JPH05112792A - アシル化マンニツヒ塩基モノ−及び／又はビス−スクシンイミド潤滑油添加剤 - Google Patents
アシル化マンニツヒ塩基モノ−及び／又はビス−スクシンイミド潤滑油添加剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アミンをアルケニルコハク酸無水物と反応さ
せて、モノ−及び／又はビス−アルケニルスクシンイミ
ドとし、これにヒドロキシ芳香族アミン及び過剰量のア
ルデヒドとマンニッヒカップリング反応を行い、ついで
アシル化することによって、潤滑油添加剤を得る。さら
に、それを潤滑油に添加して、潤滑油組成物を得る。 【効果】 分散性と抗酸化性を有する潤滑油添加剤が得
られる。また、これを用いて、内燃機関用の、苛酷な要
求に対応できる潤滑油組成物が得られる。
せて、モノ−及び／又はビス−アルケニルスクシンイミ
ドとし、これにヒドロキシ芳香族アミン及び過剰量のア
ルデヒドとマンニッヒカップリング反応を行い、ついで
アシル化することによって、潤滑油添加剤を得る。さら
に、それを潤滑油に添加して、潤滑油組成物を得る。 【効果】 分散性と抗酸化性を有する潤滑油添加剤が得
られる。また、これを用いて、内燃機関用の、苛酷な要
求に対応できる潤滑油組成物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は潤滑油添加剤に関する。
より詳しくは、本発明は、アシル化マンニッヒ塩基をカ
ップリングさせたモノ−及び／又はビス−スクシンイミ
ドの多目的潤滑油添加剤に関する。
より詳しくは、本発明は、アシル化マンニッヒ塩基をカ
ップリングさせたモノ−及び／又はビス−スクシンイミ
ドの多目的潤滑油添加剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】内燃機
関が、連続的な高速運転から生じる高温度の条件はもと
より、低温度での低速断続走行をも含む広範囲の温度の
もとで作動することはよく知られている。低速断続走
行、特に寒冷かつ多湿の天候状態におけるそれは、ガソ
リン又はディーゼルエンジンのクランクケース及びオイ
ルパッセージにスラッジの形成を招くことになる。この
スラッジは、クランクケースの潤滑油がエンジンを効果
的に潤滑する能力を著しく制約する。加えて、スラッジ
は、それが捕捉した水とともに、エンジン内の錆の形成
に寄与する。これらの問題は、排油間隔の延長を指示す
るメーカーの潤滑作業勧告によって、一層重大化する傾
向にある。
関が、連続的な高速運転から生じる高温度の条件はもと
より、低温度での低速断続走行をも含む広範囲の温度の
もとで作動することはよく知られている。低速断続走
行、特に寒冷かつ多湿の天候状態におけるそれは、ガソ
リン又はディーゼルエンジンのクランクケース及びオイ
ルパッセージにスラッジの形成を招くことになる。この
スラッジは、クランクケースの潤滑油がエンジンを効果
的に潤滑する能力を著しく制約する。加えて、スラッジ
は、それが捕捉した水とともに、エンジン内の錆の形成
に寄与する。これらの問題は、排油間隔の延長を指示す
るメーカーの潤滑作業勧告によって、一層重大化する傾
向にある。
【０００３】クランクケースの潤滑油組成物の配合に、
窒素を含有する分散剤及び／又は洗剤を採り入れること
が公知である。公知の分散剤／洗剤化合物の多くは、ア
ルケニルコハク酸もしくはその無水物をアミンもしくは
ポリアミンと反応させて、選定された反応条件に応じて
アルキルスクシンイミド又はアルケニルスクシンアミド
酸を生成させることに基づく。
窒素を含有する分散剤及び／又は洗剤を採り入れること
が公知である。公知の分散剤／洗剤化合物の多くは、ア
ルケニルコハク酸もしくはその無水物をアミンもしくは
ポリアミンと反応させて、選定された反応条件に応じて
アルキルスクシンイミド又はアルケニルスクシンアミド
酸を生成させることに基づく。
【０００４】アミンもしくはポリアミンとの反応に先立
ち、アルケニルコハク酸もしくはその無水物を塩素化す
ることも公知であるが、これは、アミンもしくはポリア
ミンの一部がアルケニルコハク酸もしくはその無水物の
アルケニルラジカルに直接結合されるようにするためで
ある。これらの方法の多くの趣旨は、窒素濃度が相対的
に高い生成物を生成して、クランクケース潤滑油組成物
の分散性を改善することにある。
ち、アルケニルコハク酸もしくはその無水物を塩素化す
ることも公知であるが、これは、アミンもしくはポリア
ミンの一部がアルケニルコハク酸もしくはその無水物の
アルケニルラジカルに直接結合されるようにするためで
ある。これらの方法の多くの趣旨は、窒素濃度が相対的
に高い生成物を生成して、クランクケース潤滑油組成物
の分散性を改善することにある。
【０００５】４気筒内燃機関は、要求されるトルク出力
を発生させるためには、慣用の６気筒もしくは８気筒エ
ンジンよりも相対的に高いエンジン速度、すなわち回転
速度で作動しなければならないが、それが導入されるに
至って、満足できる分散性をもつ潤滑油組成物を提供す
ることが、次第に困難となっている。
を発生させるためには、慣用の６気筒もしくは８気筒エ
ンジンよりも相対的に高いエンジン速度、すなわち回転
速度で作動しなければならないが、それが導入されるに
至って、満足できる分散性をもつ潤滑油組成物を提供す
ることが、次第に困難となっている。
【０００６】上記により、本発明の目的は、改善された
分散性及び抗酸化性を有する潤滑油添加剤を提供するこ
とにある。
