JPH0254879B2 - - Google Patents

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JPH0254879B2
JPH0254879B2 JP60182881A JP18288185A JPH0254879B2 JP H0254879 B2 JPH0254879 B2 JP H0254879B2 JP 60182881 A JP60182881 A JP 60182881A JP 18288185 A JP18288185 A JP 18288185A JP H0254879 B2 JPH0254879 B2 JP H0254879B2
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Japan
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reaction
polyamine
cyclic carbonate
carbonate
adduct
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Etsuchi Uorenbaagu Robaato
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Chevron Research and Technology Co
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Description

【発明の詳細な説明】
発明の背景 発明の分野 (i) 本発明は潤滑油における分散剤及び洗浄剤と
して有用である添加剤に関する。特に、本発明
はポリアミンを環状カーボネートと反応させ、
次いで得られた中間物をアルケニル又はアルキ
ルコハク酸無水物と反応させることによつて造
られた添加剤に向けられている。本発明の新規
添加剤は潤滑油に使用される時に分散性と洗浄
性とを保有することが見出された。これらの添
加剤は燃料における洗浄剤及び分散剤として有
用でもある。 (ii) 先行技術 アルケニル又はアルキルコハク酸イミドはその
ポリ（オキシアルキレン）ヒドロキシ誘導体製造
のため従前にはアルキレンオキシドを以て変性さ
れた。これらアルキレンオキシド処理コハク酸イ
ミド（スクシンイミド）は潤滑油用添加剤として
教示されている（米国特許第3373111号及び
3367943号参照）。 発明の概要 先ずポリアミンを環状カーボネートと反応さ
せ、次いでこの中間体をアルケニル又はアルキル
コハク酸無水物と反応させることにより造られた
添加剤は燃料又は油に使用される分散剤及び洗浄
剤を与えることが今や見出された。 従つて、本発明は ａ まず０℃〜250℃の温度でポリアミンを環状
カーボネートと反応させ、 ｂ 次いでこの反応生成物をアルケニル又はアル
キルコハク酸無水物と０℃〜250℃の温度で接
触させ、その後場合により上記ｂの生成物をホ
ウ酸と反応させることによつて造られる反応混
合物を含むこと、 しかも前記反応に際して、 （） 環状カーボネート対ポリアミンの塩基性
窒素のモル仕込みが約0.2：１〜約10：１であ
り、 （） アルケニル又はアルキルコハク酸無水物
対ポリアミン−環状カーボネート付加物のモル
仕込みが約0.5：１〜約５：１であり、 （） 前記ポリアミンがエチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラアミ
ン、テトラエチレンペンタアミン及びペンタエ
チレンヘキサミンからなる群から選択され、 （） 前記環状カーボネートが、
【式】
【式】
【式】
【式】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は水素
又は１−２炭素原子のアルキルから独立的に選
択され、そしてｎは０又は１の整数である）か
らなる群から選択されることを特徴とする潤滑
油及び燃料における分散洗浄用添加剤に関す
る。 上述のように、本発明の新規添加剤は潤滑油又
は燃料のいずれに使用される場合にも分散性及び
洗浄性を有する。即ち、本発明の別の面では潤滑
性粘度の油の主要量と、分散性及び洗浄性を与え
るのに十分な本発明の添加剤のある量とを含む潤
滑油組成物である。 本発明のさらに別の面ではガソリンやジーゼル
範囲で沸騰する炭化水素の主要量と、分散性及び
洗浄性を与えるのに十分な本発明の添加剤のある
量とを含む燃料組成物である。 発明の詳細な記述 本発明の添加剤はまずポリアミンを環状カーボ
ネートと反応させることにより造られる。この反
応は環状アミンとポリアミンとの反応をひき起す
に十分な温度で行われる。特に約０℃〜約250℃
の反応温度は好ましいが約100℃−200℃が最も好
適である。 この反応はきちんと行うことができる。即ちポ
リアミンとカーボネートの両者は適当な比率で、
単独もしくは酸性、塩基性又はルイス酸触媒のよ
うな触媒の存在下のいずれかで一緒にされ、次い
で反応温度で撹拌される。適当な触媒の例にはた
とえばボロントリフルオライド、アルカンスルホ
ン酸、アルカリ又はアルカリ土カーボネートがあ
る。 別法として、反応は稀釈剤中で行うことができ
る。たとえば、反応体はトルエン、キシレン、油
などのような溶剤中で一緒にしてから反応温度で
撹拌することができる。反応完結後、反応間に生
成したアルキレングリコールを含めて諸揮発性成
分を放出させることができる。好ましくはアルケ
ニル又はアルキルコハク酸無水物は反応混合物に
直接添加できる。稀釈剤が使用される場合、それ
は反応体や形成生成物に不活性であるのが好まし
く、そして効果的な撹拌を確実に行うのに十分な
量で一般に使用される。 反応は一般に約0.5−10時間で完結する。 ポリアミン−環状カーボネート付加物は次いで
アルケニル又はアルキルコハク酸無水物と接触さ
せられる。この反応は該付加物とアルケニル又は
アルキルコハク酸無水物との反応をひきおこすの
に十分な温度で行われる。反応温度は工程(1)の場
合と同じでも異つていてもよい。特に０℃−約
250℃の反応温度は好適であり、約100℃−200℃
の温度は最も好ましい。 この反応はきちんと実施できる。即ち、アルケ
ニル又はアルキルコハク酸無水物はポリアミン−
環状カーボネート付加物と適当な比率で一緒にさ
れてから反応温度で撹拌することができる。 別法として、反応は工程(1)に使用されたのと同
じ又は異るいずれかの稀釈剤中で行うことができ
る。たとえば反応体はトルエン、キシレン、油な
どのような溶剤中で一緒にされてから、反応温度
で撹拌することができる。好適な態様では、アル
ケニル又はアルキルコハク酸無水物は環状カーボ
ネート−ポリアミン付加物を造るために使用され
る反応系に直接添加される。反応完結後、揮発性
諸成分を放出することができる。稀釈剤が使用さ
れる場合、それは反応体や形成生成物に対し不活
性であるのが好ましく、そして効率的な撹拌を確
保するに十分な量で一般に使用される。 水は生成物中に、特に環状カーボネート対ポリ
アミンの塩基性窒素の低比率が環状カーボネート
