JPH0788370B2 - アルケニルコハク酸無水物の製造法 - Google Patents
アルケニルコハク酸無水物の製造法Info
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- JPH0788370B2 JPH0788370B2 JP31372187A JP31372187A JPH0788370B2 JP H0788370 B2 JPH0788370 B2 JP H0788370B2 JP 31372187 A JP31372187 A JP 31372187A JP 31372187 A JP31372187 A JP 31372187A JP H0788370 B2 JPH0788370 B2 JP H0788370B2
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- olefin
- alkenyl succinic
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアルケニルコハク酸無水物の製造法に関する。
詳しくは本発明は、オレフィンと無水マレイン酸とを熱
付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造する方
法の改良に関する。
詳しくは本発明は、オレフィンと無水マレイン酸とを熱
付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造する方
法の改良に関する。
アルケニルコハク酸無水物は、潤滑油添加剤、エポキシ
樹脂硬化剤、樹脂改質剤、可塑剤、分散剤、防錆剤等に
広い用途をもっており、最近注目されている化合物であ
る。
樹脂硬化剤、樹脂改質剤、可塑剤、分散剤、防錆剤等に
広い用途をもっており、最近注目されている化合物であ
る。
一般にアルケニルコハク酸無水物はオレフィンと無水マ
レイ酸とを通常180〜250℃の加熱下で熱付加反応させる
ことにより製造されるが、この際、タール状物質や高分
子量重合体等の副生物が生成し、著しい着色が生じ、製
品の品質を劣化せしめ、製品の用途に制限を加えること
になっている。
レイ酸とを通常180〜250℃の加熱下で熱付加反応させる
ことにより製造されるが、この際、タール状物質や高分
子量重合体等の副生物が生成し、著しい着色が生じ、製
品の品質を劣化せしめ、製品の用途に制限を加えること
になっている。
上記した副生物の生成を抑制する種々の方法が提案され
ている。例えば、ヒドロキシ芳香族化合物あるいはアミ
ノ芳香族化合物を添加する方法（米国特許第3,412,111
号）、立体障害性フェノール化合物を添加する方法（米
国特許第3,476,774号）、亜リン酸エステルを添加する
方法（特公昭50−33720号）、リン含有有機金属イオン
封鎖剤もしくは正リン酸を添加する方法（特開昭49−26
221号）、有機塩素化合物を添加する方法（特公昭52−2
3668号）、ハロゲンまたはハロゲン化合物を添加する方
法（特公昭52−39674号）、有機亜リン酸エステルを添
加する方法（特開昭56−12382号）等が報告されてい
る。
ている。例えば、ヒドロキシ芳香族化合物あるいはアミ
ノ芳香族化合物を添加する方法（米国特許第3,412,111
号）、立体障害性フェノール化合物を添加する方法（米
国特許第3,476,774号）、亜リン酸エステルを添加する
方法（特公昭50−33720号）、リン含有有機金属イオン
封鎖剤もしくは正リン酸を添加する方法（特開昭49−26
221号）、有機塩素化合物を添加する方法（特公昭52−2
3668号）、ハロゲンまたはハロゲン化合物を添加する方
法（特公昭52−39674号）、有機亜リン酸エステルを添
加する方法（特開昭56−12382号）等が報告されてい
る。
これらの方法では上記副生物の生成を抑制する効果は認
められるが、その効果は必ずしも充分とは言えない。特
に反応温度が200℃以上の場合には、有機塩素化合物や
ハロゲン化合物を添加する方法においては副生物の生成
を抑制する効果が小さくなり、しかもハロゲン化合物の
