JP2864146B2 - 燃料又は潤滑油の製法 - Google Patents

燃料又は潤滑油の製法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、清浄、分散及び防錆特性を有する燃料又は
潤滑油を製造する方法に係る。
上記添加剤は、基本的に一般式（Ｉ） ［式中、ｍ及びｎは、相互に独立して、０又は１〜10の
整数であって、その合計が９又は10であり；＞Ｒは＞０
又は（−OH,−OH）である］で表されるアルケニルコハ
ク酸又は無水物の混合物を、式（II） H2N−（CH2−CH2−NH）３−Ｈ を有するトリエチレンテトラミンと縮合させることによ
って得られる生成物からなっている。
特許文献は、数種類のアルケニルスクシンイミド化合
物を開示しており、これらの化合物を燃料及び潤滑油に
分散剤として使用することは周知である。たとえば、下
記の米国特許及びヨーロッパ特許を挙記することができ
る。すなわち、米国特許第3,287,271号、第3,172,892
号、第4,048,080号、第3,216,936号、第4,338,205号、
第3,401,118号、第3,717,446号、第3,131,150号、第4,5
48,724号及び第3,799,877号、ヨーロッパ特許公開第20,
037号及び第8,953号等がある。
しかしながら、当該技術分野における研究の目的は、
たとえば、より高い活性をもつ化合物又は特別なストレ
ス条件下においてその活性を発揮できる化合物、あるい
は１以上の性質を発揮できたり、低価格で製造できた
り、またより安定な最終生成物を調製できる化合物を発
見することによって、この種の処方品の性能を改善する
ことであった。
発明者らは、新たに、一般式（Ｉ） ［式中、ｍ及びｎは、相互に独立して、０又は１〜10の
整数であって、その合計が９又は10であり；＞Ｒは＞０
又は（−OH,−OH）である］で表されるアルケニルコハ
ク酸又は無水物の混合物をトリエチレンテトラミンと縮
合させて得られる生成物が、相当の防錆活性と共に、優
れた清浄剤及び分散剤としての特性を有し、この添加剤
が適当な濃度で液体燃料や潤滑剤組成物に添加される
際、懸濁液中に存在する固体粒子の完全分散を確実なも
のとし、たとえば燃料の場合、気化器や噴射器での付着
物の形成を防止し、同時に、これらの燃料又は潤滑剤と
接触する金属部品に錆が生じるのを完全に防止するとの
知見を得た。
特に、アルケニルコハク酸又は無水物（Ｉ）の混合物
が、無水マレイン酸を、二重結合が脂肪族鎖全体に沿っ
て統計学的に分布している炭素原子13個及び／又は14個
の直鎖状モノオレフィンの混合物と縮合させることによ
って得られたものである場合に優れた結果が得られると
の知見も得ている。
この種類の混合物としては、たとえば、常法により、
対応するノルマル・パラフィンの接触脱水素によって得
られるものがある。
この場合、適当な条件下に操作することによって、二
重結合が、鎖内が優先的であるとしても、鎖全体に沿っ
て統計学的に分布しているモノオレフィン混合物が得ら
れる。
本発明の添加剤を調製するには、アルケニルコハク酸
又は無水物（Ｉ）の混合物とトリエチレンテトラミン
（II）とを、（Ｉ）／（II）のモル比が典型的には2/1
〜1/1の間で反応させる。結果として得られる生成物
は、これら二種の縮合相手の比率に依存して、モノ−及
びビス−イミド及びアミドの多少複雑な混合物である。
本発明の好ましい態様によれば、（Ｉ）／（II）の比
が２に近い値であれば、主生成物は一般式（III） （式中、ｍ及びｎは前記と同意義であり;m′及びｎ′は
ｍ及びｎとは独立しているものの、同じ意義を有する）
のビス−スクシンイミドの混合物である。
無水マレイン酸及びC13及び／又はC14モノオレフィン
混合物からのアルケニル無水コハク酸（Ｉ）の調製は、
次のスキームによって表される。
この反応は、オレフィン／無水マレイン酸の比3/1〜1
/1、好ましくは1.5/1を用いて一般に行われる。
この反応の温度は140℃〜270℃とさまざまであるが、
170℃〜250℃が好ましく、この温度範囲のとき収率は最
高である。
未反応の出発物質を除去した後、得られたアルケニル
無水コハク酸（Ｉ）の混合物を、トリエチレンテトラミ
ン（II）と、（Ｉ）／（II）のモル比2/1〜1/1で直接接
触させることができ、縮合反応を、典型的には120℃〜2
50℃、好ましくは150℃〜200℃の温度で行うことができ
る。一般に、この縮合反応は、選択した温度に応じて１
〜６時間の時間内で完了する。縮合反応の間に放出され
る水を、反応平衡を生成物を生ずる方向に向けて移行さ
せるために反応媒体から除去する。この目的のため、水
と共に容易に蒸留される共沸混合物を形成する不活性有
機溶媒、たとえばトルエン、キシレンの存在下で反応を
行うことが有利である。
このようにして得られる生成物は特別な処理を必要と
せず、事実、液体燃料や潤滑剤における添加剤等として
そのままで使用される。
本発明によれば、この生成物は、液体燃料及び潤滑剤
に対して、所望の分散及び清浄活性を与え、しかも、添
