JP2789693B2 - β―ヒドロキシアルキルアリールエーテル類の製造方法 - Google Patents
β―ヒドロキシアルキルアリールエーテル類の製造方法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、感熱紙の増感剤の原料や、農薬の中間体な
どに用いられるβ−ヒドロキシアルキルアリールエーテ
ル類を、高収率で安価に製造できるβ−ヒドロキシアル
キルアリールエーテル類の製造方法に関する。
どに用いられるβ−ヒドロキシアルキルアリールエーテ
ル類を、高収率で安価に製造できるβ−ヒドロキシアル
キルアリールエーテル類の製造方法に関する。
〔従来の技術〕 従来の技術として、例えば特開昭50−4012号公報に
は、下記の反応式〔III〕のように、フェノール類と環
状カーボネート類から、ハロゲン化テトラアルキルアン
モニウムを触媒として使用し、各種のβ−ヒドロキシア
ルキルアリールエーテル類の製造方法が開示されてい
る。
は、下記の反応式〔III〕のように、フェノール類と環
状カーボネート類から、ハロゲン化テトラアルキルアン
モニウムを触媒として使用し、各種のβ−ヒドロキシア
ルキルアリールエーテル類の製造方法が開示されてい
る。
（ただし、ArOHはフェノール類、Et4NXはハロゲン化テ
トラエチルアンモニウムを示す。） しかしながら、このような従来の製造方法では、触媒
として使用するハロゲン化テトラアルキルアンモニウム
は一般に高価であり、また活性が低いため、反応には高
温を要し、ハロゲンによる反応装置等の腐食が発生する
などの問題点があった。
トラエチルアンモニウムを示す。） しかしながら、このような従来の製造方法では、触媒
として使用するハロゲン化テトラアルキルアンモニウム
は一般に高価であり、また活性が低いため、反応には高
温を要し、ハロゲンによる反応装置等の腐食が発生する
などの問題点があった。
本発明の目的は、上記問題点を解決するため、温和な
条件下での反応により、位置異性体の副正が少なく、高
い収率で安価にβ−ヒドロキシアルキルアリールエーテ
ル類が得られ、しかも反応装置の腐食が起りにくいβ−
ヒドロキシアルキルアリールエーテル類の製造方法を提
案することにある。
条件下での反応により、位置異性体の副正が少なく、高
い収率で安価にβ−ヒドロキシアルキルアリールエーテ
ル類が得られ、しかも反応装置の腐食が起りにくいβ−
ヒドロキシアルキルアリールエーテル類の製造方法を提
案することにある。
本発明は、次のβ−ヒドロキシアルキルアリールエー
テル類の製造方法である。
テル類の製造方法である。
下記一般式〔Ｉ〕 Ar1OH …〔Ｉ〕 （ただし、Ar1はアリール基を示す。） で表わされる芳香族ヒドロキシル化合物（ただし、ジヒ
ドロキシベンゼンを除く。）と、下記一般式〔II〕 （ただし、R1、R2は水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、またはアリール基を示し、互いに同
じであってもよい。） で表わされる環状カーボネート類を、N,N−ジアルキル
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、ヘ
キサメチルホスホルアミドおよびジメチルスルホキシド
から選ばれる少なくとも１種の溶媒の存在下に反応させ
てβ−ヒドロキシアルキルアリールエーテル類を製造す
る方法において、アルカリ金属およびアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸塩、ならびに重炭酸塩からなる群から
選ばれる１種以上の化合物を触媒として使用することを
特徴とするβ−ヒドロキシアルキルアリールエーテル類
の製造方法。
ドロキシベンゼンを除く。）と、下記一般式〔II〕 （ただし、R1、R2は水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、またはアリール基を示し、互いに同
じであってもよい。） で表わされる環状カーボネート類を、N,N−ジアルキル
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、ヘ
キサメチルホスホルアミドおよびジメチルスルホキシド
から選ばれる少なくとも１種の溶媒の存在下に反応させ
てβ−ヒドロキシアルキルアリールエーテル類を製造す
る方法において、アルカリ金属およびアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸塩、ならびに重炭酸塩からなる群から
選ばれる１種以上の化合物を触媒として使用することを
特徴とするβ−ヒドロキシアルキルアリールエーテル類
の製造方法。
（２）触媒を芳香族ヒドロキシル化合物に対するモル比
で0.005ないし１となるように使用することを特徴とす
る上記（１）記載の製造方法。
で0.005ないし１となるように使用することを特徴とす
る上記（１）記載の製造方法。
本発明において一方の原料として用いる前記一般式
〔Ｉ〕の芳香族ヒドロキシル化合物には、下記一般式
〔IV〕、〔Ｖ〕で表わされるものがある。
〔Ｉ〕の芳香族ヒドロキシル化合物には、下記一般式
〔IV〕、〔Ｖ〕で表わされるものがある。
（ただし、R3〜R6は水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、ニトロ
基、またはアミド基を示し、互いに同じであってもよ
い。） このような芳香族ヒドロキシル化合物として具体的に
は、フェノール、クレゾール、メトキシフェノール、ニ
トロフェノール、ナフトールなどが例示できる。
基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、ニトロ
基、またはアミド基を示し、互いに同じであってもよ
い。） このような芳香族ヒドロキシル化合物として具体的に
は、フェノール、クレゾール、メトキシフェノール、ニ
トロフェノール、ナフトールなどが例示できる。
本発明において他方の原料として用いる一般式〔II〕
の環状カーボネート類としては、エチレンカーボネー
