PL101547B1 - A method of producing alkenylosuccinic anhydrides - Google Patents

A method of producing alkenylosuccinic anhydrides Download PDF

Info

Publication number
PL101547B1
PL101547B1 PL1975180781A PL18078175A PL101547B1 PL 101547 B1 PL101547 B1 PL 101547B1 PL 1975180781 A PL1975180781 A PL 1975180781A PL 18078175 A PL18078175 A PL 18078175A PL 101547 B1 PL101547 B1 PL 101547B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bromine
polyisobutene
acid
polyolefin
anhydride
Prior art date
Application number
PL1975180781A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL101547B1 publication Critical patent/PL101547B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
    • C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania bezwodników alhenylobursztynowych.
Znany jest sposób wytwarzania bezwodników poliizobutenylobursztynowych przez kondensacje termiczna bezwodnika maleinowego z poliizobutenami. Wada tego sposobu jest koniecznosc stosowania bardzo dlugich czasów reakcji. Np. patent amerykanski nr 3306907 podaje czas trwania reakcji 18 godzin dla temperatury okolo 230°C.
Znany jest takze sposób kondensowania bezwodnika maleinowego z oktadecenem w obecnosci katalitycz¬ nych ilosci jodu w roztworze benzenowym w temperaturze 150-250°C, opisany w patencie amerykanskim nr 2365703. Czasy reakcji sa zadowalajace, lecz stopien przereagowania oktadecenu jest maly, a obecnosc przegrzanego benzenu stwarza niebezpieczenstwo wybuchu i toksycznosci.
Patent amerykanski nr 3231587 podaje sposób kondensowania bezwodnika maleinowego z poliolefinami w temperaturze 140-250°C w obecnosci co najmniej stechiometrycznej ilosci chloru. Wada tego sposobu jest koniecznosc stosowania znacznych ilosci chloru oraz uzyskiwanie produktu reakcji o znacznej zawartosci resztek chloru, rzedu 0,4-0,5%. Sposób ten jest niebezpieczny i stwarza duze trudnosci technologiczne oraz niebezpieczenstwo zatrucia.
Wade zwiazana z obecnoscia chlorowca w zbyt duzej ilosci stwierdza sie takze w wypadku kondensacji bezwodnika maleinowego z jednochlorowana lub jednobromowana poliolefina.
Patent belgijski nr 805486 podaje sposób wytwarzania bezwodników alkenylobursztynowych w wyniku reakcji termicznej poliolefiny z bezwodnikiem rnaleinowym az do prawie calkowitego przereagowania bezwodni¬ ka maleinowego, przy czym reakcje konczy sie w nizszej temperaturze w obecnosci malej ilosci chloru. Sposób ten jest calkowicie nie zadowalajacy z powodu malej wydajnosci produktów oraz zbyt duzej zawartosci resztkowego chloru.
Ponadto patent francuski nr 2089162 podaje sposób polegajacy na poddaniu reakcji bezwodnika 2,3-dwubromomaleinowego lub bezwodnika 2,3-dwubromofumarowego z poliizobutenami w ilosciach stechiome- trycznych w celu wytworzenia bezwodników poliizobutenylomaleinowych lub bezwodników poliizobutenylofu-2 101 547 marowych. Wada wytworzonych w ten sposób produktów jest ich nienasycenie i zwiazana z tym podatnosc na utlenianie.
Obecnie stwierdzono, ze mozna wytworzyc bezwodniki alkenylobursztynowe z duza wydajnoscia i o duzej liczbie kwasowej przez kondensacje kwasu lub bezwodnika maleinowego z poliolefinami, przy czym unika sie stosowania rozpuszczalnika a produkt nie zawiera znacznej ilosci resztkowego chlorowca.
Ten nowy sposób wytwarzania bezwodników alkenylobursztynowych przez kondensacje kwasu lub bezwodnika maleinowego zpoliolefina z grupy oligomerów lub polimerów olefin o 2-30 atomach wegla, ewentualnie rozgalezionych, lub z kopolimerami wymienionych olefin ze soba lub z komonomerami dienowymi lub winylowoaromatycznymi, przy czym wymieniona poliolefina ma srednia mase czasteczkowa 150-100000, w temperaturze 150-280°C i pod cisnieniem bezwzglednym I-10 atm, charakteryzuje sie tym, ze reakqe kondensacji wykonuje sie w obecnosci 0,002-0,6 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliolefiny.
