SU645550A3 - Способ получени алкилен нтарных ангидридов - Google Patents

Способ получени алкилен нтарных ангидридов

Info

Publication number
SU645550A3
SU645550A3 SU752140012A SU2140012A SU645550A3 SU 645550 A3 SU645550 A3 SU 645550A3 SU 752140012 A SU752140012 A SU 752140012A SU 2140012 A SU2140012 A SU 2140012A SU 645550 A3 SU645550 A3 SU 645550A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bromine
polyisobutene
maleic anhydride
hours
molecular weight
Prior art date
Application number
SU752140012A
Other languages
English (en)
Inventor
Сула Жерар
Original Assignee
Рон-Пуленк Эндюстри (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Эндюстри (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Эндюстри (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU645550A3 publication Critical patent/SU645550A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
    • C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к новому способу получени  алкилен нтарных ангидридов, которые могут бытьиспользованы в качестве диспергирующих, детергентных, антикоррозионных или сгущающих веществ в смазочных маслах и, кроме того, в качестве химических промежуточных продуктов дл  приготовлени  соединений, растворимых в маслах.
Известен способ .1 получени  алкилен нтарных ангидридов посредством термической конденсации малеинового ангидрида с полиизобутиленом.
Однако такой способ длителен (18 ч), процесс ведут при 230°С.
Известен также способ 2 получени  алкилен нтарных ангидридов путем конденсации малеинового ангидрида с октадеценом в присутствии каталитических количеств йода в бензольном растворе при 150- 250°С, продолжительность реакции удовлетворительна .
Однако в этом способе степень превращени  октадецена незначительна, присутствие перегретого бензола вызывает опасность взрыва и повышенной токсичности.
Прототипом изобретени   вл етс  способ 3 получени  алкилен нтарных ангидридов конденсацией малеинового ангидрида с полиолефинами при 140-250°С в присутствии по меньщей мере стехиометрических количеств хлора.
Однако в таком способе использование значительного количества хлора приводит к высокому содержанию остаточного хлора в целевом продукте, пор дка 0,4-0,5%; кроме того, способ технологически труден и
токсичен.
С целью повыщени  качества целевого продукта и снижени  его токсичности предлагаетс  способ получени  алкилен нтарных ангидридов, сЪгласно которому конденсацию малеинового ангидрида с полиолефинами - тримером Сю-а-олефина с молекул рным весом 420 и полиизобутеном с молекул рным весом 760-5000 провод т при 235 250°С, абсолютном давлении 1-3 атм
в присутствии 0,04-0,50 г-атома брома на 1 г-моль полиолефина.
Бром можно вводить в виде свободного брома, бромистого водорода, моно- или дибромпроизводных полиолефинов.
Пример 1. В 2-литровую колбу ввод т 1020 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980, довод т температуру до 240°С, затем ввод т в течение 4 ч 2,4 л/ч
газообразного бромистого водорода параллельно со 147 г малеинового ангидрида. Количество введенного брома соответствует 0,4 г-атомам брома на 1 г-моль полиизобутена . Поддерживают эту температуру 2 ч, отгон ют непрореагировавший малеиновый ангидрид при атмосферном давлении, осадок отфильтровывают, получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мг КОН/г 103
Ненрореагировавший полиизобутен , %20
Остаточный бром, ч./млн.9
Пример 2. В 2-литровую колбу ввод т 150 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980 и бромным числом 15, довод т температуру до 150°С и ввод т в течение 2 ч 2,4 л/ч газообразного бромистого водорода. Полученный продукт, имеющий бромное число 8 (степень конверсии полиизобутена в монобромполиизобутен 50%), ввод т в течение 4 ч параллельно со 147 г малеинового ангидрида в 2-литровую трехгорловую колбу, содержащую 850 г полиизобутена , нагретого до 240°С. Количество брома соответствует 0,2 г-атомам брома на 1 г-моль полиизобутена. Температуру поддерживают в течение еще 2 ч, затем непрореагировавщий малеиновый ангидрид отгон ют при атмосферном давлении, осадок отфильтровывают и получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г98
