JP2005517797A - 炭化水素燃料用の摩擦調整剤 - Google Patents
炭化水素燃料用の摩擦調整剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005517797A JP2005517797A JP2003569757A JP2003569757A JP2005517797A JP 2005517797 A JP2005517797 A JP 2005517797A JP 2003569757 A JP2003569757 A JP 2003569757A JP 2003569757 A JP2003569757 A JP 2003569757A JP 2005517797 A JP2005517797 A JP 2005517797A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- friction
- friction modifier
- fuel
- composition
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
- C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
化学式R1−L−N(R2)(R3)の摩擦調整剤であって、ここで、R1は、500乃至5000の数平均分子量(Mn)を有するヒドロカルビル基であり、;Lは、任意の架橋基であり;R2及びR3は、それぞれ独立に、H、ヒドロカルビル基、及び架橋基Lへの結合から選択され、ここで、R2及びR3の少なくとも1は水素又はヒドロカルビル基である(ただし、R2及びR3の少なくとも1がヒドロカルビル基で、もう一方がHである場合には、当該ヒドロカルビル基は末端アミンを含有しない)。
Description
本発明は、炭化水素燃料用、特にガソリン用の多機能性摩擦調整剤及び摩擦調整組成物に関する。より詳細には、炭化水素燃料用(特にガソリン用)のアルケニルスクシンイミドに基づく摩擦調整剤及び摩擦調整組成物に関する。
当該技術分野では、内燃エンジンにおけるエンジン摩擦と燃料消費量を減少させる方法の開発が大きな課題とされてきた。エンジン摩擦を減少させることによって、動力と燃費が向上すると考えられている。エンジン摩擦を減少させる方法の1つは、摩擦を低減させる添加剤を添加した燃料を用いることである。
ガソリン用の添加剤組成物は、多くの基準を満たさなければならないが、その中で最も重要なのは、
i)エンジン摩擦を低減し燃費を向上させること、
ii)磨耗を減少させる優れた潤滑性を有すること、
iii)キャブレター及びインジェクターの汚れを除去すること、
iv)エンジンの吸気ポート及び吸気弁領域における優れた洗浄性を有すること、
v)高分子量の洗浄剤を用いた際にしばしば生じる問題であるバルブスティック(valve stick)を除去すること、
vi)腐蝕防止性を有すること、
vii)優れた乳化破壊性を有すること、
である。
i)エンジン摩擦を低減し燃費を向上させること、
ii)磨耗を減少させる優れた潤滑性を有すること、
iii)キャブレター及びインジェクターの汚れを除去すること、
iv)エンジンの吸気ポート及び吸気弁領域における優れた洗浄性を有すること、
v)高分子量の洗浄剤を用いた際にしばしば生じる問題であるバルブスティック(valve stick)を除去すること、
vi)腐蝕防止性を有すること、
vii)優れた乳化破壊性を有すること、
である。
これらの基準を満たすために、現状では、摩擦調整剤と洗浄剤(沈着阻害剤)化合物を別々に含む添加剤パッケージが必要である。例えば、WO−A−98/11175には、無灰摩擦調整剤、沈着阻害剤、及び分散剤を含む添加剤パッケージが開示されている。WO−A−98/11175で述べられているように、現状のガソリン供給の実務においては、一般に、炭化水素溶媒基剤におけるコンセントレートに燃料添加剤をプレミックスし、その後、消費者への提供の前にタンカーを充填する際に用いられるガソリンパイプラインへ当該コンセントレートが注入される。現在の稼働条件の下では、ガソリンタンカーに注入され得るコンセントレートの最大量は、典型的には、ガソリンの重量に基づいて約2000ppmである。添加剤の最大量を超えないようにするために、多機能性燃料添加剤が有益であることが明らかである。
WO−A−98/11175には、スクシンイミド洗浄剤及びモノエンドキャップポリプロピレングリコールを含む組成物が開示されている。具体的に開示されている洗浄剤は、それぞれ、2つの1級アミン基を有するポリアルキレンポリアミン由来のものである。得られるスクシンイミド洗浄剤は、末端アミン基を有する。
本発明のいくつかの側面が、特許請求の範囲に記載されている。
第1の側面において、本発明は、化学式R1−L−N(R2)(R3)の摩擦調整剤を提供する。ここで、R1は、ヒドロカルビル基であり、500乃至5000の数平均分子量(Mn)を有し;Lは、任意の(optional)架橋基であり;R2及びR3は、それぞれ独立に、H、ヒドロカルビル基、及び架橋基Lへの結合から選択され、ここで、R2及びR3の少なくとも1は水素又はヒドロカルビル基である。ただし、R2及びR3の少なくとも1がヒドロカルビル基で、もう一方がHである場合には、当該ヒドロカルビル基は末端アミンを含有しない。
第2の側面において、本発明は、本明細書で定義される摩擦調整剤及び、所望によりエステル化されたポリエーテルを含むキャリヤーオイル、を含む摩擦調整組成物を提供する。
本発明では、これらの新規な摩擦調整剤及び摩擦調整組成物は、多機能性であり、摩擦調整特性に加えて、優れた吸気バルブ洗浄力、優れたバルブスティック性能、及び優れたパッケージ性能(packagability)を示すことを見出した。本発明の摩擦調整剤及び摩擦調整組成物の当該多機能性によって、それらを、更なるその他の摩擦調整剤や洗浄剤の実質的な非存在下において使用することが可能となる。これは、例えば、燃料に含まれる燃料添加剤の量を制限するという需要に対応するものであって、有益である。
これらの摩擦調整剤及び摩擦調整組成物を燃焼エンジンの燃料中に用いることにより、摩擦と磨耗を著しい減少させることができる。特に、燃焼エンジンのピストンウォール周辺及び燃料ポンプにおける磨耗を減少させることができる。当該摩擦の減少によって、燃費の向上がもたらされるであろう。燃焼エンジンの構成部品の磨耗により、それらの耐用年数が制限され、さらに、当該エンジン部品は高価であるので費用も嵩むことになる。さらに、燃焼エンジンの構成部品の磨耗によって、装置の故障、安全性の減少、及び信頼性の減少が生じる場合がある。本発明の摩擦調整剤及び摩擦調整組成物を用いることにより、磨耗が減少し、燃焼エンジンの構成部品の寿命が延び、磨耗によって生じる問題を回避することができる。また、これらの摩擦調整剤及び摩擦調整組成物は、ガソリン直噴エンジン(GDI)においても有益である。
本願において、“摩擦調整剤”という語は、摩擦を改変し得る物質を意味する。特に、“摩擦調整剤”という語は、摩擦を減少させる物質を意味する。具体的には、“摩擦調整剤”という語は、燃焼エンジン中で燃焼することとなる燃料に添加された場合に、摩擦を減少させる物質について用いられる。
1の側面において、“摩擦調整剤”という語は、120mg/lの無鉛ガソリンにおいて、20℃のHFRR(High Frequency Reciprocating Rig)試験により、500ミクロン未満、好ましくは450ミクロン未満、より好ましくは400ミクロン未満の磨耗痕直径を生じさせる物質について用いられる。
本明細書において、“ヒドロカルビル基”という語は、少なくともC及びHを含む官能基を意味し、所望ならば、1以上の適切な置換基を含むことができる。そのような置換基の例には、アルコキシ−、ニトロ−、炭化水素基、N−アシル基、環状基などが含まれ得る。当該置換基が環状基である可能性に加えて、置換基の組み合わせによって環状基を形成することもできる。当該ヒドロカルビル基が2以上のCを含む場合、それらの炭素原子は必ずしもお互いに結合している必要はない。例えば、少なくとも2の炭素原子が、適切な元素又は官能基を介して結合することができる。従って、当該ヒドロカルビル基は、ヘテロ原子を含有することができる。当該技術分野における当業者には、適切なヘテロ原子が明白であり、例えば、窒素及び酸素が含まれる。
摩擦調整剤−R1
好ましくは、R1は、炭化水素基である。“炭化水素基”という語は、CとHのみからなる官能基を意味する。当該炭化水素基は、飽和でも不飽和であってもよく、また、直鎖でも分岐であってもよい。
好ましくは、R1は、炭化水素基である。“炭化水素基”という語は、CとHのみからなる官能基を意味する。当該炭化水素基は、飽和でも不飽和であってもよく、また、直鎖でも分岐であってもよい。
好ましくは、R1は、分岐又は直鎖のアルキル基である。より好ましくは、R1は、分岐鎖アルキル基である。
特に好ましい実施態様では、R1は、ポリイソブテンである。
従来型のいわゆる高反応性ポリイソブテンが、本発明における使用に適切である。高反応性とは、少なくとも50%、好ましくは70%以上の末端オレフィン二重結合がビニリデン型であるポリイソブテンとして定義される。
ポリイソブテニル置換無水コハク酸(PIBSA)の調製については、当該技術分野において公知である。適切な方法には、ポリイソブテンと無水マレイン酸を加熱反応させる方法(例えば、米国特許第3,361,673号、及び米国特許第3,018,250号を参照)、及びハロゲン化(特に、塩素化)ポリイソブテン(PIB)と無水マレイン酸を反応させる方法(例えば、米国特許第3,172,892号を参照)が含まれる。或いは、当該ポリイソブテニル無水コハク酸は、ポリオレフィンと無水マレイン酸を混合し、当該混合物に塩素を通すことによって調製できる(例えば、英国特許第949、981号を参照)。
これらの方法の反応生成物は、目的のポリイソブテニル無水コハク酸と共に、未反応ポリマーの複合混合物を含む。ここで、ポリイソブテニル置換基は、コハク酸基におけるアルファ位炭素原子のいずれか一方又は両方と連結する。