Sposób wedlug wynalazku wykonuje sie korzystnie w temperaturze 200-240°C pod cisnieniem bezwzgle¬ dnym 1 —3 atm w obecnosci 0,01 —0,5 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliolefiny.
Sposród poliolefin poddawanych reakcji kondensacji mozna wymienic zwlaszcza: oligomery alkenów-1 o 2-20 atomach wegla, takie jak oligomery etylenu, propylenu, butear. i, izobutenu, heksenu-1, oktenu-1, 2-metylopentenu-l,3-cykloheksylobutenu-l, 2-metylo-5-propyloheksenu-i ó masach czasteczkowych srednich 400-5000. Mozna takze wymienic oligomery olefin wewnetrznych, kopolimery wymienionych a-olefin lub olefin wewnetrznych ze soba lub kopolimery izobutenu z komonomerem z grupy zlozonej z butadienu, styrenu, heksadienu-1, 3 lub dienów lub trienów sprzezonych lub niesprzezonych.
Sposobem wedlug wynalazku brom mozna stosowac w postaci bromu wolnego, kwasu bromowodo- rowego, kwasu lub bezwodnika jedno- lub dwubromobursztynowego lub w postaci jedno- lub dwubromowych pochodnych wymienionych poliolefin. Mechanizm reakcji nie jest dokladnie znany, lecz mozna sadzic, ze dzialanie katalityczne wynika z obecnosci lub tworzenia sie kwasu bromowodorowego lub tez pary brom wolny — kwas bromowodorowy w srodowisku reakcji.
Poniewaz jedno- lub dwubromowe kwasy lub bezwodniki bursztynowe sa malo rozpuszczalne w kwasie i bezwodniku maleinowym, korzystne jest wprowadzanie bromu w postaci jedno- lub dwubromowych pochod¬ nych poliolefin.
Odmiana sposobu wedlug wynalazku polega na wykonywaniu kondensacji kwasu lub bezwodnika maleinowego z wymieniona poliolefina na drodze termicznej, az do przereagowania co najmniej 25% i co najwyzej 75% wymienionej poliolefiny i na kontynuowaniu reakcji kondensacji w obecnosci podanych powyzej ilosci bromu w postaci bromu wolnego lub kwasu bromowodorowego.
Bezwodniki alkenylobursztynowe, a takze odpowiednie kwasy lub sole, moga byc stosowane jako dyspergujace srodki piorace, srodki antykorozyjne lub srodki zageszczajace w olejach smarowych. Sa one takze uzyteczne jako zwiazki posrednie do wytwarzania zwiazków rozpuszczalnych wolejach, np. w wyniku reakcji z poliaminami lub poliolami uzyskuje sie doskonale srodki dyspergujace dla olejów smarowych, farb itd. ftodukty wytworzone sposobem wedlug wynalazku moga byc takze stosowane do obróbki powierzchnio¬ wej napelniaczy mineralnych lub materialów ziarnistych, takich jak nawozy granulowane lub brylkowe, aby nadac im wlasnosci hydrofobowe.
Nastepujace przyklady nie ograniczaja wynalazku, a jedynie ilustruja sposób jego wykonania.
Przyklad I. Do 2358 czesci poliizobutenu o masie czasteczkowej sredniej 1000 ogrzanego do temperatury 155°C wprowadza sie 275 czesci bezwodnika maleinowego i 217,5 czesci chloru w ciagu 6 godzin i 30 minut. Ilosc wprowadzonego chloru odpowiada 2,55 gramoatomów na 1 mol poliizobutenu. Wlasnosci produktu sa nastepujace: liczba kwasowa - 97,5, zawartosc resztkowego chloru - 0,5%.
