JP2558274B2 - 潤滑油組成物用分散剤及び該分散剤を含有する潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑油組成物用分散剤及び該分散剤を含有する潤滑油組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の技術背景］ 本発明は、アシル化二塩基酸結合ビス−アルケニルス
クシンイミド誘導体から選ばれる潤滑油分散剤に関す
る。
クシンイミド誘導体から選ばれる潤滑油分散剤に関す
る。
内燃機関は、低温における停止／発進運転をはじめと
し、連続高速運転によって生じる高温状態までの広い温
度範囲で作動する。停止／発進運転は、特に低温高湿の
天候状態では、ガソリン又はディーゼルエンジンのクラ
ンク室及び油通路におけるスラッジの発生につなが。こ
のスラッジは効率良くエンジンの減摩を行なうためのク
ランク室内オイルの能力を著しく制限する。更にスラッ
ジは、その閉じ込められた水とともにエンジン内の錆発
生の一因となる傾向がある。長い排油間隔を謳った製造
業者の給油サービスの勧めにより、これらの問題はさら
に悪化する傾向がある。
し、連続高速運転によって生じる高温状態までの広い温
度範囲で作動する。停止／発進運転は、特に低温高湿の
天候状態では、ガソリン又はディーゼルエンジンのクラ
ンク室及び油通路におけるスラッジの発生につなが。こ
のスラッジは効率良くエンジンの減摩を行なうためのク
ランク室内オイルの能力を著しく制限する。更にスラッ
ジは、その閉じ込められた水とともにエンジン内の錆発
生の一因となる傾向がある。長い排油間隔を謳った製造
業者の給油サービスの勧めにより、これらの問題はさら
に悪化する傾向がある。
クランク室の潤滑油組成物の組成に窒素含有分散剤及
び／又は洗浄剤を使用することが知られている。公知の
分散剤／洗浄剤化合物の多くは、アルケニルコハク酸又
はその無水物とアミン又はポリアミンとの反応に基づい
て、反応の選択条件に従ってアリキルスクシンイミド又
はアルケニルスクシンアミド酸が生成される。
び／又は洗浄剤を使用することが知られている。公知の
分散剤／洗浄剤化合物の多くは、アルケニルコハク酸又
はその無水物とアミン又はポリアミンとの反応に基づい
て、反応の選択条件に従ってアリキルスクシンイミド又
はアルケニルスクシンアミド酸が生成される。
アミン又はポリアミンの１部がアルケニルコハク酸又
はその無水物のアルケニル基に直接結合している反応生
成物を得るために、アミン又はポリアミンとの反応の前
にアルケニコハク酸又はその無水物を塩素化することも
また知られている。これらの工程の大部分が目的とする
ところは、クランク室潤滑油組成物の分散性を向上させ
るために、相対的に高濃度の窒素を有する生成物を生成
することである。
はその無水物のアルケニル基に直接結合している反応生
成物を得るために、アミン又はポリアミンとの反応の前
にアルケニコハク酸又はその無水物を塩素化することも
また知られている。これらの工程の大部分が目的とする
ところは、クランク室潤滑油組成物の分散性を向上させ
るために、相対的に高濃度の窒素を有する生成物を生成
することである。
必要なトルク出力を提供するための、従来の６及び８
気筒エンジンよりも相対的に高いエンジン速度又はRPM
で作動しなければならない４気筒内燃機関の導入によ
り、十分な分散性の潤滑油生成物を得ることはますます
困難になってきた。
気筒エンジンよりも相対的に高いエンジン速度又はRPM
で作動しなければならない４気筒内燃機関の導入によ
り、十分な分散性の潤滑油生成物を得ることはますます
困難になってきた。
潤滑油製造業者が直面しているもう１つの問題は、エ
ンジンにおける封止材（シール）の劣化である。全ての
内燃機関には、の集成部品においてバイトン（Viton、
フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合
体、デュポン社商品名）シールのようなエラストマーシ
ールが使用される。時間が経過すると、これらの封止材
は潤滑油組成物の影響によって大きく劣化しやすい。エ
ンジン内のエラストマーシールを劣化させる潤滑油組成
物は、エンジン製造業者にとっては歓迎され得ないもの
であり、その価値を制限されたものとしている。
ンジンにおける封止材（シール）の劣化である。全ての
内燃機関には、の集成部品においてバイトン（Viton、
フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合
体、デュポン社商品名）シールのようなエラストマーシ
ールが使用される。時間が経過すると、これらの封止材
は潤滑油組成物の影響によって大きく劣化しやすい。エ
