HU208992B - Additive with detergent, dispersing and rust-preventing effect, usable with fuels and lubricating oils, as well as process for producing same - Google Patents
Additive with detergent, dispersing and rust-preventing effect, usable with fuels and lubricating oils, as well as process for producing same Download PDFInfo
- Publication number
- HU208992B HU208992B HU902514A HU251490A HU208992B HU 208992 B HU208992 B HU 208992B HU 902514 A HU902514 A HU 902514A HU 251490 A HU251490 A HU 251490A HU 208992 B HU208992 B HU 208992B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- additive
- mixture
- alkenyl
- detergent
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 35
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 29
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims description 12
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 claims description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 5
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 4
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical class ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 12
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- -1 alkenyl succinic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 230000001236 detergent effect Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VIJMMQUAJQEELS-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(ethenyl)ethenamine Chemical compound C=CN(C=C)C=C VIJMMQUAJQEELS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 239000013556 antirust agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000012289 standard assay Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/16—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol fueled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
- F02B1/02—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
- F02B1/04—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás üzemanyagok és kenőolajok körében felhasználható detergens, diszpergáló és rozsdagátló hatású adalékanyag előállítására, az adalékot tartalmazó készítmény és koncentrátum.
Az adalékanyag lényegében az (I) általános képletű vegyület, ahol m és n egymástól függetlenül 0-t vagy 1-10 közötti egész számot jelent úgy, hogy m és n összege 9 vagy 10 legyen;
>R jelentése >0 vagy két hidroxilcsoport (-OH, -OH); alkenilcsoporttal szubsztituált borostyánkősavnak vagy anhidridjének és a (II) képletű trietilén-tetraminnak a kondenzációs terméke. E terméket előnyösen (III) általános képlet határozza meg, ahol m és n a már megadott jelentésű, és m’ és n’jelentése megegyezik m és n jelentésével, számszerű értékük független azoktól.
Az irodalom az alkenilcsoporttal szubsztituált szukcinimid-vegyületek számos csoportját ismerteti, s ismert e vegyületek üzem- és kenőanyagok körében detergens és diszperziós anyagként! felhasználása is. példaként alábbi USA-beli, illetve európai szabadalmi leírások említhetők: US-A-3287271, US-A-3172 892, US-A3216936, US-A-4338205, US-A-3401118, US-A3717446, US-A-3 131151, US-A-4548724, US-A3799877, EP-A-20037 és EP-A-8953.
Ismeretes továbbá a DE-A-2040696 sz. szabadalmi leírás; ez a nyomtatvány N-amino-alkenil-szukcinimidekre hivatkozik, melyek a bejelentésünkben leírt alkenil-szukcinimid keverékhez hasonlóak.
A vegyületekben lévő szerkezeti eltérések mellett, melyek nem elhanyagolhatók, a hivatkozott szabadalmi leírásban hangsúlyozzák azonban, hogy primer aminok jelenléte alapvető. A 4. oldal 5-11. sorában az áll, hogy az alkenil-helyettesített borostyánkősav vagy alkenil-helyettesített borostyánkősav anhidrid poliaminnal való reakciója, primer amin nélkül ciklikus termékek képződéséhez vezet, melyek olajban oldhatatlanok, és nincs magas közömbösítési számuk. Igen meglepő, hogy primer aminok jelenléte N-amino-alkenil-szukcinimidek keletkezését eredményezi.
Ezeket az eltéréseket feltehetően az a tény okozza, hogy míg az említett német szabadalmi leírás szerint N-amino-alkenil-szukcinimideket állítanak elő, a mi bejelentésünk alkenil-szukcinimidek keverékeknek és különösen bisz-alkenil-szukcinimdek keverékének az előállítására vonatkozik, melyek a (III) általános képletnek felelnek meg.
Ez a szerkezet nagymértékben különbözik a DE-A2040696 sz. szabadalmi leírásban leírt szerkezetektől, nem csak a kiválasztott aminok és az alkenilcsoportok tekintetében, hanem abban is, hogy nincs jelen, az -NH2 primer aminocsoport.
Következésképpen, a találmány szerinti megoldásnál, az alkenil-borostyánkősavak keverékének vagy a megfelelő savanhidridek keverékének a megfelelő aminnal (trietilén-aminnal) való kondenzációja bizonyos termékek képződéséhez vezet, amik teljesen mások, mint a hivatkozott német szabadalmi leírás szerinti termék, mely utóbbi előállítási eljárásának jellemzője pedig a primer amin kötelező jelenléte.
