは式(I)で定義したものと同じであるが、ただし、少なくとも1つのAr部分が、ZがHでない置換基Y'を少なくとも1つ有し;
mは1〜100である)。
好ましいヒドロカルビルイソシアネートアシル化剤の数平均分子量は、約100〜5000、好ましくは約200〜約3000、より好ましくは約200〜約2000であり得る。
好適なアルキル化剤としては、炭素数8〜30のアルカンアルコール類、好ましくは炭素数8〜18のアルカンアルコール類が挙げられる。好適なアリール化剤としては、炭素数8〜30、好ましくは、炭素数8〜18のアルカン置換アリールモノ-又はポリヒドロキシドが挙げられる。
式(II)の化合物は、式(I)の前駆体をアルキル化剤又はアリール化剤と、好ましくはトリフェニルホスフィン及びジエチルアゾジカルボキシレート(DEAD)、スルホン酸などの液体酸触媒、例えばドデシルベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸若しくはポリリン酸、又は、Amberlyst-15、Amberlyst-36、ゼオライト、無機酸クレー若しくはタングステンポリリン酸などの固形酸触媒の存在下で、温度約0℃〜約300℃、好ましくは約50℃〜約250℃で反応させることにより、式(I)の前駆体から誘導することができる。
本発明に有用な潤滑粘度の油は、天然の潤滑油、合成の潤滑油、及びそれらの混合物から選ばれ得る。潤滑油は、軽質留出鉱油から、ガソリンエンジン油、無機潤滑油及びヘビーデューティーディーゼル油などの重質潤滑油までの範囲の粘度であってもよい。一般的に、油の粘度は、100℃で測定した場合、約2センチストークス〜約40センチストークス、特に約4センチストークス〜約20センチストークスである。
合成潤滑油としては、炭化水素油及びハロ置換炭素水素油、例えば重合オレフィン類及びインターポリマー化オレフィン類(例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン-イソブチレンコポリマー、塩素化ポリブチレン、ポリ(1-ヘキセン)、ポリ(1-オクテン)、ポリ(1-デセン));アルキルベンゼン類(例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ(2-エチルヘキシル)ベンゼン);ポリフェニル類(例えば、ビフェニル、ターフェニル、アルキル化ポリフェノール);並びに、アルキル化ジフェニルエーテル類、アルキル化ジフェニルスルフィド類、それらの誘導体、類縁体及び同族体が挙げられる。また、有用なものは、一般的にガスツーリキッド(gas to liquid)又は「GTL」基油と呼ばれる、フィッシャートロプシュ(Fisher-Tropsch)合成炭化水素からガスツーリキッドプロセスによって得られる合成油である。
シリコンベース油、例えばポリアルキル-、ポリアリール-、ポリアルコキシ-又はポリアリールオキシ-シリコーン油及びシリケート油は、別の有用な部類の合成潤滑剤を含む;そのような油としては、テトラエチルシリケート、テトライソプロピルシリケート、テトラ-(2-エチルヘキシル)シリケート、テトラ-(4-メチル-2-エチルヘキシル)シリケート、テトラ-(p-tert-ブチル-フェニル)シリケート、ヘキサ-(4-メチル-2-エチルヘキシル)ジシロキサン、ポリ(メチル)シロキサン及びポリ(メチルフェニル)シロキサンが挙げられる。他の合成潤滑油としては、リン含有酸の液体エステル(例えば、トリクレシルホスフェート、トリオクチルホスフェート、デシルホスホン酸のジエチルエステル)及びテトラヒドロフラン重合体が挙げられる。
好ましくは、そのような油又は油混合物の揮発度は、Noack揮発試験により測定した場合(ASTM D5880)、30%以下、好ましくは、25%以下、より好ましくは20%以下であり、最も好ましくは16%以下である。好ましくは、そのような油又は油混合物の粘度指数(VI)は、少なくとも85、好ましくは少なくとも100、最も好ましくは約105〜140である。
a) グループIベースストックは、表1に明記した試験方法を使用して、飽和成分含量が90%未満及び/又は硫黄含量が0.03%より高く、粘度指数が80以上120未満である。
b) グループIIベースストックは、表1に明記した試験方法を使用して、飽和成分含量が90%以上であり、硫黄含量が0.03%以下であり、粘度指数が80以上120未満である。