ンジン内のエラストマーシールを劣化させる潤滑油組成
物は、エンジン製造業者にとっては歓迎され得ないもの
であり、その価値を制限されたものとしている。
本発明の目的は、新規な潤滑油用添加材を提供するこ
とである。
とである。
もう１つの目的は、内燃機関のエラストマーシールを
劣化させない新規な潤滑油組成物を提供することであ
る。
劣化させない新規な潤滑油組成物を提供することであ
る。
更にもう１つの目的な、現在の内燃機関によって課さ
れるストレスに耐え得る潤滑油組成物を提供することで
ある。
れるストレスに耐え得る潤滑油組成物を提供することで
ある。
米国特許第3,172,892号及び4,048,080号は、無水アル
ケニルコハク酸とアルキレンポリアミンとの反応によっ
て生成されるアルケニルスクシンイミド類及びそれら
の、潤滑油組成物における分散剤としての使用を開示し
ている。
ケニルコハク酸とアルキレンポリアミンとの反応によっ
て生成されるアルケニルスクシンイミド類及びそれら
の、潤滑油組成物における分散剤としての使用を開示し
ている。
米国特許第2,568,876号は、モノカルボン酸とポリア
ルキレンポリアミンとの反応及びそれに続く、中間生成
物と無水アルケニルコハク酸との反応により得られる反
応生成物を開示している。
ルキレンポリアミンとの反応及びそれに続く、中間生成
物と無水アルケニルコハク酸との反応により得られる反
応生成物を開示している。
米国特許第3,216,936号は、アルキレンアミン、ポリ
マーで置換されたコハク酸及び脂肪族モノカルボン酸の
反応を含む、脂肪族アミン潤滑油用添加剤の製造方法を
開示している。
マーで置換されたコハク酸及び脂肪族モノカルボン酸の
反応を含む、脂肪族アミン潤滑油用添加剤の製造方法を
開示している。
米国特許第3,131,150は、分散剤−洗浄剤としてモノ
及びジ−アルキル−スクシンイミド類又はビス−（アル
ケニルスクシンイミド）類を含有する潤滑油組成物を開
示している。
及びジ−アルキル−スクシンイミド類又はビス−（アル
ケニルスクシンイミド）類を含有する潤滑油組成物を開
示している。
オランダ国特許第7,509,289号は、無水アルケニルコ
ハク酸とアミノアルコール即ちトリス−（ヒドロキシメ
チル）−アミノメタンとの反応生成物を開示している。
ハク酸とアミノアルコール即ちトリス−（ヒドロキシメ
チル）−アミノメタンとの反応生成物を開示している。
1981年12月28日に出願された米国特許願第334,774号
は、ヒドロキシで置換された第２ジアミン又はポリアミ
ンセグメント有する炭化水素で置換されたスクシンイミ
ド分散剤及びそれを含有する潤滑油組成物を開示してい
る。
は、ヒドロキシで置換された第２ジアミン又はポリアミ
ンセグメント有する炭化水素で置換されたスクシンイミ
ド分散剤及びそれを含有する潤滑油組成物を開示してい
る。
米国特許第4,338,205号は、分散剤が油溶性強酸で処
理されている、ディーゼル分散性の悪い、潤滑油用のア
ルケニルスクシンイミド及び硼酸塩で処理されたアルケ
ニルスクシンイミド分散剤を開示している。
理されている、ディーゼル分散性の悪い、潤滑油用のア
ルケニルスクシンイミド及び硼酸塩で処理されたアルケ
ニルスクシンイミド分散剤を開示している。
米国特許第3,172,892号，同第4,048,080号及び米国特
許願第334,774号をここに引例として挙げる。
許願第334,774号をここに引例として挙げる。
発明の概要 本発明は、潤滑油組成物の僅少部分を構成するように
した潤滑油組成物用分散剤であって、 （ａ）分子中に少なくとも４個のアミノ基を有するポリ
アルキレンアミンと無水アルケニルコハク酸とを反応さ
せてビス−アルケニルスクシンイミドを形成させ； （ｂ）該ビス−アルケニルスクシンイミドのポリアルキ
レンアミン鎖中の一部のアミノ基をアシル化して、１分
子中に１個の遊離第二級アミノ基が存在するように部分
的にアシル化されたビス−アルケニルスクシンイミドを
形成させ； （ｃ）上記の部分的にアシル化されたビス−アルケニル
スクシンイミドに二塩基酸を加え、それによって、二塩
基酸で結合した、アシル化されたビス−アルケニルスク
シンイミドを形成させ；更に （ｄ）上記の二塩基酸で結合されたアシル化されたビス
−アルケニルスクシンイミドを回収することを特徴とす
る方法によって得られる反応生成物である分散剤及びそ
れを含む潤滑剤組成物を提供するものである。
した潤滑油組成物用分散剤であって、 （ａ）分子中に少なくとも４個のアミノ基を有するポリ
アルキレンアミンと無水アルケニルコハク酸とを反応さ
せてビス−アルケニルスクシンイミドを形成させ； （ｂ）該ビス−アルケニルスクシンイミドのポリアルキ
レンアミン鎖中の一部のアミノ基をアシル化して、１分
子中に１個の遊離第二級アミノ基が存在するように部分
