JPS59155356A - ヒドロキシアシル基を結合したポリアミン鎖を有する炭化水素基置換モノ又はビススクシンイミド - Google Patents

ヒドロキシアシル基を結合したポリアミン鎖を有する炭化水素基置換モノ又はビススクシンイミド

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JPS59155356A JP59023044A JP2304484A JPS59155356A JP S59155356 A JPS59155356 A JP S59155356A JP 59023044 A JP59023044 A JP 59023044A JP 2304484 A JP2304484 A JP 2304484A JP S59155356 A JPS59155356 A JP S59155356A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 内燃機関は、停止・発進操作時の低温のみならず、連続
的高速走行により生じる高温条件を含む広範囲な温度領
域において動作する。停止・発進の駆動は、特に寒冷多
湿の気候条件下において、ガソリン又はディーゼルエン
ジンの油導通路及びクランクケースにスラッジの形成を
招く。クランクケース油の、エンジンを効果的に潤滑す
る能力はこのスラッジのため極めて制限される。しかも
、水分を含んだスラッジはエンジンにおける腐食形成の
原因となり易い。これらの問題は、長い排油間隔を記載
した製造者の潤滑サービス指針により悪化させられがち
である。
クランクケース用潤滑油組成物に窒素含有分散剤及び／
ヌは清浄剤を配合することは知られている。公知の分散
剤／清浄剤化合物の多くが、反応条件に応じて定まるア
ルキルスクシンイミド又はアルケニルスクシンアミド酸
を生成するアルケニルコハク酸又は無水物とアミン又は
ポリアミンの反応に基づいている。
また、アミン又はポリアミンの一部がアルケニルコハク
酸又は無水物のアルケニル基に直接に結合した反応生成
物を得るために１、アミン又はポリアミンとの反応前に
、アルケニル基／＼り酸又は無水物を塩素化することも
知られている。一群の多くのこれらの方法は、クランク
ケース潤滑油組成物に改良された分散性を与えるために
比較的高い窒素含有量を有する生成物を製造することに
ある。
必要なトルク出力を得るために、従来の６及び８気筒エ
ンジンよりも相対的により高いエンジン速度又は分当り
回転速度（ｒｐｍ）で動作しなければならない４気筒内
燃機関の導入により、満足できる分散性の潤滑油組成物
を得ることは、ますます、困難なものとなってきている
。
潤滑剤の製造業者が直面する他の問題は、エンジンにお
けるシール（密封材）劣化の問題である。すべての内燃
機関は、その組立体においてパイトン（Ｖｉｔｏｎ）シ
ールのようなエラストマーシールを用いる。長時間に亘
って、これらのシールは潤滑油組成物による重大な劣化
を受けやすい。エンジンにおけるエラストマーシールを
低質化する潤滑油組成物はエンジン製造者にとり許容し
難いものであり、その価値を制限されている。
本発明の目的は、新規な潤滑油添加剤を提供することに
ある。
内燃機関におけるエラストマーシールを低質化しない新
規な潤滑油組成物を提供することが可能である。
米国特許第３．Ｉ７２，８９２号及び第４，０４８，０
８０号には、アルケニルコハク酸無水物とアルキレンポ
リアミンの反応より形成されたアルケニルスクシンイミ
ド及び潤滑油組成物における分散剤としてのそれらの使
用が開示されている。
米国特許第２，５８８，８７８号には、モノカルボン酸
とポリアルキレンポリアミンの反応及びそれに続く中間
体とアルケニル無水コハク酸の反応により調製される反
