JPS6323238B2 - - Google Patents

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JPS6323238B2
JPS6323238B2 JP52133663A JP13366377A JPS6323238B2 JP S6323238 B2 JPS6323238 B2 JP S6323238B2 JP 52133663 A JP52133663 A JP 52133663A JP 13366377 A JP13366377 A JP 13366377A JP S6323238 B2 JPS6323238 B2 JP S6323238B2
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Efu Ronsutoratsupu Sookirudo
Daburyuu Buraunaueru Dareru
Goretsutsu Junia Edowaado
Jei Nyumea Soromon
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Exxon Research and Engineering Co
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、潤滑油のスラツジ分散−ワニス抑制
特性を著しく改善するオキサゾリン油添加剤とア
シル化窒素含有油添加剤との組合せ物に関する。 過去10年間に、エンジンを付着物からきれいに
保ち且つクランクケース油の排出期間の延長を可
能にするに当つて潤滑油の性能を高めるために無
灰スラツジ分散剤が増々重要になつてきた。 無灰分散剤の１つの種類では、米国特許第
3172892号及び同第3272746号に記載される如きア
ミド又はイミド架橋を形成することによつてジカ
ルボン酸物質の如き酸基を介してポリアミンが長
鎖炭化水素重合体（通常、ポリイソブチレン）に
結合される。 ドイツ公開明細書第2512201号は、ヒドロカル
ビルジカルボン酸物質即ち酸又は無水物或いはエ
ステルをある種のアミノアルコールと反応させる
と、１個以上のオキサゾリン環を含有する生成物
が生成すること、並びに少なくとも１個のオキサ
ゾリン環を含有する化合物を、潤滑油、ガソリ
ン、タービン油及び掘さく用油などの油性組成物
のための錆止め添加剤又は分散剤の如き様々な用
途に向けて製造できることを教示する。また、ド
イツ公開明細書第2534921号及び同第2534922号も
同様のモノオキサゾリン生成物を開示するが、こ
れはスラツジ分散性を含めて潤滑油特性を高める
ために燐、ほう素又は酸素化合物との反応によつ
て変性することもできる。上記のドイツ公開明細
書第2512201号は、オキサゾリンを他の無灰分散
剤などの他の慣用添加剤と併用できるという一般
的な供述を与えているが、かゝるオキサゾリンと
共に使用すべき特定の分散剤を何等開示していな
い。また、このドイツ公開特許は、オキサゾリン
生成物が“PIBSA／TEPA”と称する市販分散
剤よりも潤滑油中において分散剤として有効であ
ることを示す比較データも含む。用語
“PIBSA／TEPA”は、ポリイソブテニルこはく
酸無水物をテトラエチレンポリアミンと反応させ
ることによつて製造される生成物を意味する。
かゝる生成物は、本発明の組成物中の１つの成分
を構成するアシル化窒素含有物質として以下に記
載する物質の群のものである。 かくして、従来技術は、アシル化窒素型及びオ
キサゾリン型の油溶性添加剤がそれぞれ潤滑油用
に有用であることを教示するが、しかしこれらの
２種の物質の組合せを教示していない。 驚いたことに、こゝに本発明によれば、約1000
〜3300好ましくは約1200〜3100最適には約1600〜
2800の数平均分子量（ｎ）を有する油溶性ポリ
アルケニルオキサゾリン生成物好ましくはポリブ
テニルこはく酸ビスオキサゾリン（ポリブテニル
こはく酸無水物とトリス（ヒドロキシメチル）ア
ミノメタンとの反応から得られる）と、約1300〜
8000の数平均分子量を有する油溶性アシル窒素物
質好ましくはポリブテニルこはく酸イミド（ポリ
ブテニルこはく酸無水物と１モル当量の例えばテ
トラエチレンペンタミンとの反応から得られる）
との組合せ物は、該組合せ物が潤滑油中において