Непрореагировавший полиизобутен , %25
Остаточный бром, ч./млн.15
Выход продукта 75%.
Пример 3. В колбу емкостью 250 см, снабженную механическим смесителем, ввод т 74 г малеинового ангидрида, затем добавл ют 4 г брома при температуре окружающей среды. Окраска, вызванна  бромом , немедленно исчезает. Получают 2,3дибром нтарный ангидрид в виде белого твердого вещества, нерастворимого в иепрореагировавщем малеиновом ангидриде, которое сохран ют в суспензии в малеиновом ангидриде. Суспензию ввод т в течение 4 ч в 1-литровую трехгорлую колбу, снабженную механическим смесителем и вод ным конденсатором и содержащую 500 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980. Количество присутствующего брома соответствует 0,1 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Смесь нагревают до 240°С, поддержива эту температуру 2 ч, затем Ътгон Ют неконденсированный малеиновый ангидрид, осадок отфильтровывают и получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 102
Непрореагировавший полиизобутен , % 18
Остаточный бром, ч./млн.33
Выход продукта 82%.
Пример 4. В 2-литровую трехгорлую колбу, снабженную механическим смесителем , ввод т 1500 г полиизобутена со средним молекул рным весом 760. Довод т температуру до 90°С и наливают в течение 30 мин с помощью бромной трубки 150 г брома при перемешивании. Получают прозрачный продукт дибромполиизобутан, который ввод т параллельно с 1617 г малеинового ангидрида в течение 4,5 г в 20-литровую трехгорлую колбу, содержащую 8700 г полиизобутена, нагретого до . Количество присутствующего брома соответствует 0,14 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Температуру поддерживают 2 ч после окончани  введени , затем непрореагировавший малеиновый ангидрид отгон ют при атмосферном давлении, осадок фильтруют и получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 105 Непрореагйровавщий полиизобутен , %18
Остаточный бром, ч./млн.24
Выход продукта 82%.
Пример 5. Процесс осуществл ют аналогично примеру 4. Продукт конденсации 17,5 г брома с 170 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980 одновременно ввод т со 175 г малеинового ангидрида в течение 4 ч в трехгорлую колбу емкостью 2 л, содержащую 830 г полиизобутена, нагретого до 235°С, поддерживают температуру 3 ч. Количество использованного брома равно 0,21 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 109 Непрореагировавшлй полиизобутен , %16
Остаточный бром, ч./млн.19
Выход продукта 84%.
Пример 6. Процесс ведут аналогично примеру 4 посредством конденсации 20 г брома с 200 г полибутена с молекул рным весом 980. Одновременно с полученным раствором ввод т 170 г малеинового ангидрида в течение 4 ч в 2-литровую трехгорлую колбу, содержащую 800 г полиизобутена, нагретого до 24ГС, поддержива  температуру 8 ч, с последующей дистилл цией непревращенного малеинового ангидрида и фильтрацией осадка. Количество использованного брома равно 0,25 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутеиа. Получают фильтрат со следующими характеристиками: Кислотное число, мгКОН/г 105 Непрореагировавший полиизобутен , %18
Остаточный бром, ч./млн.15
Выход продукта 82%.
Пример 7. Процесс ведут аналогично
примеру 4 посредством конденсации 20 г
брома с 200 г полиизобутена со средним
молекул рным весом 980. Одновременно
ввод т полученный раствор и 160 г малеинового ангидрида в течение 3 ч в 2-литровую трехгорлую колбу, содержащую 800 г полиизобутена , нагретого до 238°С, поддержива  эту температуру 6,5 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид, осадок фильтруют. Количество использованного брома соответствует 0,25 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 103
Непрореагировавший полиизобутен , %18
Остаточный бром, ч./млн.19
Выход продукта 82%.
Пример 8. Процесс ведут аналогично примеру 4 посредством конденсации 3,2 г брома с 32 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980. Одновременно ввод т полученный раствор и 175 г маленнового ангидрида в течение 4 ч в 2-литровую трехгорлую колбу, содержащую 968 г поликзобутена , нагретого до 235°С, поддержива  эту температуру 3 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид и осадок фильтруют. Количество использованного брома равно 0,04 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 98
