JPH0860171A - ２サイクルエンジン潤滑剤およびその使用方法 - Google Patents

２サイクルエンジン潤滑剤およびその使用方法

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JPH0860171A
JPH0860171A JP7201188A JP20118895A JPH0860171A JP H0860171 A JPH0860171 A JP H0860171A JP 7201188 A JP7201188 A JP 7201188A JP 20118895 A JP20118895 A JP 20118895A JP H0860171 A JPH0860171 A JP H0860171A
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William K S Cleveland
ケイ．エス．クリーブランド ウィリアム
Paul E Adams
アーネスト アダムズ ポール
Tar Marvin B De
ブラッドフォード デ タール マービン
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Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 主要量の潤滑粘性のあるオイル、および少量
の少なくとも１種のカルボン酸組成物を含有する潤滑剤
組成物を提供すること。 【解決手段】 主要量の潤滑粘性のあるオイル、および
少量の少なくとも１種のカルボン酸組成物を含有する２
サイクルエンジン潤滑剤組成物であって、該カルボン酸
組成物は、以下の(a)および(b)、および必要に応じて、
(c)を反応させることにより、調製される： (a)次式の少なくとも１種の反応物： 【化１】 ここで、Rはヒドロカルビル基、ｍは、０〜約６の数、A
rは、５個〜約30個の炭素原子を含有しかつ０〜３個の
任意の置換基を有する芳香族基、ｓは、少なくとも１の
数、各Zは、独立して、OHまたは(OR5)bOHであり、ここ
で、R5は、独立して、二価ヒドロカルビル基、ｂは、１
〜約30の数、そしてｃは、１〜約３の数であり、ｓ＋ｍ
＋ｃの合計は、Arの置換できる原子価数を越えない； (b)次式のカルボン酸反応物： R1CO(CR2CR3)xCOOR10；および (c)少なくとも１個のN-H基を有するアンモニアまたはア
ミン。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２サイクルエンジ
ンで有用な潤滑剤組成物および燃料−潤滑剤混合物に関
する。さらに特定すると、本発明は、これ以下でさらに
詳細に記述するように、主要量の潤滑粘性のあるオイ
ル、および少量の少なくとも１種のカルボン酸組成物を
含有する潤滑剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】過去数十年間にわたって、火花点火の２
サイクル（２ストローク）内燃機関の使用は、着実に増
えている。これらは、現在では、動力芝刈り機および他
の動力操作の庭園器具、動力チェーンソー、ポンプ、発
電機、船舶の船外エンジン、雪上車、オートバイなどに
見いだされる。これらのエンジンは、空気冷却されるか
または水冷却され得る。２サイクルエンジンは、自動車
およびトラックのエンジンとしては、用途が限定されて
いる。製造業者は、この用途をいかにして拡大するかを
研究している。
【０００３】２サイクルエンジンの使用の増加により、
操作条件の厳しさの増大と関連して、このようなエンジ
ンを充分に潤滑させると共に高い性能を与えるオイルの
必要性が増大している。２サイクルエンジンに関連した
問題点には、ピストンリングの付着、ピストンスカッフ
ィング、錆、潤滑に関連したロッドと主ベアリングとの
接続の失敗、およびエンジン内部表面上のカーボンおよ
びバーニッシュ沈澱物の一般的な形成がある。ピストン
リングの付着は、特に重大な問題である。リング付着に
より、ピストンリングの密封機能が損なわれる。このよ
うな密封の破損により、シリンダー圧縮の損失が起こ
り、これは、多くのエンジンが、新しい燃料充填物を排
気シリンダーに吸い込むための吸入に依存しているため
に、特に有害である。それゆえ、リング付着は、エンジ
ン性能を低下させ、燃料および／または潤滑剤の不必要
な消費を起こし得る。２サイクルエンジンに関連した他
の問題点には、ピストンの潤滑性、スカッフィングまた
はスコーリングがある。
【０００４】２サイクルエンジンに関連した上記問題点
の全てには、充分に注意を向けなければならない。性能
を改良することが、引続き求められている。２サイクル
エンジンの潤滑に関連した独特の問題点および技術は、
異なった潤滑剤タイプとして、２サイクルエンジン潤滑
剤の技術分野の当業者に認識されている。例えば、米国
特許第3,085,975号；第3,004,837号；および第3,753,90
5号を参照せよ。
【０００５】本発明の組成物は、上記問題点を制御する
のに効果的である。
【０００６】２サイクルエンジン潤滑剤の性能を評価す
るとき、色それ自体は、しばしば、考慮されないもの
の、色は、他の理由のために、考慮され得る。
【０００７】周知のように、装置の操作者は、しばし
ば、潤滑剤−燃料配合物を調製する。特に濃い色の潤滑
剤、またはその潤滑剤−燃料配合物に顕著な色を与える
ものは、性能には悪影響を与えないものの、好ましくな
いと考えることができる。さらに、２サイクルエンジン
オイルは、しばしば、その潤滑剤−燃料配合物に対し、
特徴的な色を与えるために、少量の染料を含有する。こ
の潤滑剤の色が顕著なら、その色は、染めた燃料の色を
隠すか、または使用者に、この潤滑剤−燃料配合物が劣
化しているのではないかと思わせるおそれがある。
【０００８】本発明の潤滑組成物は、多くの市販の潤滑
剤よりも、かなり色が薄い。
【０００９】米国特許第4,425,138号は、２サイクルエ
ンジン用の潤滑剤−燃料混合物に使用するアミノフェノ
ールに関する。Davisに発行された米国特許第4,663,063
号および第4,724,091号は、２サイクルエンジンにおけ
るアルキルフェノールおよびアミノ化合物の配合物に関
する。
【００１０】米国特許第4,708,809号および第4,740,321
号は２サイクルエンジン潤滑剤におけるアルキル化フェ
ノールの使用に関する。米国特許第4,231,757号はニト
ロフェノール−アミン縮合物、および２サイクル油にお
けるそれらの使用に関する。
【００１１】米国特許第5,281,346号は、２サイクルエ
ンジン潤滑剤、および金属ビスフェノールカルボキシレ
ートを含有する燃料−潤滑剤混合物に関する。
【００１２】出願人の譲渡人の共に審査中の米国特許出
願第08/061,377号は、ビスフェノールカルボン酸化合物
のアミドおよびアミド含有誘導体、および２サイクル燃
料以外の燃料でのそれらの使用に関する。
【００１３】米国特許第3,954,808号は、潤滑剤添加剤
の調製における中間体としての、ビス（フェノール置
換）アルカン酸化合物に関する。米国特許第3,966,807
号は潤滑油添加剤としてのビス（フェノール置換）カル
ボン酸のアミドを記述している
【００１４】。
【発明が解決しようとする課題】本発明は、主要量の潤
滑粘性のあるオイル、および少量の少なくとも１種のカ
ルボン酸組成物を含有する２サイクルエンジンで有用な
潤滑剤組成物および燃料−潤滑剤混合物を提供すること
を目的とする。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は、主要量の潤滑
粘性のあるオイル、および少量の少なくとも１種のカル
ボン酸組成物を含有する２サイクルエンジン潤滑剤組成
物を提供し、該カルボン酸組成物は、以下の(a)および
(b)、および必要に応じて、(c)を反応させることによ
り、調製される： (a)次式の少なくとも１種の反応物：
【００１６】
【化２５】
【００１７】ここで、Rはヒドロカルビル基、ｍは、０
〜約６の範囲であり、Arは、５個〜約30個の炭素原子を
含有する芳香族基であって、ポリアルコキシアルキル、
低級アルコキシおよびニトロからなる群から選択した０
〜３個の任意の置換基または該任意の置換基の２種また
はそれ以上の組合せを有する芳香族基であり、ここで、
ｓは、少なくとも１の数、各Zは、独立して、OHまたは
(OR5)bOHであり、ここで、R5は、独立して、二価ヒドロ
カルビル基、ｂは、１〜約30の範囲の数、そしてｃは、
１〜約３の範囲の数であり、ここで、ｓ＋ｍ＋ｃの合計
は、置換に使用できるArの原子価数を越えない； (b)次式のカルボン酸反応物： R1CO(CR2CR3)xCOOR10 ここで、各R1、R2およびR3は、独立して、Ｈまたはヒド
ロカルビル基、R10は、Ｈまたはアルキル基であり、そ
してｘは、０〜約８の範囲の数である；および (c)少なくとも１個のN-H基を有するアンモニアまたはア
ミン。
【００１８】本発明はまた、主要量の潤滑粘性のあるオ
イル、および少量の以下の一般式の少なくとも１種のカ
ルボン酸組成物を含有する２サイクルエンジン潤滑剤組
成物を提供する：
【００１９】
【化２６】
【００２０】ここで、各Arは、独立して、５個〜約30個
の炭素原子を有する芳香族基であって、アミノ、ヒドロ
キシ−またはアルキル−ポリオキシアルキル、ニトロ、
アミノアルキルおよびカルボキシからなる群から選択し
た約０〜３個の任意の置換基または該任意の置換基の２
種またはそれ以上の組合せを有する芳香族基、各Rは、
独立して、ヒドロカルビル基、R1は、Hまたはヒドロカ
ルビル基、R2およびR3は、それぞれ独立して、Hまたは
ヒドロカルビル基、R4は、H、ヒドロカルビル基、Ar上
の任意の置換基群の１要素および低級アルコキシからな
る群から選択され、各ｍは、独立して、０または１〜約
６の範囲の整数、ｘは、０〜約８の範囲であり、そして
各Zは、独立して、OH、低級アルコキシまたは(OR5)bOR6
であって、ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカル
ビル基、R6は、Hまたはヒドロカルビル、ｂは、１〜約3
0の範囲の数、そしてｃは、１〜約３の範囲であり、ｙ
は、１〜約10の範囲の数であって、ここで、ｍ＋ｃの合
計は、置換に使用できる対応するArの原子価数を越え
ず、そして各Aは、独立して、アミド基またはアミド含
有基、カルボキシル基、次式の基：
【００２１】
【化２７】
【００２２】（ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロ
カルビル基であり、そしてｂは、１〜約30の範囲の数で
ある）、イミダゾリン含有基、オキゾリン基、エステル
基、アシルアミノ基、１個のZと１個のAが共に結合して
次式の基を作り：
【００２３】
【化２８】
【００２４】次式のラクトン基を形成するような基、お
よびそれらの混合物からなる群から選択されるカルボン
酸誘導基である：
【００２５】
【化２９】
【００２６】１実施態様では、少なくとも１個のAおよ
び１個のZは、共に結合して、次式の基を作り：
【００２７】
【化３０】
【００２８】次式のラクトン基を形成する：
【００２９】
【化３１】
【００３０】他の実施態様では、前記潤滑組成物は、４
個〜約750個の炭素原子を含有する少なくとも１個のRを
有する。
【００３１】さらに他の実施態様では、各ｍは１または
２、各Rは、30個〜約100個の炭素原子を含有するアルキ
ル基またはアルケニル基であり、そして単独重合したC
2-10オレフィンおよびインターポリマー化したC2-10オ
レフィンから誘導される。
【００３２】さらに他の実施態様では、Rは、７個〜約2
8個の炭素原子を含有する。
【００３３】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のArは、次式に対応する結合芳香族基である：
【００３４】
【化３２】
【００３５】ここで、各arは、５個〜約12個の炭素を有
する単一環または縮合環の芳香核、ｗは、１〜約６の範
囲の整数であり、そして各Lは、独立して、ar核間の炭
素−炭素単一結合、エーテル結合、スルフィド結合、ポ
リスルフィド結合、スルフィニル結合、スルホニル結
合、低級アルキレン結合、低級アルキレンエーテル結
合、低級アルキレンスルフィド結合および／またはポリ
スルフィド結合、アミノ結合および次式を有する結合、
およびこのような結合の混合物からなる群から選択され
る：
【００３６】
【化３３】
【００３７】ここで、各R1、R2およびR3は、独立して、
H、アルキルまたはアルケニル、各Gは、独立して、アミ
ド基またはアミド含有基、カルボキシル基、エステル
基、オキサゾリン含有基、またはイミダゾリン含有基で
あり、そしてｘは、０〜約８の範囲の整数である。
【００３８】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のArは、ベンゼン核、低級アルキレン架橋ベンゼン核お
よびナフタレン核からなる群の１要素である。
【００３９】さらに他の実施態様では、各R1、R2および
R3は、独立して、水素または低級アルキル基または低級
アルケニル基である。
【００４０】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のZは、−OHである。
【００４１】さらに他の実施態様では、ｍは２であり、
そして各Arは、１個の第三級ブチル置換基、および約４
個〜約100個の炭素原子を含む１個のアルキル置換基ま
たはアルケニル置換基を含有する。
【００４２】さらに他の実施態様では、前記アミン(c)
は、ジエチレントリアミン、エチレンポリアミンボトム
ス、N-アミノプロピルモルホリンおよびジメチルアミノ
プロピルアミンからなる群から選択したアルキレンポリ
アミン、またはメチルアミン、エチルアミン及びプロピ
ルアミンからなる群から選択したモノアミンである。
【００４３】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、以下の一般式の群の要素から選択したアミド基
またはアミド含有基である：
【００４４】
【化３４】
【００４５】ここで、各Yは、次式の基である：
【００４６】
【化３５】
【００４７】ここで、各R5は、二価ヒドロカルビル基、
各R7は、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル基また
はN-アルコキシアルキル−またはヒドロキシアルキル−
置換したアミノヒドロカルビル基、そしてBは、アミド
基、イミド含有基、アシルアミノ基またはアミド含有基
であり、そしてａは、０または１〜約100の範囲の数で
ある；
【００４８】
【化３６】
【００４９】ここで、各Yは、次式の基である：
【００５０】
【化３７】
【００５１】ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R11は、独立して、H、アルコキシアルキ
ル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロカルビル、各R
7は、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル基、また
はN-アルコキシアルキル−またはヒドロキシアルキル−
置換したアミノヒドロカルビル基であり、そしてａは、
０または１〜約100の範囲の数である；
【００５２】
【化３８】
【００５３】ここで、各R8は、独立して、H、アルコキ
シアルキル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロカルビル
である；および
【００５４】
【化３９】
【００５５】ここで、各Yは、次式の基である：
【００５６】
【化４０】
【００５７】ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R9は、独立して、Hまたはヒドロカルビ
ル、各R7は、独立し、H、アルコキシアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカ
ルビル基、またはN-アルコキシアルキル−またはヒドロ
キシアルキル−置換したアミノヒドロカルビル基であ
り、そしてａは、０〜約６の範囲の数である。
【００５８】さらに他の実施態様では、前記基Bは、次
式のアシルアミノ基から選択される：
【００５９】
【化４１】
【００６０】ここで、各R7は、独立して、H、アルコキ
シアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル
基、アミノヒドロカルビル基またはN-アルコキシアルキ
ル−またはN-ヒドロキシアルキル−置換したアミノヒド
ロカルビル基であり、そしてTは、次式のヒドロカルビ
ル基である：
【００６１】
【化４２】
【００６２】ここで、式（VII）の各要素は、上で定義
されているか、またはイミド含有基である。
【００６３】さらに他の実施態様では、前記潤滑剤組成
物は、さらに、マンニッヒ分散剤、アシル化窒素分散
剤、アミノフェノール分散剤、エステル分散剤、アミノ
カーバメート分散剤、アミン分散剤、アルキル基中に少
なくとも10個の炭素原子を有するアルキルフェノール、
およびイミダゾリンからなる群から選択した補助の分散
剤；およびアルカリ金属およびアルカリ土類金属オーバ
ーベース化スルホン酸、カルボン酸およびフェノールか
らなる群から選択した補助の清浄剤を含有する。本発明
はまた、主要量の潤滑粘性のある少なくとも１種のオイ
ル、および次式の少なくとも１種の化合物を含有する、
２サイクルエンジン用潤滑剤を提供する：
【００６４】
【化４３】
【００６５】ここで、R1は、H、または１個〜約20個の
炭素原子を含有するアルキル基またはアルケニル基、各
Rは、独立して、４個〜約300個の炭素原子を含有するヒ
ドロカルビル基であり、そしてA'は、OHまたは(OR5)bOH
であって、ここで、R5は低級アルキレン基であり、ｂ
は、０〜約30の範囲の数であり、そしてBは、OH、また
はこのような化合物がラクトンを含むように、A'とBが
共に結合して−O−を形成する。
【００６６】本発明はまた、主要量の通常液状の燃料、
および少量の前記潤滑剤組成物を含有する、２サイクル
エンジン用の潤滑剤−燃料混合物を提供する。
【００６７】１実施態様では、前記燃料は、ガソリンお
よびアルコールからなる群の少なくとも１種の要素を含
有する。
【００６８】他の実施態様では、前記潤滑粘性のあるオ
イルは、鉱油、合成油および植物油からなる群の少なく
とも１種の要素を含有する。
【００６９】本発明はまた、２サイクル内燃機関を操作
する方法を提供し、該方法は、前記混合物と共に、該エ
ンジンに燃料を供給することを包含する。
【００７０】本発明はまた、２サイクル内燃機関を操作
する方法を提供し、該方法は、前記潤滑剤組成物を、燃
料吸気系に導入することにより、該エンジンを潤滑させ
ることを包含する。
【００７１】本発明はまた、約20〜約90重量％の実質的
に不活性な希釈剤、および約10〜約80重量％の少なくと
も１種のカルボン酸組成物を含有する２サイクルエンジ