少なくとも分散用量で存在するときに、オキサゾ
リン生成物１重量部対アシル窒素物質0.2〜４好
ましくは１〜３重量部の割合で用いると、分散性
及び（又は）ワニス抑制において相乗的挙動を示
すことが分つた。 かくして、最とも広い概念においては、本発明
の主題は、多量の潤滑油、及び(a)１モル割合のヒ
ドロカルビル置換C4〜C10モノ不飽和ジカルボン
酸物質と２〜３個のヒドロキシ基を有し且つ合計
４〜８個の炭素を含有しそして式 〔ここで、Ｘはアルキル又はヒドロキシアルキ
ル基であるが、Ｘのうちの少なくとも１個は構造
式−（CH2）oOH（こゝで、ｎは１〜３である。）の
ヒドロキシアルキル基である〕によつて表わされ
る約1.5〜約２モル割合の２，２−ジ置換−２−
アミノ−１−アルカノールとの反応から得られる
約1000〜約3300の数平均分子量を有する１重量部
の油溶性オキサゾリン反応生成物と、(b)アシル、
アシルイミドイル及びアシルオキシ基よりなる群
から選定される実質上飽和の炭化水素置換極性基
（こゝで、実質上飽和の炭化水素置換基は少なく
とも約50個の脂肪族炭素原子を含有する）及び前
記極性基に直接結合された窒素原子によつて特徴
づけられる窒素含有基が構造内に存在することに
よつて特徴づけられる約1300〜8000のｎを有す
る0.25〜４重量部の油溶性アシル窒素物質との少
量であるがしかし分散用量の分散／ワニス抑制用
組合せ物を含む潤滑油組成物である。 好ましい形態では、前記オキサゾリン生成物及
びアシル窒素物質は、両方とも、ヒドロカルビル
置換基が約900〜2800最適には約1200〜2500の
ｎを有するところのヒドロカルビル置換ジカルボ
ン酸物質から誘導される。 両方の種類の分散剤を製造するのに使用される
ヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質即ち酸又は
無水物或いはエステルの例としては、α，β−不
飽和C4〜C10ジカルボン酸又はそれらの無水物若
しくはエステル例えばフマル酸、イタコン酸、マ
レイン酸、マレイン酸無水物、クロロマレイン
酸、フマル酸ジメチル等（これらは、50〜約400
個以上の炭素好ましくは65〜約200個の炭素を有
するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル基で
置換される）が挙げられる。無水物は、オレフイ
ンとマレイン酸無水物又はハロこはく酸無水物と
の間のエン反応の如き周知法によつて得ることが
できる。 不飽和ジカルボン酸との反応に好ましいオレフ
イン重合体は、多モル量のC2〜C5モノオレフイ
ン例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、イソ
ブチレン及びペンテンを含む重合体である。重合
体は、ポリイソブチレンの如きホモ重合体並びに
エチレン−プロピレン、ブチレン−イソブチレ
ン、プロピレン−イソブチレン等の共重合体の如
きかゝるオレフインの２種以上の共重合体であつ
てもよい。他の共重合体としては、単量体中の少
量例えば１〜20モル％がC4〜C18非共役ジオレフ
インであるようなもの、例えばエチレンとプロピ
レンと１，４−ヘキサジエンとの三元重合体が挙
げられる。 オレフイン重合体は、通常、約700〜約3000好
ましくは約900〜約2800の範囲内のｎを有する。
特に有用なオレフイン重合体は、約1200〜2500の
Ｍｎ及び重合体鎖当り約１個の末端二重結合を有
する。高潜在性分散剤用に特に価値ある出発物質
は、約80個の炭素を有するポリアルキレン例えば
ポリイソブチレンである。 油溶性オキサゾリン反応生成物及びそれらの製
造法は、ドイツ公開特許明細書第2512201号に記
載されている。このオキサゾリン分散剤は、その
好ましい形態においては、ジカルボン酸アシル基
当り約50個よりも多くの炭素原子を有する１モル
当量の炭化水素置換C4〜C10モノ不飽和ジカルボ
ン酸物質及び２〜３個のヒドロキシ基を有し且つ
合計４〜８個の炭素を含有する1.5〜約２モル当
量の２，２−ジ置換−２−アミノ−１−アルカノ
ールを一緒にして約140〜240℃の温度においてオ
キサゾリン反応の完了を示す水発生の停止まで加
熱することから得られる油溶性生成物として特徴