Przyklad II. Mieszanine 1200 g poliizobutenu o masie czasteczkowej sredniej 895 i 144 g bezwodnika maleinowego wprowadzono do autoklawu, ogrzano do temperatury 221°C wciagu 90 minut, a nastepnie utrzymywano w temperaturze 220-225°C wciagu 3 godzin. Otrzymany produkt zawieral 4,73% bezwodnika maleinowego. 358 g tego produktu umieszczono,w szklanym reaktorze i ogrzano do temperatury 190°C onz wprowadzono 6,8 g chloru w ciagu 90 minut. Nastepnie mieszanine ogrzewano w temperaturze 190°C w ciagu r0 minut, oddestylowano pod próznia i przesaczono, uzyskujac produkt o nastepujacych wlasnosciach: liczba kwasowa — 88, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu -31,1% zawartosc resztkowego chloru - 0,65%.
W przykiadach III—XIV kondensacje poliolefin z bezwodnikiem maleinowym prowadzi sie pod cisnieniem atmosferycznym.
Przyklad III. Do kolby 2 1 wprowadzono 1020g poliizobutenu o masie czasteczkowej sredniej 980, podgrzano do temperatury 240°C a nastepnie wprowadzano do poliizobutenu gazowy kwas bromowodorowy * z szybkoscia 2,4 l/h wciagu 4 godzin, a jednoczesnie 147 g bezwodnika maleinowego. Ilosc wprowadzonego101 547 3 bromu odpowiadala 0,4 gramoatomów bromu na 1 mol poliizobutenu. Ogrzewano nadal w temperaturze 240°C w ciagu 2 godzin, a nie przereagowany bezwodnik maleinowy oddestylowano pod cisnieniem 20 mm Hg.
Pozostalosc poddano saczeniu i przesacz zanalizowano. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa — 103, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu — 20%, zawartosc resztkowego bromu — 9 ppm.
Przyklad IV. Do kolby 21 wprowadzono 150g poliizobutenu o masie czasteczkowej sredniej 980 i liczbie bromowej 15, podgrzano do temperatury 150°C i wprowadzono do poliizobutenu gazowy kwas bromowodorowy z szybkoscia 2,4 l/h w ciagu 2 godzin. Produkt mial liczbe bromowa 8, stopien przereagowania poliizobutenu wjednobromopoliizobutan wynosil 50%. Ten produkt wprowadzano w ciagu 4 godzin jednoczes¬ nie z 147g bezwodnika maleinowego do trójszyjnej kolby 21 zawierajacej 850 g poliizobutenu ogrzanego do temperatury 240°C. Ilosc obecnego bromu odpowiadala 0,2 gramoatomy bromu na 1 mol poliizobutenu. Po zakonczeniu wprowadzania nadal utrzymywano te temperature w ciagu 2 godzin, potem oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy pod cisnieniem 20mmHg. Produkt przesaczono. Wlasnosci przesaczy byly nastepujace: liczba kwasowa - 98, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu - 25%, zawartosc resztkowego bromu —15 ppm.
Przyklad V. Do kolby 250 cm3 wyposazonej w mieszadlo mechaniczne wprowadzono 74 g bezwodni¬ ka maleinowego, a nastepnie dodano 4g bromu w temperaturze pokojowej. Zabarwienie spowodowane przez brom zniklo natychmiast, uzyskano biale cialo stale, które jest bezwodnikiem 2,3-dwubromubursztynowym i które jest nierozpuszczalne w nie przereagowanym bezwodniku maleinowym. Tobiale cialo stale utrzymywano w zawiesinie w bezwodniku maleinowym. Te mieszanine wprowadzono w ciagu 4 godzin do kolby trójszyjnej 1 1, wyposazonej w mieszadlo mechaniczne i chlodnice wodna i zawierajacej 500 g poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980. Ilosc obecnego bromu odpowiada 0,1 gramoatomu bromu na 1 mol poliizobutenu.
Srodowisko reakcji ogrzano do temperatury 240°C i utrzymywano w tej temperaturze wciagu 2 godzin, a nastepnie oddestylowano nie skondensowany bezwodnik maleinowy pod cisnieniem 20mmHg. Pozostalosc przesaczono a przesacz poddano analizie. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa - 102, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu-18%, zawartosc resztkowego bromu —33 ppm.
