JPH0881691A - 潤滑油添加剤 - Google Patents
潤滑油添加剤Info
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- JPH0881691A JPH0881691A JP7113448A JP11344895A JPH0881691A JP H0881691 A JPH0881691 A JP H0881691A JP 7113448 A JP7113448 A JP 7113448A JP 11344895 A JP11344895 A JP 11344895A JP H0881691 A JPH0881691 A JP H0881691A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 向上した粘度特性を有する分散剤となりうる
潤滑油添加剤を製造する。 【構成】 高められた温度にて（ａ）オレフィンと構造
式： ［式中、ＸおよびＸ1 は同一もしくは異なるものであ
り、ただしＸおよびＸ1 の少なくとも一方はコポリマー
がカルボン酸アシル化剤として機能しうるような基であ
る］を有するモノマーとのコポリマーと、（ｂ）非環式
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤およびポリアミ
ンから作成されたスクシンイミドとを反応させることか
らなり、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤はポリ
オレフィンと式Ｉのアシル化剤とを出発ポリオレフィン
の少なくとも７５モル％がヒドロカルビル置換コハク酸
アシル化剤まで変換されるような条件下で反応させるこ
とにより作成される。
潤滑油添加剤を製造する。 【構成】 高められた温度にて（ａ）オレフィンと構造
式： ［式中、ＸおよびＸ1 は同一もしくは異なるものであ
り、ただしＸおよびＸ1 の少なくとも一方はコポリマー
がカルボン酸アシル化剤として機能しうるような基であ
る］を有するモノマーとのコポリマーと、（ｂ）非環式
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤およびポリアミ
ンから作成されたスクシンイミドとを反応させることか
らなり、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤はポリ
オレフィンと式Ｉのアシル化剤とを出発ポリオレフィン
の少なくとも７５モル％がヒドロカルビル置換コハク酸
アシル化剤まで変換されるような条件下で反応させるこ
とにより作成される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般に、潤滑油組成物に
使用するための添加剤およびこれら添加剤の製造方法に
関する。特に本発明は、粘度指数向上特性を有する分散
剤として使用するための添加剤に関するものである。
使用するための添加剤およびこれら添加剤の製造方法に
関する。特に本発明は、粘度指数向上特性を有する分散
剤として使用するための添加剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】内燃機関の操作はクランクケースおよび
エンジンの油流路におけるピストンワニスおよびスラッ
ジの形成を伴う。スラッジおよびワニスは、エンジンを
充分潤滑するクランクケース油の能力を著しく阻害す
る。さらにスラッジは、その包蔵された水と共にエンジ
ンにおける銹形成をもたらす傾向がある。内燃機関にお
けるワニスおよびスラッジに対処するため、潤滑油中へ
分散剤としての添加剤を混入することが古くから慣例と
なっている。分散剤はワニスおよびスラッジの各成分を
油全体に分散させることにより、その蓄積を防止するよ
う作用する。
エンジンの油流路におけるピストンワニスおよびスラッ
ジの形成を伴う。スラッジおよびワニスは、エンジンを
充分潤滑するクランクケース油の能力を著しく阻害す
る。さらにスラッジは、その包蔵された水と共にエンジ
ンにおける銹形成をもたらす傾向がある。内燃機関にお
けるワニスおよびスラッジに対処するため、潤滑油中へ
分散剤としての添加剤を混入することが古くから慣例と
なっている。分散剤はワニスおよびスラッジの各成分を
油全体に分散させることにより、その蓄積を防止するよ
う作用する。
【０００３】窒素含有化合物を分散剤および／または洗
剤として使用することが古くから知られている。公知の
窒素含有分散剤および／または洗剤化合物の多くは、反
応体の性質および反応条件に応じてアルケニルスクシン
イミドもしくはアルケニルスクシナミン酸を生成するア
ルケニルコハク酸もしくは無水物とアミンもしくはポリ
アミンとの反応に基づいている。
剤として使用することが古くから知られている。公知の
窒素含有分散剤および／または洗剤化合物の多くは、反
応体の性質および反応条件に応じてアルケニルスクシン
イミドもしくはアルケニルスクシナミン酸を生成するア
ルケニルコハク酸もしくは無水物とアミンもしくはポリ
アミンとの反応に基づいている。
【０００４】極く最近、内燃機関に課せられた操作上の
要求は、添加剤バッケージに対する粘度指数向上剤の貢
献を充分にして、これらパッケージで常用される粘度指
数向上添加剤の全部もしくは著量を排除しうる分散剤添
加物を所望している。この関係で従来技術の代表として
ＵＳ−Ａ−３３６５３９９号およびＥＰ−Ａ−０３６５
２８８号を挙げることができる。
要求は、添加剤バッケージに対する粘度指数向上剤の貢
献を充分にして、これらパッケージで常用される粘度指
数向上添加剤の全部もしくは著量を排除しうる分散剤添
加物を所望している。この関係で従来技術の代表として
ＵＳ−Ａ−３３６５３９９号およびＥＰ−Ａ−０３６５
２８８号を挙げることができる。
【０００５】ＵＳ−Ａ−３３６５３９９号は、潤滑粘度
のベース油にモノアミン（たとえばオクタデシルアミ
ン）と或る種のポリアミン（たとえばジエチルアミノプ
ロピルアミン）との少有効量のベース油可溶性反応生成
物を添加することを開示しており、２〜１２個の炭素原
子を有するモノビニル化合物と無水マレイン酸とのポリ
マー樹脂、たとえばスチレンと無水マレイン酸とのポリ
マーは優秀な分散剤特性と存在する窒素原子による優秀
な塩基性とを付与し、さらに向上した流動点と粘度指数
とを付与する。
のベース油にモノアミン（たとえばオクタデシルアミ
ン）と或る種のポリアミン（たとえばジエチルアミノプ
ロピルアミン）との少有効量のベース油可溶性反応生成
物を添加することを開示しており、２〜１２個の炭素原
子を有するモノビニル化合物と無水マレイン酸とのポリ
マー樹脂、たとえばスチレンと無水マレイン酸とのポリ
マーは優秀な分散剤特性と存在する窒素原子による優秀
な塩基性とを付与し、さらに向上した流動点と粘度指数
とを付与する。
【０００６】ＥＰ−Ａ−０３６５２８８号は、主として
分散剤として作用するが粘度指数向上特性をも有する物
質である仕上潤滑油組成物に使用するための分散剤／Ｖ
Ｉ向上剤の製造方法を開示しており、この方法は常態に
て液体の実質的に不活性な有機溶剤中で（ａ）オレフィ
ンと構造式：
分散剤として作用するが粘度指数向上特性をも有する物
質である仕上潤滑油組成物に使用するための分散剤／Ｖ
Ｉ向上剤の製造方法を開示しており、この方法は常態に
て液体の実質的に不活性な有機溶剤中で（ａ）オレフィ
ンと構造式：
【０００７】
【化４】 ［式中、ＸおよびＸ1 は同一もしくは異なるものであ
り、ただしＸおよびＸ1 の少なくとも一方はコポリマー