づけることができる。アミノアルカノールは、式 〔上記式中、Ｘはアルキル又はヒドロキシアル
キル基であるが、Ｘのうちの少なくとも１つは構
造式−（CH2）oOH（こゝで、ｎは１〜３である）
のヒドロキシアルキル基である〕によつて表わす
ことができる。 かゝる２，２−ジ置換アミノアルカノールの例
としては、２−アミノ−２−メチル−１，３−プ
ロパンジオール、２−アミノ−２−（ヒドロキシ
メチル）−１，３−プロパンジオール（トリス
（ヒドロキシメチル）アミノメタン又はTHAM
としても知られる）、２−アミノ−２−エチル−
１，３−プロパンジオール等が挙げられる。有効
性、入手容易性及びコストの面で、THAMが特
に好ましい。 高効率での好ましいオキサゾリン分散剤の形成
は、不活性希釈剤と共に又はそれなしにジカルボ
ン酸物質１モル当量当り約1.5〜２モル当量の上
記２，２−ジ置換−２−アミノ−１−アルカノー
ルを加えそしてその混合物を140〜240℃最適には
170〜220℃好ましくは180〜205℃において反応が
完了するまで1/2〜24時間好ましくは２〜８時間
加熱することによつて行なうことができる。 オキサゾリン反応の完了は、オキサゾリン形成
を追跡するために周期的な赤外スペクトル分析
（オキサゾリンピークは6.0ミクロンで形成する）
を用いることによつて又は約2.3〜3.0モルの水発
生の停止によつて容易に確かめることができる。 必要ではないけれども、反応混合物中に触媒と
して、反応体の重量を基にして0.01〜２重量％好
ましくは0.1〜１重量％の如き少量の金属塩を用
いることができる。その後、金属触媒は、過に
よつて又は生成物の炭化水素溶液を低級アルコー
ルで洗浄することによつて除去することができ
る。 別法として、金属塩は、反応生成物中に安定に
分散又は溶解した状態になるようであるので反応
混合物中に残すことができ、そして金属によつて
はそれは潤滑油に性能上の利益を付与することが
できる。 オキサゾリン反応において用いることができる
不活性溶剤としては、炭化水素油例えば鉱物性潤
滑油、ケロセン、キシレン、ハロゲン化炭化水素
例えば四塩化炭素、ジクロロベンゼン、テトラヒ
ドロフラン等が挙げられる。 促進剤又は触媒として用いることのできる金属
塩としては、Zn、Co、Mn、Ni及びFeのカルボ
ン酸塩が挙げられる。所望の促進剤を製造するの
に使用されるカルボン酸としては、飽和又は不飽
和モノ−及びジカルボン酸脂肪族炭化水素酸特に
脂肪酸の如きC1〜C18例えばC1〜C8酸が挙げられ
る。かゝる所望のカルボン酸塩の特定の例として
は、酢酸亜鉛、ぎ酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、ス
テアリン酸亜鉛、酢酸マンガン、酒石酸鉄、酢酸
コバルト、酢酸ニツケル等が挙げられる。酢酸亜
鉛及び酸化亜鉛の如き亜鉛塩が好ましい。 最大効率を得るためには反応の開始時に又はそ
の近くで金属塩促進剤を存在させるのが好まし
い。亜鉛塩促進剤は、特にオキサゾリン生成物と
亜鉛錯体を形成することによつて徐々に溶解す
る。オキサゾリン生成物中での亜鉛の存在は、明
らかに、潤滑油に対して性能上の利益を付与す
る。 アシル窒素物質は、アシル、アシルイミドイル
及びアシルオキシ基よりなる群から選定される実
質上飽和の炭化水素置換極性基（この実質上飽和
の炭化水素置換基は少なくとも約50個の脂肪族炭
素原子を含有する）と前記極性基に直接結合され
た窒素原子によつて特徴づけられる窒素含有基と
が構造内に存在することによつて特徴づけられる
油溶性アシル化窒素物質として米国特許第
3272746号に広範囲にわたつて記載される油溶性
分散剤の群のものである。本発明の目的に対して
は、これらのアシル窒素物質は、約1300〜8000好
ましくは約2000〜6000最適には約3000〜5000の範
囲内のｎを有する。なお、すべてのｎ値は、
気相侵透圧法（VPO）によつて測定された。 アシル窒素物質の相対的極性基は、次の如き構
造式によつて表わされる。
【式】
【式】及び
【式】 上記において、Ｒはジカルボン酸物質のヒドロ
カルビル（好ましいアルケニルを含めて）置換基
と称される実質上飽和の炭化水素置換基であり、
そしてR1は水素又はヒドロカルビル基（極性置
換ヒドロカルビル例えばC1置換を含めて）を表
わす。 アシル化窒素物質の窒素含有基は、構造的配置