Непрореагировавщий полиизобутен , %29
Остаточный бром, ч./млн.17
Выход продукта 71%.
Пример 9. Процесс ведут как в примере 4 посредством конденсации 32 г брома с 320 г полиизобутена со средним молекул рным весом 980. Одновременно ввод т полученный раствор и 175 г малеинового ангидрида в течение 4 ч в 2-литровую трехгорлую колбу, содержащую 680 г полиизобутена , нагретого до , поддержива  эту температуру 3 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид н фильтруют осадок. Количество использованного брома равно 0,4 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 110,0
Непрореагировавщий полиизобутен , %17,5
Остаточный бром, ч./млн. 174,0 Выход продукта 82,5%.
Пример 10. В 2-литровую четырехгорлую колбу, снабженную механическим смесителем , загружают 1 кг полиизобутена со средним молекул рным весом 980 и бромным числом 15,9. Довод т температуру до 235°С, затем ввод т в течение 5 ч при этой же температуре 176,4 г малеинового ангидрида и 17,5 г брома или 0,2 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена. Введение осуществл етс  посредством двух дозировочных насосов и двух погруженных трубок. Пропускные способности при введении равны 28,4 малеинового ангидрида и 1,13 брома. Реакционную среду поддерживают при 235°С 3 ч, затем отгон ют неконденсированный малеиновый ангидрид при атмосферном давлении и осадок фильтруют . Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 113,0
Непрореагировавщий полиизобутен , %15,5
Остаточный бром, ч./млн. 110,0 Выход продукта 84,5%.
Пример 11. Процесс ведут как в примере 4 путем отдельного введени  в течение 5 ч 88,2 г малеинового ангидрида и 14 г свободного брома в трехгорлую колбу, содержащую 667 полиизобутена со средним молекул рным весом 1334 и бромным числом 11,5, нагретого до 235°С, поддержива  эту температуру 5 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид и осадок фильтруют. Количество использованного брома равно 0,35 г-атома на Г г-моль полиизобутена . Получают фильтр со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г73
Непрореагировавщий полиизобутен , %20
Остаточный бром, ч./млн.70
Выход продукта 80%.
Пример 12. Процесс ведут как в примере 4 путем отдельного введени  в течение 5 ч 88 г малеинового ангидрида и 18 г свободного брома в четырехгорлую колбу, содержащую 1200 г полиизобутена со средним молекул рным весом 2438 и бромным числом 6, нагретого до 250°С, поддержива  эту температуру 2 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид и осадок; фильтруют. Количество использованного брома равно 0,46 г-атома на 1 г-моль полиизобутена . Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г40
Непрореагировавщий полиизобутен , %25
Остаточный бром, ч./млн.50
Выход продукта 75%.
Пример 13. Процесс ведут аналогично примеру 10. 6,4 г брома конденсируют с 64 г олигомера со средним молекул рным
весом 420, полученного тримеризацией Сю-а-олефина с в зкостью 5,5 сСт при 210°С. Одновременно ввод т полученный раствор и 334 г малеинового ангидрида в течение 4 ч в трехгорлую колбу емкостью
2 л, содержащую 776 г того же олигомера, нагретого до 230°С, поддержива  эту температуру 3 ч, далее отгон ют непревращенный малеиновый ангидрид и осадок фильтруют . Количество использованного брома
0,04 г-атома на I г-моль олигомера. ПолуЧают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г 210
Непрореагировавший олигомер , %8
Остаточный бром, ч./млн.17
Выход продукта 92%.
Пример 14. Процесс ведут аналогично примеру 10. 8 г брома конденсируют с 500 г полиизобутена со средними молекул рным весом 5000. Одновременно ввод т полученный раствор и 50 г малеинового ангидрида в течение 4 ч в трехгорлую колбу емкостью 2 л, содержащую 500 г полиизобутена, нагретого до 240°С, поддержива  эту температуру 4 ч, далее отгон ют непрореагировавщий малеиновый ангидрид и осадок фильтруют. Количество использованного брома 0,5 г-атома брома на 1 г-моль полиизобутена . Получают фильтрат со следующими характеристиками:
Кислотное число, мгКОН/г20
Непрореагировавщий полиизобутен , %30
Остаточный бром, ч./млн.54
Выход продукта 70%.

