JPH0672232B2 - 潤滑油添加剤およびその製造方法 - Google Patents
潤滑油添加剤およびその製造方法Info
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- JPH0672232B2 JPH0672232B2 JP58052307A JP5230783A JPH0672232B2 JP H0672232 B2 JPH0672232 B2 JP H0672232B2 JP 58052307 A JP58052307 A JP 58052307A JP 5230783 A JP5230783 A JP 5230783A JP H0672232 B2 JPH0672232 B2 JP H0672232B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、長鎖脂肪族コハク酸化合物および平均少なく
とも２個のＮ−置換ヒドロキシルアルキル基を有するア
ルキレンジアミンのボレート化（borated）反応生成物
および前記のボレート化反応生成物を含有する潤滑油添
加剤に関する。
とも２個のＮ−置換ヒドロキシルアルキル基を有するア
ルキレンジアミンのボレート化（borated）反応生成物
および前記のボレート化反応生成物を含有する潤滑油添
加剤に関する。
特許文献には、潤滑油組成物中における各種の長鎖脂肪
族コハク酸化合物を使用した開示が多数ある。例えばル
ブリゾール社（Lubrizol）は、ノルマ（Norman）等の米
国特許第3,219,666号、ル・スエア（Le Suer）の同第
3,381,022号、マツサー（Musser）等の同第3,630,904
号、ミラー（Miller）の同第3,836,471号、ブオーゲル
（Vogel）の同第3,553,945号、ル・スエアの同第3,282,
955号などの米国特許において潤滑油中の異粒子が特に
問題であることを開示している。米国特許第3,282,955
号では、この問題をカラム１の19〜37行に次のように説
明している；〔現在の自動車クランクケース潤滑剤に関
連する主要な問題の一つは、ほこり、すす、水および潤
滑油の分解に由来する分解生成物のような異物粒子の潤
滑剤中における避けがたい存在によつて起こる問題であ
る。後者の汚染物が存在しない場合であつても、最近の
内燃機関の設計自体の性質上クランクケース内に有意の
量の異物が蓄積されるであろう。恐らくこれらの汚染物
の量も重要なものは水である。これはマヨネーズ状スラ
ツジの析出に関係があると思われるためである。水が全
く存在しなければ、そのマヨネーズ状のスラツジの固体
成分は、潤滑油と共に循環され、オルイフイルターによ
つて除去されるはずである。スラツジの析出は、そのエ
ンジンの効率的運転の見地から重大の問題を提示してお
り、そしてかようなスラツジ状物質の析出を防止するこ
とが望ましいことは容易に理解できるであろる。〕 続いて、米国特許第3,630,904号ではカラム１の42〜43
行で高分子量のアシル化窒素組成物がクランクケースお
よびフイルターにおける無灰分散剤として広く使用され
ていることを指摘している。一般に、これら無灰分散剤
は、高分子量のモノ−またはポリカルボン酸アシル化剤
と適当なアミンまたはヒドロキシ化合物との反応によつ
て製造される。この特許権所有者は、これらアシル化窒
素組成物の無灰分散剤として商業的の成功は、それらの
無灰分散剤としての有効性の確証であると云つている
が、その特許権所有者は、ロツカーアーム（rocker ar
ms）、油充填キヤツプなどのような水蒸気を凝縮するエ
ンジンの領域内の金属表面上にスラツジが形成される可
能性がありまた形成されていることを指摘している。
族コハク酸化合物を使用した開示が多数ある。例えばル
ブリゾール社（Lubrizol）は、ノルマ（Norman）等の米
国特許第3,219,666号、ル・スエア（Le Suer）の同第
3,381,022号、マツサー（Musser）等の同第3,630,904
号、ミラー（Miller）の同第3,836,471号、ブオーゲル
（Vogel）の同第3,553,945号、ル・スエアの同第3,282,
955号などの米国特許において潤滑油中の異粒子が特に
問題であることを開示している。米国特許第3,282,955
号では、この問題をカラム１の19〜37行に次のように説
明している；〔現在の自動車クランクケース潤滑剤に関
連する主要な問題の一つは、ほこり、すす、水および潤
滑油の分解に由来する分解生成物のような異物粒子の潤
滑剤中における避けがたい存在によつて起こる問題であ
る。後者の汚染物が存在しない場合であつても、最近の
内燃機関の設計自体の性質上クランクケース内に有意の
量の異物が蓄積されるであろう。恐らくこれらの汚染物
の量も重要なものは水である。これはマヨネーズ状スラ
ツジの析出に関係があると思われるためである。水が全
く存在しなければ、そのマヨネーズ状のスラツジの固体
成分は、潤滑油と共に循環され、オルイフイルターによ
つて除去されるはずである。スラツジの析出は、そのエ
ンジンの効率的運転の見地から重大の問題を提示してお
り、そしてかようなスラツジ状物質の析出を防止するこ
とが望ましいことは容易に理解できるであろる。〕 続いて、米国特許第3,630,904号ではカラム１の42〜43
行で高分子量のアシル化窒素組成物がクランクケースお