的にアシル化されたビス−アルケニルスクシンイミドを
形成させ； （ｃ）上記の部分的にアシル化されたビス−アルケニル
スクシンイミドに二塩基酸を加え、それによって、二塩
基酸で結合した、アシル化されたビス−アルケニルスク
シンイミドを形成させ；更に （ｄ）上記の二塩基酸で結合されたアシル化されたビス
−アルケニルスクシンイミドを回収することを特徴とす
る方法によって得られる反応生成物である分散剤及びそ
れを含む潤滑剤組成物を提供するものである。
ある実施態様による、本発明の工程の実施において使
用してよい原料ポリアミンとしては、第一級又は第二級
アミン類が挙げられる。アミン類は、具体的には、次
式： （式中、ａは１〜６、好ましくは５の整数であり、Ｙは
水素原子又は（R2NH）aR1であり、分子中のR2NH基の総
数は３以上である） で表すことができる。
用してよい原料ポリアミンとしては、第一級又は第二級
アミン類が挙げられる。アミン類は、具体的には、次
式： （式中、ａは１〜６、好ましくは５の整数であり、Ｙは
水素原子又は（R2NH）aR1であり、分子中のR2NH基の総
数は３以上である） で表すことができる。
上記化合物において、R1は水素又はアルキル、アラル
キル、シクロアルキル、アリール、アルカリル、アルケ
ニル及びアルキニル並びに、不活性的に置換されている
場合には、不活性基を含む上記の基からなる群より選ば
れる炭化水素基である。R1がアルキルである場合には、
具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、アミ
ル、オクチル、デシル、オクタデシル等でよい。R1がア
ラルキルである場合には、具体的には、、ベンジル、β
−フェニルエチル等でよい。R1がシクロアルキルである
場合には、具体的には、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、２−メチルシクロヘプチル、３−
ブチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル等で
よい。R1がアリールである場合には、具体的にはフェニ
ル、ナフチル等でよい。R1がアルカリールである場合に
は、具体的にはトリル、キシリル等でよい。R1がアルケ
ニルである場合には、具体的には、ビニル、アリル、１
−ブテニル等でよい。R1がアニキニルである場合には、
具体的には、ニチニル、プロピル、ブチニル等でよい。
R1は不活性的に置換されていてもよく、即ちアルキル、
アリール、シクロアルキル、エーテル、ハロゲン、ニト
ロ等のような無反応性置換基を含んでいてもよい。不活
性的に置換されたR1基としては、具体的には、３−クロ
ロプロピル、２−エトキシエチル、カルボエトキシメチ
ル、４−メチルシクロヘキシル、ｐ−クロロフェニル、
ｐ−クロロベンジル、３−クロロ−５−メチルフェニル
等が挙げられる。好ましいR1基は水素又は低級アルキ
ル、即ちC1−C10アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル類、アミル類、ヘキ
シル類、オクチル類、デシル類等をはじめとする基でよ
い。R1は水素であることが好ましい。
キル、シクロアルキル、アリール、アルカリル、アルケ
ニル及びアルキニル並びに、不活性的に置換されている
場合には、不活性基を含む上記の基からなる群より選ば
れる炭化水素基である。R1がアルキルである場合には、
具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、アミ
ル、オクチル、デシル、オクタデシル等でよい。R1がア
ラルキルである場合には、具体的には、、ベンジル、β
−フェニルエチル等でよい。R1がシクロアルキルである
場合には、具体的には、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、２−メチルシクロヘプチル、３−
ブチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル等で
よい。R1がアリールである場合には、具体的にはフェニ
ル、ナフチル等でよい。R1がアルカリールである場合に
は、具体的にはトリル、キシリル等でよい。R1がアルケ
ニルである場合には、具体的には、ビニル、アリル、１
−ブテニル等でよい。R1がアニキニルである場合には、
具体的には、ニチニル、プロピル、ブチニル等でよい。
R1は不活性的に置換されていてもよく、即ちアルキル、
アリール、シクロアルキル、エーテル、ハロゲン、ニト
ロ等のような無反応性置換基を含んでいてもよい。不活
性的に置換されたR1基としては、具体的には、３−クロ
ロプロピル、２−エトキシエチル、カルボエトキシメチ