−ポリアミン付加物の調製のために使用される場
合には、存在することがある。この水又は他の揮
発性諸成分は共沸蒸留、蒸留又は窒素吹込みによ
り、反応過程中、反応系から除去できる。同様に
して水又は他の揮発性諸成分も反応完結後除去で
きる。たとえば反応生成物はその上を窒素流を通
すことにより処理でき、あるいはそれは昇温
（100℃−250℃）かつ減圧下、ストリツプされて
水又はいかなる他の揮発性諸成分を除去すること
ができる。 上記方法の別の態様は環状カーボネートとポリ
アミンとは流れの前方末端で添加され、一方アル
ケニル又はアルキルコハク酸無水物は系のさらに
下流で添加される連続流系である。 本発明で使用される環状カーボネート対ポリア
ミンの塩基性窒素のモル比率は一般に約0.2：１
乃至約10：１、好ましくは約0.5：１乃至約５：
１、の範囲内である。 アルケニル又はアルキルコハク酸無水物対環状
カーボネート−ポリアミン付加物のモル比率は一
般に約0.5：１乃至約５：１の範囲内にあり、好
ましくは約0.5：１乃至２：１、最も好ましくは
約１：１乃至２：１である。 反応は一般に0.5時間以内から10時間までで完
結する。 Ａ アルケニル又はアルキルコハク酸無水物 ポリオレフインとマレイン酸無水物との反応に
よるアルケニル置換コハク酸無水物の製造はたと
えば米国特許第3018250号及び第3024195号に記載
された。この方法はポリオレフインとマレイン酸
無水物との熱的反応、及び塩素化ポリオレインの
ようなハロゲン化ポリオレフインとマレイン酸無
水物との反応を包含する。アルケニル置換コハク
酸無水物の還元は対応するアルキル誘導体を生成
する。別法としてアルケニル置換コハク酸無水物
は本明細書中にすべて引用して記載されている米
国特許第4388471号及び第4450281号に記載のよう
にして調製できる。 マレイン酸無水物との反応のためのポリオレフ
イン重合体はC2−C5モノオレフイン、たとえば
エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン
及びペンテン、の主要量を含む重合体である。こ
の重合体ポリイソブチレンのようなホモ重合体で
あつても、またエチレンとプロピレン、ブチレ
ン、及びイソブチレン等の共重合体のような二種
又はそれ以上の上述のオレフイン類の共重合体で
あつてもよい。他の共重合体類としては共重合体
単量体類の少量たとえば１−20モル％がC4−C8
非共役ジオレフイン、たとえばイソブチレンとブ
タジエンとの共重体、あるいはエチレン、プロピ
レン及び１，４−ヘキサジエン等、である共重合
体類がある。 ポリオレフイン重合体は通常、約10−300炭素
原子を含有するが、10−200炭素原子が好ましく、
そして20−100炭素原子が最も好ましい。 オレフイン重合体の特に好ましい種類は１−ブ
テン、２−ブテン及びイソブテンの一種又はそれ
以上の重合により造られるポリブテン類である。
特別に望ましいのはイソブチレンから誘導された
単位の実質的割合を含有するポリブテンである。
このポリブテンは重合体中に混和できるもしくは
できないブタジエンの少量を含有することができ
る。最もしばしば、このイソブテン単位は重合体
中の単位の80％好ましくは少くとも90％を構成す
る。これらのポリブテンは当業者周知の容易に入
手可能な市販材料である。これらについての開示
はたとえば米国特許第3215707、3231587、
3515669、及び3579450号ならびに米国特許第
3912764号に見出される。これらの特許は適切な
ポリブテン類の開示に関して引用して記載され
る。 ポリオレフインとマレイン酸無水物との反応に
加えて、多数の他のアルキル化用炭化水素類がア
ルケニルコハク酸無水物の製造のためにマレイン
酸無水物と共に同様に使用できる。他の適当なア
ルキル化用炭化水素としては分子量100−4500の
範囲、より好ましくは200−2000の範囲の分子量
を有する環状、線状、枝分れ及び内部もしくはα
−オレフインがある。たとえばパラフインワツク
スの熱分解から得られたα−オレフイン類。一般
にこれらオレフイン類は長さが５−20炭素原子の
範囲である。α−オレフインの別の源は偶数の炭
素オレフインを与えるエチレン成長方法
（ethylene growthprocess）である。オレフイン
類の別の源は周知のチーグラー触媒のような適当
な触媒上でのα−オレフインの二量化による。内
部オレフインはシリカのような適当な触媒上での
α−オレフイン異性化により容易に得られる。 アルケニル又はアルキル置換コハク酸は本発明
において使用でき、アルキレン又はアルキル置換
コハク酸無水物の均等物と考えられる。 Ｂ ポリアミン 本発明の添加剤を造るために使用されるポリア
ミンは１−約12アミン窒素原子及び２−約40炭素
原子を有するポリアミンから好ましくは誘導され
る。このポリアミンは環状カーボネートと反応さ
せて、本発明における中間体として使用されるポ
リアミン−環状カーボネート付加物を生成する。
このような選択されたポリアミンは少くとも一個
の塩基性アミン窒素を含有する。本発明に使用さ
れるポリアミンとカーボネートとの反応は第２級
又は第１級アミンを通じて進行すると信じられる
ので、ポリアミンの塩基性アミン原子の少くとも
一個は第１級アミン又は第２級アミンのいずれか
でなければならない。従つてポリアミンが一個の
塩基性アミンのみを含有する場合には、そのアミ
ンは第１級アミンもしくは第２級アミンのいずれ
かでなければならない。このポリアミンは約１：
１乃至約10：１の炭素対窒素比を有することが好
ましい。 ポリアミンは(A)水素、(B)１−約10炭素原子のヒ
ドロカルビル基（炭化水素基）、(C)２−約10炭素
原子のアシル基、及び(D)(B)及び(C)のケト、ヒドロ
キシ、ニトロ、シアノ、低級アルキル及び低級ア
ルコキシ誘導体から選択される１又はそれ以上の
置換基で置換されてよい。低級アルキル又は低級
アルコキシのような用語に使用される「低級」は
１−約６炭素原子を含有する基を意味する。ポリ
アミンのアミン中の一つの上の置換基の少くとも
一箇は水素である、たとえばポリアミンの塩基性
窒素の少くとも一つは第１級又は第２級アミノ窒
素原子である。 本発明のポリアミン成分を記述する場合に使用
される「ヒドロカルビル」は炭素と水素から構成
される有機の基を指し、それは脂肪族、脂環族、
芳香族又はそれらの結合物、たとえばアルアルキ
ルでありうる。好ましくはこのヒドロカルビル基
は脂肪族不飽和、即ちエチレン性及びアセチレン
性、特にアセチレン性不飽和、を比較的含まな
い。本発明の置換ポリアミンは一般に、しかし必
しもではないが、Ｎ−置換ポリアミンである。例
示としてのヒドロカルビル基及び置換ヒドロカル
ビル基には、アルキル（たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、
ヘキシル、オクチルなど）、アルケニル（たとえ
ばプロペニル、イソブテニル、ヘキセニル、オク
テニルなど）、ヒドロキシアルキル（たとえば２
−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、