ト、プロピレンカーボネート、2,3−ブチレンカーボネ
ートなどが例示できる。
の環状カーボネート類としては、エチレンカーボネー
ト、プロピレンカーボネート、2,3−ブチレンカーボネ
ートなどが例示できる。
本発明において触媒として用いるアルカリ金属水酸化
物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウムなどが例示できる。アルカリ金属炭酸塩とし
ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムな
どが例示できる。アルカリ金属重炭酸塩としては、重炭
酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウムなどが
例示できる。アルカリ土類金属の水酸化物としては、水
酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどが例示でき
る。アルカリ土類金属炭酸塩としては、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウムなどが例示できる。アルカリ土類
金属の重炭酸塩としては重炭酸カルシウム、重炭酸マグ
ネシウムなどが例示できる。これらの化合物は１種以上
使用でき、通常固体状で使用されるが、溶液状で使用し
てもよい。
物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウムなどが例示できる。アルカリ金属炭酸塩とし
ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムな
どが例示できる。アルカリ金属重炭酸塩としては、重炭
酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウムなどが
例示できる。アルカリ土類金属の水酸化物としては、水
酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどが例示でき
る。アルカリ土類金属炭酸塩としては、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウムなどが例示できる。アルカリ土類
金属の重炭酸塩としては重炭酸カルシウム、重炭酸マグ
ネシウムなどが例示できる。これらの化合物は１種以上
使用でき、通常固体状で使用されるが、溶液状で使用し
てもよい。
本発明では、一般式〔Ｉ〕の芳香族ヒドロキシル化合
物に対して上記の触媒を、モル比で0.005〜１、好まし
くは0.03〜0.3の割合になるように固体で混合して加温
し、一般式〔II〕の環状カーボネート類を、芳香族ヒド
ロキシル化合物に対してモル比で0.5〜５、好ましくは
１〜２となるようにフィードして反応させる。
物に対して上記の触媒を、モル比で0.005〜１、好まし
くは0.03〜0.3の割合になるように固体で混合して加温
し、一般式〔II〕の環状カーボネート類を、芳香族ヒド
ロキシル化合物に対してモル比で0.5〜５、好ましくは
１〜２となるようにフィードして反応させる。
この反応は不活性な有機溶媒として、N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエ
チルアセトアミド等のN,N−ジアルキルアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホス
ホルアミドおよびジメチルスルホキシドから選ばれる１
種以上の非プロトン極性溶媒の存在下に行う。
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエ
チルアセトアミド等のN,N−ジアルキルアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホス
ホルアミドおよびジメチルスルホキシドから選ばれる１
種以上の非プロトン極性溶媒の存在下に行う。
これらの溶媒は、芳香族ヒドロキシル化合物および環
状カーボネート類のいずれか一方または両方に混合する
ことができ、その使用量は芳香族ヒドロキシル化合物、
環状カーボネート類および触媒を、合計量で通常５〜10
0重量％、好ましくは20〜100重量％の濃度となる量とす
る。
状カーボネート類のいずれか一方または両方に混合する
ことができ、その使用量は芳香族ヒドロキシル化合物、
環状カーボネート類および触媒を、合計量で通常５〜10
0重量％、好ましくは20〜100重量％の濃度となる量とす
る。
反応温度は通常50〜250℃、好ましくは100〜180℃で
あり、250℃より高温では収率が低下する。反応の圧力
は通常0.1〜5kg/cm2G、好ましくは0.5〜1kg/cm2G、反応
時間は通常0.5〜20時間、好ましくは２〜10時間であ
る。
あり、250℃より高温では収率が低下する。反応の圧力
は通常0.1〜5kg/cm2G、好ましくは0.5〜1kg/cm2G、反応
時間は通常0.5〜20時間、好ましくは２〜10時間であ
る。
上記の反応は次の反応式〔VI〕で表わされる。
（ただし、Ar、R1、R2は前記と同じものを示す。） 上記の反応において、触媒は固体で使用してもよく、
また溶液として使用してもよい。反応は液相でバッチ式
に行われるが、連続式でもよい。また反応に伴ないCO2
ガスが発生するため、反応装置としては槽型の装置が好
ましい。
また溶液として使用してもよい。反応は液相でバッチ式
に行われるが、連続式でもよい。また反応に伴ないCO2
ガスが発生するため、反応装置としては槽型の装置が好
ましい。
本発明では、安価で高活性の触媒および特定の溶媒を
用いることにより、温和な条件下での反応により、生成
物の位置異性体の副生が少なく、高収率で、かつ安価に
β−ヒドロキシアルキルアリールエーテル類が製造で
き、しかも反応装置の腐食が起りにくいなどの効果があ
る。
用いることにより、温和な条件下での反応により、生成
物の位置異性体の副生が少なく、高収率で、かつ安価に
β−ヒドロキシアルキルアリールエーテル類が製造で
