PL101547B1 - A method of producing alkenylosuccinic anhydrides - Google Patents
A method of producing alkenylosuccinic anhydrides Download PDFInfo
- Publication number
- PL101547B1 PL101547B1 PL1975180781A PL18078175A PL101547B1 PL 101547 B1 PL101547 B1 PL 101547B1 PL 1975180781 A PL1975180781 A PL 1975180781A PL 18078175 A PL18078175 A PL 18078175A PL 101547 B1 PL101547 B1 PL 101547B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bromine
- polyisobutene
- acid
- polyolefin
- anhydride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 74
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 74
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 74
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 53
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 20
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 11
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N bromosuccinic acid Chemical compound OC(=O)CC(Br)C(O)=O QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UKYNESNNFCHAEV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromooxolane-2,5-dione Chemical compound BrC1C(Br)C(=O)OC1=O UKYNESNNFCHAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- FJWGRXKOBIVTFA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)C(Br)C(O)=O FJWGRXKOBIVTFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEKJEMDSKURVLI-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromofuran-2,5-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(=O)OC1=O GEKJEMDSKURVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- 101100400378 Mus musculus Marveld2 gene Proteins 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- -1 ethylene, propylene Chemical group 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
- C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania bezwodników alhenylobursztynowych.
Znany jest sposób wytwarzania bezwodników poliizobutenylobursztynowych przez kondensacje termiczna
bezwodnika maleinowego z poliizobutenami. Wada tego sposobu jest koniecznosc stosowania bardzo dlugich
czasów reakcji. Np. patent amerykanski nr 3306907 podaje czas trwania reakcji 18 godzin dla temperatury okolo
230°C.
Znany jest takze sposób kondensowania bezwodnika maleinowego z oktadecenem w obecnosci katalitycz¬
nych ilosci jodu w roztworze benzenowym w temperaturze 150-250°C, opisany w patencie amerykanskim
nr 2365703. Czasy reakcji sa zadowalajace, lecz stopien przereagowania oktadecenu jest maly, a obecnosc
przegrzanego benzenu stwarza niebezpieczenstwo wybuchu i toksycznosci.
Patent amerykanski nr 3231587 podaje sposób kondensowania bezwodnika maleinowego z poliolefinami
w temperaturze 140-250°C w obecnosci co najmniej stechiometrycznej ilosci chloru. Wada tego sposobu jest
koniecznosc stosowania znacznych ilosci chloru oraz uzyskiwanie produktu reakcji o znacznej zawartosci resztek
chloru, rzedu 0,4-0,5%. Sposób ten jest niebezpieczny i stwarza duze trudnosci technologiczne oraz
niebezpieczenstwo zatrucia.
Wade zwiazana z obecnoscia chlorowca w zbyt duzej ilosci stwierdza sie takze w wypadku kondensacji
bezwodnika maleinowego z jednochlorowana lub jednobromowana poliolefina.
Patent belgijski nr 805486 podaje sposób wytwarzania bezwodników alkenylobursztynowych w wyniku
reakcji termicznej poliolefiny z bezwodnikiem rnaleinowym az do prawie calkowitego przereagowania bezwodni¬
ka maleinowego, przy czym reakcje konczy sie w nizszej temperaturze w obecnosci malej ilosci chloru. Sposób
ten jest calkowicie nie zadowalajacy z powodu malej wydajnosci produktów oraz zbyt duzej zawartosci
resztkowego chloru.
Ponadto patent francuski nr 2089162 podaje sposób polegajacy na poddaniu reakcji bezwodnika
2,3-dwubromomaleinowego lub bezwodnika 2,3-dwubromofumarowego z poliizobutenami w ilosciach stechiome-
trycznych w celu wytworzenia bezwodników poliizobutenylomaleinowych lub bezwodników poliizobutenylofu-2 101 547
marowych. Wada wytworzonych w ten sposób produktów jest ich nienasycenie i zwiazana z tym podatnosc na
utlenianie.