使用は装置の腐蝕の原因となると共に毒性が強く、作業
管理上からも好ましいものとは言えない。また、リン
酸、リン酸エステルまたは亜リン酸エステルはオレフィ
ンと無水マレイン酸との反応を行なうような高温条件下
では強酸と同程度の腐食性を示すので、特殊な材質の装
置の使用を必要とする。
められるが、その効果は必ずしも充分とは言えない。特
に反応温度が200℃以上の場合には、有機塩素化合物や
ハロゲン化合物を添加する方法においては副生物の生成
を抑制する効果が小さくなり、しかもハロゲン化合物の
使用は装置の腐蝕の原因となると共に毒性が強く、作業
管理上からも好ましいものとは言えない。また、リン
酸、リン酸エステルまたは亜リン酸エステルはオレフィ
ンと無水マレイン酸との反応を行なうような高温条件下
では強酸と同程度の腐食性を示すので、特殊な材質の装
置の使用を必要とする。
本発明者等は従来技術のかかる問題点を改良すべく、従
来のアルケニルコハク酸無水物を製造している製造装置
に対して腐蝕性がなく、かつ上記したタール状物質等の
副生物の生成を抑制し得る有効な方法を見出すべく鋭意
検討を重ねた結果、オレフィンと無水マレイン酸とを特
定の重合物の存在下で熱付加反応させることにより、上
記副生物の生成を抑制することができ、製品の色相、品
質の問題が改善されることを見出して本発明に到達し
た。
来のアルケニルコハク酸無水物を製造している製造装置
に対して腐蝕性がなく、かつ上記したタール状物質等の
副生物の生成を抑制し得る有効な方法を見出すべく鋭意
検討を重ねた結果、オレフィンと無水マレイン酸とを特
定の重合物の存在下で熱付加反応させることにより、上
記副生物の生成を抑制することができ、製品の色相、品
質の問題が改善されることを見出して本発明に到達し
た。
即ち本発明の要旨は、オレフィンと無水マレイン酸とを
熱付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造する
方法において、反応系に一般式（Ｉ）： （但し、Ｒは水素原子又は炭素原子数４〜58のアルキル
基を表わし、ｎは２〜30の整数を表わす。）で表わされ
る重合物を反応混合物中の濃度で５〜30重量％存在させ
て反応を行なうことを特徴とするアルケニルコハク酸無
水物の製造法、に存する。
熱付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造する
方法において、反応系に一般式（Ｉ）： （但し、Ｒは水素原子又は炭素原子数４〜58のアルキル
基を表わし、ｎは２〜30の整数を表わす。）で表わされ
る重合物を反応混合物中の濃度で５〜30重量％存在させ
て反応を行なうことを特徴とするアルケニルコハク酸無
水物の製造法、に存する。
次に、本発明につき詳細に説明する。
本発明方法における原料のオレフィンはエチレン性不飽
和二重結合を有する化合物であってその炭素原子数は通
常２〜500、好ましくは４〜300、さらに好ましくは８〜
100である。該オレフィンは、単品であっても、異なる
炭素原子数を有するものの混合物であってもよい。例え
ば、炭素原子数12及び14のα−オレフィンの混合物（例
えば三菱化成工業（株）製“ダイヤレン 124"（登録商
標））、炭素原子数16及び18のα−オレフィンの混合物
（同じく“ダイヤレン 168"）、炭素原子数20〜28のα
−オレフィンの混合物（同じく“ダイヤレン 208"）、
炭素原子数30〜60のα−オレフィンの混合物（同じく
“ダイヤレン30"）等が好適に用いられる。
和二重結合を有する化合物であってその炭素原子数は通
常２〜500、好ましくは４〜300、さらに好ましくは８〜
100である。該オレフィンは、単品であっても、異なる
炭素原子数を有するものの混合物であってもよい。例え
ば、炭素原子数12及び14のα−オレフィンの混合物（例
えば三菱化成工業（株）製“ダイヤレン 124"（登録商
標））、炭素原子数16及び18のα−オレフィンの混合物
（同じく“ダイヤレン 168"）、炭素原子数20〜28のα
−オレフィンの混合物（同じく“ダイヤレン 208"）、
