SU645550A3 - Способ получени алкилен нтарных ангидридов - Google Patents
Способ получени алкилен нтарных ангидридовInfo
- Publication number
- SU645550A3 SU645550A3 SU752140012A SU2140012A SU645550A3 SU 645550 A3 SU645550 A3 SU 645550A3 SU 752140012 A SU752140012 A SU 752140012A SU 2140012 A SU2140012 A SU 2140012A SU 645550 A3 SU645550 A3 SU 645550A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bromine
- polyisobutene
- maleic anhydride
- hours
- molecular weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
- C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к новому способу получени алкилен нтарных ангидридов, которые могут бытьиспользованы в качестве диспергирующих, детергентных, антикоррозионных или сгущающих веществ в смазочных маслах и, кроме того, в качестве химических промежуточных продуктов дл приготовлени соединений, растворимых в маслах.
Известен способ .1 получени алкилен нтарных ангидридов посредством термической конденсации малеинового ангидрида с полиизобутиленом.
Однако такой способ длителен (18 ч), процесс ведут при 230°С.
Известен также способ 2 получени алкилен нтарных ангидридов путем конденсации малеинового ангидрида с октадеценом в присутствии каталитических количеств йода в бензольном растворе при 150- 250°С, продолжительность реакции удовлетворительна .
Однако в этом способе степень превращени октадецена незначительна, присутствие перегретого бензола вызывает опасность взрыва и повышенной токсичности.
Прототипом изобретени вл етс способ 3 получени алкилен нтарных ангидридов конденсацией малеинового ангидрида с полиолефинами при 140-250°С в присутствии по меньщей мере стехиометрических количеств хлора.
Однако в таком способе использование значительного количества хлора приводит к высокому содержанию остаточного хлора в целевом продукте, пор дка 0,4-0,5%; кроме того, способ технологически труден и
токсичен.
С целью повыщени качества целевого продукта и снижени его токсичности предлагаетс способ получени алкилен нтарных ангидридов, сЪгласно которому конденсацию малеинового ангидрида с полиолефинами - тримером Сю-а-олефина с молекул рным весом 420 и полиизобутеном с молекул рным весом 760-5000 провод т при 235 250°С, абсолютном давлении 1-3 атм
в присутствии 0,04-0,50 г-атома брома на 1 г-моль полиолефина.
Бром можно вводить в виде свободного брома, бромистого водорода, моно- или дибромпроизводных полиолефинов.
Пример 1. В 2-литровую колбу ввод т 1020 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980, довод т температуру до 240°С, затем ввод т в течение 4 ч 2,4 л/ч
газообразного бромистого водорода параллельно со 147 г малеинового ангидрида. Количество введенного брома соответствует 0,4 г-атомам брома на 1 г-моль полиизобутена . Поддерживают эту температуру 2 ч, отгон ют непрореагировавший малеиновый ангидрид при атмосферном давлении, осадок отфильтровывают, получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мг КОН/г 103
Ненрореагировавший полиизобутен , %20
Остаточный бром, ч./млн.9
Пример 2. В 2-литровую колбу ввод т 150 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980 и бромным числом 15, довод т температуру до 150°С и ввод т в течение 2 ч 2,4 л/ч газообразного бромистого водорода. Полученный продукт, имеющий бромное число 8 (степень конверсии полиизобутена в монобромполиизобутен 50%), ввод т в течение 4 ч параллельно со 147 г малеинового ангидрида в 2-литровую трехгорловую колбу, содержащую 850 г полиизобутена , нагретого до 240°С. Количество брома соответствует 0,2 г-атомам брома на 1 г-моль полиизобутена. Температуру поддерживают в течение еще 2 ч, затем непрореагировавщий малеиновый ангидрид отгон ют при атмосферном давлении, осадок отфильтровывают и получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г98
Непрореагировавший полиизобутен , %25
Остаточный бром, ч./млн.15
Выход продукта 75%.
