JP2584802B2 - アルケニルコハク酸無水物の製造法 - Google Patents
アルケニルコハク酸無水物の製造法Info
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- JP2584802B2 JP2584802B2 JP62315859A JP31585987A JP2584802B2 JP 2584802 B2 JP2584802 B2 JP 2584802B2 JP 62315859 A JP62315859 A JP 62315859A JP 31585987 A JP31585987 A JP 31585987A JP 2584802 B2 JP2584802 B2 JP 2584802B2
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- maleic anhydride
- reaction
- olefin
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- alkenyl succinic
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアルケニルコハク酸無水物の製造法に関す
る。詳しくは本発明は、オレフィンと無水マレイン酸と
を熱付加反応させる際、反応を特定の条件下で行なうこ
とにより、タール状副生物の生成を抑制して色相の良好
なアルケニルコハク酸無水物を製造する方法に関する。
る。詳しくは本発明は、オレフィンと無水マレイン酸と
を熱付加反応させる際、反応を特定の条件下で行なうこ
とにより、タール状副生物の生成を抑制して色相の良好
なアルケニルコハク酸無水物を製造する方法に関する。
アルケニルコハク酸無水物は、潤滑油添加剤、エポキ
シ樹脂硬化剤、樹脂改質剤、可塑剤、分散剤、防錆剤等
に広い用途をもっており、最近注目されている化合物で
ある。
シ樹脂硬化剤、樹脂改質剤、可塑剤、分散剤、防錆剤等
に広い用途をもっており、最近注目されている化合物で
ある。
一般にアルケニルコハク酸無水物はオレフィンと無水
マレイン酸とを180〜250℃の加熱下に熱付加反応させる
ことにより製造されるが、この際、タール状物質や高分
子量重合体等の副生物が生成すると共に著しい着色が生
じ、製品の品質を劣化させ、製品の用途に制限を加える
ことになっている。
マレイン酸とを180〜250℃の加熱下に熱付加反応させる
ことにより製造されるが、この際、タール状物質や高分
子量重合体等の副生物が生成すると共に著しい着色が生
じ、製品の品質を劣化させ、製品の用途に制限を加える
ことになっている。
上記した副生物の生成を抑制する種々の方法が提案さ
れている。例えば、ヒドロキシ芳香族化合物あるいはア
ミノ芳香族化合物を添加する方法（米国特許第3,412,11
1号）、立体障害性フェノール化合物を添加する方法
（米国特許第3,476,774号）、亜リン酸エステルを添加
する方法（特公昭50−33720号）、リン含有有機金属イ
オン封鎖剤もしくは正リン酸を添加する方法（特公昭49
−26221号）、有機塩素化合物を添加する方法（特公昭5
2−23668号）、ハロゲン又はハロゲン化合物を添加する
方法（特公昭52−39674号）、有機亜リン酸エステルを
添加する方法（特開昭56−112382号）等が報告されてい
る。
れている。例えば、ヒドロキシ芳香族化合物あるいはア
ミノ芳香族化合物を添加する方法（米国特許第3,412,11
1号）、立体障害性フェノール化合物を添加する方法
（米国特許第3,476,774号）、亜リン酸エステルを添加
する方法（特公昭50−33720号）、リン含有有機金属イ
オン封鎖剤もしくは正リン酸を添加する方法（特公昭49
−26221号）、有機塩素化合物を添加する方法（特公昭5
2−23668号）、ハロゲン又はハロゲン化合物を添加する
方法（特公昭52−39674号）、有機亜リン酸エステルを
添加する方法（特開昭56−112382号）等が報告されてい
る。
これらの方法では上記副生物の生成を抑制する効果は
認められるが、その効果は必ずしも充分とは言えない。
特に反応温度が200℃以上の場合には、有機塩素化合物
やハロゲン化合物を添加する方法においては、副生物の
生成を抑制する効果が小さくなり、しかもハロゲン化合
物の使用は装置の腐蝕の原因となると共に毒性が強く、
作業管理上からも好ましいものとは言えない。また、リ
ン酸、リン酸エステルあるいは亜リン酸エステルはオレ
フィンと無水マレイン酸との反応を行なうような高温条