ン潤滑剤を調製するための添加剤濃縮物を提供し、該カ
ルボン酸組成物は、以下の(a)および(b)、および必要に
応じて、(c)を反応させることにより、調製される： (a)次式の少なくとも１種の反応物：
【００７２】
【化４４】
【００７３】ここで、Rはヒドロカルビル基、ｍは、０
〜約６の範囲であり、Arは、５個〜約30個の炭素原子を
含有する芳香族基であって、ポリアルコキシアルキル、
低級アルコキシおよびニトロからなる群から選択した０
〜３個の任意の置換基または該任意の置換基の２種また
はそれ以上の組合せを有する芳香族基であり、ここで、
ｓは、少なくとも１の数、各Zは、独立して、OHまたは
(OR4)bOHであり、ここで、R4は、独立して、二価ヒドロ
カルビル基、ｂは、１〜約30の範囲の数、そしてｃは、
１〜約３の範囲の数であり、ここで、ｓ＋ｍ＋ｃの合計
は、置換に使用できるArの原子価数を越えない；および (b)次式のカルボン酸反応物： R1CO(CR2CR3)xCOOR10 ここで、各R1、R2およびR3は、独立して、Ｈまたはヒド
ロカルビル基、R10は、Ｈまたはアルキル基であり、そ
してｘは、０〜約８の範囲の数である；および (c)少なくとも１個のN-H基を有するアンモニアまたはア
ミン。
【００７４】本発明はまた、約20〜約90重量％の実質的
に不活性な希釈剤、および約10〜約80重量％の以下の一
般式の少なくとも１種のカルボン酸組成物を含有する、
２サイクルエンジン潤滑剤を調製するための添加剤濃縮
物を提供する：
【００７５】
【化４５】
【００７６】ここで、各Arは、独立して、５個〜約30個
の炭素原子を有する芳香族基であって、アミノ、ヒドロ
キシ−またはアルキル−ポリオキシアルキル、ニトロ、
アミノアルキルおよびカルボキシからなる群から選択し
た０〜３個の任意の置換基、または該任意の置換基の２
種またはそれ以上の組合せを有する芳香族基、各Rは、
独立して、ヒドロカルビル基、R1は、Hまたはヒドロカ
ルビル基、R2およびR3は、それぞれ独立して、Hまたは
ヒドロカルビル基、R4は、H、ヒドロカルビル基、Ar上
の任意の置換基群の１要素および低級アルコキシからな
る群から選択され、各ｍは、独立して、０または１〜約
６の範囲の整数、ｘは、０〜約８の範囲であり、そして
各Zは、独立して、OH、低級アルコキシまたは(OR5)bOR6
であって、ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカル
ビル基、R6は、Hまたはヒドロカルビル、ｂは、１〜約3
0の範囲の数、そしてｃは、１〜約３の範囲であり、ｙ
は、１〜約10の範囲の数であって、ここで、ｍ＋ｃの合
計は、置換に使用できる対応するArの原子価数を越え
ず、そして各Aは、独立して、アミド基またはアミド含
有基、カルボキシル基、次式の基：
【００７７】
【化４６】
【００７８】（ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロ
カルビル基であり、そしてｂは、１〜約30の範囲の数で
ある）、イミダゾリン含有基、オキゾリン基、エステル
基、アシルアミノ基、１個のZと１個のAが共に結合して
次式の基を作り：
【００７９】
【化４７】
【００８０】次式のラクトン基を形成するような基、お
よびそれらの混合物からなる群から選択されるカルボン
酸誘導基である：
【００８１】
【化４８】
【００８２】
【発明の実施の形態】この上で述べたように、本発明の
組成物は、主要量の潤滑粘性のあるオイル、および少量
の一般式（III）により表される少なくとも１種のカル
ボン酸化合物を含有する２サイクルエンジン潤滑剤組成
物であり、または他の実施態様では、次式の少なくとも
１種の反応物と、式R1CO(CR2R3)xCOOR10のカルボン酸反
応物、および必要に応じて、アンモニアまたはアミンと
を反応させることにより、調製したカルボン酸化合物を
含有する２サイクルエンジン潤滑剤組成物である：
【００８３】
【化４９】
【００８４】特定の特徴および実施態様は、これ以下で
詳細に述べる。
【００８５】芳香族部分Ar Ar基は、５個〜約30個の炭素原子を有する芳香族基であ
って、アミノ、ヒドロキシ−またはアルキル−ポリオキ
シアルキル、ニトロ、およびカルボキシからなる群から
選択した０〜３個の任意の置換基または該任意の置換基
の２種またはそれ以上の組合せを有する芳香族基であ
る。
【００８６】この芳香族基Arは、単一の芳香核（例え
ば、ベンゼン核、ピリジン核、1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン核など）、または多核芳香族部分であり得る。
多核部分は、縮合タイプであり得る；すなわち、ここ
で、少なくとも１個の芳香核は、他の核と２点で縮合し
ており、これらは、ナフタレン、アントラセン、アザナ
フタレンなどに見いだされる。他方、このような多核芳
香族部分は、少なくとも２個の核（単核または多核のい
ずれか）が互いに架橋結合を介して結合している結合タ
イプであり得る。このような架橋結合は、以下からなる
群から選択され得る：炭素−炭素単一結合、エーテル結
合、カルボニル基含有結合、スルフィド結合、２個〜６
個のイオウ原子を有するポリスルフィド結合、スルフィ
ニル結合、スルホニル結合、メチレン結合、アルキレン
結合、低級アルキレンエーテル結合、アルキレンケト結
合、低級アルキレンイオウ結合、２個〜６個の炭素原子
を有する低級アルキレンポリスルフィド結合、アミノ結
合、ポリアミノ結合、およびこのような二原子価架橋結
合の混合物。ある場合には、Ar内の芳香核間にて、１個
より多い架橋結合が存在し得る。例えば、フルオレン核
は、１個のメチレン結合および１個の共有結合に結合し
た２個のベンゼン核を有する。このような核は、３個の
核を有すると考えられるが、その２個だけが芳香族であ
る。多くの場合、Arは、芳香核それ自体では、炭素原子
だけを含有する。Arが、この芳香核に炭素原子だけを含
有するとき、それは、少なくとも６個の炭素原子を含有
する。
【００８７】単一環のAr部分の特定の例には、以下があ
る：
【００８８】
【化５０】
【００８９】など。ここで、Meはメチル、Etは、適切に
は、エチルまたはエチレン、Prはn-プロピル、そしてNi
tはニトロである。
【００９０】縮合環芳香族部分Arの特定の例には以下が
ある：
【００９１】
【化５１】
【００９２】など。
【００９３】この芳香族部分Arが、結合した多核芳香族
部分のとき、それは、以下の一般式により表わされ得
る：
【００９４】
【化５２】
【００９５】ここで、ｗは１〜約６の整数であり、各ar
は、５個〜約12個の炭素原子を有する単一環または縮合
環の芳香核であり、各Lは、独立して、ar核間の炭素−
炭素単一結合、エーテル結合（例えば、−O−）、ケト
結合（例えば、−C(O)−）、スルフィド結合（例えば、
−S−）、ポリスルフィド結合（例えば、−S−2-6）、
スルフィニル結合（例えば、−S(O)−）、スルホニル結
合（例えば、−Ｓ（Ｏ）２−）、低級アルキレン結合
（例えば、−ＣＨ２−、−CH2−CH2−、−CR0 2−、−CH
2−CHR0−）、低級アルキレンエーテル結合（例えば、
−CH2O−、−CH2O−CH2−、−CH2−CH2O−、−CH2CH2OC
H2CH2−、−CH2CHR0OCH2CHR0−、−CH2CHR0OCHR0CH
2−、など）、低級アルキレンスルフィド結合（例え
ば、ここで、この低級アルキレンエーテル結合中の１個
またはそれ以上の−O−は、S原子で置き換えられる）、
低級アルキレンポリスルフィド結合（例えば、ここで、
１個またはそれ以上の−O−は、−S−2-6基で置き換え
られる）、アミノ結合（例えば、−NH−、−NR0−、−C
H2N−、−CH2NCH2−、−alk−N−；ここで、alkは低級
アルキレンなどである）、ポリアミノ結合（例えば、−
N(alk N)1-10；ここで、満たされていない遊離のN原子
価は、H原子またはR0基で占められる）、次式を有する
結合：
【００９６】
【化５３】
【００９７】（ここで、各R1、R2およびR3は、独立し
て、Hまたはヒドロカルビル、好ましくは、Hまたはアル
キルまたはアルケニル、最も好ましくは、低級アルキル
またはH、各Gは、独立して、アミド基またはアミド含有
基、カルボキシル基、エステル基、オキサゾリン含有
基、またはイミダゾリン含有基であり、そしてｘは、０
〜約８の範囲の整数である）、およびこのような架橋結
合の混合物（各R0は低級アルキル基である）からなる群
から選択される。
【００９８】結合した部分の特定の例には以下が包含さ
れる：
【００９９】
【化５４】
【０１００】通常、これら全てのAr基は、R基およびZ基
（およびいずれかの架橋基）以外の置換基を有しない。
【０１０１】価格、有用性、性能などのような理由のた
めに、Arは、通常、ベンゼン核、低級アルキレンで架橋
したベンゼン核、またはナフタレン核である。最も好ま
しくは、Arはベンゼン核である。
【０１０２】R基 本発明で使用する式（Ｉ）および（III）の化合物は、
好ましくは、少なくとも１個の芳香族基Arに直接結合し
た基であって、独立して、ヒドロカルビル基である少な
くとも１個の基Rを含有する。この芳香族基中の各芳香
核に対し、１個より多いヒドロカルビル基は存在し得る
が、通常、２個または３個以下のヒドロカルビル基が存
在する。
【０１０３】各Ar基上のR基の数は、添字ｍにより示さ
れる。本発明の目的上、各ｍは、独立して、０、または
１から約６までの範囲の整数であり得るが、但し、ｍ
は、置換に使用できる対応するArの原子価数を越えな
い。しばしば、各ｍは、独立して、1〜約3の範囲の整数
である。特に好ましい実施態様では、各ｍは１に等し
い。
【０１０４】各Rは、しばしば、約750個までの炭素原
子、さらに多くの場合、４個〜約750個の炭素原子、好
ましくは、４個〜約400個の炭素原子、さらに好ましく
は、４個〜約100個の炭素原子を含有する。Rは、好まし
くは、脂肪族基、さらに好ましくは、アルキルまたはア
ルケニル、さらに好ましくは、アルキルまたは実質的に
飽和なアルケニルである。好ましい１実施態様では、R
は脂肪族であり、少なくとも約６個の炭素原子、しばし
ば、８個〜約100個の炭素原子を含有する。他の実施態
様では、各Rは、平均して、少なくとも約30個の炭素原
子、しばしば、平均して、約30個〜約100個の炭素原子
を含有する。他の実施態様では、Rは脂肪族であり、12
個〜約50個の炭素原子を含有する。さらに他の実施態様
では、Rは脂肪族であり、約７個〜約28個の炭素原子、
好ましくは、12個〜約24個の炭素原子、さらに好ましく
は、12個〜約18個の炭素原子を含有する。他の好ましい
実施態様では、Rは、約16個〜約28個の炭素原子を含有
する。１実施態様では、少なくとも１個のRは、約300〜
約800の範囲の数平均分子量を有するアルカンまたはア
ルケンから誘導される。他の実施態様では、Rは脂肪族
であり、平均して、少なくとも約50個の炭素原子を含有
する。
【０１０５】好ましい１実施態様では、ｍは２であり、
各Arは、少なくとも１個の第三級ブチル基を含有し、他
のR基は、４個〜約100個の炭素原子を含有し、例えば、
2,4-ジ-t-ブチルフェノールである。
【０１０６】このR基が、２個〜約28個の炭素原子を有
するアルキル基またはアルケニル基であるとき、典型的
には、対応するオレフィンから誘導される；例えば、ブ
チル基はブテンから誘導され、オクチル基はオクテンか
ら誘導されるなど。Rが、少なくとも約30個の炭素原子
を有するヒドロカルビル基のとき、しばしば、２個〜10
個の炭素原子を有するモノオレフィンおよびジオレフィ
ン（例えば、エチレン、プロピレン、ブテン-1、イソブ
テン、ブタジエン、イソプレン、1-ヘキセン、1-オクテ
ンなど）のホモポリマーまたはインターポリマー（例え
ば、共重合体、三元共重合体）から製造した脂肪族基
（好ましくは、アルキル基またはアルケニル基）であ
る。典型的には、これらのオレフィンは、1-オレフィン
（例えば、エチレンのホモポリマー）である。これらの
脂肪族ヒドロカルビル基はまた、このようなホモポリマ
ーまたはインターポリマーのハロゲン化（例えば、塩素
化または臭素化）類似物から誘導され得る。しかしなが
ら、R基は、他の原料（例えば、モノメリック高分子量
アルケン（例えば、1-テトラコンテン）、およびそれら
の塩素化類似物および塩酸化類似物、脂肪族石油留分
（特に、パラフィンワックスおよびそれらの分解類似物
および塩素化類似物および塩酸化類似物）、ホワイトオ
イル、合成アルケン（例えば、チーグラー＝ナッタ方法
により製造したもの（例えば、ポリ（エチレン）グリー
ス）、および当該技術分野で周知の他の原料から誘導さ
れ得る。R基中のいずれの不飽和も、当業者に周知の方
法に従って、水素化により、還元されるかまたは除去さ
れ得る。
【０１０７】好ましい１実施態様では、少なくとも１個
のRは、ポリブテンから誘導される。他の好ましい実施
態様では、Rは、ポリプロピレンから誘導される。
【０１０８】ここで用いられるように、用語「ヒドロカ
ルビルまたはヒドロカルビル基」は、本発明の文脈で
は、分子の残りの部分に直接結合した炭素原子を有する
基であって、主として炭化水素的な性質を有する基を表
わす。それゆえ、用語「ヒドロカルビル」には、炭化水
素基だけでなく、実質的な炭化水素基が含まれる。実質
的な炭化水素基とは、環または鎖の中に、基の主要な炭
化水素的な性質を著しく変えない非炭化水素置換基また
は非炭素原子を含有する基（炭化水素ベースの基を含め
て）を示す。
【０１０９】ヒドロカルビル基は、環または鎖の中に、
各10個の炭素原子に対し、３個まで、好ましくは、２個
まで、さらに好ましくは、１個までの非炭化水素置換基
または非炭素ヘテロ原子を含有し得るが、但し、この非
炭化水素置換基または非炭素ヘテロ原子は、この基の主
要な炭化水素的な性質を著しく変えない。このようなヘ
テロ原子（例えば、酸素、イオウおよび窒素）、または
置換基（これには、例えば、ヒドロキシル、アルコキシ
ル、アルキルメルカプト、アルキルスルホキシなどが挙
げられる）は、当業者に知られている。
【０１１０】ヒドロカルビル基の例には、以下が包含さ
れるが、必ずしもこれらには限定されない。
【０１１１】(1)炭化水素基、すなわち、脂肪族基（例
えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環族基（例え
ば、シクロアルキル、シクロアルケニル）、芳香族基
（例えば、フェニル、ナフチル）、芳香族置換された芳
香族基、脂肪族置換された芳香族基、脂環族置換された
芳香族基など、および環状基。ここで、この環は、分子
の他の部分により完成されている（すなわち、例えば、
いずれか２個の指示された基は、一緒になって、脂環族
基を形成し得る）； (2)置換された炭化水素基、すなわち、これらの基は、
非炭化水素含有置換基を含有する。この非炭化水素含有
置換基は、本発明の文脈内では、主として炭化水素的な
性質を著しく変化させない；このような基（例えば、ヒ
ドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプ
ト、ニトロ、ニトロソ、スルホキシなど）は、当業者に
知られている； (3)ヘテロ基、すなわち、本発明の文脈内では、主とし
て炭化水素的な性質を有しながら、環または鎖の中に存
在する炭素以外の原子を有するが、その他は炭素原子で
構成されている基である。適切なヘテロ原子は当業者に
明らかであり、例えば、イオウ、酸素、窒素を含む。こ
のような基（例えば、ピリジル、フリル、チエニル、イ
ミダゾリルなど）は、ヘテロ原子含有環状基の代表例で
ある。
【０１１２】典型的には、このヒドロカルビル基中の各
10個の炭素原子に対して、鎖または環にて、約２個より
少ない非炭化水素置換基または非炭素原子、好ましく
は、１個より少ない非炭化水素置換基または非炭素原子
が存在する。
【０１１３】通常、このヒドロカルビル基は、純粋な炭
化水素であり、非炭化水素基、置換基またはヘテロ原子
を実質的に含有しない。
【０１１４】好ましくは、ヒドロカルビル基Rは、実質
的に飽和である。実質的に飽和とは、この基が、存在す
る各10個の炭素−炭素結合に対し、１個以下の炭素−炭
素不飽和結合、すなわち、オレフィン性不飽和を含有す
ることを意味する。通常、これらの基は、存在する各50
個の炭素−炭素結合に対し、１個以下の炭素−炭素非芳
香族性不飽和結合を含有する。特に好ましい１実施態様
では、このヒドロカルビル基Rは、炭素−炭素不飽和を
実質的に含有しない。本発明の文脈内にて、芳香族性不
飽和は、通常、オレフィン性不飽和とは考えられないこ
とが理解されるべきである。すなわち、芳香族基は、炭
素−炭素不飽和結合を有するとは考えられない。
【０１１５】好ましくは、ヒドロカルビル基Rはまた、
事実上、実質的に脂肪族である。すなわち、これらの基
は、このR基中の各10個の炭素原子に対し、１個以下の
非脂肪族基（環状アルキル基、環状アルケニル基または
芳香族基）を含有する。しかしながら、通常、このR基
は、各50個の炭素原子に対し、１個以下のこのような非
脂肪族基を含有し、多くの場合、これらの基は、このよ
うな非脂肪族基を全く含有しない。すなわち、この典型
的なR基は、純粋な脂肪族である。これら純粋な脂肪族
基Rは、アルキル基またはアルケニル基である。
【０１１６】実質的に飽和のヒドロカルビル基Rの特に
非限定的な例には、以下がある：メチル、テトラ（プロ
ピレン）、ノニル、トリイソブチル、オレイル、テトラ
コンタニル、ヘンペンタコンタニル、約35個〜約70個の
炭素原子を有するポリ（エチレン／プロピレン）基の混
合物、約35個〜約70個の炭素原子を有する酸化劣化した
または機械的に劣化したポリ（エチレン／プロピレン）
基の混合物、約80個〜約150個の炭素原子を有するポリ
（プロピレン／1-ヘキセン）基の混合物、20個と32個の
間の炭素原子を有するポリ（イソブテン）基の混合物、
および平均して50個〜75個の炭素原子を有するポリ（イ
ソブテン）基の混合物。ヒドロカルビル基Rの好ましい
原料は、ルイス酸触媒（例えば、三塩化アルミニウムま
たは三フッ化ホウ素）の存在下にて、35重量％〜75重量
％のブテン含量および15重量％〜60重量％のイソブテン
含量を有するＣ4精製流を重合させることにより、得ら
れるポリブテンである。これらのポリブテンは、主とし
て（全繰り返し単位の80％より多い量で）、以下の立体
配置のイソブテン繰り返し単位を含有する：
【０１１７】
【化５５】
【０１１８】これらのポリブテンは、典型的には、モノ
オレフィンである。１実施態様では、これらのモノオレ
フィン基は、ビニリデン基、すなわち、次式の基である
が、これらのポリブテンはまた、他のオレフィン性立体
配置を含有し得る：
【０１１９】
【化５６】
【０１２０】１実施態様では、このポリブテンは、実質
的にモノオレフィンであり、少なくとも約50％のビニリ
デン基、さらに好ましくは、少なくとも約80％のビニリ
デン基を含有する。
【０１２１】このようなポリブテンは、米国特許第5,25
4,643号に記述され、その内容は、本明細書中で参考と
して援用されている。
