JPH0471068B2 - - Google Patents

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JPH0471068B2
JPH0471068B2 JP59023044A JP2304484A JPH0471068B2 JP H0471068 B2 JPH0471068 B2 JP H0471068B2 JP 59023044 A JP59023044 A JP 59023044A JP 2304484 A JP2304484 A JP 2304484A JP H0471068 B2 JPH0471068 B2 JP H0471068B2
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succinimide
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acid
test
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JP59023044A
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Jon Karoru Toomasu
Chaaruzu Shurikuto Reimondo
Suteiibun Magaha Harorudo
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Texaco Development Corp
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Publication date
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    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound

Description

【発明の詳細な説明】
内燃機関は、停止・発進操作時の低温にみなら
ず、連続的高速走行により生じる高温条件を含む
広範囲な温度領域において動作する。停止・発進
の駆動は、特に寒冷多湿の気候条件下において、
ガソリン又はデイーゼルエンジンの油導通路及び
クランクケースにスラツジの形成を招く。クラン
クケース油の、エンジンを効果的に潤滑する能力
はこのスラツジのため極めて制限される。しか
も、水分を含んだスラツジはエンジンにおける腐
食形成の原因となり易い。これらの問題は、長い
排油間隔を記載した製造者の潤滑サービス指針に
より悪化させられがちである。 クランクケース用潤滑油組成物に窒素含有分散
剤及び／又は清浄剤を配合することは知られてい
る。公知の分散剤／清浄剤化合物の多くが、反応
条件に応じて定まるアルキルスクシンイミド又は
アルケニルスクシンアミド酸を生成するアルケニ
ルコハク酸又は無水物とアミン又はポリアミンの
反応に基づいている。 また、アミン又はポリアミンの一部がアルケニ
ルコハク酸又は無水物のアルケニル基に直接に結
合した反応生成物を得るために、アミン又はポリ
アミンとの反応前に、アルケニルコハク酸又は無
水物を塩素化するとも知られている。一群の多く
のこれらの方法は、クランクケース潤滑油組成物
に改良された分散性を与えるために比較的高い窒
素含有量を有する生成物を製造することにある。 必要なトルク出力を得るために、従来の６及び
８気筒エンジンよりも相対的により高いエンジン
速度又は分当り回転速度（rpm）で動作しなけれ
ばならない４気筒内燃機関の導入により、満足で
きる分散性の潤滑油組成物を得ることは、ますま