ル、４−メチルシクロヘキシル、ｐ−クロロフェニル、
ｐ−クロロベンジル、３−クロロ−５−メチルフェニル
等が挙げられる。好ましいR1基は水素又は低級アルキ
ル、即ちC1−C10アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル類、アミル類、ヘキ
シル類、オクチル類、デシル類等をはじめとする基でよ
い。R1は水素であることが好ましい。
同様に、R2、二価であり、水素原子を１個少なく含有
すること以外はR1として挙げられたとの同様の群から選
ばれる炭化水素でよい。好ましくは、R1は水素であり、
R2は−CH2CH2である。使用してよい具体的なアミン類と
しては、下記表１に示したものが挙げられる。
すること以外はR1として挙げられたとの同様の群から選
ばれる炭化水素でよい。好ましくは、R1は水素であり、
R2は−CH2CH2である。使用してよい具体的なアミン類と
しては、下記表１に示したものが挙げられる。
表１ トリエチレンテトラミン（TETA） テトラエチレンペンタミン（TEPA） ペンタエチレンヘキサミン（PEHA） 好ましいアミンはテトラエチレンペンタミンでよい。
本発明工程の実施において用いてよい原料二塩基酸類
は、次式： HO2C−（R3）−CO2H （式中、R3はアルキレン、アラルキレン、シクロアルキ
レン、アリーレン、アルカリレン、アルケニレン及びア
ルキニレンから成る群から選ばれる炭化水素基であ
る。） によって特徴づけられる。
は、次式： HO2C−（R3）−CO2H （式中、R3はアルキレン、アラルキレン、シクロアルキ
レン、アリーレン、アルカリレン、アルケニレン及びア
ルキニレンから成る群から選ばれる炭化水素基であ
る。） によって特徴づけられる。
本発明の工程の実施において、試薬は、「一容器反応
（one pot reaction）」により、不飽和基が残ったポリ
オレフィン置換基を有する無水コハク酸と段階式に反応
せしめる。
（one pot reaction）」により、不飽和基が残ったポリ
オレフィン置換基を有する無水コハク酸と段階式に反応
せしめる。
無水コハク酸は次式： を特徴とするものであってもよい。
上記式中、R4は無水アルケニルコハク酸を形成するた
めに無水マイレン酸と反応せしめられたポリオレフィン
の残基であってもよい（残余の不飽和部位を含む）。R4
は分子量ｎ約500〜約2,000、好ましくは約1,000〜約
1,300、より好ましくは約1,300を有していてもよい。
めに無水マイレン酸と反応せしめられたポリオレフィン
の残基であってもよい（残余の不飽和部位を含む）。R4
は分子量ｎ約500〜約2,000、好ましくは約1,000〜約
1,300、より好ましくは約1,300を有していてもよい。
二塩基酸で結合したグリカミドビス−アルケニルスク
シンイミドは、好ましくは単一フラスコ中での調製によ
り、下記の第１図に示されるような操作順序で合成され
る。図中、ｘは１〜６の整数であり、R3及びR4前述のと
おりである。反応順序の第一段階にはポリアルキレンア
ミンと無水アルケニルコハク酸（ASAA）とをそれぞれ1:
2のモル比で反応せしめてビス−アルケニルスクシンイ
ミド（Ａ）中間体を形成することが含まれる。この中間
体（Ａ）にアシル化剤、好ましくはグリコール酸を加え
て、１個又は１等量のアミン基を除くすべての遊離塩基
性アミンをアシル化することにより部分的にグリカミド
化されたビス−アルケニルスクシンイミド（Ｂ）を形成
させる。このスクシンイミド（Ｂ）に二塩基酸を加え
て、二塩基酸で結合したグリカミド化ビス−アルケニル
スクシンイミド（Ｃ）を形成させる。
シンイミドは、好ましくは単一フラスコ中での調製によ
り、下記の第１図に示されるような操作順序で合成され
る。図中、ｘは１〜６の整数であり、R3及びR4前述のと
おりである。反応順序の第一段階にはポリアルキレンア
ミンと無水アルケニルコハク酸（ASAA）とをそれぞれ1:
2のモル比で反応せしめてビス−アルケニルスクシンイ
ミド（Ａ）中間体を形成することが含まれる。この中間
体（Ａ）にアシル化剤、好ましくはグリコール酸を加え
て、１個又は１等量のアミン基を除くすべての遊離塩基
性アミンをアシル化することにより部分的にグリカミド
化されたビス−アルケニルスクシンイミド（Ｂ）を形成
させる。このスクシンイミド（Ｂ）に二塩基酸を加え
て、二塩基酸で結合したグリカミド化ビス−アルケニル
スクシンイミド（Ｃ）を形成させる。
かくして得られた生成物は、所望添加剤の、不活性希
釈剤中50〜80重量％、例えば50重量％溶液であってもよ
く、好ましくはこの形で用いられる。
釈剤中50〜80重量％、例えば50重量％溶液であってもよ
く、好ましくはこの形で用いられる。