【０１２２】本発明の式（Ｉ）の化合物の芳香族部分Ar
へのヒドロカルビル基Rの結合は、当業者に周知の多く
の方法により、行われ得る。特に適切な１方法には、フ
リーデル−クラフツ反応があり、ここで、オレフィン
（例えば、オレフィン結合を含有する重合体）、または
それらのハロゲンした類似物またはハロゲン化水素化し
た類似物が、ルイス酸触媒の存在下にて、フェノールと
反応される。このような反応を行う方法および条件は、
当業者に周知である。他の方法には、強酸触媒の使用が
包含される。このような触媒には、Rohm & Haas社によ
り供給されるAmberlystR（登録商標）イオン交換樹脂が
ある。例えば、「Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemic
al Technology」の「Alkylation of Phenols」の表題の
論文における論述（３版、２巻、65〜66頁、Interscien
ece Publishers、John Wiley and Companyの部門、ニュ
ーヨーク）、および米国特許第4,379,065号；第4,663,0
63号；および第4,708,809号を参照せよ。これらの内容
の全ては、芳香族化合物のアルキル化に関する関連した
開示について、本明細書中で参考として援用されてい
る。この炭化水素ベースの基Rを芳香族部分Arに結合さ
せる他の同様に適切で好都合な方法は、当業者に容易に
想起される。
【０１２３】Z基 各Zは、独立して、OH、低級アルコキシ、(OR5)bOR6また
はO-であり、ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、R6は、Hまたはヒドロカルビルであり、そし
てｂは、１〜約30の範囲の数である。
【０１２４】添字ｃは、各Ar基上に置換基として存在し
得るZ基の数を示す。少なくとも１個のZ置換基が存在
し、添字ｍの値に依存して、より多くのZ置換基が存在
し得る。本発明の目的上、ｃは、１〜約３の範囲の数で
ある。好ましい実施態様では、ｃは１である。
【０１２５】この上で述べ、さらにこれ以下で述べるよ
うに、１個のZおよび１個のAは、共に結合して、次式の
基を形成し得る：
【０１２６】
【化５７】
【０１２７】先のことから分かるように、本発明で使用
する式（III）の化合物は、少なくとも２個のZ基を含有
し、ここで定義の１個またはそれ以上のR基を含有し得
る。先の各基は、Ar基中の芳香核の一部である炭素原子
に結合しなければならない。しかしながら、これらの基
は、それぞれ、Ar基中に１個より多い芳香核が存在する
なら、同じ芳香核に結合している必要はない。
【０１２８】この上で述べたように、各Z基は、この上
で定義のごとく、独立して、OH、低級アルコキシ、O-ま
たは(OR5)bOR6であり得る。好ましい実施態様では、各Z
はOHである。他の実施態様では、各ZはO-であり得る。
他の好ましい実施態様では、少なくとも１個のZはOHで
あり、そして少なくとも１個のZはO-である。他方、少
なくとも１個のZは、式(OR5)bOR6の基または低級アルコ
キシであり得る。この上で述べたように、各R5は、独立
して、二価ヒドロカルビル基である。好ましくは、R
5は、芳香族または脂肪族の二価ヒドロカルビル基であ
る。最も好ましくは、R5は、２個〜約30個の炭素原子、
さらに好ましくは、２個〜約８個の炭素原子、最も好ま
しくは、２個または３個の炭素原子を含有するアルキレ
ン基である。R6は、好ましくは、Hまたはアルキル、さ
らに好ましくは、Hまたは低級アルキル、すなわち、１
個〜約７個の炭素原子を含有するものである。
【０１２９】添字ｂは、典型的には、１〜約30の範囲、
好ましくは、１〜約10の範囲、最も好ましくは、１また
は２〜約５の範囲である。
【０１３０】R1基、R2基およびR3基 各R1基 、R2基およびR3基は、独立して、Hまたはヒドロ
カルビル基である。１実施態様では、各R1、R2およびR3
は、独立して、H、または１個〜約100個の炭素原子、多
くの場合、１個〜約24個の炭素原子を有するヒドロカル
ビル基である。好ましい実施態様では、前記基のそれぞ
れは、独立して、水素またはアルキル基またはアルケニ
ル基である。好ましい１実施態様では、各R1、R2および
R3は、独立して、H、または低級アルキルである。特に
好ましい実施態様では、前記基のそれぞれは、Hであ
る。本発明の目的上、「低級の」との用語は、アルキル
基またはアルケニル基を記述するために、本明細書およ
び請求の範囲で用いられるとき、１個〜７個の炭素原子
を意味する。
【０１３１】R4基 R4は、Ar基上の末端置換基である。R4自体は、H、また
はAr上の置換基として上で定義されている基のいずれか
であり得るが、但し、該置換基は、１価である。それゆ
え、R4は、R、ZまたはH、およびこの上で示したAr上の
任意の置換基のいずれかであり得る。多くの場合、R
4は、Hまたはヒドロカルビル基、好ましくは、Hまたは
低級アルキル、または低級アルケニル、最も好ましく
は、Hである。
【０１３２】添字ｙは、式（III）で存在する以下の基
の数を定義する：
【０１３３】
【化５８】
【０１３４】数値ｙは、少なくとも１、通常、１〜約10
の範囲の数、多くの場合、１〜約３の範囲の数であり、
好ましくは、１である。
【０１３５】添字ｘは、存在する以下の基の数を示す：
【０１３６】
【化５９】
【０１３７】本発明の目的上、ｘは、通常、０〜約８の
範囲である。好ましい実施態様では、ｘは、０、１また
は２である。最も好ましくは、ｘは０に等しい。
【０１３８】A基 式（III）の化合物は、少なくとも１個のA基を含有す
る。ｙが１のとき、式（III）の化合物は１個のA基を含
有する。ｙが１より大きい数のとき、式（III）の化合
物は、１個より多いA基を含有する。少なくとも１個のA
は、独立して、アミド基またはアミド含有基、次式の
基：
【０１３９】
【化６０】
【０１４０】（ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロ
カルビル基であり、そしてｂは、１〜約30の範囲の数で
ある）、エステル基、カルボキシル基、アシルアミノ
基、イミダゾリン含有基、オキサゾリン含有基、または
１個のZと１個のAとが共に結合して次式の基を作り：
【０１４１】
【化６１】
【０１４２】次式のラクトン基を形成するような基であ
る：
【０１４３】
【化６２】
【０１４４】好ましくは、各Aは、独立して、アミド基
またはアミド含有基、またはAおよびZが共に結合して次
式の基を作り：
【０１４５】
【化６３】
【０１４６】ラクトン基（IV）を生成するような基であ
る。
【０１４７】式（III）の化合物は、予想される基Aの混
合物を含有し得ることが、理解される。
【０１４８】Aがアミド基またはアミド含有基である好
ましい実施態様では、カルボン酸基またはラクトンは、
全カルボニル基含有官能性の約50％以下を占めるのが好
ましい。さらに好ましくは、約30％以下の未反応カルボ
ン酸基またはラクトン、さらに好ましくは、約15％以下
の未反応カルボン酸基またはラクトン、さらに好ましく
は、約５％以下の未反応カルボン酸基またはラクトン
が、存在する。もちろん、他の好ましい実施態様では、
式（III）の化合物は、実質的に100％のラクトンまたは
カルボン酸基を含有する。
【０１４９】１実施態様では、少なくとも１個のAは、
次式のアミド基である：
【０１５０】
【化６４】
【０１５１】ここで、各R8は、独立して、H、アルコキ
シアルキル基、ヒドロキシアルキル基またはヒドロカル
ビル基である。
【０１５２】特定の実施態様では、両方のR8は、Hであ
る。
【０１５３】他の特定の実施態様では、少なくとも１個
のR8は、ヒドロカルビル、好ましくは、アルキル、さら
に好ましくは、低級アルキルであり、他のR8はHであ
る。特に好ましくは、１個のR8が、メチル、エチルまた
はプロピルの場合、他のR8はHである。
【０１５４】「低級の」との用語は、アルキル、アルケ
ニルなどのようなヒドロカルビル基を記述するために用
いられるとき、７個またはそれより少ない炭素原子を含
有することを意味する。
【０１５５】１実施態様では、少なくとも１個のAは、
以下の一般式を有する：
【０１５６】
【化６５】
【０１５７】ここで、各Yは、次式の基である：
【０１５８】
【化６６】
【０１５９】ここで、各R5は、二価ヒドロカルビル基、
各R7は、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル基また
はN-アルコキシアルキル−またはヒドロキシアルキル−
置換したアミノヒドロカルビル基、そしてBは、アミド
基、イミド含有基、アミド含有基またはアシルアミノ基
である。添字ａは、０または１〜約100の範囲の数であ
り得る。さらに典型的には、Yが次式の基のとき、添字
「ａ」は、１〜約10の範囲、多くの場合、１〜約６の範
囲である：
【０１６０】
【化６７】
【０１６１】Yが−R5O−のとき、この添字ａは、典型的
には、１〜約100の範囲、好ましくは、10〜約50の範囲
である。
【０１６２】好ましくは、各R5は、低級アルキレン（例
えば、エチレン、プロピレンまたはブチレン）である。
【０１６３】このB基は、好ましくは、以下の式のアシ
ルアミノ基から選択される：
【０１６４】
【化６８】
【０１６５】ここで、各R7は、独立して、H、アルコキ
シアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル
基、アミノヒドロカルビル基、またはN-アルコキシアル
キル−またはN-ヒドロキシアルキル−置換したアミノヒ
ドロカルビル基であり、そしてTは、次式のヒドロカル
ビル基である：
【０１６６】
【化６９】
【０１６７】ここで、この基の各要素は、この上で定義
されているか、またはイミド含有基である。
【０１６８】他の実施態様では、少なくとも１個のA
は、次式を有する：
【０１６９】
【化７０】
【０１７０】ここで、各Yは、次式の基である：
【０１７１】
【化７１】
【０１７２】ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R11は、独立して、H、アルコキシアルキ
ル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロカルビル、各R
7は、独立し、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル
基、またはN-アルコキシアルキル−またはヒドロキシア
ルキル−置換したアミノヒドロカルビル基であり、そし
てａは、この上で定義のものと同じである。
【０１７３】特に好ましい実施態様では、Aは、次式の
基である：
【０１７４】
【化７２】
【０１７５】ここで、R5は、エチレン基、プロピレン基
またはブチレン基、最も好ましくは、エチレン基であ
り、そしてｔは、１〜約４の範囲の数である。
【０１７６】さらに他の実施態様では、少なくとも１個
のAは、次式を有する：
【０１７７】
【化７３】
【０１７８】ここで、各Yは、次式の基である：
【０１７９】
【化７４】
【０１８０】ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカ
ルビル基、各R9は、独立して、Hまたはヒドロカルビ
ル、各R7は、H、アルコキシアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、ヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル
基、またはN-アルコキシアルキル−またはヒドロキシア
ルキル−置換したアミノヒドロカルビル基であり、そし
てａは、上で定義のものと同じである。
【０１８１】好ましい１実施態様では、式（Ｉ）の少な
くとも１個のAr、さらに好ましくは、各Arは、次式を有
する：
【０１８２】
【化７５】
【０１８３】他の好ましい実施態様では、少なくとも１
個のArは、次式に相当する結合した芳香族基である：
【０１８４】
【化７６】
【０１８５】ここで、この式の各要素は、この上で記述
のものと同じである。好ましくは、各arは、独立して、
ベンゼン核またはナフタレン核であり、最も好ましく
は、ベンゼン核である。
【０１８６】特に好ましい１実施態様では、少なくとも
１個のArは、ベンゼン核、低級アルキレンで架橋した
（好ましくは、メチレンで架橋した）ベンゼン核および
ナフタレン核からなる群から選択される１要素である。
【０１８７】最も好ましくは、各Arは、ベンゼン核であ
る。
【０１８８】特に好ましい１実施態様では、少なくとも
１個のZは、−OHまたは（OR5)bOR6であり、より好まし
くは、−OHである。特に好ましくは、各Zは−OHであ
る。
【０１８９】他の好ましい実施態様では、各ZはOHであ
り、ｍおよびｃはそれぞれ１、Xは０、Arは、任意の置
換基を含まず、そしてR1はHである。
【０１９０】特に好ましい実施態様では、各Arは、
【０１９１】
【化７７】
【０１９２】であり、R1は、H、または１個〜約20個の
炭素原子を含有するアルキルまたはアルケニル、各R
は、４個〜約300個の炭素原子を含有するヒドロカルビ
ル基である。好ましくは、Rは、アルキルまたは実質的
に飽和のアルケニルである。
【０１９３】この特に好ましい実施態様では、本発明の
２サイクル潤滑剤は、次式の化合物を含有する：
【０１９４】
【化７８】
【０１９５】ここで、R1は、H、または１個〜約20個の
炭素原子を含有するアルキル基またはアルケニル基、各
Rは、独立して、４個〜約300個の炭素原子を含有するヒ
ドロカルビル基であり、そしてAは、アミドまたはアミ
ド含有基である。
【０１９６】この特に好ましい実施態様に関して、少な
くとも１個のAは、好ましくは、次式の基である：
【０１９７】
【化７９】
【０１９８】ここで、R5は、エチレン基、プロピレン基
またはブチレン基であり、そしてｔは、１〜約４の範囲
の数である。
【０１９９】他の実施態様では、少なくとも１個のA
は、次式のアミド基である：
【０２００】
【化８０】
【０２０１】ここで、各R8は、独立して、Hまたはヒド
ロカルビル基である。
【０２０２】特定の実施態様では、両方のR8はHであ
る。
【０２０３】他の特定の実施態様では、少なくとも１個
のR8は、ヒドロカルビルであり、好ましくは、アルキ
ル、さらに好ましくは、低級アルキルであり、他のR8は
Hである。特に好ましくは、１個のR8は、メチル、エチ
ルまたはプロピルであり、そして他のR8はHである。
【０２０４】また、上記の特に好ましい実施態様の中で
は、本発明の２サイクル潤滑剤は、次式の化合物を含有
する：
【０２０５】
【化８１】
【０２０６】ここで、R1は、H、または１個〜約20個の
炭素原子を含有するアルキル基またはアルケニル基、各
Rは、独立して、４個〜約300個の炭素原子を含有するヒ
ドロカルビル基であり、そしてA'は、OHまたは(OR5)bOH
であって、ここで、R5は低級アルキレン基であり、そし
てｂは、０〜約30の範囲の数であり、そしてBは、OH、
またはこのような化合物がラクトンとなるように、A'お
よびBは共に結合して、−O−を形成する。
【０２０７】本発明の２サイクル潤滑剤組成物にて添加
剤として使用する生成物は、以下の(a)および(b)、およ
び必要に応じて(c)を反応させてアミドを形成すること
により、容易に調製され得る： (a)次式の少なくとも１種の反応物：
【０２０８】
【化８２】
【０２０９】ここで、Rは、上で定義のヒドロカルビル
基、ｍは、０〜約６の範囲であり、好ましくは、１また
は２、最も好ましくは、１であり、Arは、５個〜約30個
の炭素原子を含有しそして上記の群から選択される０〜
３個の任意の置換基を有する芳香族基であって、ここ
で、ｓは、少なくとも１の整数であり、そしてｃは、１
〜約３の範囲であり、ここで、ｓ＋ｍ＋ｃの合計は、置
換に使用できるArの原子価数を越えず、そしてZは、こ
の上で定義されている、 (b)次式のカルボン酸反応物： R1CO(CR2CR3)xCOOR10 (XII) ここで、各R1、R2およびR3は、独立して、Hまたはヒド
ロカルビル基、R10は、Hまたはアルキル基であり、そし
てｘは、０〜約８の範囲の整数である；および (c)少なくとも１個のN-H基を有するアンモニアまたはア
ミン（これ以下で、さらに詳細に記述する）。
【０２１０】R1がHのとき、反応物（XII）のアルデヒド
部分は、水和され得る。例えば、グリオキシル酸は、次
式を有する水和物として、容易に商業的に入手できる：
【０２１１】
【化８３】
【０２１２】グリオキシル酸１水和物は、好ましい反応
物であり、例えば、Hoechst-Celanese、Aldrich Chemic
alおよびChemie-Linzから容易に商業的に入手できる。
【０２１３】水和の水、およびこの縮合反応により生成
するいずれの水も、好ましくは、反応過程で除去され
る。
【０２１４】上の式（XI）および（XII）に見られる値
の範囲、および基および添字の記述は、式（Ｉ）および
（III）に関して上で挙げたものと同じである。R10がア
ルキル基のとき、それは、好ましくは、低級アルキル
基、最も好ましくは、エチルまたはメチルである。
【０２１５】（XI）および（XII）の反応は、通常、強
酸触媒の存在下にて、行われる。特に有用な触媒は、メ
タンスルホン酸およびパラトルエンスルホン酸により、
例示される。この反応は、通常、水の除去を伴って起こ
る。
【０２１６】反応物(a)および(b)は、好ましくは、約
２：１のモル比で存在する；しかしながら、有用な生成
物は、過剰量のいずれかの反応物を使用することによ
り、得られる。それゆえ、１：１、２：１、１：２、
３：１などの(a)：(b)のモル比が考慮され、それにより
有用な生成物が得られる。式（XI）の反応物(a)の例証
的な例には、上記Arに課せられた制限内で置換されたお
よび非置換のヒドロキシ芳香族化合物（例えば、フェノ
ール）、アルコキシル化フェノール（例えば、 フェノ
ール化合物とエポキシドとを反応させることにより調製
したもの）、および種々の芳香族ヒドロキシ化合物が包
含される。上のいずれの場合でも、このZ基を有する芳
香族基は、上でさらに詳細に記述のように、単一環の芳
香族基、縮合環の芳香族基または結合した芳香族基であ
り得る。
【０２１７】式（Ｉ）の化合物を調製する際に使用され
る化合物（XI）の特定の例証的な例には、フェノール、
ナフトール、2,2'-ジヒドロキシビフェニル、4,4-ジヒ
ドロキシビフェニル、3-ヒドロキシアントラセン、1,2,
10-アントラセントリオール、レソルシノール、2-t-ブ
チルフェノール、4-t-ブチルフェノール、2-t-ブチルア
ルキルフェノール、2,6-ジ-t-ブチルフェノール、オク
チルフェノール、クレゾール、プロピレンテトラマー置
換フェノール、プロピレンオリゴマー（MW＝300〜800）
置換フェノール、ポリブテン（Mn＝約1000）置換フェノ
ール、上で例示のフェノールに対応する置換ナフトー
ル、メチレンビスフェノール、ビス-（4-ヒドロキシフ
ェニル）-2,2-プロパン、および炭化水素置換ビスフェ
ノール（ここで、この炭化水素置換基は、例えば、メチ