R1は、洗浄用化合物について所望の性質が得られるように選択された分子量を有することができる。好ましい態様において、R1は、800乃至1300の分子量を有する。特に好ましい態様では、R1は、800乃至1300の分子量を有するポリイソブテンである。発生ポリマーの分子量は、蒸気圧浸透圧法又はゲル透過クロマトグラフィーによって測定される。
1の側面において、R1は、10乃至200の炭素原子、又は10乃至100の炭素原子を有する。
摩擦調整剤−架橋基
化学式R1−L−N(R2)(R3)の摩擦調整剤は、任意の架橋基Lを含んでも含まなくてもよい。Lが存在する場合には、任意の適切な基であることができる。適切な基には、
・所望により1以上(好ましくは2)のカルボニル基を含む、C1−6ヒドロカルビル基、
・所望により1以上(好ましくは2)のカルボニル基を含む、C1−6炭化水素基、
・N(R2)(R3)に結合した場合に以下の化学式の環状基(ここで、e及びfは、それぞれ独立に、0乃至6の整数である)を提供する、C3−12ジアシル基、
・N(R2)(R3)に結合した場合に以下の化学式の環状基(ここで、eは0、fは1である)を提供する無水コハク酸に由来するジアシル基、
が含まれる。
化学式R1−L−N(R2)(R3)の摩擦調整剤は、任意の架橋基Lを含んでも含まなくてもよい。Lが存在する場合には、任意の適切な基であることができる。適切な基には、
・所望により1以上(好ましくは2)のカルボニル基を含む、C1−6ヒドロカルビル基、
・所望により1以上(好ましくは2)のカルボニル基を含む、C1−6炭化水素基、
・N(R2)(R3)に結合した場合に以下の化学式の環状基(ここで、e及びfは、それぞれ独立に、0乃至6の整数である)を提供する、C3−12ジアシル基、
摩擦調整剤−N(R2)(R3)
本発明の摩擦調整剤は、任意の架橋基Lを介してヒドロカルビル基R1に接続する窒素部位N(R2)(R3)を有する。当該窒素部位のR2及びR3は、それぞれ独立に、H又はヒドロカルビル基である。すなわち、
・R2及びR3の両方が、Hであることができ、
・R2及びR3の一方がHであり、もう一方がヒドロカルビルであることができ、
・R2及びR3の両方が、ヒドロカルビル基であることができる。
本発明の摩擦調整剤は、任意の架橋基Lを介してヒドロカルビル基R1に接続する窒素部位N(R2)(R3)を有する。当該窒素部位のR2及びR3は、それぞれ独立に、H又はヒドロカルビル基である。すなわち、
・R2及びR3の両方が、Hであることができ、
・R2及びR3の一方がHであり、もう一方がヒドロカルビルであることができ、
・R2及びR3の両方が、ヒドロカルビル基であることができる。
R2及びR3は、それぞれ独立に、H、ヒドロカルビル基、及び架橋基Lへの結合から選択され、ここで、R2及びR3の少なくとも1は水素又はヒドロカルビル基である。R2及びR3の一方が架橋基Lへの結合である場合、当該窒素は、L基における単一の原子への二重結合を有することができ、又は、L基における2つの異なる部位へ結合して環状基を形成することができる。任意のL基が存在しない場合には、ここでの説明は、R1とN(R2)(R3)との連結について適用されることが明らかであろう。
R2及びR3の一方がヒドロカルビル基であり、もう一方がHである場合には、当該ヒドロカルビル基が末端アミンを有しないというのが必要条件である。すなわち、R2及びR3の一方がヒドロカルビル基であり、もう一方がHであって、当該ヒドロカルビル基がアミン又はポリアミンである場合、当該アミン又はアミン群は、二級及び三級アミンから選択される。
適切な末端基には、−CH3、=CH2、−OH、−C(O)OH、及びそれらの誘導体が含まれる。適切な誘導体には、エステル及びエーテルが含まれる。
好ましくは、ヒドロカルビル基であるR2及び/又はR3は、末端アミンを有しない。すなわち、R2及び/又はR3が、アミン又はポリアミンから選択されるヒドロカルビル基である場合、当該アミン又はアミン群は、二級及び三級アミンから選択される。
各R2及びR3における好ましいヒドロカルビル基は、化学式−[R4NH]pR5Xで表される基である。ここで、R4は、1乃至10の炭素原子、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3の炭素原子、好ましくは2の炭素原子を有するアルキレン基であり;R5は、1乃至10の炭素原子、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3の炭素原子、好ましくは2の炭素原子を有するアルキレン基であり;pは、0乃至10の整数であり;Xは、−CH3、−CH2=CH2、−OH、及び−C(O)OHから選択される。
各R2及びR3における好ましいヒドロカルビル基は、化学式−[(CH2)qNH]p(CH2)rXで表される基である。ここで、pは、0乃至10、好ましくは1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数であり;qは、1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数であり;rは、1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数であり;及び、Xは、−CH3、−CH2=CH2、−OH、及び−C(O)OHから選択される。
好ましくは、Xは、−CH3又は−OHである。
本発明の摩擦調整剤は、広範囲の前駆体から得ることができる。本発明の実施態様には、アンモニア、ブチルアミン、アミノエチルエタノールアミン、アミノプロパン−2−オール、5−アミノペンタン−1−オール、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、モノエタノールアミン、3−アミノプロパン−1−オール、2−((3−アミノプロピル)アミノ)エタノール、ジメチルアミノプロピルアミン、及びN−(アルコキシアルキル)−アルカンジアミン(例えば、N−(オクチルオキシエチル)−1,2−ジアミノエタン及びN−(デシルオキシプロピル)−N−メチル−1,3−ジアミノプロパン等)に由来するアミンが含まれる。
上記の特徴によって、本発明において特に好ましい化合物が提供され得る。それらには、
・R2及びR3の少なくとも1が、化学式−(CH2)3CH3で表される基であり、
・R2及びR3の一方が化学式−(CH2)3CH3で表される基であり、他方がHであり、
・R2及びR3の少なくとも1が、化学式−(CH2)2NH(CH2)2OHで表される基であり、
・R2及びR3の一方が化学式−(CH2)2NH(CH2)2OHで表される基であり、他方がHであり、及び
・摩擦調整剤がポリイソブテニルスクシンイミドである、
化合物が含まれる。
・R2及びR3の少なくとも1が、化学式−(CH2)3CH3で表される基であり、
・R2及びR3の一方が化学式−(CH2)3CH3で表される基であり、他方がHであり、
・R2及びR3の少なくとも1が、化学式−(CH2)2NH(CH2)2OHで表される基であり、
・R2及びR3の一方が化学式−(CH2)2NH(CH2)2OHで表される基であり、他方がHであり、及び
・摩擦調整剤がポリイソブテニルスクシンイミドである、
化合物が含まれる。
好ましい態様では、化学式R1−L−N(R2)(R3)の摩擦調整剤は、任意の架橋基Lを含み、ここで、Lは、N(R2)(R3)に結合した場合に以下の化学式の環状基(ここで、e及びfは、それぞれ独立に、0乃至6の整数である)を提供する。
当該態様において、R3は、好ましくは、ヒドロカルビル基である。
1の態様において、R3は、化学式:
−[R4NH]pR5−N(R2’)−L’−R1’
で表される基である。ここで、
R1’は、ヒドロカルビル基であり、500乃至5000の数平均分子量(Mn)を有し;
L’は、任意の架橋基であり;
R2’は、それぞれ独立に、H、ヒドロカルビル基、及び架橋基L’への結合から選択され;
R4は、1乃至10の炭素原子、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3の炭素原子、好ましくは2の炭素原子を有するアルキレン基であり;
R5は、1乃至10の炭素原子、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3の炭素原子、好ましくは2の炭素原子を有するアルキレン基であり;及び、
pは、0乃至10の整数である。
−[R4NH]pR5−N(R2’)−L’−R1’
で表される基である。ここで、
R1’は、ヒドロカルビル基であり、500乃至5000の数平均分子量(Mn)を有し;
L’は、任意の架橋基であり;
R2’は、それぞれ独立に、H、ヒドロカルビル基、及び架橋基L’への結合から選択され;
R4は、1乃至10の炭素原子、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3の炭素原子、好ましくは2の炭素原子を有するアルキレン基であり;
R5は、1乃至10の炭素原子、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3の炭素原子、好ましくは2の炭素原子を有するアルキレン基であり;及び、
pは、0乃至10の整数である。
好ましい態様において、R3は、化学式:
−[(CH2)qNH]p(CH2)r−N(R2’)−L’−R1’
で表される基である。ここで、
R1’は、ヒドロカルビル基であり、500乃至5000の数平均分子量(Mn)を有し;
L’は、任意の架橋基であり;
R2’は、それぞれ独立に、H、ヒドロカルビル基、及び架橋基L’への結合から選択され;
pは、0乃至10、好ましくは1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数であり;
qは、1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数であり;
rは、1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数である。
−[(CH2)qNH]p(CH2)r−N(R2’)−L’−R1’