ヒドロキシイソプロピル、４−ヒドロキシブチル
など）、ケトアルキル（たとえば２−ケトプロピ
ル、６−ケトオクチルなど）、アルコキシ及び低
級アルケノキシアルキル〔たとえばエトキシエチ
ル、エトキシプロピル、プロポキシエチル、プロ
ポキシプロピル、２−（２−エトキシエトキシ）
エチル、２−（２−（２−エトキシエトキシ）エト
キシ）エチル、３，６，９，12−テトラオキサテ
トラデシル、２−（２−エトキシエトキシ）ヘキ
シルなど〕がある。前述の(C)置換基のアシル基は
プロピオニル、アセチルなどのようなものであ
る。より好ましい置換基は水素、C1−C6アルキ
ル及びC1−C6ヒドロキシアルキルである。 置換されたポリアミンにおいて、置換基はそれ
を受けとることができる任意の原子で見出され
る。この置換された原子たとえば置換された窒素
原子は一般には幾何学的に不均等であつて、それ
故本発明における使用を見出す置換アミンは均等
及び（又は）不均等原子の所に位置する置換基を
有するモノ−とポリ−置換ポリアミンとの混合物
であることができる。 本発明の範囲内の使用を見出すより好適なポリ
アミンはアルキレンジアミンを包含し又置換ポリ
アミン例えばアルキル及びヒドロキシル置換ポリ
アルキレンポリアミンを包含するポリアルキレン
ポリアミンである。好ましくはアルキレン基は２
−６炭素原子を含有し、窒素原子間に２−３炭素
原子の存在が好ましい。かゝる基の例としてはエ
チレン、１，２−プロピレン、２，２−ジメチル
−プロピレン、トリメチレン、１，３，２−ヒド
ロキシプロピレンなどがあげられる。かゝるポリ
アミンの例にはエチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、ジプ
ロピレントリアミン、トリエチレントリアミン、
トリプロピレントリアミン、テトラエチレンペン
タミン、及びペンタエチレンヘキサミンがある。
かかるアミン類は分枝鎖ポリアミンのような異性
体と、ヒドロキシ−ならびにヒドロカルビル置換
ポリアミンを含む前述の置換ポリアミンとを包含
する。ポリアルキレンポリアミン類の中で、２−
12アミン窒素原子と２−24炭素原子とを含有する
ものが特に好ましく、そしてC2−C5アルキレン
ポリアミン、特に低級ポリアルキレンポリアミ
ン、例えばエチレンジアミン、ジプロピレントリ
アミンなどが最も好ましい。 このポリアミン成分もまたヘテロ環式ポリアミ
ン、ヘテロ環式置換アミン及び置換ヘテロ環化合
物も含有することができ、これらの場合ヘテロ環
は酸素及び（又は）窒素を含有する一個又はそれ
以上の５−６員環を含む。かゝるヘテロ環は飽和
又は不飽和及び前述の(A)、(B)、(C)及び(D)から選択
される基で置換されていてよい。このヘテロ環の
例としてはピペラジン類たとえば２−メチルピペ
ラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
ン、１，２−ビス−（Ｎ−ピペラジニル）エタン
及びＮ，N′−ビス（Ｎ−ピペラジニル）ピペラ
ジン；２−メチルイミダゾリン、３−アミノピペ
リジン、２−アミノピリジン、２−（３−アミノ
エチル）−３−ピロリン、３−アミノピロリジン、
Ｎ−（３−アミノプロピル）−モルホリンなどがあ
げられる。ヘテロ環化合物の中で、ピペラジン類
が好ましい。 本発明の化合物を生成するために使用できる典
型的なポリアミンとしては次の如くである： エチレンジアミン、１，２−プロピレンジアミ
ン、１，３−プロピレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチ
レンジアミン、テトラエチレンペンタミン、メチ
ルアミノプロピレンジアミン、テトラエチレンペ
ンタミン、Ｎ−（ベータ−アミノエチル）ピペラ
ジン、Ｎ−（ベータ−アミノエチル）ピペリジン、
Ｎ−（ベータ−アミノエチル）モルホリン、Ｎ，
N′−ジ（ベータ−アミノエチル）ピペラジン、
Ｎ，N′−ジ（ベータ−アミノエチル）イミダゾ
リドン−２、Ｎ−（ベータ−シアノエチル）エタ
ン−１，２−ジアミン、１，３，６，９−テトラ
アミノオクタデカン、１，３，６−トリアミノ−
９−オキサデカン、Ｎ−（ベータ−アミノエチル）
ジエタノールアミン、N′−アセチル−N′−メチ
ル−Ｎ−（ベータ−アミノエチル）−エタン−１，
２−ジアミン、Ｎ−メチル−１，２−プロパンジ
アミン、Ｎ−（ベータ−ニトロエチル）−１，３−
プロパンジアミン、５−（ベータ−アミノエチル）
−１，３，５−ジオキサジン、２−（２−アミノ
エチルアミノ）−エタノール、２−〔２−（２−ア
ミノエチルアミノ）エチルアミノ〕−エタノール。 適当なポリアミン類の別の群はプロピレンアミ
ン類、ビス（アミノプロピルエチレンジアミン）
類である。プロピレンアミン類はアクリロニトリ
ルとエチレンアミン、たとえば、式 H2N（CH2CH2NH）ZＨ（式中、Ｚは１−５の整
数である）を有するエチレンアミン、との反応、
次いで得られた中間体の水素添加によつて造られ
る。このようにしてエチレンジアミンとアクリロ
ニトリルとから造られた生成物は H2N（CH2）3NH（CH2）2NH（CH2）3NH2であろ
う。 多くの場合、本発明の添加剤の製造において反
応体として使用されるポリアミンは単独の化合物
ではなくて、一種又は数種の化合物が優勢を占め
る混合物で平均組成を以て示されるものである。
たとえば、アジリジンの重合又はジクロロエチレ
ンとアンモニアとの反応により造られるテトラエ
チレンペンタミンは低級及び高級アミン員の両
方、たとえばトリエチレンテトラミン、置換ピペ
ラジン及びペンタエチレンヘキサミン、を有する
が、しかし組成は大きくはテトラエチレンペンタ
ミンで、かつ全アミン組成の実験式はテトラエチ
レンペンタミンの式に極めて接近する。最後に、
ポリアミンの諸種の窒素原子が幾何学的に均等で
ない場合の本発明における使用のための添加剤の
調製において、数種の置換的異性体が可能であ
り、そして最後生成物の中に包括される。ポリア
ミンの製造方法及びその反応はサイジエウイツク
（sidgewick）著「ザ・オルガニツク・ケミスト
リー・オブ・ナイトロジエン」クラーレンドン・
プレス（Clarendon Press）、オツクスフオード
所在、1966年発行；ノラー（Noller）著「ケミ
ストリー・オブ・オルガニツク・コンパウンズ」
サウンダース（Saunders）、フイラデルフイア所
在、第２版、1957年発行；及びカーク・オスマー
著「エンサイクロペデイア・オブ・ケミカル・テ
クノロジー」第２版、特に第２巻99−116ページ
に詳述されている。 Ｃ カーボネート 本発明に使用される環状カーボネートは塩基性
第１級又は第２級アミンと反応して、対応するカ
ーバメート又はヒドロキシアルキルアミン誘導体
のいずれかを生成する。適当な環状カーボネート
には次のものがある：
【式】
【式】
【式】
【式】 上式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は水素又
は１−２炭素原子の低級アルキルから独立して選
択され、そしてｎは０乃至１の整数である。 本発明に使用される好ましい環状カーボネート