がカルボン酸アシル化剤として機能しうるような基であ
る］を有するモノマーとのコポリマーと、（ｂ）スクシ
ンイミドと、（ｃ）第一もしくは第二アミンまたはその
混合物とを反応させることからなっている。
り、ただしＸおよびＸ1 の少なくとも一方はコポリマー
がカルボン酸アシル化剤として機能しうるような基であ
る］を有するモノマーとのコポリマーと、（ｂ）スクシ
ンイミドと、（ｃ）第一もしくは第二アミンまたはその
混合物とを反応させることからなっている。
【０００８】今回、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル
化剤とポリアミンとから誘導されるスクシンイミドを用
いることにより、コハク酸アシル化剤をポリオレフィン
と式（Ｉ）のモノマーとから高変換率にて作成しうると
共に向上した粘度特性を有する分散剤を作成しうること
が突き止められた。
化剤とポリアミンとから誘導されるスクシンイミドを用
いることにより、コハク酸アシル化剤をポリオレフィン
と式（Ｉ）のモノマーとから高変換率にて作成しうると
共に向上した粘度特性を有する分散剤を作成しうること
が突き止められた。
【０００９】
【発明の要点】したがって本発明は、高められた温度に
て（ａ）オレフィンと構造式：
て（ａ）オレフィンと構造式：
【００１０】
【化５】 ［式中、ＸおよびＸ1 は同一もしくは異なるものであ
り、ただしＸおよびＸ1 の少なくとも一方はコポリマー
がカルボン酸アシル化剤として機能しうるような基であ
る］を有するモノマーとのコポリマーと、（ｂ）非環式
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤およびポリアミ
ンから作成されたスクシンイミドとを反応させることか
らなり、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤がポリ
オレフィンと式Ｉのアシル化剤とを出発ポリオレフィン
の少なくとも７５モル％がヒドロカルビル置換コハク酸
アシル化剤まで変換されるような条件下で反応させるこ
とにより作成されることを特徴とする潤滑油添加剤の製
造方法を提供する。
り、ただしＸおよびＸ1 の少なくとも一方はコポリマー
がカルボン酸アシル化剤として機能しうるような基であ
る］を有するモノマーとのコポリマーと、（ｂ）非環式
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤およびポリアミ
ンから作成されたスクシンイミドとを反応させることか
らなり、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤がポリ
オレフィンと式Ｉのアシル化剤とを出発ポリオレフィン
の少なくとも７５モル％がヒドロカルビル置換コハク酸
アシル化剤まで変換されるような条件下で反応させるこ
とにより作成されることを特徴とする潤滑油添加剤の製
造方法を提供する。
【００１１】他面において本発明は、潤滑油添加剤濃厚
物、特に上記方法により作成される分散剤／ＶＩ向上剤
を提供する。
物、特に上記方法により作成される分散剤／ＶＩ向上剤
を提供する。
【００１２】反応体（ａ）はオレフィンと構造式（Ｉ）
を有するモノマーとのコポリマーである。この種のコポ
リマーは、構造式（Ｉ）を有するモノマーと予備生成ポ
リオレフィンとの反応ではなく、オレフィンと構造式
（Ｉ）を有するモノマーとの共重合により生成されると
理解される。コポリマーにおけるオレフィン：モノマー
のモル比は好ましくは１：２〜２：１、より好ましくは
約１：１である。
を有するモノマーとのコポリマーである。この種のコポ
リマーは、構造式（Ｉ）を有するモノマーと予備生成ポ
リオレフィンとの反応ではなく、オレフィンと構造式
（Ｉ）を有するモノマーとの共重合により生成されると
理解される。コポリマーにおけるオレフィン：モノマー
のモル比は好ましくは１：２〜２：１、より好ましくは
約１：１である。
【００１３】オレフィンに関し、これは１個もしくはそ
れ以上のエチレン系不飽和基の存在を特徴とする任意の
重合しうるオレフィンとすることができる。このオレフ
ィンは末端オレフィンもしくは内部オレフィンとするこ
とができ、好ましくは末端オレフィンである。オレフィ
ン系炭化水素を使用するのが好適であるが、オレフィン
は非炭化水素基（たとえばアルコキシ基もしくはヒドロ
キシ基）を有することもできる。適するオレフィンモノ
マーの例は１−ヘキセン、オクタデセン−１およびジイ
ソブチレンを包含する。オレフィンは好ましくはＣ4 〜
Ｃ30オレフィンである。
れ以上のエチレン系不飽和基の存在を特徴とする任意の
重合しうるオレフィンとすることができる。このオレフ
ィンは末端オレフィンもしくは内部オレフィンとするこ
とができ、好ましくは末端オレフィンである。オレフィ
ン系炭化水素を使用するのが好適であるが、オレフィン
は非炭化水素基（たとえばアルコキシ基もしくはヒドロ
キシ基）を有することもできる。適するオレフィンモノ
マーの例は１−ヘキセン、オクタデセン−１およびジイ
ソブチレンを包含する。オレフィンは好ましくはＣ4 〜
Ｃ30オレフィンである。
【００１４】構造式（Ｉ）を有するモノマーに関し、Ｘ
およびＸ1 の少なくとも一方、好ましくは両者はコポリ
マーがアルコールをエステル化し、アンモニアもしくは
アミンとのアミドもしくはアミン塩を生成し、反応性金
属もしくは塩基反応性金属化合物との金属塩を生成し、
或いは慣用のカルボン酸アシル化剤として機能しうるよ
うにせねばならない。したがって、Ｘおよび／またはＸ
1 は−ＯＨ、−Ｏ−ヒドロカルビル、−ＮＨ2 、−Ｃ
ｌ、−Ｂｒとすることができ、或いは一緒になって無水
物を形成するよう酸素原子とすることもできる。好まし
くはＸおよび／またはＸ1 は−ＯＨであるか或いは一緒
になって酸素原子であり、より好ましくはＸおよびＸ1
は一緒になって酸素原子であり、すなわち構造式（Ｉ）
を有するモノマーは無水マレイン酸である。
およびＸ1 の少なくとも一方、好ましくは両者はコポリ
マーがアルコールをエステル化し、アンモニアもしくは
アミンとのアミドもしくはアミン塩を生成し、反応性金
属もしくは塩基反応性金属化合物との金属塩を生成し、
或いは慣用のカルボン酸アシル化剤として機能しうるよ
うにせねばならない。したがって、Ｘおよび／またはＸ
1 は−ＯＨ、−Ｏ−ヒドロカルビル、−ＮＨ2 、−Ｃ
ｌ、−Ｂｒとすることができ、或いは一緒になって無水
物を形成するよう酸素原子とすることもできる。好まし
くはＸおよび／またはＸ1 は−ＯＨであるか或いは一緒
になって酸素原子であり、より好ましくはＸおよびＸ1
は一緒になって酸素原子であり、すなわち構造式（Ｉ）
を有するモノマーは無水マレイン酸である。
【００１５】モノマーが構造式（Ｉ）を有する範囲の適
するオレフィン／モノマーのコポリマーは市販入手しう
る。このコポリマーの分子量は好ましくは２，０００〜
５０，０００、典型的には約５，０００〜３０，０００
の範囲である。好適コポリマーはポリオクタデセン１と
無水マレシン酸とのコポリマーである。これは、オクタ
デセン−１と無水マレイン酸との混合物を炭化水素溶剤
中で遊離基重合開始剤の存在下に還流させて容易に作成
することができる。適する方法は、たとえばＧＢ−Ａ−
１，１２１，４６４号（モンサント・カンパニー社）に
記載されている。
するオレフィン／モノマーのコポリマーは市販入手しう
る。このコポリマーの分子量は好ましくは２，０００〜
５０，０００、典型的には約５，０００〜３０，０００