Megfigyeltük, hogy az említett német szabadalmi leírás szerinti termék úgy tűnik, nem mutat semmi rozsda-megelőző aktivitást, míg a találmány szerint kapott termék háromszoros aktivitással rendelkezik, éspedig egyidejűleg detergens, diszpergálószer és rozsda megelőző aktivitással bír.
A jelen találmány szerinti valamennyi termék továbbá olaj-oldható, míg a DE-A-2040696 sz. német szabadalmi leírás szerint azt állapították meg, hogy primer amin hiányában az N-amino-alkenil-szukcinimidek nem olaj-oldhatók.
Az EP-A-0299199 sz. szabadalmi leírás korróziós inhibitorokra utal, melyeket csupán alkenil-borostyánkősavnak egy alkilcsoportot tartalmazó oxidált aminnal környezeti levegőn való összekeverésével készítettek.
Sőt mi több, a kapott termékek a reakciókörülmények és a termékek gyakorlati felhasználhatósága is mind eltérő a találmány szerinti, illetve a hivatkozott irodalmi hely szerinti megoldás esetében.
A kiterjedt ismeretek ellenére tehát az adott területen számos probléma megoldásra vár, pl. olyan vegyületek megismerése lenne előnyös, melyek hatékonyabbak, melyek hatásukat különleges körülmények között is kifejtik, vagy melyek egyidejűleg többféle hatást képesek kifejteni, s végül, melyeket olcsóbban lehet előállítani, illetve stabilabb végtermék alakítható ki stb.
Azt találtuk, hogy a trietilén-tetramin és az (I) általános képletű alkenil-borostyánkősavak, illetve alkenilborostyánkősavanhidridek, ahol m és n egymástól függetlenül 0 vagy 1-10 közötti egész szám, azzal a megkötéssel, hogy m + n összege 9 vagy 10; és >R jelentése >0 vagy két hidroxilcsoport (OH, OH), kondenzációs termékei kiváló detergens és diszperziós képességekkel rendelkeznek, s ugyanakkor jelentős korróziógátló hatást is kifejtenek, így amennyiben ezeket az adalékanyagokat megfelelő koncentrációban adjuk folyékony tüzelőanyagokhoz vagy kenőolaj készítményekhez, ezek a szuszpenzióban jelen lévő összes szilárd részecske tökéletes diszperzióját biztosítani tudják és megakadályozzák, hogy például üzemanyagok esetében a karburátorra vagy injektorra szilárd anyag kiülepedjen, s ezzel egyidejűleg az üzemanyaggal vagy kenőolajjal érintkező fémrészek rozsdásodását is gátolják.
Különösen jó eredményeket sikerült elérni abban az esetben, ha az (I) általános képletű alkenilcsoporttal szubsztituált borostyánkősavak vagy alkenilcsoporttal szubsztituált borostyánkősavanhidridek keverékét maleinsavanhidridnek és olyan 13 és/vagy 14 szénatomot tartalmazó lineáris monoolefinek keverékének, ahol a kettős az alifás láncon statisztikusan oszlik el, a kondenzálásával állítjuk elő.
Az előzőek szerinti lineáris monoolefin keverék állítható elő például a megfelelő normál paraffinok hagyományos módszer szerinti katalitikus dehidrogénezésével.
Ebben az esetben megfelelő körülmények alkalmazása mellett olyan monoolefin keverék állítható elő, melyben a kettős kötés statisztikusan eloszlik a teljes
HU 208 992 Β lánchosszon, előnyösen a szénláncon belül nagyobb gyakorisággal.
A találmány szerinti adalékanyag előállításához az (I) általános képletű, alkenilcsoporttal szubsztituált borostyánkősavak vagy alkenilcsoporttal szubsztituált borostyánkősav anhidridek keverékét a (II) képletű trietilén-tetraminnal, jellemzően (1)/(11) 2:1, illetve 1:1 mólarányban reagáltatjuk. A képződő termék mono- és bisz-amidok és -imidek többé-kevésbé komplex elegye, melynek összetétele a kondenzációban részt vevő vegyületek arányától függ.
A találmány szerinti eljárás előnyös megvalósításánál az (1)/(11) vegyületek aránya közel 2, így a (III) általános képlettel jellemezhető bisz(szukcinimidek) ahol m, n, m’ és n’jelentése megegyezik az előzőekben megadottakkal - állíthatók elő.