応生成物が開示されている。
米国特許第３，２１６，９３８号には、アルキレンアー
ミン、コハク酸及び脂肪族モノカルボン酸置換ポリマー
を含む脂肪族アミン潤滑油添加剤の製造法が開示されて
いる。
米国特許第３，１３１，１５０号には、分散清浄性のモ
ノ及びジアルキルスクシンイミド又はビス（アルケニル
スクシンイミド）を含有する潤滑油組成物が開示されて
いる。
オランダ特許第７，５０９−、’２８８号には、アルケ
ニル無水コハク酸及びアミノアルコールの反応生成物、
すなわち、トリス（ヒドロキシメチル）−アミノエタン
が開示されている。
米国特許第４，３３８，２０５号には、そこなわれたデ
ィーゼル潤滑性を有する潤滑油としてアルケニルスクシ
ンイミド及びホウ素化されたアルケニルスクシンイミド
分散剤が開示されているが、該分散剤は、油溶性強酸で
処理さ−れる。
本発明のヒドロキシアシル基を結合したポリアミン鎖を
有する、新規な炭化水素基置換モノ及びビススクシンイ
ミドは、式： ％式％ ［式中、Ｒは炭素原子数的８〜４００を有する炭化水素
基を表わし、Ｘは炭素原子数２〜３を有する２価アルキ
レン基又は第２級水酸基置換アルキレン基を表わし、そ
れぞれのＡは、水素原子又はグリコリル基、ラクチル基
、２−ヒドロキシ−メチルプロピオニル基及び２，２°
−ビス−ヒドロキシメチルプロピオニル基から成る群よ
り選ばれたヒドロキシアシル基を表わし、かつＡで示さ
れる上記した基の少な゛くとも３０％が上記したヒドロ
キシアシル基であり、Ｘは１〜６の数であり、Ｒｏは−
ＮＨ２、−ＮＷＡ　（式中、Ａは上記と同義である）か
ら成る群より選ばれた基又は式：（式中、Ｒは上記と同
義である）で示される炭化水素基置換スクシニル基を表
わす］で示される。
エラストマーシールの劣化を防止する前記したスクシン
イミドは、炭化水素基置換スクシンイミド前駆体とグリ
コール酸、乳酸、２−ヒドロキシメチルプロピオン酸及
び２，２−ピ゛スーヒドロキシメチルプロピオン酸から
成る群より選＃ｆれたアシル化剤の過剰量との反応によ
り製造される。この反応は、このスクシンイミド中の反
応性窒素原子の少なくとも３０％がヒドロキシ酸アシル
化剤と反応してアミドを形成するまで続けられる。
本発明の炭化水素油組成物は、鉱油基剤及びポリアミン
鎖に連結もしくは懸垂したヒドロキシアシル基を有する
前記した炭化水素基層〆モノ及びビススクシンイミドか
ら成る。
本発明のヒドロキシアシル基を結合したポリアミン鎖を
有する炭化水素基置換モノ及びビススクシンイミドは、
式： ［式中、Ｒは炭素原子数約８〜４００を有する炭化水素
基、好ましくは炭素数５０〜２００のフルキル基を表わ
し、Ｘは炭素原子数２〜３を有する２価アルキレン基又
は第２級水酸基置換アルキレン基を表わし、それぞれの
Ａは、水素原子又はグリコリル基、ラクチル基、２−ヒ
ドロキシ−メチルプロピオニル基及び２，２゛−ビス−
ヒドロキシメチルプロピオニル基から成る群より選ばれ
たヒドロキシアシル基を表わし、かつＡで示される上記
した基の少なくとも３０％が上記したヒドロキシアシル
基であり、Ｘは１〜６、好ましくは２〜４の数であり、
Ｒｏは−ＮＨ２、−ＮＨＡ　（式中、Ａは上記と同義で
ある）から成る群より選ばれた基又は式： （式中、Ｒは上記と同義である）で示される炭化水素基
置換スクシニル基を表わす］で示される。
エラストマーもしくはパイトンのエンジンシールの劣化
を防止する分散剤を提供するためには、スクシンイミド
鎖における反応性窒素原子の少なくとも３０％が前記し
たヒドロキシアシル基を有するアミドを形成することが
必要欠くべからざることである。反応性窒素原子の少な
くとも５０％、すなわち５０〜１００％をヒドロキシ脂
肪酸に反応せしめでアミドを形成することが好ましい。
最も好ましい化合物は、スクシンイミド鎖中の、はとん