で表される基である。ここで、
R1’は、ヒドロカルビル基であり、500乃至5000の数平均分子量(Mn)を有し;
L’は、任意の架橋基であり;
R2’は、それぞれ独立に、H、ヒドロカルビル基、及び架橋基L’への結合から選択され;
pは、0乃至10、好ましくは1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数であり;
qは、1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数であり;
rは、1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数である。
好ましくは、R1’は、炭化水素基である。好ましくは、R1’は、分岐又は直鎖のアルキル基である。より好ましくは、R1’は、分岐鎖アルキル基である。特に好ましい実施態様では、R1’は、ポリイソブテンである。
R1’は、摩擦調整剤について所望の性質が得られるように選択された分子量を有することができる。好ましい態様において、R1’は、800乃至1300の分子量を有する。特に好ましい態様では、R1’は、800乃至1300の分子量を有するポリイソブテンである。発生ポリマーの分子量は、蒸気圧浸透圧法又はゲル透過クロマトグラフィーによって測定される。
1の側面において、R1’は、10乃至200の炭素原子、又は10乃至100の炭素原子を有する。
L’が存在する場合には、任意の適切な基であることができる。適切な基には、
・所望により1以上(好ましくは2)のカルボニル基を含む、C1−6ヒドロカルビル基、
・所望により1以上(好ましくは2)のカルボニル基を含む、C1−6炭化水素基、
・R2’とL’が結合した場合に以下の化学式の環状基(ここで、e’及びf’は、それぞれ独立に、0乃至6の整数である)を提供する、C3−12ジアシル基、
・R2’とL’が結合した場合に以下の化学式の環状基(ここで、e’は0、f’は1である)を提供する無水コハク酸に由来するジアシル基、
が含まれる。
・所望により1以上(好ましくは2)のカルボニル基を含む、C1−6ヒドロカルビル基、
・所望により1以上(好ましくは2)のカルボニル基を含む、C1−6炭化水素基、
・R2’とL’が結合した場合に以下の化学式の環状基(ここで、e’及びf’は、それぞれ独立に、0乃至6の整数である)を提供する、C3−12ジアシル基、
摩擦調整組成物−キャリヤーオイル
既に述べたように、1の態様において、本発明は、本明細書で定義される摩擦調整剤と(任意にエステル化されたポリエーテルを含む)キャリヤーオイルを含む摩擦調整組成物を提供する。
既に述べたように、1の態様において、本発明は、本明細書で定義される摩擦調整剤と(任意にエステル化されたポリエーテルを含む)キャリヤーオイルを含む摩擦調整組成物を提供する。
当該キャリヤーオイルは、任意の適切な分子量を有することができる。好ましい分子量は、500乃至5000の範囲である。
好ましい態様において、当該ポリエーテルキャリヤーオイルは、モノエンドキャップ(mono end−capped)ポリプロピレングリコールである。好ましくは、当該エンドキャップは、30までの炭素原子を有するヒドロカルビル基よりなる又はこれを含む群である。より好ましくは、当該エンドキャップは、4乃至20の炭素原子又は12乃至18の炭素原子を有するアルキル基であり又はこれを含む。
当該アルキル基は、分岐又は直鎖であることができ、好ましくは、直鎖である。
さらに、ヒドロカルビルエンドキャップ基には、アルキル置換フェニルが含まれ、特に、当該アルキル置換基が4乃至20の炭素原子、好ましくは8乃至20、好ましくは直鎖のアルキル基であるものが含まれる。
当該ヒドロカルビルエンドキャップ基は、架橋基を介してポリエーテルに接続され得る。適切なエンドキャップ架橋基には、エーテルの酸素原子(−O−)、アミノ基(−NH−)、アミド基(−CONH−)、又はカルボニル基(−C=O−)が含まれる。
好ましい実施態様では、当該キャリヤーオイルは、以下の化学式のポリプロピレングリコールモノエーテルである。
ここで、R6は、直鎖のC1−C30アルキル、好ましくは直鎖のC4−C20アルキル、好ましくは直鎖のC12−C18アルキルであり;及び、nは、10乃至50、好ましくは10乃至30、より好ましくは12乃至20の整数である。
そのようなアルキルポリプロピレングリコールは、開始剤として脂肪族アルコール(好ましくは、20までの炭素原子の直鎖一級アルコール)を用いるプロピレンオキシドの重合によって得ることができる。所望ならば、プロピレンオキシユニットをC2−C6のアルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシド又はイソブチレンオキシド)由来のユニットで置換することができ、それらも“ポリプロピレングリコール”という用語に包含される。当該開始剤は、また、フェノール又は化学式R7OHのアルキルフェノール、化学式R7NH2又はR7CONHのヒドロカルビルアミン又はアミドであることもでき、ここで、R7は、それぞれC1−C30のヒドロカルビル基であり、好ましくは、飽和脂肪族又は芳香族ヒドロカルビル基(例えば、アルキル、フェニル、又はフェンアルキル(phenalkyl)等)である。好ましい開始剤には、長鎖ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテルをもたらす長鎖アルカノールが含まれる。
更なる態様において、ポリプロピレングリコールは、エステル類(R6COO)であることができ、ここで、R6は上記のとおりである。当該態様では、キャリヤーオイルは、以下の化学式のポリプロピレングリコールモノエステルである。
ここで、R6及びnは上記のとおりであり、R8は、C1−C30のヒドロカルビル基、好ましくは脂肪族ヒドロカルビル基、及び、より好ましくは直C1−C10アルキルである。
摩擦調整組成物−組成物
摩擦調整剤は、必要な及び/又は必須の取扱特性及び/又は機能特性を提供するための両で摩擦調整組成物中に存在することができる。典型的には、当該摩擦調整剤(製造溶媒を含む)は、組成物全体に基づいて、10乃至60重量%、好ましくは30乃至60重量%の量で存在する。典型的には、当該摩擦調整剤(製造溶媒を除く)は、組成物全体に基づいて、6乃至36重量%、好ましくは18乃至36重量%の量で存在する。
摩擦調整剤は、必要な及び/又は必須の取扱特性及び/又は機能特性を提供するための両で摩擦調整組成物中に存在することができる。典型的には、当該摩擦調整剤(製造溶媒を含む)は、組成物全体に基づいて、10乃至60重量%、好ましくは30乃至60重量%の量で存在する。典型的には、当該摩擦調整剤(製造溶媒を除く)は、組成物全体に基づいて、6乃至36重量%、好ましくは18乃至36重量%の量で存在する。
キャリヤーオイルは、組成物全体に基づいて、10乃至40重量%の量で存在することができる。
摩擦調整組成物中における活性摩擦調整剤対キャリヤーオイルの重量比は、0.2:1乃至5:1であることができる。
好ましくは、摩擦調整組成物中における活性摩擦調整剤対キャリヤーオイルの重量比は、0.2:1乃至5:1、又は0.6:1乃至5:1の範囲であり、典型的には、約5:1、2:1、1:1、0.9:1、0.8:1、又は0.6:1である。
好ましくは、摩擦調整組成物中における活性摩擦調整剤対キャリヤーオイルの重量比は、1:0.2乃至1:1.8、1:0.3乃至1:1.7、1:0.4乃至1:1.6、1:0.5乃至1:1.5、1:0.6乃至1:1.4、1:0.7乃至1:1.3、1:0.8乃至1:1.2、1:0.9乃至1:1.1の範囲であり、典型的には、約1:0.2、1:0.5、1:0.7、1:1、1:1.1、1:1.2、又は1:1.6、例えば1:1である。
好ましい態様では、本発明の摩擦調整組成物は、更に、溶媒を含む。当該溶媒は、66乃至320℃の範囲の沸点を有する炭化水素溶媒であることができる。適切な溶媒には、キシレン、トルエン、ホワイトスピリット、180℃乃至270℃の範囲の沸点を有する芳香族溶媒混合物(例えば、Shellsol AB、Shellsol R、Solvesso 150、Aromatic 150の商品名で市販されている芳香族溶媒混合物)、及び環境に優しい溶媒(例えば、FINALANレンジの低芳香族含有量溶媒)が含まれる。溶媒が存在する場合、取り込まれる溶媒量は、摩擦調整組成物の所望の最終粘度に依存する。典型的には、当該溶媒は、最終組成物の20乃至70重量%の量で存在することができる。
好ましい態様において、本発明の摩擦調整組成物は、溶媒及び補助溶媒を含む。当該補助溶媒は、典型的には、1−2重量%の量で存在し得る。適切な補助溶媒には、脂肪族アルコール(例えば、CAS、番号66455−17−2)が含まれる。
本発明の摩擦調整組成物には、特定の使用者の要求を満たすために添加される場合がある多数の副次(minor)成分を含むことができる。これらには、水の吸着を最小化し、曇りの発生を予防するために添加される曇り止め剤(dehazer)(通常は、アルコキシル化フェノールホルムアルデヒド樹脂)、及び、腐蝕防止剤(通常は、1以上の脂肪酸とアミンのブレンドを含むもの)が含まれる。これらのいずれか又は両方は、本発明の組成物中に、当該組成物の全重量に基づいて、それぞれ、1乃至5重量%、又は1乃至3重量%の範囲の量で存在することができる。
添加することができるその他の副次成分には、抗酸化剤、凍結防止剤、金属活性低下剤、曇り止め剤、腐蝕防止剤、染料、潤滑剤、及び更なる摩擦調整剤などが含まれる。これらは、慣用技術に従って、数ppm乃至2又は3重量%の範囲の量で添加することができる。
好ましい態様において、当該摩擦調整組成物には、本発明で規定される摩擦調整剤以外の潤滑剤及び摩擦調整剤は添加されない。
一般に、摩擦調整組成物における上記副次機能性成分の総量は、約10重量%を越えず、より一般的には、約5重量%を越えない。
燃料添加剤組成物
1の態様において、本発明は、本発明の摩擦調整剤、及びキャリヤー、希釈剤、又は溶媒を含む燃料添加剤組成物を提供する。ここで、当該燃料添加剤組成物は、本発明の摩擦調整剤以外の洗浄剤及び/又は摩擦調整剤を実質的に含まない。
