KR930011072B1 - 연료와 윤활유에 사용할 세정성, 분산성과 방녹성을 가진 첨가제 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
[발명의 명칭]
연료와 윤활유에 사용할 세정성, 분산성과 방녹성을 가진 첨가제
[발명의 상세한 발명]
본 발명은 세정성, 분산성 또는 방녹성이 있는 연료 및 윤활유용 첨가제와 관계한다.
이 첨가제는 본래의 다음식(I)으로된 알케닐 숙신산이나 그 무수물의 혼합물과 다음식(II)으로된 트리에틸렌테트라민을 축합하여된 생성물을 포함한다.
여기서 m과 n은 서로 무관하며, 0 또는 1 내지 10의 정수이고 총합이 9 또는 10이고, 또한
이
또는 (-OH, -OH)이다.
특허문헌에서 여러 클라스의 알케닐-숙식이미드 화합물을 발표하여 또한 이들을 연료 및 윤활유내의 분산제와 세제 첨가물로서 사용하는 방법도 공지되었다. 다음의 미국특허 및 유럽특허를 참조한다. : US-A-3,287,271, US-A-3,172,892, US-A-4,048,080, US-A-3,216,936, US-A-4,388,205, US-A-3,401,118, US-A-3,717,446, US-A-4,458,724, US-A-3,799,877, EP-A-20,037 및 EP-A-8,953 등이 있다.
이 분야에서 실행하는 목적은 활성도가 큰 화합물 또는 특별한 용역조건에서 활성화하거나 혹은 한가지 이상의 특성을 발휘하는 화합물, 또는 저렴한 비용으로 제조할 수 있거나 혹은 최종 생성물을 더욱 안정한 상태로 만들 수 있는 생성물을 발견하므로써 제제형의 실행력을 향상시키는 것이다.
일반식(I)의 알케닐-숙신산 또는 무수물의 혼합물을 트리에틸렌테트라민으로 응축시켜 얻는 생성물은 큰 방녹특성(anti-rust activity)과 함께 우수한 세정성과 분산제 특성이 있어서, 그 결과 적절한 농도의 이 생성물을 첨가제로서 액체연료 또는 윤활 조성물에 첨가할때 부유물에 존재하는 고형입자를 완전분산시킬 수 있고, 예컨대, 연료의 기화기나 분산기에 대한 침전물 형성을 방지하고 동시적으로 이 연료나 윤활유와 접촉하는 금속부분에 녹이 생기는 것도 완전히 예방할 수 있다는 사실을 발표하였다.
여기서 m과 n은 서로 무관하며, 0 또는 1 내지 10의 정수이고 또한 이들의 총합이 9 이거나 10이고, 또한
은
이거나 (-OH, -OH)이다.
특히, 통계적으로 전체 지방족 사슬을 따라 올레핀 이중 결합을 포함하는 13 또한/또한 14 탄소원자의 직쇄 모노올레핀류 혼합물과 함께 말레인산 무수물을 축합하여 수득한 알케닐 수식산 또는 무수물( I )의 혼합물에 있어서 아주 우수한 결과를 얻을 수 있다고 발표하였다.
이 혼합물은 예컨대 이에 상응하는 관례적인 방법에 따라 정상의 파라핀류의 촉매수소화반응에서 수득할 수 있다.
이 경우에서, 이중결합이 통계적으로 전체 사슬 주위에 분포하거나 심지어는 사슬내부에 분포된 모노올레핀 혼합물은 적절한 조건에서 조작하여 수득할 수 있다.
본 발명의 첨가제를 제조하기 위하여 알케닐 숙신산 또는 무수물( I )의 혼합물과 트리에틸렌테트라민( II )을 정상적으로 2/1 내지 1/1의 ( I )/ ( II ) 몰비율로 반응시킨다. 그 결과로 나온 생성물은 두 조합성분의 몰비에 따라 다소의 모노 - 및 비스 - 이미드와 아미드로된 복합물이다.
본 발명의 바람직한 측면에 있어서, ( I )/ ( II )의 몰비율이 2에 가까운 경우 다음에 일반식( III )으로된 비스-숙신이미드 혼합물이 주생성물이다.
여기서 m와 n은 앞서의 것과 동일한 의미이고, 또한 m'과 n'은 서로 무관하며 역시 m 및 n과 같은 정의로 된다.