NHを有する基によつて特徴づけられそして上記
基の窒素原子の２つの残りの原子価が好ましくは
水素又は直接的な炭素対窒素結合を介して該窒素
原子に結合された有機基によつて満足されるよう
な化合物から誘導される。かくして、窒素含有基
を誘導することのできる化合物としては、脂肪族
アミン、芳香族アミン、複素環式アミン又は炭素
環式アミンが挙げられる。アミンは第一又は第二
アミンであつてよく、そして好ましくはそれらは
アルキレンアミン、アリーレンアミン、環式ポリ
アミンの如きポリアミン及びかゝるポリアミンの
ヒドロキシ置換誘導体である。 好ましいアシル窒素物質は、本質的にはイミド
及びジイミド、好ましくは１〜2.5好ましくは約
2.0〜2.2モル割合のジカルボン酸物質と１個以上
のアミノ基を有する１モル割合の窒素化合物との
反応から生じるジイミドと記載される。 有用な窒素化合物としては、分子中に約２〜60
個例えば３〜20個の総炭素原子及び約１〜12個例
えば２〜６個の窒素原子を持つモノ−及びポリア
ミンが挙げられる。アミン化合物は、ヒドロカル
ビルアミンであつてよく、又はヒドロキシ基、ア
ルコキシ基、アミド基を含んでよく、或いはイミ
ダゾリン等の如き環式構造であつてもよい。先に
一般的に記載の如くそして前記イミド及びジイミ
ドの製造のために好ましいアミンは、一般式
【式】及び 〔上記式中、Ｒ、R′及びR″は水素、C1〜C12直
鎖又は分枝鎖アルキル基、C1〜C12アルコキシC2
〜C6アルキレン基、C2〜C12ヒドロキシ又はアミ
ノアルキレン基及びC1〜C12アルキルアミノC2〜
C6アルキレン基よりなる群からそれぞれ選定さ
れ、ｓは２〜６好ましくは２〜４の数であり、そ
してｔは０〜10好ましくは２〜６の数である〕の
ものを含めて脂肪族飽和アミンである。 好適なアミン化合物の例としては、モノ−及び
ジ牛脂アミン、１，２−ジアミノエタン、１，６
−ジアミノヘキサン、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、１，２−プロピレンジアミン、ジ−（１，２
−プロピレン）トリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ア
ミノエチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２
−ヒドロキシエチル）−１，３−プロピレンジア
ミン、３−ドデシルオキシプロピルアミン、Ｎ−
ドデシル−１，３−プロパンジアミン、トリス−
ヒドロキシメチルメチルアミン及びジエタノール
アミンが挙げられる。 他の有用なアミン化合物としては、１，４−ビ
ス（アミノメチル）シクロヘキサンの如き脂環式
ジアミン、イミダゾリンの如き複素環式窒素化合
物、並びにＮ−（２−アミノエチル）ピペラジン、
Ｎ−（３−アミノプロピル）ピペラジン及びＮ，
N′−ジ（２−アミノエチル）ピペラジンの如き
Ｎ−アミノアルキルピペラジンが挙げられる。 アミン化合物の市販混合物も亦有利に用いるこ
とができる。例えば、アルキレンアミンを製造す
る１つの方法は、アルキレンジハライド（エチレ
ンジクロリド又はプロピレンジクロリドの如き）
をアンモニアと反応させて窒素の対がアルキレン
基によつて結合されたアルキレンアミドの複雑な
混合物をもたらし、かくしてジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン及びピペラジン異性体の如き化合物を形
成することを包含する。低コストのポリ（エチレ
ンアミン）（本発明の各例のアシル窒素物質の製
造に使用された）が市場で入手可能である。 ジカルボン酸物質のアミノ化は、ジカルボン酸
物質を鉱油の如き溶剤中に溶解させた溶液反応で
有利に実施される。高収率でのイミド分散体の生
成は、前記溶液に窒素化合物のジカルボン酸物質
１モル割合当り約0.4〜１好ましくは約0.45〜0.5
モル割合のアルキレンポリアミンを加えそしてそ
の混合物を140〜165℃において所定量の反応水が
発生されるまで加熱することによつて行なうこと
ができる。 いくらかの用途では、米国特許第3087936号及
び同第3254025号に一般的に教示されるようにア
シル窒素分散剤を後続のほう素処理によつて変性
することが有益である。これは、前記アシル化窒