1の態様において、本発明は、本発明の摩擦調整剤、及びキャリヤー、希釈剤、又は溶媒を含む燃料添加剤組成物を提供する。ここで、当該燃料添加剤組成物は、本発明の摩擦調整剤以外の洗浄剤及び/又は摩擦調整剤を実質的に含まない。
本明細書において、“燃料添加剤組成物”という語は、燃料中に添加される前に変更を加えられない組成物について用いられる。特に、当該用語は、燃料中に添加される前に更なる成分が添加されない組成物について用いられる。
本明細書において燃料添加剤組成物に関して用いられる、特定の物質を“実質的に含まない”という語は、当該物質が、燃料添加剤組成物中に当該組成物の1重量%未満、好ましくは0.5重量%未満、好ましくは0.1重量%未満、好ましくは0.05重量%未満の量でしか存在しないことを意味する。
好ましくは、当該燃料添加剤組成物は、本発明の摩擦調整剤以外の洗浄剤を実質的に含まない。
好ましくは、当該燃料添加剤組成物は、本発明の摩擦調整剤以外の摩擦調整剤を実質的に含まない。
好ましくは、当該燃料添加剤組成物は、本発明の摩擦調整剤以外の洗浄剤及び摩擦調整剤を実質的に含まない。
好ましい態様において、「キャリヤー、希釈剤、又は溶媒」は、(所望に応じてエステル化されたポリエーテルを含む)キャリヤーオイルである。
好ましくは、当該「キャリヤー、希釈剤、又は溶媒」は、本明細書で規定されるポリエチレンキャリヤーオイルである。
好ましくは、当該燃料添加剤組成物の「キャリヤー、希釈剤、又は溶媒」は、以下の化学式のポリプロピレングリコールモノエーテルである。
ここで、R6は、直鎖のC12−C18アルキルであり;及び、nは、10乃至30の整数である。
燃料組成物
本発明の摩擦調整剤は、燃料に取り込まれることにより、燃料組成物を提供することができる。従って、更なる態様において、本発明は、燃料及び本発明の摩擦調整剤を含む燃料組成物を提供する。
本発明の摩擦調整剤は、燃料に取り込まれることにより、燃料組成物を提供することができる。従って、更なる態様において、本発明は、燃料及び本発明の摩擦調整剤を含む燃料組成物を提供する。
本発明の摩擦調整組成物は、燃料に取り込まれることにより、燃料組成物を提供することができる。従って、更なる態様において、本発明は、燃料及び本発明の摩擦調整組成物を含む燃料組成物を提供する。
本発明の燃料添加剤組成物は、燃料に取り込まれることにより、燃料組成物を提供することができる。従って、更なる態様において、本発明は、燃料及び本発明の燃料添加剤組成物を含む燃料組成物を提供する。
好ましくは、摩擦調整剤は、重量基準で50乃至500ppmの量で燃料中に存在する。
好ましくは、摩擦調整組成物は、重量基準で50乃至500ppmの摩擦調整剤及び30乃至500ppのキャリヤーオイルとなるような量で燃料中に存在する。
好ましくは、当該燃料組成物は、本発明の摩擦調整剤以外の洗浄剤を実質的に含まない。
好ましくは、当該燃料組成物は、本発明の摩擦調整剤以外の摩擦調整剤を実質的に含まない。
好ましくは、当該燃料組成物は、本発明の摩擦調整剤以外の洗浄剤を実質的に含まず、かつ、本発明の摩擦調整剤以外の摩擦調整剤を実質的に含まない。
本明細書において燃料組成物に関して用いられる、特定の物質を“実質的に含まない”という語は、当該物質が、燃料組成物中に10ppm未満、好ましくは5ppm未満、好ましくは1ppm未満の量でしか存在しないことを意味する。
好ましくは、当該燃料は、ガソリンである。
“ガソリン”という語は、火花点火機関(spark ignition engine)に用いられる液体燃料であり(典型的又は好ましくは、一級又はC4−C12の炭化水素を含む)、ASTM D−439やEN228のような国際的なガソリン規格を満たすものでである。当該用語には、蒸留炭化水素燃料と酸素化成分(例えば、エタノール)とのブレンド、及び蒸留燃料それ自体が含まれる。当該燃料は、本発明の添加剤組成物に加えて、任意のその他の添加剤、例えば、アンチノック剤、凍結防止剤、要求オクタン(octane requirement)添加剤、潤滑剤等として慣用的にガソリンへ添加されているものを含有することができる。
燃焼前において、特定の燃料添加剤は、シリンダーの壁を覆う潤滑剤の薄膜に至り、エンジンオイル中に経時的に蓄積し得ることが知られている。それゆえ、1の側面において、摩擦調整剤又は摩擦調整組成物は、エンジンオイル中に蓄積すると考えられる。1の実施態様では、本発明は、エンジンオイル、及び本発明の摩擦調整剤又は摩擦調整組成物を含むオイル組成物を提供する。1の態様において、本発明は、(i)オイル、好ましくはエンジンオイル、及び、(ii)化学式R1−L−N(R2)(R3)の摩擦調整剤であって、ここで、R1は、ヒドロカルビル基であり、500乃至5000の数平均分子量(Mn)を有し;Lは、任意の架橋基であり;R2及びR3は、それぞれ独立に、H、ヒドロカルビル基、及び架橋基Lへの結合から選択され、ここで、R2及びR3の少なくとも1は水素又はヒドロカルビル基である(ただし、R2及びR3の少なくとも1がヒドロカルビル基で、もう一方がHである場合には、当該ヒドロカルビル基は末端アミンを含有しない)当該摩擦調整剤を含むオイル組成物を提供する。
方法
1の態様において、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させる方法であって、(i)本発明の摩擦調整剤、摩擦調整組成物、又は燃料添加剤組成物を燃料に添加して、燃料組成物を提供する工程;(ii)燃焼エンジンにおいて当該燃料組成物を燃焼させる工程、を含む当該方法を提供する。
1の態様において、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させる方法であって、(i)本発明の摩擦調整剤、摩擦調整組成物、又は燃料添加剤組成物を燃料に添加して、燃料組成物を提供する工程;(ii)燃焼エンジンにおいて当該燃料組成物を燃焼させる工程、を含む当該方法を提供する。
使用方法
1の態様において、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させ、及び/又は洗浄力を向上させるための本発明の摩擦調整剤の使用方法を提供する。好ましい態様において、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させるための本発明の摩擦調整剤の使用方法を提供する。より好ましい態様では、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させ、かつ洗浄力を向上させるための本発明の摩擦調整剤の使用方法を提供する。
1の態様において、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させ、及び/又は洗浄力を向上させるための本発明の摩擦調整剤の使用方法を提供する。好ましい態様において、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させるための本発明の摩擦調整剤の使用方法を提供する。より好ましい態様では、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させ、かつ洗浄力を向上させるための本発明の摩擦調整剤の使用方法を提供する。
1の態様において、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させ、及び/又は洗浄力を向上させるための本発明の摩擦調整組成物の使用方法を提供する。好ましい態様において、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させるための本発明の摩擦調整組成物の使用方法を提供する。より好ましい態様では、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させ、かつ洗浄力を向上させるための本発明の摩擦調整組成物の使用方法を提供する。
1の態様において、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させ、及び/又は洗浄力を向上させるための本発明の燃料添加剤組成物の使用方法を提供する。好ましい態様において、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させるための本発明の燃料添加剤組成物の使用方法を提供する。より好ましい態様では、本発明は、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させ、かつ洗浄力を向上させるための本発明の燃料添加剤組成物の使用方法を提供する。
以下の実施例を用いて、本発明を更に詳細に説明する。
実施例1−分子量1000のPIBSAとブチルアミン
上部攪拌器、温度計、及びDean&Starkトラップを備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、分子量1000の高反応性のPIB由来PIBSA(467.6g)とShellsol AB(311.8g)を攪拌した。室温の状態において、ブチルアミン(31.5g)を攪拌下で1アリコート(aliquot)に添加した。すぐに発熱が見られた。当該反応混合物を、水を除去しながら3時間150℃以下に加熱した。720gの生成物を単離した。
上部攪拌器、温度計、及びDean&Starkトラップを備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、分子量1000の高反応性のPIB由来PIBSA(467.6g)とShellsol AB(311.8g)を攪拌した。室温の状態において、ブチルアミン(31.5g)を攪拌下で1アリコート(aliquot)に添加した。すぐに発熱が見られた。当該反応混合物を、水を除去しながら3時間150℃以下に加熱した。720gの生成物を単離した。
当該生成物の分析により、40%m/mの溶媒、0.81%m/mの窒素を含有することが分かった。
実施例2−分子量1000のPIBSAとアミノエチルエタノールアミン