c) グループIIIベースストックは、表1に明記した試験方法を使用して、飽和成分含量が90%以上であり、硫黄含量が0.03%以下であり、粘度指数が120以上である。
d) グループIVベースストックは、ポリα-オレフィン類(PAO)である。
e) グループVベースストックは、グループI、II、III又はIVに含まれない他の全てのベースストックを含む。
ポリマー性炭化水素と不飽和カルボン酸、酸無水物又はエステルとの反応プロセス及びそのような化合物からの誘導体の製造は、米国特許第3,087,936号;第3,172,892号;第3,215,707号;第3,231,587号;第3,272,746号;第3,275,554号;第3,381,022号;第3,442,808号;第3,565,804号;第3,912,764号;第4,110,349号;第4,234,435号;及びGB-A-1,440,219に開示されている。ポリマー又は炭化水素は、例えば、主に炭素-炭素不飽和(エチレン性又はオレフィン性不飽和とも呼ばれる)の部位でポリマー又は炭化水素鎖上に官能性成分又は官能因子、即ち、酸、無水物、エステル成分等が付加される条件下で、ハロゲン補助官能化(例えば塩素化)プロセス又は熱「エン」反応を用いて、ポリマー又は炭化水素を反応させることによって、カルボン酸生成成分(好ましくは酸又は無水物)で官能化され得る。
主鎖を官能化するために使用される好ましいモノ不飽和反応体は、モノ-及びジカルボン酸材料、即ち、酸、無水物又は酸エステル材料を含み、例えば、(i)炭素数4〜10のモノ不飽和ジカルボン酸であって、(a)カルボキシル基がビシニル(vicinyl)であるもの(即ち、隣接炭素原子上に位置する)及び(b)少なくとも一つ、好ましくは両方の前記隣接炭素原子が、前記モノ不飽和の一部であるもの;(ii)(i)の誘導体、例えば(i)の無水物又は炭素数1〜5のアルコール誘導化モノ又はジエステル;(iii)炭素数3〜10のモノ不飽和モノカルボン酸であって、炭素-炭素二重結合がカルボキシ基で共役している、即ち構造-C=C-CO-のもの;及び(iv)(iii)の誘導体、例えば(iii)の炭素数1〜5のアルコール誘導化モノ又はジエステルが挙げられる。モノ不飽和カルボキシル材料(i)〜(iv)の混合物を使用してもよい。主鎖との反応において、モノ不飽和カルボキシル反応体のモノ不飽和が飽和化される。従って、例えば、無水マレイン酸は、主鎖置換無水コハク酸になり、アクリル酸は、主鎖置換プロピオン酸になる。そのようなモノ不飽和カルボキシル反応体の例としては、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロロマレイン酸、無水クロロマレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸及びそれらの低級アルキル(例えば、炭素数1〜4のアルキル)酸エステル、例えばメチルマレエート、エチルフマレート及びメチルフマレートが挙げられる。モノ不飽和カルボキシル反応体、好ましくは無水マレイン酸は、典型的に、ポリマー又は炭化水素の質量をベースとして、約0.01〜約20質量%、好ましくは0.5〜10質量%の量において使用され得る。
炭化水素又はポリマー主鎖は、様々な方法で、ポリマー鎖に沿った官能部分の無作為な結合により官能化することができる。例えば、ポリマーは、溶液又は固形物の形態において、フリーラジカル開始剤の存在下で、上述のようにモノ不飽和カルボキシル反応体でグラフト化されてもよい。溶液形態で行われる場合、グラフト化は、高温で、約100〜260℃、好ましくは120〜240℃の範囲において行われる。好ましくは、フリーラジカル開始グラフト化は、最初の全油溶液をベースとして、例えば1〜50質量%、好ましくは5〜30質量%のポリマーを含む無機潤滑油溶液において達成される。
さらなる添加剤を本発明の組成物に導入して、本発明の組成物を特定の要求に適合させてもよい。潤滑油組成物に含まれていてもよい添加剤の例は、清浄剤、金属防錆剤、粘度指数向上剤、腐蝕防止剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、他の分散剤、消泡剤、耐摩耗剤及び流動点降下剤である。幾つかについて、さらに以下に詳細に論じる。