よびフイルターにおける無灰分散剤として広く使用され
ていることを指摘している。一般に、これら無灰分散剤
は、高分子量のモノ−またはポリカルボン酸アシル化剤
と適当なアミンまたはヒドロキシ化合物との反応によつ
て製造される。この特許権所有者は、これらアシル化窒
素組成物の無灰分散剤として商業的の成功は、それらの
無灰分散剤としての有効性の確証であると云つている
が、その特許権所有者は、ロツカーアーム（rocker ar
ms）、油充填キヤツプなどのような水蒸気を凝縮するエ
ンジンの領域内の金属表面上にスラツジが形成される可
能性がありまた形成されていることを指摘している。
前述のように、多数の特許が種々の長鎖脂肪族コハク酸
誘導体を開示している。さらに詳細には、米国特許第3,
219,666号および同 第3,640,904号は、ヒドロキシアルキル置換アミンおよ
びポリアミンは長鎖の脂肪族コハク酸化合物と反応する
ことができ、そして潤滑油組成物中に配合できることを
開示している。米国特許第3,282,955号は、長鎖コハク
酸化合物とＮ−置換ヒドロキシアルキル化アミンを含む
モノアミンとのボレート化反応生成物を基剤とする潤滑
剤添加剤の生成に関し開示している。米国特許第3,533,
945号は、長鎖脂肪族コハク酸化合物とポリオールとの
ボレート化反応生成物を基剤とする潤滑油添加剤を開示
している。米国特許第3,836,471号は、ポリオキシアル
キレンアルコール解乳化剤（demulsifier）と共にポリ
アルキレンポリアミンまたはヒドロキシアルキル化ポリ
アミンのようなアミンを利用する可能と関連して長鎖脂
肪族コハク酸化合物と少なくとも一種のポリオキシアル
キレンアルコール解乳化剤との反応生成物を含有する潤
滑油組成物を開示している。米国特許第3,630,904号
は、ヒドロキシアルキルアミンとアシル化剤とのアダク
ツ（adducts）と長鎖脂肪族コハク酸化合物とを反応さ
せることによつて形成される添加剤を含有する潤滑油組
成物を開示している。アンドレス（Andress）の米国特
許第4,097,389号は、オキサゾリン成分が長鎖コハク酸
化合とトリス（ヒドロキシチル）アミノメタンとの環化
反応生成物である。ボレート化オキザゾリン添加剤を含
有する潤滑油組成物を開示している。オカモト（Okamot
o）の米国特許第4,071,548号は、少なくとも５個のオキ
シアルキレン単位のオキシアルキレン鎖を有する長鎖脂
肪族コハク酸エステルおよび／またはアミドのボレート
化反応生成物から成る潤滑油組成物を開示している。こ
れら特許のすべては本明細書の参考にされたい。しか
し、これらの特許のいずれも長鎖コハク酸化合物と少な
くとも平均２個のＮ−ヒドロキシアキル基を有するアル
キレンジアミンとのボレート化反応生成物およびこれら
ボレート化反応生成物を含有する潤滑油組成物について
は開示していない。
誘導体を開示している。さらに詳細には、米国特許第3,
219,666号および同 第3,640,904号は、ヒドロキシアルキル置換アミンおよ
びポリアミンは長鎖の脂肪族コハク酸化合物と反応する
ことができ、そして潤滑油組成物中に配合できることを
開示している。米国特許第3,282,955号は、長鎖コハク
酸化合物とＮ−置換ヒドロキシアルキル化アミンを含む
モノアミンとのボレート化反応生成物を基剤とする潤滑
剤添加剤の生成に関し開示している。米国特許第3,533,
945号は、長鎖脂肪族コハク酸化合物とポリオールとの
ボレート化反応生成物を基剤とする潤滑油添加剤を開示
している。米国特許第3,836,471号は、ポリオキシアル
キレンアルコール解乳化剤（demulsifier）と共にポリ
アルキレンポリアミンまたはヒドロキシアルキル化ポリ
アミンのようなアミンを利用する可能と関連して長鎖脂
肪族コハク酸化合物と少なくとも一種のポリオキシアル
キレンアルコール解乳化剤との反応生成物を含有する潤
滑油組成物を開示している。米国特許第3,630,904号
は、ヒドロキシアルキルアミンとアシル化剤とのアダク
ツ（adducts）と長鎖脂肪族コハク酸化合物とを反応さ
せることによつて形成される添加剤を含有する潤滑油組
成物を開示している。アンドレス（Andress）の米国特
許第4,097,389号は、オキサゾリン成分が長鎖コハク酸
化合とトリス（ヒドロキシチル）アミノメタンとの環化
反応生成物である。ボレート化オキザゾリン添加剤を含
有する潤滑油組成物を開示している。オカモト（Okamot
o）の米国特許第4,071,548号は、少なくとも５個のオキ
シアルキレン単位のオキシアルキレン鎖を有する長鎖脂
肪族コハク酸エステルおよび／またはアミドのボレート
化反応生成物から成る潤滑油組成物を開示している。こ
れら特許のすべては本明細書の参考にされたい。しか
し、これらの特許のいずれも長鎖コハク酸化合物と少な
くとも平均２個のＮ−ヒドロキシアキル基を有するアル
キレンジアミンとのボレート化反応生成物およびこれら
ボレート化反応生成物を含有する潤滑油組成物について
は開示していない。
長鎖脂肪族コハク酸化合物とアルキレンポリアミンとの
反応生成物から製造された添加剤は、勝れた潤滑油分散
剤であるが、アルキレンポリアミンがヒドロキシアルキ
ル化されている添加剤より劣っている。一般に、ヒドロ
キシアルキル部分が多ければ分散性はそれだけ大きくな
る。しかし、ヒドロキシアルキル化ポリアミンは、特に
フルオロカーボンポリマー型のエンジンシールを侵食す