Пример 3. В колбу емкостью 250 см, снабженную механическим смесителем, ввод т 74 г малеинового ангидрида, затем добавл ют 4 г брома при температуре окружающей среды. Окраска, вызванна бромом , немедленно исчезает. Получают 2,3дибром нтарный ангидрид в виде белого твердого вещества, нерастворимого в иепрореагировавщем малеиновом ангидриде, которое сохран ют в суспензии в малеиновом ангидриде. Суспензию ввод т в течение 4 ч в 1-литровую трехгорлую колбу, снабженную механическим смесителем и вод ным конденсатором и содержащую 500 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980. Количество присутствующего брома соответствует 0,1 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Смесь нагревают до 240°С, поддержива эту температуру 2 ч, затем Ътгон Ют неконденсированный малеиновый ангидрид, осадок отфильтровывают и получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 102
Непрореагировавший полиизобутен , % 18
Остаточный бром, ч./млн.33
Выход продукта 82%.
Пример 4. В 2-литровую трехгорлую колбу, снабженную механическим смесителем , ввод т 1500 г полиизобутена со средним молекул рным весом 760. Довод т температуру до 90°С и наливают в течение 30 мин с помощью бромной трубки 150 г брома при перемешивании. Получают прозрачный продукт дибромполиизобутан, который ввод т параллельно с 1617 г малеинового ангидрида в течение 4,5 г в 20-литровую трехгорлую колбу, содержащую 8700 г полиизобутена, нагретого до . Количество присутствующего брома соответствует 0,14 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Температуру поддерживают 2 ч после окончани введени , затем непрореагировавший малеиновый ангидрид отгон ют при атмосферном давлении, осадок фильтруют и получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 105 Непрореагйровавщий полиизобутен , %18
Остаточный бром, ч./млн.24
Выход продукта 82%.
Пример 5. Процесс осуществл ют аналогично примеру 4. Продукт конденсации 17,5 г брома с 170 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980 одновременно ввод т со 175 г малеинового ангидрида в течение 4 ч в трехгорлую колбу емкостью 2 л, содержащую 830 г полиизобутена, нагретого до 235°С, поддерживают температуру 3 ч. Количество использованного брома равно 0,21 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 109 Непрореагировавшлй полиизобутен , %16
Остаточный бром, ч./млн.19
Выход продукта 84%.
Пример 6. Процесс ведут аналогично примеру 4 посредством конденсации 20 г брома с 200 г полибутена с молекул рным весом 980. Одновременно с полученным раствором ввод т 170 г малеинового ангидрида в течение 4 ч в 2-литровую трехгорлую колбу, содержащую 800 г полиизобутена, нагретого до 24ГС, поддержива температуру 8 ч, с последующей дистилл цией непревращенного малеинового ангидрида и фильтрацией осадка. Количество использованного брома равно 0,25 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутеиа. Получают фильтрат со следующими характеристиками: Кислотное число, мгКОН/г 105 Непрореагировавший полиизобутен , %18
Остаточный бром, ч./млн.15
Выход продукта 82%.
Пример 7. Процесс ведут аналогично
примеру 4 посредством конденсации 20 г
брома с 200 г полиизобутена со средним
молекул рным весом 980. Одновременно
ввод т полученный раствор и 160 г малеинового ангидрида в течение 3 ч в 2-литровую трехгорлую колбу, содержащую 800 г полиизобутена , нагретого до 238°С, поддержива эту температуру 6,5 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид, осадок фильтруют. Количество использованного брома соответствует 0,25 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 103
Непрореагировавший полиизобутен , %18
Остаточный бром, ч./млн.19
Выход продукта 82%.
Пример 8. Процесс ведут аналогично примеру 4 посредством конденсации 3,2 г брома с 32 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980. Одновременно ввод т полученный раствор и 175 г маленнового ангидрида в течение 4 ч в 2-литровую трехгорлую колбу, содержащую 968 г поликзобутена , нагретого до 235°С, поддержива эту температуру 3 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид и осадок фильтруют. Количество использованного брома равно 0,04 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 98
Непрореагировавщий полиизобутен , %29
Остаточный бром, ч./млн.17
Выход продукта 71%.
Пример 9. Процесс ведут как в примере 4 посредством конденсации 32 г брома с 320 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980. Одновременно ввод т полученный раствор и 175 г малеинового ангидрида в течение 4 ч в 2-литровую трехгорлую колбу, содержащую 680 г полиизобутена , нагретого до , поддержива эту температуру 3 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид н фильтруют осадок. Количество использованного брома равно 0,4 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 110,0
Непрореагировавщий полиизобутен , %17,5
Остаточный бром, ч./млн. 174,0 Выход продукта 82,5%.