ど全て、例えば、約８５〜１０′０％の窒素原子が反応
しぞ前記したアミドを形成するものである。
特に効果的なヒドロキシアシル化炭化水素基置換モノス
クシンイミドは、アルケニルスクシンイミド及びグリコ
ール酸より製造されたものである。このヒドロキシアシ
ル化モノスクシンイミドは、式： （式中、Ｒは炭素原子数約５０〜２００、好ましくは８
０〜１５０の１価アルケニル基を表わし、Ｘは炭素原子
数２〜３の２価のアルキレン基又は第２級ヒドロキシ置
換アルキレン基を表わし、Ｘは１〜６、好ましくは２〜
４の数であり、Ａは上記した反応性窒素原子の８５〜１
００％が上記したグリコリル基と反応してアミドを形成
したグリコリル基を表わす）で示される。
本発明の好ましいビス炭化水素基スクシンイミドは、式
： （式中、Ｒ，Ｘ及びＡは上記と同義である）で示される
。
本発明のポリアミン鎖に連結もしくは懸垂したヒドロキ
シアシル基を有する炭化水素基置換モノ及びビススクシ
ンイミドは、炭化水素スクシンイミド又は炭化水素基置
換ビススクシンイミドと前記したヒドロキシ脂肪酸を反
応させ、その反応をアシル化条件下で行うことにより製
造される。使用されるヒドロキシアシル化剤の量はスク
シンイミド鎖中の反応性窒素原子の少なくとも３０％と
反応するに必要な量である。好ましくは、使用されるヒ
ドロキシアシル化剤の量は、スクシンイミド鎖中の反応
性窒素原子の５０〜１００％と反応してアミドを形成す
る量である。スクシンイミド鎖に存在する反応性窒素原
子の量に対して、モル数でほぼ化学量論的に当量である
ヒドロキシアシル化剤の量又は核剤の過剰量が適切であ
る。ヒドロキシアシル化剤及びスクシンイミド中の反応
性窒素の部分を、一定量のアミド化が起こるまで反応さ
せる。炭化水素基置換モノ及びビススクシンイミドは当
業界で公知であって、それらの製造は本発明の一部を構
成するものではない。
本発明の前記したスクシンイミドの製造に使用される化
合物としては、グリコール酸、酪酸、２−ヒドロキシメ
チルプロピオン酸及び２，２″−ビス−ヒドロキシメチ
ルプロピオン酸から成る群より選ばれたヒドロキシ脂肪
酸が挙げられる。上述した脂肪酸の均等物、すなわち、
それらの無水物及びハシルハラライドも、また、本発明
を実施するに当って使用できることが解る。上述したＣ
２及びＣ３のヒドロキシ脂肪族カルボン酸の特徴は、鉱
油におけるそれらの相対的に限定された、溶解性もしく
は難溶性にある。
本発明の上述したスクシンイミドは、一般に、組成物の
全重量に基づいて約ｏ、ｏｉ〜１ｏ重量％の範囲の濃度
、好ましくは約０．５〜５重量％の範囲の濃度で鉱油又
は潤滑油組成物に使用される。また、０．００１〜８０
％のより広い範囲の濃度で使用することもできる。
以下の実施例は１分枝ヒドロキシアシル基を有する具体
的なヒドロカルビル置換モノ及びビススクシンイミドの
製造法並びにエラストマーエンジンシールの劣化防止に
関するそれらの利用性及び有効性を示す。
乱立主」 ＦＡ’） 分子量約１３００の、モル比７２で、それぞれ、　０．
８＝１のポリブテニルコハク酸無水物（ＰＢＳＡ）及び
第２級ヒドロキシ置換ポリアミン（ＳＨＰＡ）＊１より
製造されたポリブテニルスクシンイミドの５０％油中濃
縮物ＨＯＯｇ　（０，９モル）を、８０℃に予熱し、次
いでグリコール酸水溶液（濃度ニア０％）　９７．５０
ｇ（０，９モル）を添加した。混合物を、窒素ガスを吹
込みながら、　１８０°Ｃに加熱し、水を留去しながら
、混合物が実質的に乾燥され、大きく下がった酸価（全
酸価−４）を示すまで、３〜４時間その温度に保持した
。次いで、粗生成物を、使用前に、濾過精製した。最終
生成物の収量は６１４３ｇであった。分析結果は、窒素
％：ｏ、、ｓｅ、全酸価（ＴＡＮ）＋３．９及び全塩基