る傾向があり、そのためにこれら分散剤を含有する潤滑
油の使用は限定されるという欠点がある。従つて、フル
オロカーボンポリマーを基材とするエンジンシールを侵
食しない高分散性の潤滑油添加剤の必要がある。
反応生成物から製造された添加剤は、勝れた潤滑油分散
剤であるが、アルキレンポリアミンがヒドロキシアルキ
ル化されている添加剤より劣っている。一般に、ヒドロ
キシアルキル部分が多ければ分散性はそれだけ大きくな
る。しかし、ヒドロキシアルキル化ポリアミンは、特に
フルオロカーボンポリマー型のエンジンシールを侵食す
る傾向があり、そのためにこれら分散剤を含有する潤滑
油の使用は限定されるという欠点がある。従つて、フル
オロカーボンポリマーを基材とするエンジンシールを侵
食しない高分散性の潤滑油添加剤の必要がある。
本発明の全般的の目的は、フルオロカーボンエンジンシ
ールと両立する高分散性の潤滑油添加剤を提供すること
である。その他の目的については本明細書の後で説明す
る。
ールと両立する高分散性の潤滑油添加剤を提供すること
である。その他の目的については本明細書の後で説明す
る。
発明者等は、長鎖脂肪族コハク酸化合物と少なくとも平
均約２個のＮ−ヒドロキシルアルキル基を有するアルキ
レンジアミンとのボレート化反応生成物によつて本発明
の目的が達成されることを発見した。本発明の添加剤
は、特に良く均衡のとれた添加剤である。Ｎ−ヒドロキ
シアルキル置換基が多ければそれだけエンジの清浄効果
が大きいためにＮ−ヒドロキシアルキル部分が比較的高
濃度のポリアルキレンポリアミンを基材とする長鎖コハ
ク酸アミドおよびエステルを使用することが一般的に望
ましいことを発明者等は見出したが、発明者等は、また
そのポリアミン中にアミン基が多ければフルオロカーボ
ンポリマーシールの劣化もそれだけ大きくなることも見
出している。このことは、その添加剤中のヒドロキシア
ルキル部分が高水準であれば、エンジン清浄化の促進お
よびスラツジ形成を減少させるためには望ましいことで
あるが２個より多いアミノ基を含有するアルキレンアミ
ンは、本発明では使用できないことを意味する。ヒドロ
キシアルキル化モノアミンは、適切な分散性が得られな
い。同時に、受容できる水準のエンジン清浄性を得るた
めには、そのジアミンが少なくとも約２個のＮ−ヒドロ
キシアルキル基、好ましくは2.5〜４個のＮ−ヒドロキ
シアルキル基を有することが必要である。ボレート化
（Boration）は、添加剤を安定化し、そしてエンジンシ
ールの侵食を減少させるために必要である。その他の条
件が同じ場合は、ボレート化を省略すると受容できない
水準のフルオロカーボンエンジンシールの侵食が起こ
る。しかし、Ｎ−非置換ジアミンを用いて製造した添加
剤のボレート化は、フルオロカーボンエンジンシールの
侵食を減少させない。従つて、本発明の潤滑油添加剤
は、特に良く均衡がとられている。
均約２個のＮ−ヒドロキシルアルキル基を有するアルキ
レンジアミンとのボレート化反応生成物によつて本発明
の目的が達成されることを発見した。本発明の添加剤
は、特に良く均衡のとれた添加剤である。Ｎ−ヒドロキ
シアルキル置換基が多ければそれだけエンジの清浄効果
が大きいためにＮ−ヒドロキシアルキル部分が比較的高
濃度のポリアルキレンポリアミンを基材とする長鎖コハ
ク酸アミドおよびエステルを使用することが一般的に望
ましいことを発明者等は見出したが、発明者等は、また
そのポリアミン中にアミン基が多ければフルオロカーボ
ンポリマーシールの劣化もそれだけ大きくなることも見
出している。このことは、その添加剤中のヒドロキシア
ルキル部分が高水準であれば、エンジン清浄化の促進お
よびスラツジ形成を減少させるためには望ましいことで
あるが２個より多いアミノ基を含有するアルキレンアミ
ンは、本発明では使用できないことを意味する。ヒドロ
キシアルキル化モノアミンは、適切な分散性が得られな
い。同時に、受容できる水準のエンジン清浄性を得るた
めには、そのジアミンが少なくとも約２個のＮ−ヒドロ
キシアルキル基、好ましくは2.5〜４個のＮ−ヒドロキ
シアルキル基を有することが必要である。ボレート化
（Boration）は、添加剤を安定化し、そしてエンジンシ
ールの侵食を減少させるために必要である。その他の条
件が同じ場合は、ボレート化を省略すると受容できない
水準のフルオロカーボンエンジンシールの侵食が起こ
る。しかし、Ｎ−非置換ジアミンを用いて製造した添加
剤のボレート化は、フルオロカーボンエンジンシールの
侵食を減少させない。従つて、本発明の潤滑油添加剤
は、特に良く均衡がとられている。
要約すれば、本発明の潤滑油添加剤は、α−長鎖コハク
酸化合物と平均少なくとも約２個のＮ−ヒドロキシアル
キル基を有するアルキレンジアミンとのボレート化反応
生成物によつて製造できる。ある程度詳しく説明する
と、本発明の分散剤は、（１）アルキレンジアミン１モ
ル当り少なくとも２モルのヒドロキシアルキル化剤と未
置換のアルキレンジアミンとを反応させ、（２）得られ
るＮ−ヒドロキシアルキルアルキレンジアミンとα−長
鎖脂肪族コハク酸化合物とを反応させ、そして、（３）
工程２の反応生成物をボレート化することによつて製造
できる。
酸化合物と平均少なくとも約２個のＮ−ヒドロキシアル
キル基を有するアルキレンジアミンとのボレート化反応
生成物によつて製造できる。ある程度詳しく説明する
と、本発明の分散剤は、（１）アルキレンジアミン１モ
