CN1643115A - 用于烃燃料的摩擦改性剂 - Google Patents

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Abstract

提供了一种通式为R1－L－N(R2)(R3)的摩擦改性剂，其中R1是具有500－5000的数均分子量(Mn)的烃基；L是任选性连接基；并且R2和R3独立地选自H、烃基和与任选性基团L连接的键，其中R2和R3中的至少一个是H或烃基，前提是如果R2和R3中的一个是烃基，而R2和R3中的另一个是H，则烃基不包含端胺基。

Description

用于烃燃料的摩擦改性剂
本发明涉及用于烃燃料，特别是汽油的多功能摩擦改性剂和摩擦改性组合物。尤其是，本发明涉及用于烃燃料和尤其是汽油的烯基琥珀酰亚胺基的摩擦改性剂和摩擦改性组合物。
在本领域中，寻找降低内燃机中的发动机摩擦和燃料消耗的方法已经在本领域中成为主要的关注对象。认为降低发动机摩擦，可实现动力的增加和燃料的节约。降低发动机摩擦的一个方法是使用已配有具有降低摩擦性能的添加剂的燃料。
用于汽油的添加剂组合物必须满足许多要求，其中最重要的有：
i)降低发动机的摩擦以提高燃料节约；
ii)降低磨损的良好的润滑性；
iii)消除汽化器和喷射器的污垢；
iv)在发动机的进气口和进气阀区域的良好的去垢性；
v)消除阀粘着，这是通常与使用高分子量去垢剂有关的问题；
vi)防腐蚀；
vii)良好的破乳特性。
为了满足这些条件，直到目前有必要提供包括独立的摩擦改性剂和去垢/抑制沉积的化合物的添加剂组合件。例如，WO-A-98/11175公开了包含无灰摩擦改性剂、沉积抑制剂和载液的添加剂组合件。如WO-A-98/11175所讨论的，目前在汽油供应中实施的通常将燃料添加剂预混入到烃溶剂基的浓缩物中，然后在输送到客户之前，将浓缩物注射到用于填充油罐的汽油管线中。在目前的操作条件下，能掺入汽油油罐的浓缩物的最大量是以汽油重量计一般约2000ppm。可见为了避免超出添加剂的这个最大量，提供多功能燃料添加剂将是有利的。
WO-A-93/20170公开了包括琥珀酰亚胺去垢剂和单封端(monoend-capped)的聚乙二醇的组合物。每个具体公开的去垢剂是由包含两个伯胺基的聚亚烷基聚胺所衍生的。得到的琥珀酰亚胺去垢剂包括一个端胺基。
本发明的某些方面在所附的权利要求中详细说明。
本发明的第一个方面提供了通式为R1-L-N(R2)(R3)的摩擦改性剂，其中R1是烃基并具有500-5000的数均分子量(Mn)；L是任选的连接基；R2和R3独立地选自H、烃基和与连接到任选性基团L的键，其中R2和R3中的至少一个是H或烃基，前提是如果R2和R3中的一个是烃基，而R2和R3的另一个是H，则烃基不包含端胺基。
本发明的第二方面提供一种包括本文定义的摩擦改性剂和载体油的摩擦改性组合物，其中载体油包括任选性酯化的聚醚。
惊奇地发现这些新的摩擦改性剂和摩擦改性组合物是多功能的，并除了其摩擦改性特性外，还表现出良好的进气阀去垢性、良好的阀粘着性和良好的封装性(packagability)。本发明的摩擦改性剂和摩擦改性组合物的多功能性质使它们可在基本上没有任何另外摩擦改性剂或去垢剂的条件下使用。例如由于需要与掺入燃料中的燃料添加剂量的限制相适应，因此这是有利的。
这些新的摩擦改性剂和摩擦改性组合物在内燃机燃料中的使用能导致摩擦和磨损中相当的降低，尤其是在燃料泵和内燃机活塞壁周围的磨损的降低。磨擦的降低导致改善的燃料经济。内燃机部件的磨损限制了这些部件的使用寿命，并由于发动机部件生产的昂贵而增大费用。另外，内燃机部件的磨损会导致设备的停机时间，安全性的降低和可靠性的下降。使用本发明的摩擦改性剂或摩擦改性组合物可降低磨损而增加内燃机部件的寿命，从而避免与磨损相关的问题。这些摩擦改性剂和摩擦改性组合物也对汽油直接注入到发动机(GDI)中是有利的。
在本申请中，术语“摩擦改性剂”意味着能改性摩擦的物质。尤其是术语“摩擦改性剂”意味着能降低摩擦的物质。尤其是术语“摩擦改性剂”意味着当其配入到其后在内燃机中燃烧的燃料中时，能降低摩擦的物质。
一方面，术语“摩擦改性剂”指在120mg/l的无铅汽油处理速率下，在20℃的高频往复装置试验中，产生小于500微米，优选小于450微米，更优选小于400微米的磨痕直径(Wear Scar Diameter)的物质。
在本说明书中，术语“烃基”(hydrocarbyl group)是指包括至少C和H并可任选地包括一个或多个其它合适取代基的基团。这种取代基的例子可包括烷氧基、硝基、烃基、N-酰基、环基等。除了取代基是环基的可能性之外，取代基的组合可形成环基。如果烃基包括一个以上的C，那么这些碳不需要彼此必然地连接。例如，至少两个碳通过合适的元素或基团连接。这样，烃基可包含杂原子。合适的杂原子对本领域的技术人员来说是显而易见的，并包括例如氮和氧。
摩擦改性剂-R1
优选R1是烃基团。术语“烃基团”是指仅包括C和H的基团。烃基团可以是饱和或不饱和的。烃基团可以是直链或支链的。
优选R1是支链的或直链的烷基。更优选R1是支链烷基。
在特别优选的实施方式中，R1是聚异丁烯。
常规的和所谓的高反应性聚异丁烯适用于本发明中。高反应性定义为聚异丁烯中至少50％、优选70％或更多的终端烯属双键是亚乙烯基型。