Пример 10. В 2-литровую четырехгорлую колбу, снабженную механическим смесителем , загружают 1 кг полиизобутена со средним молекул рным весом 980 и бромным числом 15,9. Довод т температуру до 235°С, затем ввод т в течение 5 ч при этой же температуре 176,4 г малеинового ангидрида и 17,5 г брома или 0,2 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Введение осуществл етс посредством двух дозировочных насосов и двух погруженных трубок. Пропускные способности при введении равны 28,4 малеинового ангидрида и 1,13 брома. Реакционную среду поддерживают при 235°С 3 ч, затем отгон ют неконденсированный малеиновый ангидрид при атмосферном давлении и осадок фильтруют . Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 113,0
Непрореагировавщий полиизобутен , %15,5
Остаточный бром, ч./млн. 110,0 Выход продукта 84,5%.
Пример 11. Процесс ведут как в примере 4 путем отдельного введени в течение 5 ч 88,2 г малеинового ангидрида и 14 г свободного брома в трехгорлую колбу, содержащую 667 полиизобутена со средним молекул рным весом 1334 и бромным числом 11,5, нагретого до 235°С, поддержива эту температуру 5 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид и осадок фильтруют. Количество использованного брома равно 0,35 г-атома на Г г-моль полиизобутена . Получают фильтр со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г73
Непрореагировавщий полиизобутен , %20
Остаточный бром, ч./млн.70
Выход продукта 80%.
Пример 12. Процесс ведут как в примере 4 путем отдельного введени в течение 5 ч 88 г малеинового ангидрида и 18 г свободного брома в четырехгорлую колбу, содержащую 1200 г полиизобутена со средним молекул рным весом 2438 и бромным числом 6, нагретого до 250°С, поддержива эту температуру 2 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид и осадок; фильтруют. Количество использованного брома равно 0,46 г-атома на 1 г-моль полиизобутена . Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г40
Непрореагировавщий полиизобутен , %25
Остаточный бром, ч./млн.50
Выход продукта 75%.
Пример 13. Процесс ведут аналогично примеру 10. 6,4 г брома конденсируют с 64 г олигомера со средним молекул рным
весом 420, полученного тримеризацией Сю-а-олефина с в зкостью 5,5 сСт при 210°С. Одновременно ввод т полученный раствор и 334 г малеинового ангидрида в течение 4 ч в трехгорлую колбу емкостью
2 л, содержащую 776 г того же олигомера, нагретого до 230°С, поддержива эту температуру 3 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид и осадок фильтруют . Количество использованного брома
0,04 г-атома на I г-моль олигомера. ПолуЧают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 210
Непрореагировавший олигомер , %8
Остаточный бром, ч./млн.17
Выход продукта 92%.
Пример 14. Процесс ведут аналогично примеру 10. 8 г брома конденсируют с 500 г полиизобутена со средними молекул рным весом 5000. Одновременно ввод т полученный раствор и 50 г малеинового ангидрида в течение 4 ч в трехгорлую колбу емкостью 2 л, содержащую 500 г полиизобутена, нагретого до 240°С, поддержива эту температуру 4 ч, далее отгон ют непрореагировавщий малеиновый ангидрид и осадок фильтруют. Количество использованного брома 0,5 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена . Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г20
Непрореагировавщий полиизобутен , %30
Остаточный бром, ч./млн.54
Выход продукта 70%.
Claims (3)
1. Способ получени алкилен нтарных ангидридов путем конденсации малеинового ангидрида с полиолефинами - полиизобутеном со средним молекул рным весом 760-5000 или тримером Сю-а-олефина со средним молекул рным весом 420, при 235-250 °С, давлении 1-3 атм, отличаю щ и и с тем, что, с целью повыщени качества целевого продукта и снижени его токсичности, конденсацию провод т в присутствии 0,04-0,50 г-атома брома на 1 г-моль полиолефина.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что бром используют в виде свободного брома, бромистого водорода, моно- или дибромпроизводных полиолефинов. Источники информации,
прин тые во внимание при экспертизе
1.Патент США № 3306907, кл. 260-326.3, опублик. 1967.
2.Патент США № 2365703, кл. 260-346.5, опублик. 1945.