ル当り少なくとも２モルのヒドロキシアルキル化剤と未
置換のアルキレンジアミンとを反応させ、（２）得られ
るＮ−ヒドロキシアルキルアルキレンジアミンとα−長
鎖脂肪族コハク酸化合物とを反応させ、そして、（３）
工程２の反応生成物をボレート化することによつて製造
できる。
構造NH2−（CH2）ｘ−NH2（式中、ｘは６から12であ
る）を有する。６〜12個のメチレン単位を有するアルキ
レンジアミンは、最も有利な性質、特に、潤滑油との相
溶性を有する分散剤を得るために好ましい。比較的安価
であり、これから製造された添加剤と潤滑油との相溶性
の点からヘキサメチレンジアミンが好ましい。
る）を有する。６〜12個のメチレン単位を有するアルキ
レンジアミンは、最も有利な性質、特に、潤滑油との相
溶性を有する分散剤を得るために好ましい。比較的安価
であり、これから製造された添加剤と潤滑油との相溶性
の点からヘキサメチレンジアミンが好ましい。
ヒドロキシアルキル化反応体は、プロピレンオキサイド
である。ヒドロキシエチル化アルキレンジアミは、曇り
のある（hazy）な生成物が得らる点で、潤滑油と相溶性
の乏しいボレート化分散剤を生成する傾向がある。エチ
レンオキサイドは、また、ジアミン上のＮ−ヒドロキシ
エチル基をヒドロキシエチル化する傾向があり、そのた
め反応効率を減少させるので不利である。これに対して
プロピレンオキサイドは、潤滑油と非常に相溶性が良
く、そしてＮ−ヒドロキシプロピル化アミンと反応する
傾向が少ないボレート化添加剤ができる。ブチレンオキ
サイドは、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサ
イドのいずれよりも反応性が低い傾向がありしかもが、
実質的にはるかに高価である。ヒドロキシアルキル化剤
は、アルキレンジアミン１モル当り約２〜６モルの濃度
において使用することができる。最終生成物が、約2.5
〜４個のＮ−ヒドロキシアルキル基を有するのが最低の
費用で最良の性質が得られるので、一般にジアミン１モ
ル当りほぼ2.5〜4.5モルのアルキレンオキサイドが好ま
しい。
である。ヒドロキシエチル化アルキレンジアミは、曇り
のある（hazy）な生成物が得らる点で、潤滑油と相溶性
の乏しいボレート化分散剤を生成する傾向がある。エチ
レンオキサイドは、また、ジアミン上のＮ−ヒドロキシ
エチル基をヒドロキシエチル化する傾向があり、そのた
め反応効率を減少させるので不利である。これに対して
プロピレンオキサイドは、潤滑油と非常に相溶性が良
く、そしてＮ−ヒドロキシプロピル化アミンと反応する
傾向が少ないボレート化添加剤ができる。ブチレンオキ
サイドは、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサ
イドのいずれよりも反応性が低い傾向がありしかもが、
実質的にはるかに高価である。ヒドロキシアルキル化剤
は、アルキレンジアミン１モル当り約２〜６モルの濃度
において使用することができる。最終生成物が、約2.5
〜４個のＮ−ヒドロキシアルキル基を有するのが最低の
費用で最良の性質が得られるので、一般にジアミン１モ
ル当りほぼ2.5〜4.5モルのアルキレンオキサイドが好ま
しい。
アルキレンジアミンは、普通の条件、すなわち50〜300
℃において１〜10時間の反応によつてヒドロキシアルキ
ル化ができる。
℃において１〜10時間の反応によつてヒドロキシアルキ
ル化ができる。
本発明に有用な長鎖脂肪族コハク酸化合物は、本明細書
の参考すべきである前述の特許に記載されている任意の
方法によつて製造できる。例えば、マレイン酸、無水マ
レイン酸、フマール酸などのような酸化合物、（酸また
は酸無水物）特に、エチレン状に不飽和なジカルボン酸
化合物を適当なオレフインまたはハロゲン化オレフイン
と約100〜300℃の温度において反応させ、アルケニルま
たはアルキル置換無水コハク酸を得ることができる。所
望ならば、そのアルケニル基中の不飽基を標準の水素化
法によつて除くこともできる。典型的には、そのオレフ
インまたはハロ置換オレフインは、約８〜500個または
それ以上の炭素原子を含み、そしてエチレン、プロピレ
ン、１−ブテン、イソブテンなどのようなモノオレフイ
ンのホモポイマーおよびコポリマーを含むことができ
る。しかし、前述したように、長鎖コハク酸化合物を生
成するためには当業界で利用されている任意の方法を使
用することができる。
の参考すべきである前述の特許に記載されている任意の
方法によつて製造できる。例えば、マレイン酸、無水マ
レイン酸、フマール酸などのような酸化合物、（酸また
は酸無水物）特に、エチレン状に不飽和なジカルボン酸
化合物を適当なオレフインまたはハロゲン化オレフイン
と約100〜300℃の温度において反応させ、アルケニルま
たはアルキル置換無水コハク酸を得ることができる。所
望ならば、そのアルケニル基中の不飽基を標準の水素化
法によつて除くこともできる。典型的には、そのオレフ
インまたはハロ置換オレフインは、約８〜500個または
それ以上の炭素原子を含み、そしてエチレン、プロピレ
ン、１−ブテン、イソブテンなどのようなモノオレフイ
ンのホモポイマーおよびコポリマーを含むことができ
る。しかし、前述したように、長鎖コハク酸化合物を生
成するためには当業界で利用されている任意の方法を使
用することができる。
この長鎖脂肪族コハク酸化合物を、次いでＮ−置換ヒド