上部攪拌器、温度計、及びDean&Starkトラップを備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、分子量1000の高反応性のPIB由来PIBSA(633.2g)とShellsol AB(412g)を攪拌した。室温の状態において、アミノエチルエタノールアミン(60.6g)を攪拌下で1アリコート(aliquot)に添加した。すぐに発熱が見られた。当該反応混合物を、水を除去しながら3時間130−150℃に加熱した。1058gの生成物を単離した。
上部攪拌器、温度計、及びDean&Starkトラップを備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、分子量1000の高反応性のPIB由来PIBSA(633.2g)とShellsol AB(412g)を攪拌した。室温の状態において、アミノエチルエタノールアミン(60.6g)を攪拌下で1アリコート(aliquot)に添加した。すぐに発熱が見られた。当該反応混合物を、水を除去しながら3時間130−150℃に加熱した。1058gの生成物を単離した。
当該生成物の分析により、39%m/mの溶媒、1.47%m/mの窒素を含有することが分かった。
実施例3−分子量550のPIBSAとアミノエチルエタノールアミン
上部攪拌器、温度計、及びDean&Starkトラップを備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、Shellsol AB中で分子量550の高反応性のPIB由来PIBSA(900g、溶媒40%)を攪拌した。アミノエチルエタノールアミン(84.2g)を攪拌下で室温において添加した。すぐに発熱が見られた。当該反応混合物を、水を除去しながら4時間140℃に加熱した。926gの生成物を単離した。
上部攪拌器、温度計、及びDean&Starkトラップを備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、Shellsol AB中で分子量550の高反応性のPIB由来PIBSA(900g、溶媒40%)を攪拌した。アミノエチルエタノールアミン(84.2g)を攪拌下で室温において添加した。すぐに発熱が見られた。当該反応混合物を、水を除去しながら4時間140℃に加熱した。926gの生成物を単離した。
当該生成物の分析により、38.5%m/mの溶媒、2.33%m/mの窒素を含有することが分かった。
実施例4−分子量2300のPIBSAとブチルアミン
上部攪拌器、温度計、及びDean&Starkトラップを備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、Shellsol中における分子量2300の高反応性のPIB由来PIBSA(495g、溶媒21.6%)と更なるShellsol AB(110g)を攪拌した。ブチルアミン(9.37g)を攪拌下で室温において添加した。当該反応混合物を、水を除去しながら3時間130℃に加熱した。645gの生成物を単離した。
上部攪拌器、温度計、及びDean&Starkトラップを備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、Shellsol中における分子量2300の高反応性のPIB由来PIBSA(495g、溶媒21.6%)と更なるShellsol AB(110g)を攪拌した。ブチルアミン(9.37g)を攪拌下で室温において添加した。当該反応混合物を、水を除去しながら3時間130℃に加熱した。645gの生成物を単離した。
当該生成物の分析により、38%m/mの溶媒、0.35%m/mの窒素を含有することが分かった。
実施例5−分子量2300のPIBSAとアミノエチルエタノールアミン
上部攪拌器、温度計、及びDean&Starkトラップを備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、Shellsol中における分子量2300の高反応性のPIB由来PIBSA(508g、溶媒21.6%)と更なるShellsol AB(157g)を攪拌した。アミノエチルエタノールアミン(17.65g)を攪拌下で室温において添加した。当該反応混合物を、水を除去しながら3.5時間140℃に加熱した。838gの生成物を単離した。
上部攪拌器、温度計、及びDean&Starkトラップを備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、Shellsol中における分子量2300の高反応性のPIB由来PIBSA(508g、溶媒21.6%)と更なるShellsol AB(157g)を攪拌した。アミノエチルエタノールアミン(17.65g)を攪拌下で室温において添加した。当該反応混合物を、水を除去しながら3.5時間140℃に加熱した。838gの生成物を単離した。
当該生成物の分析により、42%m/mの溶媒、0.65%m/mの窒素を含有することが分かった。
実施例6−分子量1000のPIBSAとアンモニア
上部攪拌器、温度計、Dean&Starkトラップ、及びアンモニアを添加するための浸漬チューブ(dip tube)を備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、分子量1000の高反応性のPIB由来PIBSA(450.15g)とShellsol AB(298.99g)を攪拌した。トラップ中に水を捕集しながら、温度を138℃に上昇させ、アンモニアガス(5.81g)を添加した。加熱を更に2時間続けた。731gの生成物を単離した。
上部攪拌器、温度計、Dean&Starkトラップ、及びアンモニアを添加するための浸漬チューブ(dip tube)を備えた1リットルのオイルジャケット反応器において、分子量1000の高反応性のPIB由来PIBSA(450.15g)とShellsol AB(298.99g)を攪拌した。トラップ中に水を捕集しながら、温度を138℃に上昇させ、アンモニアガス(5.81g)を添加した。加熱を更に2時間続けた。731gの生成物を単離した。
当該生成物の分析により、40%m/mの溶媒、0.76%m/mの窒素を含有することが分かった。
試験データ
実施例7−HFRR(High Frequency Reciprocating Rig)試験
HFRR(High Frequency Reciprocating Rig)試験を用いるディーゼル燃料の潤滑性を評価するための標準的方法を修正して用い、ガソリンの潤滑性を評価した。ディーゼルより高いガソリンの揮発性を考慮して、通常の温度より低い20℃の温度を採用した。
実施例7−HFRR(High Frequency Reciprocating Rig)試験
HFRR(High Frequency Reciprocating Rig)試験を用いるディーゼル燃料の潤滑性を評価するための標準的方法を修正して用い、ガソリンの潤滑性を評価した。ディーゼルより高いガソリンの揮発性を考慮して、通常の温度より低い20℃の温度を採用した。
当該手順は以下のとおりである。鋼球を振動アーム部品に接続し、HFRR試料セルにおける鋼鉄製の円盤試験片に連結させた。6mlの試験用燃料組成物を燃料溜めに収容した。200グラムの荷重を、死荷重により上記球/盤の接触面に適用した。球の集合体を、50Hzの速度で1000μパスにおいて振動させた。所定の時間の後、鋼球集合体を除去した。鋼鉄盤との振動接触によって生じた鋼球の磨耗傷(wear scar)直径を測定することにより、耐磨耗性(すなわち、燃料組成物の潤滑性)を評価した。磨耗傷直径の値が小さいほど、燃料組成物中の添加剤の性能が優れていることを示す。500μ未満の磨耗傷直径が特に望ましい。得られた結果を以下の表に示す。
実施例8−パッケージ性能の向上
一般に、ポリイソブテニルスクシンイミド(PIBSI)のような摩擦調整剤とキャリヤー液体とは、適切な溶媒を添加しない限り相溶性ではない。多くのパッケージでは、摩擦調整剤の製造に起因して既に存在する量を越えて更なる溶媒を添加することが必要となる。
一般に、ポリイソブテニルスクシンイミド(PIBSI)のような摩擦調整剤とキャリヤー液体とは、適切な溶媒を添加しない限り相溶性ではない。多くのパッケージでは、摩擦調整剤の製造に起因して既に存在する量を越えて更なる溶媒を添加することが必要となる。
パッケージは、一連のキャリヤー及び摩擦調整剤を用いて製造される。以下の表は、周囲条件において一相(one phase)で、1:1の比で摩擦調整剤とキャリヤー液体パッケージを維持するために要する溶媒の総パーセンテージを示すものである。当該試験において可能な最少溶媒含有量は、摩擦調整剤の製造に関する溶媒に応じて25−26%である。
キャリヤーAは、12のプロピレンオキシドユニットを有するC13−15誘導ポリエーテルである。
キャリヤーBは、14のプロピレンオキシドユニットを有するC13−15誘導ポリエーテルである。
キャリヤーCは、17のプロピレンオキシドユニットを有するC13−15誘導ポリエーテルである。
キャリヤーDは、17のプロピレンオキシドユニットを有するノニルフェノール誘導ポリエーテルである。
さらに、5−7日間にわたり−10℃、室温、40℃において貯蔵安定性試験を行った。これにより、同様のIVD性能を示すパッケージを一相に維持するために要する更なる溶媒の量が、本発明によって最大で60%まで減少され得ることが判明した。
実施例9−吸入バルブの洗浄性
以下に示す組合せの摩擦調整剤とキャリヤーオイルが示す吸入バルブ洗浄特性を、工業規格CEC−F−05−A93試験法を用いてベンチエンジンにおいて測定した。当該試験に用いたエンジンは、メルセデス−ベンツM 102.982の、標準的KE−Jettonic噴射システムを有する4気筒4サイクル2.3リットルのガソリン噴射エンジンである。行った試験は、循環手順(cyclic procedure)を含み、各サイクルは以下の4つの操作段階を含む。
以下に示す組合せの摩擦調整剤とキャリヤーオイルが示す吸入バルブ洗浄特性を、工業規格CEC−F−05−A93試験法を用いてベンチエンジンにおいて測定した。当該試験に用いたエンジンは、メルセデス−ベンツM 102.982の、標準的KE−Jettonic噴射システムを有する4気筒4サイクル2.3リットルのガソリン噴射エンジンである。行った試験は、循環手順(cyclic procedure)を含み、各サイクルは以下の4つの操作段階を含む。