Claims (3)

1. Способ получени  алкилен нтарных ангидридов путем конденсации малеинового ангидрида с полиолефинами - полиизобутеном со средним молекул рным весом 760-5000 или тримером Сю-а-олефина со средним молекул рным весом 420, при 235-250 °С, давлении 1-3 атм, отличаю щ и и с   тем, что, с целью повыщени  качества целевого продукта и снижени  его токсичности, конденсацию провод т в присутствии 0,04-0,50 г-атома брома на 1 г-моль полиолефина.
2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что бром используют в виде свободного брома, бромистого водорода, моно- или дибромпроизводных полиолефинов. Источники информации,
прин тые во внимание при экспертизе
1.Патент США № 3306907, кл. 260-326.3, опублик. 1967.
2.Патент США № 2365703, кл. 260-346.5, опублик. 1945.
3. Патент США № 3231587, кл. 260-346.8, опублик. 1966.
SU752140012A 1974-05-31 1975-05-30 Способ получени алкилен нтарных ангидридов SU645550A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7418915A FR2273014B1 (ru) 1974-05-31 1974-05-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU645550A3 true SU645550A3 (ru) 1979-01-30

Family

ID=9139506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752140012A SU645550A3 (ru) 1974-05-31 1975-05-30 Способ получени алкилен нтарных ангидридов

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPS515393A (ru)
AT (1) AT338750B (ru)
BE (1) BE829672A (ru)
BR (1) BR7503420A (ru)
CA (1) CA1034586A (ru)
CH (1) CH599254A5 (ru)
DD (1) DD118070A5 (ru)
ES (1) ES437988A1 (ru)
FR (1) FR2273014B1 (ru)
GB (1) GB1480453A (ru)
IT (1) IT1035919B (ru)
LU (1) LU72611A1 (ru)
NL (1) NL163524C (ru)
PL (1) PL101547B1 (ru)
RO (1) RO68881A (ru)
SE (1) SE424731B (ru)
SU (1) SU645550A3 (ru)
ZA (1) ZA753449B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52124871U (ru) * 1976-03-17 1977-09-22
FR2414542A1 (fr) 1978-01-11 1979-08-10 Orogil Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides, derives de la tris(amino-5 thia-3 pentyl)amine, leur procede de preparation et leur application comme additifs pour lubrifiants
FR2472000A1 (fr) * 1979-12-20 1981-06-26 Rhone Poulenc Ind Procede pour ameliorer la compatibilite des plastifiants et des charges dans les polymeres
FR2476666A1 (fr) * 1980-02-25 1981-08-28 Rhone Poulenc Ind Nouveau procede de couplage entre un elastomere et une charge notamment a base d'un compose de la silice
FR2505340B1 (fr) * 1981-05-11 1986-01-17 Inst Francais Du Petrole Procede de preparation d'anhydrides d'acides alcenyl-dicarboxyliques
US4496746A (en) * 1982-07-01 1985-01-29 Texaco Inc. Synthesis of alkenyl saturated aliphatic polycarboxylic acid anhydrides
DE3411531A1 (de) * 1984-03-29 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur umsetzung von olefinen mit maleinsaeureanhydrid und verwendung der erhaltenen bernsteinsaeureanhydride zur herstellung von korrosionsschutzmitteln und mineraloelhilfsmitteln
JPS63222163A (ja) * 1987-03-10 1988-09-16 Toho Chem Ind Co Ltd 改良されたアルケニル無水コハク酸の製造方法
JP2721170B2 (ja) * 1988-03-30 1998-03-04 出光興産株式会社 アルケニルコハク酸無水物の製造方法
ES2036921B1 (es) * 1991-06-21 1994-02-01 Repsol Quimica Sa Procedimiento perfeccionado de polimerizacion y copolimerizacion de etileno, a presiones y temperaturas elevadas, en presencia de catalizadores tipo ziegler.
AU679809B2 (en) * 1994-01-28 1997-07-10 Lubrizol Corporation, The Treatment of organic compounds to reduce chlorine level
US5672266A (en) * 1995-10-13 1997-09-30 The Lubrizol Corporation Treatment of organic compounds to reduce chlorine level
US5674819A (en) * 1995-11-09 1997-10-07 The Lubrizol Corporation Carboxylic compositions, derivatives,lubricants, fuels and concentrates
FR2743811B1 (fr) 1996-01-18 1998-02-27 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'alkenyl succinimides ou de polyalkenyl succinimides
JP4945264B2 (ja) * 2007-02-26 2012-06-06 三洋電機株式会社 オープンショーケース