3. Патент США № 3231587, кл. 260-346.8, опублик. 1966.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7418915A FR2273014B1 (ru) | 1974-05-31 | 1974-05-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU645550A3 true SU645550A3 (ru) | 1979-01-30 |
Family
ID=9139506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752140012A SU645550A3 (ru) | 1974-05-31 | 1975-05-30 | Способ получени алкилен нтарных ангидридов |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS515393A (ru) |
AT (1) | AT338750B (ru) |
BE (1) | BE829672A (ru) |
BR (1) | BR7503420A (ru) |
CA (1) | CA1034586A (ru) |
CH (1) | CH599254A5 (ru) |
DD (1) | DD118070A5 (ru) |
ES (1) | ES437988A1 (ru) |
FR (1) | FR2273014B1 (ru) |
GB (1) | GB1480453A (ru) |
IT (1) | IT1035919B (ru) |
LU (1) | LU72611A1 (ru) |
NL (1) | NL163524C (ru) |
PL (1) | PL101547B1 (ru) |
RO (1) | RO68881A (ru) |
SE (1) | SE424731B (ru) |
SU (1) | SU645550A3 (ru) |
ZA (1) | ZA753449B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52124871U (ru) * | 1976-03-17 | 1977-09-22 | ||
FR2414542A1 (fr) | 1978-01-11 | 1979-08-10 | Orogil | Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides, derives de la tris(amino-5 thia-3 pentyl)amine, leur procede de preparation et leur application comme additifs pour lubrifiants |
FR2472000A1 (fr) * | 1979-12-20 | 1981-06-26 | Rhone Poulenc Ind | Procede pour ameliorer la compatibilite des plastifiants et des charges dans les polymeres |
FR2476666A1 (fr) * | 1980-02-25 | 1981-08-28 | Rhone Poulenc Ind | Nouveau procede de couplage entre un elastomere et une charge notamment a base d'un compose de la silice |
FR2505340B1 (fr) * | 1981-05-11 | 1986-01-17 | Inst Francais Du Petrole | Procede de preparation d'anhydrides d'acides alcenyl-dicarboxyliques |
US4496746A (en) * | 1982-07-01 | 1985-01-29 | Texaco Inc. | Synthesis of alkenyl saturated aliphatic polycarboxylic acid anhydrides |
DE3411531A1 (de) * | 1984-03-29 | 1985-10-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur umsetzung von olefinen mit maleinsaeureanhydrid und verwendung der erhaltenen bernsteinsaeureanhydride zur herstellung von korrosionsschutzmitteln und mineraloelhilfsmitteln |
JPS63222163A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-16 | Toho Chem Ind Co Ltd | 改良されたアルケニル無水コハク酸の製造方法 |
JP2721170B2 (ja) * | 1988-03-30 | 1998-03-04 | 出光興産株式会社 | アルケニルコハク酸無水物の製造方法 |
ES2036921B1 (es) * | 1991-06-21 | 1994-02-01 | Repsol Quimica Sa | Procedimiento perfeccionado de polimerizacion y copolimerizacion de etileno, a presiones y temperaturas elevadas, en presencia de catalizadores tipo ziegler. |
AU679809B2 (en) * | 1994-01-28 | 1997-07-10 | Lubrizol Corporation, The | Treatment of organic compounds to reduce chlorine level |
US5672266A (en) * | 1995-10-13 | 1997-09-30 | The Lubrizol Corporation | Treatment of organic compounds to reduce chlorine level |
US5674819A (en) * | 1995-11-09 | 1997-10-07 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic compositions, derivatives,lubricants, fuels and concentrates |
FR2743811B1 (fr) | 1996-01-18 | 1998-02-27 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'alkenyl succinimides ou de polyalkenyl succinimides |
JP4945264B2 (ja) * | 2007-02-26 | 2012-06-06 | 三洋電機株式会社 | オープンショーケース |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5239674B2 (ru) * | 1974-01-29 | 1977-10-06 |
-
1974
- 1974-05-31 FR FR7418915A patent/FR2273014B1/fr not_active Expired
-
1975
- 1975-05-27 DD DD186274A patent/DD118070A5/xx unknown
- 1975-05-28 PL PL1975180781A patent/PL101547B1/pl unknown
- 1975-05-28 RO RO7582369A patent/RO68881A/ro unknown
- 1975-05-28 ZA ZA00753449A patent/ZA753449B/xx unknown
- 1975-05-28 ES ES437988A patent/ES437988A1/es not_active Expired
- 1975-05-28 CA CA228,055A patent/CA1034586A/en not_active Expired