は上記式(1)のものである。好ましいR1、R2、R3、
R4、R5及びR6は水素か又はメチルのいずれかで
ある。最も好ましくはR1、R2、R3、R4、R5及び
R6はｎ＝１の時に水素である。R6は最も好まし
くは水素又はメチルであり、一方R1、R2及びR5
はｎ＝０の時、水素である。 以下は本発明において使用されるのに適当な環
状カーボネートの例である；１，３−ジオキソラ
ン−２−オン（エチレンカーボネート）、４−メ
チル−１，３−ジオキソラン−２−オン（プロピ
レンカーボネート）、４−ヒドロキシメチル−１，
３−ジオキソラン−２−オン、４，５−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−
メチル−５−エチル−１，３−ジオキソラン−２
−オン、４，５−ジエチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−オン、４，４−ジエチル−１，３−ジオ
キソラン−２−オン、１，３−ジオキサン−２−
オン、４，４−ジメチル−１，３−ジオキサン−
２−オン、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサ
ン−２−オン、５，５−ジヒドロキシメチル−
１，３−ジオキサン−２−オン、５−メチル−
１，３−ジオキサン−２−オン、４−メチル−
１，３−ジオキサン−２−オン、５−ヒドロキシ
−１，３−ジオキサン−２−オン、５，５−ジエ
チル−１，３−ジオキサン−２−オン、５−メチ
ル−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−オ
ン、４，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−２
−オン、４，４，６−トリメチル−１，３−ジオ
キサン−２−オン及びスピロ〔１，３−オキサ−
２−シクロヘキサノン−５，5′−1′，3′−オキサ
−2′−シクロヘキサノン〕。 これらの環状カーボネートの中の数種は１，３
−ジオキソラン−２−オン又は４−メチル−１，
３−ジオキソラン−２−オンのように市場入手し
うる。環状カーボネート類は既知方法により容易
に製造できる。たとえば、ホスゲンと適当なα−
アルカンジオールもしくはアルカン−１，３−ジ
オールとの反応は本発明の範囲内で使用するため
のカーボネートを生成する（米国特許第4115206
号参照）。 同様に、本発明のために有用な環状カーボネー
トは適当なα−アルカンジオール又はアルカン−
１，３−ジオールを、たとえばジエチルカーボネ
ートを以てエステル交換条件下エステル交換する
ことにより造ることができる。環状カーボネート
の調製の教示のため参考として本明細書に引用さ
れる米国特許第4384115号及び第4423205号参照の
こと。 本明細書で使用される場合、用語“α−アルカ
ン−ジオール”は二個のヒドロキシル置換基を有
し、このヒドロキシル置換基が互に隣接する炭素
上にあるアルカン基を意味する。α−アルカンジ
オールの例としては１，２−パンパンジオール、
２，３−ブタンジオールなどがある。 用語“アルカン−１，３−ジオール”は二個の
のヒドロキシル置換基を有し、このヒドロキシル
置換基がベータ置換されているアルカン基を意味
する。即ちヒドロキシ置換された炭素間にメチル
又は置換メチレン部分がある。アルカン−１，３
−ジオール類の例にはプロパン−１，３−ジオー
ル、ペンタン−２，４−ジオールなどがある。 本明細書で使用する場合、用語“スピロ〔１，
３−オキサ−２−シクロヘキサノン−５，5′−
1′，3′−オキサ−2′−シクロヘキサノン〕”は基 を意味する。 本明細書で使用する場合、用語「環状カーボネ
ート対ポリアミノの塩基性窒素のモル仕込み」と
は反応に使用される環状カーボネートのモル仕込
みがポリアミン中に含有される塩基性窒素（即ち
強酸による滴定可能な窒素）の理論数に基づかれ
ることを意味する。即ちトリエチレンテトラアミ
ン（TETA）は理論上４塩基性窒素を含有する。
従つて１なるモル仕込みは環状カーボネートの１
モルが各塩基性窒素について添加されるか、或は
この場合TETAの各モルに対して環状カーボネ
ートの４モルが添加されることを必要とするであ
ろう。 本発明の目的は環状カーボネート−ポリアミン
付加物の分子量はポリアミンの分子量をとり、次
いでそれに使用された当量の数によつて乗ぜられ
た環状カーボネートの分子量を加えることによつ
て見積られる。従つて、もしTETA（分子量146）
がエチレンカーボネート（分子量88）の２当量と
反応されるならば、前記付加物の見積られた分子
量は322〔146＋２（88）〕となるであろう。 本発明に使用される１，３−ジオキソラン−２
−オンを調製するために使用されるα−アルカン
ジオール類は市場で入手可能であるか、あるいは
当業界に知られた方法により対応するオレフイン
から造ることができるかいずれかである。たとえ
ばオレフインはパーオキシ錯酸又は過酸化水素プ
ラス蟻酸のような過酸と先ず反応させて対応する
エポキシドを造り、これは酸又は塩基の接触反応
下、α−アルカンジオールに容易に加水分解され
る。別の方法ではオレフインは先ずジハロ誘導体
にハロゲン化され、次いで始めに錯酸ナトリウム
と次に水酸化ナトリウムと反応させることにより
α−アルカンジオールに加水分解される。そのよ
うに使用されるオレフイン類は当業界で知られて
いる。 本発明に使用される１，３−ジオキサン−２−
オンを造るために使用されるアルカン−１，３−
ジオールは市場入手可能であるか、あるいは標準
的技術たとえばマロン酸を誘導することにより造
ることができるかいずれかである。 ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
−２−オン誘導体及び５−ヒドロキシ−１，３−
ジオキサン−２−オン誘導体は米国特許第
4115206号の方法においてグリセロール又は置換
グリセロールを使用することによつて造ることが
できる。そのようにして造られた混合物は所望な
らば、通常の技術により分離できる。好ましくは
この混合物はそのまゝ使用される。 ５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキ
サン−２−オンはペンタエリスリトールの１当量
をホスゲンかジエチルカーボネール（又は類似
物）のいずれかの１当量とエステル交換条件下に
反応させることによつて造ることができる。 スピロ〔１，３−オキサ−２−シクロヘキサノ
ン−５，5′−1′，3′−オキサ−2′−シクロヘキサ
ノンはペンタエリスリトールの１当量をホスゲン
或はジエチルカーボネート（又は類似物）の２当
量とエステル交換条件下に反応させることにより
造ることができる。 Ｄ ポリアミン−カーボネート付加物 式の環状カーボネートはカーボネートとコハ
ク酸イミドとの反応を説明するために使用され
る。本発明において使用される他の環状カーボネ
ートも同様に反応することは理解されるべきであ
る。環状カーボネートは初めポリアミンの１級及
び２級アミンと反応して二つのタイプの化合物を