Az (I) általános képletű alkenilcsoporttal szubsztituált borostyánkősavanhidridek előállítása maleinsavanhidridnek és 13 és/vagy 14 szénatomos monoolefinek keverékének a reagáltatása révén az A reakciósémával szemléltethető.
A reakciót általában 3:1 és 1:1 közötti olefin: maleinsavanhidrid mólaránnyal valósítjuk meg, előnyös az 1,5:1 mólarány. A reakció-hőmérséklet 140-270 °C között lehet, előnyös a 170-250 °C közötti tartomány, ebben a tartományban a legnagyobb a kitermelés.
Amennyiben a reakcióba nem lépett kiindulási anyagokat eltávolítjuk, az (I) általános képletű, alkenilcsoporttal szubsztituált borostyánkősavanhidridet közvetlenül reagáltathatjuk a (II) általános képletű trietilén-tetraminnal, az alkalmazható mólarányok az (1)/(11) vegyületek vonatkozásában 2:1 és 1:1 közöttiek, a kondenzációs reakció általában 120-250 °C közötti hőmérsékleten vezethető, előnyös a 150-200 ’C közötti tartomány.
Akondenzálás általában 1-6 óra alatt zajlik le a reakció-hőmérséklettől függően. A kondenzációs reakcióban kilépő vizet - az egyensúlynak a termék irányába történő eltolása érdekében - eltávolítjuk a reakcióelegyből. Erre a célra a legmegfelelőbb az a megoldás, hogy a reakciót olyan inért szerves oldószerben hajtjuk végre, mely a vízzel könnyen desztillálható azeotróp elegyet képez, ilyen pl. a toluol vagy xilol.
Az így előállított termék nem igényel további kezelést, és ebben az állapotában felhasználható folyékony tüzelőanyagok és kenőolajok adalékanyagaként.
A találmány szerinti eljárással előállított adalékanyag folyékony tüzelőanyagokhoz és kenőolajokhoz megfelelő koncentrációban adalékolva a kívánt detergens és diszperziós hatást képes kifejteni, valamint megakadályozza az adalékanyagot tartalmazó üzemanyaggal és kenőolajjal érintkező fémalkatrészeken a rozsdásodást.
A hatásosnak tekinthető koncentráció 0,001-5 tömegbe közötti, előnyösen 0,01-3 t% közötti.
Az adalékanyagot közvetlenül, a találmány szerinti eljárással előállított formában adhatjuk üzemanyagokhoz vagy kenőanyagokhoz, de az adagolás megkönnyíthető oly módon, hogy az adalékanyagot 25-95 t%-ban, előnyösen 50-70 t%-ban tartalmazó, előnyös oldó-hígítószerrel készített koncentrátumot állítunk elő, a találmány szerinti felhasználásban ilyen előnyös oldószer lehet maga az üzemanyag vagy kenőanyag, melyben az adalékanyagot alkalmazni akarjuk pl. benzin, dízelolaj, kerozin, kőolaj stb. A találmány szerinti eljárással előállított adalékanyagot tartalmazó üzemanyag és kenőanyag, illetve az adalékanyagot tartalmazó koncentrátumok egyaránt tartalmazhatnak egyéb, kiegészítő adalékanyagokat, pl. üzemanyagok esetében emulzió-bontó, illetve habzásgátló adalékanyagokat; kenőanyagok esetében pedig kopásgátló és viszkozitás javító adalékanyagokat.
A találmány szerinti eljárással előállított adalékanyagot tartalmazó üzemanyag és kenőanyag, illetve az adalékanyagot tartalmazó koncentrátumok egyaránt tartalmazhatnak egyéb detergenseket, diszpergáló és rozsdagátló szereket, olyan mennyiségben, mely önmagában nem elegendő a kívánt hatás elérésére.
Az alábbi, a találmány körét nem korlátozó példák a találmány szerinti eljárást, a vele előállított adalékanyagokat ismertetik részletesen, illetve tájékoztatnak az adalékanyagok detergens és diszpergáló, valamint rozsdagátló hatásának mérésére szolgáló vizsgálatokról.
