JPS61243072A - アルケニル無水コハク酸の製造方法，該方法により製造された生成物及び該生成物を含有する潤滑油組成物 - Google Patents
アルケニル無水コハク酸の製造方法，該方法により製造された生成物及び該生成物を含有する潤滑油組成物Info
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- JPS61243072A JPS61243072A JP8130585A JP8130585A JPS61243072A JP S61243072 A JPS61243072 A JP S61243072A JP 8130585 A JP8130585 A JP 8130585A JP 8130585 A JP8130585 A JP 8130585A JP S61243072 A JPS61243072 A JP S61243072A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルケニル無水コハク酸の製造方法、該方法
により製造された生成物及び該生成物を含有する潤滑油
組成物に係るものである。
により製造された生成物及び該生成物を含有する潤滑油
組成物に係るものである。
従来より公知であるアルケニル無水コハク酸の製造方法
は本質的には、次の２つの方法に別けられる。
は本質的には、次の２つの方法に別けられる。
（ａ）実質的に熱反応による方法。
（ｂ）実質的にアルケンポリマーと無水マレイン酸を反
応させるのに塩素を介在させる方法。
応させるのに塩素を介在させる方法。
（ａ）の方法には例えば、オランダ国特願番号第７，４
１２，０５７号、（ｂ）の方法には、例えば、英国特許
第１，５４３，０３９号、英国特許第９４，９９８号、
オランダ国特願第７，３１３．４０４号、日本国特願昭
５５−１４８，０９３号、日本国特願昭５１−９７，８
２１号の方法がある。
１２，０５７号、（ｂ）の方法には、例えば、英国特許
第１，５４３，０３９号、英国特許第９４，９９８号、
オランダ国特願第７，３１３．４０４号、日本国特願昭
５５−１４８，０９３号、日本国特願昭５１−９７，８
２１号の方法がある。
これら公知の方法によると、（ａ）の方法では、実質的
に充分な転換率（ここで転換率とは生成アルケニル無水
コハク酸量／原料アルケンポリマー量ｘｉｏｏ （ｗｔ
％）を表す）を得ることはできない。即ち充分な転換率
を得るには、かなり高温、生し、製造上および品質上、
好ましくない影響を沫ぼすことである。
に充分な転換率（ここで転換率とは生成アルケニル無水
コハク酸量／原料アルケンポリマー量ｘｉｏｏ （ｗｔ
％）を表す）を得ることはできない。即ち充分な転換率
を得るには、かなり高温、生し、製造上および品質上、
好ましくない影響を沫ぼすことである。
更にもう一つの問題は、無水マレイン酸が分解し、水と
炭酸ガスを副生する。この副生水により原料無水マレイ
ン酸の当量が、マレイン酸に移行することである。副生
マレイン酸は、実質的にアルケンポリマーと反応せず、
しかも除去が困難であるため、不純物として、アルケニ
ル無水コハク酸中に残存することになる。
炭酸ガスを副生する。この副生水により原料無水マレイ
ン酸の当量が、マレイン酸に移行することである。副生
マレイン酸は、実質的にアルケンポリマーと反応せず、
しかも除去が困難であるため、不純物として、アルケニ
ル無水コハク酸中に残存することになる。
このような副生マレイン酸を不純物として含むアルケニ
ル無水コハク酸とアミンとの反応生成物を例えば、潤滑
油添加剤として用いた場合、副生マレイン酸により、潤
滑油基油との相溶性は低下し、更に添加剤としての性能
効果も著しく低下する。又（ａ）の方法で、製造時の作
業性改良を目的に、ベンセン系、脂肪族炭化水素系、ケ
トン系あるいは、エーテル系等の反応溶剤が利用し得る
ことは、関連分野にあっては、公知の事実である。
ル無水コハク酸とアミンとの反応生成物を例えば、潤滑
油添加剤として用いた場合、副生マレイン酸により、潤
滑油基油との相溶性は低下し、更に添加剤としての性能
効果も著しく低下する。又（ａ）の方法で、製造時の作
業性改良を目的に、ベンセン系、脂肪族炭化水素系、ケ
トン系あるいは、エーテル系等の反応溶剤が利用し得る
ことは、関連分野にあっては、公知の事実である。
しかし、これらの溶剤を用いた場合にも、タール状物質
の副生と無水マレイン酸の分解を抑制するすることは不
可能である。
の副生と無水マレイン酸の分解を抑制するすることは不
可能である。
また、（ｂ）の方法では、実質的に熱反応を含まないの