Pr z y,k l a d VI. Do kolby trójszyjnej 21 wyposazonej w mieszadlo mechaniczne, wprowadzono 1500 g poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 760. Zawartosc podgrzano do temperatury 90°C i wprowadzano wciagu 1/2 godziny zjednoczesnym mieszaniem 150g bromu przy uzyciu ampuly z bromem. Uzyskano przezroczysty produkt, bedacy dwubromopoliizobutanem. Produkt ten wprowadzono jednoczesnie z 1617 g bezwodnika maleinowego w ciagu 4 godzin 30 minut do kolby trójszyjnej 201 zawierajacej 8700 g poliizobutenu ogrzanego do temperatury 240°C. Ilosc obecnego bromu odpowiadala 0,14 gramoatomu bromu na 1 mol poliizobutenu. Po zakonczeniu wprowadzania utrzymywano te temperature wciagu 2 godzin, a nastepnie oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy pod cisnieniem 20 mm Hg. Produkt przesaczono.
Wlasnosci przesaczy byly nastepujace: liczba kwasowa - 105, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu - 18%, zawartosc resztkowego bromu- 24 ppm.
Przyklad VII. W sposób opisany w przykladzie VI przeprowadzono kondensaqe 17,5 g bromu z 170 g poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980; jednoczesnie wprowadzano uzyskany roztwór i 175 g bezwodnika maleinowego w ciagu 4 godzin do kolby trójszyjnej 2 1 zawierajacej 830 g poliizobutenu ogrzanego do temperatury 235QC; prowadzono ogrzewanie w tej temperaturze w ciagu 3 godzin; oddestylowano nieprzereagowany bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,21 gramoatomów bromu na 1 mol poliizobutenu. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa-109, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu- 16%, zawartosc resztkowego bromu - 19 ppm.
Przyklad VIII. W sposób opisany w przykladzie VI przeprowadzono kondensacje 20 g bromu z 200 g poliizobutenu o masie czasteczkowej 980; jednoczesnie wprowadzano uzyskany roztwór i 170 g bezwodnika maleinowego wciagu 4 godzin do kolby trójszyjnej 21 zawierajacej 800g poliizobutenu ogrzanego do temperatury 241°C; ogrzewano w tej temperaturze wciagu 8 godzin; oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,25 gramoatomu bromu na 1 mol poliizobutenu. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace liczba kwasowa —105, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu - 18%, zawartosc resztkowego bromu - 15 ppm.
Przyklad IX. W sposób opisany w przykladzie VI przeprowadzono kondensacje 20 g bromu z 200 g poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980; jednoczesnie wprowadzono roztwór i 160 g bezwodnika maleinowego w ciagu 3 godzin do kolby trójszyjnej 21 zawierajacej 800 g poliizobutenu ogrzanego do temperatury 238°C; ogrzewano w tej temperaturze w ciagu 6 godzin 30 minut; oddestylowano nieprzereagowany bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,25 gramoatomów bromu na 1 mol poliizobutenu. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa - 103, ilosc nie przereagowanego potiizobutelynu — 19% zawartosc resztkowego bromu - 19 ppm.4 101 547 Przyklad X. W sposób opisany w przykladzie VI przeprowadzono kondensacje 3,2 g bromu z32g poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980; jednoczesnie wprowadzano uzyskany roztwór i 175 g bezwodnika maleinowego w ciagu 4 godzin do kolby trój szyjnej 21 zawierajacej 968 g poliizobutenu ogrzanego do temperatury 235°C; ogrzewano w tej temperaturze wciagu 3 godzin; oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,04 gramoatomów bromu na 1 mol poliizobutenu. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa —98, ilosc nie przereagcnynr&go poliizobutenu — 29%, zawartosc resztkowego bromu — 17 ppm.
Przyklad XI. W sposób opisany w przykladzie VI przeprowadzono kondensacje 32 g bromu z 320 g poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980; jednocz !e wprowadzono uzyskany roztwór i 175 g bezwodnika maleinowego w ciagu 4 godzin do kolby trójszyjr^j i i zawierajaca 680 g poliizobutenu ogrzanego do temperatury 235°C; ogrzewanie prowadzono w tej temperaturze w ciagu 3 godzin; oddestylowac nie przereagowany bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,4 gramoatomów bromu na 1 mol poliizobutenu. Wlasciwosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa — 110, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu 17,5%, zawartosc resztkowego bromu - 174 ppm.