1. példa
Adalékanyag előállítása
Keverővei, hőmérővel és visszafolyató hűtővel ellátott lombikba mérünk 1069,79 g n-olefin keveréket, mely 58% 13 és 40% 14 szénatomot tartalmazó n-olefint tartalmaz és melynek átlagos molekulatömege 187; és 373,76 g (3,82 mól) maleinsavanhidridet és polimerizációgátlóként kis mennyiségű (1,5 g) fenotiazint. A reakcióelegyet nitrogén atmoszférában állandó keverés mellett 180 ’C-ra melegítjük, a maleinsavanhidrid és az olefinek kondenzálnak. Ahogy a reakció előrehalad, a hőmérsékletet fokozatosan 220 ’C-ra emeljük, s ezen a hőmérsékleten tartjuk 13 órán át. Az olefin felesleget (413,65 g) és a reakcióba nem lépett maleinsavanhidridet (29,91 g) 220 ’C-on desztillációval távolítjuk el, a nyomást közben atmoszferikusról 1330 Pa-ra (10 Hgmm) csökkentjük. Az így előállított 1000 g (92%-os kitermelés) termék neutralizációs értéke 200 mg KOH/g (az ASTM D664 sz. szabvány módszer szerint titrimetriálisan meghatározva); átlagos molekulatömege 280,5. Az előállított termék egy részét (500 g, 1,78 mól) és 10 mg szilikonos habzásgátlót mechanikai keverővei és hőmérővel, valamint visszafolyató hűtővel ellátott lombikba viszünk. A reakcióelegyet állandó keverés mellett 130 ’C-ra melegítjük, adagolótölcséren át kis részletekben 1 óra alatt 138,6 g (0,87 mól) 91,4% tisztaságú trietilén-tetramini adunk hozzá. Az adagolás alatt a hőmérséklet spontán módon 180 ’C-ra emelkedik.
Az adagolás befejeztével a reakcióelegy hőmérsékletét 2 órán át 160 ’C-on tartjuk, a reakció során keletkező vizet desztillációval távolítjuk el a reakcióelegyből. A víz tökéletes eltávolítására a reakciótér nyomását atmoszferikusról fokozatosan 1330 Pa-ra (10 Hgmm) csökkentjük, s ezen a nyomáson 30 percig 150 ’C-on tartjuk.
HU 208 992 Β
Az így előállított tennék viszkozitása 100 °C-on mérve 4,96 cSt, fagyáspontja -9 °C, nitrogéntartalma 8%, az ASTM D2896 szabvány módszerrel meghatározott neutralizációs érték 157 mg KOH/g.
2. példa
A rozsdagátlás hatékonyságának értékelése
a) üzemanyagokban
Egy 300 g üzemanyagot (dízelolaj vagy benzin) és 30 g desztillált vizet tartalmazó, 60 °C-ra termosztált edényben egy acéltűt forgatunk 24 órán keresztül (ASTM D665/A szabvány vizsgálati módszer). A tűn képződő rozsdát a vizsgálat végeztével értékeljük.
Adalékanyagot nem tartalmazó üzemanyag esetén 24 óra után a tűt a rozsda teljesen beborítja, míg ha az 1. példában szereplő vegyületet 50 ppm koncentrációban adagoljuk az üzemanyaghoz, a tűt a rozsda csupán néhány helyen támadja meg, míg ha az 1. példában szereplő vegyületet 100 ppm koncentrációban alkalmazzuk, a tű teljesen mentes lesz a rozsdától.
b) gépkocsi kenőanyagokban
Gépkocsiknál használt kenőolajok esetében a rozsdagátló hatást egyrészt a már ismertetett ASTM D665/A szabvány vizsgálati módszerrel, másrészt a „Sequence IID” motor teszttel vizsgáltuk, az utóbbi vizsgálathoz V. B Oldsmobil motort használtunk, melyet 32 órán keresztül próbapadon járattunk az ASTM STP 315 sz. szabvány vizsgálati módszer értelmében, kontrollként az adalékanyagot nem tartalmazó kenőolajat, míg egy párhuzamos kísérletben 0,15 tömeg% az 1. példában szereplő vegyületet tartalmazó, a kontrollal megegyező kenőolajat használtunk. A kontroll kenőolajkészítmény kőolaj alapú termék volt, 1,3 tömeg% cink-ditio-foszfátot, 4,5 tömeg% hamumentes diszpergálószert és 1,5 tömeg% bázikus kalcium-szulfonátot (12 tömeg% kalcium) tartalmazó detergenst tartalmazott, a 100 °C-on mért viszkozitása 12,5 cSt volt. A motor-teszt eredményét akkor tekinthetjük jónak, ha 10 pontos skálán elért eredmények meghaladják a 8,5 pontot.
Az ASTM D665/A módszernél a rozsdagátló adalékot nem tartalmazó kontroll kenőolaj esetében a tű felületének 50 tömeg%-át borította rozsda, míg a motor-tesztben az átlagos rozsdásodási érték ugyanerre a kenőolajra 7,5 pont volt.