Obecnie stwierdzono, ze mozna wytworzyc bezwodniki alkenylobursztynowe z duza wydajnoscia i o duzej
liczbie kwasowej przez kondensacje kwasu lub bezwodnika maleinowego z poliolefinami, przy czym unika sie
stosowania rozpuszczalnika a produkt nie zawiera znacznej ilosci resztkowego chlorowca.
Ten nowy sposób wytwarzania bezwodników alkenylobursztynowych przez kondensacje kwasu lub
bezwodnika maleinowego zpoliolefina z grupy oligomerów lub polimerów olefin o 2-30 atomach wegla,
ewentualnie rozgalezionych, lub z kopolimerami wymienionych olefin ze soba lub z komonomerami dienowymi
lub winylowoaromatycznymi, przy czym wymieniona poliolefina ma srednia mase czasteczkowa 150-100000,
w temperaturze 150-280°C i pod cisnieniem bezwzglednym I-10 atm, charakteryzuje sie tym, ze reakqe
kondensacji wykonuje sie w obecnosci 0,002-0,6 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliolefiny.
Sposób wedlug wynalazku wykonuje sie korzystnie w temperaturze 200-240°C pod cisnieniem bezwzgle¬
dnym 1 —3 atm w obecnosci 0,01 —0,5 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliolefiny.
Sposród poliolefin poddawanych reakcji kondensacji mozna wymienic zwlaszcza: oligomery alkenów-1
o 2-20 atomach wegla, takie jak oligomery etylenu, propylenu, butear. i, izobutenu, heksenu-1, oktenu-1,
2-metylopentenu-l,3-cykloheksylobutenu-l, 2-metylo-5-propyloheksenu-i ó masach czasteczkowych srednich
400-5000. Mozna takze wymienic oligomery olefin wewnetrznych, kopolimery wymienionych a-olefin lub
olefin wewnetrznych ze soba lub kopolimery izobutenu z komonomerem z grupy zlozonej z butadienu, styrenu,
heksadienu-1, 3 lub dienów lub trienów sprzezonych lub niesprzezonych.
Sposobem wedlug wynalazku brom mozna stosowac w postaci bromu wolnego, kwasu bromowodo-
rowego, kwasu lub bezwodnika jedno- lub dwubromobursztynowego lub w postaci jedno- lub dwubromowych
pochodnych wymienionych poliolefin. Mechanizm reakcji nie jest dokladnie znany, lecz mozna sadzic, ze
dzialanie katalityczne wynika z obecnosci lub tworzenia sie kwasu bromowodorowego lub tez pary brom
wolny — kwas bromowodorowy w srodowisku reakcji.
Poniewaz jedno- lub dwubromowe kwasy lub bezwodniki bursztynowe sa malo rozpuszczalne w kwasie
i bezwodniku maleinowym, korzystne jest wprowadzanie bromu w postaci jedno- lub dwubromowych pochod¬
nych poliolefin.
Odmiana sposobu wedlug wynalazku polega na wykonywaniu kondensacji kwasu lub bezwodnika
maleinowego z wymieniona poliolefina na drodze termicznej, az do przereagowania co najmniej 25% i co
najwyzej 75% wymienionej poliolefiny i na kontynuowaniu reakcji kondensacji w obecnosci podanych powyzej
ilosci bromu w postaci bromu wolnego lub kwasu bromowodorowego.
Bezwodniki alkenylobursztynowe, a takze odpowiednie kwasy lub sole, moga byc stosowane jako
dyspergujace srodki piorace, srodki antykorozyjne lub srodki zageszczajace w olejach smarowych. Sa one takze
uzyteczne jako zwiazki posrednie do wytwarzania zwiazków rozpuszczalnych wolejach, np. w wyniku reakcji
z poliaminami lub poliolami uzyskuje sie doskonale srodki dyspergujace dla olejów smarowych, farb itd.
ftodukty wytworzone sposobem wedlug wynalazku moga byc takze stosowane do obróbki powierzchnio¬
wej napelniaczy mineralnych lub materialów ziarnistych, takich jak nawozy granulowane lub brylkowe, aby
nadac im wlasnosci hydrofobowe.