カルボン酸である好ましいアシル化剤は、グリコール
酸、蓚酸、乳酸、２−ヒドロキシメチルプロピオン酸又
は2,2−ビス（ヒドロキシメチル）プロピオン酸であっ
てもよい。最も好ましいのはグリコール酸である。
酸、蓚酸、乳酸、２−ヒドロキシメチルプロピオン酸又
は2,2−ビス（ヒドロキシメチル）プロピオン酸であっ
てもよい。最も好ましいのはグリコール酸である。
アシル化反応は、好ましくは、アシル化剤（例えば、
グリコール酸又は蓚酸）をポリエチレンアミンと無水コ
ハク酸との反応生成物に加えることによって行なってよ
い。
グリコール酸又は蓚酸）をポリエチレンアミンと無水コ
ハク酸との反応生成物に加えることによって行なってよ
い。
アシル化は、好ましくは、用いる活性アミン１モルに
つきアシル化剤（具体的には、蓚酸又はグリコール酸）
を約0.5〜3.0等量加えることにより行なわれる。
つきアシル化剤（具体的には、蓚酸又はグリコール酸）
を約0.5〜3.0等量加えることにより行なわれる。
例えば、テトラエチレンペンタミン（TEPA）を用いる
場合はグリコール酸1.7当量を加える。同様に、トリエ
チレンテトラミン（TETA）を用いる場合は、グリコール
酸約0.7当量を加え、ペンタエチレンヘキサミン（PEH
A）を用いる場合はグリコール酸約2.7当量を反応に加え
る。
場合はグリコール酸1.7当量を加える。同様に、トリエ
チレンテトラミン（TETA）を用いる場合は、グリコール
酸約0.7当量を加え、ペンタエチレンヘキサミン（PEH
A）を用いる場合はグリコール酸約2.7当量を反応に加え
る。
アシル化工程中において、アシル化剤のカルボキシ基
は窒素原子に結合してアミドを形成する。アシル化反応
は100〜180℃、例えば160℃で２〜24時間、例えば８時
間、好ましくは過剰の不活性希釈溶剤の存在下に行な
う。
は窒素原子に結合してアミドを形成する。アシル化反応
は100〜180℃、例えば160℃で２〜24時間、例えば８時
間、好ましくは過剰の不活性希釈溶剤の存在下に行な
う。
部分的にアシル化された生成物は、ある実施態様にお
いては次式： （式中、R4はポリイソブチレンである。） で示すことができる。
いては次式： （式中、R4はポリイソブチレンである。） で示すことができる。
分散剤は、50重量％まで、好ましくは１〜25重量％、
更に好ましくは１〜15重量％、最も好ましくは２〜８重
量％の量をオイルに加えてよい。
更に好ましくは１〜15重量％、最も好ましくは２〜８重
量％の量をオイルに加えてよい。
本発明を、以下の実施例により詳細に説明するが、こ
れらは説明のみを目的とするものである。
れらは説明のみを目的とするものである。
実施例 例えば、結合したグリカミド化スクシンイミドのよう
な、バイトンシールに対して適合性を有する分散剤とし
ての本発明化合物の有用性を示すために、本発明のスク
シンイミドに対していくつかの試験を行なった。これら
の試験には卓上VC及びVD試験、シーケンスVDエンジン試
験及びダイムラ−ベンツ（Daimler−Benz）のバイトン
適合性試験がある。これらの試験については、下記に、
より詳細に説明すると共に種々の試験の結果を下記の表
2,3及び４に示す。
な、バイトンシールに対して適合性を有する分散剤とし
ての本発明化合物の有用性を示すために、本発明のスク
シンイミドに対していくつかの試験を行なった。これら
の試験には卓上VC及びVD試験、シーケンスVDエンジン試
験及びダイムラ−ベンツ（Daimler−Benz）のバイトン
適合性試験がある。これらの試験については、下記に、
より詳細に説明すると共に種々の試験の結果を下記の表
2,3及び４に示す。
卓上VC試験（BVCT） この試験は、合成炭化水素吹抜け液（ブローバイ）と
希釈油を混合した試験オイルを一定温度で一定時間加熱
することにより行なった。加熱後、得られた混合物の濁
り度を測定した。濁り度が低ければ（０〜10）分散性が
良いことを、一方高い値（20〜100）はオイルの分散性
が急激に悪化していることを示すものである。公知の及
び本発明の分散剤を用いて得られた結果を下記の表２
に、それぞれ、SAE10W−40完全配合自動車オイル中６重
量％及び４重量％の濃度において示す。
希釈油を混合した試験オイルを一定温度で一定時間加熱
することにより行なった。加熱後、得られた混合物の濁
り度を測定した。濁り度が低ければ（０〜10）分散性が
良いことを、一方高い値（20〜100）はオイルの分散性
が急激に悪化していることを示すものである。公知の及
び本発明の分散剤を用いて得られた結果を下記の表２
に、それぞれ、SAE10W−40完全配合自動車オイル中６重
量％及び４重量％の濃度において示す。
卓上VD試験（BVDT） 卓上VD試験（BVDT）においては、オイル試料は、試験