各試験の期間は正確に60時間であり、サイクルを800回繰り返した。各試験の始めに、予め秤量した新規な流入バルブをエンジンに取り付けた。各テストの終了時では、目視検査の前かつ使用済み流入バルブの秤量の前に、燃焼領域に面するバルブ表面から、残留物を入念に除去した。その後、バルブをn−ヘプタンに10秒間浸漬させ、乾燥させた。10分間乾燥させた後、バルブを秤量し、沈着物によるバルブ重量の増加をmg単位で測定した。また、当該バルブの取外しの間に、バルブチューリップ(tulip)及びバルブステム(stem)に形成された粘着性又は非粘着性の沈着物の存在を評価した。粘着性の沈着物が形成される傾向は、最終的には、避けるのが望ましいバルブスティック現象が生じる傾向を示唆すると考えられる。
当該試験において用いた燃料は、EN228規格を満たす無鉛ガソリンである。試験組成物は、燃料中の活性物質(摩擦調整剤及びキャリヤーオイル)の濃度が所定のものとなるように燃料中に添加した。
実施例10−バルブスティック特性
また、種々の配合における実際のバルブスティック性質を評価するために、一連の試験を行った。試験は、Labeco社製の1本ロール方向積算動力計(single roll distance accumulation dynamometer)において実施した。当該試験に用いたエンジンは、油圧バルブフィルターを有する標準的フォルクスワーゲントランスポーターの1.9リットル、44kW水冷ボクサーOttoエンジン2型シリーズである。これは、後部に設置された、3速自動変速装置を有する水平4気筒エンジンである。各試験(1の試験で、同じ燃料について3回試行)の後、シリンダーヘッドを取外し、金属的に(metallically)清潔になるまで適切な洗浄剤を用いて、洗浄した。バルブガイド及びバルブステムは、各試験の前に測定した。
また、種々の配合における実際のバルブスティック性質を評価するために、一連の試験を行った。試験は、Labeco社製の1本ロール方向積算動力計(single roll distance accumulation dynamometer)において実施した。当該試験に用いたエンジンは、油圧バルブフィルターを有する標準的フォルクスワーゲントランスポーターの1.9リットル、44kW水冷ボクサーOttoエンジン2型シリーズである。これは、後部に設置された、3速自動変速装置を有する水平4気筒エンジンである。各試験(1の試験で、同じ燃料について3回試行)の後、シリンダーヘッドを取外し、金属的に(metallically)清潔になるまで適切な洗浄剤を用いて、洗浄した。バルブガイド及びバルブステムは、各試験の前に測定した。
当該試験において用いた燃料は、EN228規格を満たす無鉛ガソリンである。
各エンジン浸透相(soak phase)の末端において、エンジン圧縮試験を行い、正常に機能していないバルブを明らかにした。1以上のシリンダーにおける圧縮が8バール未満である場合、流入バルブは、バルブガイドにおいて粘着しているとみなされる。最終的に、−18℃で通過させ、浸透温度が5℃ではなく−18℃であること以外は、同じサイクルを用いた。
実施例11−吸入バルブの洗浄性
以下に示す組合せの摩擦調整剤とキャリヤーオイルが示す吸入バルブ洗浄特性を、CEC−F−20−A−98試験法を用いてベンチエンジンにおいて測定した。当該試験に用いたエンジンは、メルセデス−ベンツM 111の4気筒4サイクル2.0リットルのガソリン噴射エンジンであり、これは、シリンダー1つ当り4つのバルブを有し、電子制御式着火及び燃料噴射システムを有するものである。行った試験は、循環手順を含み、各サイクルは以下の4つの操作段階を含む。
以下に示す組合せの摩擦調整剤とキャリヤーオイルが示す吸入バルブ洗浄特性を、CEC−F−20−A−98試験法を用いてベンチエンジンにおいて測定した。当該試験に用いたエンジンは、メルセデス−ベンツM 111の4気筒4サイクル2.0リットルのガソリン噴射エンジンであり、これは、シリンダー1つ当り4つのバルブを有し、電子制御式着火及び燃料噴射システムを有するものである。行った試験は、循環手順を含み、各サイクルは以下の4つの操作段階を含む。
各試験の期間は60時間である。各試験の始めに、予め秤量した新規な流入バルブをエンジンに取り付けた。各テストの終了時では、使用済み流入バルブの秤量の前に、燃焼領域に面するバルブ表面から、残留物を入念に除去した。その後、当該バルブをn−ヘプタンに10秒間浸漬させ、少なくとも10分及び最大で2時間空気乾燥させた。その後、少なくとも1ミリグラム精度の精密スケールで各バルブを秤量し、当該バルブ及び全沈着物の総重量を測定した。
流入バルブの沈着物重量は、試験開始前に求めた汚れていない吸入バルブの重量を差し引くことによって算出し、mg/バルブで表す。
用いた燃料は、EN228規格を満たす無鉛ガソリンである。
本明細書において言及した全ての文献は、引用により本明細書中に取り込まれる。本発明の上記方法及びシステムにおける種々の修正及び変更は、本発明の精神および範囲から逸脱することなく当業者には明らかであろう。本発明を特定の好ましい実施態様について説明したきたが、本発明がそのような特定の実施態様に過度に限定されるものではないことを理解すべきである。実際、本発明を実施するための上記形態における種々の変更は、化学分野又は関連する技術分野における当業者には明らかであり、本発明の特許請求の範囲に含まれるものである。
Claims (59)
- 以下の化学式
R1−L−N(R2)(R3)
を有する摩擦調整剤であって、
R1は、ヒドロカルビル基であり、500乃至5000の数平均分子量(Mn)を有し;
Lは、任意の架橋基であり;及び、
R2及びR3は、それぞれ独立に、H、ヒドロカルビル基、及び架橋基Lへの結合から選択され、ここで、R2及びR3の少なくとも1は水素又はヒドロカルビル基である(ただし、R2及びR3の少なくとも1がヒドロカルビル基で、もう一方がHである場合には、当該ヒドロカルビル基は末端アミンを含有しない)、
当該摩擦調整剤。 - 前記R1が炭化水素基である、請求項1に記載の摩擦調整剤。
- 前記R1が分岐又は直鎖のアルキル基である、請求項1又は2に記載の摩擦調整剤。
- 前記R1が分岐アルキル基である、請求項3に記載の摩擦調整剤。
- 前記R1がポリイソブテンである、請求項2、3、又は4に記載の摩擦調整剤。
- 前記R1が800乃至1300の分子量を有する、請求項1乃至5のいずれか1に記載の摩擦調整剤。
- 前記R1が800乃至1300の分子量を有するポリイソブテンである、請求項5に記載の摩擦調整剤。
- 前記R1が10乃至200の炭素原子を有する、請求項1乃至7のいずれか1に記載の摩擦調整剤。
- 前記R1が10乃至100の炭素原子を有する、請求項1乃至8のいずれか1に記載の摩擦調整剤。
- 架橋基Lを含む、請求項1乃至9のいずれか1に記載の摩擦調整剤。
- R2及びR3のいずれもがHである、請求項1乃至10のいずれか1に記載の摩擦調整剤。
- R2及びR3の少なくとも1がヒドロカルビル基である、請求項1乃至11のいずれか1に記載の摩擦調整剤。
- R2及びR3の少なくとも1が、−CH3、=CH2、−OH、−C(O)OH、及びそれらの誘導体から選択される部位を末端とするヒドロカルビル基である、請求項13に記載の摩擦調整剤。
- R2及びR3の少なくとも1が、以下の化学式
−[R4NH]pR5X
を有するヒドロカルビル基であって、ここで、
R4は、1乃至10の炭素原子を有するアルキレン基であり;
R5は、1乃至10の炭素原子を有するアルキレン基であり;
pは、0乃至10の整数であり;
Xは、−CH3、−CH2=CH2、−OH、及び−C(O)OHから選択される、
請求項13又は14に記載の摩擦調整剤。 - R4が、1乃至5の炭素原子、好ましくは1乃至3の炭素原子、好ましくは2の炭素原子を有するアルキレン基である、請求項15に記載の摩擦調整剤。
- R5が、1乃至5の炭素原子、好ましくは1乃至3の炭素原子、好ましくは2の炭素原子を有するアルキレン基である、請求項15又は16に記載の摩擦調整剤。
- R2及びR3の少なくとも1が、以下の化学式、
−[(CH2)qNH]p(CH2)rX
を有するヒドロカルビル基であって、ここで、
pは、0乃至10の整数であり;
qは、1乃至10の整数であり;
rは、1乃至10の整数であり;及び、
Xは、−CH3、−CH2=CH2、−OH、及び−C(O)OHから選択される、
請求項15に記載の摩擦調整剤。 - pが、1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数である、請求項18に記載の摩擦調整剤。
- qが、1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数である、請求項18又は19に記載の摩擦調整剤。
- rが、1乃至10、好ましくは1乃至5、好ましくは1乃至3、好ましくは1又は2の整数である、請求項18、19、又は20に記載の摩擦調整剤。
- Xが、−CH3及び−OHから選択される、請求項15乃至21のいずれか1に記載の摩擦調整剤。
- R2及びR3の少なくとも1が、化学式−(CH2)3CH3の基である、請求項15乃至22のいずれか1に記載の摩擦調整剤。
- R2及びR3の一方が化学式−(CH2)3CH3で表される基であり、他方がHである、請求項23に記載の摩擦調整剤。
- R2及びR3の少なくとも1が、化学式−(CH2)2NH(CH2)2OHで表される基である、請求項15乃至22のいずれか1に記載の摩擦調整剤。
- R2及びR3の一方が化学式−(CH2)2NH(CH2)2OHで表される基であり、他方がHである、請求項25に記載の摩擦調整剤。
- ポリイソブテニルスクシンイミドである、請求項1乃至26のいずれか1に記載の摩擦調整剤。
- (i)請求項1乃至27のいずれか1に記載の摩擦調整剤;
(ii)任意のエステル化ポリエーテルを含むキャリヤーオイル