Nastepujace przyklady nie ograniczaja wynalazku, a jedynie ilustruja sposób jego wykonania.
Przyklad I. Do 2358 czesci poliizobutenu o masie czasteczkowej sredniej 1000 ogrzanego do
temperatury 155°C wprowadza sie 275 czesci bezwodnika maleinowego i 217,5 czesci chloru w ciagu 6 godzin
i 30 minut. Ilosc wprowadzonego chloru odpowiada 2,55 gramoatomów na 1 mol poliizobutenu. Wlasnosci
produktu sa nastepujace: liczba kwasowa - 97,5, zawartosc resztkowego chloru - 0,5%.
Przyklad II. Mieszanine 1200 g poliizobutenu o masie czasteczkowej sredniej 895 i 144 g bezwodnika
maleinowego wprowadzono do autoklawu, ogrzano do temperatury 221°C wciagu 90 minut, a nastepnie
utrzymywano w temperaturze 220-225°C wciagu 3 godzin. Otrzymany produkt zawieral 4,73% bezwodnika
maleinowego. 358 g tego produktu umieszczono,w szklanym reaktorze i ogrzano do temperatury 190°C onz
wprowadzono 6,8 g chloru w ciagu 90 minut. Nastepnie mieszanine ogrzewano w temperaturze 190°C w ciagu r0
minut, oddestylowano pod próznia i przesaczono, uzyskujac produkt o nastepujacych wlasnosciach: liczba
kwasowa — 88, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu -31,1% zawartosc resztkowego chloru - 0,65%.
W przykiadach III—XIV kondensacje poliolefin z bezwodnikiem maleinowym prowadzi sie pod cisnieniem
atmosferycznym.
Przyklad III. Do kolby 2 1 wprowadzono 1020g poliizobutenu o masie czasteczkowej sredniej 980,
podgrzano do temperatury 240°C a nastepnie wprowadzano do poliizobutenu gazowy kwas bromowodorowy *
z szybkoscia 2,4 l/h wciagu 4 godzin, a jednoczesnie 147 g bezwodnika maleinowego. Ilosc wprowadzonego101 547 3
bromu odpowiadala 0,4 gramoatomów bromu na 1 mol poliizobutenu. Ogrzewano nadal w temperaturze 240°C
w ciagu 2 godzin, a nie przereagowany bezwodnik maleinowy oddestylowano pod cisnieniem 20 mm Hg.
Pozostalosc poddano saczeniu i przesacz zanalizowano. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba
kwasowa — 103, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu — 20%, zawartosc resztkowego bromu — 9 ppm.
Przyklad IV. Do kolby 21 wprowadzono 150g poliizobutenu o masie czasteczkowej sredniej 980
i liczbie bromowej 15, podgrzano do temperatury 150°C i wprowadzono do poliizobutenu gazowy kwas
bromowodorowy z szybkoscia 2,4 l/h w ciagu 2 godzin. Produkt mial liczbe bromowa 8, stopien przereagowania
poliizobutenu wjednobromopoliizobutan wynosil 50%. Ten produkt wprowadzano w ciagu 4 godzin jednoczes¬
nie z 147g bezwodnika maleinowego do trójszyjnej kolby 21 zawierajacej 850 g poliizobutenu ogrzanego do
temperatury 240°C. Ilosc obecnego bromu odpowiadala 0,2 gramoatomy bromu na 1 mol poliizobutenu. Po
zakonczeniu wprowadzania nadal utrzymywano te temperature w ciagu 2 godzin, potem oddestylowano nie
przereagowany bezwodnik maleinowy pod cisnieniem 20mmHg. Produkt przesaczono. Wlasnosci przesaczy
byly nastepujace: liczba kwasowa - 98, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu - 25%, zawartosc resztkowego
bromu —15 ppm.