素物質１モル当りほう素約0.1原子割合から前記
アシル化窒素物質の窒素１原子割合当りほう素約
10原子割合を提供する量で該アシル窒素分散剤を
酸化ほう素、ハロゲン化ほう素、ほう酸及びほう
酸のエステルから選定されるほう素化合物で処理
することによつて容易に達成される。有効には、
本発明の分散剤組合せは、ほう素化アシル窒素物
質の総重量を基にして約0.3〜0.9重量％のほう素
を含有する。ほう素（これは、脱水したほう酸重
合体（主として（HBO2）3）として生成物中にあ
ると思われる）は、分散剤イミド及びジイミドに
対してアミン塩例えば該ジイミドの金属ボレート
塩として化学的に結合する。 処理は、約１〜３重量％（該アシル窒素物質の
重量を基にして）の該ほう素化合物好ましくはほ
う酸（最とも普通には該アシル窒素物質のスラリ
ーとして加えられる）を加えそして撹拌しながら
且つ約135〜165℃で１〜５時間加熱し次いで該温
度範囲において窒素ストリツピングすることによ
つて容易に実施される。 本発明に従つた油溶性分散剤の組合せは、様々
な潤滑油中に配合することができる。それらは、
一般には全組成物の約0.05〜10重量％例えば0.5
〜５重量％好ましくは1.5〜３重量％の範囲内の
濃度で自動車のクランクケース潤滑油、自動車の
トランスミツシヨン油等の如き潤滑油組成物中に
使用することができる。一般的に記載したよう
に、本発明の添加剤組合せは、アシル窒素物質約
0.2〜４好ましくは１〜３最適には２〜３重量部
当り１重量部のオキサゾリン反応生成物を含む。
この相乗性組合せ物を添加することのできる潤滑
油としては、石油から誘導される炭化水素油のみ
ならず、ジカルボン酸、ポリグリコール及びアル
コールのエステル、炭酸又は燐酸のアルキルエス
テル、ポリシリコーン、フルオロ炭化水素油の如
き合成潤滑油並びに潤滑油と合成油との任意割合
における混合物等が挙げられる。有用な組合せ物
は、20〜90重量％の鉱油例えばケロセン中に他の
添加剤を存在させて又はさせないで10〜80重量％
の該相乗性組合せ物を含めた濃厚物として都合よ
く分配することができる。上記の組成物又は濃厚
物中には、染料、流動点降下剤、アルキル基中に
３〜８個の炭素原子を含む亜鉛ジアルキルジチオ
ホスフエートの如き耐摩耗添加剤、ｎ−フエニル
−α−ナフチルアミン、第三オクチルフエノール
スルフイド及び４，4′−メチレンビス（２，６−
ジ第三ブチルフエノール）の如き酸化防止剤、エ
チレン−プロピレン共重合体、ポリメタクリレー
ト、ポリイソブチレン、フマル酸アルキル−酢酸
ビニル共重合体等の如き粘度指数向上剤などの他
の慣用添加剤を存在させることもできる。 本発明に従つたこれらのオキサゾリン反応生成
物とアシル窒素物質との組合せでは、該オキサゾ
リンのｎがアシル窒素物質のｎの約30〜60％
であるときに例えばオキサゾリンのｎが約1700
でアシル窒素物質が約3400であるときに、異例な
程潜在性の分散性−ワニス抑制が潤滑油と付与さ
れることが分つた。 オキサゾリンの調整例 １ 温度計、撹拌器及びデイーン・スターク水分ト
ラツプを備えたガラス製反応器に、89のケン化価
及び980のｎを有する500g（0.4モル）のポリイ
ソブテニルこはく酸無水物と500mlの鉱物性潤滑
油（ソルベント150ニユートラル）と促進剤とし
ての4gの酢酸亜鉛二水和物と96.8g（0.8モル）の
THAMとの混合物を仕込んだ。約180℃で４時
間加熱すると、トラツプ中に所定量の水即ち約
1.1モルの水が集められた。過及び回転蒸発後、
濃厚物（反応生成物50重量％）を分析すると、窒
素1.00重量％及び亜鉛0.06重量％であつた。生成
物は、約1400のｎを有していた。 こゝで用いた（例２でも使用された）ポリイソ
ブテニルこはく酸無水物は、塩素化ポリイソブチ
レンの重量を基にして約3.5重量％の塩素含量及
びポリイソブチレン基中に平均して70個の炭素原
子を有する塩素化ポリイソブチレンをマレイン酸
無水物と約200℃で反応させることによつて製造
された。 アシル化窒素物質の調整例 ２ ポリイソブテニルこはく酸無水物とアルキレン
ポリアミンとの反応生成物のほう素化誘導体を次
の如くして製造した。先ず、89のケン化価及び
980のｎを有する2.1モルのポリイソブテニルこ
はく酸無水物をソルベントニユートラル150鉱油
中に溶解して50重量％の溶液を作り、そしてこれ