の範囲である。好適コポリマーはポリオクタデセン１と
無水マレシン酸とのコポリマーである。これは、オクタ
デセン−１と無水マレイン酸との混合物を炭化水素溶剤
中で遊離基重合開始剤の存在下に還流させて容易に作成
することができる。適する方法は、たとえばＧＢ−Ａ−
１，１２１，４６４号（モンサント・カンパニー社）に
記載されている。
【００１６】反応体（ｂ）は、非環式ヒドロカルビル置
換コハク酸アシル化剤とポリアミンとから作成されたス
クシンイミドである。
換コハク酸アシル化剤とポリアミンとから作成されたス
クシンイミドである。
【００１７】非環式ヒドロカルビル置換コハク酸アシル
化剤は、ポリオレフィンと式Ｉのアシル化剤とを出発オ
レフィンの少なくとも７５モル％（好ましくは８０モル
％、より好ましくは８５モル％）が非環式ヒドロカルビ
ル置換コハク酸アシル化剤まで変換されるような条件下
で反応させることにより作成される。
化剤は、ポリオレフィンと式Ｉのアシル化剤とを出発オ
レフィンの少なくとも７５モル％（好ましくは８０モル
％、より好ましくは８５モル％）が非環式ヒドロカルビ
ル置換コハク酸アシル化剤まで変換されるような条件下
で反応させることにより作成される。
【００１８】コハク酸アシル化剤の非環式ヒドロカルビ
ル置換基は好適にはアルキル基もしくはアルケニル基と
することができ、好ましくはアルキル基である。置換基
は好適には約５００〜約５０００、典型的には７５０〜
１５００の範囲の数平均分子量を有するポリオレフィン
ホモポリマーもしくはコポリマーから誘導される。オレ
フィンは好適には２〜１６個の炭素原子、好ましくは２
〜６個の炭素原子を有する。コポリマーはランダム、ブ
ロックおよびテーパードコポリマーを包含する。適する
オレフィンモノマーはエチレン、プロピレン、ブテン、
イソブテンおよびペンテンを包含する。非環式ヒドロカ
ルビル置換基は好ましくはポリイソブテン（ＰＩＢ）か
ら誘導される。有利には高反応性ＰＩＢを使用すること
ができ、すなわち残留オレフィン二重結合の５０％以
上、好ましくは６５％以上、より好ましくは８０％以上
がビニリデン型、すなわち式：
ル置換基は好適にはアルキル基もしくはアルケニル基と
することができ、好ましくはアルキル基である。置換基
は好適には約５００〜約５０００、典型的には７５０〜
１５００の範囲の数平均分子量を有するポリオレフィン
ホモポリマーもしくはコポリマーから誘導される。オレ
フィンは好適には２〜１６個の炭素原子、好ましくは２
〜６個の炭素原子を有する。コポリマーはランダム、ブ
ロックおよびテーパードコポリマーを包含する。適する
オレフィンモノマーはエチレン、プロピレン、ブテン、
イソブテンおよびペンテンを包含する。非環式ヒドロカ
ルビル置換基は好ましくはポリイソブテン（ＰＩＢ）か
ら誘導される。有利には高反応性ＰＩＢを使用すること
ができ、すなわち残留オレフィン二重結合の５０％以
上、好ましくは６５％以上、より好ましくは８０％以上
がビニリデン型、すなわち式：
【００１９】
【化６】 により示されるＰＩＢを使用するのが有利である。
【００２０】高反応性ＰＩＢはＢＰケミカルス・リミテ
ッド社からウルトラビス（登録商標）として、およびＢ
ＡＳＦ社からグリソパル（登録商標）として市販されて
いる。
ッド社からウルトラビス（登録商標）として、およびＢ
ＡＳＦ社からグリソパル（登録商標）として市販されて
いる。
【００２１】或いはオレフィン二重結合の５０％未満が
ビニリデン型であり、ただし出発ＰＩＢの少なくとも７
５モル％がＰＩＢ置換コハク酸アシル化剤まで変換され
るようなＰＩＢも使用することができる。これらもＢＰ
ケミカルス・リミテッド社から特にハイビス（登録商
標）として市販されている。ＰＩＢの混合物も、非環式
ヒドロカルビル置換基の誘導に使用することができる。
７５０〜１５００の範囲の分子量を有するＰＩＢと、１
５００より大（たとえば５０００まで、典型的には約２
４００）の分子量を有する４０重量％までのＰＩＢとの
混合物を使用するのが好適である。
ビニリデン型であり、ただし出発ＰＩＢの少なくとも７
５モル％がＰＩＢ置換コハク酸アシル化剤まで変換され
るようなＰＩＢも使用することができる。これらもＢＰ
ケミカルス・リミテッド社から特にハイビス（登録商
標）として市販されている。ＰＩＢの混合物も、非環式
ヒドロカルビル置換基の誘導に使用することができる。
７５０〜１５００の範囲の分子量を有するＰＩＢと、１
５００より大（たとえば５０００まで、典型的には約２
４００）の分子量を有する４０重量％までのＰＩＢとの
混合物を使用するのが好適である。
【００２２】非環式ヒドロカルビル置換コハク酸アシル
化剤はヒドロカルビル置換コハク酸、ヒドロカルビル置
換無水コハク酸、ヒドロカルビル置換コハク酸ハロゲン
化物、およびヒドロカルビル置換コハク酸、その無水物
もしくはハロゲン化物と低級アルコール（たとえばＣ1
〜Ｃ6 アルコールとのエステル、すなわちカルボン酸ア
シル化剤として作用しうるヒドロカルビル置換の化合物
を包含する。これら化合物のうち、ヒドロカルビル置換
コハク酸およびヒドロカルビル置換無水コハク酸、並び
にこれら酸と無水物との混合物が好適である。ヒドロカ
ルビル置換の無水コハク酸、特にＰＩＢ無水コハク酸が
より好適である。
化剤はヒドロカルビル置換コハク酸、ヒドロカルビル置
換無水コハク酸、ヒドロカルビル置換コハク酸ハロゲン
化物、およびヒドロカルビル置換コハク酸、その無水物
もしくはハロゲン化物と低級アルコール（たとえばＣ1
〜Ｃ6 アルコールとのエステル、すなわちカルボン酸ア
シル化剤として作用しうるヒドロカルビル置換の化合物
を包含する。これら化合物のうち、ヒドロカルビル置換
コハク酸およびヒドロカルビル置換無水コハク酸、並び
にこれら酸と無水物との混合物が好適である。ヒドロカ
ルビル置換の無水コハク酸、特にＰＩＢ無水コハク酸が
より好適である。
【００２３】コハク酸アシル化剤は好ましくは、上記ポ
リオレフィンをハロゲン（好ましくは塩素）の存在下ま
たは不存在下で高められた温度にて無水マレイン酸と反
応させることにより作成される。或る種の用途に好適で
あるハロゲンフリーの生成物は、スクシンイミド分散剤
の作成におけるこの段階でハロゲンの使用を避けて最終
的に得られる。無水マレイン酸の代案として、たとえば
マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、イタコン酸、無水イ
タコン酸なども使用することができる。ポリオレフィン
（たとえばＰＩＢ）がオレフィン二重結合の５０％未満
をビニリデンとするポリオレフィンである場合、コハク
酸化は塩素の存在下で行われると思われる。この場合、
反応は２工程で行うことができ、第１工程はポリオレフ
ィンの塩素化であり、第２工程はクロル誘導体と無水マ
レイン酸もしくは同様な生成物との反応である。
リオレフィンをハロゲン（好ましくは塩素）の存在下ま
たは不存在下で高められた温度にて無水マレイン酸と反
応させることにより作成される。或る種の用途に好適で
あるハロゲンフリーの生成物は、スクシンイミド分散剤
の作成におけるこの段階でハロゲンの使用を避けて最終
的に得られる。無水マレイン酸の代案として、たとえば
マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、イタコン酸、無水イ
タコン酸なども使用することができる。ポリオレフィン
（たとえばＰＩＢ）がオレフィン二重結合の５０％未満
をビニリデンとするポリオレフィンである場合、コハク
