JPH0426672A - アルケニルスクシンイミド反応生成物 - Google Patents
アルケニルスクシンイミド反応生成物Info
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- JPH0426672A JPH0426672A JP2132442A JP13244290A JPH0426672A JP H0426672 A JPH0426672 A JP H0426672A JP 2132442 A JP2132442 A JP 2132442A JP 13244290 A JP13244290 A JP 13244290A JP H0426672 A JPH0426672 A JP H0426672A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
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- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
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- C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルケニルスクシンイミド反応生成物に関する
ものであり、もつと詳しく言うならば、アルケニルモノ
−或いはビス−スクシンイミドとエチレンジアミンカル
ボン峡との反応生成物と、七の合成法、及びそれらを洗
浄剤としてディーゼル燃料配合物に利用することに関す
るものである。
ものであり、もつと詳しく言うならば、アルケニルモノ
−或いはビス−スクシンイミドとエチレンジアミンカル
ボン峡との反応生成物と、七の合成法、及びそれらを洗
浄剤としてディーゼル燃料配合物に利用することに関す
るものである。
米国特許３，３６７，９４３は、無水アルケニルコハク
酸とポリアミンとを反応させ、続いてさらにアルキレン
オキシドと処理することｋより合成される内燃機関の潤
滑剤用及び燃料用の添加剤を開示している。
酸とポリアミンとを反応させ、続いてさらにアルキレン
オキシドと処理することｋより合成される内燃機関の潤
滑剤用及び燃料用の添加剤を開示している。
本発明は燃料配合物、％にディーゼル燃料配合物、それ
もとりわけ燃料注入内燃機関に用いる時のディーゼル燃
料配合物の改良添加剤を提供する。
もとりわけ燃料注入内燃機関に用いる時のディーゼル燃
料配合物の改良添加剤を提供する。
従って、本発明は構造式：
〔式中、Ｒ１はＣＩ２ないしＣ−の基であり、Ｒは構造
式： ％式％） （式中、Ｒ２はＣ′１ないしＣ゛、のアルキレン基であ
り、 Ｒ３は水木原子であるか或いは構造式：で表わされる基
であり、Ｒ１は前に定義した通りでありそして外は１か
ら１０である）〕 で表わされるモノ−或いはビス−スクシンイミドとイミ
ノ二酢酸或いは構造式： （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４或いはＲ″は同じでも異なっ
ても良いが、それぞれが水累原子或いは−Ｒ６ＣＯＯＨ
基のいずれかで表わされ、かっこの時のＲ６は炭素炭素
結合或いはＣ１からＣ′。
式： ％式％） （式中、Ｒ２はＣ′１ないしＣ゛、のアルキレン基であ
り、 Ｒ３は水木原子であるか或いは構造式：で表わされる基
であり、Ｒ１は前に定義した通りでありそして外は１か
ら１０である）〕 で表わされるモノ−或いはビス−スクシンイミドとイミ
ノ二酢酸或いは構造式： （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４或いはＲ″は同じでも異なっ
ても良いが、それぞれが水累原子或いは−Ｒ６ＣＯＯＨ