ロキシアルキルジアミンと、当業界で普通に使用される
条件下で０〜250℃において反応させる。所望ならば、
ベンゼン、トルエン、ナフサ、潤滑油、キシレンおよび
ｎ−ヘキサンなどのような溶剤を反応制御を容易にする
ために使用できる。約0.5〜２モルの長鎖脂肪族コハク
酸化合物を、１モルのＮ−置換ヒドロアルキルアルキレ
ンジアミンと反応することができる。この反応の目的の
ためには長鎖脂肪族コハク酸化合物は、二官能価であ
り、一方Ｎ−置換ヒドロキシアルキレンジアミンは、そ
のアルキレンジアミンの置換度とは関係なく四官能価で
あることに留意すべきである。
ロキシアルキルジアミンと、当業界で普通に使用される
条件下で０〜250℃において反応させる。所望ならば、
ベンゼン、トルエン、ナフサ、潤滑油、キシレンおよび
ｎ−ヘキサンなどのような溶剤を反応制御を容易にする
ために使用できる。約0.5〜２モルの長鎖脂肪族コハク
酸化合物を、１モルのＮ−置換ヒドロアルキルアルキレ
ンジアミンと反応することができる。この反応の目的の
ためには長鎖脂肪族コハク酸化合物は、二官能価であ
り、一方Ｎ−置換ヒドロキシアルキレンジアミンは、そ
のアルキレンジアミンの置換度とは関係なく四官能価で
あることに留意すべきである。
本発明に有用な硼素化合物には、酸化硼素、硼素ジハラ
イド（三弗化硼素、三臭化硼素、三塩化硼素）、四硼
酸、メタ硼酸のような硼素酸、および硼素酸の単一エス
テル（メチル、エチル、ｎ−オクチル、２−エチルエキ
シルなどのような１〜８炭素を有するアルキル基を含有
するトリアルキルボレート）。
イド（三弗化硼素、三臭化硼素、三塩化硼素）、四硼
酸、メタ硼酸のような硼素酸、および硼素酸の単一エス
テル（メチル、エチル、ｎ−オクチル、２−エチルエキ
シルなどのような１〜８炭素を有するアルキル基を含有
するトリアルキルボレート）。
硼素化合物は、長鎖コハク酸−ヒドロキシアルキレンジ
アミン生成物と、約50〜250℃、好ましくは100〜170℃
の温度において少なくとも0.15重量％の硼素（潤滑油を
除いて）を含有する長鎖コハク酸化合物を生成するに十
分な硼素化合物の存在において反応させることができ
る。この硼素化合物は、工程１の出発物質である長鎖コ
ハク酸化合物当量当り0.1〜10モルの硼素化合物の比に
おいて反応させることができる。この工程は、希釈剤ま
たは溶剤の存在において行うことができる。一般に、硼
素の配合が多ければ、シールの侵食はそれだけ低くな
る。
アミン生成物と、約50〜250℃、好ましくは100〜170℃
の温度において少なくとも0.15重量％の硼素（潤滑油を
除いて）を含有する長鎖コハク酸化合物を生成するに十
分な硼素化合物の存在において反応させることができ
る。この硼素化合物は、工程１の出発物質である長鎖コ
ハク酸化合物当量当り0.1〜10モルの硼素化合物の比に
おいて反応させることができる。この工程は、希釈剤ま
たは溶剤の存在において行うことができる。一般に、硼
素の配合が多ければ、シールの侵食はそれだけ低くな
る。
次の実施例において特記しない限り、硼素含量％は常に
潤滑油および添加剤濃度に基づく。
潤滑油および添加剤濃度に基づく。
実施例Ｉ 415gのプロピレンオキサイド（7.15モル）を、上記撹拌
機、コンデンサー、加熱マントルからコンデンサーの頂
部に通つて取り付けられた温度調節器を備えた２、三
つ口丸底フラスコ中の262g（2.26モル）のヘキサメチレ
ンジアミンに、150℃において撹拌しながら４時間かけ
て滴下した。反応が完結した後で、反応物（mass）は39
5g（6.81モルのプロピレンオキサイド、95％の配合率）
またはヘキサメチレンジアン１モル当り３モルのプロピ
レンオキサイドが結合したことが判明した。ヘキサメチ
レンジアミン部分当り平均約３個のヒドロキシプロピル
基を有するうすい黄色のＮ−ヒドロキシプロピル化ヘキ
サメチレンジアミンは、数日間は室温において液体のま
まであつたが徐々に低融点の固定へと結晶化した。
機、コンデンサー、加熱マントルからコンデンサーの頂
部に通つて取り付けられた温度調節器を備えた２、三
つ口丸底フラスコ中の262g（2.26モル）のヘキサメチレ
ンジアミンに、150℃において撹拌しながら４時間かけ
て滴下した。反応が完結した後で、反応物（mass）は39
5g（6.81モルのプロピレンオキサイド、95％の配合率）
またはヘキサメチレンジアン１モル当り３モルのプロピ
レンオキサイドが結合したことが判明した。ヘキサメチ
レンジアミン部分当り平均約３個のヒドロキシプロピル
基を有するうすい黄色のＮ−ヒドロキシプロピル化ヘキ
サメチレンジアミンは、数日間は室温において液体のま
まであつたが徐々に低融点の固定へと結晶化した。
166gのヒドロキシプロピル化ヘキサメチレンジアミン
（0.571モル）、分子量が1400のポリブテニル−無水コ
ハク酸の油中の50％活性溶液を1600g（.571モル）およ
び649gのSX−５基油とを、３、丸底、三つ口フラスコ
中において緩和な窒素パージ下で190℃において２時間
加熱した。
（0.571モル）、分子量が1400のポリブテニル−無水コ
ハク酸の油中の50％活性溶液を1600g（.571モル）およ
び649gのSX−５基油とを、３、丸底、三つ口フラスコ
中において緩和な窒素パージ下で190℃において２時間
加熱した。
この反応物を130℃にまで冷却し、そして250mlのキシレ
ンおよび35.3g（0.571モル）の硼酸で処理した。この混