聚异丁烯基取代的琥珀酸酐(PIBSA)的制备在本领域中有文献记载。合适的方法包括聚异丁烯与马来酸酐的热反应(参见例如US-A-3361673和US-A-3018250)，以及卤化的、尤其是氯化的聚异丁烯(PIB)与马来酸酐的反应(参见例如US-A-3172892)。可替代地，聚异丁烯基琥珀酸酐可通过混合马来酸酐和聚烯烃并使氯通过混合物而制备(参见例如GB-A-949981)。
这些方法的反应产品是未反应的聚合物以及聚异丁烯琥珀酸酸酐产品、以及连接到琥珀酸基的一个或两个α碳原子上的聚异丁烯基取代物的复合混合物。
选择R1的分子量以提供去垢化合物需要的性质。优选情况下，R1具有800-1300的分子量。在特别优选的情况下，R1是具有800-1300分子量的聚异丁烯。在起始聚合物上，通过气相渗透压测定法或凝胶渗透色谱法测定该分子量。
一方面R1可具有10-200个碳或10-100个碳。
摩擦改性剂-连接基
通式为R1-L-N(R2)(R3)的摩擦改性剂可包括或可不包括任选性连接基L。如果L存在，它可是任何合适的基团。合适的基团包括：
·任选地包括一个或多个，优选两个羰基的C1-6烃基(hydrocarbylgroups)，
·任选地包括一个或多个，优选两个羰基的C1-6烃基团(hydrocarbongroups)，
·C3-12的二酰基基团当键接到N(R2)(R3)时，提供如下通式的环基：
其中e和f分别是0-6的整数。
·由琥珀酸酐衍生的二酰基基团，当键接到N(R2)(R3)时，提供如下通式的环基：
Figure A0380671300102
其中e是0，f是1。
摩擦改性剂-N(R2)(R3)
本发明的摩擦改性剂包含通过任选性连接基L连接到烃基R1上的氮部分N(R2)(R3)。该基团和该氮部分的R2和R3分别是H或烃基。因此
·R2和R3可都是H
·R2和R3中的一个是H而R2和R3中的另一个是烃基
·R2和R3都是烃基。
R2和R3分别选自H、烃基和与任选性基团L连接的键，其中R2和R3中的至少一个是H或烃基。当R2和R3中的一个是与任选性基团L连接的键时，该氮可包含或者与基团L的单个原子键接的双键，或者可与基团L的两个不同部分键接以形成环基。很明显，如果任选性基团L不存在，这些解释同样适用于R1和N(R2)(R3)之间的连接。
要求当R2和R3中的一个是烃基而R2和R3的另一个是H时，该烃基不包含端基胺。换句话说，当R2和R3中的一个是烃基而R2和R3的另一个是H时，如果烃基是胺或聚胺，则该胺或胺单元选自仲胺和叔胺。
合适的端基基团包括-CH3，＝CH2，-OH，-C(O)OH和它们的衍生物。合适的衍生物包括酯和醚。
优选烃基R2和/或R3不包含终端胺。换句话说，如果R2和/或R3是选自胺或聚胺的烃基，则胺或胺单元选自仲胺和叔胺。
对R2和R3每个的优选烃基是式-[R4NH]pR5X的基团：
其中R4是具有1-10个碳，优选1-5个碳，优选1-3个碳，优选2个碳的亚烷基；
其中R5是具有1-10个碳，优选1-5个碳，优选1-3个碳，优选2个碳的亚烷基；
其中p是0-10的整数；
其中X选自-CH3，-CH2＝CH2，-OH和-C(O)OH。
对R2和R3每个的优选烃基是式-[(CH2)qNH]p(CH2)rX的基团：
其中p是0-10，优选1-10，优选1-5，优选1-3，优选1或2的整数；
其中q是1-10，优选1-5，优选1-3，优选1或2的整数；
其中r是1-10，优选1-5，优选1-3，优选1或2的整数；
并其中X选自-CH3，-CH2＝CH2，-OH和-C(O)OH的基团。
优选X是-CH3或-OH。
本发明的摩擦改性剂可来自大范围的前体。本发明的实施方式包括选自下列胺的衍生物：氨、丁胺、氨基乙基乙醇胺、氨基丙-2-醇、5-氨基戊-1醇，2-(2-氨基乙氧基)乙醇、一乙醇胺、3-氨基丙-1醇，2-((3-氨基丙基)氨基)乙醇、二甲基氨基丙胺，和包括N-(辛基氧乙基)-1，2-二氨基乙烷和N-(癸基氧丙基)-N-甲基-1，3-二氨基丙烷的N-(烷氧基烷基)-烷烃二胺。
根据本发明上述特征可提供特别优选的化合物。这些包括下列化合物：
·R2和R3中的至少一个是式-(CH2)3CH3的基团；
·R2和R3中的一个是式-(CH2)3CH3的基团，而R2和R3的的另一个是H；
·R2和R3中的至少一个是式-(CH2)2NH(CH2)2OH的基团；
·R2和R3中的一个是化学式-(CH2)2NH(CH2)2OH的基团，而R2和R3的的另一个是H；和
·摩擦改性剂是聚异丁烯基琥珀酰亚胺。
在一个优选的情况中，通式为R1-L-N(R2)(R3)的摩擦改性剂包括任选性连接基L，并当L与N(R2)(R3)键接时，L提供化学式为下式的环形基：
Figure A0380671300121
其中e和f是独立的，并是0-6的整数。在这种情况中，R3优选是烃基。
在一种情况中，R3是式-[R4NH]pR5-N(R2′)-L′-R1′的烃基
其中R1′是烃基，并具有500-5000的数均分子量(Mn)；
其中L′是任选性链接基基团；
其中R2′独立地选自H、烃基和与任选性基团L′连接的键；
其中R4是具有1-10个碳，优选1-5个，优选1-3个碳，优选2个碳的亚烷基基团；
其中R5是具有1-10个碳，优选1-5个，优选1-3个碳，优选2个碳的亚烷基基团；并且
其中p是0-10的整数。
在一个优选的情况中，R3是式-[(CH2)qNH]p(CH2)r-N(R2′)-L′-R1′的烃基
其中R1′是烃基，并具有500-5000的数均分子量(Mn)；
其中L′是任选性连接基基团；
其中R2′独立地选自H、烃基和与任选性基团L′连接的键；