す、困難なものとなつてきている。 潤滑剤の製造業者が直面する他の問題は、エン
ジンにおけるシール（密封材）劣化の問題であ
る。すべての内燃機関は、その組立体においてバ
イトン（viton）シールのようなエラストマーシ
ールを用いる。長時間に亘つて、これらのシール
は潤滑油組成物による重大な劣化を受けやすい。
エンジンにおけるエラストマーシールを低質化す
る潤滑油組成物はエンジン製造者にとり許容し難
いものであり、その価値を制限されている。 本発明の目的は、新規な潤滑油添加剤を提供す
ることにある。 内燃機関におけるエラストマーシールを低質化
しない新規な潤滑油組成物を提供することが可能
である。 米国特許第3172892号及び第4048080号には、ア
ルケニルコハク酸無水物とアルキレンポリアミン
の反応により形成されたアルケニルスクシンイミ
ド及び潤滑油組成物における分散剤としてのそれ
らの使用が開示されている。 米国特許第2568896号には、モノカルボン酸と
ポリアルキレンポリアミンの反応及びそれに続く
中間体とアルケニル無水コハク酸の反応により調
製される反応生成物が開示されている。 米国特許第3216936号には、アルキレンアミン、
コハク酸及び脂肪族モノカルボン酸置換ポリマー
を含む脂肪族アミン潤滑油添加剤の製造法が開示
されている。 米国特許第3313150号には、分散清浄性のモノ
及びジアルキルスクシンイミド及びビス（アルケ
ニルスクシンイミド）を含有する潤滑油組成物が
開示されている。 オランダ特許第7509289号には、アルケニル無
水コハク酸及びアミノアルコールの反応生成物、
すなわち、トリス（ヒドロキシメチル）−アミノ
エタンが開示されている。 米国特許第4338205号には、そこなわれたデイ
ーゼル潤滑性を有する潤滑油としてアルケニルス
クシンイミド及びホウ素化されたアルケニルスク
シンイミド分散剤が開示されているが、該分散剤
は、油溶性強酸で処理される。 本発明のヒドロキシアシル基を結合したポリア
ミン鎖を有する、新規な炭化水素基置換モノ及び
ビススクシンイミドは、式： ［式中、Ｒは炭素原子数約８〜400を有する炭化
水素基を表わし、Ｘは炭素原子数２〜３を有する
２価アルキレン基又は第２級水酸基置換アルキレ
ン基を表わし、それぞれのＡは、水素原子又はグ
リコロイル基、ラクトイル基、２−ヒドロキシメ
チルプルピオニル基及び２、２−ビス−（ヒドロ
キシメチル）プロピオニル基から成る群より選ば
れたヒドロキシアシル基を表わし、かつＡで示さ
れる上記した基の少なくとも30％が上記したヒド
ロキシアシル基であり、ｘは１〜６の数であり、
R′は−NH2、−NHA（式中、Ａは上記と同義であ
る）から成る群より選ばれた基又は式： （式中、Ｒは上記と同義である）で示される炭化
水素基置換スクシンイミド基を表わす］で示され
る。 エラストマーシールの劣化を防止する前記した
スクシンイミドは、炭化水素基置換スクシンイミ
ド前駆体とグリコール酸、乳酸、２−ヒドロキシ
メチルプロピオン酸及び２−2′−ビス−（ヒドロ
キシメチル）プロピオン酸から成る群より選ばれ
たアシル化剤の過剰量との反応により製造され
る。この反応は、このスクシンイミド中の反応性
窒素原子の少なくとも30％がヒドロキシ酸アシル
化剤と反応してアミドを形成するまで続けられ
る。 本発明の炭化水素油組成物は、鉱油基剤及びポ
リアミン鎖に連結もしくは懸垂したヒドロキシア
シル基を有する前記した炭化水素基置換モノ及び
ビススクシンイミドから成る。 本発明のヒドロキシアシル基を結合したポリア
ミン鎖を有する炭化水素基置換モノ及びビススク
シンイミドは、式： ［式中、Ｒは炭素原子数約８〜400を有する炭化
水素基、好ましくは炭素数50〜200のアルキル基
を表わし、Ｘは炭素原子数２〜３を有する２価ア