合物を、次いで140℃において還流し、共沸によつて水
を除去し、最終的に窒素をパージしながら180℃に加熱
してキシレンを除いた。この生成物（基油を含む）をセ
ライトで過し、そして0.23％の硼素（理論値は0.25％
Ｂ）および0.63％窒素（理論値0.66％窒素）を含有し
た。
ンおよび35.3g（0.571モル）の硼酸で処理した。この混
合物を、次いで140℃において還流し、共沸によつて水
を除去し、最終的に窒素をパージしながら180℃に加熱
してキシレンを除いた。この生成物（基油を含む）をセ
ライトで過し、そして0.23％の硼素（理論値は0.25％
Ｂ）および0.63％窒素（理論値0.66％窒素）を含有し
た。
実施例II この実施例は、長鎖脂肪族コハク酸化合物と未置換アル
キレンジアミンとのボレート化反応生成物の製法を説明
する。分子量2,240のポリイソブテニル−無水コハク酸
の40.5％活性溶液（油中の）1200g（0.217モル）と50.4
gのヘキサメチレンジアミン（0.43モル）とを３、三
つ口、丸底フラスコ中において100℃で２時間加熱し
た。この温度を、次いで150℃に上昇し、そして窒素を
その溶液に吹込んで過剰のヘキサメチレンジアミンを除
去した。得られた生成物を、ポリブチルフエノール、テ
トラエチレンペンタアミンおよびホルムアルデヒドのマ
ンニツヒ（Mannih）縮合生成物中に懸濁した97gの硼酸
（2.72％硼素）で95℃において一晩処理して、0.20重量
％の硼素および0.47％の窒素を含有する生成物を得た。
キレンジアミンとのボレート化反応生成物の製法を説明
する。分子量2,240のポリイソブテニル−無水コハク酸
の40.5％活性溶液（油中の）1200g（0.217モル）と50.4
gのヘキサメチレンジアミン（0.43モル）とを３、三
つ口、丸底フラスコ中において100℃で２時間加熱し
た。この温度を、次いで150℃に上昇し、そして窒素を
その溶液に吹込んで過剰のヘキサメチレンジアミンを除
去した。得られた生成物を、ポリブチルフエノール、テ
トラエチレンペンタアミンおよびホルムアルデヒドのマ
ンニツヒ（Mannih）縮合生成物中に懸濁した97gの硼酸
（2.72％硼素）で95℃において一晩処理して、0.20重量
％の硼素および0.47％の窒素を含有する生成物を得た。
実施例III この実施例は、長鎖脂肪族コハク酸化合物と平均約２個
のＮ−置換ヒドロキシプロピル基を有するアルキレンジ
アミンとのボレート化反応生成物の製法を説明する。プ
ロピレンオキサイドとジアミンとのモル比が2:1を使用
した以外は、実施例Ｉの方法によつて製造したヒドロキ
シプロピル化ヘキサメチレンジアミンを24.9g（0.107モ
ル）とポリブテニル−無水コハク酸の50％活性溶液（油
中の）300g（0.107モル）に112gのSX−５基油を混合し
たものとを実施例IIに記載したと同様な方法によつて19
0℃において２時間加熱した。この反応生成物の200g
（0.0490モル）を15.2gの硼酸（0.246モル）および8gの
水とで82℃で90分間、次いで170℃において２時間処理
し、そしてセライトを通して過した。最終生成物は、
赤外線分光分析によつて主としてアミドおよびイミドで
あることが証明され、そして1.11％Ｂ（論理値1.31）を
含有した。
のＮ−置換ヒドロキシプロピル基を有するアルキレンジ
アミンとのボレート化反応生成物の製法を説明する。プ
ロピレンオキサイドとジアミンとのモル比が2:1を使用
した以外は、実施例Ｉの方法によつて製造したヒドロキ
シプロピル化ヘキサメチレンジアミンを24.9g（0.107モ
ル）とポリブテニル−無水コハク酸の50％活性溶液（油
中の）300g（0.107モル）に112gのSX−５基油を混合し
たものとを実施例IIに記載したと同様な方法によつて19
0℃において２時間加熱した。この反応生成物の200g
（0.0490モル）を15.2gの硼酸（0.246モル）および8gの
水とで82℃で90分間、次いで170℃において２時間処理
し、そしてセライトを通して過した。最終生成物は、
赤外線分光分析によつて主としてアミドおよびイミドで
あることが証明され、そして1.11％Ｂ（論理値1.31）を
含有した。
実施例IV この実施例は、ポリブテニル−無水コハク酸とヘキサメ
チレンジアミン部分当り約３個のヒドロキシプロピル基
を有するヒドロキシプロピル化ヘキサメチレンジアミン
とのボレート化しない反応生成物の製造を説明する。実
施例Ｉのヘキサメチレンジアミンプロピレンオキサイド
反応生成物62gと、分子量2240のポリブテニル−無水コ
ハク酸の40％油溶液を120g（0.214モル）および93gのSX
−５基油とを３の三つ口フラスコ中で緩和に窒素をパ
ージしながら、150℃において５時間加熱した。得られ
た生成物は、0.456％の窒素（理論値0.44）を含有し、
そして赤外線分光分析によつてエステル（1740cm-1）お
よびアミド（1650cm-1）の混合物であることが示され
た。
チレンジアミン部分当り約３個のヒドロキシプロピル基
を有するヒドロキシプロピル化ヘキサメチレンジアミン
とのボレート化しない反応生成物の製造を説明する。実
施例Ｉのヘキサメチレンジアミンプロピレンオキサイド
反応生成物62gと、分子量2240のポリブテニル−無水コ
ハク酸の40％油溶液を120g（0.214モル）および93gのSX