其中p是0-10，优选1-10，优选1-5，优选1-3，优选1或2的整数；
其中q是1-10，优选1-5，优选1-3，优选1或2的整数；并且
其中r是1-10，优选1-5，优选1-3，优选1或2的整数；。
优选R1′是烃基团。优选R1′是支链或直链的烷基。更优选R1′是支链烷基。在特别优选的实施方式中R1′是聚异丁烯。
选择R1′的分子量以提供摩擦改性剂所需要的性质。在优选的情况中，R1′具有800-1300的分子量。在一个特别优选的情况中，R1′是分子量为800-1300的聚异丁烯。该分子量可在起始聚合物上通过气相渗透压测定法或凝胶渗透色谱法测定。
在一种情况中，R1′具有10-200个碳或10-100个碳。
如果L′存在，它可是任何合适的基团。合适的基团包括：
·任选地包括一个或多个，优选两个羰基的C1-6烃基基因(hydrocarbylgroups)，
·任选地包括一个或多个，优选两个羰基的C1-6烃基团(Hydrocarbongroups)，
·当R2′是连接到基团L′的键时，C3-12的二酰基基团提供下式的环基：
其中e′和f′是独立的0-6的整数。
·由琥珀酸酐衍生的二酰基基团当R2′是连接到基团L′的键时，提供如下通式的环基：
其中e′是0，f′是1。
摩擦改性组合物-载体油
如上所述，本发明一方面提供一种包括本文描述的摩擦改性剂和包含任选性酯化聚醚的载体油的摩擦改性组合物。
该载体油可具有任何合适的分子量。优选的分子量在500-5000之间。
在一个优选的情况中，该聚醚载体油是单封端的聚丙二醇。优选的该封端是由具有最多30个碳原子的烃基组成的基团，或者是含有具有最多30个碳原子的烃基的基团。更优选地，该封端是具有4-20个碳原子，或12-18个碳原子的烷基，或者包含具有4-20个碳原子或12-18个碳原子的烷基。
该烷基可以是支链或直链的。优选它是直链基团。
进一步的烃基封端基团包含烷基取代的苯基，特别是该烷基取代基(多个)是4-20个碳原子，优选8-12个，优选直链的烷基。
该烃基封端基团可通过连接基基团连接到聚醚上。合适的封端连接基基团包括醚氧原子(-O-)，胺基(-NH-)，酰胺基(-CONH-)，或者羰基-(C＝O)-。
在一个优选的实施方式中，载体油是下式的聚丙二醇单醚：
Figure A0380671300141
其中R6是直链C1-C30的烷基，优选C4-C20的烷基，优选C12-C18的烷基；并且n是10-50，优选10-30，更优选12-20的整数。
可使用脂肪族醇，优选至多20个碳原子的直链伯醇作为引发剂，通过氧化丙烯的聚合作用而获得这种烷基聚丙二醇单醚。如果希望，部分丙烯氧单元可被由其它C2-C6烯氧化物的衍生的单元取代，例如环氧乙烷或1，1-二甲基环氧乙烷，并且这些单元包括在术语“聚丙二醇”的范畴之内。该引发剂也可以是式为R7OH的酚或烷基酚，式R7NH2或R7CONH的烃基胺或酰胺，其中R7是C1-C30的烃基，优选是饱和的脂肪族或芳香族的烃基，例如烷基、苯基或苯烷基等。优选的引发剂包括引发长链丙二醇单烷基醚的长链链烷醇。
在进一步的情况中，聚丙二醇可以是酯(R6COO)基，其中R6如上所述。在这种情况下，载体油可以是下列化学式的聚丙二醇单醚：
Figure A0380671300142
其中R6和n如上所述，R8是C1-C30的烃基，优选是脂肪族烃基团，更优选是C1-C10的烷基。
摩擦改性组合物-组合物
摩擦改性剂以一定量存在于摩擦改性组合物中以提供必要和/或必需的操作的和/或功能的性质。通常以总组合物计，摩擦改性剂(包括产物的溶剂)的含量是10-60重量％，优选30-60重量％。通常，以总组合物计，摩擦改性剂(包括产物的溶剂)的典型含量是6-36重量％，优选18-36重量％。
以总组合物计，载体油的含量可以是10-40重量％。
摩擦改性组合物中活性摩擦改性剂与载体油的重量比是0.2∶1到5∶1。
优选摩擦改性组合物中活性摩擦改性剂与载体油的重量比在0.2∶1到5∶1或0.6∶1到5∶1的范围内，一般是约5∶1，2∶1，1∶1，0.9∶1，0.8∶1或0.6∶1。
优选摩擦改性组合物中活性摩擦改性剂与载体油的重量比在1∶0.2到1∶1.8，或1∶03到1∶1.7，或1∶0.4到1∶1.6，或1∶0.5到1∶1.5，或1∶0.6到1∶1.4，或1∶0.7到1∶1.3，或1∶0.8到1∶1.2，或1∶0.9到1∶1.1的范围内，一般是约1∶0.2，1∶0.5，1∶0.7，1∶1，1∶1.1，1∶1.2或1∶1.6，例如1∶1。
在一个优选的情况中，本发明的摩擦改性组合物进一步包括溶剂。该溶剂可以是沸点在66-320℃范围的烃溶剂。合适的溶剂包括二甲苯，甲苯，石油溶剂，沸点在180℃-270℃范围的芳香溶剂的混合物(包括以商标ShellsolAB，Shellsol R，Solvesso1 50，Aromatic1 50出售的芳香溶剂混合物)，和环保溶剂例如FINALAN范围的低芳族含量的溶剂。
如果有溶剂存在，则其结合量将根据所要求的摩擦改性组合物的最终粘度而变化。以重量计，一般的溶剂含量是最终组合物的20-70％。
在一个优选的情况中，本发明的摩擦改性组合物包括溶剂和助溶剂。助溶剂的典型含量是1-2wt.％。合适的助溶剂包括脂肪醇(例如CASno66455-17-2)。
本发明的摩擦改性剂可包含许多经常添加的用以满足具体客户要求的次要成分。其中包括通常是烷氧基化的苯基甲醛树脂的去雾剂，将其添加以降低其水吸附到最小，并阻止雾状或浑浊的外观，还包括防腐剂，该防腐剂通常是包含一种或多种脂肪酸和胺的混合物的类型。在本发明的组合物中，以组合物的总重计，次要成分的任意一个或二者的含量范围是每个为1-5％，或1-3％。