分散性及び抗酸化性を有する潤滑油添加剤を提供するこ
とにある。
【０００７】本発明の別の目的は、最新の内燃機関に課
せられる苛酷な要求に対応できる潤滑油組成物を提供す
ることにある。
せられる苛酷な要求に対応できる潤滑油組成物を提供す
ることにある。
【０００８】米国特許第4,713,189 号明細書及び同第4,
699,724 号明細書には、改善された分散性、及びバイト
ン( 商標名) シールとの共存性を有する潤滑油組成物が
開示されている。分散剤は、２種類のモノアルキルスク
シンイミドをアルデヒド及びフェノールとカップリング
させることによって製造される。次いで、得られたカッ
プリングされたスクシンイミドをグリコール酸でアシル
化して、フェノールでマンニッヒカップリングされ、グ
リコール化されたモノアルケニルスクシンイミドを形成
する。
699,724 号明細書には、改善された分散性、及びバイト
ン( 商標名) シールとの共存性を有する潤滑油組成物が
開示されている。分散剤は、２種類のモノアルキルスク
シンイミドをアルデヒド及びフェノールとカップリング
させることによって製造される。次いで、得られたカッ
プリングされたスクシンイミドをグリコール酸でアシル
化して、フェノールでマンニッヒカップリングされ、グ
リコール化されたモノアルケニルスクシンイミドを形成
する。
【０００９】米国特許第4,636,322 号明細書にも、改善
された分散性及びバイトンシールとの共存性を有する潤
滑油組成物が開示されている。分散剤は、部分的にグリ
コール化されたスクシンイミドをアルデヒド及びフェノ
ールとカップリングさせることによって製造される。
された分散性及びバイトンシールとの共存性を有する潤
滑油組成物が開示されている。分散剤は、部分的にグリ
コール化されたスクシンイミドをアルデヒド及びフェノ
ールとカップリングさせることによって製造される。
【００１０】米国特許第3,172,892 号明細書及び同第4,
048,080 号明細書には、アルキンコハク酸無水物とアル
キレンポリアミンとの反応から形成されるアルケニルス
クシンイミド類、及び潤滑油組成物におけるそれらの分
散剤としての使用が開示されている。
048,080 号明細書には、アルキンコハク酸無水物とアル
キレンポリアミンとの反応から形成されるアルケニルス
クシンイミド類、及び潤滑油組成物におけるそれらの分
散剤としての使用が開示されている。
【００１１】米国特許第2,568,876 号明細書には、モノ
カルボン酸をポリアルキレンポリアミンと反応させ、次
いで、この中間生成物をアルケニルコハク酸無水物と反
応させることによって製造される反応生成物が開示され
ている。
カルボン酸をポリアルキレンポリアミンと反応させ、次
いで、この中間生成物をアルケニルコハク酸無水物と反
応させることによって製造される反応生成物が開示され
ている。
【００１２】米国特許第3,216,936 号明細書には、アル
キレンアミン、重合体で置換されたコハク酸、及び脂肪
族モノカルボン酸の反応が関与する脂肪族アミン潤滑剤
添加剤の製造法が開示されている。
キレンアミン、重合体で置換されたコハク酸、及び脂肪
族モノカルボン酸の反応が関与する脂肪族アミン潤滑剤
添加剤の製造法が開示されている。
【００１３】米国特許第3,131,150 号明細書には、分散
剤洗剤両用のモノ−及びジアルキルスクシンイミド類又
はビス（アルケニルスクシンイミド）類を含有する潤滑
油組成物が開示されている。
剤洗剤両用のモノ−及びジアルキルスクシンイミド類又
はビス（アルケニルスクシンイミド）類を含有する潤滑
油組成物が開示されている。
【００１４】オランダ国特許第7,509,289 号明細書に
は、アルケニルコハク酸無水物とアミノアルコールとの
反応生成物、すなわちトリス（ヒドロキシメチル）アミ
ノメタンが開示されている。
は、アルケニルコハク酸無水物とアミノアルコールとの
反応生成物、すなわちトリス（ヒドロキシメチル）アミ
ノメタンが開示されている。
【００１５】米国特許第4,338,205 号明細書には、分散
剤が油溶性の強酸で処理される、ディーゼルエンジンで
の分散性が損なわれた潤滑油のための、アルケニルスク
シンイミド及びそのホウ酸エステルによる分散剤が開示
されている。
剤が油溶性の強酸で処理される、ディーゼルエンジンで
の分散性が損なわれた潤滑油のための、アルケニルスク
シンイミド及びそのホウ酸エステルによる分散剤が開示
されている。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は、潤滑油の分散
性及び抗酸化性を向上させる新規添加剤を提供する。こ
の潤滑油組成物は、大部分を占める潤滑油、及び少量の
分散有効量の、下記に述べるように製造できる反応生成
物（すなわち潤滑剤添加剤）を含む。
性及び抗酸化性を向上させる新規添加剤を提供する。こ
の潤滑油組成物は、大部分を占める潤滑油、及び少量の
分散有効量の、下記に述べるように製造できる反応生成
物（すなわち潤滑剤添加剤）を含む。
【００１７】本発明の方法によれば、（ａ） アミンを
アルケニルコハク酸無水物と反応させて、モノ−及び／
又はビス−アルケニルスクシンイミドを形成させ、
（ｂ） 前記のモノ−及び／又はビス−アルケニルスク
シンイミドにヒドロキシ芳香族アミン及び過剰量のアル
デヒドを付加して、ヒドロキシ芳香族アミンをマンニッ
ヒカップリングさせたモノ−及び／又はビス−アルケニ
ルスクシンイミドを形成させ、（ｃ） 前記のヒドロキ
シ芳香族アミンをマンニッヒカップリングさせたモノ−