オイルと合成ブローバイの混合物中に290゜F（約143
℃）で空気を６時間吹込むことによって人工的に分解せ
しめた。１時間毎に合成ブローバイを加え、試験開始後
５時間目及び６時間目に試料を取出してSNO−7/20希釈
油で希釈し、それらの濁り度を測定した。BVDTで濁り度
が低いことは、シーケンスVD試験と関連させて、潤滑油
の分散性が良好であることを示すものである。
オイルと合成ブローバイの混合物中に290゜F（約143
℃）で空気を６時間吹込むことによって人工的に分解せ
しめた。１時間毎に合成ブローバイを加え、試験開始後
５時間目及び６時間目に試料を取出してSNO−7/20希釈
油で希釈し、それらの濁り度を測定した。BVDTで濁り度
が低いことは、シーケンスVD試験と関連させて、潤滑油
の分散性が良好であることを示すものである。
シーケンスVDエンジン相関作業により、SF（すなわ
ち、申し分のない）クラスの潤滑油の読みがBVDT（濁り
度単位）で60以下であることが予知される。この値が70
以上のオイルはシーケンスVD試験における読みが非常に
低いことが予知される。
ち、申し分のない）クラスの潤滑油の読みがBVDT（濁り
度単位）で60以下であることが予知される。この値が70
以上のオイルはシーケンスVD試験における読みが非常に
低いことが予知される。
参照基準：本試験に用いられる参照オイル基準は平均
シーケンスVD沈積率が平均ワニス＝6.81、平均スラッジ
＝9.56を有するものである。BVDTにおいて６時間目の濁
り度は55＋／−12でなければならない。参照オイルは各
BVDTを実施する度に包含せしめる。BVDTの実施結果を下
記の表２に示す。
シーケンスVD沈積率が平均ワニス＝6.81、平均スラッジ
＝9.56を有するものである。BVDTにおいて６時間目の濁
り度は55＋／−12でなければならない。参照オイルは各
BVDTを実施する度に包含せしめる。BVDTの実施結果を下
記の表２に示す。
シーケンスVD試験 公知分散剤及び本発明の分散剤をはじめとする種々の
分散剤を完全配合モータ油中、約5.7重量％にてシーケ
ンスVDガソリンエンジン試験を行い、その結果を下記の
表３に示した。
分散剤を完全配合モータ油中、約5.7重量％にてシーケ
ンスVDガソリンエンジン試験を行い、その結果を下記の
表３に示した。
シーケンスVD試験は、エンジンオイルの性能を、スラ
ッジ及びワニス沈積に対する防護、並びにバルブ系統の
摩耗において評価するものである。この試験はフォード
の2.3リッター４気筒ガソリンエンジンについて低減及
び中域エンジン作動温度及び高速吹き抜けを用いて行っ
た。
ッジ及びワニス沈積に対する防護、並びにバルブ系統の
摩耗において評価するものである。この試験はフォード
の2.3リッター４気筒ガソリンエンジンについて低減及
び中域エンジン作動温度及び高速吹き抜けを用いて行っ
た。
ダイムラー−ベンツのバイトン適合性試験 潤滑油添加剤及び添加剤を含む混合潤滑油組成物の重
要な特性は、オイル組成物の、エンジンに用いられたラ
バーシールに対する適合性である。クランク室用潤滑油
組成物に用いられる窒素含有スクシンイミド分散剤は、
内燃機関のラバーシールを由々しく劣化させる効果を有
する。特に、かかる分散剤は、内燃機関に一般的に用い
られるバイトンAK−６ラバーシールを侵蝕することが知
られている。かかる劣化はシールの可撓性の激しい低下
によって及び硬度の増加において現われる。このこと
は、ダイムラー−ベンツ社（Daimler−Bewz Corporatio
n）が、全てのクランク室潤滑油は、エンジンクランク
室内整備用として許容し得るものとして評価される前に
バイトンシール適合性試験を通過することを要求してい
るため重大な問題である。以下にAK−６曲げ試験につい
て説明するが、これはバイトンシールの、窒素含有分散
剤を含むクランク室用潤滑油組成物との適合性を試験す
るためのものである。
要な特性は、オイル組成物の、エンジンに用いられたラ
バーシールに対する適合性である。クランク室用潤滑油
組成物に用いられる窒素含有スクシンイミド分散剤は、
内燃機関のラバーシールを由々しく劣化させる効果を有
する。特に、かかる分散剤は、内燃機関に一般的に用い
られるバイトンAK−６ラバーシールを侵蝕することが知
られている。かかる劣化はシールの可撓性の激しい低下
によって及び硬度の増加において現われる。このこと
は、ダイムラー−ベンツ社（Daimler−Bewz Corporatio
n）が、全てのクランク室潤滑油は、エンジンクランク
室内整備用として許容し得るものとして評価される前に
バイトンシール適合性試験を通過することを要求してい
るため重大な問題である。以下にAK−６曲げ試験につい
て説明するが、これはバイトンシールの、窒素含有分散