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5239674B2 (ru) * 1974-01-29 1977-10-06

Also Published As

Publication number Publication date
CA1034586A (en) 1978-07-11
ZA753449B (en) 1976-04-28
SE424731B (sv) 1982-08-09
AT338750B (de) 1977-09-12
ES437988A1 (es) 1977-04-16
SE7506193L (sv) 1975-12-01
DE2523692B2 (de) 1976-09-23
RO68881A (ro) 1981-04-30
BE829672A (fr) 1975-12-01
IT1035919B (it) 1979-10-20
NL163524B (nl) 1980-04-15
JPS5223669B2 (ru) 1977-06-25
GB1480453A (en) 1977-07-20
LU72611A1 (ru) 1976-03-17
ATA412475A (de) 1977-01-15
JPS515393A (en) 1976-01-17
FR2273014A1 (ru) 1975-12-26
NL163524C (nl) 1980-09-15
NL7506466A (nl) 1975-12-02
BR7503420A (pt) 1976-05-25
PL101547B1 (pl) 1979-01-31
DE2523692A1 (de) 1975-12-04
CH599254A5 (ru) 1978-05-31
FR2273014B1 (ru) 1978-01-20
DD118070A5 (ru) 1976-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU645550A3 (ru) Способ получени алкилен нтарных ангидридов
AU653650B2 (en) Process for the preparation of polyalkenyl derivatives of unsaturated dicarboxylic acid materials
US5071919A (en) Substituted acylating agents and their production
US5137978A (en) Substituted acylating agents and their production
US3652671A (en) Process for making a cationic methacrylamide
EP1424322B1 (en) Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagents
US4599433A (en) Reaction of olefins with maleic anhydride
US4472588A (en) Production of polyalkenyl succinic anhydrides
US7091306B2 (en) Process for preparing polyalkenylsuccinimides
GB2081274A (en) Polyalkenyl bis(succinic acids or anhydrides)
US3935249A (en) Tar reduction by inorganic halide for reaction of unsaturated anhydride and polybutene
US3799877A (en) Method of preparing hydrocarbyl-substituted heterocyclic nitrogen compounds,reaction products prepared thereby and compositions containing same
US3997569A (en) Method for preparing a lactone reaction product
US4088588A (en) Polyisobutylcarboxylic acid amides
US5254669A (en) Crosslinked polymer from long alkyl chain polyamine
US3954812A (en) Polybutene composition containing halogen-containing additives and use thereof
US4278604A (en) Process for preparing an alkenyl-substituted dicarboxylic acid anhydride
US4661274A (en) Additive for lubricants and hydrocarbon fuels comprising reaction products of olefins, sulfur, hydrogen sulfide and nitrogen containing polymeric compounds
FI103572B (fi) Menetelmä asyylisyanidien valmistamiseksi
US3953475A (en) Polybutene composition containing halo-carbonyl additives
JPH11512142A (ja) アルケニル置換ジカルボン酸もしくは無水物エステル誘導体
Bissinger et al. A study of the reaction of phenol with thionyl chloride
KR100250415B1 (ko) 고순도 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법
RU2737716C1 (ru) Способ получения алкенилфталамидосукцинимидов на основе триэтилентетрамина
US4325876A (en) Process for the manufacture of an alkenylsuccinic anhydride