及び／又はビス−アルケニルスクシンイミドを、アシル
化剤を用いてアシル化し、それによってヒドロキシ芳香
族アミンをマンニッヒカップリングさせたアシル化モノ
−及び／又はビス−アルケニルスクシンイミドを形成さ
せる ことを含む潤滑油添加剤の製造法が提供される。
アルケニルコハク酸無水物と反応させて、モノ−及び／
又はビス−アルケニルスクシンイミドを形成させ、
（ｂ） 前記のモノ−及び／又はビス−アルケニルスク
シンイミドにヒドロキシ芳香族アミン及び過剰量のアル
デヒドを付加して、ヒドロキシ芳香族アミンをマンニッ
ヒカップリングさせたモノ−及び／又はビス−アルケニ
ルスクシンイミドを形成させ、（ｃ） 前記のヒドロキ
シ芳香族アミンをマンニッヒカップリングさせたモノ−
及び／又はビス−アルケニルスクシンイミドを、アシル
化剤を用いてアシル化し、それによってヒドロキシ芳香
族アミンをマンニッヒカップリングさせたアシル化モノ
−及び／又はビス−アルケニルスクシンイミドを形成さ
せる ことを含む潤滑油添加剤の製造法が提供される。
【００１８】本発明の方法を実行する際は、反応物を、
いわゆる「 単一容器反応」 によって、残留不飽和結合を
有する長鎖ヒドロカルビル置換ジカルボン酸無水物と段
階的に反応させる。長鎖炭化水素基は炭素原子数２〜１
０、例えば炭素原子数２〜５のモノオレフィンの重合体
であって、数平均分子量（Ｍn ）が約500 〜約10,000の
重合体である。
いわゆる「 単一容器反応」 によって、残留不飽和結合を
有する長鎖ヒドロカルビル置換ジカルボン酸無水物と段
階的に反応させる。長鎖炭化水素基は炭素原子数２〜１
０、例えば炭素原子数２〜５のモノオレフィンの重合体
であって、数平均分子量（Ｍn ）が約500 〜約10,000の
重合体である。
【００１９】不飽和ジカルボン酸無水物又はエステルと
の反応に好適なオレフィン重合体は、モル量の大部分と
して炭素原子数２〜１０、例えば炭素原子数２〜５のモ
ノオレフィン単位を含む重合体である。
の反応に好適なオレフィン重合体は、モル量の大部分と
して炭素原子数２〜１０、例えば炭素原子数２〜５のモ
ノオレフィン単位を含む重合体である。
【００２０】このようなオレフィンとしては、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンタン、
１−オクタン、及びスチレンなどがある。重合体は、単
独重合体、例えばポリイソブチレンばかりでなく、２な
いしそれ以上のこのようなオレフィン類の共重合体、例
えばエチレンとプロピレン、ブチレンとイソブチレン、
プロピレンとイソブチレンの共重合体であることもでき
る。その他の共重合体としては、モル量的に共重合体の
少部分、例えば１〜10モル％を占める単量体が炭素原子
数４〜１０の共役又は非共役のジオレフィンであるも
の、例えばイソブチレンとブタジエンの共重合体、又は
エチレン、プロピレン及び１，４−ヘキサジエンの共重
合体がある。
ン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンタン、
１−オクタン、及びスチレンなどがある。重合体は、単
独重合体、例えばポリイソブチレンばかりでなく、２な
いしそれ以上のこのようなオレフィン類の共重合体、例
えばエチレンとプロピレン、ブチレンとイソブチレン、
プロピレンとイソブチレンの共重合体であることもでき
る。その他の共重合体としては、モル量的に共重合体の
少部分、例えば１〜10モル％を占める単量体が炭素原子
数４〜１０の共役又は非共役のジオレフィンであるも
の、例えばイソブチレンとブタジエンの共重合体、又は
エチレン、プロピレン及び１，４−ヘキサジエンの共重
合体がある。
【００２１】場合によっては、オレフィン重合体は完全
に飽和されていてもよく、例えば、分子量の制御のため
の調製剤として水素を用い、チーグラー−ナッタ合成法
によって形成されたエチレン−プロピレン共重合体であ
ってもよい。その場合は、ラジカル開始剤を用い、α−
又はβ−不飽和ジカルボン酸無水物を飽和エチレン−プ
ロピレン共重合体と反応させる。本発明に用いられる長
鎖ヒドロカルビル置換ジカルボン酸形成物質、例えば酸
又は酸無水物としては、長鎖炭化水素で、一般的には、
ポリオレフィン１分子あたり典型的には平均約0.8 個の
炭素原子数４〜10のα−又はβ−不飽和ジカルボン酸、
その無水物もしくはエステル、例えばフマル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸、マレイン酸無水物、クロロマレイン
酸、ジメチルフマル酸−クロロマレイン酸無水物、及び
それらの混合物で置換されたポリオレフィンがある。
に飽和されていてもよく、例えば、分子量の制御のため
の調製剤として水素を用い、チーグラー−ナッタ合成法
によって形成されたエチレン−プロピレン共重合体であ
ってもよい。その場合は、ラジカル開始剤を用い、α−
又はβ−不飽和ジカルボン酸無水物を飽和エチレン−プ
ロピレン共重合体と反応させる。本発明に用いられる長
鎖ヒドロカルビル置換ジカルボン酸形成物質、例えば酸
又は酸無水物としては、長鎖炭化水素で、一般的には、
ポリオレフィン１分子あたり典型的には平均約0.8 個の
炭素原子数４〜10のα−又はβ−不飽和ジカルボン酸、
その無水物もしくはエステル、例えばフマル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸、マレイン酸無水物、クロロマレイン
酸、ジメチルフマル酸−クロロマレイン酸無水物、及び