剤を含むクランク室用潤滑油組成物との適合性を試験す
るためのものである。
AK−６曲げ試験は、試料のバイトンAK−６ラバーを高
温で検体オイル中に侵漬した後、適当なオイル試料に対
する、上記バイトンラバーシール試料の曲げ特性及び硬
度を測定することにより行われる。特に、ラバーの粒子
によって切断されたバイトンAK−６ラバーの38×9.5mm
スラブを試験オイル20mlの入った30mlの広ロビンに入れ
た。ビンを封止し、試料を149℃のオブン中に96時間置
いた。ビンをオブンから取り出し、ラバー試料を最初の
ビンから取り出して新しく試験オイルを仕込んだ第２の
ビンに入れた。新しく投入された上記オイル中に30分間
置いた後、ラバー試料を第２のビンから取り出して、曲
げ試験をこれに対して行った。この試験はラバー試料を
180゜曲げることによって行なった。亀裂の程度を観察
し、結果を下記により示す： 亀裂無し（NC）、表面亀裂（SC）又は亀裂（Ｃ）亀裂
が観察された場合はその特定の試料に関する試験をそこ
で終了させた。
温で検体オイル中に侵漬した後、適当なオイル試料に対
する、上記バイトンラバーシール試料の曲げ特性及び硬
度を測定することにより行われる。特に、ラバーの粒子
によって切断されたバイトンAK−６ラバーの38×9.5mm
スラブを試験オイル20mlの入った30mlの広ロビンに入れ
た。ビンを封止し、試料を149℃のオブン中に96時間置
いた。ビンをオブンから取り出し、ラバー試料を最初の
ビンから取り出して新しく試験オイルを仕込んだ第２の
ビンに入れた。新しく投入された上記オイル中に30分間
置いた後、ラバー試料を第２のビンから取り出して、曲
げ試験をこれに対して行った。この試験はラバー試料を
180゜曲げることによって行なった。亀裂の程度を観察
し、結果を下記により示す： 亀裂無し（NC）、表面亀裂（SC）又は亀裂（Ｃ）亀裂
が観察された場合はその特定の試料に関する試験をそこ
で終了させた。
亀裂が観察されない場合は、ラバー試料を第２の仕入
オイルの入ったビンに戻して、再びオブンに入れ149℃
に維持した。ビンをオブンから取り出し、ラバー試料を
取り出して新しく仕込んだオイルの入った別のビンに30
分間入れてから、曲げ試験を同様にして行った。
オイルの入ったビンに戻して、再びオブンに入れ149℃
に維持した。ビンをオブンから取り出し、ラバー試料を
取り出して新しく仕込んだオイルの入った別のビンに30
分間入れてから、曲げ試験を同様にして行った。
上記ラバー試料がなおも曲げ試験に通過したならば、
試料を最初にオブンに入れたときからの全試験時間336
時間となるように、加熱−侵漬サイクルをもう２度（そ
れぞれ96時間と72時間）行ない、各加熱−侵漬サイクル
の後に曲げ試験を行なった。
試料を最初にオブンに入れたときからの全試験時間336
時間となるように、加熱−侵漬サイクルをもう２度（そ
れぞれ96時間と72時間）行ない、各加熱−侵漬サイクル
の後に曲げ試験を行なった。
上記操作に続いて各々のラバー試料をビンから取り出
し、ナフサ中で洗浄して全てのオイル痕跡を除去してか
ら風乾した。次に上記ラバー試料に対してASTMD2240に
記載された創始による硬度試験を行い、ひき続き全試料
に対して最終曲げ試験を行った。
し、ナフサ中で洗浄して全てのオイル痕跡を除去してか
ら風乾した。次に上記ラバー試料に対してASTMD2240に
記載された創始による硬度試験を行い、ひき続き全試料
に対して最終曲げ試験を行った。
ダイムラー−ベンツ試験の実施結果を下記の表４に示
す。
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:36 129:34） Ｃ１０Ｎ 30:00 30:04 40:25 (56)参考文献 特開 昭58−38792（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】潤滑油組成物の僅少部分を構成する潤滑油
組成物分散剤であって、 （ａ）分子中に少なくとも４個のアミノ基を有するポリ
アルキレンアミンと、無水アルケニルコハク酸とを反応
させてビス−アルケニルスクシンイミドを形成させ； （ｂ）該ビス−アルケニルスクシンイミドのポリアルキ
レンアミン鎖中の一部のアミノ基をアシル化して、１分
子中に１個の遊離第二級アミノ基が存在するように部分
的にアシル化されたビス−アルケニルスクシンイミドを
形成させ； （ｃ）上記の部分的にアシル化されたビス−アルケニル
スクシンイミドに二塩基酸を加え、それによって、二塩
基酸で結合されたアシル化されたビス−アルケニルスク
シンイミドを形成させ；更に （ｄ）上記の二塩基酸で結合させたアシル化されたビス
−アルケニルスクシンイミドを回収する 方法によって得られた反応生成物であることを特徴とす