炭素原子数30〜60のα−オレフィンの混合物（同じく
“ダイヤレン30"）等が好適に用いられる。
本発明方法においては上記オレフィンと無水マレイン酸
とを熱付加反応させる際、反応系に下記一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数４〜58のアルキル
基を表わし、ｎは２〜30の整数を表わす。）で表わされ
る重合物を特定量存在させる。
とを熱付加反応させる際、反応系に下記一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数４〜58のアルキル
基を表わし、ｎは２〜30の整数を表わす。）で表わされ
る重合物を特定量存在させる。
上記一般式（Ｉ）で表わされる重合物として好適なもの
は、一般式（Ｉ）中のＲが炭素原子数28〜50の範囲のア
ルキル基で、かつｎが３〜20、より好適には５〜15の範
囲のものである。
は、一般式（Ｉ）中のＲが炭素原子数28〜50の範囲のア
ルキル基で、かつｎが３〜20、より好適には５〜15の範
囲のものである。
上記一般式（Ｉ）で示される重合物としては一般に炭素
原子数６〜60のα−オレフィンと無水マレイン酸とラジ
カル重合開始剤、例えば、ジ−ｔ−ブチルペルオキシ
ド、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド等のラジカル発生剤
の存在下で共重合させて得られたものが用いられる。
原子数６〜60のα−オレフィンと無水マレイン酸とラジ
カル重合開始剤、例えば、ジ−ｔ−ブチルペルオキシ
ド、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド等のラジカル発生剤
の存在下で共重合させて得られたものが用いられる。
上記一般式（Ｉ）で示される重合物の使用量は反応混合
物中の濃度で５〜30重量％、好ましくは10〜20重量％の
範囲である。使用量が５重量％未満では、使用量を減少
させるに従い、上記タール状物質等の副生物の生成抑制
効果が徐々に減退する。また、30重量％を超える使用量
では使用量を増加させても上記副生物の生成抑制効果は
特に変らず、逆にコストの上昇を招き、かつ製品の品質
を低下させるなどの問題が生じてくるので好ましくな
い。
物中の濃度で５〜30重量％、好ましくは10〜20重量％の
範囲である。使用量が５重量％未満では、使用量を減少
させるに従い、上記タール状物質等の副生物の生成抑制
効果が徐々に減退する。また、30重量％を超える使用量
では使用量を増加させても上記副生物の生成抑制効果は
特に変らず、逆にコストの上昇を招き、かつ製品の品質
を低下させるなどの問題が生じてくるので好ましくな
い。
本発明方法において、上記一般式（Ｉ）で示される重合
物は、オレフィンまたは無水マレイン酸の一方と予め混
合して用いるか、あるいはオレフィン及び無水マレイン
酸の混合物に冷時または加熱時に混合して用いるなどの
態様で使用される。
物は、オレフィンまたは無水マレイン酸の一方と予め混
合して用いるか、あるいはオレフィン及び無水マレイン
酸の混合物に冷時または加熱時に混合して用いるなどの
態様で使用される。
本発明方法においては、オレフィンと無水マレイン酸と
を、上記一般式（Ｉ）で示される重合物を反応混合物中
の濃度で５〜30重量％の量で存在させ、通常170〜260
℃、好ましくは180〜250℃、特に好ましくは190〜230℃
の熱付加反応温度で、通常30分〜24時間、好ましくは２
〜12時間の反応時間で、反応させる。上記反応における
オレフィン対無水マレイン酸の仕込モル比は、通常1:0.
5〜1:2、好ましくは1:1〜1:2の範囲である。また、反応
は通常無溶媒で行なわれる。
を、上記一般式（Ｉ）で示される重合物を反応混合物中
の濃度で５〜30重量％の量で存在させ、通常170〜260
℃、好ましくは180〜250℃、特に好ましくは190〜230℃
の熱付加反応温度で、通常30分〜24時間、好ましくは２
〜12時間の反応時間で、反応させる。上記反応における
オレフィン対無水マレイン酸の仕込モル比は、通常1:0.