ル、ブチル、ヘプチル、オレイル、ポリブテニルなどで
ある）、上のいずれかのスルフィド結合類似物およびポ
リスルフィド結合類似物、上のヒドロキシ芳香族化合物
のいずれかのアルコキシ誘導体などが包含される。式
（XI）の好ましい化合物は、式（III）の好ましい化合
物を生じるものである。パラアルキルフェノールは、特
に好ましい。
【０２１８】多くのアルキルフェノールの調製方法は、
周知であり、一般に、本発明の重要な特徴ではない。ア
ルキルフェノールおよび関連した芳香族化合物およびそ
れらの調製方法の例証的な例は、Davisらの米国特許第
4,740,321号に示されている。この特許の内容は、ここ
に含めた関連した開示について、本明細書中で参考とし
て援用されている。
【０２１９】式（XII）のカルボン酸反応物(b)の非限定
的な例には、グリオキシル酸および他のオメガオキソア
ルカン酸、ケトアルカン酸（例えば、ピルビン酸、レブ
リン酸、ケト吉草酸、ケト酪酸および多くの他の酸）が
包含される。当業者は、一定の中間体を生成するために
反応物として使用する式（XII）の適切な化合物を容易
に確認するだろう。式（XII）の好ましい化合物には、
式（III）の好ましい化合物を生じるものがある。
【０２２０】米国特許第2,933,520号（Bader）および第
3,954,808号（Elliottら）は、フェノールおよび酸の反
応によるラクトンまたはカルボン酸の調製方法を記述し
ている。これらの特許の内容は、ここに含めた関連した
開示について、本明細書中で参考として援用されてい
る。
【０２２１】必要に応じて、先のヒドロキシ芳香族化合
物およびカルボン酸の反応により得られる生成物は、ア
ンモニア、または少なくとも１個のN-H基を有するアミ
ンと反応され得る。適切なアミン反応物は、これ以下で
記述する。
【０２２２】反応物の例は、適切な反応物を例示する意
図で示されており、その完全なリストとして意図してお
らず、そのように見るべきではない。
【０２２３】(a)および(b)の反応により生じる化合物
は、(a)の性質に依存して、カルボン酸またはラクトン
であり得る。特に、(a)が、非常に立体障害のあるヒド
ロキシ芳香族化合物のとき、(a)および(b)に由来の生成
物は、主として、カルボン酸であり得る。その２位置お
よび６位置が占有されているなら、このカルボン酸は、
単一生成物である。このヒドロキシ芳香族反応物(a)が
立体障害が少ないとき、ラクトンが生成する。パラ置換
フェノールは、通常、ラクトン調製物を生じる。
【０２２４】しばしば、(a)および(b)の反応により生じ
る生成物は、ラクトンおよびカルボン酸の両方を含有す
る混合物であるが、ラクトンが、通常、極めて多い。
【０２２５】反応物(a)および(b)の反応により、この上
で記述のように、Ｚ基を含有する化合物が生じるが、こ
の生成物がラクトンのとき、Ｚは存在し得ないことが理
解される。
【０２２６】アミン反応物 適切なアミンは、ここで定義のように、少なくとも１個
のN-H基を含有し、モノアミンまたはポリアミンを包含
する。ポリアミンは、ここで定義のように、少なくとも
２個の窒素原子を有するアミンである。このモノアミン
は、一般に、１個〜約24個の炭素原子、好ましくは、１
個〜約12個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約６
個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜３個の炭素原
子を含有する。本発明で有用なモノアミンの例には、第
一級アミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミンおよびド
デシルアミンが包含される。第二級アミンの例には、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ
ブチルアミン、メチルブチルアミン、エチルヘキシルア
ミンなどが包含される。第三級モノアミンは、アミドを
形成しない。
【０２２７】他の実施態様では、このモノアミンはヒド
ロキシアミンであり得る。典型的には、このヒドロキシ
アミンは、第一級または第二級のアルカノールアミンま
たはそれらの混合物である。この上で述べたように、第
三級モノアミンは、アミドを形成するように反応しな
い。しかしながら、第三級アルカノールモノアミンは、
時には、第三級アミノ基含有エステルを形成するよう
に、反応し得る。これらは、ラクトン中間体との反応を
防止する傾向にある。しかしながら、この中間体がカル
ボン酸基を含有するとき、アルカノールアミンの−OH基
との反応により、エステルが形成され得る。アミドを形
成するように反応し得るアルカノールアミンは、例え
ば、次式により表わされ得る：
【０２２８】
【化８４】
【０２２９】ここで、各R4は、独立して、１個〜約22個
の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または２個〜約
22個の炭素原子、好ましくは、１個〜約４個の炭素原子
を有するヒドロキシヒドロカルビル基であり、そしてR'
は、約２個〜約18個の炭素原子、好ましくは、２個〜約
４個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基である。
これらの式の−R'−OH基は、ヒドロキシヒドロカルビル
基を表わす。R'は、非環式基、脂環族基または芳香族基
であり得る。典型的には、R'は、非環式の直鎖または分
枝鎖アルキレン基（例えば、エチレン基、1,2-プロピレ
ン基、1,2-ブチレン基、1,2-オクタデシレン基など）で
ある。同じ分子内に２個のR4基が存在する場合、それら
は、直接の炭素−炭素結合により、またはヘテロ原子
（例えば、酸素、窒素またはイオウ）を介して結合し、
五員環構造、六員環構造、七員環構造または八員環構造
を形成し得る。このような複素環アミンの例には、N-
（ヒドロキシル低級アルキル）−モルホリン、−チオモ
ルホリン、−ピペリジン、−オキサゾリジン、−チアゾ
リジンなどが挙げられる。しかしながら、典型的には、
各R4は、独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基である。
【０２３０】このヒドロキシアミンはまた、エーテル-N
-（ヒドロキシヒドロカルビル）アミンであり得る。こ
れらは、上記ヒドロキシアミンのヒドロキシポリ（ヒド
ロカルビルオキシ）類似物（これらの類似物には、ヒド
ロキシル置換されたオキシアルキレン類似物も包含され
る）である。このようなN-（ヒドロキシヒドロカルビ
ル）アミンは、例えば、エポキシドと上記アミンとの反
応により、都合よく調製され、そして次式により表わさ
れ得る：
【０２３１】
【化８５】
【０２３２】ここで、ｘは、約２〜約15の数であり、そ
してR4およびR'は、上で記述のものと同じである。R4は
また、ヒドロキシポリ（ヒドロカルビルオキシ）基であ
り得る。
【０２３３】他の有用なアミンには、以下の一般式のエ
ーテルアミンが挙げられる： R6OR1NHR7 ここで、R6は、１個〜約24個の炭素原子を含有するヒド
ロカルビル基、好ましくは、脂肪族基、さらに好ましく
は、アルキル基、R1は、２個〜約18個の炭素原子、さら
に好ましくは、２個〜約４個の炭素原子を含有する二価
ヒドロカルビル基、好ましくは、アルキレン基であり、
そしてR7は、Hまたはヒドロカルビル、好ましくは、Hま
たは脂肪族、さらに好ましくは、Hまたはアルキル、さ
らに好ましくは、Hである。R7がHでないとき、それは、
好ましくは、１個〜約24個の炭素原子を含有するアルキ
ルである。特に好ましいエーテルアミンには、Sealand
Chemical社から製造され販売されているSURFAMRの名称
で入手できるエーテルアミンがある。
【０２３４】このアミンはまた、ポリアミンであり得
る。このポリアミンは、脂肪族、環状脂肪族、複素環ま
たは芳香族であり得る。これらのポリアミンの例には、
アルキレンポリアミン、ヒドロキシ含有ポリアミン、ア
リールポリアミンおよび複素環ポリアミンが包含され
る。
【０２３５】アルキレンポリアミンは、次式により表わ
される：
【０２３６】
【化８６】
【０２３７】ここで、ｎは、約１〜約10の平均値、好ま
しくは、約２〜約７の平均値、さらに好ましくは、約２
〜約５の平均値を有し、そしてこの「Alkylene」基は、
１個〜約10個の炭素原子、好ましくは、約２個〜約６個
の炭素原子、さらに好ましくは、約２個〜約４個の炭素
原子を有する。R5は、独立して、水素、または約30個ま
での炭素原子を有する脂肪族基またはヒドロキシ置換脂
肪族基である。好ましくは、R5は、Hまたは低級アルキ
ル、最も好ましくは、Hである。
【０２３８】アルキレンポリアミンには、メチレンポリ
アミン、エチレンポリアミン、ブチレンポリアミン、プ
ロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミンなどが挙げ
られる。高級な同族体および関連した複素環アミン（例
えば、ピペラジン）およびN-アミノアルキル置換された
ピペラジンもまた、包含される。このようなポリアミン
の特定の例は、エチレンジアミン、トリエチレンテトラ
ミン、トリス−（2-アミノエチル）アミン、プロピレン
ジアミン、トリメチレンジアミン、トリプロピレンテト
ラミン、ジメチルアミノプロピルアミン、テトラエチレ
ンペンタミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ペンタエチ
レンヘキサミンなどである。
【０２３９】特に好ましいポリアミンは、1個のアミノ
基が、少なくとも1個の水素、好ましくは、2個の水素を
有し、第二のアミノ基およびそれ以上のアミノ基が、実
質的に水素原子を有しないものである。実質的に有しな
いとは、第二のアミノ基またはそれ以上アミノ基の各10
個あたり、2個より少ない水素原子、好ましくは、1個よ
り少ない水素原子を有するという意味である。好ましく
は、このようなポリアミンは、第二のアミノ基またはそ
れ以上のアミノ基上に、水素を含有しない。
【０２４０】このタイプの例示の有用なアミンには、ジ
アルキルアミノアルキルアミン、N-ヒドロカルビル置換
ピペラジンなどが挙げられる。
【０２４１】２種またはそれ以上の上述のアルキレンア
ミンの縮合により得られるより高級な同族体は、２種ま
たはそれ以上の上記ポリアミンの混合物と同様に、有用
である。
【０２４２】エチレンポリアミン（例えば、上で述べた
もののいくつか）は、好ましいポリアミンである。これ
らは、エチレンアミンの表題で、Kirk Othmerの「Encyc
lopedia of Chemical Technology」（２版、７巻、22〜
37頁、Interscience Publishers、ニューヨーク（1965
年））に詳細に記述されている。このようなポリアミン
は、最も好都合には、二塩化エチレンとアンモニアとの
反応により、またはエチレンイミンと開環試薬（例え
ば、水、アンモニアなど）との反応により、調製され
る。このような反応の結果、環状縮合生成物（例えば、
上記ピペラジン）を含めたポリアルキレンポリアミンの
錯体混合物が生成する。エチレンポリアミン混合物は有
用である。
【０２４３】他の有用なタイプのポリアミン混合物に
は、上記ポリアミン混合物のストリッピングにより、し
ばしば「ポリアミンボトムス」と呼ばれる残留物を残し
て得られるものがある。一般に、アルキレンポリアミン
ボトムスは、約200℃以下で沸騰する物質を、２重量％
より少ない量、通常は１重量％より少ない量で有するも
のとして、特徴づけられ得る。Dow Chemical社（フリー
ポート、テキサス)から得られるこのようなエチレンポ
リアミンボトムスの典型的な試料（これは、「E-100」
と命名されている）は、15.6℃で1.0168の比重、33.15
重量％の窒素割合、および40℃で121センチストークス
の粘度を有する。このような試料のガスクロマトグラフ
ィー分析では、これが、約0.93重量％の「Light Ends」
（おそらく、ジエチレントリアミンである）、0.72重量
％のトリエチレンテトラミン、21.74重量％のテトラエ
チレンペンタミン、および76.61重量％およびそれ以上
のペンタエチレンヘキサミンを含有する。これらのアル
キレンポリアミンボトムスには、環状の縮合生成物（例
えば、ピペラジン）、およびジエチレントリアミンやト
リエチレンテトラミンなどのより高級な同族体が包含さ
れる。
【０２４４】他の有用なポリアミンは、少なくとも１種
のヒドロキシ化合物と、少なくとも１個の第一級アミノ
基または第二級アミノ基を含有する少なくとも１種のポ
リアミン反応物との間の反応により得られる縮合反応物
である。このヒドロキシ化合物は、好ましくは、多価ア
ルコールおよびアミンである。好ましくは、このヒドロ
キシ化合物は、多価アミンである。多価アミンには、２
個〜約20個の炭素原子、好ましくは、２個〜約４個の炭
素原子を有するアルキレンオキシド（例えば、エチレン
オキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドな
ど）と反応した上記モノアミンのいずれかが包含され
る。多価アミンの例には、トリ−（ヒドロキシプロピ
ル）アミン、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール、N,N,
N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジ
アミン、およびN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシエ
チル）エチレンジアミンが包含される。
【０２４５】多価アルコールまたはアミンと反応して縮
合生成物または縮合アミンを形成するポリアミン反応物
は、上で記述されている。好ましいポリアミン反応物に
は、トリエチレンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペ
ンタミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、お
よびポリアミン混合物（例えば、上記の「アミンボトム
ス」）が包含される。
【０２４６】このポリアミン反応物とヒドロキシ化合物
との縮合反応は、酸触媒の存在下にて、高温（通常、約
60℃〜約265℃）で起こる。
【０２４７】このアミン縮合物およびその製造方法は、
Steckel（米国特許第5,053,152号）に記述され、その内
容は、この縮合物およびその製造方法の開示について、
本明細書中で参考として援用されている。
【０２４８】他の実施態様では、これらのポリアミン
は、ヒドロキシ含有ポリアミンである。ヒドロキシモノ
アミンのヒドロキシ含有ポリアミン類似物、特に、アル
コキシル化アルキレンポリアミンもまた、用いられ得
る。このようなポリアミンは、上記アルキレンアミン
と、１種またはそれ以上の上記アルキレンオキシドとを
反応させることにより、製造され得る。類似のアルキレ
ンオキシド−アルカノールアミン反応生成物（例えば、
上記の第一級、第二級または第三級アルカノールアミン
と、エチレン、プロピレンまたはより高級なエポキシド
とを、1.1〜1.2のモル比で反応させることにより製造し
た生成物）もまた、用いられ得る。このような反応を行
うための反応物比および温度は、当業者に周知である。
【０２４９】アルコキシル化アルキレンポリアミンの特
定の例には、N-（2-ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、N,N−ジ（2-ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、1-（2-ヒドロキシエチル）ピペラジン、モノ-（ヒ
ドロキシプロピル）置換テトラエチレンペンタミン、N-
（3-ヒドロキシブチル）テトラメチレンジアミンなどが
包含される。上で例示のヒドロキシ含有ポリアミンのア
ミノ基または水酸基を介した縮合により得られる高級な
同族体は、同様に、有用である。アミノ基を介した縮合
により、アンモニアの除去を伴って、高級なアミンが得
られるのに対して、水酸基を介した縮合により、水の除
去を伴って、エーテル結合を含有する生成物が得られ
る。上述のポリアミンのいずれか２種またはそれ以上の
混合物もまた、有用である。
【０２５０】他の実施態様では、このポリアミンは複素
環ポリアミンであり得る。この複素環ポリアミンには、
アジリジン、アゼチジン、アゾリジン、テトラ−および
ジヒドロピリジン、ピロール、インドール、ピペリジ
ン、イミダゾール、ジ−およびテトラヒドロイミダゾー
ル、ピペラジン、イソインドール、プリン、N-アミノア
ルキルモルホリン、N-アミノアルキルチオモルホリン、
N-アミノアルキルピペラジン、N,N'-ビスアミノアルキ
ルピペラジン、アゼピン、アゾシン、アゾニン、アゼシ
ンおよび上のそれぞれのテトラ−、ジ−およびパーヒド
ロ誘導体、およびこれら複素環アミンの２種またはそれ
以上の混合物が挙げられる。好ましい複素環アミンは、
ヘテロ環に、窒素だけ、または窒素と酸素および／また
はイオウとを含有する飽和の五員環および六員環複素環
アミンであり、特に、ピペリジン、ピペラジン、チオモ
ルホリン、モルホリン、ピロリジンなどである。ピペリ
ジン、アミノアルキル置換ピペリジン、ピペラジン、ア
ミノアルキル置換ピペラジン、モルホリン、アミノアル
キル置換モルホリン、ピロリジン、およびアミノアルキ
ル置換ピロリジンは、特に好ましい。通常、このアミノ
アルキル置換基は、複素環の窒素原子形成部分の上で、
置換される。このような複素環アミンの特定の例には、
N-アミノプロピルモルホリン、N-アミノエチルピペラジ
ン、およびN,N'-ジアミノエチルピペラジンが包含され
る。ヒドロキシアルキル置換複素環ポリアミンもまた、
有用である。例には、N-ヒドロキシエチルピペラジンな
どが包含される。
【０２５１】他の実施態様では、このアミンは、ポリア
ルケン置換アミンである。これらのポリアルケン置換ア
ミンは、当業者に周知である。これらのアミンは、米国
特許第3,275,554号；第3,438,757号；第3,454,555号；
第3,565,804号；第３，７５５，４３３号；および第
３，８２２，２８９号に開示されている。これらの特許
の内容は、ポリアルケン置換アミンおよびそれらの製造
方法の開示に関して、本明細書中で参考として援用され
ている。
【０２５２】典型的には、このポリアルケン置換アミン
は、ハロゲン化した（好ましくは、塩素化した）オレフ
ィンおよびオレフィン重合体（ポリアルケン）と、アミ
ン（モノアミンまたはポリアミン）とを反応させること
により、調製される。これらのアミンは、上記アミンの
いずれかであり得る。これらの化合物の例には、ポリ
（プロピレン）アミン；N,N-ジメチル-N-ポリ（エチレ
ン／プロピレン）アミン、（モノマーのモル比は50:5
0）；ポリブテンアミン；N,N-ジ（ヒドロキシエチル）-
N-ポリブテンアミン；N-（2-ヒドロキシプロピル）-N-
ポリブテンアミン；N-ポリブテン-アニリン；N-ポリブ