金属含有又は灰形成清浄剤は、堆積物を低減又は除去する清浄剤として、また酸中和剤又は防錆剤として機能し、それにより摩耗及び腐蝕を低減してエンジン寿命を延長させる。一般的に、清浄剤は、長い疎水性の尾を有する極性の頭部を含み、極性の頭部は酸性有機化合物の金属塩を含む。そのような塩は、実質的に化学量論的な量の金属を含んでいてもよく、その場合、それらは正塩又は中性塩として通常記載され、全塩基価すなわちTBN(ASTM D2896により測定した場合)は典型的には0〜80であり得る。多量の金属塩基を、過剰の金属化合物(例えばオキシド又はヒドロキシド)と酸性ガス(例えば、二酸化炭素)とを反応させることにより導入してもよい。得られる過塩基性清浄剤は、金属塩基(例えば、カーボネート)ミセルの外層として中性清浄剤を含む。そのような過塩基性清浄剤は、TBN150以上であってもよく、典型的には、TBN250〜450以上であってもよい。
フェノール及び硫化フェノールの金属塩を、好適な金属化合物、例えばオキシド又はヒドロキシドとの反応により製造してもよく、中性又は過塩基性生成物は当技術分野に公知の方法により得てもよい。硫化フェノールは、フェノールと、硫黄又は硫黄含有化合物、例えば硫化水素、一ハロゲン化硫黄又は二ハロゲン化硫黄とを反応させて製造してもよく、一般的に二つ以上のフェノールが硫黄含有ブリッジにより架橋された化合物の混合物である生成物を形成する。
R及びR'は、同じでも異なっていてもよく、炭素数1〜18、好ましくは2〜12のヒドロカルビル基であり、例えばアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、アルカリール及び脂環式基である)。特に好ましいR及びR'基は、炭素数2〜8のアルキル基である。従って、その基は、例えば、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、アミル、n-ヘキシル、i-ヘキシル、n-オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、2-エチルヘキシル、フェニル、ブチルフェニル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、プロペニル、ブテニルであってもよい。油溶性を得るために、ジチオリン酸中の全炭素原子(即ちR及びR')の数は、一般的に約5以上であり得る。従って、ジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛を含み得る。本発明は、組成物の全質量をベースとして、リン含量約0.02〜約0.12質量%、例えば約0.03〜約0.10質量%、又は約0.05〜約0.08質量%の潤滑剤組成物を使用する場合に特に有用であり得る。ある好ましい態様において、本発明の潤滑油組成物は、主に(例えば、50モル%より多く、例えば60モル%より多く)二級アルコールから誘導されたジアルキルジチオリン酸亜鉛を含む。
一つのアミン窒素に直接結合する少なくとも二つの芳香族基を有する一般的な油溶性芳香族アミンの炭素数は、6〜16である。アミンは、二つより多い芳香族基を含んでいてもよい。また、全部で少なくとも三つの芳香族基を有する化合物であって、そのうちの二つの芳香族基が共有結合により又は原子若しくは基(例えば、酸素若しくは硫黄原子、又は-CO-、-SO2-若しくはアルキレン基)により連結され且つ二つの芳香族基が一つのアミン窒素に直接結合されている化合物は、窒素に直接結合する少なくとも二つの芳香族基を有する芳香族アミンと考えられる。芳香環は、一般的にアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アシル、アシルアミノ、ヒドロキシ及びニトロ基から選ばれる一つ以上の置換基により置換される。
好適な粘度調整剤の代表的な例は、ポリイソブチレン、エチレンとプロピレンのコポリマー、ポリメタクリレート、メタクリレートコポリマー、不飽和ジカルボン酸とビニル化合物のコポリマー、スチレンとアクリル酸エステルのインターポリマー、スチレン/イソプレン、スチレン/ブタジエン及びイソプレン/ブタジエンの部分的水素化コポリマ−、並びにブタジエンとイソプレンの部分的水素化ホモポリマーである。
他の公知の摩擦調整剤は、油溶性有機モリブデン化合物を含む。また、そのような有機モリブデン摩擦調整剤は、潤滑油組成物に抗酸化性及び耐摩耗性の性質を提供する。そのような油溶性有機モリブデン化合物の例としては、ジチオカルバメート、ジチオホスフェート、ジチオホスフィネート、キサンテート、チオキサンテート、スルフィド等及びそれらの混合物が挙げられる。特に好ましいものは、モリブデンジチオカルバメート、ジアルキルジチオホスフェート、アルキルキサンテート及びアルキルチオキサンテートである。
