JPH0643411B2 - アルケニルコハク酸無水物の製造方法 - Google Patents
アルケニルコハク酸無水物の製造方法Info
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- JPH0643411B2 JPH0643411B2 JP58221820A JP22182083A JPH0643411B2 JP H0643411 B2 JPH0643411 B2 JP H0643411B2 JP 58221820 A JP58221820 A JP 58221820A JP 22182083 A JP22182083 A JP 22182083A JP H0643411 B2 JPH0643411 B2 JP H0643411B2
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- maleic anhydride
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- olefin
- anhydride
- mol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、アルケニルコハク酸無水物の改良された製造
方法に関する。さらに詳しくは、エチレン性不飽和二重
結合を有するα−オレフィンと無水マレイン酸とを熱付
加反応させてアルケニルコハク酸無水物の反応混合物を
得た後、続いて過酸化物を加えて、残存する無水マレイ
ン酸を更に反応させて、色相の良好なアルケニルコハク
酸無水物を製造する方法に関するものである。
方法に関する。さらに詳しくは、エチレン性不飽和二重
結合を有するα−オレフィンと無水マレイン酸とを熱付
加反応させてアルケニルコハク酸無水物の反応混合物を
得た後、続いて過酸化物を加えて、残存する無水マレイ
ン酸を更に反応させて、色相の良好なアルケニルコハク
酸無水物を製造する方法に関するものである。
アルケニルコハク酸無水物は、樹脂改質剤、可塑剤、分
散剤、潤滑油添加剤、防錆剤等に広い用途を持つてお
り、注目されている。アルケニルコハク酸無水物は、オ
レフインと無水マレイン酸とを２００〜２２０℃の加熱
下で熱付加反応させることにより容易に得られるが、熱
付加反応終了物には、未反応物として、無水マレイン
酸、オレフインが残存することになり、精製工程が必要
になる。また、未反応物をできるだけ少なくするため反
応時間を延長するなどの方法が取られることがあるが無
水マレイン酸の一部分解が生じたり、更には、副反応物
が生成し、著しい着色が生じ、製品の品質を劣化せし
め、用途に制限を加えることになる。更に、反応物から
未反応物を減圧下に加熱し、除去する際に無水マレイン
酸は、融点が高く、昇華性であるため留出系の配管内に
昇華物が付着して閉塞を生じてトラブルの発生原因とな
る。
散剤、潤滑油添加剤、防錆剤等に広い用途を持つてお
り、注目されている。アルケニルコハク酸無水物は、オ
レフインと無水マレイン酸とを２００〜２２０℃の加熱
下で熱付加反応させることにより容易に得られるが、熱
付加反応終了物には、未反応物として、無水マレイン
酸、オレフインが残存することになり、精製工程が必要
になる。また、未反応物をできるだけ少なくするため反
応時間を延長するなどの方法が取られることがあるが無
水マレイン酸の一部分解が生じたり、更には、副反応物
が生成し、著しい着色が生じ、製品の品質を劣化せし
め、用途に制限を加えることになる。更に、反応物から
未反応物を減圧下に加熱し、除去する際に無水マレイン
酸は、融点が高く、昇華性であるため留出系の配管内に
昇華物が付着して閉塞を生じてトラブルの発生原因とな
る。
一方、オレフインと無水マレイン酸をラジカル存在下に
共重合することにより、得られる化合物が一部アルケニ
ルコハク酸無水物と同様の用途に使用されている。この
反応は、熱付加反応よりも低い温度、通常９０〜２００
℃で行なわれるため副反応物の生成による着色もなく、
得られる製品の色相は良好であり、また反応率が良好で
あり、未反応物の留去の際の無水マレイン酸によるトラ
ブルが少なくなる。ところがラジカル反応により得られ
る反応物は、高分子化合物であり、低粘度、低融点のい
わゆるアルケニルコハク酸無水物とは異なつている。
共重合することにより、得られる化合物が一部アルケニ
ルコハク酸無水物と同様の用途に使用されている。この
反応は、熱付加反応よりも低い温度、通常９０〜２００
℃で行なわれるため副反応物の生成による着色もなく、
得られる製品の色相は良好であり、また反応率が良好で
あり、未反応物の留去の際の無水マレイン酸によるトラ
ブルが少なくなる。ところがラジカル反応により得られ