5〜1:2、好ましくは1:1〜1:2の範囲である。また、反応
は通常無溶媒で行なわれる。
上記方法により無水マレイ酸の反応率を80〜100％まで
高めることができ、得られた反応液中の未反応の無水マ
レイン酸及びオレフィンは必要に応じて減圧下に加熱し
て除去することができる。
高めることができ、得られた反応液中の未反応の無水マ
レイン酸及びオレフィンは必要に応じて減圧下に加熱し
て除去することができる。
かくして得られるアルケニルコハク酸無水物はタール状
副生物の生成が殆どなく、色相も良好なものであり、そ
の融点が通常−50〜95℃、100℃における粘度は通常10
〜1000cpである。特に原料オレフィンとして炭素数28以
上のα−オレフィンを使用した場合には、融点55℃〜95
℃、100℃における粘度は30〜150cpであり、樹脂改質
剤、分散剤、防錆剤等に有利に使用される。
副生物の生成が殆どなく、色相も良好なものであり、そ
の融点が通常−50〜95℃、100℃における粘度は通常10
〜1000cpである。特に原料オレフィンとして炭素数28以
上のα−オレフィンを使用した場合には、融点55℃〜95
℃、100℃における粘度は30〜150cpであり、樹脂改質
剤、分散剤、防錆剤等に有利に使用される。
次に本発明の実施の態様を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下
の実施例によって限定されるものではない。
説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下
の実施例によって限定されるものではない。
なお、以下の実施例における各物性の測定方法は次の通
りである。
りである。
粘度:B型粘度計を用いて、100℃で測定した。
針入度:ASTM−Ｄ−1321−61Tに従い、25℃にて測定し
た。
た。
融点：自動融点測定装置（メトラーFP）を用いて測定し
た。
た。
実施例１ 炭素数30〜60のα−オレフィン混合物（三菱化成工業
（株）製、“ダイヤレン30"（登録商標））650g（0.97
モル）及びα−オレフィン・無水マレイン酸共重合物
（一般式（Ｉ）においてＲが炭素原子数p28〜58のアル
キル基で、ｎが５〜10の整数で示されるα−オレフィン
・無水マレイン酸共重合物）111.7g（α−オレフィン及
び無水マレイン酸の仕込総重量に対して15％）をフラス
コに仕込み、100℃に加熱して窒素ガスで十分置換し
た。その後、無水マレイン酸98g（１モル）を仕込み、
温度210℃において９時間反応させた。反応時、無水マ
レイン酸の反応率は約４時間後に90％に達し、最終的に
は99％以上であった。着色副生物は大幅に減少し、色相
も良好であり、何らの精製をすることなく製品に供しう
るものであった。その物性を下記に示す。
（株）製、“ダイヤレン30"（登録商標））650g（0.97
モル）及びα−オレフィン・無水マレイン酸共重合物
（一般式（Ｉ）においてＲが炭素原子数p28〜58のアル
キル基で、ｎが５〜10の整数で示されるα−オレフィン
・無水マレイン酸共重合物）111.7g（α−オレフィン及
び無水マレイン酸の仕込総重量に対して15％）をフラス
コに仕込み、100℃に加熱して窒素ガスで十分置換し
た。その後、無水マレイン酸98g（１モル）を仕込み、
温度210℃において９時間反応させた。反応時、無水マ
レイン酸の反応率は約４時間後に90％に達し、最終的に
は99％以上であった。着色副生物は大幅に減少し、色相
も良好であり、何らの精製をすることなく製品に供しう
るものであった。その物性を下記に示す。
粘度:22.6cp（100℃） 針入度:3.2 融点:74℃ ケン化価:113 比較例１ 炭素数30〜60のα−オレフィン混合物（“ダイヤレン3
0"）650g（0.97モル）及び無水マレイン酸98g（１モ
ル）をフラスコに仕込み、窒素ガスで充分置換したの
ち、温度200℃で６時間反応させた。続いて温度220℃
で、さらに２時間反応させた。この時の無水マレイン酸
の反応率は85％であった。続いて減圧において無水マレ
イン酸を留去しようとしたところ、無水マレイン酸が留
出系の配管を詰まらせたため、留出系の配管を加熱保温
して無水マレイン酸を留去した。製品は着色が著しく、
不溶性の着色物が反応容器に付着し、製品の下部に沈殿
していた。
0"）650g（0.97モル）及び無水マレイン酸98g（１モ
ル）をフラスコに仕込み、窒素ガスで充分置換したの
ち、温度200℃で６時間反応させた。続いて温度220℃