を含む摩擦調整組成物。 - 前記ポリエーテルキャリヤーオイルが、500乃至5000の範囲の分子量を有する、請求項28に記載の摩擦調整組成物。
- 前記ポリエーテルキャリヤーオイルが、モノエンドキャップポリプロピレングリコールである、請求項28又は29に記載の摩擦調整組成物。
- 前記エンドキャップが、30以下の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり又はそれを含む基である、請求項30に記載の摩擦調整組成物。
- 前記エンドキャップが、4乃至20の炭素原子を有するアルキル基であり又はそれを含む、請求項31に記載の摩擦調整組成物。
- 前記摩擦調整剤が、組成物全体に基づいて、10乃至60重量%、好ましくは30乃至60重量%の量で存在する、請求項28又は33のいずれか1に記載の摩擦調整組成物。
- 前記キャリヤーオイルが、組成物全体に基づいて10乃至40重量%の量で存在する、請求項28又は34のいずれか1に記載の摩擦調整組成物。
- 摩擦調整剤対キャリヤーオイルの重量比が、0.2:1乃至5:1である、請求項28又は35のいずれか1に記載の摩擦調整組成物。
- 溶媒を更に含む、請求項28又は36のいずれか1に記載の摩擦調整組成物。
- 前記溶媒が、66乃至320℃の範囲の沸点を有する炭化水素溶媒である、請求項37に記載の摩擦調整組成物。
- (i)請求項1乃至27のいずれか1に記載の摩擦調整剤;及び
(ii)キャリヤー、希釈剤、又は溶媒
を含む燃料添加剤組成物であって、
請求項1乃至27のいずれか1に記載の摩擦調整剤以外の洗浄剤及び/又は摩擦調整剤を実質的に含まない、
当該燃料添加剤組成物。 - 請求項1乃至27のいずれか1に記載の摩擦調整剤以外の洗浄剤及び摩擦調整剤を実質的に含まない、請求項39に記載の燃料添加剤組成物。
- 前記キャリヤー、希釈剤、又は溶媒が、任意のエステル化ポリエーテルを含むキャリヤーオイルである、請求項39又は40に記載の燃料添加剤組成物。
- 前記キャリヤー、希釈剤、又は溶媒が、請求項29乃至33のいずれか1に記載のポリエーテルキャリヤーオイルである、請求項39又は41に記載の燃料添加剤組成物。
- (i)燃料;及び
(ii)請求項1乃至27のいずれか1に記載の摩擦調整剤、
を含む、燃料組成物。 - (i)燃料;及び
(ii)請求項28乃至38のいずれか1に記載の摩擦調整組成物、
を含む、燃料組成物。 - (i)燃料;及び
(ii)請求項39乃至42のいずれか1に記載の燃料添加剤組成物、
を含む、燃料組成物。 - 前記摩擦調整剤が、重量基準で50乃至500ppmの量で存在する、請求項43、44、又は45に記載の燃料組成物。
- 前記摩擦調整組成物が、重量基準で50乃至500ppmの摩擦調整剤及び30乃至500ppのキャリヤーオイルとなるような量で燃料中に存在する、請求項44に記載の燃料組成物。
- 前記燃料がガソリンである、請求項43乃至47のいずれか1に記載の燃料組成物。
- 燃焼エンジンにおける摩擦を減少させる方法であって、
(i)請求項1乃至27のいずれか1に記載の摩擦調整剤、請求項28乃至38のいずれか1に記載の摩擦調整組成物、又は請求項39乃至42のいずれか1に記載の燃料添加剤組成物を燃料に添加して、燃料組成物を提供する工程;
(ii)燃焼エンジンにおいて当該燃料組成物を燃焼させる工程、
を含む当該方法。 - 前記燃料組成物が、請求項1乃至27のいずれか1に記載の摩擦調整剤以外の洗浄剤を実質的に含まない、請求項49に記載の方法。
- 前記燃料組成物が、請求項1乃至27のいずれか1に記載の摩擦調整剤以外の摩擦調整剤を実質的に含まない、請求項49又は50に記載の方法。
- 燃焼エンジンにおける摩擦を減少させ及び/又は洗浄力を向上させるための、
請求項1乃至27のいずれか1に記載の摩擦調整剤、
請求項28乃至38のいずれか1に記載の摩擦調整組成物、又は
請求項39乃至42のいずれか1に記載の燃料添加剤組成物、
の使用方法。 - 燃焼エンジンにおける摩擦を減少させ及び洗浄力を向上させるための、
請求項1乃至27のいずれか1に記載の摩擦調整剤、
請求項28乃至38のいずれか1に記載の摩擦調整組成物、又は
請求項39乃至42のいずれか1に記載の燃料添加剤組成物、
の使用方法。 - 任意のいずれか1の実施例に関して実質的に記載されている、摩擦調整剤。
- 任意のいずれか1の実施例に関して実質的に記載されている、摩擦調整組成物。
- 任意のいずれか1の実施例に関して実質的に記載されている、燃料添加剤組成物。
- 任意のいずれか1の実施例に関して実質的に記載されている、燃料組成物。
- 任意のいずれか1の実施例に関して実質的に記載されている、燃焼エンジンにおける摩擦を減少させる方法。
- 任意のいずれか1の実施例に関して実質的に記載されている、使用方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0204241.4A GB0204241D0 (en) | 2002-02-22 | 2002-02-22 | Compound |
PCT/GB2003/000643 WO2003070860A1 (en) | 2002-02-22 | 2003-02-13 | Friction modifier for hydrocarbon fuels |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005517797A true JP2005517797A (ja) | 2005-06-16 |
Family
ID=9931605
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003569757A Withdrawn JP2005517797A (ja) | 2002-02-22 | 2003-02-13 | 炭化水素燃料用の摩擦調整剤 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050223630A1 (ja) |
EP (1) | EP1481040A1 (ja) |
JP (1) | JP2005517797A (ja) |
KR (1) | KR20040111359A (ja) |
CN (1) | CN1643115A (ja) |
AU (1) | AU2003205886A1 (ja) |
CA (1) | CA2475601A1 (ja) |
GB (1) | GB0204241D0 (ja) |
WO (1) | WO2003070860A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7708904B2 (en) | 2005-09-09 | 2010-05-04 | Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. | Conductive hydrocarbon fluid |
US8353740B2 (en) | 2005-09-09 | 2013-01-15 | Saint-Gobain Ceramics & Plastics, Inc. | Conductive hydrocarbon fluid |
WO2007070360A2 (en) * | 2005-12-09 | 2007-06-21 | Envirofuels, Llc | Lubricity improver compositions and methods for improving lubricity of hydrocarbon fuels |
JP4142060B2 (ja) * | 2006-04-17 | 2008-08-27 | 新日本石油株式会社 | 自動変速機用潤滑油組成物 |
US9011556B2 (en) | 2007-03-09 | 2015-04-21 | Afton Chemical Corporation | Fuel composition containing a hydrocarbyl-substituted succinimide |
US8690968B2 (en) | 2008-04-04 | 2014-04-08 | Afton Chemical Corporation | Succinimide lubricity additive for diesel fuel and a method for reducing wear scarring in an engine |
GB0909351D0 (en) * | 2009-06-01 | 2009-07-15 | Innospec Ltd | Improvements in efficiency |
CA2818837C (en) | 2010-12-02 | 2018-12-18 | Basf Se | Use of the reaction product formed from a hydrocarbyl-substituted dicarboxylic acid and a nitrogen compound to reduce fuel consumption |
GB2486255A (en) | 2010-12-09 | 2012-06-13 | Innospec Ltd | Improvements in or relating to additives for fuels and lubricants |
US20150113867A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Basf Se | Use of an alkoxylated polytetrahydrofuran to reduce fuel consumption |
US9321976B1 (en) * | 2015-09-16 | 2016-04-26 | Afton Chemical Corporation | Hydroxyalkyl substituted succinimides and fuels containing them |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1151994A (en) * | 1912-12-02 | 1915-08-31 | Troy Laundry Machinery Co Ltd | Cylinder washing-machine. |