テンモルホリン；N-ポリ（ブテン）エチレンジアミン；
N-ポリ（プロピレン）トリメチレンジアミン；N-ポリ
（ブテン）ジエチレントリアミン；N',N'-ポリ（ブテ
ン）テトラエチレンペンタミン；N,N-ジメチル-N'-ポリ
（プロピレン）-1,3-プロピレンジアミンなどが包含さ
れる。
【０２５３】このポリアルケン置換アミンは、少なくと
も約８個の炭素原子、好ましくは、少なくとも約30個の
炭素原子、さらに好ましくは、少なくとも約35個から約
300個まで、好ましくは、200個まで、さらに好ましく
は、100個までの炭素原子を含有することに特徴があ
る。１実施態様では、このポリアルケン置換アミンは、
少なくとも約500のMn（数平均分子量）値により特徴づ
けられる。一般に、このポリアルケン置換アミンは、約
500〜約5000、好ましくは、約800〜約2500のMn値により
特徴づけられる。他の実施態様では、Mnは、約500〜約1
200または1300の間で変わる。
【０２５４】このポリアルケン置換アミンが誘導される
ポリアルケンには、２個〜約16個の炭素原子、通常、２
個〜約６個の炭素原子、好ましくは、２個〜約４個の炭
素原子、さらに好ましくは、４個の炭素原子を有する重
合可能なオレフィン性モノマーの単独重合体およびイン
ターポリマーが挙げられる。これらのオレフィンは、モ
ノオレフィン（例えば、エチレン、プロピレン、1-ブテ
ン、イソブテンおよび1-オクテン）；またはポリオレフ
ィン性モノマー、好ましくは、ジオレフィン性モノマー
（例えば、1,3-ブタジエンおよびイソプレン）であり得
る。好ましくは、この重合体は、単独重合体である。好
ましい単独重合体の例には、ポリブテン（好ましくは、
この重合体の約50％がイソブチレンから誘導されるポリ
ブテン）がある。これらのポリアルケンは、通常の方法
により調製される。
【０２５５】アンモニアまたはこのアミンとラクトンと
の反応によりラクトン環を開環して、アミドを形成する
か、またはカルボン酸基との直接の反応により、アミド
を形成する。実質的に全てのカルボン酸またはラクトン
をアミドに転化するのに充分なアンモニアまたはアミン
反応物を使用するのが、一般に好ましい。しかしなが
ら、少なくとも50％、さらに好ましくは、75％のラクト
ンまたはカルボン酸をアミドに転化することが、しばし
ば適切である。好ましくは、ラクトンまたはカルボン酸
の少なくとも90％、さらに好ましくは、99〜100％がア
ミドに転化する。
【０２５６】本発明のアミドを調製するためのラクトン
またはカルボン酸とアミンとの反応は、約25℃から約23
0℃まで、好ましくは、60℃〜150℃、さらに好ましく
は、100℃〜110℃の範囲の温度で行われる。アンモニア
との反応では、最大で約70℃が好ましい。ある条件で
は、イミダゾリンまたはオキサゾリンが形成され得る。
これらは、しばしば、まずアミドを調製し、次いで、イ
ミダゾリンまたはオキサゾリンを生成する高温にて、反
応を続けることにより、得られる。
【０２５７】イミダゾリンの形成は、全てのアミンと共
には起こるわけではない；このアミンは、以下の構造要
素を有しなければならない： H2NCRCR-NH-Rf 同様に、このアミンが、β−ヒドロキシエチルアミン、
例えば、 HOCRCR-NH2 のとき、オキサゾリンの形成が起こり得る。
【０２５８】上の式では、各Rfは、独立して、H、アル
コキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロカルビ
ル、アミノヒドロカルビル、またはN-アルコキシアルキ
ル−またはヒドロキシアルキル置換アミノヒドロカルビ
ルである。
【０２５９】それゆえ、イミダゾリンまたはオキサゾリ
ンの形成が望ましくないなら、イミダゾリンまたはオキ
サゾリンを形成させないアミン反応物を使用することに
より、このような形成が回避され得る。または、使用す
るアミンが、オキサゾリンまたはイミダゾリンを形成し
得るなら、適切な割合および適切な量でアミドを調製す
るように、低温で反応を行うことによりオキサゾリンま
たはイミダゾリンの形成を最小にするか、一旦形成され
ると、そのアミド含有生成物の長時間の加熱が回避され
る。反応中の赤外分析および水除去測定は、反応の性質
および程度を測定する好都合な手段である。
【０２６０】反応物(c)として、アンモニアを使用する
とき、それは実質的に無水である、例えば、それは、約
５重量％より少ない水を含有し、さらに好ましくは、２
重量％より少ない水を含有するのが、好ましい。このア
ンモニア反応物は、0.1重量％より少ない水を含有する
のが、特に好ましい。
【０２６１】
【実施例】以下の特定の例証的な実施例は、本発明の組
成物で有用な式（III）化合物の調製を記述している。
以下の実施例、本出願の請求の範囲および明細書では、
他に指示がなければ、部は重量部、温度は摂氏、そして
圧力は大気圧である。圧力の数値が示されている場合、
それらは、ミリメートル水銀およびキロパーセル（kP
a）で表わされる。いくつかの実施例では、液体の量
は、容量部で示される。それらの実施例では、重量部と
容量部の関係は、グラムとミリリットルの関係と同じで
ある。
【０２６２】当業者に明らかなように、各例示の反応物
および反応物の組合せおよび条件は、変更してもよい。
【０２６３】実施例１ Ａ部： 攪拌機、サーモウェル、表面下の気体注入管、お
よび水除去用の還流冷却器付きのディーン−スタークト
ラップを備えた反応器にて、ポリブテン置換フェノール
（これは、およそ1000の数平均分子量（蒸気相浸透法−
VPO）を有するポリブテンでフェノールを三フッ化ホウ
素−フェノール触媒でアルキル化することにより調製し
た）2300部、50％グリオキシル酸水溶液（Hoechst Cela
nese）151.1部、および70％メタンスルホン酸水溶液1.1
5部を配合することにより、混合物を調製する。この混
合物を、窒素掃き込み下にて125℃まで加熱し、125〜13
5℃で1.5時間にわたりディーン−スタークトラップにて
水を集め、この温度を0.5時間にわたって158℃まで上
げ、そこで2.5時間保持して、ディーン−スタークトラ
ップにて水を集め続ける。全体で103容量部の水を集め
る。
【０２６４】上の混合物に、芳香族炭化水素溶媒（HI-S
OL 10、Ashland Chemical社）814.3部を充填する。この
間、この反応混合物を、0.25時間で、158℃から121℃ま
で冷却する。1.75時間にわたって、44℃まで冷却を続け
る。
【０２６５】Ｂ部：この冷却した溶液に、ジエチレント
リアミン（Aldrich）105.2部を加える。これは、８分間
にわたる44℃から55℃までの発熱反応を伴う。この反応
混合物を、0.5時間で115℃まで加熱し、そこで１時間保
持する。この時点での赤外分析により、1785 cm-1での
残留ラクトンカルボニルのないことが示され、1643 cm
-1にてアミドカルボニルが現れる。
【０２６６】この反応物を、ケイソウ土濾過助剤を使用
して、110〜115℃で100ミリメートル水銀（13.3 kPa）
以上の圧力にて真空濾過する。この濾液は、分析によ
り、1.31％の窒素を含有し、そして32.5の中和価（塩基
性）を有する。ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ーにより、2495のピーク分子量（77.5％）を示す。
【０２６７】実施例２ Ａ部： 実施例1-Aに記述のものと同じ装置を備えた反応
器に、実施例１に記述のものと類似のポリブテン置換フ
ェノール（1.51％のOHを含有する）5498部、50％グリオ
キシル酸水溶液（Aldrich）361部、およびパラトルエン
スルホン酸１水和物（Eastman）3.7部を充填する。これ
らの物質を、窒素下にて150℃まで加熱し、そして150〜
160℃で７時間保持して、ディーン−スタークトラップ
にて245容量部の水を集める。この反応生成物を、ケイ
ソウ土濾過助剤を使用して、140〜150℃で濾過する。ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィー（GPC）によ
り、ピークが100％集中した3022の分子量が示される。
【０２６８】Ｂ部：上と同じ装置を備えた他の反応器
に、上の反応生成物1200部およびジエチレントリアミン
（Union Carbide）54部を充填する。これらの物質を、
窒素下にて110℃まで加熱し、そして110〜120℃で８時
間保持して、ディーン−スタークトラップにてさらに留
出物を集める。これらの物質を冷却し、その時点で、ト
ルエン413部を加える。この生成物を、ケイソウ土濾過
助剤を使用して、120ミリメートル水銀圧（16 kPa）で
真空濾過する。
【０２６９】実施例３ Ａ部： パラトルエンスルホン酸1.5部の存在下にて、145
〜150℃で10時間にわたり、実施例２で記述のポリブテ
ン置換フェノール2215部、および50％グリオキシル酸水
溶液（Aldrich）137部を反応させることにより、ディー
ン−スタークトラップにて水91部を集めつつ、カルボン
酸化合物を調製する。この生成物のケン化価（KOH）
は、25.3である。
【０２７０】Ｂ部：この反応器に、先の反応生成物1145
部、および市販のエチレンポリアミン混合物（これは、
１分子あたり３個〜約10個の窒素原子および約35％の窒
素含量を有する）36.5部を充填する。これらの物質を、
窒素下にて155℃まで加熱し、そして155〜160℃で８時
間保持して、ディーン−スタークトラップにて水3.3部
を集める。キシレン（495部）を加え、この溶液を、ケ
イソウ土濾過助剤を使用して、真空濾過する。この濾液
は、分析により、0.77％の窒素を含有し、そして11.9の
中和価（塩基性）を有する。この溶液のGPC分析によ
り、67.6％は3209の分子量を有し、そして32.4％はキシ
レン溶媒であることが示される。
【０２７１】実施例４ ポリブテン置換フェノール−グリオキシル酸反応生成物
1050部、アミン混合物20.9部およびキシレン356部を使
用して、実施例3-Bの方法を繰り返す。このキシレン溶
液は、分析により、0.52％の窒素を含有し、そして6.1
の中和価（塩基性）を有する。GPC分析により、73.3％
は3256の分子量を有し、26.7％はキシレン溶媒であるこ
とが示される。
【０２７２】実施例５ Ａ部： 反応器に、ポリブテン置換フェノール2401部、グ
リオキシル酸157.8部（それぞれ、実施例２に記述のも
のと同じである）、および70％メタンスルホン酸水溶液
1.2部を充填する。これらの物質を、窒素下にて３時間
にわたり155℃まで加熱し、そして155〜160℃で３時間
保持し、全体で水102部を集めて、続いて、実施例１に
記述の芳香族炭化水素溶媒857部を添加する。
【０２７３】Ｂ部：27℃にて、HPA-X（Union Carbide）
として同定したエチレンポリアミンボトムス（これは、
第一級アミンあたり、118.8の当量を有する）を全て同
時に加えると、５分間にわたり39℃まで発熱する。この
反応系を、１時間にわたり115℃まで加熱し、そして115
〜120℃で４時間保持する。これらの物質を、110〜120
℃で100ミリメートル水銀（13.3 kPa）以上の圧力に
て、ケイソウ土濾過助剤を使用して、濾過する。
【０２７４】実施例６ Ａ部： ポリブテン置換フェノール2222部、実施例２に記
述の50％グリオキシル酸水溶液146部、パラトルエンス
ルホン酸１水和物1.5部、およびキシレン600容量部を使
用して、実施例5-Aの方法を繰り返す。これらの物質
を、窒素下にて還流状態（最大で170℃）で７時間加熱
して、ディーン−スタークトラップにて水103部を集め
る。
【０２７５】Ｂ部：25℃にて、実施例５に記述のアミン
（これは、窒素あたり、40.5の当量を有する）208.5部
を添加する。最大170℃で６時間の還流に続いて、水16
部を集めつつ、これらの物質を、３時間にわたり170℃
まで真空ストリッピングし、鉱油希釈剤1666部を加え、
そしてこのオイル溶液を、140〜150℃でケイソウ土濾過
助剤を使用して、濾過する。このオイル溶液は、分析に
より、1.61％の窒素含量および39.6の中和価（塩基性）
を有する。
【０２７６】実施例７ Ａ部： 先の実施例に記述の一般方法に従って、ポリブテ
ン置換フェノール3105部、および50％グリオキシル酸水
溶液（Aldrich）204部を、窒素下にてパラトルエンスル
ホン酸１水和物（Eastman）2.1部の存在下で、150〜160
℃で10時間にわたり反応させて、全体で131部の水を集
める。これらの物質を、ケイソウ土濾過助剤を使用して
濾過する。
【０２７７】Ｂ部：他の反応器に、先の反応生成物368
部およびN,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン（Eastma
n）16.4部を充填し、続いて、125〜130℃で７時間加熱
する。赤外分析により、加熱期間後にはラクトンの残留
がないことが示される。この反応生成物に、トルエン12
8部を加え、この溶液を95〜100℃で完全に攪拌し、そし
て集める。この溶液は、分析により、0.87％の窒素を有
する。
【０２７８】実施例８ 反応器に、実施例７のポリブテン置換フェノール−グリ
オキシル酸反応生成物308部、およびトリエチレンテト
ラミン9.82部を充填する。これらの物質を、窒素下にて
120〜130℃で７時間加熱し、この時点では、赤外分析に
より、ラクトンカルボニルの残留は認められない。キシ
レン（106部）を加え、これらの物質を、90〜100℃で完
全に攪拌し、そして集める。このキシレン溶液は、分析
により、0.86％の窒素を含有する。
【０２７９】実施例９ Ａ部： 実施例１に記述のものと同じ装置を備えた反応器
に、ポリブテン置換フェノール1350部、実施例２に記述
の50％グリオキシル酸水溶液89部、パラトルエンスルホ
ン酸１水和物（Eastman）0.9部、およびキシレン400容
量部を充填し、続いて、窒素下にて還流状態（最大温度
170℃）で５時間加熱し、この間、ディーン−スターク
トラップにて水63部を集める。
【０２８０】Ｂ部：この反応混合物を冷却し、テトラエ
チレンペンタミン125.4部を加え、そしてこれらの物質
を、再び、還流状態（最大温度170℃）で６時間加熱し
て、ディーン−スタークトラップにて水12部を集める。
30ミリメートル水銀（４ kPa）にて４時間にわたり150
℃までストリッピングすることにより、溶媒を除去し、
続いて、鉱油希釈剤1002部を添加し、そしてケイソウ土
濾過助剤を使用して、120〜130℃で濾過する。その濾液
は、分析により、1.67％の窒素を含有する。
【０２８１】実施例10 反応器に、実施例２に記述のポリブテン置換フェノール
−グリオキシル酸反応生成物350部、トリス−ヒドロキ
シメチルアミノメタン（Kodak）23部、およびキシレン2
00容量部を充填する。これらの物質を、窒素下にて140
〜150℃で10時間加熱し、この間、ディーン−スターク
トラップにて水0.5部を集める。30ミリメートル水銀
（４ kPa）で３時間にわたり150℃まで真空ストリッピ
ングすることにより、キシレンを除去し、鉱油希釈剤
（158部）を加え、そのオイル溶液を、ケイソウ土濾過
助剤を使用して、130〜140℃で濾過する。その濾液は、
分析により、0.40％の窒素を含有する。
【０２８２】実施例11 Ａ部： 先の実施例の方法に実質的に従って、ポリブテン
置換フェノール3210部および50％グリオキシル酸水溶液
211部（共に、実施例２に記述されている）を、パラト
ルエンスルホン酸１水和物2.2部の存在下にて、165〜17
0℃で反応させる。この間、水148部を除去する。この物
質のケン化価は、24.4である。
【０２８３】Ｂ部：他の反応器に、先の反応生成物450
部、および約600の当量を有するポリアルコキシアルキ
ル第一級アミン（Jeffamine M-600、Texaco Chemical C
o.）118部を充填する。窒素下にて125〜135℃で７時間
の加熱に続いて、赤外分析により、ラクトンが残留して
いないことが示される。この生成物を、キシレン189.3
部で希釈し、そして120℃および100ミリメートル水銀
（13.3 kPa）以上の圧力にて、ケイソウ土濾過助剤を使
用して、濾過する。その濾液溶液は、分析により、0.41
％の窒素を含有する。
【０２８４】実施例12 反応器に、実施例７に記述のポリブテン置換フェノール
−グリオキシル酸反応生成物350部、N-（2-アミノエチ
ルピペラジン）（Union Carbide）19.7部および鉱油15
8.4部を充填する。これらの物質を、窒素下にて140〜16
0℃で10時間反応させ、この時点で、赤外分析により、
ラクトンが残留していないことが示される。ケイソウ土
濾過助剤を用いて、125℃で濾過する。この生成物は、
分析により、1.36％の窒素を含有する。
【０２８５】実施例13 Ａ部： 実施例1-Aに記述のものと同じ装置を備えた反応
器に、C24-28 アルキル置換フェノール（これは、C
24-28 アルファオレフィン混合物により、フェノールを
酸触媒でアルキル化することにより調製した）2070部、
50％グリオキシル酸水溶液（Aldrich）316部、パラトル
エンスルホン酸（Eastman）４部、およびキシレン700容
量部を充填し、窒素下にて160〜170℃で７時間加熱し、
水217部を除去し、続いて４時間にわたって30ミリメー
トル水銀圧（４ kPa）で140℃まで真空ストリッピング
する。この残留物を、ケイソウ土濾過助剤を使用して、
130〜140℃で濾過する。
【０２８６】Ｂ部：他の反応器に、先の生成物400部お
よびアミノエチルピペラジン（Union Carbide）48.9部
を充填する。これらの物質を、窒素下にて125〜130℃で
６時間加熱し、この時点で、赤外分析により、残留して
いるラクトンがないことが示される。この生成物を、ケ
イソウ土濾過助剤を使用して、125〜130℃で濾過する。
その濾液は、分析により、3.41％の窒素を含有し、赤外
により、アミドカルボニルの吸収が示される。
【０２８７】実施例１４ Ａ部： 反応器に、ポリプロピレン置換フェノール（これ
は、三フッ化ホウ素−エーテル触媒の存在下にて、約40
0の分子量を有するポリプロピレンでフェノールをアル
キル化することにより調製した）2849部、50％グリオキ
シル酸水溶液（Aldrich）415部、およびパラトルエンス
ルホン酸１水和物（Eastman）４部を充填する。これら
の反応物を、３時間にわたって155℃まで加熱し、この
加熱を155℃〜160℃で４時間続け、この間、水278部を
集める。得られる生成物は、54.7のケン化価を有する。
【０２８８】Ｂ部：他の反応器に、先の生成物600部お
よびN-アミノエチルピペラジン（Union Carbide）73.3
部を充填する。これらの物質を、窒素下にて110〜120℃
で３時間加熱し、その後、赤外分析により、ラクトンが
残留していないことが示される。これらの物質を、キシ
レン224.3部で希釈し、次いで、ケイソウ土濾過助剤を
使用して、110〜120℃および100ミリメートル水銀（13.