Przyklad V. Do kolby 250 cm3 wyposazonej w mieszadlo mechaniczne wprowadzono 74 g bezwodni¬
ka maleinowego, a nastepnie dodano 4g bromu w temperaturze pokojowej. Zabarwienie spowodowane przez
brom zniklo natychmiast, uzyskano biale cialo stale, które jest bezwodnikiem 2,3-dwubromubursztynowym
i które jest nierozpuszczalne w nie przereagowanym bezwodniku maleinowym. Tobiale cialo stale utrzymywano
w zawiesinie w bezwodniku maleinowym. Te mieszanine wprowadzono w ciagu 4 godzin do kolby trójszyjnej 1 1,
wyposazonej w mieszadlo mechaniczne i chlodnice wodna i zawierajacej 500 g poliizobutenu o sredniej masie
czasteczkowej 980. Ilosc obecnego bromu odpowiada 0,1 gramoatomu bromu na 1 mol poliizobutenu.
Srodowisko reakcji ogrzano do temperatury 240°C i utrzymywano w tej temperaturze wciagu 2 godzin,
a nastepnie oddestylowano nie skondensowany bezwodnik maleinowy pod cisnieniem 20mmHg. Pozostalosc
przesaczono a przesacz poddano analizie. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa - 102, ilosc nie
przereagowanego poliizobutenu-18%, zawartosc resztkowego bromu —33 ppm.
Pr z y,k l a d VI. Do kolby trójszyjnej 21 wyposazonej w mieszadlo mechaniczne, wprowadzono 1500 g
poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 760. Zawartosc podgrzano do temperatury 90°C i wprowadzano
wciagu 1/2 godziny zjednoczesnym mieszaniem 150g bromu przy uzyciu ampuly z bromem. Uzyskano
przezroczysty produkt, bedacy dwubromopoliizobutanem. Produkt ten wprowadzono jednoczesnie z 1617 g
bezwodnika maleinowego w ciagu 4 godzin 30 minut do kolby trójszyjnej 201 zawierajacej 8700 g poliizobutenu
ogrzanego do temperatury 240°C. Ilosc obecnego bromu odpowiadala 0,14 gramoatomu bromu na 1 mol
poliizobutenu. Po zakonczeniu wprowadzania utrzymywano te temperature wciagu 2 godzin, a nastepnie
oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy pod cisnieniem 20 mm Hg. Produkt przesaczono.
Wlasnosci przesaczy byly nastepujace: liczba kwasowa - 105, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu - 18%,
zawartosc resztkowego bromu- 24 ppm.
Przyklad VII. W sposób opisany w przykladzie VI przeprowadzono kondensaqe 17,5 g bromu
z 170 g poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980; jednoczesnie wprowadzano uzyskany roztwór i 175 g
bezwodnika maleinowego w ciagu 4 godzin do kolby trójszyjnej 2 1 zawierajacej 830 g poliizobutenu ogrzanego
do temperatury 235QC; prowadzono ogrzewanie w tej temperaturze w ciagu 3 godzin; oddestylowano
nieprzereagowany bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,21 gramoatomów
bromu na 1 mol poliizobutenu. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa-109, ilosc nie
przereagowanego poliizobutenu- 16%, zawartosc resztkowego bromu - 19 ppm.
Przyklad VIII. W sposób opisany w przykladzie VI przeprowadzono kondensacje 20 g bromu z 200 g
poliizobutenu o masie czasteczkowej 980; jednoczesnie wprowadzano uzyskany roztwór i 170 g bezwodnika
maleinowego wciagu 4 godzin do kolby trójszyjnej 21 zawierajacej 800g poliizobutenu ogrzanego do
temperatury 241°C; ogrzewano w tej temperaturze wciagu 8 godzin; oddestylowano nie przereagowany
bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,25 gramoatomu bromu na 1 mol
poliizobutenu. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace liczba kwasowa —105, ilosc nie przereagowanego
poliizobutenu - 18%, zawartosc resztkowego bromu - 15 ppm.