Mo(ROCS2)4及び
Mo(RSCS2)4
(式中、Rは、アルキル、アリール、アラルキル及びアルコキシアルキルからなる群より選ばれる有機基であり、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数2〜12であり、最も好ましくは炭素数2〜12のアルキルである)。特に好ましくはモリブデンのジアルキルジチオカルバメートである。
幾つかの前記添加剤は、多様な効果を提供することが可能であり;従って、例えば単一の添加剤を分散剤-酸化防止剤として作用させてもよい。このアプローチはよく知られており、ここでさらに詳述する必要はない。
好ましいものは、少なくとも一つのポリ(モノビニル芳香族炭化水素)ブロック及び少なくとも一つのポリ(共役ジエン)ブロックを含むブロックコポリマーである。好ましいブロックコポリマーは、式ABのものから選ばれ、式中Aは、主にポリ(モノビニル芳香族炭化水素)のブロックポリマーを表し、Bは主にポリ(共役ジエン)のブロックを表す。
ブロックコポリマー及び選択的に水素化されたブロックコポリマーは、当技術分野において公知であり、市販されている。そのようなブロックコポリマーは、sec-ブチルリチウムなどのアルカリ金属開始剤を用いるアニオン性重合により製造することが可能であり、それは例えば米国特許第4,764,572号;第3,231,635号;第3,700,633号及び第5,194,530号に記載されている。
二価カップリング剤での連続的重合又は反応を使用して、線状ポリマーを形成することができる。また、カップリング剤は、ジビニルベンゼンのような二つの別々の重合可能なビニル基を有するモノマーの重合により、in situ形成され、約6〜約50のアームを有するスターポリマーを提供することができることは知られている。2〜8の官能基を含む二価及び多価カップリング剤並びにスターポリマーの形成方法はよく知られており、そのような材料は市販されている。
a. 直鎖ジエン、例えば1,4-ヘキサジエン及び1,6-オクタジエン;
b. 分枝鎖非環式ジエン、例えば5-メチル-1,4-ヘキサジエン;3,7-ジメチル-1,6-オクタジエン;3,7-ジメチル-1,7-オクタジエン;及び、ジヒドロ-マイセン(mycene)及びジヒドロオシネンの混合アイソマー;
c. 単環脂環式ジエン、例えば1,4-シクロヘキサジエン;1,5-シクロオクタジエン;及び1,5-シクロドデカジエン;
d. 多環脂環式縮合及び架橋環ジエン、例えば、テトラヒドロインデン;メチルテトラヒドロインデン;ジシクロペンタジエン;ビシクロ-(2,2,1)-ヘプタ-2,5-ジエン;アルケニル、アルキリデン、シクロアルケニル及びシクロアルキリデンノルボルネン、例えば、5-メチレン-2-ノルボルネン(MNB)、5-エチリデン-2-ノルボルネン(ENB)、5-プロピレン-2-ノルボルネン、5-イソプロピリデン-2-ノルボルネン、5-(4-シクロペンチエニル)-2-ノルボルネン;5-シクロヘキシリデン-2-ノルボルネン。
オレフィンコポリマーの分子量(数平均分子量)は、2000程度に低くてもよいが、好ましい最小値は10,000である。より好ましい最小値は15,000であり、最も好ましい最小数平均分子量は20,000である。最大数平均分子量は、12,000,000程度に高くてもよいと考えられる。好ましい最大値は約1,000,000であり、最も好ましい最大値は約750,000である。本発明のオレフィンコポリマーの特に好ましい範囲の数平均分子量範囲は、約50,000〜約500,000である。
本発明の実施に有用な第三の部類のポリマーは、分散基を有するアクリレート又はアルキルアクリレートコポリマー誘導体である(以後、ポリマー(iii))。これらのポリマーは、潤滑油組成物中、多機能性分散剤粘度調整剤として使用されており、このタイプの低分子量ポリマーは、多機能性分散剤/LOFIとして使用されてきた。そのようなポリマーは、例えば、ACRYLOID954、(RohMax USA Inc.の製品)として市販されている。ポリマー(iii)の形成に有用なアクリレート又はメタクリレートモノマー及びアルキルアクリレート又はメタクリレートモノマーは、対応するアクリル酸若しくはメタクリル酸又はそれらの誘導体から製造することができる。そのような酸は、公知かつ通常の技術を使用して誘導することができる。例えば、アクリル酸は、酸性加水分解及びエチレンシアノヒドリンの脱水により、又はβ-プロピオラクトンの重合及びアクリル酸を形成するためのポリマーの分解蒸留により、製造することができる。メタクリル酸は、メチルα-アルキルビニルケトンの次亜塩素酸金属での酸化;ヒドロキシイソブチル酸の五酸化リンでの脱水;又は、アセトンシアノヒドリンの加水分解により、製造することができる。