で、低温、例えば、２１０℃未満の温度を用いることが
可能であり、タール状物質の副生は少なく、更に無水マ
レイン酸の分解も少ない。
で、低温、例えば、２１０℃未満の温度を用いることが
可能であり、タール状物質の副生は少なく、更に無水マ
レイン酸の分解も少ない。
しかしながら、（ｂ）の方法による最大の欠点は、最終
生成物中に塩素（又は塩化水素）が残存することである
。
生成物中に塩素（又は塩化水素）が残存することである
。
塩素（又は塩化水素）を含有するアルケニル無水コハク
酸を例えば、潤滑油用清浄分散剤とじて用いるため、ア
ミンと反応させた場合、含有される塩素（又は塩化水素
）はアミンと反応して、不溶性の副生物となり、濾過を
困難にし、実質的に製造工程を複雑にすると同時に、使
用したアミンの可成りの部分を不溶性物質として、廃棄
しなけｂばならないという解決しにくい問題をもたらす
のである。
酸を例えば、潤滑油用清浄分散剤とじて用いるため、ア
ミンと反応させた場合、含有される塩素（又は塩化水素
）はアミンと反応して、不溶性の副生物となり、濾過を
困難にし、実質的に製造工程を複雑にすると同時に、使
用したアミンの可成りの部分を不溶性物質として、廃棄
しなけｂばならないという解決しにくい問題をもたらす
のである。
更に又、塩素（又は塩化水素）を含有するアルケニル無
水コハク酸をアミンと反応させた場合の最大の欠点は、
除去しきれない塩素量が最終生成物中に残存し、例えば
、このものを潤滑油に添加すると潤滑油が接する部分の
金属を腐蝕すると云う致命的、且つ重大な問題をもたら
すことである。
水コハク酸をアミンと反応させた場合の最大の欠点は、
除去しきれない塩素量が最終生成物中に残存し、例えば
、このものを潤滑油に添加すると潤滑油が接する部分の
金属を腐蝕すると云う致命的、且つ重大な問題をもたら
すことである。
それ故、含有塩素量を低減させるための工夫がされてお
り、例えば、日本国特願昭５１−９７８２１号のように
使用塩素量を少なくしたり、又、例えば、日本国特願昭
５５−１４８０９３号のように、熱処理することによっ
て最終製品中の塩素量の低減を計っている。
り、例えば、日本国特願昭５１−９７８２１号のように
使用塩素量を少なくしたり、又、例えば、日本国特願昭
５５−１４８０９３号のように、熱処理することによっ
て最終製品中の塩素量の低減を計っている。
しかしながら、例えば、日本国特願昭５５−１４８０９
３号明細書によれば、塩素含有量０゜４１ｗｔ％のもの
を２１０℃で２４時間、熱処理した後でも、０．１８ｗ
ｔ％の塩素が含まれると云う結果を示しているが、充分
満足出来るものではない。
３号明細書によれば、塩素含有量０゜４１ｗｔ％のもの
を２１０℃で２４時間、熱処理した後でも、０．１８ｗ
ｔ％の塩素が含まれると云う結果を示しているが、充分
満足出来るものではない。
ルケニル無水コハク酸の製造方法の発明が強く望まれて
いる。
いる。
このような要求に答えるべく、本発明者らは、鋭意努力
の結果、ナフタレンおよびナフタレン誘導体が、アルケ
ンポリマー、無水マレイン酸および１反応生成物（アル
ケニル無水コハク酸）のいずれに対しても強い溶解力を
持ち、又無水マレイン酸の昇華を押えるに適した蒸気圧
を有し、更に熱的、化学的に安定な化合物であることに
よる相剰効果により、特異的にタール状物質の副生と無
水マレイン酸の分解を抑制する作用があり、同時に転換
率が高く、かつ、塩素（又は塩化水素）を含まないアル
ケニル無水コハク酸生成物が得られることを見い出し、
本発明に至ったものである。
の結果、ナフタレンおよびナフタレン誘導体が、アルケ
ンポリマー、無水マレイン酸および１反応生成物（アル
ケニル無水コハク酸）のいずれに対しても強い溶解力を
持ち、又無水マレイン酸の昇華を押えるに適した蒸気圧
を有し、更に熱的、化学的に安定な化合物であることに
よる相剰効果により、特異的にタール状物質の副生と無
水マレイン酸の分解を抑制する作用があり、同時に転換
率が高く、かつ、塩素（又は塩化水素）を含まないアル
ケニル無水コハク酸生成物が得られることを見い出し、
本発明に至ったものである。
即ち、本発明は、アルケンポリマーと無水マレイン酸の
混合物に、更にナフタレン又はナフタレン誘導体を添加
させて、反応させることを特徴とするアルケニル無水コ
ハク酸の製造方法に関するものである。
混合物に、更にナフタレン又はナフタレン誘導体を添加
させて、反応させることを特徴とするアルケニル無水コ
ハク酸の製造方法に関するものである。
本発明の方法に用いられるアルケンポリマーと物がある
。
。