특정치의 n과 m에 대하여, 말레인산 무수물과 C13또한/또는 C14모노올레핀 혼합물로부터 나온 알케닐 숙신산 무수물( I )의 형성과정을 다음의 도표에서 설명한다.
이 반응은 대체로 3/1 내지 1/1 또한 바람직하게는 1.5/1 몰비율의 올레핀/말레인산 무수물을 사용하여 실행한다. 반응온도는 140℃ 내지 270℃까지 다양하며 바람직하게는 170℃ 내지 250℃이고 이 온도범위에서 수득률에 가장 크다.
미반응 출발물질을 제거한 후 수득된 알케닐숙신산 무수율( I )의 혼합물과 트리에틸렌테트라민( II )을 2/1 내지 1/1의 ( I )/ ( II ) 몰비율로 접촉시키고 정상적으로 120℃ 내지 250℃ 또는 바람직하게는 150℃ 내지 200℃의 온도에서 축합반응을 실행할 수 있다. 축합반응 과정에서 소거된 물을 반응매질에서 분리하면 반응 평행을 생성물을 방향으로 변경 할 수 있다. 이러한 목적을 위하여, 톨루엔이나 크실렌처럼 물과 함께 증발하기 쉬운 아조트로포를 형성하는 불활성 유기용매의 존재하에서 반응을 실행하는 것이 편리하다.
이 방법으로 수득한 생성물은 특별한 처리를 요하지 않으며 실제로 액체연료와 윤활유에 넣는 첨가제로서 이용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 충분한 양의 생성물을 액체연료돠 윤활유에 첨가하여 원하는 세제 활성 및 분산제 활성을 제공하고 또한 연료와 윤활유를 포함하는 첨가제가 금속부분에 접촉하여 생성되는 녹을 방지한다. 효과량은 대체로 0.001 내지 5wt.%이며 바람직하게는 0.01 내지 3wt.%이다.
본 발명의 바람직한 측면에서, 첨가제를 첨가할 실제 연료 또는 윤활유 즉, 가솔린, 디젤오일, 석유, 광물성 오일등의 용매-희석제속에 용해된 25 내지 95중량% 또한 바람직하게는 50 내지 70중량%의 첨가제를 포함하는 농축물을 사용하여 첨가반응을 측진시키거나 또는 첨가제를 직접 연료나 윤활유에 더할 수 있다.
농축물과 또한 본 발명의 첨가제를 함유한 연료 또는 윤활유에서 연료의 경우는 반유화제, 소포제등을 또한 윤활유의 경우는 내마모제, 점도, 증진제등의 보조첨가제를 포함할 수 있다. 또한 농축물과 최종연료 또는 윤활유가 충분한 양의 다른 세제, 분산제, 또한/또는 방수제등를 포함하므로써 원하는 효과를 제공할 수 있다.
다음의 비제한적인 실시예에서 본 발명의 첨가제를 그 제조방법과 함께 더 상세히 설명하며 이 실험에서 첨가제의 분산력, 세정력 또한 방녹성을 측정한다.
[실시예 1]
[새로운 첨가제의 제조]
58% 트리데센과 40% 데트라데센을 포함하고 또한 평균 분자량이 187(1069.79g)인 n-올레핀, 말레인산 무수물(373.76g, 3.81moles) 또한 합성과정에서 중합반응 억제제 작용을 하는 소량의 페노티아진(1.5g)을 기계적 교반기, 온도계 및 환류응축기가 설치된 플라스크속에 주입한다.
혼합물 180℃까지 가열하면서 질소대기하에서 교반하면 말레인산 무수물과 올레핀 증기가 응축된다. 반응이 진행되면 온도는 점차로 220℃까지 상승하며 이 온도를 13시간 동안 지속시킨다. 여분의 올레핀(413.65g) 및 미반응된 올레인산 무수물(29.19g)을 220℃에서 증류시켜 회수하고, 한편 반응플라스크속의 압력을 약 10mmHg (1330Pa)까지 점차로 감소시킨다.