件下では強酸と同程度の腐食性を示すので、特殊な材質
の装置の使用を必要とする。
認められるが、その効果は必ずしも充分とは言えない。
特に反応温度が200℃以上の場合には、有機塩素化合物
やハロゲン化合物を添加する方法においては、副生物の
生成を抑制する効果が小さくなり、しかもハロゲン化合
物の使用は装置の腐蝕の原因となると共に毒性が強く、
作業管理上からも好ましいものとは言えない。また、リ
ン酸、リン酸エステルあるいは亜リン酸エステルはオレ
フィンと無水マレイン酸との反応を行なうような高温条
件下では強酸と同程度の腐食性を示すので、特殊な材質
の装置の使用を必要とする。
本発明者等は従来技術のかかる状況に鑑み、オレフィ
ンと無水マレイン酸との熱付加反応時におけるタール状
物質等の副生物の生成を抑制する方法を見出すべく鋭意
検討を重ねた結果、オレフィンと無水マレイン酸とを特
定の反応条件下で熱付加反応させることにより、上記副
生物の生成を抑制することができ、着色による製品の色
相、品質の問題が改良されることを見出して、本発明に
到達した。
ンと無水マレイン酸との熱付加反応時におけるタール状
物質等の副生物の生成を抑制する方法を見出すべく鋭意
検討を重ねた結果、オレフィンと無水マレイン酸とを特
定の反応条件下で熱付加反応させることにより、上記副
生物の生成を抑制することができ、着色による製品の色
相、品質の問題が改良されることを見出して、本発明に
到達した。
即ち、本発明の要旨は、オレフィンと無水マレイン酸
とを熱付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造
する方法において、反応系にオレフィンを予じめ仕込ん
でおき、反応系中の無水マレイン酸濃度が、仕込みオレ
フィン及び無水マレイン酸の合計モル数に対して30モル
％以下に維持するように無水マレイン酸を反応系に添加
すると共に、かつ、該無水マレイン酸の最終的なオレフ
ィンに対する無水マレイン酸の仕込みモル比が1:0.8〜
1:2となるように添加し、かつ、無水マレイン酸の反応
率が少なくとも30％になるまでは170〜210℃の温度で反
応を行ない、ついで、反応温度を少なくとも５℃上昇さ
せて反応を行なうことを特徴とするアルケニルコハク酸
無水物の製造法、に存する。
とを熱付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造
する方法において、反応系にオレフィンを予じめ仕込ん
でおき、反応系中の無水マレイン酸濃度が、仕込みオレ
フィン及び無水マレイン酸の合計モル数に対して30モル
％以下に維持するように無水マレイン酸を反応系に添加
すると共に、かつ、該無水マレイン酸の最終的なオレフ
ィンに対する無水マレイン酸の仕込みモル比が1:0.8〜
1:2となるように添加し、かつ、無水マレイン酸の反応
率が少なくとも30％になるまでは170〜210℃の温度で反
応を行ない、ついで、反応温度を少なくとも５℃上昇さ
せて反応を行なうことを特徴とするアルケニルコハク酸
無水物の製造法、に存する。
次に、本発明につき詳細に説明する。
本発明方法における原料のオレフィンはエチレン性不
飽和二重結合を有する化合物であって、その炭素原子数
は通常２〜500、好ましくは４〜300、さらに好ましくは
８〜100である。該オレフィンは、単品であっても、異
なる炭素原子数を有するものの混合物であってもよい。
例えば炭素原子数12及び14のα−オレフィンの混合物
（例えば、三菱化成工業（株）製“ダイヤレン124"（登
録商標））、炭素原子数16及び18のα−オレフィンの混
合物（同じく“ダイヤレン168"）、炭素原子数20〜28の
α−オレフィン混合物（同じく“ダイヤレン208"）、炭
素原子数30〜60のα−オレフィン混合物（同じく“ダイ
ヤレン30"）等が好適に用いられる。
飽和二重結合を有する化合物であって、その炭素原子数
は通常２〜500、好ましくは４〜300、さらに好ましくは
８〜100である。該オレフィンは、単品であっても、異
なる炭素原子数を有するものの混合物であってもよい。
例えば炭素原子数12及び14のα−オレフィンの混合物
（例えば、三菱化成工業（株）製“ダイヤレン124"（登
録商標））、炭素原子数16及び18のα−オレフィンの混
合物（同じく“ダイヤレン168"）、炭素原子数20〜28の
α−オレフィン混合物（同じく“ダイヤレン208"）、炭
素原子数30〜60のα−オレフィン混合物（同じく“ダイ
ヤレン30"）等が好適に用いられる。
本発明においては、上記オレフィンと無水マレイン酸