アミン含有モノマーの例としては、塩基性アミノ置換オレフィン、例えばp-(2-ジエチルアミノエチル)スチレン;例えばビニルピリジン又はビニルピロリドンなどの重合可能なエチレン性不飽和置換基を有する、塩基性窒素含有複素環;不飽和カルボン酸とアミノアルコールとのエステル、例えばジメチルアミノエチルメタクリレート;及び、重合不飽和塩基性アミン、例えばアリルアミンが挙げられる。
最も好ましくは、N-Nジメチルアミノアルキルメタクリレートの形態で提供される、窒素0.2〜0.25質量%を含有する平均炭素数9〜10のエステルとアルコールとのブレンドから製造されるポリメタクリレートコポリマーである。
潤滑剤組成物が一つ以上の添加剤を含む場合、各添加剤は、一般的に、その望ましい機能を添加剤が提供する量で基油にブレンドされる。そのような添加剤がクランク室潤滑剤に使用される場合の代表的な有効量を以下に記載する。記載した全ての値は、活性成分の質量%として示した。
添加剤を含む一つ以上の添加剤コンセントレート(コンセントレート、ある場合には添加剤パッケージと呼ばれる)を製造することは必須ではないが、一方幾つかの添加剤を油に同時に添加して潤滑油組成物を形成することができることが望ましい場合もある。本発明の潤滑油組成物を製造するためのコンセントレートは、例えば、式(II)の化合物約0.15〜約20質量%;窒素含有分散剤約10〜約40質量%;アミン性抗酸化剤、フェノール性抗酸化剤、モリブデン化合物、又はそれらの混合物約2〜約20質量%;清浄剤約5〜40質量%;ジヒドロカルビルジチオリン酸塩約2〜約20質量%を含んでいてもよい。
ここに表した全ての質量%(特に規定しない限り)は、添加剤の活性成分(A.I.)含量、及び/又はいずれかの添加剤パッケージ又は配合物の合計質量(各添加剤のA.I質量と、油又は希釈剤の全質量との合計である)をベースとしている。
本発明は、特に規定しない限り、全ての部を質量部で表し、以下の実施例を参考にさらに理解されるであろう。
<工程1;2-(2-ナフチルオキシ)エタノールの製造>
機械的スターラー、コンデンサー/Dean-Starkトラップ、及び窒素用入り口を備えた2リットル樹脂ケトルに、2-ナフトール(600g、4.16モル)、エチレンカーボネート(372g、4.22モル)及びキシレン(200g)を充填し、その混合物を窒素下で90℃まで加熱した。水酸化ナトリウム水溶液(50質量%、3.0g)を添加し、165℃の共沸蒸留により水を除去した。この反応混合物を165℃で2時間保持した。反応の進行と共にCO2が放出され、その反応を測定し、CO2の発生が止んだ時、反応が完了に近づいたと判定した。生成物を集め、室温まで冷却しながら凝固させた。反応の完了を、FT-IR及びHPLCにより確認した。2-(2-ナフチルオキシ)エタノール生成物の構造を、1H-NMR及び13C-NMRにより確認した。
<工程2;2-(2-ナフチルオキシ)エタノールのオリゴマー化>
機械的スターラー、コンデンサー/Dean-Starkトラップ、及び窒素用入り口を備えた2リットル樹脂ケトルに、工程1で得られた2-(2-ナフチルオキシ)エタノール、トルエン(200g)、SA117(60.0g)を充填し、その混合物を窒素下で70℃まで加熱した。70〜80℃でパラホルムアルデヒドを15分間かけて加え、90℃まで加熱し、反応混合物をその温度で30分〜1時間保持した。温度を2〜3時間かけて110℃〜120℃まで徐々に上昇させ、水(75〜83ml)を共沸蒸留により除去した。ポリマーを回収し、室温まで冷却しながら凝固させた。内部標準としてポリスチレン標準物質を使用し、GPCにより数平均分子量を測定して、2-(2-ナフチルオキシ)エタノールの溶出量で補正した。THFを溶出剤として使用した。(数平均分子量1000ダルトン)。1H-及び13C-NMRにより構造を確認した。FDMS及びMALDI-TOFは、その生成物が、2〜24の2-(2-ナフチルオキシ)エタノール単位(mは1〜23である)を含有する式(I)のメチレン架橋2-(2-ナフチルオキシ)エタノールオリゴマーの混合物を含むことを示した。