可添加的其它次要成分包括抗氧化剂、防冻剂、金属去活化剂、去雾剂、防腐剂、染料、润滑性添加剂、另外的摩擦改性剂等。根据常规实践，这些物质的添加量范围为从百万分之几分到2-3重量％之间。
在一个优选情况中，除了本文所述的摩擦改性剂，不向摩擦改性组合物中添加润滑性添加剂或摩擦改性剂。
一般来说，这种次要功能成分在摩擦改性组合物中的总量将不超过约10重量％，更通常不超过约5重量％。
燃料添加剂组合物
一方面本发明提供了包含本文所述的摩擦改性剂和载体，稀释剂或溶剂的燃料添加剂组合物，其中该燃料添加剂组合物除了本文所述的摩擦改性剂外，基本上没有任何去垢剂和/或摩擦改性剂。
本文所用的术语“燃料添加组合物”是指将其调配进燃料中之前不经受改性的组合物。尤其是该术语是指将其调配进燃料中之前没有另外成分的组合物。
本文所用的与燃料添加剂组合物相关的给定物质的术语“基本上不包括”是指该物质在燃料添加剂组合物中的含量小于组合物的1重量％，优选小于0.5％，优选小于0.1％，优选小于0.05％。
优选地，除了本文所述的摩擦改性剂，该燃料添加剂组合物基本上没有任何去垢剂。
优选地，除了本文所述的摩擦改性剂，该燃料添加剂组合物基本上没有任何摩擦改性剂。
优选地，除了本文所述的摩擦改性剂，该燃料添加剂组合物基本上没有任何去垢剂和任何摩擦改性剂。
在一个优选的情况中，载体、稀释剂或溶剂是包含一种任选性酯化的聚醚的载体油。
优选地，载体、稀释剂或溶剂是本文所述的聚醚载体油。
优选的，燃料添加剂组合物的载体、稀释剂或溶剂是符合下列化学式的聚丙二醇单醚：
其中R6是直链C12-C18的烷基；n是10-30的整数。
燃料组合物
本发明的摩擦改性剂可掺入燃料中以提供燃料组合物。因此，本发明的又一个方面是提供包含燃料和本文所述的摩擦改性剂的燃料组合物。
本发明的摩擦改性组合物可以掺入燃料中以提供燃料组合物。因此，本发明的再一个方面是提供包含燃料和本文所述的摩擦改性组合物的燃料组合物。
本发明的燃料添加剂组合物可以掺入燃料中以提供燃料组合物。因此，本发明的另一个方面是提供包含燃料和本文所述的燃料添加剂组合物的燃料组合物。
优选以重量计，摩擦改性剂在燃料中的含量是50-500ppm。
优选以重量计，摩擦改性组合物在燃料中的含量是50-500ppm的摩擦改性剂和30-50ppm的载体油。
优选除了本文所述的摩擦改性剂之外，燃料组合物基本上没有任何去垢剂。
优选除了本文所述的摩擦改性剂外，燃料组合物基本上没有任何摩擦改性剂。
优选除了本文所述的摩擦改性剂外，燃料组合物基本上没有任何去垢剂，并除了本文所述的摩擦改性剂之外，基本上没有任何摩擦改性剂。
这里所用的与燃料添加剂组合物相关的给定物质的术语“基本上没有”是指该物质在燃料组合物中的含量小于10ppm，优选小于5ppm，优选小于1ppm。
优选该燃料是汽油。
术语“汽油”含义是用于火化点燃发动机(尤其或优选主要包含或仅包含C4-C12的烃)并满足国际汽油规范，例如ASTM D-439和EN228的液体燃料。该术语包括具有氧化成分例如乙醇以及馏出液燃料的混合物，以及馏出液燃料本身。除了本发明的添加剂组合物之外，该燃料可含有常规添加到汽油中的任何其它添加剂，例如，防爆剂，防冻添加剂，辛烷需求添加剂，润滑添加剂等。
已知在燃烧之前，某些燃料添加剂能形成覆盖气缸壁的润滑剂薄膜，并随着时间推移在机油中聚集。因此预计到一方面摩擦改性剂或摩擦改性组合物在机油中聚集。在一个实施方式中，本发明提供一种包括机油和本文所述的摩擦改性剂或摩擦改性组合物的油组合物。在一方面，本发明提供一种包括(i)油，优选机油和(ii)式为R1-L-N(R2)(R3)的摩擦改性剂，其中R1是烃基并具有500-5000的数均分子量(Mn)；L是任选性连接基基团；R2和R3独立地选自H、烃基和与任选性基团L连接的键，其中R2和R3中的至少一个是H或烃基，前提是如果R2和R3中的一个是烃基，而R2和R3的另一个是H，则烃基基团不包含端胺。
方法
本发明一方面提供一种用于在内燃机中降低摩擦的方法。该方法包括(i)用本文描述的摩擦改性剂、或本文描述的摩擦改性组合物，或本文描述的燃料添加剂组合物调配燃料，以形成燃料组合物；(ii)在内燃机中燃烧燃料组合物。
用途
本发明一方面提供本文描述的用于降低内燃机内的摩擦和/或提高去垢性的摩擦改性剂的用途。本发明一优选方面提供本文描述的用于降低内燃机内的摩擦的摩擦改性剂的用途。在一个高度优选方面，本发明提供了本文描述的用于降低内燃机内的摩擦并提高去垢性的摩擦改性剂的用途。
本发明一方面提供了本文描述的用于降低内燃机内的摩擦和/或提高去垢性的摩擦改性组合物的用途。在一优选方面本发明提供了本文描述的用于降低内燃机内的摩擦的摩擦改性组合物的用途。在一高度优选的情况中，本发明提供了本文描述的用于降低内燃机内的摩擦并提高去垢性的摩擦改性组合物的用途。
在一方面本发明提供了本文描述的用于降低内燃机内的摩擦和/或提高去垢性的燃料添加剂组合物的用途。在一优选方面本发明提供了本文描述的用于降低内燃机内的摩擦的燃料添加剂组合物的用途。在一高度优选的情况中，本发明提供了本文描述的用于降低内燃机内的摩擦并提高去垢性的燃料添加剂组合物的用途。
下面仅通过实施例的方式对本发明作更加详细的描述。
实施例
摩擦改性剂的合成
Figure A0380671300181