酸化は塩素の存在下で行われると思われる。この場合、
反応は２工程で行うことができ、第１工程はポリオレフ
ィンの塩素化であり、第２工程はクロル誘導体と無水マ
レイン酸もしくは同様な生成物との反応である。
【００２４】反応体（ｂ）は、上記コハク酸アシル化剤
とアルキレンポリアミンとしうるポリアミンとから作成
される。適するアルキレンポリアミンは、式：
とアルキレンポリアミンとしうるポリアミンとから作成
される。適するアルキレンポリアミンは、式：
【００２５】
【化７】 ＨＲ2 Ｎ（Ｒ1 ＮＨ）x Ｒ1 ＮＨＲ3 （ＩＩ） ［式中、Ｒ1 は２〜１０個の炭素原子を有するアルキレ
ン基であり、Ｒ2 およびＲ3 は独立して水素、アルキル
基、好ましくはＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、より好ましくは
メチルもしくはエチルまたはヒドロキシアルキル、好ま
しくはＣ1 〜Ｃ6ヒドロキシアルキルであり、ｘは０〜
１０の範囲の整数である］を有するものである。アルキ
レン基Ｒ1 は好ましくは２〜６個の炭素原子を有し、よ
り好ましくはエチレンもしくはプロピレンまたはその混
合物である。式（ＩＩ）におけるＲ2 およびＲ3 は好ま
しくは両者とも水素である。ｘは好ましくは２に等しく
或いはそれより大である。式（ＩＩ）を有するアルキレ
ンポリアミンの例はジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、テトラプロピレンペンタミンおよびペ
ンタエチレンヘキサミンを包含する。好適アルキレンポ
リアミンはテトラエチレンペンタミンである。或いはア
ルキレンポリアミンの代りに、式：
ン基であり、Ｒ2 およびＲ3 は独立して水素、アルキル
基、好ましくはＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、より好ましくは
メチルもしくはエチルまたはヒドロキシアルキル、好ま
しくはＣ1 〜Ｃ6ヒドロキシアルキルであり、ｘは０〜
１０の範囲の整数である］を有するものである。アルキ
レン基Ｒ1 は好ましくは２〜６個の炭素原子を有し、よ
り好ましくはエチレンもしくはプロピレンまたはその混
合物である。式（ＩＩ）におけるＲ2 およびＲ3 は好ま
しくは両者とも水素である。ｘは好ましくは２に等しく
或いはそれより大である。式（ＩＩ）を有するアルキレ
ンポリアミンの例はジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、テトラプロピレンペンタミンおよびペ
ンタエチレンヘキサミンを包含する。好適アルキレンポ
リアミンはテトラエチレンペンタミンである。或いはア
ルキレンポリアミンの代りに、式：
【００２６】
【化８】 Ｈ2 Ｎ−アルキレン（Ｏ−アルキレン）m ＮＨ2 （ＩＩＩ） ［式中、ｍは約３〜７０、好ましくは１０〜３５の数値
を有する］の１種もしくはそれ以上のポリオキシアルキ
レンポリアミンを使用することもできる。式（ＩＩＩ）
のポリオキシアルキレンポリアミンは好適には約２００
〜約４０００、好ましくは約４００〜約２０００の範囲
の平均分子量を有することができる。好適ポリオキシア
ルキレンポリアミンはポリオキシエチレンおよびポリオ
キシプロピレンジアミン、並びに約２００〜２０００の
平均分子量を有するポリオキシプロピレントリアミンを
包含する。ポリオキシアルキレンポリアミンは市販され
ており、たとえばジェファーソン・ケミカルス・カンパ
ニー・インコーポレーション社からジェファミン（登録
商標）、たとえばＤ−２３０、Ｄ−４００、Ｄ−１００
０、Ｄ−２０００、Ｔ−４０３などの商品名で得ること
ができる。
を有する］の１種もしくはそれ以上のポリオキシアルキ
レンポリアミンを使用することもできる。式（ＩＩＩ）
のポリオキシアルキレンポリアミンは好適には約２００
〜約４０００、好ましくは約４００〜約２０００の範囲
の平均分子量を有することができる。好適ポリオキシア
ルキレンポリアミンはポリオキシエチレンおよびポリオ
キシプロピレンジアミン、並びに約２００〜２０００の
平均分子量を有するポリオキシプロピレントリアミンを
包含する。ポリオキシアルキレンポリアミンは市販され
ており、たとえばジェファーソン・ケミカルス・カンパ
ニー・インコーポレーション社からジェファミン（登録
商標）、たとえばＤ−２３０、Ｄ−４００、Ｄ−１００
０、Ｄ−２０００、Ｔ−４０３などの商品名で得ること
ができる。
【００２７】反応体（ａ）と（ｂ）とは、好ましくは常
態で液体の実質的に不活性な有機溶剤の存在下に反応さ
せる。好ましくは溶剤は高沸点の炭化水素溶剤である。
適するこの種の溶剤の例は高炭素数のパラフィンおよび
液体ポリオレフィンを包含する。目的とする生産物の用
途に鑑み、溶剤としては潤滑粘度の油を用いることが好
ましい。天然油および合成油の両者を用いることができ
る。ソルベント・ニュートラル（ＳＮ）油、たとえばＳ
Ｎ１５０油が選択しうる油である。
態で液体の実質的に不活性な有機溶剤の存在下に反応さ
せる。好ましくは溶剤は高沸点の炭化水素溶剤である。
適するこの種の溶剤の例は高炭素数のパラフィンおよび
液体ポリオレフィンを包含する。目的とする生産物の用
途に鑑み、溶剤としては潤滑粘度の油を用いることが好
ましい。天然油および合成油の両者を用いることができ
る。ソルベント・ニュートラル（ＳＮ）油、たとえばＳ
Ｎ１５０油が選択しうる油である。
【００２８】反応体（ｂ）は反応体（ａ）へ予備生成ス
クシンイミドとして或いは反応体（ｂ）の先駆体とし
て、すなわち非環式ヒドロカルビル置換コハク酸アシル
化剤およびポリアミンとして添加することができる。
クシンイミドとして或いは反応体（ｂ）の先駆体とし
て、すなわち非環式ヒドロカルビル置換コハク酸アシル
化剤およびポリアミンとして添加することができる。
【００２９】反応体（ａ）と（ｂ）と溶剤との比は好適
には、反応の生成物が溶剤における濃厚組成物を形成す
るような比である。濃厚組成物は好適には１０〜８０重
量％の生成物を含む。
には、反応の生成物が溶剤における濃厚組成物を形成す
るような比である。濃厚組成物は好適には１０〜８０重
量％の生成物を含む。
【００３０】反応体（ａ）と（ｂ）とを反応させる高め
られた温度は好適には７５〜３００℃の範囲、好ましく
は１５０〜２５０℃の範囲とすることができる。
られた温度は好適には７５〜３００℃の範囲、好ましく
は１５０〜２５０℃の範囲とすることができる。
【００３１】必要に応じ、反応混合混合物中には反応体
（ｃ）として第一もしくは第二ヒドロカルビルモノアミ
ン（またはその混合物）をも混入することができ、ここ
でヒドロカルビル置換基は生成物をその溶剤に対し可溶
性にするような長さを有するものとする。適するアミン
は式：
（ｃ）として第一もしくは第二ヒドロカルビルモノアミ
ン（またはその混合物）をも混入することができ、ここ
でヒドロカルビル置換基は生成物をその溶剤に対し可溶
性にするような長さを有するものとする。適するアミン
は式：
【００３２】
【化９】 ［式中、Ｒ1 は飽和もしくは不飽和の脂肪族ヒドロカル
ビル置換基であり、Ｒ2はＲ1 または水素であり、基Ｒ
1 およびＲ2 における炭素原子の全個数は少なくとも６
個〜５０個程度である］を有する。
ビル置換基であり、Ｒ2はＲ1 または水素であり、基Ｒ
1 およびＲ2 における炭素原子の全個数は少なくとも６
個〜５０個程度である］を有する。
【００３３】式（ＩＶ）におけるＲ2 は好ましくは水素
であり、すなわちアミンは第一アミンである。好ましく