とを熱付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造
する際、まず、反応系中の無水マレイン酸濃度を原料の
仕込みオレフィン及び無水マレイン酸の合計モル数に対
して30モル％以下、好ましくは25モル％以下、さらに好
ましくは２〜25モル％の範囲に維持し、かつ無水マレイ
ン酸の反応率が少なくとも30％、好ましくは40〜80％、
さらに好ましくは50〜75％になるまで、反応温度を170
〜210℃、好ましくは170〜200℃、さらに好ましくは170
〜190℃の範囲に維持して第一段の反応を行なう。
とを熱付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造
する際、まず、反応系中の無水マレイン酸濃度を原料の
仕込みオレフィン及び無水マレイン酸の合計モル数に対
して30モル％以下、好ましくは25モル％以下、さらに好
ましくは２〜25モル％の範囲に維持し、かつ無水マレイ
ン酸の反応率が少なくとも30％、好ましくは40〜80％、
さらに好ましくは50〜75％になるまで、反応温度を170
〜210℃、好ましくは170〜200℃、さらに好ましくは170
〜190℃の範囲に維持して第一段の反応を行なう。
上記第一段反応において、反応系中の無水マレイン酸
の濃度が上記の上限値より高いと、上記タール状物質等
の副生物の生成が著しく増加し、また、無水マレイン酸
の反応率が上記の下限値未満で第二段の反応に移行する
と、該第二段の反応において、上記タール状物質等の副
生物が増加し、さらに第一段の反応における反応温度が
上記の上限値より高いと、上記タール状物質等の副生物
が著しく増加するので好ましくない。
の濃度が上記の上限値より高いと、上記タール状物質等
の副生物の生成が著しく増加し、また、無水マレイン酸
の反応率が上記の下限値未満で第二段の反応に移行する
と、該第二段の反応において、上記タール状物質等の副
生物が増加し、さらに第一段の反応における反応温度が
上記の上限値より高いと、上記タール状物質等の副生物
が著しく増加するので好ましくない。
上記第一段反応の方式として、反応器に予めオレフィ
ンを所定量仕込んでおき、所定温度下で無水マレイン酸
を反応系中の無水マレイン酸濃度が上記範囲となるよう
に連続的にまたは間欠的に添加して反応させる方法が採
用される。上記反応におけるオレフィン対無水マレイン
酸の仕込みモル比は、1:0.8〜1:2好ましくは1:1〜1:2の
範囲である。また、反応は通常、無溶媒で行なわれる。
さらに、反応は通常、大気圧下で実施するのが好ましい
が、加圧下あるいは減圧下でも実施することができる。
ンを所定量仕込んでおき、所定温度下で無水マレイン酸
を反応系中の無水マレイン酸濃度が上記範囲となるよう
に連続的にまたは間欠的に添加して反応させる方法が採
用される。上記反応におけるオレフィン対無水マレイン
酸の仕込みモル比は、1:0.8〜1:2好ましくは1:1〜1:2の
範囲である。また、反応は通常、無溶媒で行なわれる。
さらに、反応は通常、大気圧下で実施するのが好ましい
が、加圧下あるいは減圧下でも実施することができる。
上記第一段の反応液は次いで第二段の反応に供せら
れ、反応温度を第一段反応の反応温度に対して５℃以上
高い温度、好ましくは５〜60℃高い温度、さらに好まし
くは10〜40℃高い温度として反応を行なうことにより、
無水マレイン酸の反応率を80〜100％まで高めることが
できる。
れ、反応温度を第一段反応の反応温度に対して５℃以上
高い温度、好ましくは５〜60℃高い温度、さらに好まし
くは10〜40℃高い温度として反応を行なうことにより、
無水マレイン酸の反応率を80〜100％まで高めることが
できる。
なお、未反応の無水マレイン酸及びオレフィンは、必
要に応じて、減圧下に加熱して除去することができる。
要に応じて、減圧下に加熱して除去することができる。
かくして得られるアルケニルコハク酸無水物はタール
状副生物の生成が殆どなく、色相も良好なものであり、
その融点は通常−50〜95℃の範囲であり、また100℃に
おける粘度は通常10〜1000cpである。
状副生物の生成が殆どなく、色相も良好なものであり、
その融点は通常−50〜95℃の範囲であり、また100℃に
おける粘度は通常10〜1000cpである。
次に本発明の実施の態様を実施例によりさらに具体的
に説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、以
下の実施例によって限定されるものではない。