基のいずれかで表わされ、かっこの時のＲ６は炭素炭素
結合或いはＣ１からＣ′。
のヒドロカルビレン基である）
で衣わされるエチレンジアミンカルボン酸との反応手酸
物を提供する。
物を提供する。
本発明には混合反応体を用いて形成される反応生成物も
含まれ、例えば、Ｒ１がＣＨないしＣおの基の混合物で
あり、Ｒ２がＣＩないしＣ３のアルキレン基の混合物で
あり、エチレンジアミンカルボン酸の混合物を用い、お
よび／または七ノー及びビス−スクシンイミドの混合物
を用いる（前記の様にそれら自身が混合物であっても良
い）。
含まれ、例えば、Ｒ１がＣＨないしＣおの基の混合物で
あり、Ｒ２がＣＩないしＣ３のアルキレン基の混合物で
あり、エチレンジアミンカルボン酸の混合物を用い、お
よび／または七ノー及びビス−スクシンイミドの混合物
を用いる（前記の様にそれら自身が混合物であっても良
い）。
反応体のスクシンイミドとエチレンジアミンカルボン酸
とのモル比は３：１から１：ｌが望ましい。反応体スク
シンイミドには、α−オレフィン、好ましくはＣ２から
Ｃ０までのα−オレフィンのオリゴマー、望ましくは分
子量が３００から１２００までのもの、とりわけポリイ
ンブチレンの様なポリブテンと無水マレイン酸とを反応
させ、次いで得られるポリアルキレンコハク酸或いはそ
の無水物と、構造式： ％式％） Ｒ２とＲ３は本明細沓で定義した通りのポリアルキレン
ポリアミンとを反応させることＫより作られるアルケニ
ルスクシンイミドも適している。その最終段階は１時間
から６時間かけることが望ましい。
とのモル比は３：１から１：ｌが望ましい。反応体スク
シンイミドには、α−オレフィン、好ましくはＣ２から
Ｃ０までのα−オレフィンのオリゴマー、望ましくは分
子量が３００から１２００までのもの、とりわけポリイ
ンブチレンの様なポリブテンと無水マレイン酸とを反応
させ、次いで得られるポリアルキレンコハク酸或いはそ
の無水物と、構造式： ％式％） Ｒ２とＲ３は本明細沓で定義した通りのポリアルキレン
ポリアミンとを反応させることＫより作られるアルケニ
ルスクシンイミドも適している。その最終段階は１時間
から６時間かけることが望ましい。
適当なポリアミンとしては、メチレンジアミン、エチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ペンタメチレンへキサミン、ヘキサエチレンへ
ブタミン及びつ／デカエチレンドデカミンであり、Ｒ２
がエチレン基であるポリアミンが好ましい。
ンジアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ペンタメチレンへキサミン、ヘキサエチレンへ
ブタミン及びつ／デカエチレンドデカミンであり、Ｒ２
がエチレン基であるポリアミンが好ましい。
反応混合物は、アミン１モルに対して１モルの無水物を
含んでいてもよく、或いはアミン中のＮＥ基の総数に等
しい量の無水物を含んでいても良い。
含んでいてもよく、或いはアミン中のＮＥ基の総数に等
しい量の無水物を含んでいても良い。
反応体のエチレンジアミンカルボン酸は好ましくはエチ
レンジアミン三酢酸であるが、イミノ二酢酸、エチレン
ジアミン三酢酸及びエチレンジアミン三酢酸などの他の
酸も用いることができる。
レンジアミン三酢酸であるが、イミノ二酢酸、エチレン
ジアミン三酢酸及びエチレンジアミン三酢酸などの他の
酸も用いることができる。
本発明はまた、構造式：
（式中、Ｒ′とＲとは前に定義した通りである）で表わ
されるアルケニルスクシンイミドと、構造式： （式中、Ｒ１、Ｒ１，Ｒ４及びＨａは前に定義した通り
である） で表わされるエチレンジアミンカルボン酸とを反応させ
ることからなる、ディーゼル燃料添加剤として用いるの
に適した反応生成物の製造方法をも提供する。
されるアルケニルスクシンイミドと、構造式： （式中、Ｒ１、Ｒ１，Ｒ４及びＨａは前に定義した通り