それらの混合物で置換されたポリオレフィンがある。
【００２２】アルケニルコハク酸無水物は、一般式
（Ｉ）で示されるのを特徴とする。
（Ｉ）で示されるのを特徴とする。
【化１】 ここで、骨格となる重合体であるＲ5 は、マレイン酸無
水物と反応してアルケニルコハク酸無水物を形成するポ
リオレフィン残基であり、かつ数平均分子量（Ｍn)が約
500 〜10,000、好ましくは約1,000 〜5,000 、より好ま
しくは約2,000〜2,500 である。
水物と反応してアルケニルコハク酸無水物を形成するポ
リオレフィン残基であり、かつ数平均分子量（Ｍn)が約
500 〜10,000、好ましくは約1,000 〜5,000 、より好ま
しくは約2,000〜2,500 である。
【００２３】本発明の実施の際に使用できるポリアミン
化合物としては、第一級及び／又は第二級アミン類が挙
げられる。典型的には、このアミン類は、一般式(II)で
示されるのを特徴とすることができる。
化合物としては、第一級及び／又は第二級アミン類が挙
げられる。典型的には、このアミン類は、一般式(II)で
示されるのを特徴とすることができる。
【化２】
【００２４】上式中、ａは３〜８の整数、好ましくは５
であり、かつ０又は１であることができ、ｎは０又は１
である。上記の化合物中、Ｒ2 は、水素原子；又はアル
キル、アラルキル、シクロアルキル、アリール、アルカ
リール、アルケニル、及びアルキニルの各基よりなる群
から選ばれる炭化水素の基であって、不活性的に置換さ
れているような、こうしたラジカルを包含することもで
きる。好適なＲ2 は、水素原子；又は低級アルキル基、
すなわち炭素原子数１〜10のアルキル基であって、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、各種
ブチル、各種アミル、各種ヘキシル、各種オクチル、及
び各種デシルなどが含まれる。Ｒ2 は水素原子であるこ
とが好ましい。Ｒ1 は、Ｒ2 と同じ群から選ばれる炭化
水素の基であることができるが、二価であって、Ｒ2 よ
りも１原子少ない水素原子を含まなければならない。好
ましくは、Ｒ2 は水素原子、Ｒ1 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −で
ある。使用できる典型的なアミンとしては、下記の表１
に列挙されるものがある。
であり、かつ０又は１であることができ、ｎは０又は１
である。上記の化合物中、Ｒ2 は、水素原子；又はアル
キル、アラルキル、シクロアルキル、アリール、アルカ
リール、アルケニル、及びアルキニルの各基よりなる群
から選ばれる炭化水素の基であって、不活性的に置換さ
れているような、こうしたラジカルを包含することもで
きる。好適なＲ2 は、水素原子；又は低級アルキル基、
すなわち炭素原子数１〜10のアルキル基であって、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、各種
ブチル、各種アミル、各種ヘキシル、各種オクチル、及
び各種デシルなどが含まれる。Ｒ2 は水素原子であるこ
とが好ましい。Ｒ1 は、Ｒ2 と同じ群から選ばれる炭化
水素の基であることができるが、二価であって、Ｒ2 よ
りも１原子少ない水素原子を含まなければならない。好
ましくは、Ｒ2 は水素原子、Ｒ1 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −で
ある。使用できる典型的なアミンとしては、下記の表１
に列挙されるものがある。
【００２５】 表１ ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ） トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ） テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ） ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）
【００２６】使用できるアルデヒドとしては、好ましく
は一般式Ｒ3 ＣＨＯで特徴づけられるものが挙げられ
る。上記の化合物中、Ｒ3 は、水素原子；又はアルキ
ル、アラルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリ
ール、アルケニル、及びアルキニルの各基よりなる炭化
水素の基であって、不活性的に置換されているような、
こうしたラジカルを包含することもできる。すなわち、
不活性の置換基、例えばアルキル、アリール、シクロア
ルキル、エーテル、ハロゲン原子、及びニトロの各基を
有することもできる。典型的な不活性的に置換されたＲ
3 の基としては、３−クロロプロピル、２−エトキシエ
チル、カルボエトキシメチル、４−メチルシクロヘキシ
ル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−クロロベンジル、及び３
−クロロ−５−メチルフェニルなどの基がある。好適な
Ｒ3 の基は、低級アルキル基、すなわち炭素原子数１〜
10のアルキル基であって、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、各種ブチル、各種アミル、各
種ヘキシル、各種オクチル、及び各種デシルなどが含ま
れる。Ｒ3 は水素原子であるのが好ましい。
は一般式Ｒ3 ＣＨＯで特徴づけられるものが挙げられ