이 방법으로 얻은 생성물(1.000g, 수득률=92%)의 중화수는 200mg KOH/g (ASTM D664법으로 적정)이고 이에 상응하는 평균 분자량은 280.5이다. 수득한 생성물의 일부(500, 1.78moles)와 또한 실리콘 소포제(10mg)를 기계적 교반기, 온도계 및 응축기가 설치된 플라스크에 넣는다. 혼합물을 교반하면서 130℃까지 교반하고 적하깔때기를 사용하여 91.4% 순도의 트리에틸렌테트라핀(138.6g, 0.87moles)을 1시간 동안 천천히 첨가한다. 첨가과정에서 온도가 자발적으로 180℃까지 상승한다.
첨가작업이 끝나면 반응혼합물을 160℃ 온도에서 2시간 동안 유지하고 또한 반응과정에서 생긴 물을 증류시켜 제거한다. 반응플라스크속의 압력을 대기압에서 약 10mmHg (1330Pa)까지 점차로 감소시키고 150℃의 온도에서 30분간 유지한다.
수득한 생성물의 점도는 100℃에서 4.96cSt이고 빙점 -9℃이고 또한 질소함량은 8%이며 또한 ASTM D 2896법으로 측정한 염기의 적정량은 150mg KOH/g이었다.
[실시예 2]
a) 연료
300g 연료(디젤오일 또는 가솔린)와 또한 60℃로 유지한 30g 증류수(ASTM D665/A 테스트) 혼합물을 넣은 용기에서 강철핀을 24시간 동안 회전시킨다. 핀에 생긴 녹을 측정한다.
무-첨가된 연료의 경우에서 24시간 후의 핀은 완전히 녹으로 덮여있다.
이와 대조적으로 실시예 1의 50ppm 화합물을 연료에 첨가한 경우는 약간의 녹점으로만 덮여있고 한편 100ppm의 첨가제를 넣은 경우는 녹이 전혀 생기지 않는다.
b) 자동차 윤활유
자동차 윤활유의 경우에서 상술한 ASTM D665/A 테스트와 또한 실시예 1의 첨가제가 함유되지 않은 조절윤활를 사용하는 ASTM STP 315방법에서 따라서 32시간 동안 벤치-작업할 V-8 Oldsmobile 엔진을 사용하는 Sequence IID엔진시험에서 방녹성을 측정하며 또한 실시예 1에서 나온 0.15% 생성물을 포함하는 것외에는 동일한 윤화유에 대하여 실행한 평행시험에서도 측정할 수 있다. 조절용 윤활유 제제형은 1.3%의 디티오인산 아염, 4.5%의 무회분산제 또한 100℃에서의 점도가 12.5cSt인 초염기성 술폰산 칼슘이 들어있는 1.5% 세제(12중량%의 칼슘이 들어있는)를 포함하는 광물성 오일에 기초한다. 엔진시험 결과, 시험이 끝났을때의 엔진 부품측정치가 8.5를 초과한다. 10을(10을 기준으로 할때).
ASTM D665/A 시험에서, 방녹용 첨가제가 들어있지 않은 조절윤활유는 50%의 녹으로 덮인 핀을 제공하고 반면에 Sequence IID엔진시험에서 녹의 평균치가 7.5임을 알 수 있다. 대조적으로, 실시예 1에서 나온 0.15%의 첨가제를 함유하는 윤활유는 ASTM D665/A 시험결과 녹이 전혀 생기지 않은 핀을 제공하고 엔진시험결과 8.7의 평균치를 보여준다.
[실시예 3]
[세정력측정]
a) 디젤오일
조절제인 세제가 함유되지 않은 시판중인 디젤오일을 사용하는 엔진 분산기 세정력 시험으로 세정력을 측정하고 실시예 1에서 나온 100ppm 생성물이 들어 있는 동일한 디젤 오일을 첨가한다. 특히 DN OSD 252 Bosch 분산기가 설치된 승압 Peugeot XD2S 디젤엔진을 사용하여 20시간 동안 벤치작업한다.
시험하기 전후에 분사기 배출량을 각 바늘형 리프트(0.1과 0.3mm)에서 측정하고 이 측정치를 사용하여 침전물을 형성에 의한 배출량 감소율을 계산할 수 있다.