加剤含有燃料及び潤滑剤と接触する金属部品上での錆の
形成を防止するに充分な量で添加される。
その有効量は、一般に0.001〜５重量％であり、好ま
しくは0.01〜３重量％である。
この添加剤は燃料や潤滑剤に対してそのままで直接添
加されるが、溶媒−希釈剤（本発明の好適な１態様で
は、当該添加剤が添加されるべき実際の燃料又は潤滑油
であり、たとえばガソリン、ディーゼル油、灯油、鉱油
等である）に溶解させた添加剤25〜95重量％、好ましく
は50〜70重量％を含有する濃縮物を用いることによって
添加が容易になる。
本発明の添加剤を含有する上記濃縮物並びに燃料或い
は潤滑剤はいずれも、他の補助添加剤、たとえば燃料の
場合には脱乳化剤や消泡剤等を、潤滑剤の場合には耐摩
耗剤や粘度改善剤等を含むこともできる。濃縮物並びに
最終燃料或いは潤滑剤は、両者とも、他の清浄剤、分散
剤及び／又は防錆剤を、求められる効果を得るには不充
分な量で含有していてもよい。
下記実施例は、本発明の添加剤及びその製造方法を、
前記添加剤の分散剤、清浄剤及び防錆剤としての性能を
評価するために用いたいくつかの試験例と共に、より詳
細に説明するものであるが、本発明はこれらに限定され
ない。
実施例１ 新規添加剤の調製 トリデカン58％とテトラデカン40％からなり、平均分
子量187を有するｎ−オレフィン混合物（1069.79g）、
無水マレイン酸（373.76g、3.81モル）、合成の間に重
合抑制剤として作用する少量のフェノチアジン（1.5g）
を、機械式撹拌器、温度計及び還流冷却器を備えたフラ
スコに仕込んだ。
混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら180℃に加熱
し、無水マレイン酸及びオレフィン蒸気を縮合させた。
反応が進むにつれて、温度を徐々に220℃まで上昇さ
せ、この値に13時間維持した。反応フラスコ内の圧力を
漸次大気圧から約10mmHg（1330Pa）まで低減させなが
ら、220℃で蒸留することによって、過剰のオレフィン
（413.65g）及び未反応の無水マレイン酸（29.91g）を
回収した。
このようにして得られた生成物（1000g、収率92％）
は、中和価200mg KOH/g（ASTM D664法によって滴定）を
有し、これは平均分子量280.5に相当する。得られた生
成物の一部（500g、1.78モル）及びシリコーン消泡剤
（10mg）を、機械式撹拌器、温度計及び凝縮器を備えた
フラスコに仕込んだ。混合物を撹拌下で130℃に加熱
し、ついで、滴下ロートを用いて、純度91.4％のトリエ
チレンテトラミン（138.6g、0.87モル）を徐々に１時間
かけて添加した。添加中、温度は自然に180℃に上昇し
た。
添加終了後、反応混合物を160℃に２時間維持し、反
応の間に生じた水を蒸留によって除去した。反応フラス
コ内の圧力を漸次大気圧から約10mmHg（1330Pa）まで低
減させ、温度を150℃に30分維持することによって水の
除去を完了させた。
得られた生成物は、100℃における粘度4.96cSt、凝固
点−９℃、窒素含有量８％、塩基滴定量（ASTM 2896法
で測定）157mg KOH/gを有する。
実施例２ 防錆力の評価 ａ）燃料の場合 60℃に維持した燃料（ディーゼル油又はガソリン）30
0g及び蒸留水30gの混合物を収容する容器内で、鋼製の
ピンを24時間回転させた（ASTM D665/A試験）。つい
で、このピンに生じた錆を評価した。
無添加の燃料の場合には、ピンは24時間後には錆で完
全に覆われた。
これに対し、実施例１の化合物50ppmを燃料に添加し
た場合は、ピンを覆っている錆はほんの数ケ所であった
が、実施例１の添加剤100ppmを添加した場合は、ピンに
は全く錆がなかった。
ｂ）自動車用潤滑剤の場合 自動車用潤滑油の場合には、上述のASTM D665/A試験
及びASTM STP315法に従って32時間ベンチ運転されるオ
ールズモービル（Oldsmobile）社製V8エンジンを使用
し、潤滑剤として、実施例１の添加剤を含有しない対照
潤滑剤及び並行試験では実施例１の生成物0.15％を含有
する同じ潤滑剤を用いたシーケンスIIエンジン試験の両
方によって防錆力を評価した。この対照潤滑剤は、ジチ
オリン酸亜鉛1.3％、無灰分散剤4.5％、100℃における
粘度が12.5cStである超塩基性スルホン酸カルシウム
（カルシウム12重量％）からなる清浄剤1.5％とを含有
する鉱油に基づくものである。試験終了時のエンジン部
品の評価（10点法で表す）が8.5を超えた場合には、エ
ンジン試験の結果は確証されたものと考えた。
ASTM D665/A試験では、防錆添加剤を含有しない対照
潤滑剤は、ピンの50％が錆で覆われており、一方、シー
ケンスIIエンジン試験では、平均錆スコア7.5を示し
た。これに対して、実施例１の添加剤0.15％を含有する
潤滑剤について、ASTM D665/A試験では、ピンは全く錆
を生じておらず、シーケンスIIエンジン試験では平均ス
コア8.7を示した。