価（ＴＢＮ）＋　１３．５であった。
月　：　エチレンジアミンとエピクロルヒドリンの反応
により調製 ＊２　：　モル当り４窒素原子とした窒素含有量に基づ
く 実」（例」↓ １−の７″シ　　にイｊ　したＰＢＳＡ　　ひ５ＨＰＡ
　　用エピクロルヒドリンとエチレンジアミンの反応に
より調製された第２級ヒドロキシポリアミン（Ｓ　ＨＰ
　Ａ　）　２３７．ｆ（ｇ　（１，３５モル）並びに希
釈剤としての鉱油（約１００　ＳＵＳ　、　３７．８℃
）　２２５５．５ｇの混合物を６０°Ｃに加熱し、遊離
ポリブテン及び約２０％の希釈剤油を含有するポリブテ
ニル無水コハク酸３７．５ｇ　（１，５モル）を、窒素
雰囲気下、　０．５時間に亘り添加した。次いで、混合
物を　１１０°Ｃに加熱してアミン及びＰＢＳＡの最初
の反応を実質的に完結せしめた。１１０°Ｃで０．５時
間保った後、グリコール酸水溶液（濃度ニア０％）　１
２４．９ｇ　（１，１５モル）を添加した。最終混合物
を、窒素カスをより速く吹込みながら、水分を留去しな
がら、　１６０　’Ｃに加熱した。　１６０°Ｃで３時
間保った後、ケイ藻土を通して濾過して、生成物６０３
５　、ｇを得た。分析結果は、窒素（％）：０．９９、
ＴＡＮ：０．５５、ＴＢＮ：　１４．８であった・ 第２級ヒドロキシ置換ポリアミンのポリブテニル（分子
量、　１３００）スクシンイミドのアミド誘導体の追加
の実施例を表工に示す。
オニ　　５ａｙｂｏｌｔ　Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ　５ｅｃ
ｏｎｄｓの略。
６０ｍ１の試料が標準オリフィスを流れ出る時間（秒）
で表わす粘度測定で ある。
一人↓一 番　号　（モル比）　　　　名　　称　　モル”２　　
窒素（％）　ＴＡＮ　　ＴＢＮｍ　　　　　Ｏ，９：１
　　　　　　グリコール酸唆　　　　３．５　　　　０
．９？　　１．２　　５．ＥｔＩＶ　　　　　Ｏ，９：
１　　　　　　グリコール酸駿　　　　１．３３　　　
０．９２　０．７　１０．７Ｖ　　　　Ｏ，９：１　　
　　乳　　　　酸　　　１．０　　　０．９０　０，３
　１８．８Ｖｌ　　　　Ｏ，！９：１　２，２°−ビス
−ヒドロキシ−メチルプロピオン酸　１．３３　　０．
９６　４，３　１６．８■　　　　０．８５：Ｉ　　　
　　グリコール酸　　　　１．０　　　　０．８７　１
．０　　　Ｂ、１月　：　実施例１の手順を、スクシン
イミドの油中濃縮物１００ｇに対しキシレン８０ｍ１を
添加することにより、変えた。反応を、キシレン還流下
、１４０〜１８０°Ｃで行った。
１２　　、　　ｍ：スクシンイミドのモル比：スクシン
イミド１モル当り４個のＮの計算に基づく。
に記の表１に開示されたアミドの分散特性は、４．５〜
１０重量％の範囲の濃度で、従来のｌ０Ｗ−４０モ一タ
ー油配合物に添加した後、ペンチｖｃ試験法（Ｂｅｎｃ
ｈ　ＶＣＴｅ５ｔ）＼により測定された。これらの試験
結果を表ＩＩに示す。
］Ｌ じ胆力ｋ（Ｅ紗（ｐ杉杢り追５を粉炭ヒフ＋Ｉ　　　　
１３．０　　　１０．０　　９．０　　１５．０　．８
３．５ＩＩ　　　　９．４　　　９．５　　８゜４　　
２８．２　　５９．５ＩＩＩ　　　　８．０　　　　？
、５　　９，５　　１２．５　　８０．５ＩＶ　　　　
８．０　　　５．０　　６．０　　１０．０　　５２．
ＯＶ　　　１０．３　　　　？、？　　　８．９　　３
１．３　　　Ｂｅ、９＋１８１滑油添加剤及び添加剤を
含有した４昆合潤１骨２ｄ１組成物の重要な特性は、油
組成物とエンジン番ご用いるゴムシールとの適合性であ
る。クランクケースの潤滑油組成物に使用される窒素含
有スクシンイミド分散剤類は、内燃機関のゴムシールを
強く劣化させる作用がある。特に、そのような分散Ａｌ
ｌは、内燃機関に、通常、使用される／＼イ）・ン・Ａ