Figure A0380671300191
实施例1-1000mwt PIBSA和丁胺
在装配有顶部搅拌器、温度计和迪安-斯达克榻水分器的1升的有油夹套的反应器中，将1000mwt的由PIBSA(467.6g)衍生的高反应性PIB与ShellsolAB(311.8g)搅拌。在室温持续搅拌下，将丁胺(31.5g)添加到一个等分部分中。注意到即时的放热。将反应混合物加热到～150℃3小时的同时除去水。分离720g产品。
产品分析显示其含40％m/m溶剂，0.81％m/m氮。
实施例2-1000mwt PIBSA和氨乙基乙醇胺
在装配有顶部搅拌器、温度计和迪安-斯达克榻水分器的1升有油夹套的反应器中，将1000mwt的由PIBSA(633.2g)衍生的高反应性PIB与ShellsolAB(421g)搅拌。在室温持续搅拌下，将氨乙基乙醇胺(60.6g)添加到一个等分部分中。注意到即时的放热。将反应混合物加热到130-150℃3小时的同时除去水。分离1058g产品。
产品分析显示其含39％m/m溶剂，1.47％m/m氮。
实施例3-550mwt PIBSA和氨乙基乙醇胺
在装配有顶部搅拌器、温度计和迪安-斯达克榻水分器的1升有油夹套的反应器中，搅拌在Shellsol AB(900g，40％溶剂)中的由PIBSA的550mwt衍生的高反应性PIB。搅拌的同时在室温下添加氨乙基乙醇胺(84.2g)。注意到放热。将反应混合物加热到140℃4小时的同时除去水。分离出926g产品。
产品分析显示其含38.5％m/m溶剂，2.33％m/m氮。
实施例4-2300mwt PIBSA和丁胺
在装配有顶部搅拌器、温度计和迪安-斯达克榻水分器的1升有油夹套的反应器中，将在Shellsol(495g，21.6％溶剂)中的由PIBSA衍生的2300mwt高反应性PIB与另外的Shellsol AB(110g)搅拌。搅拌下在室温添加丁胺(9.37g)。将反应混合物加热到130℃3小时的同时除去水。分离645g产品。
产品分析显示其含38％m/m溶剂，0.35％m/m氮。
实施例5-2300mwt PIBSA和氨乙基乙醇胺
在装配有顶部搅拌器、温度计和迪安-斯达克榻水分器的1升有油夹套的反应器中，将在Shellsol(508g，21.6％溶剂)中的由PIBSA衍生的2300mwt高反应性PIB与另外的Shellsol AB(157g)搅拌。搅拌下在室温添加氨乙基乙醇胺(17.65g)。将反应混合物加热到140℃3.5小时的同时除去水。分离838g产品。
产品分析显示其含42％m/m溶剂，0.65％m/m氮。
实施例6-1000mwt PIBSA和氨
在装配有顶部搅拌器、温度计、迪安-斯达克榻水分器和用以添加氨的浸渍管的1升有油夹套的反应器中，将1000mwt的由PIBSA(450.15g)衍生的高反应性PIB与Shellsol AB(298.99g)搅拌。将温度升高到138℃并在3小时内添加氨气(5.81g)，同时在榻水分器中收集水。加热再持续2小时。分离731g产品。
产品分析显示其含40％m/m溶剂，0.76％m/m氮。
试验数据
实施例7-高频往复设备(HFRR)试验
修改采用高频往复设备(HFRR)试验的评价柴油润滑性的标准程序，来评价汽油的润滑性。由于与柴油相比汽油的挥发性较高，因此温度选择低于标准温度的20℃。
程序如下。将一个钢球附着到振荡臂装备上，并在HFRR样品池中与钢盘样品相配合。燃料贮存器中装有6ml待测的燃料组合物。以净重200克的负载施加到球/盘界面处。以50赫兹的速率使球装备振荡通过1000μ的路径。经过指定的时间后，将钢球装备移去。通过测量由于与盘的振荡接触而导致的球上的磨痕直径，来评价燃料组合物的磨损和由此的润滑性。磨痕直径的值越低，燃料组合物中添加剂的性能越好。尤其希望磨痕直径低于500μ。结果示于下表。
    燃料组合物   总处理速率(mg/l)   磨痕(微米)
  无铅汽油基本燃料     -     824
  无铅汽油基本燃料+双TEPA PIBSI(1000mwt)     200     434
  无铅汽油基本燃料+AEEAPIBSI(1000mwt)     200     376
  无铅汽油基本燃料+AEESPIBSI(1000mwt)+聚醚     420     321
   燃料组合物  总处理速率(mg/l) 活性成分处理速率(mg/l)  磨痕(微米)
无铅汽油基本燃料     0     0     838
无铅汽油基本燃料+AEEAPIBSI(1000mwt)     200     120     400
无铅汽油基本燃料+ButAPIB胺(1000mwt)     156     120     825
无铅汽油基本燃料+PIB(1000mwt)     120     120     767
下表表示在该试验中由商业汽油添加剂和本发明的实施例获得的结果。以相同的活性处理速率测试添加剂。
    燃料组合物     磨痕(微米)
  无铅汽油基本燃料     810
  无铅汽油基本燃料+商业曼尼希胺     609
  无铅汽油基本燃料+商业PIB胺(1)     699
  无铅汽油基本燃料+商业PIB胺(2)     743
  无铅汽油基本燃料+商业聚醚胺     674
  无铅汽油基本燃料+AEEA PIBSI     414
实施例8-提高的组装性(packagability)