を１モルのテトラエチレンペンタミン（TEPA）
と縮合させた。ポリイソブテニルこはく酸無水物
溶液は撹拌しながら約150℃に加熱され、そして
ポリアミンは４時間にわたつて反応容器に装入さ
れ、その後に３時間の窒素ストリツピングが実施
された。TEPAとの反応及びその後のストリツピ
ングの間とも、温度を約140〜165℃に維持した。
得られたイミド化生成物を約135〜約165℃の温度
に維持しながら、鉱油中にあるほう酸1.4モルの
スラリーを３時間にわたつて加え、しかる後に最
終的な４時間の窒素ストリツピングを実施した。
過及び回転蒸発後、濃厚物（反応生成物50重量
％）は、約1.5重量％の窒素及び0.3重量％のほう
素を含有していた。生成物は、約2420のｎを有
していた。 アシル化窒素物質の調整例 ３ 例２と同じ態様で、例２のポリイソブテニルこ
はく酸無水物の代わりに2.1モルのポリイソブテ
ニルこはく酸無水物（ケン化価103及びn1300）
を用いた。得られた濃厚物（50重量％活性成分）
を分析すると、窒素1.46％及びほう素0.32％であ
つた。 オキサゾリンの調整例 ４ 例１の一般的な方法を用いたが、しかし本例で
は、ソルベント150ニユートラル鉱油中に50重量
％まで溶解した１モルのポリイソブテニルこはく
酸無水物（103のケン化価及び1300のｎを有す
る）を0.036モルの酢酸亜鉛二水和物及び1.9モル
のTHAMと共に168〜174℃の温度で加熱した。
THAM添加の終りに、反応混合物を窒素で177
℃において10時間スパージング（sparging）し
た。回転蒸発後、濃厚物（50重量％活性成分）を
分析すると、窒素1.0重量％及び亜鉛0.1重量％で
あつた。生成物は、約1700のｎを有していた。 アシル化窒素物質の調整例 ５ 例２の一般的操作を用いたが、しかし1.3モル
のポリイソブテニルこはく酸無水物を用いそして
ほう素化は行われなかつた。生成物のｎは約
1520であつた。 実施例 １ ワニス抑制試験で組合せ物を評価するに際し
て、各試料は0.07gの添加剤濃厚物（50％活性成
分）を含有する10gの潤滑油よりなり、かくして
試験試料中に合計して0.35重量％の添加剤が存在
していた。添加剤を混入した試験油は、2000マイ
ル走行後のタクシーから得た9.93gの市販潤滑油
であつた。各10g試料を約140℃において一夜加
熱ソーキングした後、遠心分離してスラツジを除
去した。各試料の上澄液に、約150℃〜室温の熱
サイクル試験を3.5時間の期間にわたつて約２サ
イクル／分の頻度で施した。加熱間に、約0.7容
量％のSO2と1.4容量％のNOと残部の空気との混
合物を含有するガスを試験試料中にバツブリング
させ、そして冷却間には水蒸気を試験試料中にバ
ツブリングさせた。試験期間の終りに（添加剤の
抑制効果を測定するのに必要であるときには試験
サイクルを反復することができる）、試料が収容
された試験フラスコの壁面をワニス抑制に関して
視覚評価する。壁に付着されたワニスの量は１〜
７の値で評価され、そして大きい値程ワニスの量
が多い。この試験は、MSVCエンジンテストを
実施する結果として得られるワニス結果と相関す
ることが分つた。第１表に記載される結果によれ
ば、オキサゾリン反応生成物とアシル窒素物質と
の組合せは、それらの重量比がアシル窒素物質約
１重量部に対してオキサゾリン生成物0.2〜３重
量部の範囲内であるときに高められた挙動を示
し、そして各々のポリアルケニル置換基が約1300
のｎを有し且つ約３重量部のアシル窒素物質を
１重量部のオキサゾリン生成物と組合せるときに
相乗的効果をもたらすことが示されている。
【表】 ＊ ワニス抑制（ベンチ）試験
実施例 ２ 例１の濃厚物５容量％、例２の濃厚物５容量％
及び例１と例２との50/50濃厚物混合物５容量％
をそれぞれ、約0.6重量％の亜鉛ジアルキルジチ
オホスフエート（以後、ZDDPと称する）及び
0.6重量％のカルシウムフエネートスルフイドを
含有するソルベント450Nベース原料のSAE30潤
滑油と混合することによつて３種の完全配合潤滑
油ブレンドを調製した。 上記の如くして調製したブレンドの各々に、自
動車産業において周知の試験であるMSシークエ
ンスVCエンジンテストを施した。このテストは、
“Multi−Cylinder Test Sequences for