る反応物は、高分子化合物であり、低粘度、低融点のい
わゆるアルケニルコハク酸無水物とは異なつている。
そこで我々は、上記問題がなく、品質のよいアルケニル
コハク酸無水物を製造する方法について、鋭意研究を行
なつた結果、アルケニルコハク酸無水物の製造に於て、
エチレン性不飽和二重結合を有するα−オレフインと無
水マレイン酸とを、１９０〜２５０℃で熱付加反応させ
て無水マレイン酸の３０〜９５モル％を反応させたの
ち、更に過酸化物を加えて、未反応のα−オレフインと
無水マレイン酸とをラジカル反応させることにより、残
存する無水マレイン酸を著しく減少させることができ、
特に精製操作をしなくとも、製品となりうるか又は、減
圧下に揮発物を追いだす精製操作をしても、無水マレイ
ン酸による配管内の閉塞によるトラブルがなくなること
を見出した。また、さらに、この方法によると、熱付加
反応において、反応率をそれほどあげる必要がなくな
り、従つて反応温度の低下、反応時間の短縮が可能にな
り、着色による製品の色相、品質が改善されることを見
出し、本発明に到達した。
コハク酸無水物を製造する方法について、鋭意研究を行
なつた結果、アルケニルコハク酸無水物の製造に於て、
エチレン性不飽和二重結合を有するα−オレフインと無
水マレイン酸とを、１９０〜２５０℃で熱付加反応させ
て無水マレイン酸の３０〜９５モル％を反応させたの
ち、更に過酸化物を加えて、未反応のα−オレフインと
無水マレイン酸とをラジカル反応させることにより、残
存する無水マレイン酸を著しく減少させることができ、
特に精製操作をしなくとも、製品となりうるか又は、減
圧下に揮発物を追いだす精製操作をしても、無水マレイ
ン酸による配管内の閉塞によるトラブルがなくなること
を見出した。また、さらに、この方法によると、熱付加
反応において、反応率をそれほどあげる必要がなくな
り、従つて反応温度の低下、反応時間の短縮が可能にな
り、着色による製品の色相、品質が改善されることを見
出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、エチレン性不飽和二重結合
を有するα−オレフインと無水マレイン酸とを、１９０
〜２５０℃で熱付加反応させて無水マレイン酸の３０〜
９５モル％を反応させたのち、過酸化物を添加して更に
未反応のα−オレフインと無水マレイン酸とをラジカル
反応させることを特徴とするアルケニルコハク酸無水物
の製造方法、に存する。
を有するα−オレフインと無水マレイン酸とを、１９０
〜２５０℃で熱付加反応させて無水マレイン酸の３０〜
９５モル％を反応させたのち、過酸化物を添加して更に
未反応のα−オレフインと無水マレイン酸とをラジカル
反応させることを特徴とするアルケニルコハク酸無水物
の製造方法、に存する。
次に、本発明を詳細に説明する。
本発明方法におけるエチレン性不飽和二重結合を有する
α−オレフインは、炭素数４以上、通常４〜10,000、好
ましくは４〜5,000、特に好ましくは８〜2,000の、分子
内にエチレン性不飽和二重結合を有する化合物である。
α−オレフインは、単品であつても、異なる炭素数を有
する混合物であつてもよい。例えば、炭素数１２及び１
４のα−オレフイン混合物（三菱化成工業（株）製“ダ
イヤレン１２４”（登録商標））、炭素数１６及び１８
のα−オレフイン混合物（同じく“ダイヤレン１６
８”）、炭素数２０〜２８のα−オレフイン混合物（同
じく“ダイヤレン２０８”）、炭素数３０〜６０のα−
オレフイン混合物（同じく“ダイヤレン３０”）等であ
る。
α−オレフインは、炭素数４以上、通常４〜10,000、好
ましくは４〜5,000、特に好ましくは８〜2,000の、分子
内にエチレン性不飽和二重結合を有する化合物である。
α−オレフインは、単品であつても、異なる炭素数を有
する混合物であつてもよい。例えば、炭素数１２及び１
４のα−オレフイン混合物（三菱化成工業（株）製“ダ
イヤレン１２４”（登録商標））、炭素数１６及び１８
のα−オレフイン混合物（同じく“ダイヤレン１６
８”）、炭素数２０〜２８のα−オレフイン混合物（同
じく“ダイヤレン２０８”）、炭素数３０〜６０のα−
オレフイン混合物（同じく“ダイヤレン３０”）等であ
る。
熱付加反応温度は、１９０〜２５０℃であり、好ましく
は１９０〜２３０℃である。反応時間は通常３０分〜２
４時間、好ましくは２〜１２時間である。α−オレフイ
ン対無水マレイン酸の仕込みモル比は通常１：0.5〜
１：２、好ましくは１：１〜１：２が適当である。反応
は通常無溶媒で行なわれ、無水マレイン酸を３０〜９５
モル％、好ましくは６０〜９０モル％程度反応させた時
点で、反応系を冷却し、付加反応を終了させる。