Ezzel szemben a 0,15 tömeg% az 1. példa szerinti rozsdagátló adalékanyagot tartalmazó kenőolajban az ASTM D665/A szabvány szerint elvégzett vizsgálatban a tű teljesen rozsdától mentes maradt és a motortesztre kapott átlagos pontszám 8,7.
3. példa
A detergens hatás vizsgálata a) Gázolajban
A detergens hatást egy motorra helyezett gázolaj adagoló segítségével határoztuk meg, kontrollként közönséges kereskedelmi gázolajat használva, majd ugyanehhez a kereskedelmi gázolajhoz az 1. példában szereplő adalékanyagot 100 ppm koncentrációban adagoljuk. A kísérlet során némileg módosított Peugeot
XD2S dízelmotort használtunk Bosch DN OSD 252 típusú adagolóval, melyet próbapadon 20 órán át üzemeltettünk. A vizsgálat előtt és után az adagoló teljesítményét különböző (0,1 és 0,3 mm) tű emelkedésnél meghatároztuk, ezeket az értékeket használtuk a lerakódás miatti adagolási mennyiség csökkenésének kiszámítására.
A közönséges kereskedelmi forgalomban kapható gázolaj esetében, adalékanyag nélkül az átlagos mennyiségcsökkenés 76,5 tömeg%, míg az 1. példában szereplő vegyületet 100 ppm koncentrációban tartalmazó gázolaj esetében ez a csökkenés 60,5 tömeg%, vagyis az injektorban képződő lerakódások az adalékanyagot nem tartalmazó esethez képest 21 tömeg%-kal csökkennek.
b) Benzinben
A detergens hatást motor-teszttel határoztuk meg, kontrollként közönséges kereskedelmi benzint használva, majd ehhez a benzinhez adagoltuk az 1. példa szerinti vegyületet 100 ppm koncentrációban. A kísérletek során Reanult R5 benzinmotort használtunk, melyet a CEC F-03-T-81 vizsgálati módszernek megfelelően próbapadon működtettünk. Az értékelésre hagyományos 1-10 pontos skálát használtunk, a skála 10-es értéke a tökéletesen tiszta karburátornak felel meg.
Az adalékanyagot nem tartalmazó benzin a motorteszt során 3,7 pontot kapott, míg az 1. példa szerinti vegyületet 100 ppm koncentrációban tartalmazó benzin minősítőszáma 8,8.
4. példa
A diszpergálóképesség értékelése
Normál körülmények között a gázolaj jelentős mennyiségű finoman eloszlatott szenet tartalmaz szuszpenzió formájában. Dízelmotoroknál, melyek az üzemanyag adagoló rendszerbe beépített szűrőrendszert tartalmaznak, a kiülepedő szénszemcsék felhalmozódása az adagolási mennyiség egyre növekvő mértékű csökkenését okozza, mígnem a szűrő teljesen eltömődik. Az 1. példában leírt vegyület által erre az üledékre gyakorolt diszpergáló hatást egy, a dízelmotoroknál használt szűrőrendszert szimuláló szűrőrendszerrel határoztuk meg, mérve azt az időt, mely azonos körülmények között, azonos térfogatú gázolaj minták átszűréséhez szükséges, egyrészt adalékanyagot nem tartalmazó kereskedelmi gázolajból, másrészt az 1. példában ismertetett vegyületet 100 ppm koncentrációban tartalmazó gázolajból. A szűrési idő az adalékanyagot tartalmazó gázolaj esetében 12 perc, míg az adalékanyagot nem tartalmazó gázolaj esetében 26 perc volt.
Összehasonlító példa
500 g (1,96 mól) dodecil-borostyánkó'sav anhidridet (előállítás: n-dodekánból, maleinsav anhidriddel)
288,16 g (1,96 mól) trietilén-tetraminnal az 1. példában megadott körülmények között.
612 g dodecenil-amino-szukcinimidet kapunk, melynek TBN-száma (totál base number) 160 g KOH/g és nitrogéntartalma 8,4%.
HU 208 992 Β
A tennék szobahőmérsékleten üveges, szilárd anyag, viszkozitása 320 cSt 100 C-on.
A nagyon magas viszkozitási érték mellett a termék nem teljesen oldható a kenőanyagban és üzemanyagban az alkalmazási koncentrációnál.
A DE-A-2040596 sz. szabadalmi leírásból nem meríthető kitanítás a mólarány megválasztására, vagyis, hogy ez fontos ahhoz, hogy bisz-szukcinimidek és ne monoszukcinimidek keletkezzenek.