Przyklad IX. W sposób opisany w przykladzie VI przeprowadzono kondensacje 20 g bromu z 200 g
poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980; jednoczesnie wprowadzono roztwór i 160 g bezwodnika
maleinowego w ciagu 3 godzin do kolby trójszyjnej 21 zawierajacej 800 g poliizobutenu ogrzanego do
temperatury 238°C; ogrzewano w tej temperaturze w ciagu 6 godzin 30 minut; oddestylowano nieprzereagowany
bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,25 gramoatomów bromu na 1 mol
poliizobutenu. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa - 103, ilosc nie przereagowanego
potiizobutelynu — 19% zawartosc resztkowego bromu - 19 ppm.4 101 547
Przyklad X. W sposób opisany w przykladzie VI przeprowadzono kondensacje 3,2 g bromu z32g
poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980; jednoczesnie wprowadzano uzyskany roztwór i 175 g
bezwodnika maleinowego w ciagu 4 godzin do kolby trój szyjnej 21 zawierajacej 968 g poliizobutenu ogrzanego
do temperatury 235°C; ogrzewano w tej temperaturze wciagu 3 godzin; oddestylowano nie przereagowany
bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,04 gramoatomów bromu na 1 mol
poliizobutenu. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa —98, ilosc nie przereagcnynr&go
poliizobutenu — 29%, zawartosc resztkowego bromu — 17 ppm.
Przyklad XI. W sposób opisany w przykladzie VI przeprowadzono kondensacje 32 g bromu z 320 g
poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980; jednocz !e wprowadzono uzyskany roztwór i 175 g
bezwodnika maleinowego w ciagu 4 godzin do kolby trójszyjr^j i i zawierajaca 680 g poliizobutenu ogrzanego
do temperatury 235°C; ogrzewanie prowadzono w tej temperaturze w ciagu 3 godzin; oddestylowac nie
przereagowany bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,4 gramoatomów bromu na
1 mol poliizobutenu. Wlasciwosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa — 110, ilosc nie przereagowanego
poliizobutenu 17,5%, zawartosc resztkowego bromu - 174 ppm.
Przyklad XII. Do czteroszyjnej kolby 21, wyposazonej w ir. *, adlo mechaniczne wprowadzono 1 kg
poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980 i liczbie bromowej 15;9. Ogrzano do temperatury 235°C,
a nastepnie wprowadzono w ciagu 5 godzin w tej temperaturze 176,4 bezwodnika maleinowego i 17,5 bromu, to
jest 0,2 gramoatomy bromu na 1 mol poliizobutenu. Wprowadzenie odbywalo sie przy uzyciu dwu pompek
dozujacych i dwu zanurzonych rurek. Szybkosc wprowadzenia wynosila 28,4 cm3/h bezwodnika maleinowego
i 1,13 cm3/h bromu. Srodowisko reakcji utrzymywalo sie w temperaturze 235°C w ciagu 3 godzin, a nastepnie
oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy pod cisnieniem 20 mm Hg. Pozostalosc przesaczono
i poddano analizie. Wlasciwosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa - 113, ilosc nie przereagowanego
poliizobutenu — 15,5%, zawartosc resztkowego bromu - 110 ppm.
Przyklad XIII. W sposób opisany w przykladzie XII oddzielnie wprowadzono w ciagu 5 godzin 88,2
bezwodnika maleinowego il4g wolnego bromu do kolby czteroszyjnej zawierajacej 667g poliizobutenu
o sredniej masie czasteczkowej 1334 i o liczbie bromowej 11,5 ogrzanego do temperatury 235°C; ogrzewanie
prowadzono w temperaturze 235°C w przeciagu 5 godzin, oddestylowano nie przereagowany bezwodnik
maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,35 gramoatomów na I mol poliizobutenu. Wlasnosci
przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa- 73 ilosc nie przereagowanego poliizobutenu - 20%, zawartosc
resztkowego bromu - 70 ppm.
Przyklad XIV. W sposób opisany w przykladzie XII oddzielnie wprowadzono w ciagu 5 godzin 88 g
bezwodnika maleinowego i 18 g wolnego bromu do kolby czteroszyjnej, zawierajacej 1200g poliizobutenu
o sredniej masie czasteczkowej 2438 i o liczbie bromowej 6 ogrzanego do temperatury 250°C; ogrzewanie
prowadzono w temperaturze 250°C w ciagu 2 godzin; oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy
i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,46 gramoatomów bromu na 1 mol poliizobutenu. Wlasnosci
przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa - 40, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu - 25%, zawartosc;
resztkowego bromu - 50 ppm.