Przyklad XII. Do czteroszyjnej kolby 21, wyposazonej w ir. *, adlo mechaniczne wprowadzono 1 kg poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 980 i liczbie bromowej 15;9. Ogrzano do temperatury 235°C, a nastepnie wprowadzono w ciagu 5 godzin w tej temperaturze 176,4 bezwodnika maleinowego i 17,5 bromu, to jest 0,2 gramoatomy bromu na 1 mol poliizobutenu. Wprowadzenie odbywalo sie przy uzyciu dwu pompek dozujacych i dwu zanurzonych rurek. Szybkosc wprowadzenia wynosila 28,4 cm3/h bezwodnika maleinowego i 1,13 cm3/h bromu. Srodowisko reakcji utrzymywalo sie w temperaturze 235°C w ciagu 3 godzin, a nastepnie oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy pod cisnieniem 20 mm Hg. Pozostalosc przesaczono i poddano analizie. Wlasciwosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa - 113, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu — 15,5%, zawartosc resztkowego bromu - 110 ppm.
Przyklad XIII. W sposób opisany w przykladzie XII oddzielnie wprowadzono w ciagu 5 godzin 88,2 bezwodnika maleinowego il4g wolnego bromu do kolby czteroszyjnej zawierajacej 667g poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 1334 i o liczbie bromowej 11,5 ogrzanego do temperatury 235°C; ogrzewanie prowadzono w temperaturze 235°C w przeciagu 5 godzin, oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,35 gramoatomów na I mol poliizobutenu. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa- 73 ilosc nie przereagowanego poliizobutenu - 20%, zawartosc resztkowego bromu - 70 ppm.
Przyklad XIV. W sposób opisany w przykladzie XII oddzielnie wprowadzono w ciagu 5 godzin 88 g bezwodnika maleinowego i 18 g wolnego bromu do kolby czteroszyjnej, zawierajacej 1200g poliizobutenu o sredniej masie czasteczkowej 2438 i o liczbie bromowej 6 ogrzanego do temperatury 250°C; ogrzewanie prowadzono w temperaturze 250°C w ciagu 2 godzin; oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,46 gramoatomów bromu na 1 mol poliizobutenu. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa - 40, ilosc nie przereagowanego poliizobutenu - 25%, zawartosc; resztkowego bromu - 50 ppm.
Przyklad XV. W sposób opisany w przykladzie X przeprowadzono kondensacje 6,4 g bromu z 64 g oligomeru o sredniej masie czasteczkowej 420, pochodzacego z trimeryzacji olefiny o 10 atomach wegla i lepkosci równej 5,5 Cst w temperaturze 210°F. Jednoczesnie wprowadzono uzyskany roztwfe i334g bezwodnika maleinowego wciagu 4 godzin do kolby trójszyjnej 21, zawierajacej 776g samego oligomeru ogrzanego do 230°C; ogrzewano w tej temperaturze wciagu 3 godzin; oddestylowano nie przereagowany bezwodnik maleinowy i przesaczono. Ilosc uzytego bromu wynosila 0,04 gramoatomów bromu na 1 mo! oligomeru. Wlasnosci przesaczu byly nastepujace: liczba kwasowa 210, ilosc nie przereagowanego oligomeru — 8% zawartosc resztkowego bromu — 17 ppm.

Claims (6)

Zastrzezenia patentowe
1. Sposób wytwarzania bezwodników alkenylobursztynowych przez kondensacje kwasu maleinowego lub bezwodnika maleinowego zpoliolefina z grupy oligomerów lub polimerów olefm o 2 -30 atomach wegla, ewentualnie rozgalezionych lub z kopolimerami wymienionych olefin ze soba lub zjcomonomeramidienowymi lub winylowoaromatycznymi, przy czym wymieniona poliolefina ma srednia mase czasteczkowa 150-100000,101 547 5 w temperaturze 150-280°C i pod cisnieniem bezwzglednym 1—10 atm, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w obecnosci 0,002—0,6 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliolefiny.