Továbbá, a találmány szerint meghatározott speciális poliaminok és főként trietilén-amin reakciójával állítjuk elő a termékeket.
Más poliaminok is használhatók, ezekkel azonban a kívánt hatás nem érhető el.
E tekintetben néhány vizsgálatot végeztünk, dietilén-triamin és tetraetilén-pentamin, azaz az alacsonyabb és magasabb homológ alkalmazására nézve. A kísérleti eredmények azt mutatták, hogy a megfelelő termékek nem használhatók a találmány körében.
Közelebbről, a dietilén-triamin alkalmazásával kapott tennék nem rendelkezik kellő diszpergáló hatással, mert a nitrogén tartalom túl alacsony, míg a tetraetilén-pentamin alkalmazásával nyert termék megfelelő diszpergáló hatású, lévén nagyobb a nitrogéntartalma, de oldhatatlan üzemanyagokban és kenőolajokban olyan mennyiségben, ami a kívánt hatás eléréséhez szükséges lenne.
Claims (7)
1. Eljárás folyékony üzemanyagok és kenőolajok adalékanyagként szolgáló, detergens, diszpergáló és korróziógátló hatású alkenil-szukcinimid keverék előállítására, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű, alkenil-csoporttal szubsztituált borostyánkősavak vagy anhidridjeik elegyét, ahol m és n egymástól függetlenül 0-t vagy 1-10 közötti egész számot jelent oly módon, hogy m és n összege 9 vagy 10 legyen; és >R jelentése >0 vagy két hidroxilcsoport (-OH, OH); és a (II) képletű trietilén-tetramint 140-170 °C hőmérsékleten kondenzáljuk, és az (I) általános képletű, alkenilcsoporttal szubsztituált borostyánkősavak vagy anhidridjeik keverékét és a (II) képletű trietiléntetramint 3:1 és 1:1 közötti mólarányban alkalmazzuk a kondenzációs reakcióhoz.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) és (II) általános képletű vegyületet 2:1 mólarányban alkalmazzuk a kondenzációs reakcióban.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű kiindulási anyagokat alkalmazunk, amelyekben az alkenilcsoportok 13 és/vagy 14 szénatomot tartalmazó, a kettős kötést a teljes lánchosszon statisztikus eloszlásban tartalmazó lineáris monoolefinek elegyéből származnak.
4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként (I) általános képletű, alkenilcsoporttal szubsztituált borostyánkősavanhidrid maleinsavanhidridnek és a megfelelő normál paraffinok katalitikus dihidrogénezésével előállítható 13 és/vagy 14 szénatomos lineáris monoolefineknek a reakciójából származó vegyületeket alkalmazunk.
5. Folyékony üzemanyag és kenőolaj kompozíciók, azzal jellemezve, hogy folyékony üzemanyagot vagy kenőolajat és 0,001-5 tömeg%, az 1. igénypont szerinti módon előállítható adalékanyagot tartalmaznak.
6. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy az adalékanyagot 0,01 és 3 t% közötti koncentrációban tartalmazza.
7. Gázolajokhoz használható koncentrátum, azzal jellemezve, hogy 25-95 tömeg% mennyiségben az 1. igénypont szerinti eljárással előállított detergens, diszpergáló és korróziógátló adalékanyagot tartalmazza, 5-75 tömeg% mennyiségű, legalább egy emulzió-bontó és legalább egy habzásgátló adalékanyag mellett.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT8920258A IT1229659B (it) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | Additivo detergente, disperdente ed anti ruggine per combustibili ed oli lubrificanti. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU902514D0 HU902514D0 (en) | 1990-08-28 |
HUT54200A HUT54200A (en) | 1991-01-28 |
HU208992B true HU208992B (en) | 1994-02-28 |
Family
ID=11165218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU902514A HU208992B (en) | 1989-04-21 | 1990-04-20 | Additive with detergent, dispersing and rust-preventing effect, usable with fuels and lubricating oils, as well as process for producing same |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5156654A (hu) |
EP (1) | EP0393769B2 (hu) |
JP (1) | JP2864146B2 (hu) |
KR (1) | KR930011072B1 (hu) |
CN (1) | CN1028873C (hu) |
AT (1) | ATE103631T1 (hu) |
AU (1) | AU621217B2 (hu) |
BR (1) | BR9001849A (hu) |
DE (1) | DE69007664T3 (hu) |