機械的スターラー、コンデンサー/Dean-Starkトラップ、及び窒素用入り口、さらに漏斗を備えた5リットル樹脂ケトルに、工程2で得られたポリ(2-(2-ナフチルオキシ)エタノール)-コ-ホルムアルデヒド)、トルエン(200g)を充填し、混合物を窒素下で120℃まで加熱した。ポリイソブテニル無水コハク酸(PIBSA 数平均分子量450、2,500g)を数回に分けて加え(およそ250gを30分間隔毎)、温度を120℃で2時間維持し、その後、窒素パージ下、さらに2時間、140℃まで加熱し、全ての溶剤を取り除いて恒量にした。ベース油(AMEXOM 100N、1100g)を加え、生成物を室温で回収した。GPC及びFT-IRにより所望の構造を確認した。
前記合成を表す反応スキームを以下に示す:
式(II)の化合物の煤分散性能を、カーボンブラックベンチ試験(CBBT)により測定した。CBBTでは、最終油のサンプルを増加量のカーボンブラックと90℃で一晩サンプルを攪拌しながら混合し、回転式粘度計を使用して粘度及びインデックス(index)についてサンプルを評価することにより、カーボンブラックを分散させる最終油サンプルの能力を評価した。回転式粘度計の剪断速度は、300秒-1まで変化し、剪断対ログ粘度のプロットを得た。粘度がニュートンの場合、プロットの傾き(インデックス)が単一に近づくほど、煤が良好に分散性されていることを示す。インデックスが明らかに単一を欠く場合、ずり減粘(shear thinning)が存在して乏しい煤分散性を示す。
市販の完全配合「PC-9」ヘビーデューティーディーゼル (HDD)クランク室潤滑剤を表す対照サンプルを製造した。対照サンプル(Comp. 1)は、多量の潤滑粘度の油;粘度調整剤;並びに、高分子量分散剤、過塩基性清浄剤、耐摩耗剤(ZDDP)、無灰抗酸化剤及び流動性向上剤(LOFI)を含む添加剤パッケージを含んでいた。高分子量分散剤は、窒素含量約0.09質量%の完全配合潤滑剤を提供する量で加えた。本発明(Inv.1)を表すサンプルは、対照サンプルに合成実施例Iの化合物2質量%を加えることにより製造した。カーボンブラック8〜12%を負荷した新鮮なサンプルを、上述の様式により評価した。サンプルのインデックス及び粘性(cP)を、以下の表III及びIVにそれぞれ示した:
潤滑油組成物中の窒素は、通常のフルオロエラストマーエンジンシールに悪影響を有することが知られている。窒素含有分散剤も含有する潤滑剤中に、式(II)の化合物を含めることにより、これらの悪影響が改善されることが見出された。この作用を示すために、AK6シール材料ダイムラークライスラーシール試験(Daimler Chrysler Seals Test)VDA 675301(「閉カップ(closed cup)」;7日間)を使用して、Comp.1及びInv.1をダイムラークライスラー(メルセデスベンツ)シール試験で比較した。AK6は、Viton(商標)材料;車両エンジンシールに一般的に使用されるフルオロエラストマー材料である。比較の結果を以下の表Vに示した:
ここに記載した全ての特許、文献及び他の資料は、全体として参考文献として本明細書に含まれるものとする。ここに及び添付の特許請求の範囲に示すように、多数の明記した成分を含むか、それらからなるか、又はそれらから本質的になる組成物の記載は、前記多数の明記の成分を混合することにより製造される組成物をまた含むと解釈されるべきである。本発明の原理、好ましい態様及び作動形態を前記明細書に記載した。出願人が提示したものはそれらの発明であるが、開示した態様は限定的ではなく説明とみなされるため、開示した特定の態様に限定すると解釈されるべきではない。変更は、本発明の範囲から外れることなしに、当業者により加えられてもよい。
Claims (48)
- 以下の式(I)の化合物:
各Arは、独立して、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ハロ及びそれらの組合せからなる群より選ばれる0〜3の置換基を有する多環の炭素環芳香族部分を表し;
各Lは、独立して、連結基を含む連結部分を表し;
各Yは、独立して、式H(O(CR2)n)yX-部分を表し、ここで、Xは、(CR'2)z、O及びSからなる群より選ばれ;R及びR'は、それぞれ独立して、H、炭素数1〜6のアルキル及びアリールから選ばれ;zは1〜10であり;nは、Xが(CR'2)Zの場合、0〜10であり、XがO又はSの場合、2〜10であり;yは1〜30であり;