ルキレン基又は第２級水酸基置換アルキレン基を
表わし、それぞれのＡは、水素原子又はグリコロ
イル基、ラクトイル基、２−ヒドロキシメチルプ
ルピオニル基及び２，２−ビス−（ヒドロキシメ
チル）プロピオニル基から成る群より選ばれたヒ
ドロキシアシル基を表わし、かつＡで示される上
記した基の少なくとも30％が上記したヒドロキシ
アシル基であり、ｘは１〜６、好ましくは２〜４
の数であり、R′は−NH2、−NHA（式中、Ａは上
記と同義である）から成る群より選ばれた基又は
式： （式中、Ｒは上記と同義である）で示される炭化
水素基置換スクシンイミド基を表わす］で示され
る。 エラストマーもしくはバイトンのエンジンシー
ルの劣化を防止する分散剤を提供するためには、
スクシンイミド鎖における反応性窒素原子の少な
くとも30％が前記したヒドロキシアシル基を有す
るアミドを形成することが必要欠くべからざるこ
とである。反応性窒素原子の少なくとも50％、す
なわち50〜100％をヒドロキシ脂肪酸に反応せし
めてアミドを形成することが好ましい。最も好ま
しい化合物は、スクシンイミド鎖中の、ほとんど
全て、例えば、約85〜100％の窒素原子が反応し
て前記したアミドを形成するものである。 特に効果的なヒドロキシアシル化炭化水素基置
換モノスクシンイミドは、アルケニルスクシンイ
ミド及びグリコール酸により製造されたものであ
る。このヒドロキシアシル化モノスクシンイミド
は、式： （式中、Ｒは炭素原子数約50〜200、好ましくは
80〜150の１価アルケニケル基を表わし、Ｘは炭
素原子数２〜３の２価のアルキレン基又は第２級
ヒドロキシ置換アルキレン基を表わし、ｘは１〜
６、好ましくは２〜４の数であり、Ａは上記した
反応性窒素原子の85〜100％が上記したグリコロ
イル基と反応してアミドを形成したグリコロイル
基を表わす）で示される。 本発明の好ましいビス炭化水素基スクシンイミ
ドは、式： （式中、Ｒ、Ｘ及びＡは上記と同義である）で示
される。 本発明のポリアミン鎖に連結もしくは懸垂した
ヒドロキシアシル基を有する炭化水素基置換モノ
及びビススクシンイミドは、炭化水素スクシンイ
ミド又は炭化水素基置換ビススクシンイミドと前
記したヒドロキシ脂肪酸を反応させ、その反応を
アシル化条件下で行うことにより製造される。使
用されるヒドロキシアシル化剤の量はスクシンイ
ミド鎖中の反応性窒素原子の少なくとも30％と反
応するに必要な量である。好ましくは、使用され
るヒドロキシアシル化剤の量は、スクシンイミド
鎖中の反応性窒素原子の50〜100％と反応してア
ミドを形成する量である。スクシンイミド鎖に存
在する反応性窒素原子の量に対して、モル数でほ
ぼ化学量論的に当量であるヒドロキシアシル化剤
の量又は該剤の過剰量が適切である。ヒドロキシ
アシル化剤及びスクシンイミド中の反応性窒素の
部分を、一定量のアミド化が起こるまで反応させ
る。炭化水素基置換モノ及びビススクシンイミド
は当業界で公知であつて、それらの製造は本発明
の一部を構成するものではない。 本発明の前記したスクシンイミドの製造に使用
される化合物としては、グリコール酸、酪酸、２
−ヒドロキシメチルプロピオン酸及び２、2′−ビ
ス−（ヒドロキシメチル）プロピオン酸から成る
群より選ばれたヒドロキシ脂肪酸が挙げられる。
上述した脂肪酸の均等物、すなわち、それらの無
水物及びアシルハラライドも、また、本発明を実
施するに当つて使用できることが解る。上述した
C2及びC3のヒドロキシ脂肪族カルボン酸の特徴
は、鉱油におけるそれらの相対的に限定された、
溶解性もしくは難溶性にある。 本発明の上述したスクシンイミドは、一般に、
組成物の全重量に基づいて約0.01〜10重量％の範