る分散剤。 - 【請求項２】大部分が潤滑油から成り、僅少部分として （ａ）分子中に少なくとも４個のアミノ基を有するポリ
アルキレンアミンと、無水アルケニルコハク酸とを反応
させてビス−アルケニルスクシンイミドを形成させ； （ｂ）該ビス−アルケニルスクシンイミドのポリアルキ
レンアミン鎖中の一部をアミノ基をアシル化して、１分
子中に１個の遊離第二級アミノ基が存在するように部分
的にアシル化されたビス−アルケニルスクシンイミドを
形成させ； （ｃ）上記の部分的にアシル化されたビス−アルケニル
スクシンイミドに二塩基酸を加え、それによって、二塩
基酸で結合されたアシル化されたビス−アルケニルスク
シンイミドを形成させ；更に （ｄ）上記の二塩基酸で結合させたアシル化されたビス
−アルケニルスクシンイミドを回収する； 方法によって得られた反応生成物であることを特徴とす
る分散剤を含む潤滑油組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/845,723 US4663064A (en) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | Dibaisic acid lubricating oil dispersant and viton seal additives |
| US845723 | 1986-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62240386A JPS62240386A (ja) | 1987-10-21 |
| JP2558274B2 true JP2558274B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=25295941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62071971A Expired - Fee Related JP2558274B2 (ja) | 1986-03-28 | 1987-03-27 | 潤滑油組成物用分散剤及び該分散剤を含有する潤滑油組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4663064A (ja) |
| JP (1) | JP2558274B2 (ja) |
| CA (1) | CA1281707C (ja) |
| DE (1) | DE3708329C2 (ja) |
| GB (1) | GB2188325B (ja) |
Families Citing this family (91)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4713191A (en) * | 1986-12-29 | 1987-12-15 | Texaco Inc. | Diiscyanate acid lubricating oil dispersant and viton seal additives |
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| US4957645A (en) * | 1988-02-29 | 1990-09-18 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
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| US5053150A (en) * | 1988-02-29 | 1991-10-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyepoxide modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
| US5030369A (en) * | 1988-02-29 | 1991-07-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
| US5230817A (en) * | 1988-02-29 | 1993-07-27 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
| US5256325A (en) * | 1988-02-29 | 1993-10-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
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