各aは、独立して0〜3を表すが、ただし、少なくとも1つのAr部分は、少なくとも1つの基Yを有し;
mは2〜100である)。 - YがH(O(CR2)2)y-であり、yが1〜6である、請求項1に記載の化合物。
- Arがナフタレンであり、YがHOCH2CH2O-であり、且つLがCH2である、請求項2に記載の化合物。
- Arが、2-(2-ナフチルオキシ)-エタノールから誘導され、mが2〜25である、請求項3に記載の化合物。
- 請求項1の化合物とアシル化剤との反応生成物。
- アシル化剤が、100〜5000の数平均分子量を有するポリアルキルコハク酸アシル化剤又はポリアルケニルコハク酸アシル化剤である、請求項5に記載の反応生成物。
- アシル化剤がヒドロカルビルイソシアネートである、請求項5に記載の反応生成物。
- 請求項4に記載の化合物と、100〜5000の数平均分子量を有するポリアルキルコハク酸アシル化剤又はポリアルケニルコハク酸アシル化剤との反応生成物。
- 請求項4に記載の化合物とヒドロカルビルイソシアネートとの反応生成物。
- ナフチルオキシエタノールとホルムアルデヒドを酸の存在下において反応させ、メチレン架橋ナフチルオキシエタノール化合物を生成させることを含む、請求項3に記載の化合物を生成する方法。
- ナフチルオキシエタノールが、(i)ヒドロキシルナフタレン化合物とエチレンカーボネートを塩基触媒の存在下で反応させてナフチルオキシエタノールを生成させる反応;を含む方法の生成物である、請求項10に記載の方法。
- 残留している塩基を、ホルムアルデヒドとの反応前に過剰の酸で中和する、請求項11に記載の方法。
- 酸が、油溶性スルホン酸又は固形酸触媒である、請求項10に記載の方法。
- 酸触媒の存在下における、メチレン架橋ナフチルオキシエタノール化合物とポリアルキルコハク酸アシル化剤又はポリアルケニルコハク酸アシル化剤との反応を含む、請求項8に記載の反応生成物を生成する方法。
- メチレン架橋ナフチルオキシエタノール化合物が、(i) 塩基触媒の存在下でヒドロキシルナフタレン化合物をエチレンカーボネートと反応させて、ナフチルオキシエタノールを生成する工程;(ii)前記塩基を過剰の酸で中和して、中間体を提供する工程;及び、(iii)残留する酸の存在下で、前記中間体をホルムアルデヒドと反応させる工程;を含む方法の生成物である、請求項14に記載の方法。
- 酸が、油溶性液体酸触媒又は固形酸触媒である、請求項14に記載の方法。
- アシル化剤が、300〜5000の数平均分子量を有するポリブテニルコハク酸アシル化剤である、請求項14に記載の方法。
- メチレン架橋ナフチルオキシエタノール化合物とヒドロカルビルイソシアネートとを酸触媒の存在下で反応させることを含む、請求項9に記載の反応生成物を生成する方法。
- メチレン架橋ナフチルオキシエタノール化合物が、(i) 塩基触媒の存在下でヒドロキシルナフタレン化合物をエチレンカーボネートと反応させて、ナフチルオキシエタノールを生成する工程;(ii)前記塩基を過剰の酸で中和して、中間体を提供する工程;及び、(iii) 残留する酸の存在下で、前記中間体をホルムアルデヒドと反応させる工程;を含む方法の生成物である、請求項9に記載の反応生成物を生成するための請求項18に記載の方法。
- 酸が、油溶性液体酸触媒又は固形酸触媒である、請求項18に記載の方法。
- 以下の式(II)の化合物:
各Arは、独立して、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、ハロ及びそれらの組合せからなる群より選ばれる0〜3の置換基を有する多環の炭素環芳香族部分を表し;
各Lは、独立して、炭素-炭素単結合又は連結基を含む連結部分を表し;
各Y'は、独立して、式Z(O(CR2)n)yX-部分を表し、ここで、Xは、(CR'2)z、O及びSからなる群より選ばれ;R及びR'は、それぞれ独立して、H、炭素数1〜6のアルキル及びアリールから選ばれ;zは1〜10であり;nは、Xが(CR'2)Zの場合、0〜10であり、XがO又はSの場合、2〜10であり;yは1〜30であり;ZはH、アシル基、アルキル基又はアリール基であり;
各aは、独立して0〜3を表すが、ただし、少なくとも1つのAr部分は、ZはHではない基Y'を少なくとも1つ有し;
mは1〜100である)。 - 各Y'が、Z(O(CR2)2)yO-部分であり、Zがアシル基であり、yが1〜6である、請求項21に記載の化合物。
- Arがナフタレンであり、Y'がZOCH2CH2O-であり、Zがアシル基であり、LがCH2である、請求項22に記載の化合物。