囲の濃度、好ましくは約0.5〜５重量％の範囲の
濃度で鉱油又は潤滑油組成物に使用される。ま
た、0.001〜80％のより広い範囲の濃度で使用す
ることもできる。 以下の実施例は、分枝ヒドロキシアシル基を有
する具体的なヒドロカルビル置換モノ及びビスス
クシンイミドの製造法並びにエラストマーエンジ
ンシールの劣化防止に関するそれらの利用性及び
有効性を示す。 実施例 第２級ヒドロキシ置換ポリアミンのポリブテニ
ルスクシンイミドのグリコール酸モノアミド
（SHPA） 分子量約1300の、モル比*2で、それぞれ、
0.9：１のポリブテニルコハク酸無水物（PBSA）
及び第２級ヒドロキシ置換ポリアミン（SHPA）*
１より製造されたポリブテニルスクシンイミドの
50％油中濃縮物6300ｇ（0.9モル）を、90℃に予
熱し、次いでグリコール酸水溶液（濃度：70％）
97.50ｇ（0.9モル）を添加した。混合物を、窒素
ガスを吹込みながら、160℃に加熱し、水を留去
しながら、混合物が実質的に乾燥され、大きく下
がつた酸価（全酸価＝４）を示すまで、３〜４時
間その温度に保持した。次いで、粗生成物を、使
用前に、濾過精製した。最終生成物の収量は6143
ｇであつた。分析結果は、窒素％：0.96、全酸価
（TAN）：3.9及び全塩基価（TBN）：13.5であつ
た。 ＊１：エチレンジアミンとエピクロルヒドリンの
反応により調製 ＊２：モル当り４窒素原子とした窒素含有量に基
づく 実施例 前の実施例に使用したPBSA及びSHPAを出発
物質として、ワン−ポツト（One−Pot）法に
よるグリコール酸アミドの製造 エピクロルヒドリンとエチレンジアミンの反応
により調製された第２級ヒドロキシポリアミン
（SHPA）237.6ｇ（1.35モル）並びに希釈剤とし
ての鉱油（約100SUS*、37.8℃）2255.5ｇの混合
物を60℃に加熱し、遊離ポリブテン及び約20％の
希釈剤油を含有するポリブテニル無水コハク酸
37.5ｇ（1.5モル）を、窒素雰囲気下、0.5時間に
亘り添加した。次いで、混合物を110℃に加熱し
てアミン及びPBSAの最初の反応を実質的に完結
せしめた。110℃で0.5時間保つた後、グリコール
酸水溶液（濃度：70％）124.9ｇ（1.15モル）を
添加した。最終混合物を、窒素ガスをより速く吹
込みながら、水分を留去しながら、160℃に加熱
した。160℃で３時間保つた後、ケイ藻士を通し
て過して、生成物6035ｇを得た。分析結果は、
窒素（％）：0.99、TAN：0.55、TBN：14.6であ
つた。 第２級ヒドロキシ置換ポリアミンのポリブテニ
ル（分子量：1300）スクシンイミドのアミド誘導
体の追加の実施例を表に示す。 ＊：Saybolt Universal Secondsの略。60mlの試
料が標準オリフイスを流れ出る時間（秒）で表
わす粘度測定である。
【表】 上記の表に開示されたアミドの分散特性は、
4.5〜10重量％の範囲の濃度で、従来の10W−40
モーター油配合物に添加した後、ベンチVC試験
法（Bench VC Test）により測定された。これ
らの試験結果を表に示す。
【表】 潤滑油添加剤及び添加剤を含有した混合潤滑油
組成物の重要な特性は、油組成物とエンジンに用
いるゴムシールとの適合性である。クランクケー
スの潤滑油組成物に使用される窒素含有スクシン
イミド分散剤類は、内燃機関のゴムシールを強く
劣化させる作用がある。特に、そのような分散剤
は、内燃機関に、通常、使用されるバイトン・
AK−６ゴムシールを侵蝕することが知られてい
る。この劣化は、シールの可撓性が、急激に劣化
することにより、及びそれらの硬度が増大するこ
とで表われる。このことは非常に重要な問題であ
るため、ダイムラーベンツ社（Daimler−Benz.