又、ナフタレンおよびナフタレン誘導体としては、例え
ば、ナフタレン、メチルナフタレン、エチルナフタレン
、ブチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ジエチルナ
フタレン、ジブチルナフタレンおよびテトラリンがある
。
ば、ナフタレン、メチルナフタレン、エチルナフタレン
、ブチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ジエチルナ
フタレン、ジブチルナフタレンおよびテトラリンがある
。
発明の目的に用いられる好ましいものとして、ナフタレ
ン、メチルナフタレン、エチルナフタレン、ジメチルナ
フタレン、ジエチルナフタレン、又は、これらの混合物
がある。
ン、メチルナフタレン、エチルナフタレン、ジメチルナ
フタレン、ジエチルナフタレン、又は、これらの混合物
がある。
使用量は、原料アルケンポリマーと無水マレイン酸の合
計量の約５００ｗｔ％以下であり、好ましくは、約５〜
２００ｗｔ％である。
計量の約５００ｗｔ％以下であり、好ましくは、約５〜
２００ｗｔ％である。
１５０”Ｃ〜３００℃が適用され、好ましくは、１６０
℃〜２３０℃である。反応時間としては。
℃〜２３０℃である。反応時間としては。
５〜３０時間が適用され、好ましくは、８〜２０時間で
ある。
ある。
本発明の方法によるアルケニル無水コハク酸生成物は、
タール状副生物、塩素（又は塩化水素）および、副生マ
レイン酸を含まず、かつ、高い転換率のもので、界面活
性剤、防錆剤、可塑剤等に利用される。
タール状副生物、塩素（又は塩化水素）および、副生マ
レイン酸を含まず、かつ、高い転換率のもので、界面活
性剤、防錆剤、可塑剤等に利用される。
例えば、本発明の方法によるアルケニル無水コハク酸生
成物とアミン、例えば、モノエタノールアミン、ジェタ
ノールアミンの如き、アルカノールアミン ントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタンミンの如き、アルキレンポリアミンと反応さ
せた生成物をガソリンエンジン、ディーゼ，ルエンジン
および、一般工業用潤滑油の添加剤として用いた場合、
潤滑油基油との相溶性に優れ，かつ、潤滑油組成物は優
れたスラッヂ分散性能を持ち、接触する金属を腐蝕しな
い，優れた潤滑油組成物となる。
成物とアミン、例えば、モノエタノールアミン、ジェタ
ノールアミンの如き、アルカノールアミン ントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタンミンの如き、アルキレンポリアミンと反応さ
せた生成物をガソリンエンジン、ディーゼ，ルエンジン
および、一般工業用潤滑油の添加剤として用いた場合、
潤滑油基油との相溶性に優れ，かつ、潤滑油組成物は優
れたスラッヂ分散性能を持ち、接触する金属を腐蝕しな
い，優れた潤滑油組成物となる。
従って、本発明は，アルケニル無水コハク酸とアミンと
の反応生成物を含む潤滑油組成物にも関するものである
。
の反応生成物を含む潤滑油組成物にも関するものである
。
以下本発明を実施例をもって説明するが、本発明は、実
施例によって限定されるものではない。
施例によって限定されるものではない。
実施例 １
ポリブテン（平均分子量９５０）の５００ｇ（０．５２
６モル）と無水マレイン酸の５１．５ｇ （０．５２６
モル）およびナフタレンの１６５ｇを反応容器に仕込み
、窓素置換の後．２００’Ｃまで加熱昇温し、この温度
で１０時間保った。
６モル）と無水マレイン酸の５１．５ｇ （０．５２６
モル）およびナフタレンの１６５ｇを反応容器に仕込み
、窓素置換の後．２００’Ｃまで加熱昇温し、この温度
で１０時間保った。
反応終了後、未反応無水マレイン酸およびナフタレンを
除去した。
除去した。
ポリブテンの転換率は８０％であり，生成物のケン化価
は、９２ ｍ ｇ Ｋ ＯＨ／ ｇであった。タール状
物質の副生は全く認められず、分析の結果、残存マイレ
ン酸は、検出されなかった。
は、９２ ｍ ｇ Ｋ ＯＨ／ ｇであった。タール状
物質の副生は全く認められず、分析の結果、残存マイレ
ン酸は、検出されなかった。
実施例 ２
ポリブテン（平均分子量１０５０）の６００ｇ（０，５
７１モル）と無水マレイン酸１１２ｇ（１，１４２モル
）およびメチルナフタレンの５００ｇとジメチルナフタ
レンの２００ｇを反応反応終了後、未反応、過剰の無水
マレイン酸および、メチルナフタレンとジメチルナフタ
レンを除去した。
７１モル）と無水マレイン酸１１２ｇ（１，１４２モル
）およびメチルナフタレンの５００ｇとジメチルナフタ