である） で表わされるエチレンジアミンカルボン酸とを反応させ
ることからなる、ディーゼル燃料添加剤として用いるの
に適した反応生成物の製造方法をも提供する。
この方法は常圧から７９３ ｋＰａ（１００ｐｓｉｇ）
の圧力下、１００℃から２５０℃の温度で１時間から６
時間かけて２つの反応体を直接反応させることにより行
うのか望ましい。反応終了後、生成物を減圧トッピング
或いは窒素噴霧しさらＫ濾過して所望の反応生成物を得
る。
の圧力下、１００℃から２５０℃の温度で１時間から６
時間かけて２つの反応体を直接反応させることにより行
うのか望ましい。反応終了後、生成物を減圧トッピング
或いは窒素噴霧しさらＫ濾過して所望の反応生成物を得
る。
本発明は前記反応生成物とディーゼル燃料とを混合して
作るディーゼル燃料配合物をも提供する。
作るディーゼル燃料配合物をも提供する。
ディーゼル燃料に添加する反応生成物の有効量は、通常
はディーゼル燃料の２−８ Ｘ １０−”から８．６×
１０＝ ｋｇ惰−３（１０００バーレルに対して添加剤
１０から３００ポンド）である。得られる燃料配合物は
、その配合物中に他の目的の為の他の添加物を含むこと
が可能であることも理解されたい。
はディーゼル燃料の２−８ Ｘ １０−”から８．６×
１０＝ ｋｇ惰−３（１０００バーレルに対して添加剤
１０から３００ポンド）である。得られる燃料配合物は
、その配合物中に他の目的の為の他の添加物を含むこと
が可能であることも理解されたい。
他の添加剤としては、洗浄剤、酸化防止剤及び安定剤が
可能である。
可能である。
さらに本発明は、特許請求の範囲第１項から第９項に記
載の反応生成物をディーゼル燃料用洗浄剤として用いる
ことも可能にしている。
載の反応生成物をディーゼル燃料用洗浄剤として用いる
ことも可能にしている。
次の実施例は本発明を説明するものである。
実施例１゜
重量パーセント
最高２
５から１５
４２から５０
２０から２８
６から１２
１から３
最高２
最高１０
最高５
ビニル
２８から４４
枝分かれ ３０から５０
内部 ２６から４２上記の成分から
なるオレフィンの混合物６００ｆ（２，０モル）と無水
マレイン酸１９ｆｌ（２，０モル）との混合物を２００
℃から２１０℃で７時間、さらに２３５℃から２４０℃
で３時間攪拌し無水アルケニルコハク酸とした。テトラ
エチレンペンタミン１７（１（０，９モル）、！：４釈
剤）ルエン５００１との混合物を約７５℃でその無水ア
ルケニルコハク酸に加えた。この混合物を約２２５℃ま
で徐々に還流させ、水が発生しなくなるまでその状態に
保った。減圧下トッピングにより最終生成物を得た。
なるオレフィンの混合物６００ｆ（２，０モル）と無水
マレイン酸１９ｆｌ（２，０モル）との混合物を２００
℃から２１０℃で７時間、さらに２３５℃から２４０℃
で３時間攪拌し無水アルケニルコハク酸とした。テトラ
エチレンペンタミン１７（１（０，９モル）、！：４釈
剤）ルエン５００１との混合物を約７５℃でその無水ア
ルケニルコハク酸に加えた。この混合物を約２２５℃ま
で徐々に還流させ、水が発生しなくなるまでその状態に
保った。減圧下トッピングにより最終生成物を得た。
実施例２゜
実施例１のアルケニルスクシンイミド３００ｖとエチレ
ンジアミン四酢酸４１９との混合物を、水分を除く為に
窒素気流下で６時間以上かけ、約２２０℃まで攪拌しな
がら昇温した。濾過により最終生成物を得た。
ンジアミン四酢酸４１９との混合物を、水分を除く為に
窒素気流下で６時間以上かけ、約２２０℃まで攪拌しな
がら昇温した。濾過により最終生成物を得た。
実施例３゜
テトラエチレンペンタミン２８９ ｆ （１，０モル）
とタル油脂肪酸７１Ｓｌ（２，５モル）との混合物を攪
拌し、水４５．Ｏｆ （２，５モル）を発生させながら
約１７５℃まで３時間以上かけて昇温した。
とタル油脂肪酸７１Ｓｌ（２，５モル）との混合物を攪