2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze ilosc bromu wynosi 0,01 -0,5 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliolefiny.
3. Sposób wedlug zastrz. li 2, znamienny t y mn ze brom wprowadza sie w postaci bromu wolnego, kwasu bromowodorowego, kwasu jednobromobursztynowego, bezwodnika jednobromobursztynowego, kwasu dwubromobursztynowego lub bezwodnika dwubromobursztynowego lub w postaci jednobromowej lub dwubro- mowej pochodnej wymienionej poliolefiny.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, dotyczacy wytwarzania bezwodników poliizobutenylobursztynowych przez kondensacje kwasu maleinowego lub bezwodnika maleinowego z poliizobutenem o sredniej masie czasteczkowej 400-5000 w temperaturze 200—240°C pod cisnieniem bezwzglednym 1-3 atm., znamienny tym, ze reakcje kondensacji wykonuje sie w obecnosci 0,002-0,6 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliizobutenu,
5. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze ilosc bromu wynosi 0,01 -0,5 gramoatomów bromu na 1 gramoczasteczke poliizobutenu.
6. Sposób wedlug zastrz. 5i 6, znamienny tym, ze brom wprowadza sie W postaci bromu wolnego, kwasu bromowodorowego, kwasu jednobursztynowego bezwodnika jednobursztynowego, kwasu dwubursztyno- wego lub bezwodnika dwubursztynowego lub w postaci jednobromopoliizobutanu lub dwubromopoliizobutanu.
PL1975180781A 1974-05-31 1975-05-28 A method of producing alkenylosuccinic anhydrides PL101547B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7418915A FR2273014B1 (pl) 1974-05-31 1974-05-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL101547B1 true PL101547B1 (pl) 1979-01-31

Family

ID=9139506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975180781A PL101547B1 (pl) 1974-05-31 1975-05-28 A method of producing alkenylosuccinic anhydrides

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPS515393A (pl)
AT (1) AT338750B (pl)
BE (1) BE829672A (pl)
BR (1) BR7503420A (pl)
CA (1) CA1034586A (pl)
CH (1) CH599254A5 (pl)
DD (1) DD118070A5 (pl)
ES (1) ES437988A1 (pl)
FR (1) FR2273014B1 (pl)
GB (1) GB1480453A (pl)
IT (1) IT1035919B (pl)
LU (1) LU72611A1 (pl)
NL (1) NL163524C (pl)
PL (1) PL101547B1 (pl)
RO (1) RO68881A (pl)
SE (1) SE424731B (pl)
SU (1) SU645550A3 (pl)
ZA (1) ZA753449B (pl)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52124871U (pl) * 1976-03-17 1977-09-22
FR2414542A1 (fr) 1978-01-11 1979-08-10 Orogil Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides, derives de la tris(amino-5 thia-3 pentyl)amine, leur procede de preparation et leur application comme additifs pour lubrifiants
FR2472000A1 (fr) * 1979-12-20 1981-06-26 Rhone Poulenc Ind Procede pour ameliorer la compatibilite des plastifiants et des charges dans les polymeres
FR2476666A1 (fr) * 1980-02-25 1981-08-28 Rhone Poulenc Ind Nouveau procede de couplage entre un elastomere et une charge notamment a base d'un compose de la silice
FR2505340B1 (fr) * 1981-05-11 1986-01-17 Inst Francais Du Petrole Procede de preparation d'anhydrides d'acides alcenyl-dicarboxyliques
US4496746A (en) * 1982-07-01 1985-01-29 Texaco Inc. Synthesis of alkenyl saturated aliphatic polycarboxylic acid anhydrides
DE3411531A1 (de) * 1984-03-29 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur umsetzung von olefinen mit maleinsaeureanhydrid und verwendung der erhaltenen bernsteinsaeureanhydride zur herstellung von korrosionsschutzmitteln und mineraloelhilfsmitteln
JPS63222163A (ja) * 1987-03-10 1988-09-16 Toho Chem Ind Co Ltd 改良されたアルケニル無水コハク酸の製造方法
JP2721170B2 (ja) * 1988-03-30 1998-03-04 出光興産株式会社 アルケニルコハク酸無水物の製造方法
ES2036921B1 (es) * 1991-06-21 1994-02-01 Repsol Quimica Sa Procedimiento perfeccionado de polimerizacion y copolimerizacion de etileno, a presiones y temperaturas elevadas, en presencia de catalizadores tipo ziegler.