- Arが2-(2-ナフチルオキシ)-エタノールから誘導され、mが2〜25である、請求項23に記載の化合物。
- Zが、100〜5000の数平均分子量を有するポリアルキルポリアルケニルコハク酸アシル化剤又はポリアルケニルコハク酸アシル化剤から誘導される、請求項21に記載の化合物。
- Zが、100〜5000の数平均分子量を有するポリアルキルポリアルケニルコハク酸アシル化剤又はポリアルケニルコハク酸アシル化剤から誘導される、請求項23に記載の化合物。
- Zが、ヒドロカルビルイソシアネートから誘導される、請求項21に記載の化合物。
- Zが、ヒドロカルビルイソシアネートから誘導される、請求項23に記載の化合物。
- 多量の潤滑粘度の油と少量の請求項21に記載の化合物とを含む、潤滑油組成物。
- 窒素含有分散剤をさらに含む、請求項29に記載の潤滑油組成物。
- 潤滑油組成物に窒素0.03質量%〜0.15質量%を提供する量の窒素含有分散剤と、請求項21記載の化合物0.005質量%〜15質量%とを含む、請求項30に記載の潤滑油組成物。
- 窒素含有分散剤が、900〜2500の数平均分子量を有するポリブテンから誘導されたポリブテニルポリアルキレンアミンスクシンイミドである、請求項30に記載の潤滑油組成物。
- ポリブテニルポリアルキレンアミンスクシンイミドが、少なくとも一つの(i)ビス-エポキシド化合物;及び(ii)エチレンカーボネートで後処理する、請求項32に記載の潤滑油組成物。
- 清浄剤、耐摩耗剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、相溶化剤及び粘度調整剤からなる群から選ばれる少なくとも一つの追加の添加剤をさらに含む、請求項30に記載の潤滑油組成物。
- アミン性抗酸化剤0.1質量%〜1.2質量%及びフェノール性抗酸化剤0.1質量%〜3質量%を含む、請求項34に記載の潤滑油組成物。
- さらに、モリブデン10ppm〜1000ppmを潤滑油組成物に導入する量のモリブデン化合物を含む、請求項35に記載の潤滑油組成物。
- 主に二級アルコールから誘導されたジヒドロカルビルジチオリン酸金属塩を含む、請求項34に記載の潤滑油組成物。
- 1200ppm以下のリンを含む、請求項34に記載の潤滑油組成物。
- 1000ppm以下のリンを含む、請求項38に記載の潤滑油組成物。
- 800ppm以下のリンを含む、請求項39に記載の潤滑油組成物。
- 硫酸灰分含量が1質量%以下である、請求項34に記載の潤滑油組成物。
- さらに、(i)水素化ポリ(モノビニル芳香族炭化水素)及びポリ(共役ジエン)のコポリマー、ここで水素化ポリ(モノビニル芳香族炭化水素)セグメントは前記コポリマーの少なくとも20質量%を含み;(ii)アルキルアミン、アリールアミン若しくはアミド基、窒素含有複素環基又はエステル結合を含むオレフィンコポリマー;及び/又は、(iii)分散基を有する、アクリレート又はアルキルアクリレートコポリマー誘導体;を含む1以上の高分子量ポリマーを少量含む、請求項30に記載の潤滑油組成物。
- 多量の潤滑粘度の油が、グループII、グループIII、グループIV若しくはグループVのベースストック、又はそれらの混合物である、請求項29に記載の潤滑油組成物。
- 多量の潤滑粘度の油が、ガスツーリキッドプロセスから得られるベースストックである、請求項29に記載の潤滑油組成物。
- エンジンのクランク室を請求項29に記載の潤滑油組成物で潤滑にすること、及びエンジンを操作することを含む、圧縮点火エンジンの操作方法。
- 圧縮点火エンジンが排気ガス再循環系を備えている、請求項45に記載の方法。
- エンジンがヘビーデューティーディーゼルエンジンであり、エンジン作動時間の少なくとも10%の時間のあいだ、排気ガス再循環系が吸気及び/又は排気ガス再循環流を露点より低温まで冷却する、請求項46に記載の方法。
- (i) 0.15質量%〜20質量%の請求項21に記載の化合物;
(ii) 10質量%〜40質量%の高分子量窒素含有分散剤;
(iii) 2質量%〜20質量%のアミン性抗酸化剤、フェノール性抗酸化剤、モリブデン化合物、又はそれらの混合物、
(iv) 5質量%〜40質量%の清浄剤;及び
(v) 2質量%〜20質量%のジヒドロカルビルジチオリン酸金属塩;
を含む潤滑油コンセントレート。
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