はＲ1 はアルキル基である。Ｒ1 およびＲ2 における炭
素原子の全個数は好ましくは８〜２０個の範囲、より好
ましくは１０〜１８個の範囲である。
であり、すなわちアミンは第一アミンである。好ましく
はＲ1 はアルキル基である。Ｒ1 およびＲ2 における炭
素原子の全個数は好ましくは８〜２０個の範囲、より好
ましくは１０〜１８個の範囲である。
【００３４】適するアミンの例はオクタデシルアミンお
よびドデシルアミンを包含する。適するアミン混合物の
例はタロウアミン（主としてＣ18アミンで構成されるア
ミンの部分飽和混合物）である。
よびドデシルアミンを包含する。適するアミン混合物の
例はタロウアミン（主としてＣ18アミンで構成されるア
ミンの部分飽和混合物）である。
【００３５】さらに反応混合物中には、少なくとも３個
の炭素原子により分離された少なくとも２個の第一もし
くは第二アミノ基を有する化合物（反応体（ｄ））を混
入することもできる。反応体（ｄ）として使用するのに
適する化合物の例はジアミノドデカンである。反応体
（ｄ）としてポリアルキレンポリアミンもしくはポリオ
キシアルキレンポリアミンを使用することもできる。適
するポリアルキレンポリアミンはポリエチレンポリアミ
ン、たとえばテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）お
よびトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）である。
の炭素原子により分離された少なくとも２個の第一もし
くは第二アミノ基を有する化合物（反応体（ｄ））を混
入することもできる。反応体（ｄ）として使用するのに
適する化合物の例はジアミノドデカンである。反応体
（ｄ）としてポリアルキレンポリアミンもしくはポリオ
キシアルキレンポリアミンを使用することもできる。適
するポリアルキレンポリアミンはポリエチレンポリアミ
ン、たとえばテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）お
よびトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）である。
【００３６】この方法は、単に反応体（ａ）および
（ｂ）と溶剤と必要に応じ成分（ｃ）および（ｄ）とを
好適には室温にて混合し、次いで温度を所望の高められ
た温度まで上昇させ、さらに混合物を高められた温度に
反応を完結するのに充分な時間にわたり保持して行うこ
とができる。
（ｂ）と溶剤と必要に応じ成分（ｃ）および（ｄ）とを
好適には室温にて混合し、次いで温度を所望の高められ
た温度まで上昇させ、さらに混合物を高められた温度に
反応を完結するのに充分な時間にわたり保持して行うこ
とができる。
【００３７】この方法を操作する１つの方法は、第１工
程にて反応体（ａ）を反応体（ｄ）と溶剤の存在下に１
００〜２００℃の範囲（たとえば約１４０℃）の温度で
反応させ、第２工程にて第１工程の生成物を反応体
（ｃ）と１００〜２００℃の範囲の温度で反応させ、さ
らに第３工程で第２工程の生成物を反応体（ｂ）と１０
０〜２００℃の範囲の温度で反応させることからなって
いる。
程にて反応体（ａ）を反応体（ｄ）と溶剤の存在下に１
００〜２００℃の範囲（たとえば約１４０℃）の温度で
反応させ、第２工程にて第１工程の生成物を反応体
（ｃ）と１００〜２００℃の範囲の温度で反応させ、さ
らに第３工程で第２工程の生成物を反応体（ｂ）と１０
０〜２００℃の範囲の温度で反応させることからなって
いる。
【００３８】さらに、ＥＰ−Ａ−０６３５２８８号の上
記方法にて予備生成スクシンイミドを使用する代りにス
クシンイミドの先駆体を使用すれば、匹敵する生成物を
得ることができる。ＥＰ−０３６５２８８号の方法にお
ける工程を排除すれば、この方法は一層経済的となる。
この場合、方法およびその生成物は上記に詳述した通り
となるが、ただしスクシンイミドはその先駆体としてコ
ポリマー（ａ）に添加され、すなわち非環式ヒドロカル
ビル置換コハク酸アシル化剤とポリアミンとして添加さ
れ、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤は作成に際
し出発ポリオレフィンの変換程度に関し制限されない。
記方法にて予備生成スクシンイミドを使用する代りにス
クシンイミドの先駆体を使用すれば、匹敵する生成物を
得ることができる。ＥＰ−０３６５２８８号の方法にお
ける工程を排除すれば、この方法は一層経済的となる。
この場合、方法およびその生成物は上記に詳述した通り
となるが、ただしスクシンイミドはその先駆体としてコ
ポリマー（ａ）に添加され、すなわち非環式ヒドロカル
ビル置換コハク酸アシル化剤とポリアミンとして添加さ
れ、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤は作成に際
し出発ポリオレフィンの変換程度に関し制限されない。
【００３９】したがって、高められた温度にて好ましく
は常態で液体の実質的に不活性な有機溶剤中で、（ａ）
オレフィンと構造式：
は常態で液体の実質的に不活性な有機溶剤中で、（ａ）
オレフィンと構造式：
【００４０】
【化１０】 ［式中、ＸおよびＸ1 は同一もしくは異なるものであ
り、ただしＸおよびＸ1 の少なくとも一方はコポリマー
がカルボン酸アシル化剤として機能しうるような基であ
る］を有するモノマーとのコポリマーと、（ｂ）非環式
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤と、（ｃ）アル
キレンポリアミンとを反応させることを特徴とする潤滑
油添加剤の製造方法が提供される。
り、ただしＸおよびＸ1 の少なくとも一方はコポリマー
がカルボン酸アシル化剤として機能しうるような基であ
る］を有するモノマーとのコポリマーと、（ｂ）非環式
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤と、（ｃ）アル
キレンポリアミンとを反応させることを特徴とする潤滑
油添加剤の製造方法が提供される。
【００４１】他面において本発明は、多量割合の潤滑油
と少量割合の上記方法により作成された濃厚物とからな
る仕上潤滑油組成物をも提供する。典型的には、潤滑油
組成物は２〜３０重量％の濃厚物、好ましくは５〜１０
％、たとえば１０％の濃厚物を含む。
と少量割合の上記方法により作成された濃厚物とからな
る仕上潤滑油組成物をも提供する。典型的には、潤滑油
組成物は２〜３０重量％の濃厚物、好ましくは５〜１０
％、たとえば１０％の濃厚物を含む。
【００４２】潤滑粘度の任意の油を組成物に使用するこ
とができる。すなわち動物油、植物油もしくは鉱油を用
いることができ、鉱油が好適である。合成エステル潤滑
油およびポリオレフィンを包含する合成油も使用するこ
とができる。
とができる。すなわち動物油、植物油もしくは鉱油を用
いることができ、鉱油が好適である。合成エステル潤滑
油およびポリオレフィンを包含する合成油も使用するこ
とができる。
【００４３】仕上潤滑油組成物は慣用の添加剤、たとえ
ば１種もしくはそれ以上の磨耗防止添加剤、酸化防止
剤、錆止添加剤、洗剤、粘度指数向上剤などを含有する
こともできる。しかしながら、潤滑油組成物にて従来存
在させたＶＩ向上剤添加物の少なくとも或る程度を省略
しうることが本発明の利点である。上記慣用添加剤は潤
滑油組成物に或いは濃厚組成物に直接添加することがで
きる。
ば１種もしくはそれ以上の磨耗防止添加剤、酸化防止