は１９０〜２３０℃である。反応時間は通常３０分〜２
４時間、好ましくは２〜１２時間である。α−オレフイ
ン対無水マレイン酸の仕込みモル比は通常１：0.5〜
１：２、好ましくは１：１〜１：２が適当である。反応
は通常無溶媒で行なわれ、無水マレイン酸を３０〜９５
モル％、好ましくは６０〜９０モル％程度反応させた時
点で、反応系を冷却し、付加反応を終了させる。
次いで過酸化物を添加し、未反応無水マレイン酸をラジ
カル反応させる。熱付加反応終了物に加える過酸化物
は、通常のラジカル発生剤でよく、例えば、ジタ−シヤ
リ−ブチルパ−オキサイド、タ−シヤリ−ブチルハイド
ロパ−オキサイド等を仕込み時のα−オレフインに対し
て０．００１〜０．１モル％添加する。過酸化物を加え
て残存する無水マレイン酸を反応させる温度は、通常１
００〜２６０℃、好ましくは１３０〜２００℃であり、
通常３０分〜１０時間で未反応無水マレイン酸を実質的
に反応させる。
カル反応させる。熱付加反応終了物に加える過酸化物
は、通常のラジカル発生剤でよく、例えば、ジタ−シヤ
リ−ブチルパ−オキサイド、タ−シヤリ−ブチルハイド
ロパ−オキサイド等を仕込み時のα−オレフインに対し
て０．００１〜０．１モル％添加する。過酸化物を加え
て残存する無水マレイン酸を反応させる温度は、通常１
００〜２６０℃、好ましくは１３０〜２００℃であり、
通常３０分〜１０時間で未反応無水マレイン酸を実質的
に反応させる。
かくして得られるアルケニルコハク酸無水物は、融点が
通常−５０〜９５℃、１００℃における粘度は、通常１
０〜１０００cpである。特に、炭素数２８以上のα−オ
レフインを使用した場合には、融点５５℃〜９５℃、１
００℃における粘度は３０〜１５０cpであり、樹脂改質
剤、分散剤、防錆剤等に有利に使用される。又、反応生
成物中の未反応無水マレイン酸は、仕込み量に対して３
％以下である。従つて、従来、未反応無水マレイン酸が
残存して、精製時にトラブル発生の原因になり、また未
反応無水マレイン酸の残存量を少なくするため高温下、
長時間反応をして製品の劣化を招いていたのが、本発明
方法により、未反応無水マレイン酸がほとんど残存しな
くなり、その結果、精製時のトラブルが発生しなくなつ
た。また製品の色相及び品質も改善されたのである。
通常−５０〜９５℃、１００℃における粘度は、通常１
０〜１０００cpである。特に、炭素数２８以上のα−オ
レフインを使用した場合には、融点５５℃〜９５℃、１
００℃における粘度は３０〜１５０cpであり、樹脂改質
剤、分散剤、防錆剤等に有利に使用される。又、反応生
成物中の未反応無水マレイン酸は、仕込み量に対して３
％以下である。従つて、従来、未反応無水マレイン酸が
残存して、精製時にトラブル発生の原因になり、また未
反応無水マレイン酸の残存量を少なくするため高温下、
長時間反応をして製品の劣化を招いていたのが、本発明
方法により、未反応無水マレイン酸がほとんど残存しな
くなり、その結果、精製時のトラブルが発生しなくなつ
た。また製品の色相及び品質も改善されたのである。
次に本発明を実施例をあげてより具体的に説明する。
実施例１ 炭素数３０〜６０のα−オレフイン混合物（三菱化成工
業（株）製、“ダイヤレン３０”（登録商標））６５０
ｇ（１モル）及び無水マレイン酸９８ｇ（１モル）をフ
ラスコに仕込み、窒素ガスで充分置換したのち、温度２
００℃で４時間反応させた。この時の無水マレイン酸の
反応率は７０％であつた。続いて、温度１７０℃でジタ
−シヤリ−ブチルパ−オキサイド１．４６ｇ（０．０１
モル）を加えて、その後１時間、１７０℃に保ち反応さ
せた。この時の無水マレイン酸の反応率は９９％以上で
あつた。着色副生物は、ほとんどなく、色相は良好であ
り、なんらの精製をすることなく製品に供しうるもので
あつた。物性を表１に示した。
業（株）製、“ダイヤレン３０”（登録商標））６５０
ｇ（１モル）及び無水マレイン酸９８ｇ（１モル）をフ
ラスコに仕込み、窒素ガスで充分置換したのち、温度２
００℃で４時間反応させた。この時の無水マレイン酸の
反応率は７０％であつた。続いて、温度１７０℃でジタ
−シヤリ−ブチルパ−オキサイド１．４６ｇ（０．０１
モル）を加えて、その後１時間、１７０℃に保ち反応さ
せた。この時の無水マレイン酸の反応率は９９％以上で
あつた。着色副生物は、ほとんどなく、色相は良好であ
り、なんらの精製をすることなく製品に供しうるもので
あつた。物性を表１に示した。
比較例１ 炭素数３０〜６０のα−オレフイン６５０ｇ（１モル）
及び無水マレイン酸９８ｇ（１モル）をフラスコに仕込
み、窒素ガスで充分置換したのち、温度２００℃で６時
間反応させた。つづいて温度２２０℃で、さらに２時間
反応させた。この時の無水マレイン酸の反応率は８５％