- 1975-05-29 LU LU72611A patent/LU72611A1/xx unknown
- 1975-05-29 BE BE156862A patent/BE829672A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 BR BR4384/75D patent/BR7503420A/pt unknown
- 1975-05-30 CH CH701675A patent/CH599254A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 GB GB23688/75A patent/GB1480453A/en not_active Expired
- 1975-05-30 JP JP50065201A patent/JPS515393A/ja active Granted
- 1975-05-30 SU SU752140012A patent/SU645550A3/ru active
- 1975-05-30 NL NL7506466.A patent/NL163524C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 SE SE7506193A patent/SE424731B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 IT IT49865/75A patent/IT1035919B/it active
- 1975-05-30 AT AT412475A patent/AT338750B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1034586A (en) | 1978-07-11 |
ZA753449B (en) | 1976-04-28 |
SE424731B (sv) | 1982-08-09 |
AT338750B (de) | 1977-09-12 |
ES437988A1 (es) | 1977-04-16 |
SE7506193L (sv) | 1975-12-01 |
DE2523692B2 (de) | 1976-09-23 |
RO68881A (ro) | 1981-04-30 |
BE829672A (fr) | 1975-12-01 |
IT1035919B (it) | 1979-10-20 |
NL163524B (nl) | 1980-04-15 |
JPS5223669B2 (ru) | 1977-06-25 |
GB1480453A (en) | 1977-07-20 |
LU72611A1 (ru) | 1976-03-17 |
ATA412475A (de) | 1977-01-15 |
JPS515393A (en) | 1976-01-17 |
FR2273014A1 (ru) | 1975-12-26 |
NL163524C (nl) | 1980-09-15 |
NL7506466A (nl) | 1975-12-02 |
BR7503420A (pt) | 1976-05-25 |
PL101547B1 (pl) | 1979-01-31 |
DE2523692A1 (de) | 1975-12-04 |
CH599254A5 (ru) | 1978-05-31 |
FR2273014B1 (ru) | 1978-01-20 |
DD118070A5 (ru) | 1976-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU645550A3 (ru) | Способ получени алкилен нтарных ангидридов | |
AU653650B2 (en) | Process for the preparation of polyalkenyl derivatives of unsaturated dicarboxylic acid materials | |
US5071919A (en) | Substituted acylating agents and their production | |
US5137978A (en) | Substituted acylating agents and their production | |
US3652671A (en) | Process for making a cationic methacrylamide | |
EP1424322B1 (en) | Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagents | |
US4599433A (en) | Reaction of olefins with maleic anhydride | |
US4472588A (en) | Production of polyalkenyl succinic anhydrides | |
US7091306B2 (en) | Process for preparing polyalkenylsuccinimides | |
GB2081274A (en) | Polyalkenyl bis(succinic acids or anhydrides) | |
US3935249A (en) | Tar reduction by inorganic halide for reaction of unsaturated anhydride and polybutene | |
US3799877A (en) | Method of preparing hydrocarbyl-substituted heterocyclic nitrogen compounds,reaction products prepared thereby and compositions containing same | |
US3997569A (en) | Method for preparing a lactone reaction product | |
US4088588A (en) | Polyisobutylcarboxylic acid amides | |
US5254669A (en) | Crosslinked polymer from long alkyl chain polyamine | |
US3954812A (en) | Polybutene composition containing halogen-containing additives and use thereof | |
US4278604A (en) | Process for preparing an alkenyl-substituted dicarboxylic acid anhydride | |
US4661274A (en) | Additive for lubricants and hydrocarbon fuels comprising reaction products of olefins, sulfur, hydrogen sulfide and nitrogen containing polymeric compounds | |
FI103572B (fi) | Menetelmä asyylisyanidien valmistamiseksi | |
US3953475A (en) | Polybutene composition containing halo-carbonyl additives | |
JPH11512142A (ja) | アルケニル置換ジカルボン酸もしくは無水物エステル誘導体 | |
Bissinger et al. | A study of the reaction of phenol with thionyl chloride | |
KR100250415B1 (ko) | 고순도 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법 | |
RU2737716C1 (ru) | Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина | |
US4325876A (en) | Process for the manufacture of an alkenylsuccinic anhydride |