に説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、以
下の実施例によって限定されるものではない。
なお、以下の実施例における各物性の測定方法は次の
通りである。
通りである。
融点：自動融点測定装置（メトラーFP）を用いて測定し
た。
た。
色調:ASTM−Ｄ−1544に従い、100℃にて測定した。
針入度:ASTM−Ｄ−1321−6/Tに従い、25℃にて測定し
た。
た。
ケン化価:JIS K0070に準拠して測定した。
分子量:GPCにより次の条件で測定した。
装置−東洋曹達工業（株）製、GPC−8000 カラムーTSKgelG（1000＋2000＋3000＋4000）Ｈ×Ｌ、
7.8mmφ×300mm 溶離液−THF1ml/分 検量線−ポリスチレン標準試料 実施例−１ 炭素数16〜18のα−オレフィン混合物（三菱化成工業
（株）製、“ダイヤレン168"（登録商標））21.9kg（9
1.8モル）及びハイドロキノン0.031kgをSUS−316製槽型
反応器に仕込み、窒素ガスで十分置換した。その後、こ
れに温度180℃において無水マレイン酸9.0kg（91.8モ
ル）を３時間かけて一定速度で連続的に滴下した。無水
マレイン酸滴下終了直後の反応液中の残存無水マレイン
酸濃度は仕込みオレフィン及び無水マレイン酸の合計モ
ル数に対して19.1モル％であり、かつ、無水マレイン酸
反応率は61.8％であった。
7.8mmφ×300mm 溶離液−THF1ml/分 検量線−ポリスチレン標準試料 実施例−１ 炭素数16〜18のα−オレフィン混合物（三菱化成工業
（株）製、“ダイヤレン168"（登録商標））21.9kg（9
1.8モル）及びハイドロキノン0.031kgをSUS−316製槽型
反応器に仕込み、窒素ガスで十分置換した。その後、こ
れに温度180℃において無水マレイン酸9.0kg（91.8モ
ル）を３時間かけて一定速度で連続的に滴下した。無水
マレイン酸滴下終了直後の反応液中の残存無水マレイン
酸濃度は仕込みオレフィン及び無水マレイン酸の合計モ
ル数に対して19.1モル％であり、かつ、無水マレイン酸
反応率は61.8％であった。
次いで、上記反応液を温度200℃で6.2時間熟成した。
得られた反応液は無水マレイン酸の反応率が93.0％であ
った。
得られた反応液は無水マレイン酸の反応率が93.0％であ
った。
その後、圧力5mmHg、温度183℃において反応液から未
反応物を除去した。
反応物を除去した。
得られた反応液はタール状副生物が全くなく、かつ製
品色相も良好なものであった。
品色相も良好なものであった。
ケン化価:337 融点:44℃ 色相（ガードナーNo.）:12〜13 比較例−１ 炭素数16〜18のα−オレフィン混合物（“ダイヤレン
168"）29.3kg（123モル）無水マレイン酸12.1kg（123モ
ル）及びハイドロキノン0.041kgをSUS−316製槽型反応
器に仕込み、窒素ガスで十分置換した。ついで、これを
温度200℃に加熱し、7.1時間反応させたところ、無水マ
レイン酸の反応率は92.7％であった。
168"）29.3kg（123モル）無水マレイン酸12.1kg（123モ
ル）及びハイドロキノン0.041kgをSUS−316製槽型反応
器に仕込み、窒素ガスで十分置換した。ついで、これを
温度200℃に加熱し、7.1時間反応させたところ、無水マ
レイン酸の反応率は92.7％であった。
その後、圧力7mmHg、温度210℃において反応液から未
反応物を除去した。
反応物を除去した。
得られた反応液は、タール状副生物が下部に沈降して
層をなしていた。このタール状副生物を除去した後の製
品は下記のようなものであった。
層をなしていた。このタール状副生物を除去した後の製
品は下記のようなものであった。
ケン化価:345 融点:33℃ 色相（ガードナーNo.）:16〜17 実施例−２ 炭素数30〜60のα−オレフィン混合物（三菱化成工業
（株）製、“ダイヤレン30"（登録商標））749g（1.12
モル）及びハイドロキノン0.86gをパイレックスガラス
製反応器に仕込み、100℃に加熱して窒素ガスで十分置
換した。その後、これに温度180℃において無水マレイ
ン酸110g（1.12モル）を５時間50分かけて一定速度で連
続的に滴下した。無水マレイン酸滴下終了直後の反応液
中の残存無水マレイン酸濃度は、仕込オレフィン及び無
水マレイン酸の合計モル数に対して14.8モル％であり、
かつ、無水マレイン酸の反応率は70.5％であった。
（株）製、“ダイヤレン30"（登録商標））749g（1.12