拌し、水４５．Ｏｆ （２，５モル）を発生させながら
約１７５℃まで３時間以上かけて昇温した。
続いてＣｔａ −Ｃｔａ の無水アルケニルコハク酸１
０６、ＯＩｏ、２５モル）を加え、さらに水分を除（目
的で減圧下その混合物を１７５℃で１時間攪拌した。濾
過により最終生成物を得た。
０６、ＯＩｏ、２５モル）を加え、さらに水分を除（目
的で減圧下その混合物を１７５℃で１時間攪拌した。濾
過により最終生成物を得た。
実施例４゜
実施例３のアルケニルスクシンイミド３５０７とエチレ
ンジアミン四酢酸３５２との混合物を水を除（為に屋累
気流下で６時間以上かけて約１７５℃まで撹拌しながら
昇温した。濾過により最終生成物を得た。
ンジアミン四酢酸３５２との混合物を水を除（為に屋累
気流下で６時間以上かけて約１７５℃まで撹拌しながら
昇温した。濾過により最終生成物を得た。
実施例５６
ポリブテン４２（１（１，０モル）と無水マレイン酸９
：Ｍ（１，０モル）との混合物を約２００℃で４時間、
さらに約２２５℃で３時間攪拌し無水アルケニルコハク
酸とした。
：Ｍ（１，０モル）との混合物を約２００℃で４時間、
さらに約２２５℃で３時間攪拌し無水アルケニルコハク
酸とした。
上記の無水ポリブテニルコハク酸とテトラエチレンペン
タミン９４．５ ｆ （０，５モル）との混合物を攪拌
しながら約２２５℃まで徐々に加熱し、水が発生しなく
なるまでその温度に保った。減圧下トッピングにより最
終生成物を得た。
タミン９４．５ ｆ （０，５モル）との混合物を攪拌
しながら約２２５℃まで徐々に加熱し、水が発生しなく
なるまでその温度に保った。減圧下トッピングにより最
終生成物を得た。
実施例６゜
実施例５で合成したポリブテニルビススクシンイミド３
００りとエチレンジアミン四酢１［１，７ｆとの混合物
を、水分を除（為に窒素気流下で６時間以上かけ約２０
０℃まで攪拌しながら昇温した。
００りとエチレンジアミン四酢１［１，７ｆとの混合物
を、水分を除（為に窒素気流下で６時間以上かけ約２０
０℃まで攪拌しながら昇温した。
１ｐ過により最終生成物を得た。
間接注入ｆイーゼルエンジンのノズルコーキングに対す
る添加剤の効果を求める評価試験は、５汽筒、３リツト
ル、ターボチャージディーゼルエンジン塔載の１９７９
年型メルセデス３００ＳＤ車で行った。この車をコンピ
ューター制御全天候型シャシダイナモメータ−で、都市
−郊外サイクルにわたって３７００マイルで運転した。
る添加剤の効果を求める評価試験は、５汽筒、３リツト
ル、ターボチャージディーゼルエンジン塔載の１９７９
年型メルセデス３００ＳＤ車で行った。この車をコンピ
ューター制御全天候型シャシダイナモメータ−で、都市
−郊外サイクルにわたって３７００マイルで運転した。
この車を１日１６時間平均速度２２ｓｐ五で運転し、続
く８時間は運転をしなかった。
く８時間は運転をしなかった。
特殊改良注入ポンプを用いて、ベース燃料と添加燃料と
の両方を同時にエンジン中で試験した。
の両方を同時にエンジン中で試験した。
２つのシリンダーはベース燃料で、３つのシリンダーは
添加燃料で試験した。
添加燃料で試験した。
試験終了時、エンジンから注意深くインゼクターを取り
はずし、１５０標準規格４０１０−１９７７に記載の通
気度試験機で測定した。種々のニードルリフトで気流を
測定し、きれいな気流と比較した。文献には、メルセデ
スエンジンに使用したボーシュインゼクターに関して最
も有意な気流は０．１Ｍニードルリフトの時であると記
しである。
はずし、１５０標準規格４０１０−１９７７に記載の通
気度試験機で測定した。種々のニードルリフトで気流を
測定し、きれいな気流と比較した。文献には、メルセデ
スエンジンに使用したボーシュインゼクターに関して最
も有意な気流は０．１Ｍニードルリフトの時であると記
しである。
表１
添加剤は３５０−７５０″Ｆの範囲の沸点を持つ約４２