Ｋ−６：ゴムシールを侵蝕することが知られてｌ／）る
。この劣化は、シールの可撓性が、急激番こ劣イヒする
ことにより、及びそれらの硬度力く土曽大することで表
われる。このことは非常番こ重要な１２！］題であるた
め、グイムラ−ベンツ社（Ｄａｉｍｌｅｒ−Ｂｅｎｚ。
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）は、油組成物かエンジンやク
ランクケース・サービスとして許容できると評価される
前に、すべてのクランクケース潤滑油力ζ／ヘイトンシ
ール適合性試験に合格しなければならなｌ／）ことを要
求している。ＡＫ−６曲げ試験法（ＢｅｎｄＴｅｓｔ）
を以下に記すが、これは、窒素含有分散斉１１を含有す
るクランクケース潤滑油組成物の／くイトンシールとの
適合性を試験せんとするものである。
ＡＫ−６曲げ試験は、被験油に、高温で、／くイトンＡ
Ｋ−６ゴムの試料を浸し、次いで、好適な試料に対する
／ヘイトンのゴム試料の曲げ特性及び硬さを測定するこ
とにより行われる。とりわζす、ゴム列理に沿って切断
したパイトンＡＫ−６ゴムの３８Ｘ　Ｌ５ｍｍスラブを
、試験油２０１を有する３０ｍ１の広口壜に投入した。
壜を密封し、試験試料を１４９°Ｃで９６時間、オーブ
ン中に置いた。壜をオーブンから取り出し、ゴム試験片
を最初の壜の）ら取り出し、新たな試験油を有する第２
の壜番こ入れた。新しい油中に置いて３０分後、ゴム試
験片を第２の壜から取り出し、曲げ試験にかけた。これ
は、ゴム試験片を　１８０°Ｃで曲げて行った。割れ（
クラック）の程度を観察し、次のようしこ表示した。ク
ラックなしくＮＣ）、表面クラ・ンク（ＳＣ）又はクラ
ック（Ｃ）。仮に、クラ・ンクカく観察されれば、その
特定の試料に関する試験は、中止した。
もし、クラックが観察されなｌ／Ｘ場合番とは、ゴム試
験片は第２の油を有する壜に戻され、この壜は１４９℃
に維持されたオーブンに戻される。　１４９°Ｃで試験
油に浸漬して、更に７２時間放置後、壜をオーブンから
取り出し、ゴム試験片を引き出し、新しい油″を有する
他の壜に、３０分間入れ、続いて、曲げ試験を繰り返し
た。
ゴム試験片が曲げ試験に合格し続ける場合には、試験を
、それぞれ、９６時間と７２時間の更に２回の加熱−浸
漬サイクル続けるが、この各加熱−浸漬サイクルに続い
て曲げ試験が行われ、試料を最初にオーブンに入れた時
からの全試験時間は３３６時間となる。
ヒ述の操作に続いて、各ゴム試験片を壜から取り出し、
全ての抽残を除去するためナフサで洗浄し、次いで、空
気乾燥した。次いで、ゴム試験片は、ＡｓＴＭ　Ｄ２２
４０に記載された操作に従っ、て硬度試験にかけられ、
続いて、全ての試験片について最終曲げ試験が行われる
。
第２級、とドロキシ置換ポリアミンスクシンイミドのヒ
ドロキシ酸アミドの／ヘイトンとの適合性を、Ｓ　Ａ　
Ｅ　　ｌ０Ｗ−３０油組成物に分散剤組成物（活性スク
シンイミド濃度：３．５重量％）７．０重量％を混合し
て測定した。パイトン適合性試験結果を以下の表に示す
。
分散剤　　　　ＡＫ−６曲げル”１ 実施例番号　　　　　　　　　クラック発生までの時間
″比　較　例””　　　　　　　　　　１８８でわずか
に有り工３３６でなし８ ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　３３Ｂでわずかに有
り８■３３６でなし８ ｖ３３６でなし８ ■２６４でわずかに有り８ Ｖｌｌ　　　　　　　　　　　　　　３３８でなし８ｉ
１　　：　　添加剤は７Ｍ量％（活性剤濃度：３．５％
）を５ＡＥＩＯ誓−３０油配合物に混合した。
よ２　：　わずかなりラックはぎりぎりで許容されると
考えられる。
Ｊ３：　　実施例Ｉ〜■に対応する非アシル化スクシン
イミドアシル化剤としてグリコール酸を使用した実施例