Przyklad XV. W sposób opisany w przykladzie X przeprowadzono kondensacje 6,4 g bromu z 64 g
oligomeru o sredniej masie czasteczkowej 420, pochodzacego z trimeryzacji olefiny o 10 atomach wegla
i lepkosci równej 5,5 Cst w temperaturze 210°F. Jednoczesnie wprowadzono uzyskany roztwfe i334g
bezwodnika maleinowego wciagu 4 godzin do kolby trójszyjnej 21, zawierajacej 776g samego oligomeru
ogrzanego do 230°C; ogrzewano w tej temperaturze wciagu 3 godzin; oddestylowano nie przereagowany
bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,04 gramoatomów bromu na 1 mo!
oligomeru. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa 210, ilosc nie przereagowanego
oligomeru — 8% zawartosc resztkowego bromu — 17 ppm.
Claims (6)
1. Sposób wytwarzania bezwodników alkenylobursztynowych przez kondensacje kwasu maleinowego lub bezwodnika maleinowego zpoliolefina z grupy oligomerów lub polimerów olefm o 2 -30 atomach wegla, ewentualnie rozgalezionych lub z kopolimerami wymienionych olefin ze soba lub zjcomonomeramidienowymi lub winylowoaromatycznymi, przy czym wymieniona poliolefina ma srednia mase czasteczkowa 150-100000,101 547 5 w temperaturze 150-280°C i pod cisnieniem bezwzglednym 1—10 atm, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w obecnosci 0,002—0,6 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliolefiny.
2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze ilosc bromu wynosi 0,01 -0,5 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliolefiny.
3. Sposób wedlug zastrz. li 2, znamienny t y mn ze brom wprowadza sie w postaci bromu wolnego, kwasu bromowodorowego, kwasu jednobromobursztynowego, bezwodnika jednobromobursztynowego, kwasu dwubromobursztynowego lub bezwodnika dwubromobursztynowego lub w postaci jednobromowej lub dwubro- mowej pochodnej wymienionej poliolefiny.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, dotyczacy wytwarzania bezwodników poliizobutenylobursztynowych przez kondensacje kwasu maleinowego lub bezwodnika maleinowego z poliizobutenem o sredniej masie czasteczkowej 400-5000 w temperaturze 200—240°C pod cisnieniem bezwzglednym 1-3 atm., znamienny tym, ze reakcje kondensacji wykonuje sie w obecnosci 0,002-0,6 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliizobutenu,
5. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze ilosc bromu wynosi 0,01 -0,5 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliizobutenu.
6. Sposób wedlug zastrz. 5i 6, znamienny tym, ze brom wprowadza sie W postaci bromu wolnego, kwasu bromowodorowego, kwasu jednobursztynowego bezwodnika jednobursztynowego, kwasu dwubursztyno- wego lub bezwodnika dwubursztynowego lub w postaci jednobromopoliizobutanu lub dwubromopoliizobutanu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7418915A FR2273014B1 (pl) | 1974-05-31 | 1974-05-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL101547B1 true PL101547B1 (pl) | 1979-01-31 |
Family
ID=9139506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975180781A PL101547B1 (pl) | 1974-05-31 | 1975-05-28 | A method of producing alkenylosuccinic anhydrides |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS515393A (pl) |
| AT (1) | AT338750B (pl) |
| BE (1) | BE829672A (pl) |
| BR (1) | BR7503420A (pl) |
| CA (1) | CA1034586A (pl) |
| CH (1) | CH599254A5 (pl) |
| DD (1) | DD118070A5 (pl) |
| ES (1) | ES437988A1 (pl) |
| FR (1) | FR2273014B1 (pl) |
| GB (1) | GB1480453A (pl) |
| IT (1) | IT1035919B (pl) |
| LU (1) | LU72611A1 (pl) |