セタン価の市販ディーゼル燃料に配合した。
セタン価の市販ディーゼル燃料に配合した。
領
べ
浴
Ｐ
＼ −
１鴫
Ｊ−鳴
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はＣ＿１＿２ないしＣ＿３＿０の基であ
り、Ｒは構造式： −（Ｒ＾２ＮＨ）＿ｎ−Ｒ＾３ で表わされる基であり、 （式中、Ｒ＾２はＣ＿１ないしＣ＿１のアルキレン基で
あり、 Ｒ＾３は水素原子であるか或いは構造 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基であつて、Ｒ＾１は前に定 義した通りであり、ｎは１から１０であ る）〕 で表わされるモノ−或いはビス−スクシンイミドとイミ
ノ二酢酸または構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４或いはＲ＾５は、同じ
でも異なつてもよく、それぞれが水素原子或いは −Ｒ＾６ＣＯＯＨ基のいずれかであり、かつこの時のＲ
＾６が炭素結合又はＣ＿１からＣ＿３のヒドロカルピレ
ン基である） で表わされるエチレンジアミンカルボン酸との反応生成
物。 ２、反応体のアルケニルスクシンイミド：エチレンジア
ミンカルボン酸のモル比が３：１から１：１である特許
請求の範囲第１項に記載の反応生成物。 ３、反応体アルケニルスクシンイミドをα−オレフィン
から合成する特許請求の範囲第１或いは第２項に記載の
反応生成物。 ４、α−オレフィンがＣ＿２ないしＣ＿６のα−オレフ
ィンのオリゴマー或いはそれらの混合物である特許請求
の範囲第３項に記載の反応生成物。 ５、α−オレフィンがポリブテンである特許請求の範囲
第４項に記載の反応生成物。 ６、Ｒ＾２がエチレン基である特許請求の範囲第１項に
記載の反応生成物。 ７、−（Ｒ＾２ＮＨ）＿ｎ−基がエチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テト
ラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘ
キサエチレンヘペタミン或いはウンデカエチレンドデカ
ミン残基である特許請求の範囲第６項に記載の反応生成
物。 ８、反応体エチレンジアミンカルボン酸がイミノ二酢酸
、エチレンジアミン二酢酸、エチレンジアミン三酢酸或
いはエチレンジアミン四酢酸である特許請求の範囲第１
項に記載の反応生成物。 ９、反応体エチレンジアミンカルボン酸がエチレンジア
ミン四酢酸である特許請求の範囲第８項に記載の反応生
成物。 １０、ディーゼル燃料添加剤として用いるのに適した反
応生成物の合成法において、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲは特許請求の範囲第１項で定義
した通りである） で表わされるアルケニルスクシンイミドと、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は特許請求
の範囲第１項で定義した通りである） で表わされるエチレンジアミンカルボン酸とを反応させ
ることからなる方法。 １１、反応温度が１００℃から２５０℃までである特許
請求の範囲第１０項に記載の方法。 １２、反応圧力が常圧から７９３ｋＰａ（１００ｐｓｉ
ｇ）までである特許請求の範囲第１０或いは第１１項に
記載の方法。 １３、ディーゼル燃料と、２．８×１０＾−＾２から８
．６×１０＾−＾１ｋｇｍ＾−＾３（１０００バーレル
に対して１０から３００ポンド）の特許請求の範囲第１
項から第９項に記載の反応生成物とからなるディーゼル
燃料配合物。 １４、特許請求の範囲第１項から第９項に記載の反応生
成物のディーゼル燃料用洗浄剤としての利用。
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