レンの２００ｇを反応反応終了後、未反応、過剰の無水
マレイン酸および、メチルナフタレンとジメチルナフタ
レンを除去した。
ポリブテンの転換率は９１％であり、生成物のケン化価
は、１１０ ｍ ｇ Ｋ ＯＨ／ ｇであった。
は、１１０ ｍ ｇ Ｋ ＯＨ／ ｇであった。
タール状物質の副生は全く認められず、分析の結果、残
存マレイン酸は検出されなかった。
存マレイン酸は検出されなかった。
実施例 ３
ポリブテン（平均分子量１０５０）の３５０ｇ（０，３
３３モル）とポリプロピレン（平均分子量１０００）の
３３０ｇ （０，３３０モル）と無水マレイン酸９８．
０ｇ （１，００モル）および、メチルナフタレンとジ
メチルナフタレンの混合物８００ｇを反応容器に仕込み
、窒素置換の後、２２０℃まで加熱昇温し、この温度で
１２時間保った。
３３モル）とポリプロピレン（平均分子量１０００）の
３３０ｇ （０，３３０モル）と無水マレイン酸９８．
０ｇ （１，００モル）および、メチルナフタレンとジ
メチルナフタレンの混合物８００ｇを反応容器に仕込み
、窒素置換の後、２２０℃まで加熱昇温し、この温度で
１２時間保った。
反応終了後、未反応、過剰の無水マレイン酸および、メ
チルナフタレンとジメチルナフタレンを除去した。
チルナフタレンとジメチルナフタレンを除去した。
ポリマーの平均転換率は８７％であり、生成物のケン化
価は９９ ｍ ｇ ＫＯＨ／ ｇであった。
価は９９ ｍ ｇ ＫＯＨ／ ｇであった。
タール状物質の副生は全く認められず、分析の結果、残
存マレイン酸は検出されなかった。
存マレイン酸は検出されなかった。
実施例 ４
次の３種類のブテニル無水コハク酸につき同条件、（ブ
テニル無水コハク酸１００ｇにテトラエチレンペンタミ
ン１３ｇを加え、窒素置換の後、１５０℃まで加熱し、
この温度で、５時間反応）でイミド化し、ブテニルコハ
ク酸イミドを合成し、それぞれ、濾過残渣量および、濾
過精製後のブテニルコハク酸イミド中の残存塩素量を測
定した結果を表Ｉに示した。
テニル無水コハク酸１００ｇにテトラエチレンペンタミ
ン１３ｇを加え、窒素置換の後、１５０℃まで加熱し、
この温度で、５時間反応）でイミド化し、ブテニルコハ
ク酸イミドを合成し、それぞれ、濾過残渣量および、濾
過精製後のブテニルコハク酸イミド中の残存塩素量を測
定した結果を表Ｉに示した。
表Ｉ
サンプルＡ：
実施例２で得られたブテニル無水コへり酸サンプルＢ：
塩素を使って合成したブテニル無水コハク酸サンプルＣ
： サンプルＢを熱処理して、残存塩素量を低減したブテニ
ル°無水コハク酸
： サンプルＢを熱処理して、残存塩素量を低減したブテニ
ル°無水コハク酸
Claims (10)
- （１）アルケンポリマーと無水マレイン酸とナフタレン
又は、ナフタレン誘導体との混合物を１５０〜３００℃
の温度で反応させ、次いで、無水マレイン酸の未反応過
剰分とナフタレン又はナフタレン誘導体を除去すること
を特徴とするアルケニル無水コハク酸の製造方法。 - （２）ナフタレン又は、ナフタレン誘導体をアルケンポ
リマーと無水マレイン酸の合計量の ５００％以下の量を用いることを特徴とする特許請求の
範囲第（１）項に記載の方法。 - （３）ナフタレン又は、ナフタレン誘導体を、アルケン
ポリマーと無水マレイン酸の合計量の５〜２００％の量
を用いることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項に
記載の方法。 - （４）ナフタレン誘導体がメチルナフタレンである特許
請求の範囲第（１）項乃至第（３）項に記載のいずれか
の方法。 - （５）ナフタレン誘導体がジメチルナフタレンである特
許請求の範囲第（１）項乃至第３項に記載のいずれかの
方法。 - （６）ナフタレン誘導体がメチルナフタレンとジメチル
ナフタレンの混合物である特許請求の範囲第（１）項乃
至第（３）項に記載のいずれかの方法。 - （７）生成されたアルケニル無水コハク酸をアミンと反
応させることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項乃
至第（６）項に記載のいずれかの方法。 - （８）アミンとしてアルキレンポリアミンが使用される
ことを特徴とする特許請求範囲第（７）項に記載の方法
。 - （９）特許請求の範囲第（１）項乃至第（８）項に記載
のいずれかの方法により製造された生成物。 - （１０）特許請求の範囲第（９）項に記載の生成物を含