で、さらに２時間反応させた。この時の無水マレイン酸
の反応率は85％であった。続いて減圧において無水マレ
イン酸を留去しようとしたところ、無水マレイン酸が留
出系の配管を詰まらせたため、留出系の配管を加熱保温
して無水マレイン酸を留去した。製品は着色が著しく、
不溶性の着色物が反応容器に付着し、製品の下部に沈殿
していた。
粘度:40cp（100℃） 針入度:5 融点:74℃ 比較例２ 炭素数30〜60のα−オレフィ混合物（“ダイヤレン3
0"）650g（0.97モル）、無水マレイン酸重合防止剤とし
てフェノチアジン0.745g（α−オレフィン及び無水マレ
イン酸の仕込総重量に対して0.1％）及び実施例１で使
用したのと同じα−オレフィン・無水マレイン酸共重合
物111.7g（α−オレフィン及び無水マレイン酸の仕込総
重量に対して15％）をフラスコに仕込み、100℃に加熱
して窒素ガスで十分置換した。その後、無水マレイン酸
98g（１モル）を仕込み、温度210℃において反応させ
た。この場合は、無水マレイン酸の仕込みと同時に着色
が起り、異物の量は減少したものの、製品は暗い茶色に
着色した。
0"）650g（0.97モル）、無水マレイン酸重合防止剤とし
てフェノチアジン0.745g（α−オレフィン及び無水マレ
イン酸の仕込総重量に対して0.1％）及び実施例１で使
用したのと同じα−オレフィン・無水マレイン酸共重合
物111.7g（α−オレフィン及び無水マレイン酸の仕込総
重量に対して15％）をフラスコに仕込み、100℃に加熱
して窒素ガスで十分置換した。その後、無水マレイン酸
98g（１モル）を仕込み、温度210℃において反応させ
た。この場合は、無水マレイン酸の仕込みと同時に着色
が起り、異物の量は減少したものの、製品は暗い茶色に
着色した。
実施例２ 炭素数30〜60のα−オレフィン混合物（“ダイヤレン3
0"）464g（0.693モル）及び実施例１で使用したのと同
じα−オレフィン・無水マレイン酸共重合物79.8（α−
オレフィ及び無水マレイン酸の仕込総重量に対して15
％）及び無水マレイン酸67.9g（0.693モル）をパイレッ
クスガラス製反応器に仕込み、100℃に加熱して窒素ガ
スで十分置換した。ついでこれを温度210℃に加熱し、
7.0時間反応させたところ、無水マレイン酸の反応率は9
1.1％であった。
0"）464g（0.693モル）及び実施例１で使用したのと同
じα−オレフィン・無水マレイン酸共重合物79.8（α−
オレフィ及び無水マレイン酸の仕込総重量に対して15
％）及び無水マレイン酸67.9g（0.693モル）をパイレッ
クスガラス製反応器に仕込み、100℃に加熱して窒素ガ
スで十分置換した。ついでこれを温度210℃に加熱し、
7.0時間反応させたところ、無水マレイン酸の反応率は9
1.1％であった。
その後、圧力7mmHg,温度160℃において反応液から未反
応物を除去した。得られた反応液は、タール状副生物の
生成がごく僅かであった。
応物を除去した。得られた反応液は、タール状副生物の
生成がごく僅かであった。
融点:74.5℃ ケン化価:116 針入度:6.0 比較例３ 炭素数30〜60のα−オレフィン混合物（“ダイヤレン3
0"）544g（0.812モル）及び無水マレイン酸79.6g（0.81
2モル）をパイレックスガラス製反応器に仕込み、100℃
に加熱して窒素ガスで十分置換した。ついで、これを温
度210℃に加熱し、7.0時間反応させたところ、無水マレ
イン酸の反応率は96.0％であった。
0"）544g（0.812モル）及び無水マレイン酸79.6g（0.81
2モル）をパイレックスガラス製反応器に仕込み、100℃
に加熱して窒素ガスで十分置換した。ついで、これを温
度210℃に加熱し、7.0時間反応させたところ、無水マレ
イン酸の反応率は96.0％であった。
その後、圧力7mmHg、温度160℃において、反応液から未
反応物を除去した。得られた反応液は、タール状副生物
が下部に沈降して層をなしていた。このタール状副生物
を除去した後の製品は下記のようなものであった。
反応物を除去した。得られた反応液は、タール状副生物
が下部に沈降して層をなしていた。このタール状副生物
を除去した後の製品は下記のようなものであった。
融点:73.5℃ ケン化価:114 針入度:4.5 〔発明の効果〕 本発明方法により、オレフィンと無水マレイン酸とを熱
付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造する際