る。上記の化合物中、Ｒ3 は、水素原子；又はアルキ
ル、アラルキル、シクロアルキル、アリール、アルカリ
ール、アルケニル、及びアルキニルの各基よりなる炭化
水素の基であって、不活性的に置換されているような、
こうしたラジカルを包含することもできる。すなわち、
不活性の置換基、例えばアルキル、アリール、シクロア
ルキル、エーテル、ハロゲン原子、及びニトロの各基を
有することもできる。典型的な不活性的に置換されたＲ
3 の基としては、３−クロロプロピル、２−エトキシエ
チル、カルボエトキシメチル、４−メチルシクロヘキシ
ル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−クロロベンジル、及び３
−クロロ−５−メチルフェニルなどの基がある。好適な
Ｒ3 の基は、低級アルキル基、すなわち炭素原子数１〜
10のアルキル基であって、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、各種ブチル、各種アミル、各
種ヘキシル、各種オクチル、及び各種デシルなどが含ま
れる。Ｒ3 は水素原子であるのが好ましい。
【００２７】使用できる典型的なアルデヒドとしては、
下記の表２に列挙のものがある。
下記の表２に列挙のものがある。
【００２８】 表２ ホルムアルデヒド エタナール プロパナール ブタナール
【００２９】ヒドロキシ芳香族アミン化合物は、下式
（III ）〜（VI）で示される。
（III ）〜（VI）で示される。
【化３】
【００３０】ここで、Ｒ6 は水素原子；アリールアミ
ノ；アリールアルキルアミノ；又はアルキル、アルケニ
ル、アルコキシ、アラルキル、アルカリール、ヒドロキ
シアルキル、もしくはアミノアルキルであることができ
る炭素原子数４〜24の分岐状もしくは直鎖状のラジカル
であり、Ｒ7 は水素原子；又は炭素原子数４〜24のアル
キル、アルケニル、アルコキシ、アラルキル、もしくは
アルカリールの各基である。好適なヒドロキシ芳香族ア
ミンは４−ヒドロキシジフェニルアミンである。
ノ；アリールアルキルアミノ；又はアルキル、アルケニ
ル、アルコキシ、アラルキル、アルカリール、ヒドロキ
シアルキル、もしくはアミノアルキルであることができ
る炭素原子数４〜24の分岐状もしくは直鎖状のラジカル
であり、Ｒ7 は水素原子；又は炭素原子数４〜24のアル
キル、アルケニル、アルコキシ、アラルキル、もしくは
アルカリールの各基である。好適なヒドロキシ芳香族ア
ミンは４−ヒドロキシジフェニルアミンである。
【００３１】置換部位となる活性水素原子を含むこと
が、これらのヒドロキシ芳香族アミンの特徴である。ポ
リフェノール類（例えば、同一の環であるなしに拘わら
ず、分子中に１以上のヒドロキシル基を含む化合物）を
用いることができる。ヒドロキシル基が位置する環は、
置換基を有していてもよい。しかし、少なくとも１個所
には、例えばヒドロキシル基に対するオルト及びパラ位
には、これがイミニウム塩の基との反応部位となるの
で、活性水素原子が存在しなければならない。好適なヒ
ドロキシ芳香族アミンは、４−ヒドロキシジフェニルア
ミンである。
が、これらのヒドロキシ芳香族アミンの特徴である。ポ
リフェノール類（例えば、同一の環であるなしに拘わら
ず、分子中に１以上のヒドロキシル基を含む化合物）を
用いることができる。ヒドロキシル基が位置する環は、
置換基を有していてもよい。しかし、少なくとも１個所
には、例えばヒドロキシル基に対するオルト及びパラ位
には、これがイミニウム塩の基との反応部位となるの
で、活性水素原子が存在しなければならない。好適なヒ
ドロキシ芳香族アミンは、４−ヒドロキシジフェニルア
ミンである。
【００３２】前記カップリングされたモノ−及び／又は
ビス−アルケニルスクシンイミドのポリアルケニルアミ
ン部分の第二級アミンの基を、アシル化剤及び／又はホ
ウ酸エステル化剤のいずれかと反応させる。
ビス−アルケニルスクシンイミドのポリアルケニルアミ
ン部分の第二級アミンの基を、アシル化剤及び／又はホ
ウ酸エステル化剤のいずれかと反応させる。
【００３３】アシル化剤は、ヒドロキシ脂肪族の酸、も
しくは脂肪酸の類のカルボン酸であることができる。適
切な脂肪酸は、炭素原子数３〜８の範囲の直鎖化合物で
ある。これらは飽和されていても不飽和であっても良
い。飽和酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペン
タデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸（ヘプタデカ
ン酸）、及びステアリン酸がある。不飽和酸としては、
ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、及びリノレン酸がある。
しくは脂肪酸の類のカルボン酸であることができる。適
切な脂肪酸は、炭素原子数３〜８の範囲の直鎖化合物で
ある。これらは飽和されていても不飽和であっても良
い。飽和酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペン
タデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸（ヘプタデカ
ン酸）、及びステアリン酸がある。不飽和酸としては、
ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、及びリノレン酸がある。
【００３４】アシル化剤として好適に用いられるヒドロ
キシ脂肪族の酸は、ＨＯ−Ｒ4 −ＣＯＯＨなる式を特徴