形成する。第１の場合には第１級アミン及び２級
アミンのような非障害アミン類を包含する強塩基
は環状カーボネートの１当量と反応して下記反応
（1a）に示されるカルバミン酸エステルを生成す
る： 上式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びｎは前
に定義したとおりであり、そしてR9はポリアミ
ンの残基である。この反応においてアミン窒素は
カルバメートＶの生成により非塩基性とされた。 高温下又は延長された反応条件にわたり、カル
バメートＶは分子間又は分子内で１級アミン又は
２級アミンとさらに反応して、下記（1b）に示
されように、グリコールの同時除去を伴つて尿素
結合を形成する： 上式中、R11及びR12はポリアミン部分の残基
であり、そしてR1、R2、R3、R4、R5、R6、R9及
びｎは前に定義したとおりである。形成された尿
素結合は反応が分子内又は分子間経路を経てそれ
ぞれ進行するかどうかによつて、環状あるいは非
環状のいずれかになりうる。若干の尿素結合を含
有する生成物は160℃又はそれ以上、そして好ま
しくは190℃より高く系を加熱することにより一
層生成されるようである。 第２の場合には障害２級アミンのような障害塩
基は同じ環状カーボネートの１当量と反応して、
反応(2)において下に示したようにCO2の同時除去
を伴つてヒドロキシアルキレンアミン結合を形成
することができる： 上式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9及びｎ
に前に定義したとおりであり、そしてR10はアル
キル又はアルキレン結合基であつて、アミンを障
害している。反応（1a）のカルバメート生成物
又は反応（1b）の尿素生成物とは異なり、反応
(2)のヒドロキシアルキレンアミン生成物はその塩
基性を保留している。 理論上では、もし１級及び２級アミンのみがポ
リアミン部分に使用されるならば、カーボネート
付加は反応（1a）に従うか、又は反応(2)に従う
かどうかの決定は生成物のAV（塩基度値又は塩
基度数−試料１ｇ中のKOHのmgとして塩基の量
を言う）を監視することによりなされうるであろ
う。従つてもし反応が反応（1a）を経て進行し
たならば、各塩基性窒素に対してカーボネートの
当量を反応させることにより造られる反応生成物
は、たとえ反応（1a）の任意の部分が引続いて
反応（1b）を経て進行して尿素生成物を生成し
たとしてもゼロのAVを生ずるはずである。すな
わちポリアミン中の塩基性アミン全部が非塩基性
カルバメートに、そして多分次いで非塩基性尿素
に変換されたことになる。 しかしながら、前述したように、トリエチレン
テトラアミンやテトラエチレンペンタミンのよう
なアルキレンポリアミンは３級アミン（ピペラジ
ンなど）を含有し、それは塩基性窒素含有量の30
％もの多量になることがある。本発明者はいかな
る理論にも限定されることを欲しないけれども、
これら３級アミン類は塩基性であるけれども、カ
ーボネートと反応性ではないと信じられる。従つ
て、たとえ反応が完全に上記反応（1a）によつ
て進行したとしても、元のAVのほぼ30％のAV
が最終生成物中に保留されることがある。それに
もかゝわらず、生成物のAVにおける大きな低下
は反応生成物の実質的部分がカルバミン酸エステ
ルを含有するという重大な証拠である。 事実、ポリアミンの各塩基性窒素に対するエチ
レンカーボネートの約１当量の付加はTETA及
びテトラメチレンペンタアミン（TEPA）につい
てAVを相当に低下させる。これはエチレンカー
ボネートの最初の当量の実質的部分がカルバミン
酸エステルを生成する反応（1a）を経て窒素に
付加しつつあることを示す。 他方、これらの反応におけるエチレンカーボネ
ートの第２の当量の添加はAVのさらに目立つ程
の低下を生じない。これは追加のカーボネートが
上記反応(2)を経て又は下記反応３(b)に示されるよ
うにヒドロキシルアルキレンアミン基のヒドロキ
シル基と反応しているか、あるいは下記反応３(a)
に示されるようにヒドロキシアルキレンカルバメ
ートのヒドロキシル基と反応しつつあることを示
唆する： 上式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9及びｎ
は上述の定義のとおりである。 上記反応３(b)の方法をカーボネートの増加量の
添加によつて繰返えすと、式XIIのヒドロキシアル
キレンポリ（オキシアルキレン）アミン誘導体を
生成する： R9R10N〔CR1R2（CR3R4O）oCR5R6〕yＨ XII 式中、R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10及びｎ
は上に定義したとおりであり、そしてｙは３−10
の整数である。 反応３(a)の方法は下記反応３(c)に示されるよう
に、追加のカーボネートが生成物のヒドロキシ
ル基に付加することを許す： 式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR10は上
に定義したとおりである。上記反応から明らかな
ように、カルバメートのポリ（オキシアルキレ
ン）部分は余分のカーボネートの単に添加により
数回反復されうる。 上記反応３(a)及び３(b)は末端ヒドロキシル基を
有する非環状カーボネート結合も生成しうること
もまた意図される。同様に、もしR9（又はR10）
が水素であれば、その時追加のヒドロキシアルキ
レンはカーボネートからCO2を除去してアミノ基
に付加できるであろう。 従つて、環状カーボネートとポリアミンとの反
応は生成物の混合物を生成する。環状カーボネー
ト対ポリアミンの塩基性窒素のCMRが約１又は
それ以下である場合にはポリアミンの１級及び２
級アミンの大部分は若干のヒドロキシアルキレン
アミン誘導体の生成も伴つてカルバミン酸エステ
ルに変換してしまつているであろうことが予測さ
れる。CMRが１より上になると、カルバミン酸
エステルのポリ（オキシアルキレン）ポリマーと
ヒドロキシアルキレンアミン誘導体とが予期され
る。 スピロ〔１，３−オキサ−２−シクロヘキサノ
ン−５，5′−1′，3′−オキサ−2′−シクロヘキサ
ノン〕の使用は内部的環状化生成物及び二つのポ
リアミン間の交叉結合の両方になるであろう生成
物を生成することもまた予期される。 ある場合にはこれらの反応において形成される
カルバミン酸エステルの割合を増加することが望
ましいことがある。これはポリアミンを１級アミ
ンの大きな％と共に使用することにより達成でき
る。別の方法はアルキル−置換（即ち、R1、R2、
R3、R4、R5又はR6の一つ又はそれ以上がアルキ
ルである）又はヒドロキシアルキル置換カーボネ
ートを使用することである。 Ｅ 環状カーボネート−ポリアミン付加物をアル
ケニル又はアルキルコハク酸無水物と接触させ
ることによつて形成されるコンプレツクス 本発明者はいかなる理論に限定されることを望
まないけれども、コハク酸イミドは、それ自体コ
ハク酸塩より一層熱力学的に安定と信じられるコ
ハク酸アミドよりも、さらに一層熱力学的に安定
であると信じられる。従つて環状カーボネート−