き、しかも反応装置の腐食が起りにくいなどの効果があ
る。
以下、本発明の実施例について説明する。
比較例１ −メトキシフェノール（以下、MQと略記する）62.07g
（0.5モル）および炭酸カリウム3.46g（0.025モル）か
らなる混合物を180℃に加熱し、これにプロピレンカー
ボネート56.15g（0.55モル）を４時間にわたってフィー
ドし、その後１時間180℃で撹拌した。得られた反応混
合物を放冷し、その一部をガスクロマトグラフィーで分
析した結果、MQ転化率99.7％、１−（４−メトキシフェ
ノキシ）−２−プロパノール（以下、目的物と略記す
る）の収率は85.0％であり、２−（４−メトキシフェノ
キシ）−１−プロパノール（以下、異性体と略記する）
が13.2％、この異性体のプロピレンオキシド付加体が1.
5％副生していることがわかった。目的物の選択率（MQ
基準）は85.3％であった。
（0.5モル）および炭酸カリウム3.46g（0.025モル）か
らなる混合物を180℃に加熱し、これにプロピレンカー
ボネート56.15g（0.55モル）を４時間にわたってフィー
ドし、その後１時間180℃で撹拌した。得られた反応混
合物を放冷し、その一部をガスクロマトグラフィーで分
析した結果、MQ転化率99.7％、１−（４−メトキシフェ
ノキシ）−２−プロパノール（以下、目的物と略記す
る）の収率は85.0％であり、２−（４−メトキシフェノ
キシ）−１−プロパノール（以下、異性体と略記する）
が13.2％、この異性体のプロピレンオキシド付加体が1.
5％副生していることがわかった。目的物の選択率（MQ
基準）は85.3％であった。
比較例２〜７ 比較例１において炭酸カリウムの代りに第１表に示す
触媒を表中に示す量で用いた以外は比較例１と同様に反
応を行った。結果を第１表に示す。
触媒を表中に示す量で用いた以外は比較例１と同様に反
応を行った。結果を第１表に示す。
比較例８〜10 実施例１において反応温度を第２表に示す温度に変え
た以外は比較例１と同様に反応を行い、第２表に示す結
果を得た。
た以外は比較例１と同様に反応を行い、第２表に示す結
果を得た。
実施例１〜３ 比較例１において第３表に示す溶媒100gを用いてMQと
混合し、反応温度を150℃とした以外は比較例１と同様
に反応を行い、第３表の結果を得た。
混合し、反応温度を150℃とした以外は比較例１と同様
に反応を行い、第３表の結果を得た。
実施例４ フェノール47.06g（0.5モル）および炭酸カリウム3.4
6g（0.025モル）からなる混合物を150℃に加熱し、これ
にエチレンカーボネート48.45g（0.55モル）とN,N−ジ
メチルアセトアミド100gの混合溶液を４時間でフィード
し、その後１時間150℃で撹拌した。反応混合物を放冷
し、その一部をガスクロマトグラフィーで分析した結
果、フェノール転化率99.8％、β−ヒドロキシエチルフ
ェニルエーテルの収率は97.5％、選択率（フェノール基
準）は97.7％であった。
6g（0.025モル）からなる混合物を150℃に加熱し、これ
にエチレンカーボネート48.45g（0.55モル）とN,N−ジ
メチルアセトアミド100gの混合溶液を４時間でフィード
し、その後１時間150℃で撹拌した。反応混合物を放冷
し、その一部をガスクロマトグラフィーで分析した結
果、フェノール転化率99.8％、β−ヒドロキシエチルフ
ェニルエーテルの収率は97.5％、選択率（フェノール基
準）は97.7％であった。
実施例５〜７ 実施例４においてフェノールの代りに第４表に示す芳
香族ヒドロキシル化合物（0.5モル）を用いた以外は実
施例４と同様に反応を行った。得られた結果を第４表に
示す。
香族ヒドロキシル化合物（0.5モル）を用いた以外は実
施例４と同様に反応を行った。得られた結果を第４表に
示す。
実施例８〜９ 実施例４においてエチレンカーボネートの代りに第５
表に示す環状カーボネート類を用いた以外は実施例４と
同様に反応を行い、第５表の結果を得た。
表に示す環状カーボネート類を用いた以外は実施例４と
同様に反応を行い、第５表の結果を得た。
比較例11〜12 比較例１において炭酸カリウムの代りに第６表に示す
触媒を用いた以外は比較例１と同様に反応を行い、第６
表の結果を得た。
触媒を用いた以外は比較例１と同様に反応を行い、第６
表の結果を得た。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/23,41/16 B01J 23/04,27/232
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕 Ar1OH …〔Ｉ〕 （ただし、Ar1はアリール基を示す。） で表わされる芳香族ヒドロキシル化合物（ただし、ジヒ
ドロキシベンゼンを除く。）と、下記一般式〔II〕 （ただし、R1、R2は水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、またはアリール基を示し、互いに同
じであってもよい。） で表わされる環状カーボネート類を、N,N−ジアルキル
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル尿素、ヘ
キサメチルホスホルアミドおよびジメチルスルホキシド
から選ばれる少なくとも１種の溶媒の存在下に反応させ
てβ−ヒドロキシアルキルアリールエーテル類を製造す
る方法において、アルカリ金属およびアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸塩、ならびに重炭酸塩からなる群から
選ばれる１種以上の化合物を触媒として使用することを
特徴とするβ−ヒドロキシアルキルアリールエーテル類
の製造方法。 - 【請求項２】触媒を芳香族ヒドロキシル化合物に対する
モル比で0.005ないし１となるように使用することを特