とするカルボン酸であって、Ｒ4 は、炭素原子数が１〜
約４のアルキル基であり、ヒドロキシル基は、そのいか
なる可能な位置に存在していることも可能である。
キシ脂肪族の酸は、ＨＯ−Ｒ4 −ＣＯＯＨなる式を特徴
とするカルボン酸であって、Ｒ4 は、炭素原子数が１〜
約４のアルキル基であり、ヒドロキシル基は、そのいか
なる可能な位置に存在していることも可能である。
【００３５】好適なアシル化剤は、グリコール酸、シュ
ウ酸、乳酸、２−ヒドロキシメチルプロピオン酸、及び
２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピオン酸であ
り、最も好適なのはグリコール酸である。
ウ酸、乳酸、２−ヒドロキシメチルプロピオン酸、及び
２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピオン酸であ
り、最も好適なのはグリコール酸である。
【００３６】前述のカルボン酸の等価物、すなわちそれ
らの酸無水物、エステル、及び酸ハロゲン化物もまた、
本発明の実施に用いることが可能なことが理解される。
好適な炭素原子数２及び３のヒドロキシ脂肪族カルボン
酸は、鉱油に対して比較的限定的な、もしくは無視し得
る程度の溶解度のものである。
らの酸無水物、エステル、及び酸ハロゲン化物もまた、
本発明の実施に用いることが可能なことが理解される。
好適な炭素原子数２及び３のヒドロキシ脂肪族カルボン
酸は、鉱油に対して比較的限定的な、もしくは無視し得
る程度の溶解度のものである。
【００３７】本発明の潤滑油には、約0.1 〜30重量％の
濃度範囲のこの新規な反応生成物を含有させることがで
きる。添加剤の濃度範囲は、油組成物の総重量に対して
約0.5 〜15重量％の範囲であるのが好適であり、一層好
適な濃度範囲は約１〜8.0 重量％である。
濃度範囲のこの新規な反応生成物を含有させることがで
きる。添加剤の濃度範囲は、油組成物の総重量に対して
約0.5 〜15重量％の範囲であるのが好適であり、一層好
適な濃度範囲は約１〜8.0 重量％である。
【００３８】添加剤の油濃縮物には、潤滑油粘度を有す
る担体油又は希釈油中に、約１〜75重量％の添加剤であ
る反応生成物を含ませることができる。
る担体油又は希釈油中に、約１〜75重量％の添加剤であ
る反応生成物を含ませることができる。
【００３９】本発明の新規な反応生成物は、これを慣用
の潤滑剤添加剤とともに潤滑剤組成物に用いることがで
きる。このような添加剤としては、追加的な分散剤、洗
剤、抗酸化剤、流動点降下剤、摩耗防止剤、及びその他
が挙げられる。
の潤滑剤添加剤とともに潤滑剤組成物に用いることがで
きる。このような添加剤としては、追加的な分散剤、洗
剤、抗酸化剤、流動点降下剤、摩耗防止剤、及びその他
が挙げられる。
【００４０】本発明の新規な添加剤反応生成物を、完全
に配合された潤滑油組成物中で、分散剤及び抗酸化剤と
してのその有効性について試験した。
に配合された潤滑油組成物中で、分散剤及び抗酸化剤と
してのその有効性について試験した。
【００４１】
【発明の効果】本発明によって、改善された分散性及び
抗酸化性を有する潤滑油添加剤を得ることができる。さ
らに、本発明によって、上記の添加剤を含有し、そのこ
とによって最新の内燃機関に課せられる苛酷な要求に対
応できる潤滑油組成物を得ることができる。
抗酸化性を有する潤滑油添加剤を得ることができる。さ
らに、本発明によって、上記の添加剤を含有し、そのこ
とによって最新の内燃機関に課せられる苛酷な要求に対
応できる潤滑油組成物を得ることができる。
【００４２】
実施例１ アシル化マンニッヒヒドロキシ芳香族アミンでカップリ
ングされたモノ−及び／又はビス−アルケニルスクシン
イミド分散剤の製造 ポリイソブテニルコハク酸無水物（ＰＩＢＳＡ：分子量
約2,060 のポリブテンから製造、3,965.0 ｇ、1.0 モ
ル）を希釈油（2,347.3 ｇ）に溶かした溶液を、機械的
撹拌器、温度計、熱電対、及び窒素導入口を備え、60℃
に加熱された12リットル入り三つ口フラスコに仕込ん
だ。次に、ペンタエチレンヘキサミン（145.2 ｇ、0.55
モル）を加え、温度を120 ℃に上昇させて、2.0 時間維
持した。次いで、４−ヒドロキシジフェニルアミン（5
0.0ｇ、0.27モル）を加え、更にホルムアルデヒド（87.
6ｇ、1.08モル）の37％溶液を加えた。120 ℃の温度を
0.5 時間保った。次に、グリコール酸（159.8 ｇ、1.48
モル）の70％溶液を加え、温度を160 ℃に上げて４時間
保ち、脱水した。この熱混合物（〜100 ℃）をケイソウ
土の濾過助剤を用いて濾過した。生成物（約40％の活性
濃縮物）を分析すると次のとおりであった。窒素含有率
（％）＝0.70（理論値は0.82）、全酸価（ＴＡＮ）＝2.
4 。
ングされたモノ−及び／又はビス−アルケニルスクシン
イミド分散剤の製造 ポリイソブテニルコハク酸無水物（ＰＩＢＳＡ：分子量
約2,060 のポリブテンから製造、3,965.0 ｇ、1.0 モ
ル）を希釈油（2,347.3 ｇ）に溶かした溶液を、機械的
撹拌器、温度計、熱電対、及び窒素導入口を備え、60℃
に加熱された12リットル入り三つ口フラスコに仕込ん
だ。次に、ペンタエチレンヘキサミン（145.2 ｇ、0.55
モル）を加え、温度を120 ℃に上昇させて、2.0 時間維
持した。次いで、４−ヒドロキシジフェニルアミン（5
0.0ｇ、0.27モル）を加え、更にホルムアルデヒド（87.