DK (1) | DK0393769T3 (hu) |
ES (1) | ES2062294T5 (hu) |
GR (1) | GR3025397T3 (hu) |
HU (1) | HU208992B (hu) |
IT (1) | IT1229659B (hu) |
MX (1) | MX171561B (hu) |
PL (1) | PL163729B1 (hu) |
PT (1) | PT93835B (hu) |
RU (1) | RU1838387C (hu) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG54181A1 (en) * | 1993-03-01 | 1998-11-16 | Shell Int Research | Additive concentrates containing cyclopentadiene derivatives for lubricating oils and for fuels |
EP0613886A1 (en) * | 1993-03-01 | 1994-09-07 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Cyclopentadiene derivatives as dispersants for lubricating vils and for fuels |
US5520831A (en) * | 1993-12-20 | 1996-05-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Increasing the friction durability of power transmission fluids through the use of oil soluble competing additives |
KR100240365B1 (ko) * | 1993-12-20 | 2000-01-15 | 만셀 케이쓰 로드니 | 유성 조성물의 마찰 내구성을 개선시키는 방법, 이에 사용되는 조성물 및 첨가제 농축물 |
BR9408359A (pt) * | 1993-12-20 | 1997-08-26 | Exxon Chemical Patents Inc | Processo de aumentar o coeficiente de fricção estático de uma composição oleaginosa e de óleo lubrificante |
US5516444A (en) * | 1994-10-13 | 1996-05-14 | Exxon Chemical Patents Inc | Synergistic combinations for use in functional fluid compositions |
EP0856042B9 (en) * | 1995-10-18 | 2011-12-21 | Infineum USA L.P. | Automatic transmission with an automatic transmission fluid of improved friction durability |
US5750476A (en) * | 1995-10-18 | 1998-05-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Power transmitting fluids with improved anti-shudder durability |
JPH09255973A (ja) * | 1996-03-25 | 1997-09-30 | Oronaito Japan Kk | 軽油添加剤及び軽油組成物 |
TW457295B (en) * | 1996-10-29 | 2001-10-01 | Idemitsu Kosan Co | A lubricating oil composition for diesel engines |
US5840663A (en) * | 1996-12-18 | 1998-11-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Power transmitting fluids improved anti-shudder durability |
FR2792646B1 (fr) * | 1999-04-26 | 2001-07-27 | Elf Antar France | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
CN111608761B (zh) * | 2020-06-02 | 2022-06-07 | 四川省天域航通科技有限公司 | 一种大型货运无人机润油系统 |
CN117924917A (zh) * | 2023-12-25 | 2024-04-26 | 亚培烯科技(上海)有限公司 | 增韧尼龙组合物及其制备和用途 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2490744A (en) | 1947-02-08 | 1949-12-06 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Antirust agent |
US2982633A (en) * | 1959-01-16 | 1961-05-02 | Socony Mobil Oil Co Inc | N-substituted alkenyl succinamic acid deicer |
GB1053340A (hu) * | 1963-10-14 | 1900-01-01 | ||
US3272746A (en) | 1965-11-22 | 1966-09-13 | Lubrizol Corp | Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound |
DE1794133B2 (de) * | 1968-09-13 | 1975-09-25 | The Lubrizol Corp., Cleveland, Ohio (V.St.A.). | Schmierole |
BE755036A (fr) * | 1969-08-19 | 1971-02-19 | British Petroleum Co | N-amino-alkenyl succinimides, leur preparation et leur utilisation |
US4614522A (en) * | 1985-04-12 | 1986-09-30 | Chevron Research Company | Fuel compositions containing modified succinimides (VI) |
EP0299119A1 (en) * | 1986-06-23 | 1989-01-18 | Petrolite Corporation | Corrosion inhibited oxgenated fuel systems |
US4863487A (en) * | 1987-04-29 | 1989-09-05 | Nalco Chemical Company | Hydrocarbon fuel detergent |
-
1989
- 1989-04-21 IT IT8920258A patent/IT1229659B/it active
-
1990
- 1990-04-10 US US07/515,845 patent/US5156654A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-13 EP EP90200917A patent/EP0393769B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-13 DE DE69007664T patent/DE69007664T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-13 DK DK90200917.4T patent/DK0393769T3/da active
- 1990-04-13 AT AT90200917T patent/ATE103631T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-04-13 ES ES90200917T patent/ES2062294T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-17 AU AU53610/90A patent/AU621217B2/en not_active Expired