ＩＩのアシル化生成物を、濃度３重量％でＳＡＥ　ｌ０
Ｗ−３０柚配合物（活性分散剤濃度二１．５％）に混合
し、次のような試験に供した。
−犬逐一 平均スラッジ（９，４分）　　　　　　　　　　　　　
　　９．６０平均ワニス　（６，６分）５．６ ピストンスカートワニス（８，７分）　　　　　　　　
　　６．５ＣＲＣＬ−３８ＣＦｘ高：４０）　　　　　
　　　　　　”８上記の結果は、この分散剤の例が許容
できるシールとの適合性、ガソリンエンジンのスラッジ
分散能を与えるものであり、しかも、銅−鉛製のベヤリ
ングに対し腐食性がないことを示している。
また、ポリエチレンアミンスクシンイミド分散剤のグリ
コール酸誘導体は、非アシル化スクシンイミドに比べ、
改良された、フルオロエラストマーとの適合性及び分散
性を示す。グリコミル酸生成物の典型的な製造法を以下
に示す。
よ　：　所定期間後、標準試料の重量損失で表わされる
分散絢の腐食能力の測定−試験である。
爽１０ｙ 典型的な製造法において、ポリブテニル無水コハク酸３
２３７ｇ　（１，５モル）をＴ　Ｅ　Ｐ　Ａ　２５５ｇ
（１，３５モル）及び希釈油３０１４ｇ’の攪拌された
混合物に添加した。窒素雰囲気下、　１１０°Ｃで約１
時間加熱後、６６％のグリコール酸水溶液５４４ｇ（４
，７３モル）を反応フラスコに入れた。混合物を水分を
留去しながら　１６０°Ｃに加熱した。１８０°Ｃに４
時間保持後、混合物を濾過して目的物を得た。窒素％：
１．２、ＴＡＮ：ＡＳＴＭ　　Ｄ−６６４＝１７．９、
ＴＢＮ：ＡＳＴＭ　　Ｄ−２８９６＝１４．４゜ 他のグリコール酸誘導体を、種々のアミン並びにＰＢＳ
Ａ、−アミン及びグリコールの種々の量を用いた以外、
上に詳述した操作によって合成した。これらの誘導体を
表Ｖに示す。
−人■− ＩＸ　　ＴＥＴＡ　　　１．０＋０．９＋１．０　　　
１．０　−　１１．４Ｘ　　　ＴＥＴＡ　　　　１．０
：０．９＋２．０　　　　１．０−８．３ＸＩ　　　Ｔ
ＥＴＡ　　’　　１．０：０．９：３．０　　　、　　
１．０　　−　　　−Ｘｌｌ　　　ＴＥＰＡ　　　　＋
、０：０．９：３．０　　　　１．３　　８８１３，２
Ｘ［ＴＥＰＡ　　　　１．０：０．８：２．５　　　　
１．２　　５，０　１５．２）ＧＶ　　　ＴＥＰＡ　　
　　１．０＋０．５５：２．５　　　　　ｏ、ａ　　１
０．３　７．７ＸＶ　　　ＴＥＰＡ　　　　＋、０：０
．５５：１．５　　　　０．８　　’１．ｓ　　　−表
■及び表■に示すように、フルオロエラストマーとの適
合性及び分散性は、これらのグリコ−）１４誘導体によ
り大幅に改良されている。
ポリエチレンアミンスクシンイキド　グリコーノ　　Ｄ
Ｂパイトン　Ａ１■　　　　　　　　　１Ｂ？　　　　
　５．９　　　　　なしＸ　　　　　　　　　　６７　
　　　８．５　　　　　なしＸ［１７７７，５なし Ｘ［［Ｉ　　　　　　　　　　２００　　　　９．０　
　　　　なし双　　　　　　　　　１９５　　　　１０
．０　　　　　なし非アシル化ＴＥＴＡスクシンイミド
　　　３３　　　　５．４　　　　　あり第１　：　分
散剤７０％を含有すルＳＡＥ　ｌ０Ｗ−３０モーター油
配合物−人■二 割部　　　甥　聾　呈畢　Ｆ匪０２００−３　　固止■
　　　　１０．０　　？、６　　１９．０　　　２９．
５　　　４４．ＯＩＸ　　　　　５８．２　１？、３　
　８．４　　　１６．８　　　７４．４Ｘ　　　　　４
９．Ｃ１１１，１１１ｇ、５１２．０　　　５′９．。
ＸＩ　　　　　２４．０　８．５　　６．５　　　１２
．０　　　５９．０ＸＯＩ　　　　　１８．２　１０．
９　　５．９　　　２４，８　　　４４．４ＸＩＶ　　
　　　　５．Ｅｉ　　２．０　　４．４　　’　　　２
７，１　　　４５．９ＸＶ　　　　　２Ｂ、８　１９．
５　　１５．４　　、　　２７．５　　　５０．２４１