6ｇ、1.08モル）の37％溶液を加えた。120 ℃の温度を
0.5 時間保った。次に、グリコール酸（159.8 ｇ、1.48
モル）の70％溶液を加え、温度を160 ℃に上げて４時間
保ち、脱水した。この熱混合物（〜100 ℃）をケイソウ
土の濾過助剤を用いて濾過した。生成物（約40％の活性
濃縮物）を分析すると次のとおりであった。窒素含有率
（％）＝0.70（理論値は0.82）、全酸価（ＴＡＮ）＝2.
4 。
【００４３】実施例２ アシル化マンニッヒフェノールでカップリングされたモ
ノ−及び／又はビス−アルケニルスクシンイミド分散剤
の製造（比較例） ４−ヒドロキシジフェニルアミンに代えて、等モル量の
ノニルフェノールを用いたほかは、実施例１と同様の製
造を行った。生成物（約40％濃縮物）を分析すると次の
とおりであった。窒素含有率（％）＝0.82（理論値は0.
71）。
ノ−及び／又はビス−アルケニルスクシンイミド分散剤
の製造（比較例） ４−ヒドロキシジフェニルアミンに代えて、等モル量の
ノニルフェノールを用いたほかは、実施例１と同様の製
造を行った。生成物（約40％濃縮物）を分析すると次の
とおりであった。窒素含有率（％）＝0.82（理論値は0.
71）。
【００４４】実施例３ アシル化マンニッヒヒドロキシ芳香族アミンでカップリ
ングされたモノ−及び／又はビス−アルケニルスクシン
イミド分散剤の製造 ポリイソブテニルコハク酸無水物（ＰＩＢＳＡ：分子量
約1,290 のポリブテンから製造、2,799.0 ｇ、1.5 モ
ル）を希釈油（3,225.0 ｇ）に溶かした溶液を、機械的
撹拌器、温度計、熱電対、及び窒素導入口を備え、60℃
に加熱された12リットル入り三つ口フラスコに仕込ん
だ。次に、ペンタエチレンヘキサミン（217.8 ｇ、0.82
5 モル）を加え、温度を120 ℃に上昇させて、2.0 時間
維持した。次いで、４−ヒドロキシジフェニルアミン
（74.9ｇ、0.405 モル）を加え、更にホルムアルデヒド
（131.4 ｇ、1.62モル）の37％溶液を加えた。120 ℃の
温度を0.5 時間保った。次に、グリコール酸（239.8
ｇ、2.22モル）の70％溶液を加え、温度を160 ℃に上げ
て４時間保ち、脱水した。この熱混合物（〜100 ℃）を
ケイソウ土の濾過助剤を用いて濾過した。生成物（約40
％の活性濃縮物）を分析すると次のとおりであった。窒
素含有率（％）＝1.39（理論値は1.25）、全アルカリ価
（ＴＢＮ）＝16.6。
ングされたモノ−及び／又はビス−アルケニルスクシン
イミド分散剤の製造 ポリイソブテニルコハク酸無水物（ＰＩＢＳＡ：分子量
約1,290 のポリブテンから製造、2,799.0 ｇ、1.5 モ
ル）を希釈油（3,225.0 ｇ）に溶かした溶液を、機械的
撹拌器、温度計、熱電対、及び窒素導入口を備え、60℃
に加熱された12リットル入り三つ口フラスコに仕込ん
だ。次に、ペンタエチレンヘキサミン（217.8 ｇ、0.82
5 モル）を加え、温度を120 ℃に上昇させて、2.0 時間
維持した。次いで、４−ヒドロキシジフェニルアミン
（74.9ｇ、0.405 モル）を加え、更にホルムアルデヒド
（131.4 ｇ、1.62モル）の37％溶液を加えた。120 ℃の
温度を0.5 時間保った。次に、グリコール酸（239.8
ｇ、2.22モル）の70％溶液を加え、温度を160 ℃に上げ
て４時間保ち、脱水した。この熱混合物（〜100 ℃）を
ケイソウ土の濾過助剤を用いて濾過した。生成物（約40
％の活性濃縮物）を分析すると次のとおりであった。窒
素含有率（％）＝1.39（理論値は1.25）、全アルカリ価
（ＴＢＮ）＝16.6。
【００４５】実施例４ 逐次ＶＥガソリンエンジン試験の結果 ASTM（米国材料試験協会）の逐次ＶＥガソリンエンジン
試験を用いて、ガソリンエンジンオイルが、低温度での
「 低速断続走行」 によるスラッジ及びワニスの沈着、及
び動弁機構の摩耗からエンジン部品を保護する性能を評
価した。試験には、フォード社の2.3 リットル４気筒レ
インジャー型トラックエンジンを用いた。エンジンに
は、完了するには４時間が必要な３試験段階を、288 時
間、すなわち72サイクル行った。下記の表３に示すこの
逐次ＶＥガソリンエンジン試験の結果は、シングルグレ
ード完全配合モーターオイル中で実施したものである。
試験を用いて、ガソリンエンジンオイルが、低温度での
「 低速断続走行」 によるスラッジ及びワニスの沈着、及
び動弁機構の摩耗からエンジン部品を保護する性能を評
価した。試験には、フォード社の2.3 リットル４気筒レ
インジャー型トラックエンジンを用いた。エンジンに
は、完了するには４時間が必要な３試験段階を、288 時
間、すなわち72サイクル行った。下記の表３に示すこの
逐次ＶＥガソリンエンジン試験の結果は、シングルグレ
ード完全配合モーターオイル中で実施したものである。
【００４６】
【表１】
【００４７】実施例５ 台上スラッジ試験 合成炭化水素による吹き込み油と希釈剤とを混合した試
験オイルを、一定温度に一定時間加熱することによっ
て、試験を実施した。加熱後、得られた混合物の濁度を
測定した。濁度の百分比の低い値（20〜40）は良好な分
散性を示し、高い値（40〜200 ）はオイルの分散性の劣
る度合を増した指標となる。公知の分散剤及び本発明の
分散剤を、6.5 重量％の濃度でＳＡＥ３０Ｗ号完全配合
モーターオイル中で用いて得られた結果を、下記の表４
に示す。
験オイルを、一定温度に一定時間加熱することによっ
て、試験を実施した。加熱後、得られた混合物の濁度を
測定した。濁度の百分比の低い値（20〜40）は良好な分
散性を示し、高い値（40〜200 ）はオイルの分散性の劣
る度合を増した指標となる。公知の分散剤及び本発明の