ポリアミン付加物を処理することから予期される
生成物は使用される環状カーボネート−ポリアミ
ン付加物の性状に大部分よつて決まる。たとえ
ば、もし付加物が１級アミンを含有するならば、
前記付加物をアルケニル又はアルキルコハク酸無
水物と組合せることによつて得られる生成物はコ
ハク酸イミドであることが予期される。同様に、
もし前記付加物が１級アミンを含有せず、２級ア
ミンを含有するならば、アルケニル又はアルキル
コハク酸無水物と前記付加物とを組合せることに
よつて得られる生成物はコハク酸アミドになるこ
とが期待される。最後に、もし前記付加物が１級
アミンも２級アミンも含有しないならば、アルケ
ニル又はアルキルコハク酸無水物は前記付加物の
ヒドロキシル基と反応してコハク酸エステルを形
成すると信じられる。 １級アミンを含有する付加物は、高い１級アミ
ン含有量のポリアミンを使用しながら、環状カー
ボネート対塩基性アミン窒素の低い仕込モル比率
（0.1〜0.4）を用いることによつて造ることがで
きる。２級アミンのみを含有する付加物は、高い
２級アミン含有量のポリアミンを使用しながら、
中間のCMR（0.4〜0.8）を使用することにより好
都合である。最後に、１級アミンも２級アミンも
含有しない付加物は環状カーボネートの大きな
CMR（１より大）を使用することにより好都合で
ある。上記の使用された比率はただの目安に過ぎ
ず、より高い又はより低い比率がポリアミンの性
質を変性することにより使用できることが理解さ
れる。 とにかく、ポリアミンを環状カーボネートと低
い、中間の、又は高いいずれかのCMRで組合せ
ることにより得られる付加物はアルケニル又はア
ルキルコハク酸無水物と反応して、潤滑油又は燃
料中で分散性あるいは洗浄性を有する添加剤を形
成するが、ただしこの付加物が少くとも１個の１
級又は２級アミン又はヒドロキシル基を含有する
ことを条件とする。 これらの添加剤はホウ酸又は類似ホウ素化合物
で後処理して、本発明の範囲の利用性を有するホ
ウ素化された分散剤を形成することができる。ホ
ウ酸（ホウ素酸）の外にも、適当なホウ素化合物
の例には酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素及びホウ
酸のエステルがある。変性コハク酸イミドに対し
ホウ素化合物の約0.1当量乃至10当量が一般に使
用できる。 本発明の変性アルケニル又はアルキルコハク酸
イミドは潤滑油中で使用される場合、洗浄性及び
分散性添加剤として有用である。このようにして
使用する場合、変性アルケニル又はアルキルコハ
ク酸イミド添加剤は全組成物に対し0.2−10重量
％、そして好ましくは約0.5−５重量％で通常存
在する。本発明の添加剤組成物を以て使用される
潤滑油は、潤滑用粘度の、そして好ましくは内燃
機関のクランクケース中で使用されるのに適する
鉱油もしくは合成油であることができる。クラン
クケース潤滑油は通常約1300CSt（０〓で）乃至
22.7CSt〔210〓（99℃）で〕の粘度を有する。潤
滑油は合成又は天然源から由来される。本発明に
おけるベース油として使用される鉱油としてはパ
ラフイン系、ナフテン系及びその他潤滑油組成物
に通常使用される油である。合成油には炭化水素
合成油及び合成エステルの両者がある。有用な合
成炭化水素油には適当な粘度を有するα−オレフ
インの液状ポリマーがある。特に有用なのは１−
デセントリマーのようなC6−C12α−オレフイン
の水素添加液状オリゴマーである。同様にジドデ
シルベンゼンのような適当な粘度のアルキルベン
ゼン類は使用できる。有用な合成エステル類とし
てはモノカルボン酸及びポリカルボン酸の双方な
らびにモノヒドロキシアルカノール及びポリオー
ルのエステルがある。代表的な例はジドデシルア
ジペート、ペンタエリスリトールテトラカプロエ
ート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、ジラ
ウリルセバケートなどである。モノ及びジカルボ
ン酸とモノ及びジヒドロキシアルカノールの混合
物から造られる複合エステルもまた使用できる。 炭化水素油と合成油とのブレンドもまた有用で
ある。たとえば、水素添加１−デセントリマー10
−25重量％と150SUS（100〓）鉱油75−90重量％
とのブレンドはすぐれた潤滑油ベースを与える。 添加剤濃厚物も本発明の範囲内に含まれる。本
発明のこの濃厚物は通常、潤滑性粘度の油の約90
−10重量％と本発明のコンプレツクス添加剤の約
10−90重量％とを含む。典型的にはこの濃厚物は
出荷及び貯蔵間に取扱い易いようにするため十分
な稀釈剤を含有する。この濃厚物のための適当な
稀釈剤には、任意の不活性稀釈剤、好ましくは潤
滑性粘度の油があり、潤滑油組成物を調製するた
めに濃厚物が容易に潤滑油と混合できるようなも
のである。稀釈剤として使用できる適当な潤滑油
は潤滑性粘度の油が使用できるけれども典型的に
は100〓（38℃）で約35−約500セイボルト・ユニ
バーサル・セコンド（Saybolt Universal
Seconds：SUS）の範囲内の粘度を有する。 調合物中に存在できる他の添加剤には防錆剤、
発泡抑制剤、腐蝕防止剤、金属不活性化剤、流出
点（pour point）低下剤、酸化防止剤及び各種の
他の周知添加剤がある。 本発明の変性コハク酸イミドは油圧用流体中の
分散剤及び洗浄剤、舶用クランクケース潤滑剤及
び類似物として使用できることも企図されてい
る。そのように使用される場合、変性コハク酸イ
ミドは油に対し約0.1−10重量％で添加される。
好ましくは0.5−５重量％である。 燃料に使用される場合、所望の洗浄性を達成す
るために必要な添加剤の濃度は使用される燃料の
タイプ、他の洗浄剤又は分散剤又はその他の添加
剤などの存在を包含する各種の因子によつて決ま
る。一般には、しかしながら、そして好ましい態
様において、ベース燃料中の添加剤の濃度の範囲
は100万重量部当り10−10000重量部で、好ましく
は30−2000ppmそして最も好ましくはベース燃料
の１部当り変性コハク酸イミドの100万当り30−
700部である。もし他の洗浄剤が存在するならば、
変性コハク酸イミドのより少量が使用できる。 本発明の変性添加剤は約150゜−400〓の範囲で
沸騰する不活性安定性親油性有機溶剤を使用し
て、燃料濃厚物として調合することができる。好
ましくは、脂肪族炭化水素溶剤あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン又は高沸点芳香族もしく
は芳香族シンナーのような芳香族炭化水素溶剤が
使用される。イソプロパノール、イソブチルカル
ビノール、ｎ−ブタノールなどのような約３−８
炭素原子の脂肪族アルコールもまた、炭化水素溶
剤と組合せて、燃料添加剤の場合の使用に適当で
ある。燃料濃厚物において、添加剤の量は通常少
くとも10重量％、そして一般的に70重量％を越え
ず、好ましくは10−25重量％である。 以下の例は本発明を特定的に例示説明するため
にかかげられる。これらの例及び説明はいかなる
場合でも本発明の範囲を限定するものとして解釈