| NL (1) | NL163524C (pl) |
| PL (1) | PL101547B1 (pl) |
| RO (1) | RO68881A (pl) |
| SE (1) | SE424731B (pl) |
| SU (1) | SU645550A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA753449B (pl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52124871U (pl) * | 1976-03-17 | 1977-09-22 | ||
| FR2414542A1 (fr) | 1978-01-11 | 1979-08-10 | Orogil | Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides, derives de la tris(amino-5 thia-3 pentyl)amine, leur procede de preparation et leur application comme additifs pour lubrifiants |
| FR2472000A1 (fr) * | 1979-12-20 | 1981-06-26 | Rhone Poulenc Ind | Procede pour ameliorer la compatibilite des plastifiants et des charges dans les polymeres |
| FR2476666A1 (fr) * | 1980-02-25 | 1981-08-28 | Rhone Poulenc Ind | Nouveau procede de couplage entre un elastomere et une charge notamment a base d'un compose de la silice |
| FR2505340B1 (fr) * | 1981-05-11 | 1986-01-17 | Inst Francais Du Petrole | Procede de preparation d'anhydrides d'acides alcenyl-dicarboxyliques |
| US4496746A (en) * | 1982-07-01 | 1985-01-29 | Texaco Inc. | Synthesis of alkenyl saturated aliphatic polycarboxylic acid anhydrides |
| DE3411531A1 (de) * | 1984-03-29 | 1985-10-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur umsetzung von olefinen mit maleinsaeureanhydrid und verwendung der erhaltenen bernsteinsaeureanhydride zur herstellung von korrosionsschutzmitteln und mineraloelhilfsmitteln |
| JPS63222163A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-16 | Toho Chem Ind Co Ltd | 改良されたアルケニル無水コハク酸の製造方法 |
| JP2721170B2 (ja) * | 1988-03-30 | 1998-03-04 | 出光興産株式会社 | アルケニルコハク酸無水物の製造方法 |
| ES2036921B1 (es) * | 1991-06-21 | 1994-02-01 | Repsol Quimica Sa | Procedimiento perfeccionado de polimerizacion y copolimerizacion de etileno, a presiones y temperaturas elevadas, en presencia de catalizadores tipo ziegler. |
| AU679809B2 (en) * | 1994-01-28 | 1997-07-10 | Lubrizol Corporation, The | Treatment of organic compounds to reduce chlorine level |
| US5672266A (en) * | 1995-10-13 | 1997-09-30 | The Lubrizol Corporation | Treatment of organic compounds to reduce chlorine level |
| US5674819A (en) * | 1995-11-09 | 1997-10-07 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic compositions, derivatives,lubricants, fuels and concentrates |
| FR2743811B1 (fr) | 1996-01-18 | 1998-02-27 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'alkenyl succinimides ou de polyalkenyl succinimides |
| JP4945264B2 (ja) * | 2007-02-26 | 2012-06-06 | 三洋電機株式会社 | オープンショーケース |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5239674B2 (pl) * | 1974-01-29 | 1977-10-06 |
-
1974
- 1974-05-31 FR FR7418915A patent/FR2273014B1/fr not_active Expired
-
1975
- 1975-05-27 DD DD186274A patent/DD118070A5/xx unknown
- 1975-05-28 ES ES437988A patent/ES437988A1/es not_active Expired
- 1975-05-28 ZA ZA00753449A patent/ZA753449B/xx unknown
- 1975-05-28 PL PL1975180781A patent/PL101547B1/pl unknown
- 1975-05-28 RO RO7582369A patent/RO68881A/ro unknown
- 1975-05-28 CA CA228,055A patent/CA1034586A/en not_active Expired
- 1975-05-29 LU LU72611A patent/LU72611A1/xx unknown
- 1975-05-29 BE BE156862A patent/BE829672A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 AT AT412475A patent/AT338750B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 CH CH701675A patent/CH599254A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 SE SE7506193A patent/SE424731B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 SU SU752140012A patent/SU645550A3/ru active