3 kPa）以上の圧力で真空濾過する。その濾液は、分析
により、2.67％の窒素を含有する。
【０２８９】実施例15 Ａ部： 反応器に、プロピレンテトラマー置換フェノール
（これは、スルホン化ポリスチレン触媒（Amberlyst 1
5、Rohm & Haas Co.）の存在下にて、フェノールをプロ
ピレンテトラマーでアルキル化することにより調製し
た）1976部、50％グリオキシル酸水溶液（Aldrich）558
部、およびパラトルエンスルホン酸１水和物３部を充填
する。これらの物質を、水375部を集めつつ、窒素下に
て160〜170℃で８時間加熱する。これらの物質を、ケイ
ソウ土濾過助剤を使用して濾過する。
【０２９０】Ｂ部：他の反応器に、先の生成物300部お
よびN-アミノエチルピペラジン（Union Carbide）68.9
部を充填する。これらの物質を、窒素下にて125〜130℃
で６時間加熱し、その後、赤外分析により、ラクトンカ
ルボニルが1790 cm-1にて残留していないことが示され
る。トルエン希釈剤を加え、100〜110℃で２時間加熱す
ることにより溶液を生じ、これらの物質を集める。この
溶液は、分析により、4.43％の窒素を含有している。
【０２９１】実施例16 Ａ部： 実施例1-Aに記述のものと同じ装置を備えた反応
器に、ポリプロピレンアルキル化フェノール（これは、
三フッ化ホウ素触媒の存在下にて、約840の平均分子量
を有するポリプロピレン（Amoco Chemicals）でフェノ
ールをアルキル化することにより、調製した）5250部、
50％グリオキシル酸水溶液（Aldrich）377部、および70
％メタンスルホン酸水溶液2.9部を充填する。これらの
物質を、窒素下にて３時間にわたり160℃まで加熱し、
そしてこの温度でさらに３時間加熱することにより反応
させる。この間、水240部を集める。
【０２９２】Ｂ部：他の反応器に、先の生成物2531部、
N-アミノエチルピペラジン（Union Carbide）156部、お
よび実施例１に記述の芳香族炭化水素溶媒896部を充填
する。これらの物質を、窒素下にて120〜125℃で３時間
反応させ、この時点で、赤外分析により、ラクトンカル
ボニルが残留していないことが示される。これらの物質
を、110〜115℃および100ミリメートル水銀（13.3 kP
a）以上の圧力にて、ケイソウ土濾過助剤を使用して、
濾過する。その濾液は、分析により、1.48％の窒素を含
有する。
【０２９３】実施例17 実施例1-Bに記述の反応器に、実施例２に記述のポリイ
ソブテン置換フェノール−グリオキシル酸反応生成物30
0部、アミノエチルエタノールアミン13.6部、およびト
ルエン70容量部を充填する。これらの物質を、窒素下に
て115℃まで加熱し、そして115℃〜125℃で４時間保持
する。この間、ディーン−スタークトラップにて水を集
める。これらの物質を冷却し、次いで、25ミリメートル
水銀圧（3.3 kPa）にて３時間にわたり、100℃まで真空
ストリッピングする。この残留物に、キシレン103.3部
を加え、完全に混合し、その生成物を、ケイソウ土濾過
助剤を使用して、120ミリメートル水銀圧（16 kPa）に
て、暖めつつ真空濾過する。
【０２９４】実施例18 反応器に、実施例１５のポリプロピレン置換フェノール
−グリオキシル酸反応生成物350部、およびトリスヒド
ロキシメチルアミノメタン75.3部を充填し、これらの物
質を135℃まで加熱し、そして135〜140℃で10時間保持
する。キシレンを加え、これらの物質を100〜110℃で２
時間攪拌し、続いて、ケイソウ土濾過助剤を使用して、
約100℃で濾過する。その濾液は、分析により、1.27％
の窒素を含有する。
【０２９５】実施例19 Ａ部： 実施例1-Aに記述の反応器に、ポリブテン置換フ
ェノール（これは、OHのパーセントをベースにした1126
の当量を有する）3371部、50％グリオキシル酸水溶液22
1.3部、および70％メタンスルホン酸水溶液1.7部を充填
する。これらの物質を115〜120℃まで加熱し、この時点
で、水の発生が開始する。これらの物質を160℃まで加
熱し、そしてこの温度で2.5時間保持する。この間、全
体で148部の水を集める。これらの物質を、ケイソウ土
濾過助剤を使用して濾過し、そして集める。Ｂ部：他の
反応器に、先の反応生成物425部、N-アミノプロピルモ
ルホリン26.7部および芳香族炭化水素溶媒150.6部を充
填する。これらの物質を、窒素下にて115〜120℃で３時
間加熱し、その後、赤外分析により、ラクトンカルボニ
ルが残留していないことが示される。この生成物を、ケ
イソウ土濾過助剤を使用して、115〜120℃で濾過する。
その濾液は、分析により、0.83％の窒素を含有し、赤外
スペクトルにより、アミドカルボニルが示される。
【０２９６】実施例20 反応器に、実施例13に記述のアルキル化フェノール−グ
リオキシル酸反応生成物350部、およびN,N-ジメチル-1,
3-プロパンジアミン（Eastman）33.8部を充填し、続い
て、窒素下にて125℃まで加熱する。これらの物質を125
〜135℃で７時間加熱する；この時点での赤外分析によ
り、ラクトンは未反応の状態では残留していないことが
示される。これらの物質を、ケイソウ土濾過助剤を使用
して、125〜135℃で濾過する。その濾液は、分析によ
り、2.08％の窒素を含有する。
【０２９７】実施例21 Ａ部： 反応器に、実施例１に記述のポリブテン置換フェ
ノール1552部、実施例13に記述のC24-28フェノール1338
部、50％グリオキシル酸水溶液（Aldrich）306部、パラ
トルエンスルホン酸１水和物（Eastman）３部、および
キシレン溶媒600容量部を充填する。これらの物質を、
窒素下にて還流状態まで加熱し、そして還流状態（最大
温度180℃）で12時間保持する。この間、ディーン−ス
タークトラップにて、水213部を集める。これらの物質
を、３時間にわたって150℃および30ミリメートル水銀
まで真空ストリッピングし、そしてケイソウ土濾過助剤
を使用して、140〜150℃で濾過する。
【０２９８】Ｂ部：他の反応器に、先の反応生成物400
部およびN,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン（Eastma
n）31部を充填し、続いて、窒素下にて125〜130℃で７
時間加熱する。この生成物を、ケイソウ土濾過助剤を使
用して、約125℃で濾過する。この残留物は、分析によ
り、1.62％の窒素を含有し、その赤外分析により、アミ
ドカルボニルが存在しそしてラクトンカルボニルが存在
していないことが示される。
【０２９９】実施例22 反応器に、実施例２１に記述のアルコキシル化フェノー
ル−グリオキシル酸反応生成物750部およびトリエチレ
ンテトラミン41.6部を充填し、続いて、窒素下にて130
〜135℃で８時間加熱する。この時点で、赤外スペクト
ルにより、ラクトンが残留していないことが示される。
これらの物質を、ケイソウ土濾過助剤を使用して、135
〜140℃で濾過する。その濾液は、分析により、1.83％
の窒素を含有する。
【０３００】実施例23 Ａ部： 反応器に、実施例13に記述のC24-28アルキル化フ
ェノール3000部、50％グリオキシル酸水溶液（Hoechst
Celanese）457部、および70％メタンスルホン酸水溶液
4.2部を充填し、続いて、窒素下にて0.5時間にわたり12
5℃まで加熱する。これらの物質を、125〜130℃で２時
間保持し、ディーン−スタークトラップにて水を集め
る。この温度を、0.3時間にわたり150℃まで上げ、そし
てこの温度で３時間保持する。全体で302部の水を集め
る。この反応を、120〜125℃まで冷却し、そしてケイソ
ウ土濾過助剤を使用して、濾過する。
【０３０１】Ｂ部：他の反応器に、先の反応生成物406
部を充填する。窒素下にて60℃で、0.2時間にわたっ
て、ポリオキシエチレン−オキシプロピレンジアミン
（Jeffamine ED600、Texaco Chemicals）229.3部を加え
る。この間、温度は発熱により65℃まで上がる。この反
応温度を、0.5時間にわたり150℃まで上げ、そこで３時
間保持する。これらの物質を、ケイソウ土濾過助剤を使
用して、濾過する。赤外分析により、アミドが存在しそ
してラクトンが存在していないことが示される。この生
成物は、分析により、1.52％の窒素を含有する。
【０３０２】実施例24 Ａ部： 反応器に、実施例13に記述のC24-28アルキル化フ
ェノール1942.8部、実施例18に記述のテトラプロピレン
置換フェノール1048部、実施例23に記述のものと同じ50
％グリオキシル酸水溶液592部、および70％メタンスル
ホン酸水溶液5.5部を充填する。これらの物質を、窒素
下にて0.5時間にわたり125℃まで加熱し、そしてこの温
度で２時間保持する。ディーン−スタークトラップを使
用して、水を集める。この温度を、0.5時間にわたって1
51℃まで上げ、そしてこの温度で３時間保持する。この
間、ディーン−スタークトラップにて、追加の水を集め
る。これらの物質を125℃まで冷却し、そしてケイソウ
土濾過助剤を使用して、濾過する。この残留物のケン化
価は、74.9である。この残留物は、分析により、2.17％
のOHを含有する。
【０３０３】Ｂ部：他の反応器に、先の反応生成物393
部を充填し、次いで、窒素ブランケット下にて、60℃ま
で加熱する。0.2時間にわたって、実施例23に記述のア
ミン285部を加える。この間、温度は発熱により71℃ま
で上がる。この温度を、0.5時間にわたり１５０℃まで
上げ、そしてこの温度で３時間保持する。この生成物
は、分析により、1.86％の窒素を含有する。赤外分析に
より、アミドカルボニルの存在が示される。
【０３０４】実施例25 Ａ部： 反応器に、ノニルフェノール1360部、50％グリオ
キシル酸水溶液（Aldrich）457部、および70％メタンス
ルホン酸水溶液1.8部を充填する。これらの物質を、窒
素下にて還流状態（120℃）まで加熱し、次いで、155℃
の最大温度まで７時間加熱する。この間、ディーン−ス
タークトラップにて、水を集める。
【０３０５】Ｂ部：他の反応器に、先の反応生成物220
部、N,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン（Eastman）4
6.9部、および芳香族炭化水素溶媒114.4部を充填する。
これらの物質を、窒素下にて110〜120℃で４時間加熱
し、その後、赤外分析により、ラクトンが残留していな
いことが示される。これらの物質を、100〜110℃の温度
で100ミリメートル水銀（13.3 kPa）以上の圧力にて、
ケイソウ土濾過助剤を使用して、濾過する。その濾液
は、分析により、3.33％の窒素を含有する。
【０３０６】実施例26 反応器に、実施例25に記述のノニルフェノール−グリオ
キシル酸反応生成物220部、N-アミノエチルピペラジン
（Union Carbide）59.4部、および芳香族炭化水素溶媒9
3.1部を充填する。これらの物質を、窒素下にて100〜11
0℃で４時間加熱し、その後、赤外分析により、ラクト
ンが残留していないことが示される。これらの物質を、
100℃で100ミリメートル水銀（13.3 kPa）以上の圧力に
て、ケイソウ土濾過助剤を使用して、濾過する。その濾
液は、分析により、5.18％の窒素を含有する。
【０３０７】実施例27 Ａ部： 反応器に、実施例14に記述のポリプロピレン置換
フェノール3005部、50％グリオキシル酸水溶液（Aldric
h）439部、およびパラトルエンスルホン酸１水和物（Ea
stman）4.2部を充填する。これらの物質を、攪拌し表面
下にて窒素を吹き込みつつ、４時間にわたって170℃ま
で加熱し、そして温度を170℃で３時間保持しつつ、全
体で298部の水を除去する。これらの物質を、ケイソウ
土濾過助剤を使用して、熱濾過する。
【０３０８】Ｂ部：他の反応器に、先の反応生成物450
部およびアミノグアニジン重炭酸塩（Aldrich）66.6部
を充填し、続いて、窒素下にて150℃まで加熱する。こ
れらの物質を、150〜160℃で10時間保持する。この間、
ディーン−スタークトラップにて、水10部を集める。キ
シレン（162部）を加え、これらの物質を0.5時間攪拌
し、そして110〜120℃の温度で100ミリメートル水銀（1
3.3 kPa）以上の圧力にて、ケイソウ土濾過助剤を使用
して、真空濾過する。その濾液は、分析により、3.89％
の窒素を含有する。
【０３０９】実施例28〜34 Ａ部およびＢ部 実施例１の方法に実質的に従って、ポリブテン置換フェ
ノールを、分子量基準で当量の次の表１で挙げたアルキ
ル化ヒドロキシ芳香族化合物で置き換えて、反応生成物
を調製する。
【０３１０】
【表１】
【０３１１】実施例35 Ａ部およびＢ部： ポリブテンが約1400の平均分子量を有
すること以外は、実施例３の方法を繰り返す。
【０３１２】実施例36 Ａ部およびＢ部： 置換フェノール（1.88％の−OH含量を
有し、99℃で1306 SUS（セーボルトユニバーサル秒）の
粘度を有し4.7％の塩素を含有する塩化ポリイソブテニ
ルと、フェノール1700部とを反応させることにより、調
製した）を使用して、実施例９の方法を繰り返す。
【０３１３】実施例37 Ａ部およびＢ部： プロピレンテトラマー置換フェノール
を、等モル数の硫化アルキルフェノール（これは、実施
例15に記述のプロピレンテトラマー置換フェノール1000
部と、二塩化イオウ175部とを反応させることにより調
製し、鉱油400部で希釈した）で置き換えて、実施例15
の方法を繰り返す。
【０３１４】実施例38 Ａ部およびＢ部： 硫化フェノールを、類似の硫化フェノ
ール（これは、プロピレンテトラマー置換フェノール10
00部と、二塩化イオウ319部とを反応させることによ
り、調製した）で置き換えて、実施例37の方法を繰り返
す。
【０３１５】実施例39 Ａ部およびＢ部： グリオキシル酸を、−COOH基準で当量
のピルビン酸で置き換えて、実施例１の方法を繰り返
す。
【０３１６】実施例40 Ａ部およびＢ部： グリオキシル酸を、−COOH基準で当量
のレブリン酸で置き換えて、実施例６の方法を繰り返
す。
【０３１７】実施例41〜43 Ａ部およびＢ部： 表２で示したケトアルカン酸を使用し
て、実施例３の方法を繰り返す。
【０３１８】
【表２】
【０３１９】実施例44 Ａ部およびＢ部： グリオキシル酸を、−COOH基準で当量
のオメガオキソ吉草酸で置き換えて、実施例４の方法を
繰り返す。
【０３２０】実施例45〜48 Ａ部およびＢ部： アルキル化フェノールを、プロピレン
テトラマー置換カテコールで置き換えたこと以外は、実
施例１〜４の各方法を繰り返す。
【０３２１】実施例49 反応器に、実施例16の反応生成物1650部を充填する。こ
れらの物質を、窒素下にて130〜135℃まで加熱し、この
時点で、プロピレンオキシド34.8部を３時間にわたって
加える。これらの物質を、135℃で２時間および140℃で
１時間加熱し、続いて、100〜110℃で100ミリメートル
水銀（13.3 kPa）以上の圧力にて、ケイソウ土濾過助剤
を使用して、真空濾過する。その濾液は、分析により、
1.41％の窒素を含有する。
【０３２２】実施例50 反応器に、実施例25のノニルフェノール−グリオキシル
酸反応生成物220部、N-アミノエチルピペラジン（Union
Carbide）59.4部、および芳香族炭化水素溶媒131.3部
を充填する。これらの物質を、窒素下にて110〜120℃で
１時間加熱し、この温度を125℃まで上げ、125〜130℃
で３時間にわたって、プロピレンオキシド28部を加え
る。これらの物質を、135〜140℃で２時間加熱し、110
℃まで冷却し、そして100〜110℃で100ミリメートル水
銀（13.3 kPa）以上の圧力にて、ケイソウ土濾過助剤を
使用して、真空濾過する。
【０３２３】実施例51 反応器に、実施例２の反応生成物600部を充填し、そし
てこれらの物質を、窒素下にて120℃まで加熱する。プ
ロピレンオキシド（24部）を、120〜130℃で４時間にわ
たり加え、続いて、120〜130℃でさらに３時間加熱す
る。
【０３２４】実施例52 反応器に、実施例９に由来の反応生成物800部を充填す
る。これらの物質を、窒素下にて125℃まで加熱し、続
いて、125〜130℃で６時間にわたり、プロピレンオキシ
ド23.7部を添加する。ドライアイス冷却器を使用する。
これらの反応混合物を130℃まで加熱し、そして130〜13
5℃でさらに６時間保持する。これらの物質を、ケイソ
ウ土濾過助剤を使用して、130〜135℃で濾過する。これ
らの物質は、分析により、1.60％の窒素を含有する。
【０３２５】実施例53 実施例51に記述の方法と実質的に同じ方法に従って、実
施例２に由来の反応生成物600部を、プロピレンオキシ
ド12部と反応させる。
【０３２６】実施例54 Ａ部： 反応器に、実施例１に記述のポリブテン置換フェ
ノール7000部、50％グリオキシル酸水溶液（Aldrich）4
60部、およびパラトルエンスルホン酸１水和物（Eastma
n）4.8部を充填する。これらの物質を、窒素下にて155
〜160℃で６時間加熱し、ディーン−スタークトラップ
にて水315部を集める。この物質は、29.6のケン化価を
有し、そしてゲルパーミエーションクロマトグラフィー
による3019の分子量を示す。
【０３２７】Ｂ部：他の反応器に、上の反応生成物778
部およびアミノエチルピペラジン（Union Carbide）43.
9部を充填する。これらの物質を、窒素下にて110〜115
℃で３時間加熱する。キシレン280.5部を加え、これら
の物質を130℃まで加熱し、続いて、130〜135℃で３時
間にわたり、プロピレンオキシド21.7部を添加する。こ
の反応加熱を、135〜140℃で４時間続け、続いて、110
〜120℃で100ミリメートル水銀（13.3 kPa）以上の圧力
にて、ケイソウ土濾過助剤を使用して真空濾過する。赤
外分析により、ラクトンカルボニルが存在していないこ
とが示される。その濾液は、分析により、1.29％の窒素
を含有する。
【０３２８】実施例55 Ａ部： 反応器に、実施例１に記述のポリブテン置換フェ
ノール5640部、50％グリオキシル酸水溶液（Hoechst Ce
lanese）371部、および70％メタンスルホン酸水溶液2.8
3部を充填する。これらの物質を、2.5時間にわたり155
℃まで加熱し、そして155〜160℃で３時間保持して、デ
ィーン−スタークトラップにて水２５０部を集める。
【０３２９】Ｂ部：この生成物にキシレン2068部を加
え、この反応系を85℃まで冷却し、続いて、N-アミノエ
チルピペラジン（Union Carbide）323部を添加すると、
僅かな発熱反応を伴う。これらの物質を、1.5時間にわ
たり150℃まで加熱し、そして150〜155℃でさらに１時
間保持して、さらに７グラムの水性留出物を集める。こ
れらの物質を130℃まで冷却し、そして３時間にわたっ
てプロピレンオキシド158部を加えて、これらの物質を
加熱し、続いて真空濾過する。その濾液は、分析によ
り、1.30％の窒素を含有する。
【０３３０】実施例56 反応器に、実施例13のアルキル化フェノール−グリオキ
シル酸反応生成物400部、およびジエチレントリアミン3
9.1部を充填する。これらの物質を、窒素下にて120〜12
5℃で７時間加熱し、この間、ディーン−スタークトラ
ップにて、水性留出物を集める。窒素下にて120〜130℃
で４時間にわたり、プロピレンオキシドを加える。120
〜130℃でさらに３時間加熱を続ける。これらの物質
を、ケイソウ土濾過助剤を使用して、120〜130℃で濾過
する。
【０３３１】実施例57 反応器に、実施例14に記述のフェノール−グリオキシル
酸反応生成物1309部、N-アミノエチルピペラジン（Unio
n Carbide）170部、およびキシレン520部を充填する。
これらの物質を、窒素下にて２時間にわたり150℃まで
加熱し、この温度で１時間保持して、トラップにて水１
部を得る。この生成物に、120〜130℃で3.5時間にわた
り、プロピレンオキシド85.7部を加え、続いて、125〜1
30℃で３時間加熱する。これらの物質を、110〜115℃で
100ミリメートル水銀（13.3 kPa）以上の圧力にて、ケ
イソウ土濾過助剤を使用して真空濾過する。
【０３３２】実施例58 ジエチレントリアミンにポリブテン置換フェノール−グ
リオキシル酸反応生成物の芳香族炭化水素溶液を加える
こと以外は、実施例１の方法を繰り返す。
【０３３３】実施例59 反応器に、実施例11のＡ部のフェノール−グリオキシル
酸反応生成物269部、アミノプロピルモルホリン16.9
部、およびキシレン95.5部を充填する。窒素下にて４時
間にわたり、145℃まで加熱する。この熱い溶液を、ケ
イソウ土濾過助剤を使用して、130℃で真空濾過する。
その濾液は、分析により、0.79％の窒素を含有する。
【０３３４】実施例60 Ａ部 反応器に、実施例15のプロピレンテトラマー置換フェノ
ール1481部、50％グリオキシル酸水溶液418部、および7
0％メタンスルホン酸2.2部を充填する。水性留出物293
部を除去しつつ、窒素下にて６時間加熱する。ケイソウ
土濾過助剤を使用して、140〜150℃で熱濾過する。
【０３３５】Ｂ部 他の反応器に、Ａ部の生成物225部および鉱油158部を充
填する。窒素下にて60℃まで加熱し、0.5時間にわたっ
て、メチルアミン（40％水溶液）31部を加え、60℃で１
時間保持し、還流状態まで（100℃まで）加熱し、100℃
までの温度で４時間保持する。30 mmHgで120℃までスト
リッピングする。ケイソウ土濾過助剤で濾過すると、分
析により、1.1％の窒素を含有する濾液が得られる。
【０３３６】実施例61 反応器に、80℃で４重量％のBF3の存在下にてポリプロ