実施例３ 清浄力の評価 ａ）ディーゼル油の場合 対照として清浄剤を含有しない市販のディーゼル油及
び実施例１の生成物100ppmを添加した同じディーゼル油
を用いてエンジン噴射器清浄性試験によって清浄力を評
価した。詳述すれば、ボッシュ（Bosch）社製噴射器DN
OSD252を備えたプジョー（Peugeot）社製のブースタ付
きディーゼルエンジンX02を用い、20時間ベンチ運転さ
せた。
試験の前後で、噴射器の吐出量（throughput）を、ニ
ードルの上昇量を変えて（0.1及び0.3mm）測定した。こ
れらの測定値を、付着物形成による吐出量の低減率を計
算するために用いた。
添加剤を含有しない市販ディーゼル油の場合、吐出量
の平均低減率は76.5％であった。実施例１の生成物100p
pmを含有するディーゼル油では、この平均低減率は60.5
％であり、従って、添加剤を含有しないディーゼル油と
比べて噴射器付着物の減少は21％に相当する。
ｂ）ガソリンの場合 対照としての市販のガソリン及び実施例１の生成物10
0ppmを添加した同じガソリンを使用する気化器に対する
エンジン清浄性試験によって清浄力を評価した。
記述すれば、ルノー（Renault）社製ガソリンエンジ
ンR5を使用し、CEC F−03−Ｔ−81によってベンチ運転
させた。評価を、気化器が完全に清浄である場合を10と
して、形式的な成績スコア１〜10を用いて行った。
添加剤を含有しないガソリンは、このエンジン試験に
おいてスコア3.7を示したのに対し、実施例１の生成物1
00ppmを添加したガソリンではスコア8.8を示した。
実施例４ 分散力の評価 通常、ディーゼル油は各種の量の炭素粒子を懸濁して
含有している。濾過器系統が燃料供給導管に組込んであ
るディーゼルエンジンでは、これらの沈着物の蓄積は、
濾過器が完全に詰まるまで、燃料の吐出量を漸次低下さ
せる原因となる。
実施例１の生成物によってこれらの沈着物に対して発
揮される溶解／分散効果を、ディーゼルエンジンで用い
られるものをシミュレートする濾過器系統を用い、実施
例１の生成物100ppmを含有する市販のディーゼル油及び
添加剤を含有しない同じディーゼル油を同一条件で同量
濾過するに要する時間を測定することによって評価し
た。
第１の場合、濾過時間は12分であり、第２の場合は26
分であった。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−54096（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−38876（ＪＰ，Ａ) 米国特許2490744（ＵＳ，Ａ) 米国特許3272746（ＵＳ，Ａ) 米国特許3373111（ＵＳ，Ａ) 米国特許4614522（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10L 1/22 C10M 133/16

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】清浄、分散及び防錆特性を有する燃料又は
    潤滑油を製造する方法において、前記燃料又は潤滑油
    に、一般式（Ｉ） ［式中、ｍ及びｎは、相互に独立して、０又は１〜10の
    整数であって、その合計が９又は10であり;RはＯ又は
    （−OH,−OH）である］で表されるアルケニルコハク酸
    又は無水物の混合物を、式（II） H2N−（CH2−CH2−NH）３−Ｈ を有するトリエチレンテトラミンと、温度120〜250℃及
    び前記酸又は無水物／前記アミンのモル比2/1〜1/1で縮
    合させて得られるスクシンイミド化合物を有効量で添加
    することを特徴とする、燃料又は潤滑油の製法。
  2. 【請求項２】前記燃料又は潤滑油に、前記添加剤0.001
    〜５重量％を添加する、請求項１記載の燃料又は潤滑油
    の製法。
  3. 【請求項３】前記添加剤の量が0.01〜３重量％である、
    請求項２記載の燃料又は潤滑油の製法。
  4. 【請求項４】酸又は無水物／アミンの前記モル比が約2/
    1である、請求項１記載の燃料又は潤滑油の製法。
  5. 【請求項５】前記アルケニルコハク酸又は無水物のアル
    ケニル基が、鎖中に炭素原子13個及び／又は14個を有
    し、二重結合が鎖に沿って統計分布している直鎖状モノ
    オレフィンの混合物に由来するものである、請求項１記
    載の燃料又は潤滑油の製法。
  6. 【請求項６】鎖中に炭素原子13個及び／又は14個を有
    し、二重結合が鎖に沿って統計分布している直鎖状モノ
    オレフィンの混合物が、相当する直鎖状パラフィンの接
    触脱水素に由来のものである、請求項５記載の燃料又は
    潤滑油の製法。
JP2103268A 1989-04-21 1990-04-20 燃料又は潤滑油の製法 Expired - Lifetime JP2864146B2 (ja)

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