첨가제가 들어 있지 않은 시판용 디젤오일의 경우, 배출량의 평균 감소율은 76.5%이다. 실시예 1에서 나온 100ppm 생성물을 함유하는 디젤오일의 경우에서, 감소율은 60.5%이며 이것은 첨가제 없는 디젤오일과 비교하여 분산기 침전물에서의 감소율이 21%인 것과 상응한다.
b) 가솔린
조절제로서 시판용 가솔린을 사용하여 기화기에 엔진 세정력 시험을 실행하므로써 세정력을 측정하고 실시예 1에서 나온 100ppm 생성물을 함유하는 동일한 가솔린을 첨가한다. 특별히 Renault R5 가솔린 엔진을 사용하여 CEC F-03-T-81에 따라 벤치-작업한다. 관계적인 1에서 10까지의 크기로 측정하고 이때의 10은 기화기가 완전히 깨끗한 상태를 말한다.
이 엔진시험에 있어서, 천가제를 함유한 가솔린이 3.7인 반면에 실시예 1에서 나온 100ppm생성물을 함유하는 가솔린은 8.8의 값을 나타낸다.
[실시예 4]
[분산력 측정]
정상적인 디젤오일은 부유물속에 다양한 양의 탄소입자를 포함한다. 디젤엔진에서, 필터시스템을 연료공급회로에 삽입하면 침전물이 축적하여 필터가 완전히 막힐때까지 연료 배출량을 점차로 감소시키게 된다.
실시예 1의 생성물에 의하여 침전물에서 실행되는 가용화/분산 효과는 동등한 조건에서 또한 실시예 1에서 나온 100ppm 생성물을 함유하는 시판용 디젤오일과 한편 첨가제 없는 동일한 디젤오일의 동등한 부피에서, 디젤엔진에 사용하도록 모의 실험한 필터시스템을 사용하고 또한 필터에 요구되는 시간을 측정하여 계산 할 수 있다.
첫번째 경우에서 여과시간은 12분이고 두번째 경우는 26분이었다.
Claims (9)
- 다음의 일반식(I)으로된 알케닐숙신산이나 그 무수물의 혼합물과 다음과 일반식(II)으로된 트리에틸렌테트라민을 170 내지 250℃의 온도에서 축합하여된 생성물을 포함하는 것으로서 세정성, 분산성과 방녹성을 가진 것을 특징으로 하는 연료 및 윤활유용 첨가제.
(여기서 m과 n은 서로 무관하며 0 이거나, 1 내지 10의 정수이고 그 총합이 9 이거나 10이고, 또한 ＞R 은 ＞0 이거나 (-OH, -OH)이다.)
- 제1항에 있어서, 트리에틸렌테트라민(II)에 대한 알케닐-숙신산이나 그 무수물(I)의 혼합물의 몰비율이 3 내지 1인 첨가제.
- 제2항에 있어서, 상기의 몰비율이 2인 첨가제.
- 제1항에 있어서, 이중결합이 통계적으로 전체 사슬을 따라 분포되어 있고 13이나 14개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 모노올레핀 혼합물에서 알케닐기를 형성하여된 첨가제.
- 제4항에 있어서, 사슬에 13이나 14개의 탄소원자를 포함하고, 한편 직쇄 파라핀류의 촉매 수소 이탈반응에서 형성된 직쇄 모노올레핀 혼합물과 말레인산 무수물을 반응시켜서 출발물질인 알케닐-숙신산이나 그 무수물(I)을 수즉하여된 첨가제.
- 액체연료나 윤활유를 주성분으로 하고 제1항의 세정성, 분산성, 방녹성 첨가제를 0.001 내지 5중량%로 포함하는 액체 연료 또는 윤활유 조성물.
- 제6항에 있어서, 첨가제 0.01 내지 3Wt.%의 양으로 들어있는 조성물.
- 다음의 일반식(I)으로된 알케닐숙신산이나 그 무수물의 혼합물과 다음과 일반식(II)로된 트리에틸렌테트라민을 170 내지 250℃의 온도에서 축합하여된 것으로서 세정성, 분산성과 방녹성을 가진 것을 특징으로 하는 연료 및 윤활유용 첨가제.
(여기서 m과 n은 서로 무관하며 0 이거나, 1 내지 10의 정수이고 그 총합이 9 이거나 10이고, R 이 O이거나 (-OH, -OH)이다.)
- 제1항에 따른 세정성, 분산성과 방녹성을 가진 100ppm의 첨가제를 포함하는 디젤 오일용 농축물.
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