- 1990-04-19 KR KR1019900005455A patent/KR930011072B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-04-20 HU HU902514A patent/HU208992B/hu unknown
- 1990-04-20 MX MX020401A patent/MX171561B/es unknown
- 1990-04-20 RU SU904743674A patent/RU1838387C/ru active
- 1990-04-20 BR BR909001849A patent/BR9001849A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-04-20 JP JP2103268A patent/JP2864146B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-20 PT PT93835A patent/PT93835B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-04-20 PL PL90284861A patent/PL163729B1/pl unknown
- 1990-04-21 CN CN90103623A patent/CN1028873C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-11-18 GR GR970403041T patent/GR3025397T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR900016436A (ko) | 1990-11-13 |
IT8920258A0 (it) | 1989-04-21 |
AU621217B2 (en) | 1992-03-05 |
BR9001849A (pt) | 1991-06-18 |
PT93835B (pt) | 1998-06-30 |
PL163729B1 (pl) | 1994-04-29 |
CN1028873C (zh) | 1995-06-14 |
CN1047106A (zh) | 1990-11-21 |
EP0393769A1 (en) | 1990-10-24 |
AU5361090A (en) | 1990-10-25 |
ATE103631T1 (de) | 1994-04-15 |
ES2062294T5 (es) | 1998-03-01 |
MX171561B (es) | 1993-11-05 |
KR930011072B1 (ko) | 1993-11-20 |
JPH02300292A (ja) | 1990-12-12 |
IT1229659B (it) | 1991-09-06 |
EP0393769B2 (en) | 1997-11-12 |
JP2864146B2 (ja) | 1999-03-03 |
DE69007664T3 (de) | 1998-03-12 |
PT93835A (pt) | 1990-11-20 |
GR3025397T3 (en) | 1998-02-27 |
HUT54200A (en) | 1991-01-28 |
ES2062294T3 (es) | 1994-12-16 |
DK0393769T3 (da) | 1994-06-27 |
RU1838387C (ru) | 1993-08-30 |
US5156654A (en) | 1992-10-20 |
DE69007664D1 (de) | 1994-05-05 |
HU902514D0 (en) | 1990-08-28 |
EP0393769B1 (en) | 1994-03-30 |
DE69007664T2 (de) | 1994-07-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3324033A (en) | Ester-amides of alkenyl succinic anhydride and diethanolamine as ashless dispersants | |
US3455832A (en) | Schiff bases | |
HU208992B (en) | Additive with detergent, dispersing and rust-preventing effect, usable with fuels and lubricating oils, as well as process for producing same | |
US5352377A (en) | Carboxylic acid/ester products as multifunctional additives for lubricants | |
US3306907A (en) | Process for preparing n n-di | |
US4168242A (en) | Novel alkenyl-substituted oxa-amines and their use as additives for lubricating oils and fuels | |
EP0020037A1 (en) | Oil-soluble friction-reducing additive, process for the preparation thereof, and lubricating oil or fuel composition containing the additive | |
CA2109842A1 (en) | Preparation of overbased magnesium sulphonates | |
JPS63170414A (ja) | 油質組成物中に有用なラクトン変性、エステル化又はアミノ化添加剤及びそれを含有する組成物 | |
JPS5838792A (ja) | 改良スクシンイミド潤滑油分散剤 | |
US4248725A (en) | Dispersants having antioxidant activity and lubricating compositions containing them | |
US4094802A (en) | Novel lubricant additives | |
WO1995034616A1 (en) | Carboxylic acid/ester products as multifunctional additives for lubricants | |
US4178259A (en) | Dispersant Mannich base compositions | |
US3003960A (en) | Glycine amic acids in turbine oil | |
US2742498A (en) | Amidic acids | |
JPH02269194A (ja) | 添加剤組成物、燃料用添加剤濃縮物及び燃料組成物 | |
US5066461A (en) | Terpinene-maleic anhydride adduct derivatives as corrosion inhibitors | |
US4496368A (en) | Isopropylidene malonate-N-alkyl alkylenediamine condensation products | |
US3969234A (en) | Lubricant and motor fuel additives | |
US4435298A (en) | Ammonium salts of polymaleic acids, and their use as corrosion inhibitors in mineral oils | |
US5496382A (en) | Amide/ester heterocyclic derivatives of hydrocarbylsuccinic anhydrides as rust/corrosion inhibiting additives for fuels | |
WO1992017437A1 (en) | Poly(1,6-hexanediamine)s and related compounds and their use as lubricating oil additives | |
US2744071A (en) | Lubricating oil additives | |
US4247404A (en) | Glyoxal-polyamine-polybutenyl succinic anhydride reaction products, process for their preparation and lubricants and fuels containing same |