であつた。つづいて減圧において無水マレイン酸を留去
させようとしたところ、無水マレイン酸が留出系の配管
をつまらせたため、留出系の配管を加熱保温して無水マ
レイン酸を留去した。製品は着色が著しく、不溶性の着
色物が反応容器に付着し、製品の下部に沈殿していた。
その物性を表１に示した。
及び無水マレイン酸９８ｇ（１モル）をフラスコに仕込
み、窒素ガスで充分置換したのち、温度２００℃で６時
間反応させた。つづいて温度２２０℃で、さらに２時間
反応させた。この時の無水マレイン酸の反応率は８５％
であつた。つづいて減圧において無水マレイン酸を留去
させようとしたところ、無水マレイン酸が留出系の配管
をつまらせたため、留出系の配管を加熱保温して無水マ
レイン酸を留去した。製品は着色が著しく、不溶性の着
色物が反応容器に付着し、製品の下部に沈殿していた。
その物性を表１に示した。
参考例１ 炭素数３０〜６０のα−オレフイン６５０ｇ（１モル）
と無水マレイン酸９８ｇ（１モル）をフラスコに仕込
み、窒素ガスで充分置換したのち、１８０℃に加熱し、
ジタ−シヤリ−ブチルパ−オキサイド８．７６ｇ（０．
０６モル）を発熱に注意しながら、２時間にわたつて添
加し、ラジカル共重合反応させた。添加後１時間１８０
℃に保ち、反応を完結させた。この時の無水マレイン酸
の反応率は９８％以上であつた。色相は良好であり、な
んらの精製をすることなく製品に供しうるものであつ
た。その物性を表１に示した。
と無水マレイン酸９８ｇ（１モル）をフラスコに仕込
み、窒素ガスで充分置換したのち、１８０℃に加熱し、
ジタ−シヤリ−ブチルパ−オキサイド８．７６ｇ（０．
０６モル）を発熱に注意しながら、２時間にわたつて添
加し、ラジカル共重合反応させた。添加後１時間１８０
℃に保ち、反応を完結させた。この時の無水マレイン酸
の反応率は９８％以上であつた。色相は良好であり、な
んらの精製をすることなく製品に供しうるものであつ
た。その物性を表１に示した。
表１から明らかなように、実施例１のアルケニルコハク
酸無水物は、粘度が低く、色相も、従来の製造方法であ
る比較例１よりもはるかに改善されていることがわか
る。
酸無水物は、粘度が低く、色相も、従来の製造方法であ
る比較例１よりもはるかに改善されていることがわか
る。
実施例２ 炭素数２０〜２８のα−オレフイン混合物（三菱化成工
業（株）製、“ダイヤレン２０８”（登録商標））３１
９ｇ（１モル）及び無水マレイン酸９８ｇ（１モル）を
フラスコに仕込み、窒素ガスで充分置換したのち、温度
２００℃で４時間反応させた。この時の無水マレイン酸
の反応率は７２％であつた。続いて温度１７０℃でジタ
−シヤリ−ブチルパ−オキサイド１．４６ｇ（０．０１
モル）を加えて、その後１時間１７０℃に保ち反応させ
た。この時の無水マレイン酸の反応率は９８％以上であ
つた。実施例１と同様に色相のよい化合物が得られた。
業（株）製、“ダイヤレン２０８”（登録商標））３１
９ｇ（１モル）及び無水マレイン酸９８ｇ（１モル）を
フラスコに仕込み、窒素ガスで充分置換したのち、温度
２００℃で４時間反応させた。この時の無水マレイン酸
の反応率は７２％であつた。続いて温度１７０℃でジタ
−シヤリ−ブチルパ−オキサイド１．４６ｇ（０．０１
モル）を加えて、その後１時間１７０℃に保ち反応させ
た。この時の無水マレイン酸の反応率は９８％以上であ
つた。実施例１と同様に色相のよい化合物が得られた。
Claims (4)
- 【請求項１】エチレン性不飽和二重結合を有するα−オ
レフィンと無水マレイン酸とを、１９０〜２５０℃で熱
付加反応させて無水マレイン酸の３０〜９５モル％を反
応させたのち、過酸化物を添加して更に未反応のα−オ
レフィンと無水マレイン酸とをラジカル反応させること
を特徴とするアルケニルコハク酸無水物の製造方法。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項に記載のアルケニル
コハク酸無水物の製造方法において、α−オレフィンの
炭素数が４〜１０，０００であることを特徴とする方
法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
アルケニルコハク酸無水物の製造方法において、熱付加
反応により無水マレイン酸を６０〜９０モル％反応させ
ることを特徴とする方法。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１〜３項のいずれか１つ
に記載のアルケニルコハク酸無水物の製造方法におい
て、反応生成物中の未反応無水マレイン酸が、仕込み量