Corporation）は、油組成物がエンジン・クラン
クケース・サービスとして許容できると評価され
る前に、すべてのクランクケース潤滑油がバイト
ンシール適合性試験に合格しなければならないこ
とを要求している。AK−６曲げ試験法（Bend
Test）を以下に記すが、これは、窒素含有分散
剤を含有するクランクケース潤滑油組成物のバイ
トンシールとの適合性を試験せんとするものであ
る。 AK−６曲げ試験は、被験油に、高温で、バイ
トンAK−６ゴムの試料を浸し、次いで、好適な
試料に対するバイトンのゴム試料の曲げ特性及び
硬さを測定することにより行われる。とりをわ
け、ゴム列理に沿つて切断したバイトンAK−６
ゴムの38×9.5mmスラブを、試験油20mlを有する
30mlの広口壜に投入した。壜を密封し、試験試料
を149℃で96時間、オーブン中に置いた。壜をオ
ーブンから取り出し、ゴム試験片を最初の壜から
取り出し、新たな試験油を有する第２の壜に入れ
た。新しい油中に置いて30分後、ゴム試験片を第
２の壜から取り出し、曲げ試験にかけた。これ
は、ゴム試験片を180℃で曲げて行つた。割れ
（クラツク）の程度を観察し、次のように表示し
た。クラツクなし（NC）、表面クラツク（SC）
又はクラツク(C)。仮に、クラツクが観察されれ
ば、その特定の試料に関する試験は、中止した。 もし、クラツクが観察されない場合には、ゴム
試験片は第２の油を有する壜に戻され、この壜は
149℃に維持されたオーブンに戻される。149℃で
試験油に浸漬して、更に72時間放置後、壜をオー
ブンから取り出し、ゴム試験片を引き出し、新し
い油を有する他の壜に、30分間入れ、続いて、曲
げ試験を繰り返した。 ゴム試験片が曲げ試験に合格し続ける場合に
は、試験を、それぞれ、96時間と72時間の更に２
回の加熱−浸漬サイクル続けるが、この各加熱−
浸漬サイクルに続いて曲げ試験が行われ、試料を
最初にオーブンに入れた時からの全試験時間は
336時間となる。 上述の操作に続いて、各ゴム試験片を壜から取
り出し、全ての油残を除去するためナフサで洗浄
し、次いで、空気乾燥した。次いで、ゴム試験片
は、ASTM D2240に記載された操作に従つて硬
度試験にかけられ、続いて、全ての試験片につい
て最終曲げ試験が行われる。 第２級ヒドロキシ置換ポリアミンスクシンイミ
ドのヒドロキシ酸アミドのバイトンとの適合性
を、SAE10W−30油組成物に分散剤組成物（活
性スクシンイミド濃度：3.5重量％）7.0重量％を
混合して測定した。バイトン適合性試験結果を以
下の表に示す。
【表】 アシル化剤としてグリコール酸を使用した実施
例のアシル化生成物を、濃度３重量％で
SAE10W−30油配合物（活性分散剤濃度：1.5％）
に混合し、次のような試験に供した。 表 実施例の生成物の更なる試験 ダイムラーベンツバイトンシール適合性 結果 シーケンスVD試験（SF限界） 合格 平均スラツジ（9.4分） 9.60 平均ワニス（6.6分） 5.6 ピストンスカートワニス（6.7分） 6.5 CRC Ｌ−38*（最高：40） 14.9 上記の結果は、この分散剤の例が許容できるシ
ールとの適合性、ガソリンエンジンのスラツジ分
散能を与えるものであり、しかも、銅−鉛製のベ
ヤリングに対し腐食性がないことを示している。 また、ポリエチレンアミンスクシンイミド分散
剤のグリコール酸誘導体は、非アシル化スクシン
イミドに比べ、改良された、フルオロエラストマ
ーとの適合性及び分散性を示す。グリコール酸生
成物の典型的な製造法を以下に示す。 ＊：所定期間後、標準試料の重量損失で表わされ
る分散剤の腐食能力の測定試験である。 実施例 典型的な製造法において、ポリブテニル無水コ
ハク酸3237ｇ（1.5モル）をTEPA（テトラエチレ
ンペンタミン）255ｇ（1.35モル）及び希釈油
3014ｇの撹拌された混合物に添加した。窒素雰囲