モル）及びハイドロキノン0.86gをパイレックスガラス
製反応器に仕込み、100℃に加熱して窒素ガスで十分置
換した。その後、これに温度180℃において無水マレイ
ン酸110g（1.12モル）を５時間50分かけて一定速度で連
続的に滴下した。無水マレイン酸滴下終了直後の反応液
中の残存無水マレイン酸濃度は、仕込オレフィン及び無
水マレイン酸の合計モル数に対して14.8モル％であり、
かつ、無水マレイン酸の反応率は70.5％であった。
次いで、上記反応液を温度210℃で3.5時間熟成した。
得られた反応液は無水マレイン酸の反応率が89.3％であ
った。
得られた反応液は無水マレイン酸の反応率が89.3％であ
った。
その後、圧力5mmHg、温度161℃において反応液から未
反応物を除去した。
反応物を除去した。
得られた反応液は、タール状副生物の生成がごく僅か
であった。
であった。
融点:70℃ ケン化価:81 分子量:1730 針入度:7.5 実施例−３ 炭素数30〜60のα−オレフィン混合物（“ダイヤレン
30"）696g（1.04モル）をパイレックスガラス製反応器
に仕込み、100℃に加熱して窒素ガスで十分置換した。
その後これに温度180℃において無水マレイン酸102g
（1.04モル）を2.9時間かけて一定速度で連続的に滴下
した。無水マレイン酸滴下終了直後の反応液中の残存無
水マレイン酸濃度は、仕込オレフィン及び無水マレイン
酸の合計モル数に対して21.9モル％であり、かつ無水マ
レイン酸の反応率は56.2％であった。
30"）696g（1.04モル）をパイレックスガラス製反応器
に仕込み、100℃に加熱して窒素ガスで十分置換した。
その後これに温度180℃において無水マレイン酸102g
（1.04モル）を2.9時間かけて一定速度で連続的に滴下
した。無水マレイン酸滴下終了直後の反応液中の残存無
水マレイン酸濃度は、仕込オレフィン及び無水マレイン
酸の合計モル数に対して21.9モル％であり、かつ無水マ
レイン酸の反応率は56.2％であった。
次いで上記反応液を温度210℃で4.0時間熟成した。得
られた反応液は、無水マレイン酸の反応率が89.0％であ
った。
られた反応液は、無水マレイン酸の反応率が89.0％であ
った。
得られた反応液は、タール状副生物の生成がごく僅か
であった。
であった。
融点:75℃ ケン化価:121 分子量:2370 比較例−２ 炭素数30〜60のα−オレフィン混合物（“ダイヤレン
30"）544g（0.812モル）及び無水マレイン酸79.6g（0.8
12モル）をパイレックスガラス製反応器に仕込み、100
℃に加熱して窒素ガスで十分置換した。ついで、これを
温度210℃に加熱し、7.0時間反応させたところ、無水マ
レイン酸の反応率は96.0％であった。
30"）544g（0.812モル）及び無水マレイン酸79.6g（0.8
12モル）をパイレックスガラス製反応器に仕込み、100
℃に加熱して窒素ガスで十分置換した。ついで、これを
温度210℃に加熱し、7.0時間反応させたところ、無水マ
レイン酸の反応率は96.0％であった。
その後、圧力7mmHg、温度160℃において、反応液から
未反応物を除去した。
未反応物を除去した。
得られた反応液は、タール状副生物が下部に沈降して
層をなしていた。このタール状副生物を除去した後の製
品は下記のようなものであった。
層をなしていた。このタール状副生物を除去した後の製
品は下記のようなものであった。
融点:73.5℃ ケン化価:114 分子量:2550 針入度:4.5 〔発明の効果〕 本発明方法により、オレフィンと無水マレイン酸とを
熱付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造する
際の副生物の生成が抑制され、また製品の色相及び品質
が改善される。
熱付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造する
際の副生物の生成が抑制され、また製品の色相及び品質
が改善される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−76516（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−115783（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−100374（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−172866（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】オレフィンと無水マレイン酸とを熱付加反