−５基油とを３の三つ口フラスコ中で緩和に窒素をパ
ージしながら、150℃において５時間加熱した。得られ
た生成物は、0.456％の窒素（理論値0.44）を含有し、
そして赤外線分光分析によつてエステル（1740cm-1）お
よびアミド（1650cm-1）の混合物であることが示され
た。
実施例Ｖ この実施例は、ポリブテニル−無水コハク酸とヘキサメ
チレンジアミン部分当りほぼ３個のヒドロキシプロピル
基を有するヒドロキシプロピル化ヘキサメチレンジアミ
ンとのボレート化反応生成物で、比較的硼素含量の高い
生成物を製造を説明する。実施例Ｉのヘキサメチレンジ
アミンプロピレンオキサイド反応生成物119gと、分子量
1400のポリブテニル−無水コハク酸の55％活性油溶液の
1045g（0.41モル）および571gのSX−５基油とを、５
の三つ口フラスコ中において窒素をパージして190℃に
おいて２時間加熱した。反応物が82℃に冷却した後、12
5gの硼酸（2.05モル）および63gの水を添加した。その
反応混合物を徐々に170℃にまで加熱し、170℃において
２時間保持して、そして過した。最終生成物は、0.99
％の硼素を含有した。
チレンジアミン部分当りほぼ３個のヒドロキシプロピル
基を有するヒドロキシプロピル化ヘキサメチレンジアミ
ンとのボレート化反応生成物で、比較的硼素含量の高い
生成物を製造を説明する。実施例Ｉのヘキサメチレンジ
アミンプロピレンオキサイド反応生成物119gと、分子量
1400のポリブテニル−無水コハク酸の55％活性油溶液の
1045g（0.41モル）および571gのSX−５基油とを、５
の三つ口フラスコ中において窒素をパージして190℃に
おいて２時間加熱した。反応物が82℃に冷却した後、12
5gの硼酸（2.05モル）および63gの水を添加した。その
反応混合物を徐々に170℃にまで加熱し、170℃において
２時間保持して、そして過した。最終生成物は、0.99
％の硼素を含有した。
実施例VI この実施例は、実施例Ｉ、II、IVおよびＶに基づいて製
造した分散剤のシーケンスVDエンジン試験（sequence
VD engine test）の比較を説明する。
造した分散剤のシーケンスVDエンジン試験（sequence
VD engine test）の比較を説明する。
上記の表は、ボレート化したプロポキシ化しないアダク
トはシーケンスVD試験に不合格であつたが、実施例Ｉ、
IIおよびIVのプロポキシ化およびボレート化したプロポ
キシ化アダクツは上記試験に合格した。実施例Ｖのボレ
ート化したプロピキシ化アダクトは、平均スラツジおよ
びピストンワニス試験に合格した、そしてさらに高濃度
における平均ワニス試験にも合格するであろう。
トはシーケンスVD試験に不合格であつたが、実施例Ｉ、
IIおよびIVのプロポキシ化およびボレート化したプロポ
キシ化アダクツは上記試験に合格した。実施例Ｖのボレ
ート化したプロピキシ化アダクトは、平均スラツジおよ
びピストンワニス試験に合格した、そしてさらに高濃度
における平均ワニス試験にも合格するであろう。
実施例VII 前記の実施例に基づいて製造した分散剤を、フルオロカ
ーボンシールを油溶液中に300゜Fにおいて数日間懸垂し
て試験し、そして物理的性質（引張り強さ、伸び率）を
次いで測定した。
ーボンシールを油溶液中に300゜Fにおいて数日間懸垂し
て試験し、そして物理的性質（引張り強さ、伸び率）を
次いで測定した。
上記のデータは、プロポキシル化しないアダクトは、フ
ルオロカーボンシール試験結果に何等の実質的影響を与
えないが、ヒドロキシプロピル化分散剤のボレート化に
よつてその分散剤中の硼素の濃度の増加に伴つてフルオ
ロカーボンシールの侵食が減少することを示している。
ルオロカーボンシール試験結果に何等の実質的影響を与
えないが、ヒドロキシプロピル化分散剤のボレート化に
よつてその分散剤中の硼素の濃度の増加に伴つてフルオ
ロカーボンシールの侵食が減少することを示している。
実施例VIII この実施例は、ポリブテニル−無水コハク酸とヘキサメ
チレンジアミン部分当り約４個のヒドロキシエチル基を
有するヒドロキシヒドロキシエチル化ヘキサメチレンジ
アミンとのボレート化反応生成物の製造を説明する。37
0g（3.19モル）のヘキサメチレンジアミンを、頂部撹拌
機フリツトガラスガス分散管、温度計、および加熱マン
トルを備えた１、三つ口丸底フラスコ中において180
℃に加熱した。劇しく撹拌しながら、ガス分散管を通し
てエチレンオキサイドを6.5時間の間に生成物が562gに
なるまで添加した、これは12.77モルのエチレンオキサ
イドの反応（エチレンオキサイド対ヘキサメチレンジア
ミンの比4:1）に相当する。
チレンジアミン部分当り約４個のヒドロキシエチル基を
有するヒドロキシヒドロキシエチル化ヘキサメチレンジ
アミンとのボレート化反応生成物の製造を説明する。37
0g（3.19モル）のヘキサメチレンジアミンを、頂部撹拌
機フリツトガラスガス分散管、温度計、および加熱マン
トルを備えた１、三つ口丸底フラスコ中において180
℃に加熱した。劇しく撹拌しながら、ガス分散管を通し
てエチレンオキサイドを6.5時間の間に生成物が562gに
なるまで添加した、これは12.77モルのエチレンオキサ
イドの反応（エチレンオキサイド対ヘキサメチレンジア
ミンの比4:1）に相当する。
35g（0.120モル）のヒドロキシエチル化ヘキサメチレン
ジアミン、450gの分子量1400のポリブテニル−無水コハ