分散剤を、6.5 重量％の濃度でＳＡＥ３０Ｗ号完全配合
モーターオイル中で用いて得られた結果を、下記の表４
に示す。
【００４８】
【表２】
【００４９】実施例６ 台上酸化試験の結果 本発明の分散剤が抗酸化性を有しているか否かを判定す
るため、台上酸化試験（ＢＯＴ）を実施した。この試験
では、オイル組成物を窒素で覆い、175 ℃に加熱した。
ひとつの試料を基線設定に用いた。オイルを175 ℃に保
ち、その間に、500ml ／分の割合で６時間、空気流をオ
イルに通じた。１分ごとに試料を採取し、各試料のＤＩ
Ｒを1,712cm-1 の基線と比較して測定した。ＤＩＲを酸
化の尺度として用いた。これらの試験では、用いたオイ
ルは、100 °F （約37.8℃）におけるＳＵＳ粘度が130
の溶媒用中性油であった。試験したオイル中、添加剤は
窒素濃度を0.1 重量％として用いた。下記の表５の実施
例は、潤滑油組成物に用いた新規な潤滑剤添加剤の驚異
的な有効性を示している。
るため、台上酸化試験（ＢＯＴ）を実施した。この試験
では、オイル組成物を窒素で覆い、175 ℃に加熱した。
ひとつの試料を基線設定に用いた。オイルを175 ℃に保
ち、その間に、500ml ／分の割合で６時間、空気流をオ
イルに通じた。１分ごとに試料を採取し、各試料のＤＩ
Ｒを1,712cm-1 の基線と比較して測定した。ＤＩＲを酸
化の尺度として用いた。これらの試験では、用いたオイ
ルは、100 °F （約37.8℃）におけるＳＵＳ粘度が130
の溶媒用中性油であった。試験したオイル中、添加剤は
窒素濃度を0.1 重量％として用いた。下記の表５の実施
例は、潤滑油組成物に用いた新規な潤滑剤添加剤の驚異
的な有効性を示している。
【００５０】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１０Ｍ 159/16 133:56 133:14 129:24） Ｃ１０Ｎ 30:04 30:10 40:25 70:00 (72)発明者 リチヤード・アレン・アブラムシエ アメリカ合衆国、ニユーヨーク 10598、 ヨークタウン・ハイツ、ストラング・ブー ルバード・アパートメント・ケー 3575 (72)発明者 セオドール・ユージン・ナレズニク アメリカ合衆国、ニユーヨーク 12590、 ワツピンガース・フオールス、ワイルドウ ツド・マナー 19・ビー
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ） アミンをアルケニルコハク酸無
水物と反応させて、モノ−及び／又はビス−アルケニル
スクシンイミドを形成させ、（ｂ） 前記のモノ−及び
／又はビス−アルケニルスクシンイミドにヒドロキシ芳
香族アミン及び過剰量のアルデヒドを付加して、ヒドロ
キシ芳香族アミンをマンニッヒカップリングさせたモノ
−及び／又はビス−アルケニルスクシンイミドを形成さ
せ、（ｃ）前記のヒドロキシ芳香族アミンをマンニッヒ
カップリングさせたモノ−及び／又はビス−アルケニル
スクシンイミドを、アシル化剤を用いてアシル化し、そ
れによってヒドロキシ芳香族アミンをマンニッヒカップ
リングさせたアシル化モノ−及び／又はビス−アルケニ
ルスクシンイミドを形成させる ことを含む潤滑油添加剤の製造法。 - 【請求項２】 大部分を占める潤滑油、及び小部分を占
める請求項１記載の製造法を用いて製造された潤滑油添
加剤を含む潤滑油組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/636,478 US5102570A (en) | 1990-12-31 | 1990-12-31 | Acylated mannich base mono and/or bis-succinimide lubricating oil additives |
| US636478 | 1990-12-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112792A true JPH05112792A (ja) | 1993-05-07 |
Family
ID=24552077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3356602A Pending JPH05112792A (ja) | 1990-12-31 | 1991-12-25 | アシル化マンニツヒ塩基モノ−及び／又はビス−スクシンイミド潤滑油添加剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5102570A (ja) |
| EP (1) | EP0493901B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05112792A (ja) |
| DE (1) | DE69107994T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CA1337866C (en) * | 1988-08-01 | 1996-01-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ethylene alpha-olefin copolymer substituted amino phenol mannich base lubricant dispersant additives |
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Cited By (1)
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