一般来说不添加合适的溶剂，如聚异丁烯基琥珀酰亚胺(PIBSI)的摩擦改性剂和载体流体是不相容的。由于摩擦改性剂的生产，许多组件需要超过目前已有量的额外溶剂。
使用大范围的载体和摩擦改性剂制造一系列组件。下表表示在环境条件下使活性摩擦改性剂和载体流体组件在一个相中保持1∶1的比例所需的溶剂总百分比。由于溶剂与摩擦改性剂生产有关，本试验中可能的最低溶剂含量是25-26％。
    制备摩擦改性剂所用的胺
  氨    丁胺 氨乙基乙醇胺 四亚乙基五胺
  载体A   -     26     25     25
  载体B   -     26     25     30
  载体C   25     26     25     37
  载体D   -     26     30     40
载体A是具有12个结合的氧化丙稀单元的C13-15引发的聚醚。
载体B是具有14个结合的氧化丙稀单元的C13-15引发的聚醚。
载体C是具有17个结合的氧化丙稀单元的C13-15引发的聚醚。
载体D是具有17个结合的氧化丙稀单元的壬基酚引发的聚醚。
在-10℃，环境温度和+40℃下进行进一步的存储稳定性的试验5-7天。结果显示通过使用本发明，用于保持组件、显示相似IVD性能所需的额外溶剂量在一个相中可降低最多60％。
实施例9-进气阀去垢性
使用工业标准CEC-F-05-A93试验程序在台式发动机上测定摩擦改性剂和载体油组合物表现出的进气阀去垢力性能。该测试发动机是带有标准KE-Jettonic注入系统的Mercedes-Benz M 102.982的四缸、四冲程、2.3升汽油注入式发动机。该试验的进行涉及一个循环程序，每个循环包括下列四个操作阶段：
  阶段   时间(min)   速度(min-1)   转矩(Nm)   动力(kW)
    1     0.5     800±50     0±2     0
    2     1.0     1300±50     29.4±2     4
    3     2.0     1850±50     32.5±2     6.3
    4     1.0     3000±50     35.0±2     11.0
每个试验重复循环800次，持续时间精确为60小时。在每个试验的开始，将安装前称重的新进口阀安装到发动机上。在每个试验结束时、视觉评价前和称重已经用过的进口阀前，将残余物从面向燃烧空间的阀表面上认真地清除。将阀浸渍在正庚烷中10秒并悬挂干燥。干燥10分钟后，称重阀，以mg测定由沉积物导致的阀重的增加。在阀的拆卸过程中，也对在阀漏斗形口和阀杆上形成的沉积物的粘性或非粘性状态进行评价。形成粘性状态沉积物的趋势最终能指出出现希望避免的阀粘结现象的趋势。
本测试程序中使用的燃料是符合EN228规格的无铅汽油。将试验组合物添加到燃料中以获得燃料中需要量的活性物质(摩擦改性剂和载体油)的浓度。
使用载体D作为载体，摩擦改性剂和载体的比例是1∶1.6。
  活性处理     摩擦改性剂     IVD
  150mg/l  1000mwt双TEPA PIBSI     IVD＝82.1mg/阀
  150mg/l  1000mwt单丁胺PIBSI     IVD＝87.6mg/阀
使用载体A作为载体，摩擦改性剂和载体的比例是1∶1。
 活性处理     摩擦改性剂        IVD
  245mg/l   1000mwt双TEPA PIBSI     IVD＝82mg/阀
  245mg/l   1000mwt AEEA PIBSI     IVD＝37mg/阀
在低硫含量的燃料中，使用载体C，摩擦改性剂和载体的比例是1∶1。
   活性处理       摩擦改性剂         IVD
    254mg/l   1000mwt AEEA PIBSI     IVD＝33.2mg/阀
    350mg/l   1000mwt AEEA PIBSI     IVD＝15.5mg/阀
实施例10-阀粘附性能
再进行一系列试验评价不同配方的实际的阀粘附性质。在由Labeco生产的单辊距离累积测力计上进行试验。进行测试的发动机是普通的大众汽车运输机的带有水压阀过滤器的1.9升、44千瓦水冷箱奥托发动机型号2系列。它是带有三速自动变速器，安装在后部的平的四缸发动机。在每个试验(一个试验＝相同燃料上的3次运转)后将缸盖拆卸下来，并用合适的清洗剂清洗至金属质洁净。在每次试验前测定阀导管和阀杆。
这些试验中使用的燃料是符合EN228规格的无铅汽油。
DKA(Deutscher Koordinierungs Ausschuess)CEC F-16-T-96描述的程序如下。每个循环包括下列操作阶段：
在水平路面负载条件下按下列程序行驶130km：
以50km/h速度下5km
以60km/h速度下5km
停止发动机--暂停10分钟
总共进行13次以占用4小时33分钟
关掉发动机并保持温度15小时
进行有+5℃的保温处理的三个循环
在每个发动机保温阶段的末尾，进行发动机压缩试验以使任何不正确运行的阀显露出来。如果在一个或多个气缸上的压缩小于8bar，那么就认为进口阀在阀导管内已经粘附了。为了最终的结果，在-18℃下进行一次该循环，除了保温温度是-18℃而不是+5℃之外，使用的循环相同。
向燃料中添加试验组合物以获得含添加剂的燃料中的活性物质的浓度，其中燃料中所含的添加剂在下表的每个实施例中都是特定的，该表给出了获得的结果。
摩擦改性剂 载体 总活性mg/l 活性摩擦改性剂/载体比例   温度 通过/失败