ク酸の50％活性油溶液（0.161モル）および165gのSX−
５基油を、実施例Ｉに記載したと同様な方法で緩和に窒
素をパージしながら190℃において２時間加熱した。
ジアミン、450gの分子量1400のポリブテニル−無水コハ
ク酸の50％活性油溶液（0.161モル）および165gのSX−
５基油を、実施例Ｉに記載したと同様な方法で緩和に窒
素をパージしながら190℃において２時間加熱した。
この生成物の一部（389g）を100℃に冷却し、そして50m
lのキシレンおよび5.9gの硼酸で処理した。この混合物
を次いで140℃において還流し、共沸によつて水を除去
し、そして最終的に窒素をパージしながら180℃に加熱
してキシレンを除去した。生成物（基油を含めて）をセ
ライトで過した、そして最終生成物は0.11％の硼素を
含有した。
lのキシレンおよび5.9gの硼酸で処理した。この混合物
を次いで140℃において還流し、共沸によつて水を除去
し、そして最終的に窒素をパージしながら180℃に加熱
してキシレンを除去した。生成物（基油を含めて）をセ
ライトで過した、そして最終生成物は0.11％の硼素を
含有した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−202388（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−57747 （ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−144247（ＪＰ，Ａ) 特公 昭42−8014（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−45161（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−45162（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (7)
- 【請求項１】C8−C500ポリブテニルコハク酸化合物又は
その無水物を、プロピレンオキシドと式 NH2−（CH2）ｘ−NH2 （式中、ｘは６から12である） のアルキレンジアミンとの反応性生成物であって且つ、
平均少なくとも約２個のＮ−置換ヒドロキシプロピル基
を有するヒドロキシプロピル化アルキレンジアミンと反
応させて潤滑油分散剤を得、次に、該分散剤をボレート
化することによって得られる、該分散剤がフルオロカー
ボンエンジンシールに対する適合性を改良する水準のボ
ロンを含むことを特徴とする潤滑油分散剤。 - 【請求項２】前記ポリブテニルコハク酸化合物又はその
無水物が、約C50−C200であり、該ジアミンが、ヘキサ
メチレンジアミンであり、そして該分散剤が、少なくと
も約0.15重量％のボロンを含む特許請求の範囲第１項の
分散剤。 - 【請求項３】ヒドロキシプロピル化ヘキサメチレンジア
ミンが、平均約３個のＮ−置換ヒドロキシプロピル基を
有する特許請求の範囲第２項の分散剤。 - 【請求項４】C8−C500ポリブテニルコハク酸化合物又は
その無水物を、プロピレンオキシドと式 NH2−（CH2）ｘ−NH2 （式中、ｘは６から12である） のアルキレンジアミンとの反応性生成物であって且つ、
平均少なくとも約２個のＮ−置換ヒドロキシプロピル基
を有するヒドロキシプロピル化アルキレンジアミンと反
応させて潤滑油分散剤を得、次に、該分散剤をボレート
化することによって得られる、該分散剤がフルオロカー
ボンエンジンシールに対する適合性を改良する水準のボ
ロンを含む潤滑油分散剤および潤滑油から成ることを特
徴とする潤滑油組成物。 - 【請求項５】前記ポリブテニルコハク酸化合物又はその
無水物が約C50−C200であり、該ジアミンが、ヘキサメ
チレンジアミンであり、そして該分散剤が、少なくとも
約0.15重量％のボロンを含む特許請求の範囲第４項の潤
滑油組成物。 - 【請求項６】（ｉ）式NH2−（CH2）ｘ−NH2 （式中、ｘは６から12である） の未置換アルキレンジアミンと、アルキレンジアミン１
モル当たり少なくとも2.5モルのプロピレンオキシドを5
0−300℃で反応させ、 （ii）得られたＮ−ヒドロキシプロピルアルキレンジア
ミンをC8−C500ポリブテニルコハク酸又はその無水物と
0.5から20:1のモル比で０−250℃で反応させ、そして （iii）工程（ii）の反応生成物を50から250℃で十分な
濃度のボロン化合物でボレート化して少なくとも0.15重
量％のボロンを含む生成物を得る、 諸工程から成ることを特徴とする潤滑油分散剤の製造方
法。 - 【請求項７】該アルキレンジアミンが、ヘキサメチレン
ジアミンであり、該ポリブテニルコハク酸化合物又はそ
の無水物が、C50−C200ポリブテニルコハク酸無水物で
あり、そしてアミン対コハク酸無水物化合物のモル比が
約3:1である特許請求の範囲第６項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36295582A | 1982-03-29 | 1982-03-29 | |
| US362955 | 1982-03-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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