に対して３％以下であることを特徴とする方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58221820A JPH0643411B2 (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | アルケニルコハク酸無水物の製造方法 |
| US06/669,081 US4599432A (en) | 1983-11-25 | 1984-11-07 | Process for preparing a composition containing an alkenyl succinic anhydride |
| FR8417854A FR2555595B1 (fr) | 1983-11-25 | 1984-11-23 | Procede pour la preparation d'une composition contenant un anhydride alcenyl succinique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58221820A JPH0643411B2 (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | アルケニルコハク酸無水物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115571A JPS60115571A (ja) | 1985-06-22 |
| JPH0643411B2 true JPH0643411B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=16772695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58221820A Expired - Lifetime JPH0643411B2 (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | アルケニルコハク酸無水物の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4599432A (ja) |
| JP (1) | JPH0643411B2 (ja) |
| FR (1) | FR2555595B1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI93110C (fi) * | 1991-12-09 | 1995-02-27 | Neste Oy | Menetelmä 3-asemassa substituoitujen tiofeenien valmistamiseksi |
| US5633091A (en) * | 1994-01-03 | 1997-05-27 | The Sherwin-Williams Company | Graft copolymers having anhydride functionality |
| US5405973A (en) * | 1994-01-03 | 1995-04-11 | The Sherwin-Williams Company | Vinylbenzyl group-containing succinic anhydride |
| US5444139A (en) * | 1994-01-03 | 1995-08-22 | The Sherwin-Williams Company | Anhydride-functional polymers derived from alkenyl succinic anhydride |
| US5492976A (en) * | 1994-01-03 | 1996-02-20 | The Sherwin-Williams Company | Anhydride-functional polymers comprising ene reaction products of unsaturated anhydrides and polyolefins |
| US5679742A (en) * | 1994-01-03 | 1997-10-21 | The Sherwin-Williams Company | Hydrogenated polymers having anhydride functionality |
| US5480951A (en) * | 1994-01-03 | 1996-01-02 | The Sherwin-Williams Company | Curable compositions incorporating anhydride-functional polymers derived from alkenyl succinic anhydride |