1000/b/TEPA  D     141     1∶1.6   +5℃ 失败
1000/ButA  A     317     1∶1.6   +5℃ 通过
1000/AEEA  A     317     1∶1.6   +5℃ 通过
1000/AEEA  A     317     1∶0.9   -18℃ 通过
1000/AEEA  C     317     1∶1   -18℃ 通过
1000/AEEA  C     350     1∶1   -18℃ 通过
实施例11-进气阀去垢性
在台式发动机上用CEC F-20-A-98试验程序测定了由所列的摩擦改性剂和载体油组合物表现出来的进气阀去垢力性质。该试验发动机是每个缸上带有4个阀并带有电动控制点火和燃料注入系统的Mercedes Bens M111四缸、四冲程、2.0升汽油注入式发动机。该试验的进行涉及循环步骤，每个循环包括下列四个操作阶段：
   阶段   时间(min)   速度(min-1)    转矩(Nm)
    1     0.5     750±50   关闭节流阀
    2     1.0     1500±25     40±2
    3     2.0     2500±25     40±2
    4     1.0     3500±25     40±2
每个试验的持续时间是60小时。在每个试验的开始，使发动机装配有在装配前称重的新进口阀。在每个试验结束时和所用的进口阀称重前，将残余物从面向燃烧空间的阀表面认真的清除。然后将阀浸渍在正庚烷中10秒钟并在空气中干燥至少10分钟并最多2个小时。在精密天平上称重每个阀的重量到至少1毫克的准确度，以确定阀和它的所有沉积物的总重。
减去在试验开始前测量的干净阀的重量，来确定进口阀沉积物的重量，并以mg/阀表示。
使用的燃料为符合EN228规格的无铅汽油。
使用载体C作为载体，其摩擦改性剂与载体的比例为1∶1。
活性处理mg/l     摩擦改性剂   IVDmg/阀
    188  1000mwt AEEA PIBSI     106.2
    254  1000mwt AEEA PIBSI     63.6
    306  1000mwt AEEA PIBSI     27.3
上述说明书中提到的所有公开出版物在本文都作为参考文献引入。在不脱离本发明的范围和实质的情况下，本发明所述的方法和系统的各种改进和变换对本领域的熟练技术人员来说将是显而易见的。虽然结合具体优选的实施方式描述了本发明，但可以理解所要求保护的本发明的范围不过度地限于这种特殊的实施方式。实际上，用于实施本发明的所述实施方式的各种变换，对化学或相关领域内的熟练人员来说是明显的、是属于下列权利要求的范围内的。

Claims (59)

1.通式为R1-L-N(R2)(R3)的摩擦改性剂，
其中R1是烃基基团并具有500-5000的数均分子量(Mn)；
L是任选性的连接基；并且
R2和R3独立地选自H、烃基基团和与任选性基团L连接的键，其中R2和R3中的至少一个是H或烃基基团，前提是如果R2和R3中的一个是烃基基团，而R2和R3的另一个是H，则烃基基团不包含端胺基。
2.如权利要求1的摩擦改性剂，其中R1是烃基团。
3.如权利要求1或2的摩擦改性剂，其中R1是支链或直链烷基。
4.如权利要求3的摩擦改性剂，其中R1是支链烷基。
5.如权利要求2，3或4的摩擦改性剂，其中R1是聚异丁烯。
6.如前述权利要求中任一所述的摩擦改性剂，其中R1的分子量为800-1300。
7.如前述权利要求5的摩擦改性剂，其中R1是分子量为800-1300的聚异丁烯。
8.如前述权利要求中任一所述的摩擦改性剂，其中基团R1具有10-200个碳。
9.如前述权利要求中任一所述的摩擦改性剂，其中基团R1具有10-100个碳。
10.如前述权利要求中任一所述的摩擦改性剂，其包括连接基L。
11.如前述权利要求中任一所述的摩擦改性剂，其中当L键接到N(R2)(R3)上时，L提供下列化学式的环基：
Figure A038067130002C1
其中e和f分别为0-6的整数。
12.如权利要求1-10任一所述的摩擦改性剂，其中R2和R3都是H。
13.如权利要求1-11任一所述的摩擦改性剂，其中R2和R3中的至少一个是烃基。
14.如权利要求13的摩擦改性剂，其中R2和R3中的至少一个是以具有选自-CH3，＝CH2，-OH，-C(O)OH和其衍生物的部分端接的烃基。
15.如权利要求13或14的摩擦改性剂，其中R2和R3中的至少一个是化学式-[R4NH]pR5X的烃基：
其中R4是具有1-10个碳的亚烷基；
其中R5是具有1-10个碳的亚烷基；
其中p是0-10的整数；
其中X是选自-CH3，-CH2＝CH2，-OH和-C(O)OH的基。
16.如权利要求15所述的摩擦改性剂，其中R4是具有1-5个碳，优选1-3个碳，优选2个碳的亚烷基。
17.如权利要求15或16所述的摩擦改性剂，其中R5是具有1-5个碳，优选1-3个碳，优选2个碳的亚烷基。
18.如权利要求15所述的摩擦改性剂，其中R2和R3中的至少一个是式-[(CH2)qNH]p(CH2)rX的烃基：
其中p是0-10的整数；
其中q是1-10的整数；
其中r是1-10的整数；并且
其中X是选自-CH3，-CH2＝CH2，-OH和-C(O)OH的基。
19.如权利要求18所述的摩擦改性剂，其中p是1-10，优选1-5，优选1-3，优选1或2的整数。