DE1248643B (de) * | 1959-03-30 | 1967-08-31 | The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen |
NL124306C (ja) * | 1959-08-24 | |||
NL124842C (ja) * | 1959-08-24 | |||
US4120887A (en) * | 1971-11-30 | 1978-10-17 | Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha | Lubricating oil additive, process for the synthesis thereof and lubricating oil additive composition |
CA1139740A (en) * | 1979-05-18 | 1983-01-18 | Andrew G. Papay | Oil-soluble friction-reducing additive and lubricating oil composition |
US4325827A (en) * | 1981-01-26 | 1982-04-20 | Edwin Cooper, Inc. | Fuel and lubricating compositions containing N-hydroxymethyl succinimides |
US4704217A (en) * | 1986-08-20 | 1987-11-03 | Texaco Inc. | Gasoline crankcase lubricant |
GB9503104D0 (en) * | 1995-02-17 | 1995-04-05 | Bp Chemicals Additives | Diesel fuels |
EP0829527A1 (en) * | 1996-09-12 | 1998-03-18 | Exxon Research And Engineering Company | Additive concentrate for fuel compositions |
US6348075B1 (en) * | 1998-04-14 | 2002-02-19 | The Lubrizol Corporation | Compositions containing polyalkene-substituted amine and polyether alcohol |
DE19830818A1 (de) * | 1998-07-09 | 2000-01-13 | Basf Ag | Propoxilat enthaltende Kraftstoffzusammensetzungen |
US6051039A (en) * | 1998-09-14 | 2000-04-18 | The Lubrizol Corporation | Diesel fuel compositions |
JP2001316361A (ja) * | 2000-05-01 | 2001-11-13 | Ethyl Corp | スクシンイミド−酸化合物およびそれの誘導体 |
GB0022473D0 (en) * | 2000-09-13 | 2000-11-01 | Ass Octel | Composition |
-
2002
- 2002-02-22 GB GBGB0204241.4A patent/GB0204241D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-02-13 EP EP03702764A patent/EP1481040A1/en not_active Withdrawn
- 2003-02-13 US US10/505,078 patent/US20050223630A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-13 JP JP2003569757A patent/JP2005517797A/ja not_active Withdrawn
- 2003-02-13 CN CNA038067137A patent/CN1643115A/zh active Pending
- 2003-02-13 WO PCT/GB2003/000643 patent/WO2003070860A1/en not_active Application Discontinuation
- 2003-02-13 KR KR10-2004-7013027A patent/KR20040111359A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-02-13 CA CA002475601A patent/CA2475601A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-13 AU AU2003205886A patent/AU2003205886A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2003205886A1 (en) | 2003-09-09 |
US20050223630A1 (en) | 2005-10-13 |
WO2003070860A1 (en) | 2003-08-28 |
EP1481040A1 (en) | 2004-12-01 |
CN1643115A (zh) | 2005-07-20 |
CA2475601A1 (en) | 2003-08-28 |
KR20040111359A (ko) | 2004-12-31 |
GB0204241D0 (en) | 2002-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2238300C2 (ru) | Состав топлива | |
EP3127992B1 (en) | Additives to reduce metal pick-up in fuels | |
KR101218902B1 (ko) | 마모 감소를 위한 연료 첨가제로서의 함질소 복소환식화합물 | |
JP4383893B2 (ja) | ガソリン添加物 | |
KR101186408B1 (ko) | 연료 조성물 | |
US5518511A (en) | Multi-functional gasoline detergent compositions | |
CZ292217B6 (cs) | Reakční produkty polyisobutenů a oxidů dusíku nebo se směsí oxidů dusíku a kyslíku a způsob jejich výroby | |
JP2553377B2 (ja) | ガソリン組成物 | |
KR20060004661A (ko) | 개선된 적용성을 갖는 폴리알켄 아민 | |
HRP20010100A2 (en) | Fuel compositions containing propoxilate | |
JP5015378B2 (ja) | ポリアルケンアルコール−ポリアルコキシレートならびに燃料および潤滑剤中でのその使用 | |
JP5192627B2 (ja) | 改良された粘度特性及び良好なivd性能を有する内燃機関用の燃料添加物組成物 | |
JP2005517797A (ja) | 炭化水素燃料用の摩擦調整剤 | |
US4976746A (en) | Formulations of nitrogenated additives for engine fuels and the engine fuels containing them | |
JPH04213390A (ja) | 誘導システム付着物抑制用の組成物 | |
US5433755A (en) | Additive formulation for fuels incorporating ester function products and a detergent-dispersant | |
DK174014B1 (da) | Aminforbindelse, der er anvendelig som multifunktionelt tilsætningsmiddel til motorbrændstof, og tilsætningsmiddel omfattende samme | |
US20040048765A1 (en) | Composition | |
JP3561765B2 (ja) | 少なくともアルコキシル化イミダゾ・オキサゾール化合物を含む発動機燃料用の添加剤配合物 | |
US20030159340A1 (en) | Gasoline compositions | |
JP2004204232A (ja) | 内燃機関の粒子状排出物低減方法 | |
WO2003020853A1 (en) | Gasoline fuel additized with friction modifier and non-metallic and non-overbased detergent for enhanced engine performance | |
KR20230030548A (ko) | 만니히 기반 4차 암모늄염 연료 첨가제 | |
KR20230030541A (ko) | 만니히 기반 4차 암모늄염 연료 첨가제 | |
FR2697533A1 (fr) | Formulation d'additifs pour carburants comprenant des produits azotés comportant deux cycles imides. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060509 |