ピレンとフェノールとを反応させることにより調製した
プロピレンテトラマー置換フェノール3005部、50％グリ
オキシル酸水溶液（Aldrich）439部、およびパラトルエ
ンスルホン酸１水和物（Eastman）4.2部を充填する。こ
れらの物質を、窒素下にて７時間にわたり170℃まで加
熱して、水性留出物298部を除去する。これらの物質
を、ケイソウ土濾過助剤を用いて濾過する。その濾液
は、46.3のケン化価を有する。
【０３３７】実施例62 反応器に、実施例15のＡ部に記述のプロピレンテトラマ
ー置換フェノール6000部、トルエン２リットル、50％グ
リオキシル酸水溶液（Aldrich）1695部、およびパラト
ルエンスルホン酸１水和物9.44部を充填する。これらの
物質を、水性留出物1170部を除去しつつ、窒素下にて還
流状態（最大で137℃）で6.5時間加熱する。この反応生
成物を、５時間にわたって、160℃／30 mmHgまでストリ
ッピングする。この残留物に、鉱油5482部を攪拌し、そ
のオイル溶液を、ケイソウ土濾過助剤を用いて濾過す
る。その濾液は、56.9のケン化価を有する。
【０３３８】実施例63 Ａ部 反応器に、2,4-ジ-t-ブチルフェノール1002部、グリオ
キシル酸360部、トルエン400ミリリットル、およびパラ
トルエンスルホン酸１水和物２部を充填する。水性留出
物250部を集めつつ、窒素下にて還流状態で12時間加熱
する。４時間にわたり、140℃および５ mmHgまでストリ
ッピングし、続いて、ケイソウ土濾過助剤を使用して、
130〜140℃で濾過する。ケン化価＝121。
【０３３９】Ｂ部 Ａ部の濾液150部に、N-タロプロパンジアミン（Duomeen
T - Akzo）93.3部およびキシレン101部を加える。12時
間にわたり、全体で3.4部の水性留出物を除去しつつ、
還流状態まで加熱する。約120 mmHgでケイソウ土濾過助
剤を使用して、このキシレン溶液を濾過すると、分析に
より、2.44％の窒素を含有する25％キシレン溶液が得ら
れる。
【０３４０】実施例64 Ａ部 反応器に、実施例15のＡ部で記述のプロピレンテトラマ
ー置換フェノール3537部、50％グリオキシル酸水溶液99
9部、および70％メタンスルホン酸3.8部を充填する。窒
素下にて、これらの物質を、２時間にわたり160℃まで
加熱し、次いで、水性留出物697ミリリットルを集めつ
つ、160℃で3.4時間保持する。これらの物質を、鉱油27
10部で希釈し、80℃まで冷却し、次いで、Whatman GF/D
微小繊維状ガラス繊維を用いて、濾過する。
【０３４１】Ｂ部 他の反応器に、Ａ部の濾液538.2部を充填し、次いで、4
5℃まで加熱する。N2（30 cc／時間）およびNH3（６ｇ
／時間）の混合物を、48ｇのNH3が加えられるまで、添
加する。NH3の添加を開始した後、0.5時間にわたって、
温度を68℃まで上げる。５時間後、赤外スペクトルは、
1786 cm-1のピークの消失および1655 cm-1のピークの出
現を示し、ほとんどの反応は、45℃で行う。温度を60℃
まで上げ、0.5時間後、1786 cm-1のピークが成長し始め
る。加熱および濾過を停止する。その濾液は、分析によ
り、1.96％の窒素を含有する。
【０３４２】実施例65 Ａ部 反応器に、実施例１のポリブテン置換フェノール2210
部、50％グリオキシル酸水溶液135部、およびパラトル
エンスルホン酸1.4部を充填する。水性留出物91部を除
去しつつ、窒素下にて140〜150℃で12時間加熱する。鉱
油1000部を加え、次いで、ケイソウ土濾過助剤を用い
て、130〜140℃で濾過する。18.6のケン化価を有する。
【０３４３】B-1部 反応器に、Ａ部のオイル溶液1250部およびテトラエチレ
ンペンタミン22.7部を充填する。窒素下にて155〜160℃
で16時間加熱すると、1.7ミリリットルの水性留出物が
得られる。ケイソウ土濾過助剤を使用して、145〜150℃
で濾過する。その濾液は、分析により、0.63％の窒素を
含有する。
【０３４４】B-2部 テトラエチレンペンタミン34部を使用し、3.0ミリリッ
トルの水性留出物を除去して、B-1部の方法を繰り返
す。その濾液は、分析により、0.89％の窒素を含有す
る。
【０３４５】実施例66 反応器に、42℃にて、実施例2-Aの方法に実質的に従っ
て調製したポリブテン置換フェノール−グリオキシル酸
反応生成物700部、鉱油473部、およびメチルアミン（40
％水溶液）23.7部を充填する。これらの物質を、80℃で
３時間加熱し、20 mmHgで３時間にわたり、95℃までス
トリッピングし、そしてケイソウ土濾過助剤を使用して
濾過する。その濾液は、分析により、0.41％の窒素を含
有する。
【０３４６】実施例67 Ａ部 実施例15-Aの方法に実質的に従って、o-t-ブチルフェノ
ールをグリオキシル酸と反応させる。
【０３４７】Ｂ部 Ａ部の生成物を、窒素下にてキシレン共沸混合物で乾燥
し、続いて、160℃／18 mmHgまでストリッピングする。
【０３４８】他の反応器に、236部のJeffamine M-600お
よび110部の炭化水素溶媒を充填し、そして窒素下にて1
20℃で１時間乾燥する。この乾燥したJeffamine溶液
を、100℃で、Ａ部の乾燥生成物に加え、その温度は90
℃まで下がり、この混合物を、90〜70℃で1.5時間攪拌
する。
【０３４９】実施例68 実施例25の生成物に類似のノニルフェノール−グリオキ
シル酸反応生成物の80％オイル溶液488部、および75部
のNH3を使用して、実施例64のＢ部の方法に従う。この
生成物は、分析により、1.78％の窒素を含有する。
【０３５０】実施例69 実施例68の方法に実質的に従って、ジノニルフェノール
誘導体を得る（35％はオイル、分析による窒素％＝0.3
9）。
【０３５１】実施例70 生成物が、40％の鉱油希釈剤を含有すること以外は、実
施例60のＡ部の方法を繰り返す。
【０３５２】式（III）のカルボン酸組成物に加えて、
本発明の２サイクル潤滑組成物では、他の添加剤の使用
が考慮される。
【０３５３】任意の必要性を基準にして、他の周知の添
加剤を混合することも、時には有用である。これらの添
加剤には、灰分生成タイプまたは無灰分タイプの分散剤
および清浄剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、極圧剤、乳化
剤、抗乳化剤、金属不動態化剤、泡防止剤、摩擦調整
剤、錆防止剤、腐食防止剤、粘度改良剤、流動点降下
剤、染料、潤滑剤、および取扱い性を改良するための溶
媒（これには、アルキル炭化水素および／またはアリー
ル炭化水素が含まれる）が挙げられるが、これらに限定
されない。これらの任意の添加剤は、最終生成物の意図
する用途に依存して、種々の量で存在し得るか、または
除外され得る。
【０３５４】灰分含有清浄剤は、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属および遷移金属と、１種またはそれ以上のヒ
ドロカルビルスルホン酸、カルボン酸、リン酸、モノチ
オリ酸および／またはジチオリン酸、フェノールまたは
イオウがカップリングしたフェノール、およびホスフィ
ン酸およびチオホスフィン酸との、周知の中性または塩
基性のニュートン性または非ニュートン性の塩基性塩で
ある。通常使用される金属には、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、マグネシウム、リチウム、銅などがあ
る。ナトリウムおよびカルシウムが、最も普通に用いら
れる。
【０３５５】中性塩は、実質的に当量の金属および酸を
含有する。ここで用いるように、塩基性塩との表現は、
酸基質を中和するのに通常必要な量より過剰量の金属を
含有する組成物を意味する。このような塩基性化合物
は、しばしば、オーバーベース化された、スーパーベー
ス化されたなどと呼ばれる。
【０３５６】フェノール化合物と、式 R1CO(CR2R3)xCOO
R10のカルボン酸反応物（これは、米国特許第5,281,346
号（Adamsら）に記述されている）、米国特許第4,708,8
09号および第4,740,321号に記述のアルキルフェノー
ル、および脂肪イミダゾリンとを反応させることにより
得られるカルボン酸組成物の金属塩、特に、アルカリ金
属塩、さらに特定すると、ナトリウム塩は、２サイクル
用途に使用する周知の添加剤であり、必要に応じて、本
発明の組成物で使用し得る。
【０３５７】分散剤には、アシル化窒素含有分散剤（こ
れには、炭化水素置換コハク酸イミドおよびコハク酸ア
ミドが含まれる）；カルボン酸エステル（これには、ポ
リオレフィン置換コハク酸ポリエステルが含まれる）；
マンニッヒ分散剤（これには、モノアミン、ポリアミン
およびアルカノールアミンから誘導した分散剤、アミノ
フェノール分散剤、アミノカーバメート分散剤、イミダ
ゾリン、およびアルキル基にて少なくとも10個の炭素原
子を有するアルキルフェノールが含まれる）、それらの
混合物、および分散剤および粘度改良剤の両方として機
能する物質が挙げられるが、これらに限定されない。窒
素含有カルボン酸分散剤は、ヒドロカルビルカルボン酸
アシル化剤（通常、ヒドロカルビル置換無水コハク酸）
とアミン（通常、ポリアミン）とを反応させることによ
り、調製される。エステル分散剤は、ポリヒドロキシ化
合物と、ヒドロカルビルカルボン酸アシル化剤とを反応
させることにより、調製される。このエステル分散剤
は、さらに、アミンで処理され得る。マンニッヒ分散剤
は、ヒドロキシ芳香族化合物とアミンおよびアルデヒド
とを反応させることにより、調製される。上で挙げた分
散剤は、以下のような試薬で後処理され得る：尿素、チ
オ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケトン、カルボン
酸、炭化水素置換無水コハク酸、ニトリル、エポキシ
ド、ホウ素含有化合物、リン含有化合物など。これらの
分散剤は、一般に、ホウ素またはリン（これらは、分解
すると、非金属残留物を残す）のような元素を含有し得
るにもかかわらず、無灰分散剤と呼ばれる。
【０３５８】極圧剤および腐食防止剤および酸化防止剤
には、塩素化化合物、硫化化合物、リン含有化合物が挙
げられ、これらには、ホスホ硫化炭化水素およびリン含
有エステル、金属含有化合物およびホウ素含有化合物が
挙げられるが、これらに限定されない。
【０３５９】塩素化化合物は、塩素化脂肪族炭化水素
（例えば、塩素化ワックス）により例示される。
【０３６０】硫化化合物の例には、有機スルフィドおよ
びポリスルフィド（例えば、ベンジルジスルフィド、ビ
ス（クロロベンジル）ジスルフィド、ジブチルテトラス
ルフッド、オレイン酸の硫化メチルエステル、硫化アル
キルフェノール、硫化ジペンテンおよび硫化テルペンが
ある。
【０３６１】ホスホ硫化炭化水素には、硫化リンとテル
ペンチンまたはオレイン酸メチルとの反応生成物が挙げ
られる。
【０３６２】リン含有エステルには、リン酸および亜リ
ン酸ジ炭化水素およびトリ炭化水素、それらの金属塩お
よびアミン塩が挙げられる。
【０３６３】亜リン酸エステルは、次式により表され得
る：
【０３６４】
【化８７】
【０３６５】ここで、各R5は、独立して、水素または炭
化水素ベースの基であるが、但し、少なくとも１個のR5
は、炭化水素ベースの基である。
【０３６６】リン酸エステルには、次式のモノ−、ジ−
およびトリ炭化水素ベースのリン酸エステルが挙げられ
る： (R5O)3P このリン酸エステルの例には、リン酸モノ−、ジ−およ
びトリアルキル；リン酸モノ−、ジ−およびトリアリー
ル、および混合したリン酸アルキルおよびリン酸アリー
ルが包含される。
【０３６７】金属含有化合物には、チオカルバミン酸金
属（例えば、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、およ
びヘプチルフェニルジチオカルバミン酸バリウム）、お
よびモリブデン含有化合物が挙げられる。
【０３６８】ホウ素含有化合物には、ホウ酸エステル、
およびホウ素−窒素含有化合物（これは、例えば、ホウ
酸と第一級または第二級アルキルアミンとの反応によ
り、調製される）が挙げられる。
【０３６９】金属不動態化剤には、芳香族アミン、トリ
アゾール、チアジアゾールなどが挙げられる。
【０３７０】粘度改良剤には、以下が挙げられるが、こ
れらに限定されない：ポリイソブテン、ポリメタクリル
酸エステル、ポリアクリル酸エステル、ジエン重合体、
ポリアルキルスチレン、アルケニルアリール共役ジエン
共重合体、ポリオレフィンおよび多機能性の粘度改良
剤。
【０３７１】流動点降下剤は、ここで記述の潤滑油中に
しばしば含有される特に有用なタイプの添加剤である。
例えば、C.V. SmalheerおよびR. Kennedy Smithの「Lub
ricant Additives」（Lezius-Hiles Company Publisher
s、クリーブランド、オハイオ、1967年）の８頁を参照
せよ。
【０３７２】潤滑性剤には、合成重合体（例えば、蒸気
相浸透法またはゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ーにより測定した、約750〜約15,000の範囲の数平均分
子量を有するポリイソブテン）、ポリオールエーテル
（例えば、ポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン）
エーテル）、およびエステル油が挙げられる。天然油留
分、例えば、ブライトストック（通常の潤滑油製造中
に、石油から形成した、比較的に粘稠な生成物）もま
た、この目的に使用できる。これらは、２サイクル油に
て用いるとき、通常、全組成物の約３重量％〜約20重量
％の量で、存在する。
【０３７３】希釈剤には、石油炭化水素（例えば、Stod
dard Solvent、燈油など）のような物質が挙げられる。
これらを用いるとき、典型的には、約５重量％〜約25重
量％の範囲の量で存在するが、これより多い量は、時に
は、用いられる。
【０３７４】安定した泡の形成を低減するかまたは防止
するために用いる消泡剤には、シリコーンまたは有機重
合体が包含される。これらの例、およびさらに他の消泡
組成物の例は、「Foam Control Agents」（Henry T. Ke
rner、Noyes Data Corporation、1976年）の125〜162頁
に記述されている。
【０３７５】これらの添加剤および他の添加剤は、米国
特許第4,582,618号（14欄、52行から17欄、16行まで、
これらの行を含めて）に極めて詳細に記述され、その内
容は、本発明の組成物に使用できる他の添加剤の開示に
ついて、本明細書中で参考として援用されている。
【０３７６】これらの成分は、適切な方法で共に配合さ
れ、次いで、例えば、希釈剤と混合されて以下で述べる
濃縮物を形成するか、または以下で述べる潤滑油と混合
される。他方、これらの成分は、別々に、このような希
釈剤または潤滑油と混合され得る。これらの成分を混合
する配合方法は重要ではなく、使用する物質の特定の性
質に依存して、標準方法を用いて行ない得る。一般に
は、配合は、室温で行われ得る。しかしながら、成分を
加熱することにより、配合は促進され得る。
【０３７７】先に示したように、本発明の組成物は、２
サイクルエンジン用の潤滑剤の添加剤として有用であ
る。これらは、潤滑粘性のある多様なオイル（これに
は、天然および合成の潤滑油およびそれらの混合物が含
まれる）を含有する、種々の潤滑剤ベースストックにて
使用され得る。
【０３７８】天然油には、動物油、植物油、鉱物性潤滑
油、溶媒処理されたまたは酸処理された鉱油、および石
炭または頁岩から誘導したオイルが包含される。合成の
潤滑油には、炭化水素油、ハロ置換炭化水素油、アルキ
レンオキシド重合体、カルボン酸とポリオールとのエス
テル、ポリカルボン酸とアルコールとのエステル、リン
含有酸のエステル、重合体テトラヒドロフラン、シリコ
ンベース油、およびそれらの混合物が包含される。
【０３７９】潤滑粘性のあるオイルの特定の例は、米国
特許第4,326,972号およびヨーロッパ特許公開第107,282
号に記述され、両方の特許の内容は、潤滑油に関する開
示について、本明細書中で参考として援用されている。
潤滑剤基油の基本的で簡潔な記述は、D.V. Brockによる
論文、「Lubricant Base Oils」（Lubrication Enginee
ring、 43巻、184〜185頁（1987年３月））に載ってい
る。この論文の内容は、潤滑油に関する開示について、
本明細書中で参考として援用されている。潤滑粘性のあ
るオイルの記述は、米国特許第4,582,618号（２欄、37
行から３欄、63行、これらの行を含めて）に見いださ
れ、その内容は、潤滑粘性のあるオイルの開示につい
て、本明細書中で参考として援用されている。
【０３８０】本発明の添加剤および成分は、この潤滑剤
に直接加えられ得る。しかしながら、好ましくは、これ
らは、実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤（例え
ば、鉱油、ナフサ、トルエンまたはキシレン）で希釈さ
れ、添加剤濃縮物が形成される。これらの濃縮物は、通
常、本発明の組成物中で用いられる成分を約10重量％〜
約90重量％で含有し、さらに、この上で記述のような当
該技術分野で周知の１種またはそれ以上の他の添加剤を
含有し得る。この濃縮物の残りは、実質的に不活性で通
常液状の希釈剤である。
【０３８１】当業者に周知のように、２サイクルエンジ
ン潤滑油は、しばしば、燃料に直接添加されて、潤滑剤
および燃料の混合物を形成し、この混合物は、次いで、
エンジンシリンダーに導入される。このような潤滑剤−
燃料混合物は、本発明の範囲内である。このような潤滑
剤−燃料混合物は、一般に、主要量の燃料および少量の
潤滑剤、多くの場合、潤滑剤１部あたり、少なくとも約
10部、好ましくは、少なくとも約15部、さらに好ましく
は、約20部から、約100部まで、さらに好ましくは、約5
0部までの燃料を含有する。
【０３８２】２サイクルエンジンに用いる燃料は、当業
者に周知であり、普通は、通常液状の燃料（例えば、炭
化水素性の石油留出物燃料（例えば、ASTM仕様 D-439-8
9およびD-4814-91で定義の自動車ガソリン））を主要割
合で含有する。非炭化水素性の物質（例えば、アルコー
ル、エーテル、有機ニトロ化合物など（例えば、メタノ
ール、エタノール、ジエチルエーテル、メチルエチルエ
ーテル、ニトロメタン））を含有する燃料もまた、植物
原料または鉱物原料（例えば、とうもろこし、アルファ
ルファ、頁岩および石炭）から誘導した液状燃料と同様
に、本発明の範囲内である。燃料混合物（例えば、ガソ
リンとアルコール（例えば、メタノールまたはエタノー
ル）との混合物）もまた、有用な燃料の範囲内に入る。
【０３８３】燃料混合物の例には、ガソリンおよびエタ
ノールの配合物、ディーゼル燃料およびエーテルの配合
物、ガソリンおよびニトロメタンの配合物などがある。
ガソリン、すなわち、10％の留出点で60℃から90％の留
出点で約205℃のASTM沸点を有する炭化水素の混合物
は、特に好ましい。
【０３８４】天然ガスおよびプロパンもまた、２サイク
ルエンジン用の燃料として、有用である。
【０３８５】２サイクル燃料組成物は、当業者に周知の
他の添加剤を含有し得る。これらには、エーテル（例え
ば、エチル-t-ブチルエーテル、メチル-t-ブチルエーテ
ルなど）、アルコール（例えば、エタノールおよびメタ
ノール）、掃鉛剤（例えば、ハロアルカン（例えば、二
塩化エチレンおよび二臭化エチレン））、染料、セタン
価改良剤、酸化防止剤（例えば、2,6-ジ第三級ブチル-4
-メチルフェノール）、錆止め剤（例えば、アルキルコ
ハク酸およびその無水物）、殺菌剤、ゴム化防止剤、金
属不活性化剤、抗乳化剤、上部シリンダー潤滑剤、氷結
防止剤などが挙げられ得る。本発明は、無鉛燃料および
鉛含有燃料と共に用いて有用である。
【０３８６】本発明の２サイクルエンジン潤滑油は、以
下の実施例で例示されている。全ての部およびパーセン
トは重量基準であり、他に指示がなければ、成分の量
は、希釈剤を含有しない基準で、与えられている。先の
実施例に由来の成分の量は、それが調製された状態で与
えられ、オイル含量に対して調整されていない。
【０３８７】実施例A〜E 表３に挙げた各潤滑油組成物は、ポリイソブテン（Mn＝
1000）３％、米国特許第4,753,745号に記述のメチレン
がカップリングしたアルキル化ナフタレン0.15％、炭化
水素溶媒（Stoddard Solvent−ASTM D-484-52で定義さ
れている）15％、この表に示されている成分の一定量、
および全体で100重量％とするのに充分な量の鉱油ベー
スストック、を含有する。
【０３８８】
【表３】
【０３８９】実施例F〜K 表４に挙げた各潤滑油組成物は、ポリ（プロポキシ−エ
トキシ）アルコール0.04％、米国特許第4,753,745号に
記述のメチレンがカップリングしたアルキル化ナフタレ
ン0.15％、塩基性スルホン酸カルシウム0.25％、オーバ
ーベース化炭酸塩化スルホン酸カルシウム0.035％、炭
化水素溶媒（Stoddard Solvent−ASTM D-484-52で定義
されている）15％、この表に示されている成分の一定
量、および全体で100重量％とするのに充分な量の鉱油
ベースストック、を含有する。
【０３９０】
【表４】
【０３９１】実施例L〜O 表５に挙げた各潤滑油組成物は、ポリ（プロポキシ−エ
トキシ）アルコール0.04％、米国特許第4,753,745号に
記述のメチレンがカップリングしたアルキル化ナフタレ
ン0.15％、実施例62の生成物の指定量、および指示して
いる場合、追加成分、Stoddard Solvent 15％、および