有する潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8130585A JPS61243072A (ja) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | アルケニル無水コハク酸の製造方法，該方法により製造された生成物及び該生成物を含有する潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8130585A JPS61243072A (ja) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | アルケニル無水コハク酸の製造方法，該方法により製造された生成物及び該生成物を含有する潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61243072A true JPS61243072A (ja) | 1986-10-29 |
Family
ID=13742680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8130585A Pending JPS61243072A (ja) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | アルケニル無水コハク酸の製造方法，該方法により製造された生成物及び該生成物を含有する潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61243072A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63222163A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-16 | Toho Chem Ind Co Ltd | 改良されたアルケニル無水コハク酸の製造方法 |
| JP2006225663A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Infineum Internatl Ltd | 煤分散剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
| US8927469B2 (en) | 2011-08-11 | 2015-01-06 | Afton Chemical Corporation | Lubricant compositions containing a functionalized dispersant |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55100374A (en) * | 1979-01-23 | 1980-07-31 | Goi Kasei Kk | Preparation of diisobutenylsuccinic anhydride |
-
1985
- 1985-04-18 JP JP8130585A patent/JPS61243072A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55100374A (en) * | 1979-01-23 | 1980-07-31 | Goi Kasei Kk | Preparation of diisobutenylsuccinic anhydride |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63222163A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-16 | Toho Chem Ind Co Ltd | 改良されたアルケニル無水コハク酸の製造方法 |
| JP2006225663A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Infineum Internatl Ltd | 煤分散剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
| US8927469B2 (en) | 2011-08-11 | 2015-01-06 | Afton Chemical Corporation | Lubricant compositions containing a functionalized dispersant |
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