の副生物の生成が抑制され、また製品の色相及び品質が
改善される。
付加反応させてアルケニルコハク酸無水物を製造する際
の副生物の生成が抑制され、また製品の色相及び品質が
改善される。
Claims (1)
- 【請求項１】オレフィンと無水マレイン酸とを熱付加反
応させてアルケニルコハク酸無水物を製造する方法にお
いて、反応系に一般式（Ｉ）： （但し、Ｒは水素原子又は炭素原子数４〜58のアルキル
基を表わし、ｎは２〜30の整数を表わす。）で表わされ
る重合物を反応混合物中の濃度で５〜30重量％存在させ
て反応を行なうことを特徴とするアルケニルコハク酸無
水物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31372187A JPH0788370B2 (ja) | 1986-12-27 | 1987-12-11 | アルケニルコハク酸無水物の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31389586 | 1986-12-27 | ||
| JP61-313895 | 1986-12-27 | ||
| JP31372187A JPH0788370B2 (ja) | 1986-12-27 | 1987-12-11 | アルケニルコハク酸無水物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63270671A JPS63270671A (ja) | 1988-11-08 |
| JPH0788370B2 true JPH0788370B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=26567677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31372187A Expired - Fee Related JPH0788370B2 (ja) | 1986-12-27 | 1987-12-11 | アルケニルコハク酸無水物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788370B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186650A (ja) * | 2006-01-16 | 2007-07-26 | Kao Corp | 電子写真トナー用縮重合系樹脂 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6371015A (ja) * | 1986-09-14 | 1988-03-31 | Maruishi Sangyo:Kk | 粉粒体搬送装置 |
| US5112507A (en) * | 1988-09-29 | 1992-05-12 | Chevron Research And Technology Company | Polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
| EP0387346B1 (en) * | 1988-09-29 | 1995-06-14 | CHEVRON U.S.A. Inc. | Novel polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
| US5175225A (en) * | 1989-09-29 | 1992-12-29 | Chevron Research And Technology Company | Process for preparing polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
-
1987
- 1987-12-11 JP JP31372187A patent/JPH0788370B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007186650A (ja) * | 2006-01-16 | 2007-07-26 | Kao Corp | 電子写真トナー用縮重合系樹脂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63270671A (ja) | 1988-11-08 |
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