されるべきではない。 実施例 例 １ 撹拌機、凝縮器及び窒素入口を備えた250mlの
フラスコ中、トルエン20mlに２ｇのトリエチレン
テトラアミン（約1180mgKOH／ｇのAVを有す）
を加える。この混合物にエチレンカーボネート
0.6ｇを添加する。N2F、2.5時間この系を還流す
る。系をストリツプして、約670mgKOH／ｇの
AVを有するエチレンカーボネート−トリエチレ
ンテトラアミン付加物を得る。 例 ２ トリエチレンテトラアミン（約1180mgKOH／
ｇのAVを有する）２ｇを、撹拌機、凝縮器及び
窒素入口を備えた250mlのフラスコ中のトルエン
20mlに添加する。この混合物にエチレンカーボネ
ート1.21ｇを添加する。N2F、2.5時間系を還流す
る。系をストリツプして、507mgKOH／ｇのAV
を有するエチレンカーボネート−トリエチレンテ
トラアミン付加物を得る。 例 ３ 撹拌機、凝縮器及び窒素入口を備えた250mlの
フラスコ中のトルエン20mlに、２ｇのトリエチレ
ンテトラアミン（約1180mg／KOH／ｇのAVを
有する）を添加する。この混合物に4.82ｇのエチ
レンカーボネートを加える。N2F、2.5時間、系
を還流する。系をストリツプして、約250mg
KOH／ｇのAVを有するエチレンカーボネート
−トリエチレンテトラアミン付加物を得る。 例 ４ 撹拌機、凝縮器及び窒素入口を備えた250mlの
フラスコ中のトルエン20mlに、２ｇのトリエチレ
ンテトラアミン（約1180mgKOH／ｇのAVを有
する）を添加する。この混合物に27.6ｇのエチレ
ンカーボネートを加える。2.5時間N2Fに系を還
流する。系をストリツプして、約104mgKOH／ｇ
のAVを有するエチレンカーボネート−トリエチ
レンテトラアミン付加物を得る。 例 ５ 撹拌機、凝縮器及び窒素入口を備えた250mlの
フラスコに56.7ｇのテトラエチレンペンタアミン
（約1050mgKOH／ｇのAVを有する）を加える。
この系に26.4ｇのエチレンカーボネートを添加す
る。N2F、３時間160℃で系を加熱する。系をス
トリツプして、約540mgKOH／ｇのAVを有する
エチレンカーボネート−トリエチレンテトラアミ
ン付加物を得る。 例 ６ 撹拌機、デイーン−スタークトラツプ（Dean
−Stark Trap）、凝縮器及び窒素入口を備えた
250mlフラスコに、例５の生成物を添加する。系
を２時間195℃で加熱し、その間デイーン−スタ
ークトラツプを経てエチレングリコール（21.6
ｇ）を除去する。残りのエチレングリコール他の
揮発性成分のすべてをストリツピングにより除去
して、尿素結合（1610cm-1のIR吸収により証拠
付けられる）及び580mgKOH／ｇｍの大約のAV
を有するエチレンカーボネート−テトラエチレン
ペンタアミン付加物を得る。 例 ７ 56.7ｇのテトラエチレンペンタアミン（約1050
mgKOH／ｇのAVを有する）を、撹拌機、凝縮
器及び窒素入口備付けの250mlのフラスコに添加
する。この系にエチレンカーボネート26.4ｇを加
える。この系をN2F、３時間160℃で加熱する。
系をストリツプして約410mgKOH／ｇのAVを有
するエチレンカーボネート−トリエチレンテトラ
アミン付加物を得る。 例 ８ 撹拌機、デイーン・スタークトラツプ、凝縮器
及び窒素入口を具備した250mlフラスコに例７の
生成物を添加する。この系を195℃で２時間加熱
し、その間デイーン・スタークトラツプを経てエ
チレングリコール及び他の揮発物（合計15.8ｇ）
を除去する。ストリツピングにより残るエチレン
グリコール及び他の揮発性成分のすべてを除去し
て尿素結合（1610cm-1のIR吸収により立証され
る）及び340mgKOH／ｇｍの大約AVを有するエ
チレンカーボネート−テトラエチレンペンタアミ
ン付加物を得る。 例 ９ 撹拌機、凝縮器及び窒素入口を備付けた250ml
フラスコに、テトラエチレンペンタアミン（約
1050mg／KOH／ｇのAVを有する）37.8ｇを添加
する。この系にエチレンカーボネート52.6ｇを加
える。N2F、３時間160℃でこの系を加熱する。
系をストリツプして、約180mgKOH／ｇのAVを
有するエチレンカーボネート−トリエチレンテト
ラアミン付加物を得る。 例 10 撹拌機、デイーン・スタークトラツプ、凝縮器
及び窒素入口を具備した250mlフラスコに例９の
生成物を添加する。系を195℃で２時間加熱し、
その間、デイーン・スタークトラツプを経由して
エチレングリコール及びその他の揮発物を除去す
る。残るエチレングリコール及びその他の揮発性
成分をストリツピングによりすべて除去して、尿
素結合（1610cm-1のIR吸収により立証される）
及び370mgKOH／ｇｍの大約AVを有するエチレ
ンカーボネート−テトラエチレンペンタアミン付
加物を得る。 例 11 撹拌機、凝縮器及び窒素入口を具備した500ml
フラスコにテトラエチレンペンタアミン（約1050
mgKOH／ｇのAVを有する）の94.5ｇを添加す
る。この系にエチレンカーボネートの220ｇを加
える。この系を160℃で３時間N2Fで加熱する。
この系をストリツプして、約180mgKOH／ｇｍの
AVを有するエチレンカーボネート−テトラエチ
レンペンタアミンを得る。 例 12 撹拌機、デイーン・スタークトラツプ、凝縮器
及び窒素入口を備付けた500mlフラスコに例11の
生成物を添加する。この系を195℃で２時間加熱
し、その間デイーン・スタークトラツプを経由し
てエチレングリコール及び他の揮発物を除去す
る。残るエチレングリコール及びその他の揮発性
成分のすべてをストリツピングにより除去して、
尿素結合（1610cm-1のIR吸収により立証される）
及び273mgKOH／ｇｍの大約AVを有するエチレ
ンカーボネート−テトラエチレンペンタアミン付
加物を得る。 例 13 エチレンカーボネート8.8ｇ、シトコン
（Citocon）100N（商品名）（油）93ｇを含有し、
かつ撹拌機と窒素入口とを具備した500mlフラス
コに、テトラエチレンペンタアミン（約1050mg
KOH／ｇのAVを有する）9.5ｇを添加する。こ
の系を室温で２時間撹拌する。この系にポリイソ
ブテニルコハク酸無水物の組成物（平均MW＝
950を有しかつ油中に65％活性物を含有する）116
ｇを添加する。室温で24時間この系を撹拌して、
油中30％活性物でありかつ約27mgKOH／ｇの
AVを有する生成物を得る。 例 14 エチレンカーボネート52.8ｇ、シトコン350N
（商品名）油360ｇを含有し、かつ撹拌機、デイー
ン・スタークトラツプ、凝縮器及び窒素入口を備
え付けた１フラスコに、テトラエチレンペンタ
アミン（約1050mgKOH／ｇのAVを有する）の
37.9ｇを添加する。この系を200℃で１時間加熱
し、その間エチレングリコール及びその他揮発物
をデイーン・スタークトラツプを経て除去する。
系を160℃に冷却し、次いでこの系にポリイソブ
テニルコハク酸無水物の組成物（平均MW＝950
でかつ油中に65％活性物を含有する）の204ｇを
添加する。160゜−170℃で２時間撹拌する。熱い
生成物をスーパー・セル（Super−Cel）（商品