全体で100重量％とするのに充分な量の鉱油ベーススト
ック、を含有する。
【０３９２】
【表５】
【０３９３】実施例P〜U 表６に挙げた各潤滑油組成物は、ポリイソブテン（Mn＝
1000）３％、米国特許第4,753,745号に記述のメチレン
がカップリングしたアルキル化ナフタレン0.15％、Stod
dard Solvent 15％、実質的に中性のアルキルサリチル
酸ナトリウム0.66％、ここで示した１種またはそれ以上
の成分、および全体で100重量％とするのに充分な量の
鉱油ベースストック、を含有する。
【０３９４】
【表６】
【０３９５】実施例V〜Y 表７に挙げた各潤滑油組成物は、ポリブテン（Mn＝100
0）３％、米国特許第4,753,745号に記述のメチレンがカ
ップリングしたアルキル化ナフタレン0.15％、Stoddard
Solvent 15％、ここで示した１種またはそれ以上の追
加成分、および全体で100重量％とするのに充分な量の
鉱油ベースストック、を含有する
【０３９６】
【表７】
【０３９７】実施例Z、AA〜ＡＦ
【０３９８】
【表８】
【０３９９】実施例ＡＧ 又、塩基性スルホン酸カルシウム0.25％を含有する、実
施例Ｕの潤滑剤。
【０４００】実施例AH 又、実施例62の生成物２％を含有する、実施例Ｑの生成
物。
【０４０１】実施例ＡＩ 又、中性サリチル酸ナトリウム０．４４％、およびポリ
ブテン（Mn〜1000）フェノールとグリオキシル酸との反
応生成物のナトリウム塩0.9％を含有する、実施例Ａの
生成物。
【０４０２】実施例AJ 又、ポリブテン（Mn〜1000）フェノールとグリオキシル
酸との反応生成物のナトリウム塩1.5％を含有する、実
施例Ａの潤滑剤。
【０４０３】実施例AK 又、ポリブテン（Mn〜1000）フェノールとグリオキシル
酸との反応生成物のナトリウム塩1.5％を含有する、実
施例Ｄの潤滑剤。
【０４０４】この上で述べたように、本発明はまた、２
サイクルエンジンを潤滑させる方法に関する。１実施態
様では、本発明の２サイクルエンジン用潤滑剤は、燃料
に加えられ、このエンジンは、操作燃料として、この潤
滑剤−燃料混合物を使用して、操作される。
【０４０５】多くのエンジン、特に、大型のエンジンを
用いて、この燃料および潤滑剤は、このエンジンに、別
々に供給される。この潤滑剤は、この燃料が燃焼室に流
される前に、気化器の前または後のいずれかの燃料吸込
系に供給され得る。これらの条件下にて、この潤滑剤お
よび燃料の少なくとも一定の混合が起こる。
【０４０６】他の実施態様では、本発明の潤滑剤は、燃
料とは別にして、操作中のエンジンに供給される。これ
は、潤滑剤をクランク室に注入することにより、行われ
得、次いで、この潤滑剤の一部は、その燃焼室に流され
る。燃料は、一般に、この燃焼室に直接注入される。
【０４０７】両方の場合、この潤滑剤は、燃焼中に消費
され、各燃料充填物と共に、新鮮な潤滑剤が供給され
る。
【０４０８】２サイクルエンジンのピストンスカートバ
ーニッシュおよびリング付着性能を評価するために、使
用される１試験には、West Bend 10 Hour Deposit Test
がある。この試験エンジンは、ガソリン燃料の単一シリ
ンダーの134 cm3空気冷却用途の２サイクルエンジンで
ある。このエンジンは、燃料：オイルの比が50：１の割
合にて、5000 rpm、4.7馬力で10時間にわたり、この試
験潤滑剤を使用して、操作される。数値評価は、ピスト
ンスカートバーニッシュ、リング付着およびピストンア
ンダークラウン沈澱物に対応する。
【０４０９】このWest-Bend試験は、先のいくつかの２
サイクル潤滑剤の性能を示すために、用いられる。「1
0」という評価は、完全に清浄であることを示す。
【０４１０】
【表９】
【０４１１】本発明の潤滑油組成物は、上の試験で評価
するとき、一般に、市販の２サイクル潤滑剤に匹敵する
性能を与え、しばしば、これらの市販のオイルの性能を
越える。
【０４１２】
【発明の効果】本発明は、２サイクルエンジンで優れた
性能を有する、主要量の潤滑粘性のあるオイル、および
少量の少なくとも１種のカルボン酸組成物を含有する潤
滑剤組成物および燃料−潤滑剤混合物を提供することが
できる。
【０４１３】本発明は、その好ましい実施態様に関連し
て説明されているものの、それらの種々の変更は、この
明細書を読めば、当業者に明らかなことが理解されるべ
きである。従って、ここで開示の本発明は、添付の請求
の範囲に入るようなこのような変更を含むべく意図され
ていることが理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウィリアム ケイ．エス．クリーブランド アメリカ合衆国 オハイオ 44060，メン ター オン ザ レイク，サリダ ロード 7607 (72)発明者 ポール アーネスト アダムズ アメリカ合衆国 オハイオ 44094，ウィ ローバイ ヒルズ，メープルグローブ ア ールディー． 35951 (72)発明者 マービン ブラッドフォード デ タール アメリカ合衆国 オハイオ 44092，ウイ クリフ，リッジウィック ドライブ 1880

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 主要量の潤滑粘性のあるオイル、および
    少量の少なくとも１種のカルボン酸組成物を含有する２
    サイクルエンジン潤滑剤組成物であって、該カルボン酸
    組成物は、以下の(a)および(b)、および必要に応じて、
    (c)を反応させることにより、調製される： (a)次式の少なくとも１種の反応物： 【化１】 ここで、Rはヒドロカルビル基、ｍは、０〜約６の範囲
    であり、Arは、５個〜約30個の炭素原子を含有する芳香
    族基であって、ポリアルコキシアルキル、低級アルコキ
    シおよびニトロからなる群から選択した０〜３個の任意
    の置換基または該任意の置換基の２種またはそれ以上の
    組合せを有する芳香族基であり、ここで、ｓは、少なく
    とも１の数、各Zは、独立して、OHまたは(OR5)bOHであ
    り、ここで、R5は、独立して、二価ヒドロカルビル基、
    ｂは、１〜約30の範囲の数、そしてｃは、１〜約３の範
    囲の数であり、ここで、ｓ＋ｍ＋ｃの合計は、置換に使
    用できるArの原子価数を越えない； (b)次式のカルボン酸反応物： R1CO(CR2CR3)xCOOR10 ここで、各R1、R2およびR3は、独立して、Ｈまたはヒド
    ロカルビル基、R10は、Ｈまたはアルキル基であり、そ
    してｘは、０〜約８の範囲の数である；および (c)少なくとも１個のN-H基を有するアンモニアまたはア
    ミン。
  2. 【請求項２】 主要量の潤滑粘性のあるオイル、および
    少量の以下の一般式の少なくとも１種のカルボン酸組成
    物を含有する２サイクルエンジン潤滑剤組成物： 【化２】 ここで、各Arは、独立して、５個〜約30個の炭素原子を
    有する芳香族基であって、アミノ、ヒドロキシ−または
    アルキル−ポリオキシアルキル、ニトロ、アミノアルキ
    ルおよびカルボキシからなる群から選択した約０〜３個
    の任意の置換基または該任意の置換基の２種またはそれ
    以上の組合せを有する芳香族基、各Rは、独立して、ヒ
    ドロカルビル基、R1は、Hまたはヒドロカルビル基、R2
    およびR3は、それぞれ独立して、Hまたはヒドロカルビ
    ル基、R4は、H、ヒドロカルビル基、Ar上の任意の置換
    基群の１要素および低級アルコキシからなる群から選択
    され、各ｍは、独立して、０または１〜約６の範囲の整
    数、ｘは、０〜約８の範囲であり、そして各Zは、独立
    して、OH、低級アルコキシまたは(OR5)bOR6であって、
    ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカルビル基、R6
    は、Hまたはヒドロカルビル、ｂは、１〜約30の範囲の
    数、そしてｃは、１〜約３の範囲であり、ｙは、１〜約
    10の範囲の数であって、ここで、ｍ＋ｃの合計は、置換
    に使用できる対応するArの原子価数を越えず、そして各
    Aは、独立して、アミド基またはアミド含有基、カルボ
    キシル基、次式の基： 【化３】 （ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカルビル基で
    あり、そしてｂは、１〜約30の範囲の数である）、イミ
    ダゾリン含有基、オキゾリン基、エステル基、アシルア
    ミノ基、１個のZと１個のAが共に結合して次式の基を作
    り： 【化４】 次式のラクトン基を形成するような基、およびそれらの
    混合物からなる群から選択されるカルボン酸誘導基であ
    る： 【化５】
  3. 【請求項３】 少なくとも１個のAおよび１個のZが、共
    に結合して、次式の基を作り： 【化６】 次式のラクトン基を形成する、請求項２に記載の潤滑剤
    組成物： 【化７】
  4. 【請求項４】 ４個〜約750個の炭素原子を含有する少
    なくとも１個のRを有する、請求項１〜３のいずれか１
    項に記載の潤滑剤組成物。
  5. 【請求項５】 各ｍが１または２、各Rが、30個〜約100
    個の炭素原子を含有するアルキル基またはアルケニル基
    であり、そして単独重合したC2-10オレフィンおよびイ
    ンターポリマー化したC2-10オレフィンから誘導され
    る、請求項１〜３のいずれか１項に記載の潤滑剤組成
    物。
  6. 【請求項６】 Rが、７個〜約28個の炭素原子を含有す
    る、請求項４に記載の潤滑剤組成物。
  7. 【請求項７】 少なくとも１個のArが、次式に対応する
    結合芳香族基である、請求項１〜３のいずれか１項に記
    載の潤滑剤組成物： 【化８】 ここで、各arは、５個〜約12個の炭素を有する単一環ま
    たは縮合環の芳香核、ｗは、１〜約６の範囲の整数であ
    り、そして各Lは、独立して、ar核間の炭素−炭素単一
    結合、エーテル結合、スルフィド結合、ポリスルフィド
    結合、スルフィニル結合、スルホニル結合、低級アルキ
    レン結合、低級アルキレンエーテル結合、低級アルキレ
    ンスルフィド結合および／またはポリスルフィド結合、
    アミノ結合および次式を有する結合、およびこのような
    結合の混合物からなる群から選択される： 【化９】 ここで、各R1、R2およびR3は、独立して、H、アルキル
    またはアルケニル、各Gは、独立して、アミド基または
    アミド含有基、カルボキシル基、エステル基、オキサゾ
    リン含有基、またはイミダゾリン含有基であり、そして
    ｘは、０〜約８の範囲の整数である。
  8. 【請求項８】 少なくとも１個のArが、ベンゼン核、低
    級アルキレン架橋ベンゼン核およびナフタレン核からな
    る群の１要素である、請求項１〜３のいずれか１項に記
    載の潤滑剤組成物。
  9. 【請求項９】 各R1、R2およびR3が、独立して、水素ま
    たは低級アルキル基または低級アルケニル基である、請
    求項１〜３のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
  10. 【請求項１０】 少なくとも１個のZが、−OHである、
    請求項１〜２のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
  11. 【請求項１１】 ｍが２であり、そして各Arが、１個の
    第三級ブチル置換基、および約４個〜約100個の炭素原
    子を含む１個のアルキル置換基またはアルケニル置換基
    を含有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の潤滑
    剤組成物。
  12. 【請求項１２】 前記アミン(c)が、ジエチレントリア
    ミン、エチレンポリアミンボトムス、N-アミノプロピル
    モルホリンおよびジメチルアミノプロピルアミンからな
    る群から選択したアルキレンポリアミン、またはメチル
    アミン、エチルアミンおよびプロピルアミンからなる群
    から選択したモノアミンである、請求項１に記載の潤滑
    剤組成物。
  13. 【請求項１３】 少なくとも１個のAが、以下の一般式
    の群の要素から選択したアミド基またはアミド含有基で
    ある、請求項２に記載の潤滑剤組成物： 【化１０】 ここで、各Yは、次式の基である： 【化１１】 ここで、各R5は、二価ヒドロカルビル基、各R7は、H、
    アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロ
    カルビル基、アミノヒドロカルビル基またはN-アルコキ
    シアルキル−またはヒドロキシアルキル−置換したアミ
    ノヒドロカルビル基、Bは、アミド基、イミド含有基、
    アシルアミノ基またはアミド含有基であり、そしてａ
    は、０または１〜約100の範囲の数である； 【化１２】 ここで、各Yは、次式の基である： 【化１３】 ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカルビル基、各
    R11は、独立して、H、アルコキシアルキル、ヒドロキシ
    アルキルまたはヒドロカルビル、各R7は、H、アルコキ
    シアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル
    基、アミノヒドロカルビル基、またはN-アルコキシアル
    キル−またはヒドロキシアルキル−置換したアミノヒド
    ロカルビル基であり、そしてａは、０または１〜約100
    の範囲の数である； 【化１４】 ここで、各R8は、独立して、H、アルコキシアルキル、
    ヒドロキシアルキルまたはヒドロカルビルである；およ
    び 【化１５】 ここで、各Yは、次式の基である： 【化１６】 ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカルビル基、各
    R9は、独立して、Hまたはヒドロカルビル、各R7は、H、
    アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロ
    カルビル基、アミノヒドロカルビル基、またはN-アルコ
    キシアルキル−またはヒドロキシアルキル−置換したア
    ミノヒドロカルビル基であり、そしてａは、０〜約６の
    範囲の数である。
  14. 【請求項１４】 前記基Bが、次式のアシルアミノ基か
    ら選択される、請求項１３に記載の潤滑剤組成物： 【化１７】 ここで、各R7は、独立して、H、アルコキシアルキル
    基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロカルビル基、アミノ
    ヒドロカルビル基またはN-アルコキシアルキル−または
    N-ヒドロキシアルキル−置換したアミノヒドロカルビル
    基であり、そしてTは、次式のヒドロカルビル基であ
    る： 【化１８】 ここで、式（VII）の各要素は、請求項１で定義されて
    いるか、またはイミド含有基である。
  15. 【請求項１５】 さらに、マンニッヒ分散剤、アシル化
    窒素分散剤、アミノフェノール分散剤、エステル分散
    剤、アミノカーバメート分散剤、アミン分散剤、アルキ
    ル基中に少なくとも10個の炭素原子を有するアルキルフ
    ェノール、およびイミダゾリンからなる群から選択した
    補助の分散剤；およびアルカリ金属およびアルカリ土類
    金属オーバーベース化スルホン酸、カルボン酸およびフ
    ェノールからなる群から選択した補助の清浄剤を含有す
    る、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の潤滑剤組成
    物。
  16. 【請求項１６】 主要量の潤滑粘性のある少なくとも１
    種のオイル、および次式の少なくとも１種の化合物を含
    有する、２サイクルエンジン用潤滑剤： 【化１９】 ここで、R1は、H、または１個〜約20個の炭素原子を含
    有するアルキル基またはアルケニル基、各Rは、独立し
    て、４個〜約300個の炭素原子を含有するヒドロカルビ
    ル基であり、そしてA'は、OHまたは(OR5)bOHであって、
    ここで、R5は低級アルキレン基であり、ｂは、０〜約30
    の範囲の数であり、そしてBは、OH、またはこのような
    化合物がラクトンを含むように、A'とBが共に結合して
    −O−を形成する。
  17. 【請求項１７】 主要量の通常液状の燃料、および少量
    の請求項１〜１６のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物
    を含有する、２サイクルエンジン用の潤滑剤−燃料混合
    物。
  18. 【請求項１８】 前記燃料が、ガソリンおよびアルコー
    ルからなる群の少なくとも１種の要素を含有する、請求
    項１７に記載の混合物。
  19. 【請求項１９】 前記潤滑粘性のあるオイルが、鉱油、
    合成油および植物油からなる群の少なくとも１種の要素
    を含有する、請求項１７に記載の混合物。
  20. 【請求項２０】 ２サイクル内燃機関を操作する方法で
    あって、該方法は、請求項１７に記載の混合物と共に、
    該エンジンに燃料を供給することを包含する。
  21. 【請求項２１】 ２サイクル内燃機関を操作する方法で
    あって、該方法は、請求項１〜３のいずれか１項に記載
    の潤滑剤組成物を、燃料吸気系に導入することにより、
    該エンジンを潤滑させることを包含する。
  22. 【請求項２２】 約20〜約90重量％の実質的に不活性な
    希釈剤、および約10〜約80重量％の少なくとも１種のカ
    ルボン酸組成物を含有する２サイクルエンジン潤滑剤を
    調製するための添加剤濃縮物であって、該カルボン酸組
    成物は、以下の(a)および(b)、および必要に応じて、
    (c)を反応させることにより、調製される： (a)次式の少なくとも１種の反応物： 【化２０】 ここで、Rはヒドロカルビル基、ｍは、０〜約６の範囲
    であり、Arは、５個〜約30個の炭素原子を含有する芳香
    族基であって、ポリアルコキシアルキル、低級アルコキ
    シおよびニトロからなる群から選択した０〜３個の任意
    の置換基または該任意の置換基の２種またはそれ以上の
    組合せを有する芳香族基であり、ここで、ｓは、少なく
    とも１の数、各Zは、独立して、OHまたは(OR4)bOHであ
    り、ここで、R4は、独立して、二価ヒドロカルビル基、
    ｂは、１〜約30の範囲の数、そしてｃは、１〜約３の範
    囲の数であり、ここで、ｓ＋ｍ＋ｃの合計は、置換に使
    用できるArの原子価数を越えない；および (b)次式のカルボン酸反応物： R1CO(CR2CR3)xCOOR10 ここで、各R1、R2およびR3は、独立して、Ｈまたはヒド
    ロカルビル基、R10は、Ｈまたはアルキル基であり、そ
    してｘは、０〜約８の範囲の数である；および (c)少なくとも１個のN-H基を有するアンモニアまたはア
    ミン。
  23. 【請求項２３】 約20〜約90重量％の実質的に不活性な
    希釈剤、および約10〜約80重量％の以下の一般式の少な
    くとも１種のカルボン酸組成物を含有する、２サイクル
    エンジン潤滑剤を調製するための添加剤濃縮物： 【化２１】 ここで、各Arは、独立して、５個〜約30個の炭素原子を
    有する芳香族基であって、アミノ、ヒドロキシ−または
    アルキル−ポリオキシアルキル、ニトロ、アミノアルキ
    ルおよびカルボキシからなる群から選択した０〜３個の
    任意の置換基または該任意の置換基の２種またはそれ以
    上の組合せを有する芳香族基、各Rは、独立して、ヒド
    ロカルビル基、R1は、Hまたはヒドロカルビル基、R2お
    よびR3は、それぞれ独立して、Hまたはヒドロカルビル
    基、R4は、H、ヒドロカルビル基、Ar上の任意の置換基
    群の１要素および低級アルコキシからなる群から選択さ
    れ、各ｍは、独立して、０または１〜約６の範囲の整
    数、ｘは、０〜約８の範囲であり、そして各Zは、独立
    して、OH、低級アルコキシまたは(OR5)bOR6であって、
    ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカルビル基、R6
    は、Hまたはヒドロカルビル、ｂは、１〜約30の範囲の
    数、そしてｃは、１〜約３の範囲であり、ｙは、１〜約
    10の範囲の数であって、ここで、ｍ＋ｃの合計は、置換
    に使用できる対応するArの原子価数を越えず、そして各
    Aは、独立して、アミド基またはアミド含有基、カルボ
    キシル基、次式の基： 【化２２】 （ここで、各R5は、独立して、二価ヒドロカルビル基で
    あり、そしてｂは、１〜約30の範囲の数である）、イミ
    ダゾリン含有基、オキゾリン基、エステル基、アシルア
    ミノ基、１個のZと１個のAが共に結合して次式の基を作
    り： 【化２３】 次式のラクトン基を形成するような基、およびそれらの
    混合物からなる群から選択されるカルボン酸誘導基であ
    る： 【化２４】
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