剤、錆止添加剤、洗剤、粘度指数向上剤などを含有する
こともできる。しかしながら、潤滑油組成物にて従来存
在させたＶＩ向上剤添加物の少なくとも或る程度を省略
しうることが本発明の利点である。上記慣用添加剤は潤
滑油組成物に或いは濃厚組成物に直接添加することがで
きる。
【００４４】
【実施例】以下、限定はしないが実施例により本発明を
さらに説明する。
さらに説明する。
【００４５】実施例１ フランジ蓋と凝縮器とパドルおよびグランドを備えた頭
上攪拌機とユーロターム／マントル加熱装置に接続され
た熱電対とを装着した５００ｍＬの広首丸底フラスコに
次の成分を充填した： （ｉ）ＳＮ１５０鉱油におけるポリイソブテン無水コハ
ク酸（ＰＩＢＳＡ）の７５重量％溶液（１６１．８ｇ；
１．０３当量；６４ミリモル）。ＰＩＢＳＡは熱ルート
を介して誘導した（８５％変換率）。ＰＩＢＳＡのＰＩ
Ｂ置換基は、数平均分子量９８０の４０％グリソパル
（登録商標）ＰＩＢと数平均分子量２３５０の６０％グ
リソパル（（登録商標））ＰＩＢとの混合物から誘導し
た。グリソパルＰＩＢはＢＡＳＦ社から入手しうる高反
応性ＰＩＢである； （ｉｉ）ポリオクタデセン／無水マレイン酸コポリマー
（ＰＯＤＭＡ）（２１．５ｇ；１当量；６２ミリモルの
反復単位）； （ｉｉｉ）ＳＮ１５０鉱油（１０．７ｇ）溶剤； （ｉｖ）オクタデシルアミン（１．０８ｇ；０．０６当
量；４ミリモル）、および （ｖ）ジアミノドデカン（０．３６ｇ；０．０３当量；
１．８ミリモル）。
上攪拌機とユーロターム／マントル加熱装置に接続され
た熱電対とを装着した５００ｍＬの広首丸底フラスコに
次の成分を充填した： （ｉ）ＳＮ１５０鉱油におけるポリイソブテン無水コハ
ク酸（ＰＩＢＳＡ）の７５重量％溶液（１６１．８ｇ；
１．０３当量；６４ミリモル）。ＰＩＢＳＡは熱ルート
を介して誘導した（８５％変換率）。ＰＩＢＳＡのＰＩ
Ｂ置換基は、数平均分子量９８０の４０％グリソパル
（登録商標）ＰＩＢと数平均分子量２３５０の６０％グ
リソパル（（登録商標））ＰＩＢとの混合物から誘導し
た。グリソパルＰＩＢはＢＡＳＦ社から入手しうる高反
応性ＰＩＢである； （ｉｉ）ポリオクタデセン／無水マレイン酸コポリマー
（ＰＯＤＭＡ）（２１．５ｇ；１当量；６２ミリモルの
反復単位）； （ｉｉｉ）ＳＮ１５０鉱油（１０．７ｇ）溶剤； （ｉｖ）オクタデシルアミン（１．０８ｇ；０．０６当
量；４ミリモル）、および （ｖ）ジアミノドデカン（０．３６ｇ；０．０３当量；
１．８ミリモル）。
【００４６】この混合物を撹拌しながら１４０℃まで加
熱し、次いでテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）
（９．４ｇ；０．７９当量；４９ミリモル）を過度の発
泡を避ける速度で添加した。その後、温度を１８０℃ま
で上昇させ、反応体をこの温度に４時間保った。この時
間の後、生成物を冷却し、ジャーに注ぎ入れた。
熱し、次いでテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）
（９．４ｇ；０．７９当量；４９ミリモル）を過度の発
泡を避ける速度で添加した。その後、温度を１８０℃ま
で上昇させ、反応体をこの温度に４時間保った。この時
間の後、生成物を冷却し、ジャーに注ぎ入れた。
【００４７】生成物に関する粘度測定（ＳＮ１５０鉱油
における１０％ｗ／ｗ溶液として）の結果は次の通りで
あった： １００℃の粘度＝７．７９ｃＳｔ ４０℃の粘度＝４７．３４ｃＳｔ −２０℃の粘度＝３２７０ｃＳｔ 粘度指数＝１３３。
における１０％ｗ／ｗ溶液として）の結果は次の通りで
あった： １００℃の粘度＝７．７９ｃＳｔ ４０℃の粘度＝４７．３４ｃＳｔ −２０℃の粘度＝３２７０ｃＳｔ 粘度指数＝１３３。
【００４８】実施例２ 実施例１に記載した装置を組立てた。
【００４９】実施例１に記載したと同じ試薬を同量で用
いたが、上記とは異なる反応順序にした。
いたが、上記とは異なる反応順序にした。
【００５０】装置にはＰＩＢＳＡを充填し、撹拌しなが
ら１７０℃まで加熱した。次いでＴＥＰＡを過度の発泡
を避けるような速度で添加した。次いで各成分を撹拌し
ながら１７０℃で３時間加熱した。３時間の後、ＰＯＤ
ＭＡとＳＮ１５０鉱油とオクタデシルアミンとジアミノ
ドデカンとを添加した。次いで反応混合物を撹拌しなが
ら１８０℃にて４時間加熱した。次いで生成物を冷却
し、ジャーに注ぎ入れた。 生成物に関する粘度測定
（ＳＮ１５０鉱油における１０％ｗ／ｗ溶液として）の
結果は次の通りであった： １００℃の粘度＝７．８９ｃＳｔ ４０℃の粘度＝４８．２５ｃＳｔ −２０℃の粘度＝２１３０ｃＳｔ 粘度指数＝１３３。
ら１７０℃まで加熱した。次いでＴＥＰＡを過度の発泡
を避けるような速度で添加した。次いで各成分を撹拌し
ながら１７０℃で３時間加熱した。３時間の後、ＰＯＤ
ＭＡとＳＮ１５０鉱油とオクタデシルアミンとジアミノ
ドデカンとを添加した。次いで反応混合物を撹拌しなが
ら１８０℃にて４時間加熱した。次いで生成物を冷却
し、ジャーに注ぎ入れた。 生成物に関する粘度測定
（ＳＮ１５０鉱油における１０％ｗ／ｗ溶液として）の
結果は次の通りであった： １００℃の粘度＝７．８９ｃＳｔ ４０℃の粘度＝４８．２５ｃＳｔ −２０℃の粘度＝２１３０ｃＳｔ 粘度指数＝１３３。
【００５１】実施例１および２の結果は、ＰＯＤＭＡと
の架橋反応に際し予備生成スクシンイミドを使用する代
りにスクシンイミドの先駆体を使用してもＶＩにおける
低下が生じないことを示す。高められた温度における反
応時間に関する利点が容易に判る。
の架橋反応に際し予備生成スクシンイミドを使用する代
りにスクシンイミドの先駆体を使用してもＶＩにおける
低下が生じないことを示す。高められた温度における反
応時間に関する利点が容易に判る。
【００５２】実施例３ 高変換ＰＩＢＳＡを用いる１工程 ５００ｍＬの丸底広首フラスコにグリソパルＰＩＢＳＡ
（８５％変換率、ＳＮ１５０潤滑油における３０％溶
液、４０％ＭＷ９８０と６０％ＭＷ２３５０との混合
物、１７３．４ｇ、６４ミリモル、１．３当量）とポリ
オクタデセン無水マレイン酸コポリマー（ＰＯＤＭＡ）
（ＳＮ１５０における２５％溶液、８６．０ｇ、６２ミ
リモルの反復単位、１当量）とＳＮ１５０溶剤（４２．
５ｇ）とを添加した。フラスコをフランジ蓋とフランジ
クリップとマントル／ユーロターム／熱電対加熱装置と
グランドおよびパドルを有する頭上攪拌機とを備えた装
置に接続した。混合物を１５０℃まで加熱し、次いでテ
トラエチレンペンタミン（ＴＥＴＡ）（１１．９ｇ、６
３ミリモル、１．０２当量）を滴下漏斗を介し１５分間
かけて添加した。次いで混合物を撹拌しながら１５０℃
にて４時間加熱した。次いで生成物を冷却し、ジャーに
注ぎ入れた。
（８５％変換率、ＳＮ１５０潤滑油における３０％溶
液、４０％ＭＷ９８０と６０％ＭＷ２３５０との混合
物、１７３．４ｇ、６４ミリモル、１．３当量）とポリ
オクタデセン無水マレイン酸コポリマー（ＰＯＤＭＡ）
（ＳＮ１５０における２５％溶液、８６．０ｇ、６２ミ
リモルの反復単位、１当量）とＳＮ１５０溶剤（４２．
５ｇ）とを添加した。フラスコをフランジ蓋とフランジ
クリップとマントル／ユーロターム／熱電対加熱装置と
グランドおよびパドルを有する頭上攪拌機とを備えた装
置に接続した。混合物を１５０℃まで加熱し、次いでテ
トラエチレンペンタミン（ＴＥＴＡ）（１１．９ｇ、６
３ミリモル、１．０２当量）を滴下漏斗を介し１５分間
かけて添加した。次いで混合物を撹拌しながら１５０℃