気下、110℃で約１時間加熱後、66％のグリコー
ル酸水溶液544ｇ（4.73モル）を反応フラスコに
入れた。混合物を水分を留去しながら160℃に加
熱した。160℃に４時間保持後、混合物を瀘過し
て目的物を得た。窒素％：1.2、TAN：ASTM
Ｄ−644＝17.9、TBN：ASTM Ｄ−2896＝14.4。 他のグリコール酸誘導体を、種々のアミン並び
にPBSA、アミン及びグリコールの種々の量を用
いた以外、上に詳述した操作によつて合成した。
これらの誘導体を表に示す。
【表】
【表】
【表】 スクシンイミド
＊1：分散剤70％を含有するSAE 10W−30
モーター油配合物
【表】 実施例 第２級ヒドロキシ置換ポリアミン（SHPA）の
ポリブテニルスクシンイミドの２、2′−ビス
（ヒドロキシメチル）プロピオン酸モノアミン モル比2のそれぞれ0.9：１の分子量約1300のポ
リブテニル無水コハク酸（PBSA）及び第２級ヒ
ドロキシ置換ポリアミン（SHPA）*1より調製さ
れたポリブテニルスクシンイミドの50％油中濃縮
物6300ｇ（0.9モル）をスクシンイミドの油濃縮
物100ｇに対し約80mlのキシレンと共に、90℃に
予熱し、次いで、２、2'−ビスヒドロキシメチル
プロピオン酸水溶液（濃度：70％）97.5ｇ（0.9
モル）を添加した。混合物を、窒素ガスを吹き込
みながら、140〜160℃のキシレン還流温度に加熱
し、混合物が実質的に乾燥し、大幅に減少した酸
含量（全酸価＝４）を有するようになるまで、水
を留去しながら、３〜４時間この温度に保持し
た。次いで、粗生成物を、使用前に瀘過精製し
た。分析結果は、窒素（％）：0.96、全酸価
（TAN）：4.3及び全塩基価（TBN）：16.9であつ
た。 ＊１：エチレンジアミンとエピクロルヒドリンの
反応により調製 ＊２：モル当り４窒素原子を含むとした窒素含有
量に基づく 本発明の上述したヒドロキシアシル化炭化水素
基置換スクシンイミドが、潤滑油組成物に対する
優れた分散剤であり、かつ窒素含有分散剤により
生じるゴムシール劣化の問題を解決し、また改良
するものとして驚くべきほど有効であることが、
上述の試験により証明される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： ［式中、Ｒは炭素原子数約８〜400を有する炭化
    水素基を表わし、Ｘは炭素原子数２〜３を有する
    ２価アルキレン基又は第２級水酸基置換アルキレ
    ン基を表わし、それぞれのＡは、水素原子又はグ
    リコロイル基、ラクトイル基、２−ヒドロキシメ
    チルプロピオニル基及び２，２−ビス−（ヒドロ
    キシメチル）プロピオニル基からなる群より選ば
    れたヒドロキシアシル基を表わし、かつＡで示さ
    れる上記した基の少なくとも30％が上記したヒド
    ロキシアシル基であり、ｘは１〜６の数であり、
    R′は−NH2、−NHA（式中、Ａは上記と同義であ
    る）から成る群より選ばれた基又は式： （式中、Ｒは上記と同義である）で示される炭化
    水素基置換スクシンイミド基を表わす］ で示されることを特徴とするヒドロキシアシル基
    を結合したポリアミン鎖を有する炭化水素基置換
    モノ又はビススクシンイミド。 ２ Ａで示される基の少なくとも50％がヒドロキ
    シアシル基である特許請求の範囲第１項記載の炭
    化水素基置換モノ又はビススクシンイミド。
JP59023044A 1983-02-14 1984-02-13 ヒドロキシアシル基を結合したポリアミン鎖を有する炭化水素基置換モノ又はビススクシンイミド Granted JPS59155356A (ja)

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