- 1975-05-30 NL NL7506466.A patent/NL163524C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 JP JP50065201A patent/JPS515393A/ja active Granted
- 1975-05-30 IT IT49865/75A patent/IT1035919B/it active
- 1975-05-30 BR BR4384/75D patent/BR7503420A/pt unknown
- 1975-05-30 GB GB23688/75A patent/GB1480453A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7503420A (pt) | 1976-05-25 |
| NL7506466A (nl) | 1975-12-02 |
| DE2523692B2 (de) | 1976-09-23 |
| ES437988A1 (es) | 1977-04-16 |
| CA1034586A (en) | 1978-07-11 |
| IT1035919B (it) | 1979-10-20 |
| NL163524C (nl) | 1980-09-15 |
| AT338750B (de) | 1977-09-12 |
| FR2273014B1 (pl) | 1978-01-20 |
| DD118070A5 (pl) | 1976-02-12 |
| FR2273014A1 (pl) | 1975-12-26 |
| SE7506193L (sv) | 1975-12-01 |
| ZA753449B (en) | 1976-04-28 |
| RO68881A (ro) | 1981-04-30 |
| SU645550A3 (ru) | 1979-01-30 |
| SE424731B (sv) | 1982-08-09 |
| CH599254A5 (pl) | 1978-05-31 |
| BE829672A (fr) | 1975-12-01 |
| JPS5223669B2 (pl) | 1977-06-25 |
| LU72611A1 (pl) | 1976-03-17 |
| DE2523692A1 (de) | 1975-12-04 |
| ATA412475A (de) | 1977-01-15 |
| NL163524B (nl) | 1980-04-15 |
| GB1480453A (en) | 1977-07-20 |
| JPS515393A (en) | 1976-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL101547B1 (pl) | A method of producing alkenylosuccinic anhydrides | |
| US3819660A (en) | Alkenylsuccinic anhydride preparation | |
| US3912764A (en) | Preparation of alkenyl succinic anhydrides | |
| US4599433A (en) | Reaction of olefins with maleic anhydride | |
| CA2866897C (en) | Polyisobutylene composition having internal vinylidene and process for preparing the polyisobutylene polymer composition | |
| US2142980A (en) | High molecular weight polar compounds and process of making the same | |
| US4883886A (en) | Process for manufacturing polyalkenyl succinic anhydrides | |
| EP0457599A2 (en) | Substituted acylating agents and their production | |
| US2765322A (en) | Preparation of bis(4-glycidyloxyphenyl)-sulfone | |
| US4396774A (en) | Use of a catalyst to inhibit formation of tar during the "ENE" reaction of an ethylenically unsaturated alpha, beta dicarboxylic acid compound and an ethylenically unsaturated hydrocarbon | |
| CA1291145C (en) | Preparation of a substituted succinic anhydride | |
| US4255340A (en) | Method for preparing an alkenyl-substituted dicarboxylic acid anhydride | |
| US4433157A (en) | Process for manufacturing anhydrides of alkenyl dicarboxylic acids | |
| US2449163A (en) | Process for the preparation of alpha, alpha-dialkyl beta-chloropropionic acids | |
| US4325876A (en) | Process for the manufacture of an alkenylsuccinic anhydride | |
| US3560529A (en) | Polymerization of itaconic anhydride | |
| US2628238A (en) | (dimethoxymethyl)succinic anhydride and telomeric products | |
| US2851451A (en) | Polymerization process | |
| CZ282695A3 (en) | Catalyst composition for oligomerization and co-oligomerization of alkenes | |
| US2667508A (en) | Prepartion of carboxylic acids from allylic compounds | |
| US6939976B2 (en) | Process for making allyl succinic anhydride | |
| US2527821A (en) | Polymer containing extralinear hydantoin rings from monoolefin/carbon monoxide polymer | |
| US3240776A (en) | N-(2-chloroethyl)aziridine and its preparation | |
| US3494895A (en) | Process for preparing polyethyleneurea | |
| US2577422A (en) | Process of reacting 1-alkene hydrocarbons with an ester typified by diethyl dichloromalonate |