20.如权利要求18或19所述的摩擦改性剂，其中q是1-10，优选1-5，优选1-3，优选1或2的整数。
21.如权利要求18、19或20所述的摩擦改性剂，其中r是1-10，优选1-5，优选1-3，优选1或2的整数。
22.如权利要求15-21任一所述的摩擦改性剂，其中X是选自-CH3和-OH的基。
23.如权利要求15-22任一所述的摩擦改性剂，其中R2和R3中的至少一个是式为-(CH2)3CH3的基团。
24.如权利要求23的摩擦改性剂，其中R2和R3中的一个是式-(CH2)3CH3的基团，而R2和R3中的另一个是H。
25.如权利要求15-22任一所述的摩擦改性剂，其中R2和R3中的至少一个是式-(CH2)2NH(CH2)2OH的基团。
26.如权利要求25所述的摩擦改性剂，其中R2和R3中的一个是式-(CH2)2NH(CH2)2OH的基团，而R2和R3中的另一个是H。
27.如前述任一权利要求所述的摩擦改性剂，其中该摩擦改性剂是聚异丁烯基琥珀酰亚胺。
28.一种摩擦改性组合物，包括：
(i)如权利要求1-27任一所述的摩擦改性剂；
(ii)包括任选性酯化聚醚的载体油。
29.如权利要求28所述的摩擦改性组合物，其中聚醚载体油的分子量范围是500-5000。
30.如权利要求28或29所述的摩擦改性组合物，其中聚醚载体油是单端封端的聚丙二醇。
31.如权利要求30的摩擦改性组合物，其中封端基是由具有最多30个碳原子的烃基组成的基团，或者是含有具有最多30个碳原子的烃基的基团。
32.如权利要求31的摩擦改性组合物，其中封端基是具有4-20个碳原子的烷基或含有4-20个碳原子的烷基。
33.如权利要求30的摩擦调节组合物，其中载体油是下式的聚丙二醇单醚：
Figure A038067130004C1
其中R6是直链C12-C18的烷基；并且n是10-30的整数。
34.如权利要求28-33任一所述的摩擦改性组合物，其中以总组合物计，摩擦改性剂的含量是10-60重量％，优选30-60重量％。
35.如权利要求28-34中任一所述的摩擦改性组合物，其中以总组合物计，载体油的含量是10-40重量％。
36.如权利要求28-35中任一所述的摩擦改性组合物，其中摩擦改性剂和载体油的重量比是0.2∶1到5∶1。
37.如权利要求28-36中任一所述的摩擦改性组合物，其进一步包含溶剂。
38.如权利要求37的摩擦改性组合物，其中溶剂是沸点范围是66-320℃的烃溶剂。
39.一种燃料添加剂组合物，包括：
(i)如权利要求1-27中任一所述的摩擦改性剂；和
(ii)载体、稀释剂或溶剂；
该组合物除了权利要求1-27中任一所述的摩擦改性剂之外，基本上不包含任何去垢剂和/或摩擦改性剂。
40.如权利要求39所述的燃料添加剂组合物，其除了权利要求1-27中的任一所述的摩擦改性剂之外，基本上不包含任何去垢剂和任何摩擦改性剂。
41.如权利要求39或40所述的燃料添加剂组合物，其中载体、稀释剂或溶剂是包含任选性酯化的聚醚的载体油。
42.如权利要求39-41任一所述的燃料添加剂组合物，其中载体、稀释剂或溶剂是如权利要求29-33中任一所限定的聚醚载体油。
43.一种燃料组合物，包括
(i)燃料；和
(ii)如权利要求1-27中任一所述的摩擦改性剂。
44.一种燃料组合物，包括
(i)燃料；和
(ii)如权利要求28-38中任一所述的摩擦改性组合物。
45.一种燃料组合物，包括
(i)燃料；和
(ii)如权利要求39-42中任一所述的燃料添加剂组合物。
46.如权利要求43、44或45所述的燃料组合物，其中摩擦改性剂的含量以重量计是50-500ppm。
47.如权利要求44所述的燃料组合物，其中摩擦改性组合物的含量以重量计是50-500ppm的摩擦改性剂和30-500ppm的载体油。
48.如权利要求43-47中任一所述的燃料组合物，其中燃料是汽油。
49.一种用于降低内燃机中摩擦的方法，包括下列步骤：
(i)用权利要求1-27中任一所述的摩擦改性剂，或权利要求28-38中任一所述的摩擦改性组合物，或权利要求39-42中任一所述的燃料添加剂组合物配制燃料，以提供燃料组合物；
(ii)在内燃机中燃烧燃料组合物。
50.如权利要求49所述的方法，其中燃料组合物除了权利要求1-27中任一所述的摩擦改性剂之外，基本上不包含任何去垢剂。
51.如权利要求49或50所述的方法，其中燃料组合物除了权利要求1-27中任一所述的摩擦改性剂之外，基本上不包含任何摩擦改性剂。
52.权利要求1-27中任一所述的摩擦改性剂、或权利要求28-38中任一所述的摩擦改性组合物、或权利要求39-42中任一所述的燃料添加剂组合物在内燃机内降低摩擦和/或提高去垢性的用途。
53.权利要求1-27中任一所述的摩擦改性剂、或权利要求28-38中任一所述的摩擦改性组合物、或权利要求39-42中任一所述的燃料添加剂组合物在内燃机内降低摩擦并改善去垢性的用途。
54.一种摩擦改性剂基本根据上文中任意一个实施例所描述的。
55.一种摩擦改性组合物基本根据上文中任意一个实施例所描述的。
56.一种燃料添加剂组合物基本根据上文中任意一个实施例所描述的。
57.一种燃料组合物基本根据上文中任意一个实施例所描述的。
58.一种用于内燃机内降低摩擦的方法，基本根据上文中任意一个实施例所描述的。
59.基本根据上文中任意一个实施例描述的用途。
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