Evaluating Automotive Engine Oil”と題する
刊行物（ASTM特別公報315−Ｅ）に記載される
操作に従つて302in3排出量のフオードエンジンで
実施される。各試験の終りに、エンジンの各部材
は評点基準で評価されるが、10は完全にきれいな
部材を表わしそして数値が低くなる程付着物形成
の度合が増してくる。次いで、各評点は合計さ
れ、そして完全（完全にきれいな）評点としての
10を基にして平均化される。上記の３種のブレン
ドで得た結果を第２表に示す。
【表】 点
上記の結果は、ピストンスカートワニスの評点
においてオキサゾリン反応生成物とアシル窒素分
散剤物質との50/50混合物で相乗作用が存在する
ことを示す。スラツジ評点及びワニス評点は実質
上同等である。これらの結果を第３表及び第４表
のデータと組合せてみると、本発明での組合せの
最適な範囲はオキサゾリン反応生成物１重量部に
対してアシル窒素分散剤約１〜３重量部であるこ
とが示されている。 実施例 ３ 実施例２に記載のものに匹敵する３種の完全配合
潤滑油ブレンドを調製したが、但し、２つの組合
せた分散剤の両方ともヒドロカルビル置換基の
ｎが980よりもむしろ約1300であるところのポリ
イソブチレンこはく酸無水物から製造され、即
ち、例３及び４の添加剤が組合わされた。これら
の３種のブレンドは、例３の濃厚物５重量％、例
４の濃厚物５重量％及び例３及び４の濃厚物の組
合せ混合物５重量％（例３のものを２重量部対例
４のもの１重量部）をそれぞれ、２種の中性ベー
ス油の潤滑油混合物と混合しそして約0.79重量％
の金属洗浄剤（400TBNに過塩基にしたスルホン
カウルシウム）、0.66重量％の亜鉛ジアルキルジ
チオホスフエート及び0.12重量％のイソプレン−
スチレン重合体粘度指数向上剤を配合して完全配
合SAE10W−40潤滑油を形成することによつて
調製された。 幾つかの処方物に対してのMSシークエンス
VCエンジンテストの結果を第３表に記載する。
TBNは全塩基数を表わし、そしてASTM法Ｄ−
2896に従つて1g試料を中和するのに必要とされ
るKOHのmg数を意味する。
【表】 トワニス

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １(a) １モル割合のポリ（アルケニル）コハク酸
    無水物〔但し、そのポリ（アルケニル）置換基
    は900〜2800、好ましくは1100〜2000の数平均
    分子量を有する。〕と２〜３個のヒドロキシ基
    を有し且つ合計して４〜８個の炭素を含有しそ
    して式 〔上記式中、Ｘはアルキル又はヒドロキシア
    ルキル基であるが、Ｘ置換基のうちの少なくと
    も１つは構造式−（CH2）oOH（ここで、ｎは１
    〜３である）のヒドロキシアルキル基である〕
    によつて表わされる1.5〜２モル割合の２，２
    −ジ置換−２−アミノ−１−アルカノールとの
    反応から得られる1000〜3300の数平均分子量を
    有する１重量部の油溶性オキサゾリン反応生成
    物と、 (b) 数平均分子量900〜2800、好ましくは1100〜
    2000のポリ（アルケニル）コハン酸無水物と、
    炭素原子数２〜60、窒素原子数１〜12のヒドロ
    カルビルアミンとの反応から得られる1300〜
    8000の数平均分子量を有する0.25〜４重量部の
    油溶性アシル化窒素物質との組合わせからなる
    分散兼ワニス抑制用添加剤。 ２ オキサゾリン反応生成物が1200〜3100の範囲
    内のｎを有し、アシル窒素物質が2000〜6000の
    範囲内のｎを有し、そして組合わせ物が１重量
    部の(a)に対して約１〜３重量部の(b)よりなること
    からなる特許請求の範囲第１項記載の添加剤。 ３ アミノ−１−アルカノールがトリス−（ヒド
    ロキシメチル）アミノメタンであり、そしてヒド
    ロカルビルアミンが２〜60個の炭素原子及び２〜
    ６個の窒素原子を有するアルキレンポリアミンで
    あることからなる特許請求の範囲第１又は２項記
    載の添加剤。 ４ オキサゾリン反応生成物が0.1〜２重量％の
    亜鉛を含有することからなる特許請求の範囲第１