：」二記した重量％の分散剤を含有するＳＡＥ　ｌ０Ｗ
−４０モ一ター油配合物。
これらのヒドロキシアシル化スクシンイミド分散剤の有
用性を更に明らかにするため、実施例■より得た生成物
を含有する５ＡＥ３０モ一ター油配合物は、シーケンス
Ｖ−Ｄ及びキャタピラ−（Ｃａｔｅｒｐｉ　ｌ　Ｉａｒ
）　　１　）１ｚ試験７において優れた結果を与えた（
Ｓｅｑ、Ｖ−Ｄ：平均スラッジ８．５、平均ワこスフ、
４、ＰＳＶ７．Ｂ、Ｇａｔ、　ＩＨ２：　２％ＴＧＦ　
；　５１１１ＷＴＤ）　）よ　　：　分散剤添加剤の有
効性を示す試験である。
夾ＪＬＩ釧籏 モル比７２でそれぞれ０．９：１の分子量約１３００の
ポリブテニル無水コハク酸（ＰＢＳＡ）及び第２級ヒド
ロキシ置換ポリアミン（ＳＨＰＡ）”より調製されたポ
リブテニルスクシンイミドの５０％油中濃縮物６３００
ｇ　（０，１１１モル）をスクシンイミドの油濃縮物１
’ＯＯｇに対し約８０ｍ１のキシレンと共に、ｇ　ｏ　
’ｃに予熱し、次いで、２．２′−ビスヒドロキシメチ
ルプロピオン酪水溶液（濃度ニア０％）　９７．５ｇ　
（０，８モル）を添加した。混合物を、窒素ガスを吹込
みなから、　１４０〜１６０°Ｃのキシレン還流温度に
加熱し、混合物が実質的に乾燥し、大幅に減少した酸含
量（全酸価−４）を有するようになるまで、水を留去し
ながら、３〜４時間この温度に保持した。次いで、粗生
成物を、使用前に濾過精製した。分析結果は、窒素（％
）：０．！３Ｂ、全酸価（ＴＡＮ）＋４．３及び全塩基
価（ＴＢＮ）　　：＋６．、ｓであった。
攻１　：　エチレンジアミンとエピクロルヒドリンの反
応により調製 よ２　：　モル当り４窒素原子を含むとした窒素含量に
基つく 本発明の」二連したヒドロキシアシル化炭化水素基置換
スクシンイミドか、潤滑油組成物に対する優れた分散剤
であり、かつ窒素含有分散剤により生じるコムシール劣
化の問題を解決し、また改良するものとして驚くべきほ
ど有効であることが、上述の試験により証明される。
ハ アメリカ合衆国ニューヨーク１２ ５９０ワツピンガース・フォール ズ・シャーウッド・フオレスト ・チェルシー・リッジ９

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ％式％ ［式中、Ｒは炭素原子数的８〜４００を有する炭化水素
    基を表わし、Ｘは炭素原子数２〜３を有する２価アルキ
    レン基又は第２級水酸基置換アルキレン基を表わし、そ
    れぞれのＡは、水素原子又はグリコリル基、ラクチル基
    、２−ヒドロキシ−メチルプロピオニル基及び２，２°
    −ビス−ヒドロキシメチルプロピオニル基から成る群よ
    り選ばれたヒドロキシアシル基を表わし、かつＡで示さ
    れる上記した基の少なくとも３０％が上記したヒドロキ
    シアシル基であり、Ｘは１〜６の数であり、ＲｏはＮＨ
    ２，−ＮＨＡ（式中、Ａは上記と同義である）から成る
    群より選ばれた基又は式：（式中、Ｒは上記と同義であ
    る）で示される炭化水素基置換スクシニル基を表わすコ で示されることを特徴とするポリアミン鎖で連結された
    ヒドロキシアシル基を有する炭化水素基置換モノ又はビ
    ススクシンイミド。 ２、Ａで示される上記した基の少なくとも５０％がヒド
    ロキシアシル基である特許請求の範囲第１項記載の炭化
    水素基置換モノ又はビススクシンイミド。
JP59023044A 1983-02-14 1984-02-13 ヒドロキシアシル基を結合したポリアミン鎖を有する炭化水素基置換モノ又はビススクシンイミド Granted JPS59155356A (ja)

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