| US5364945A (en) * | 1994-01-03 | 1994-11-15 | The Sherwin-Williams Company | Anhydride-functional monomers and polymers and reactive compositions prepared from same |
| FR2743811B1 (fr) | 1996-01-18 | 1998-02-27 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'alkenyl succinimides ou de polyalkenyl succinimides |
| CN104910299B (zh) * | 2015-06-24 | 2018-05-25 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种聚异丁烯丁二酸酐的制备方法 |
| CN113149939A (zh) * | 2021-02-05 | 2021-07-23 | 上海昶法新材料有限公司 | 一种管式反应器制备烯基琥珀酸酐的方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2542542A (en) * | 1948-08-02 | 1951-02-20 | Standard Oil Dev Co | Lubricating oil additives |
| NL281088A (ja) * | 1961-07-27 | 1900-01-01 | ||
| US3706703A (en) * | 1966-10-25 | 1972-12-19 | Gulf Research Development Co | Process for the preparation of cyclic acid anhydrides |
| US3560455A (en) * | 1969-05-26 | 1971-02-02 | Gulf Research Development Co | Process of forming copolymers of maleic anhydride and an aliphatic olefin having from 20 to 30 carbon atoms |
| ZA721296B (en) * | 1971-03-15 | 1972-11-29 | Berger Jenson & Nicholson Ltd | Heat reaction process and product |
| US3729451A (en) * | 1972-07-10 | 1973-04-24 | Gulf Research Development Co | Process for copolymerization of maleic anhydride with 1-olefins |
| US3912764A (en) * | 1972-09-29 | 1975-10-14 | Cooper Edwin Inc | Preparation of alkenyl succinic anhydrides |
| GB1398000A (en) * | 1972-10-20 | 1975-06-18 | Mobil Oil Corp | Preparation of alkenyl-succinic anhydrides |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP58221820A patent/JPH0643411B2/ja not_active Expired - Lifetime
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1984
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- 1984-11-23 FR FR8417854A patent/FR2555595B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60115571A (ja) | 1985-06-22 |
| FR2555595B1 (fr) | 1987-01-09 |
| US4599432A (en) | 1986-07-08 |
| FR2555595A1 (fr) | 1985-05-31 |
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