AU679809B2 (en) * 1994-01-28 1997-07-10 Lubrizol Corporation, The Treatment of organic compounds to reduce chlorine level
US5672266A (en) * 1995-10-13 1997-09-30 The Lubrizol Corporation Treatment of organic compounds to reduce chlorine level
US5674819A (en) * 1995-11-09 1997-10-07 The Lubrizol Corporation Carboxylic compositions, derivatives,lubricants, fuels and concentrates
FR2743811B1 (fr) 1996-01-18 1998-02-27 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'alkenyl succinimides ou de polyalkenyl succinimides
JP4945264B2 (ja) * 2007-02-26 2012-06-06 三洋電機株式会社 オープンショーケース

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5239674B2 (pl) * 1974-01-29 1977-10-06

Also Published As

Publication number Publication date
SE424731B (sv) 1982-08-09
CA1034586A (en) 1978-07-11
CH599254A5 (pl) 1978-05-31
ATA412475A (de) 1977-01-15
IT1035919B (it) 1979-10-20
JPS515393A (en) 1976-01-17
DE2523692A1 (de) 1975-12-04
DD118070A5 (pl) 1976-02-12
DE2523692B2 (de) 1976-09-23
AT338750B (de) 1977-09-12
BR7503420A (pt) 1976-05-25
FR2273014B1 (pl) 1978-01-20
RO68881A (ro) 1981-04-30
NL7506466A (nl) 1975-12-02
SU645550A3 (ru) 1979-01-30
SE7506193L (sv) 1975-12-01
GB1480453A (en) 1977-07-20
ES437988A1 (es) 1977-04-16
FR2273014A1 (pl) 1975-12-26
BE829672A (fr) 1975-12-01
NL163524B (nl) 1980-04-15
JPS5223669B2 (pl) 1977-06-25
ZA753449B (en) 1976-04-28
NL163524C (nl) 1980-09-15
LU72611A1 (pl) 1976-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL101547B1 (pl) A method of producing alkenylosuccinic anhydrides
US4599433A (en) Reaction of olefins with maleic anhydride
US2142980A (en) High molecular weight polar compounds and process of making the same
US4883886A (en) Process for manufacturing polyalkenyl succinic anhydrides
US8816028B2 (en) Polyisobutylene composition having internal vinylidene and process for preparing the polyisobutylene polymer composition
US2762845A (en) Alkylation of aromatic amines
HU214192B (hu) Eljárás telítetlen dikarbonsavtermékek polialkenilszármazékainak előállítására
EP0457599A2 (en) Substituted acylating agents and their production
US5021595A (en) Transition metal catalyst composition for olefin polymerization
CN101277982A (zh) 异丁烯聚合物的环氧化
US2765322A (en) Preparation of bis(4-glycidyloxyphenyl)-sulfone
US3950445A (en) Process for the production of benzotrifluoride
CA1291145C (en) Preparation of a substituted succinic anhydride
US4255340A (en) Method for preparing an alkenyl-substituted dicarboxylic acid anhydride
US4433157A (en) Process for manufacturing anhydrides of alkenyl dicarboxylic acids
US4325876A (en) Process for the manufacture of an alkenylsuccinic anhydride
US3560529A (en) Polymerization of itaconic anhydride
US2449163A (en) Process for the preparation of alpha, alpha-dialkyl beta-chloropropionic acids
CZ282695A3 (en) Catalyst composition for oligomerization and co-oligomerization of alkenes
US2667508A (en) Prepartion of carboxylic acids from allylic compounds
US6939976B2 (en) Process for making allyl succinic anhydride
JPS61145175A (ja) アルケニルコハク酸無水物の製造方法
US2851451A (en) Polymerization process
US2527821A (en) Polymer containing extralinear hydantoin rings from monoolefin/carbon monoxide polymer
US3240776A (en) N-(2-chloroethyl)aziridine and its preparation