    〜３項記載の添加剤。 ５ アシル化窒素物質が0.3〜0.9重量％のほう素
    を含有することからなる特許請求の範囲第１〜４
    項記載の添加剤。 ６ １モル割合のポリ（ブテニル）コハン酸無水
    物であつてそのポリ（ブテニル）置換基が1300の
    Ｍｎを有するものと２モル割合のトリス（ヒドロ
    キシメチル）アミノメタンとを160〜220℃の温度
    において水発生の停止まで反応させることによつ
    てオキサゾリン反応生成物を得、そして２モル割
    合のポリ（ブテニル）置換コハク酸無水物物質で
    あつてそのポリ（ブテニル）置換基が1300のｎ
    を有するものと１モル割合のポリエチレンポリア
    ミンとを140〜165℃の温度において２モル割合の
    水が発生されるまで反応させ次いで135〜165℃の
    温度においてほう酸と縮合させることによつてア
    シル窒素物質を得ることからなる特許請求の範囲
    第１〜５項記載の添加剤。 ７ 多量の潤滑油、及び (a) １モル割合のポリ（アルケニル）コハク酸無
    水物〔但し、そのポリ（アルケニル）置換基は
    900〜2800、好ましくは1100〜2000の数平均分
    子量を有する。〕と２〜３個のヒドロキシ基を
    有し且つ合計して４〜８個の炭素を含有しそし
    て式 〔上記式中、Ｘはアルキル又はヒドロキシア
    ルキル基であるが、Ｘ置換基のうちの少なくと
    も１つは構造式−（CH2）oOH（ここで、ｎは１
    〜３である）のヒドロキシアルキル基である〕
    によつて表わされる1.5〜２モル割合の２，２
    −ジ置換−２−アミノ−１−アルカノールとの
    反応から得られる1000〜3300の数平均分子量を
    有する１重量部の油溶性オキサゾリン反応生成
    物と、 (b) 数平均分子量900〜2800、好ましくは1100〜
    2000のポリ（アルケニル）コハン酸無水物と、
    炭素原子数２〜60、窒素原子数１〜12のヒドロ
    カルビルアミンとの反応から得られる1300〜
    8000の数平均分子量を有する0.25〜４重量部の
    油溶性アシル化窒素物質との組合わせからなる
    分散兼ワニス抑制用組合わせ物を0.05〜10wt％
    含む潤滑油組成物。 ８ 多量の潤滑油及び0.05〜10wt％の分散兼ワニ
    ス抑制用添加剤からなる潤滑油組成物において、
    該添加剤がポリイソブテニルコハク酸無水物とポ
    リエチレンポリアミンとの油溶性反応生成物と、
    ポリイソブテニルコハク酸無水物とトリス（ハイ
    ドロキシメチル）アミノメタンとの反応生成物、
    との混合物であり、それぞれの該ポリイソブテニ
    ルコハク酸無水物がケン化価103を有し、さらに
    数平均分子量1300のポリイソブチレンから誘導さ
    れたものであつて、該反応生成物のいずれもがホ
    ウ素化されていてもよい、ことを特徴とする潤滑
    油組成物。 ９ 20〜90重量％の鉱油、及び(a)1000〜3300の
    ｎを有するポリ（イソブテニル）コハク酸無水物
    のビスオキサゾリンと(b)1300〜8000のｎを有す
    るポリ（イソブテニル）コハク酸無水物のほう酸
    処理アルキレンポリアミン−ジイミドとの重量比
    が１〜３の範囲内である10〜80重量％の分散剤組
    合せ物を含む濃厚物。 １０ 20〜90重量％の鉱油、及び10〜80重量％の
    分散兼ワニス抑制用添加剤からなる濃厚物におい
    て、該添加剤がポリイソブテニルコハク酸無水物
    とポリエチレンポリアミンとの油溶性反応生成物
    と、ポリイソブテニルコハク酸無水物とトリス
    （ハイドロキシメチル）アミノメタンとの反応生
    成物、との混合物であり、それぞれの該ポリイソ
    ブテニルコハク酸無水物がケン化価103を有し、
    さらに数平均分子量1300のポリイソブチレンから
    誘導されたものであつて、該反応生成物のいずれ
    もがホウ素化されていてもよい、ことを特徴とす
    る濃厚物。
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