徴とする請求項（１）記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188591A JP2789693B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | β―ヒドロキシアルキルアリールエーテル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188591A JP2789693B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | β―ヒドロキシアルキルアリールエーテル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352838A JPH0352838A (ja) | 1991-03-07 |
| JP2789693B2 true JP2789693B2 (ja) | 1998-08-20 |
Family
ID=16226343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1188591A Expired - Fee Related JP2789693B2 (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | β―ヒドロキシアルキルアリールエーテル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2789693B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7485603B2 (en) | 2005-02-18 | 2009-02-03 | Infineum International Limited | Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same |
| US7781385B2 (en) | 2006-08-08 | 2010-08-24 | Infineum International Limited | Lubricating oil composition |
| US7786057B2 (en) | 2007-02-08 | 2010-08-31 | Infineum International Limited | Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same |
| US7923420B2 (en) | 2007-07-03 | 2011-04-12 | Infineum International Limited | Lubricating oil composition |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1317256C (zh) * | 2005-11-09 | 2007-05-23 | 山西大学 | 一种对硝基苯氧乙醇的生产方法 |
| JP6247992B2 (ja) * | 2014-04-17 | 2017-12-13 | 株式会社ダイセル | ハロゲン化合物の製造方法 |
| CN106800648B (zh) * | 2016-12-28 | 2018-06-08 | 三江化工有限公司 | 一种由环氧丙烷封端的壬基酚聚氧乙烯醚的制备方法 |
| JP6635999B2 (ja) * | 2017-10-13 | 2020-01-29 | 株式会社ダイセル | カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
| CN112724075A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-30 | 上海科利生物医药有限公司 | 一种吡丙醚的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS504012A (ja) * | 1972-12-16 | 1975-01-16 | ||
| JPS62246533A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-27 | Daicel Chem Ind Ltd | エ−テル化合物の製造方法 |
| JPH0796514B2 (ja) * | 1988-10-03 | 1995-10-18 | 田岡化学工業株式会社 | ジヒドロキシベンゼンのモノおよびビス（ヒドロキシエチル）エーテルの製造方法 |
-
1989
- 1989-07-20 JP JP1188591A patent/JP2789693B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7485603B2 (en) | 2005-02-18 | 2009-02-03 | Infineum International Limited | Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same |
| US7781385B2 (en) | 2006-08-08 | 2010-08-24 | Infineum International Limited | Lubricating oil composition |
| US7786057B2 (en) | 2007-02-08 | 2010-08-31 | Infineum International Limited | Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same |
| US7923420B2 (en) | 2007-07-03 | 2011-04-12 | Infineum International Limited | Lubricating oil composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0352838A (ja) | 1991-03-07 |
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