にて４時間加熱した。次いで生成物を冷却し、ジャーに
注ぎ入れた。
【００５３】次いで、これをパッケージ（１５Ｗ−４
０）に構成し、次の粘度を示した： Ｖ100 ＝１３．２５ｃＳｔ Ｖ-15 ＝２５７０ｃＳｔ。
０）に構成し、次の粘度を示した： Ｖ100 ＝１３．２５ｃＳｔ Ｖ-15 ＝２５７０ｃＳｔ。
【００５４】純生成物は１．３９％の窒素含有量と２
３．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇのアルカリ性値（ＡＶ）とを有
した。
３．１ｍｇ ＫＯＨ／ｇのアルカリ性値（ＡＶ）とを有
した。
【００５５】比較試験３ 低変換ＰＩＢＳＡを用いる１工程 １７３．４ｇのハイビスＰＩＢＳＡ（６５％変換率、Ｓ
Ｎ１５０潤滑油における２５％溶液、４０％ＭＷ９５０
と６０％ＭＷ２３００との混合物、５２ミリモル、０．
８５当量）を使用した以外は、正確に実施例３と同様に
した。
Ｎ１５０潤滑油における２５％溶液、４０％ＭＷ９５０
と６０％ＭＷ２３００との混合物、５２ミリモル、０．
８５当量）を使用した以外は、正確に実施例３と同様に
した。
【００５６】生成物は１．３９％のＮ含有量と２９．９
ｍｇ ＫＯＨｇ-1のＡＶとを有した。１５Ｗ−４０パッ
ケージとして配合した際、Ｖ100 ＝１３．５１、Ｖ-15
＝３０１０であった。
ｍｇ ＫＯＨｇ-1のＡＶとを有した。１５Ｗ−４０パッ
ケージとして配合した際、Ｖ100 ＝１３．５１、Ｖ-15
＝３０１０であった。
【００５７】実施例４ 高変換ＰＩＢＳＡを用いる２工程 実施例３につき記載した装置を組立て、これに１８３．
４ｇのグリソパルＰＩＢＳＡおよびトリエチレンペンタ
ミンの「ビス」スクシンイミド（実施例３に記載した１
７６．５ｇのＰＩＢグリソパルＰＩＢＳＡ、６５ミリモ
ルおよび８ｇのＴＥＰＡ、４３ミリモルから作成）を充
填した。これにＳＮ１５０における８６．０ｇの２５％
ＰＯＤＭＡ溶液（６２ミリモルの反復単位）と４２．６
ｇのＳＮ１５０溶剤とを添加した。反応物を１５０℃に
て４時間加熱した。次いで、さらにＴＥＰＡ（２．５
ｇ、１３ミリモル）を添加し、反応物を１５０℃にてさ
らに１時間加熱した。
４ｇのグリソパルＰＩＢＳＡおよびトリエチレンペンタ
ミンの「ビス」スクシンイミド（実施例３に記載した１
７６．５ｇのＰＩＢグリソパルＰＩＢＳＡ、６５ミリモ
ルおよび８ｇのＴＥＰＡ、４３ミリモルから作成）を充
填した。これにＳＮ１５０における８６．０ｇの２５％
ＰＯＤＭＡ溶液（６２ミリモルの反復単位）と４２．６
ｇのＳＮ１５０溶剤とを添加した。反応物を１５０℃に
て４時間加熱した。次いで、さらにＴＥＰＡ（２．５
ｇ、１３ミリモル）を添加し、反応物を１５０℃にてさ
らに１時間加熱した。
【００５８】生成物は１．２％のＮ含有量と１４．８ｍ
ｇ ＫＯＨｇ-1のＡＶとを有した。１５Ｗ−４０油とし
て配合した際、１４．３のＶ100 と２８１０のＶ-15 と
を有した。あった。
ｇ ＫＯＨｇ-1のＡＶとを有した。１５Ｗ−４０油とし
て配合した際、１４．３のＶ100 と２８１０のＶ-15 と
を有した。あった。
【００５９】比較試験４ 低変換ＰＩＢＳＡを用いる２工程 ハイビスＰＩＢＳＡとＴＥＰＡとの１８３．４ｇのビス
スクシンイミド（６．２ｇＴＥＰＡ（３３ミリモル）と
１７７．２ｇのハイビスＰＩＢＳＡ（比較試験３に記
載）、５３ミリモルとから作成）を用いると共に反応に
際しさらに５ｇのＴＥＰＡ（２６ミリモル）を添加した
以外は実施例４におけると同様）にした。
スクシンイミド（６．２ｇＴＥＰＡ（３３ミリモル）と
１７７．２ｇのハイビスＰＩＢＳＡ（比較試験３に記
載）、５３ミリモルとから作成）を用いると共に反応に
際しさらに５ｇのＴＥＰＡ（２６ミリモル）を添加した
以外は実施例４におけると同様）にした。
【００６０】生成物は１．２７％のＮ含有量と２３．４
ｍｇ ＫＯＨｇ-1のＡＶとを有した。１５Ｗ−４０とし
て配合した際、Ｖ100 ＝１３．５８およびＶ-15 ＝２９
５０であった。
ｍｇ ＫＯＨｇ-1のＡＶとを有した。１５Ｗ−４０とし
て配合した際、Ｖ100 ＝１３．５８およびＶ-15 ＝２９
５０であった。
【００６１】実施例３および４、並びに比較試験３およ
び４は、「高変換」ＰＩＢＳＡ（すなわち、出発ＰＩＢ
の７５％以上がＰＩＢＳＡに変換）を用いた生成物が
「低変換」ＰＩＢＳＡを用いた生成物よりも良好な粘度
特性を与えることを示す。
び４は、「高変換」ＰＩＢＳＡ（すなわち、出発ＰＩＢ
の７５％以上がＰＩＢＳＡに変換）を用いた生成物が
「低変換」ＰＩＢＳＡを用いた生成物よりも良好な粘度
特性を与えることを示す。
【００６２】実施例３および比較試験３の「１工程」法
はスクシンイミドの先駆体（反応体（ｂ））を示し、す
なわち非環式ヒドロカルビル置換アシル化剤（ＰＩＢＳ
Ａ）とポリアミン（ＴＥＰＡ）とをコポリマー（反応体
（ａ））、すなわちＰＯＤＭＡに添加した。
はスクシンイミドの先駆体（反応体（ｂ））を示し、す
なわち非環式ヒドロカルビル置換アシル化剤（ＰＩＢＳ
Ａ）とポリアミン（ＴＥＰＡ）とをコポリマー（反応体
（ａ））、すなわちＰＯＤＭＡに添加した。
【００６３】実施例４および比較試験４の「２工程」法
は、予備生成スクシンイミドをＰＯＤＮＡに添加したこ
とを意味する。
は、予備生成スクシンイミドをＰＯＤＮＡに添加したこ
とを意味する。
【００６４】
【発明の効果】本発明は、多量割合の潤滑油と少量割合
の上記方法により作成された濃厚物とからなる仕上潤滑
油組成物を得ることができる。典型的には、潤滑油組成
物は２〜３０重量％の濃厚物、好ましくは５〜１０％、
たとえば１０％の濃厚物を含む。また、潤滑粘度の任意
の油を組成物に使用することができる。すなわち動物
油、植物油もしくは鉱油を用いることができ、鉱油が好
適である。合成エステル潤滑油およびポリオレフィンを
包含する合成油も使用することができる。
の上記方法により作成された濃厚物とからなる仕上潤滑
油組成物を得ることができる。典型的には、潤滑油組成
物は２〜３０重量％の濃厚物、好ましくは５〜１０％、
たとえば１０％の濃厚物を含む。また、潤滑粘度の任意
の油を組成物に使用することができる。すなわち動物
油、植物油もしくは鉱油を用いることができ、鉱油が好
適である。合成エステル潤滑油およびポリオレフィンを
包含する合成油も使用することができる。
【００６５】さらに、仕上潤滑油組成物は慣用の添加
剤、たとえば１種もしくはそれ以上の磨耗防止添加剤、
酸化防止剤、錆止添加剤、洗剤、粘度指数向上剤などを
含有することもできる。しかしながら、潤滑油組成物に
て従来存在させたＶＩ向上剤添加物の少なくとも或る程
度を省略しうることが本発明の利点である。上記慣用添
加剤は潤滑油組成物に或いは濃厚組成物に直接添加する
ことができる。
剤、たとえば１種もしくはそれ以上の磨耗防止添加剤、
酸化防止剤、錆止添加剤、洗剤、粘度指数向上剤などを
含有することもできる。しかしながら、潤滑油組成物に
て従来存在させたＶＩ向上剤添加物の少なくとも或る程
度を省略しうることが本発明の利点である。上記慣用添
加剤は潤滑油組成物に或いは濃厚組成物に直接添加する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 133:04） Ｃ１０Ｎ 20:02 30:04 40:25 70:00 (72)発明者 ディビッド ジョン モートン イギリス国、エイチユー８ ９ビーティ ー、ハル、オフ ホルダーネス ロード、 エルズメアー アベニュー 76番 (72)発明者 アレグザンダー フランシス サイラ イギリス国、エイチユー14 ３エヌエル、 ノース ハンバーサイド、スワンランド、 トランビー レーン、ホール パーク 22 番