応させてアルケニルコハク酸無水物を製造する方法にお
いて、反応系にオレフィンを予じめ仕込んでおき、反応
系中の無水マレイン酸濃度が、仕込みオレフィン及び無
水マレイン酸の合計モル数に対して30モル％以下に維持
するように無水マレイン酸を反応系に添加すると共に、
かつ、該無水マレイン酸の最終的なオレフィンに対する
無水マレイン酸の仕込みモル比が1:0.8〜1:2となるよう
に添加し、かつ、無水マレイン酸の反応率が少なくとも
30％になるまでは170〜210℃の温度で反応を行ない、つ
いで、反応温度を少なくとも５℃上昇させて反応を行な
うことを特徴とするアルケニルコハク酸無水物の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62315859A JP2584802B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | アルケニルコハク酸無水物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62315859A JP2584802B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | アルケニルコハク酸無水物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01157972A JPH01157972A (ja) | 1989-06-21 |
| JP2584802B2 true JP2584802B2 (ja) | 1997-02-26 |
Family
ID=18070447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62315859A Expired - Fee Related JP2584802B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | アルケニルコハク酸無水物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2584802B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9309121D0 (en) * | 1993-05-04 | 1993-06-16 | Bp Chem Int Ltd | Substituted acylating agents |
| FI127288B (en) * | 2015-06-12 | 2018-03-15 | Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy | Process and apparatus for preparing a chemical compound |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5934188B2 (ja) * | 1977-11-21 | 1984-08-21 | 五井化成株式会社 | ジイソプテニル無水コハク酸の製造法 |
| JPS5919547B2 (ja) * | 1979-01-23 | 1984-05-07 | 五井化成株式会社 | ジイソブテニル無水コハク酸の製造法 |
| JPS5934189B2 (ja) * | 1980-02-20 | 1984-08-21 | 五井化成株式会社 | ジイソブテニル無水コハク酸の製造法 |
| JPS61172866A (ja) * | 1985-01-26 | 1986-08-04 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | アルケニルコハク酸無水物の製造方法 |
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1987
- 1987-12-14 JP JP62315859A patent/JP2584802B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH01157972A (ja) | 1989-06-21 |
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