名）：ケイソウ土濾過助剤）を通じて濾過して、
油中29％の活性物を含有しかつ約17.5mgKOH／
ｇのAVを有する透明なアンバー油を与える。 例 15 シトコン100（商品名）Ｎ油20ｇを入れた、そし
て撹拌機と窒素入口とを備えた100mlフラスコに、
例１の生成物２ｇを添加する。この系にポリイソ
ブテニルコハク酸無水物の組成物（平均MW＝
950で、油中65％活性物を含有する）の10ｇを加
える。室温で24時間、系を撹拌して、油状で本発
明の添加剤を得る。 例 16 シトコン350N油20ｇを入れ、かつ撹拌機、デ
イーン・スタークトラツプ、凝縮器及び窒素入口
を備えた100mlフラスコに例１の生成物２ｇを添
加する。この系を200℃で１時間加熱し、この間
デイーン・スタークトラツプを経てエチレングリ
コール及びその他揮発物を除去する。この系を
160℃に冷却し、次いで、この系にポリイソブテ
ニルコハク酸無水物の組成物（平均MW＝540で
油中65％活性物を含有する）の10ｇを加える。
160゜−170℃で２時間撹拌する。熱いこの生成物
をスーパー・セル（商品名）を通じて濾過して、
油状で本発明の添加剤を得る。 同様に、例15−16の手順にならい適当な濃度を
使用することにより、例２−12の付加物は例１の
付加物の代りに使用できて本発明の添加剤を得
る。 例 17 例13及び14の生成物は市販分散剤と比較すれ
ば、分散性を保有することが示された。 同様に、上記諸例における手順にならつて、次
の環状カーボネート類はエチレンカーボネート
（１，３−ジオキソラン−２−オン）の代りに使
用して本発明において有用な添加剤を生成するこ
とができる： ４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オ
ン；４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−オン；４，５−ジメチル−１，３−ジオ
キソラン−２−オン；４−エチル−１，３−ジオ
キソラン−２−オン；４−メチル−５−エチル−
１，３−ジオキソラン−２−オン；４，４−ジメ
チル−１，３−ジオキソラン−２−オン；４−ｎ
−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン；
４，４−ジエチル−１，３−ジオキソラン−２−
オン；１，３−ジオキソラン−２−オン；４−４
−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン；
５，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−
オン；５−メチル−１，３−ジオキソラン−２−
オン；４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−
オン；５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソ
ラン−２−オン；５，５−ジエチル−１，３−ジ
オキソラン−２−オン；５−メチル−５−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン；４，
６−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オ
ン；４，４，６−トリメチル−１，３−ジオキソ
ラン−２−オン、及びスピロ〔１，３−オキサ−
２−シクロヘキサノン−５−5′−1′−3′−オキサ
−2′−シクロヘキサノン〕。 同様に上記諸例における手順に従うことより、
以下のポリアミン類はテトラエチレンペンタアミ
ン又はトリエチレンテトラアミンのいずれかに代
えて使用して、本発明において有用な添加剤を生
成することができる： エチレンジアミン、１，２−プロピレンジアミ
ン、１，３−プロピレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチ
レンジアミン、テトラエチレンペンタアミン、メ
チルアミノプロピレンジアミン、Ｎ−（ベータア
ミノエチル）ピペラジン、Ｎ−（ベータアミノエ
チル）ピペリジン、Ｎ−（ベータアミノエチル）
モルホリン、Ｎ，N′−ジ（ベータアミノエチル）
ピペラジン、Ｎ，N′−ジ（ベータアミノエチル）
イミダゾリドン−２、Ｎ−（ベータ−シアノエチ
ル）エタン−１，２−ジアミン、１，３，６，９
−テトラアミノオクタデカン、１，３，６−トリ
アミノ−９−オキサデカン、Ｎ−（ベータ−アミ
ノエチル）ジエタノールアミン、N′−アセチル
−Ｎ−メチル−Ｎ−（ベータアミノエチル）−エタ
ン−１，２−ジアミン、Ｎ−メチル−１，２−プ
ロパンジアミン、Ｎ−（ベータニトロエチル）−
１，３−プロパンジアミン、５−（ベータ−アミ
ノエチル）−１，３，５−ジオキサジン、２−（２
−アミノエチルアミノ）−エタノール、２−〔２−
（２−アミノエチルアミノ）−エチルアミノ〕−エ
タノール。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ まず０℃〜250℃の温度でポリアミンを環状
    カーボネートと反応させ、次いでこの反応生成物
    をアルケニル又はアルキルコハク酸無水物と０℃
    〜250℃の温度で接触させることによつて造られ
    る反応混合物を含むこと、 しかも前記反応に際して、 ａ 環状カーボネート対ポリアミンの塩基性窒素
    のモル仕込みが0.2：１〜10：１であり、 ｂ アルケニル又はアルキルコハク酸無水物対ポ
    リアミン−環状カーボネート付加物のモル仕込
    みが0.5：１〜５：１であり、 ｃ 前記ポリアミンがエチレンジアミン、ジエチ
    レントリアミン、トリエチレンテトラアミン、
    テトラエチレンペンタアミン及びペンタエチレ
    ンヘキサミンからなる群から選択され、 ｄ 前記環状カーボネートが、 【式】 【式】 【式】 【式】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は水素
    又は１−２炭素原子のアルキルから独立的に選
    択され、そしてｎは０又は１の整数である）か
    らなる群から選択されることを特徴とする潤滑
    油及び燃料における分散洗浄用添加剤。 ２ 工程ａの生成物が、160℃より高い温度でか
    つアルキレングリコールの除去をおこなうに十分
    な時間そのように造られた付加物を加熱すること
    によつてさらに反応される特許請求の範囲第１項
    に記載の添加剤。 ３ アルケニル又はアルキルコハク酸無水物との
    反応に先立つて、工程ｂの間に、アルキレングリ
    コールが反応系から除去される特許請求の範囲第
    ２項に記載の添加剤。 ４ 環状カーボネートが である特許請求の範囲第１項に記載の添加剤。 ５ ｎが０であり、そしてR1、R2、R5が水素で
    あり、かつR6が水素又はメチルである特許請求
    の範囲第４項に記載の添加剤。
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