Claims (15)
- 【請求項１】 高められた温度にて（ａ）オレフィンと
構造式： 【化１】 ［式中、ＸおよびＸ1 は同一もしくは異なるものであ
り、ただしＸおよびＸ1 の少なくとも一方はコポリマー
がカルボン酸アシル化剤として機能しうるような基であ
る］を有するモノマーとのコポリマーと、（ｂ）非環式
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤およびポリアミ
ンから作成されたスクシンイミドとを反応させることか
らなり、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤はポリ
オレフィンと式Ｉのアシル化剤とを出発ポリオレフィン
の少なくとも７５モル％がヒドロカルビル置換コハク酸
アシル化剤まで変換されるような条件下で反応させるこ
とにより作成されることを特徴とする潤滑油添加剤の製
造方法。 - 【請求項２】 ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤
が、ポリオレフィンと式Ｉのアシル化剤とを出発ポリオ
レフィンの少なくとも８０モル％がヒドロカルビル置換
コハク酸アシル化剤まで変換されるような条件下で反応
させることにより作成される請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 出発ポリオレフィンの少なくとも８５モ
ル％をヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤まで変換
させる請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤
が、ポリオレフィンを無水マレイン酸と反応させること
により作成される請求項１〜３のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項５】 ポリオレフィンがポリイソブチレン（Ｐ
ＩＢ）である請求項１〜４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 ＰＩＢのオレフィン二重結合の６５％以
上がビニリデン二重結合である請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 ＰＩＢのオレフィン二重結合の８０％以
上がビニリデン二重結合である請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 ＰＩＢが約５００〜約５，０００の範囲
の数平均分子量を有する請求項５〜７のいずれかに記載
の方法。 - 【請求項９】 式 【化２】ＨＮＲ1 Ｒ2 ［式中、Ｒ1 は飽和もしくは不飽和の脂肪族ヒドロカル
ビル基であり、Ｒ2 はＲ1 または水素のいずれかであ
り、基Ｒ1 およびＲ2 における炭素原子の全個数は６〜
５０の範囲である］のアミンである反応体（ｃ）を成分
（ａ）および（ｂ）とさらに反応させる請求項１〜８の
いずれかに記載の方法。 - 【請求項１０】 少なくとも３個の炭素原子により分離
された少なくとも２個の第一および／または第二アミノ
基を有する化合物を成分（ａ）および（ｂ）とさらに反
応させる請求項１〜８のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１１】 少なくとも３個の炭素原子により分離
された少なくとも２個の第一および／または第二アミノ
基を有する化合物がポリアルキレンポリアミンである請
求項１１に記載の方法。 - 【請求項１２】 請求項１〜１１のいずれかに記載の方
法により作成される潤滑油添加剤濃厚物。 - 【請求項１３】 分散剤／ＶＩ向上剤として使用するた
めの請求項１２に記載の潤滑油添加剤濃厚物。 - 【請求項１４】 高められた温度にて好ましくは常態で
液体の実質的に不活性な有機溶剤中で、（ａ）オレフィ
ンと構造式： 【化３】 ［式中、ＸおよびＸ1 は同一もしくは異なるものであ
り、ただしＸおよびＸ1 の少なくとも一方はコポリマー
がカルボン酸アシル化剤として機能しうるような基であ
る］を有するモノマーとのコポリマーと、（ｂ）非環式
ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤と、（ｃ）アル
キレンポリアミンとを反応させることを特徴とする潤滑
油添加剤の製造方法。 - 【請求項１５】 請求項１４に記載の方法により作成さ
れる潤滑油添加剤濃厚物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9409346A GB9409346D0 (en) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | Lubricating oil additives |
| GB9409346.5 | 1994-05-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881691A true JPH0881691A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=10754908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7113448A Pending JPH0881691A (ja) | 1994-05-11 | 1995-05-11 | 潤滑油添加剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5670462A (ja) |
| EP (1) | EP0682102B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0881691A (ja) |
| DE (1) | DE69527882T2 (ja) |
| GB (1) | GB9409346D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007332387A (ja) * | 1996-08-20 | 2007-12-27 | Chevron Chem Co | 新規な重合体分散剤 |
| JP2008111128A (ja) * | 2006-10-27 | 2008-05-15 | Chevron Oronite Co Llc | 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法 |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2189918C (en) * | 1995-11-13 | 2005-01-25 | Richard Mark Scott | Dispersant additives |
| GB9523840D0 (en) * | 1995-11-22 | 1996-01-24 | Bp Chemicals Additives | Lubricating oil additives |
| US5821205A (en) * | 1995-12-01 | 1998-10-13 | Chevron Chemical Company | Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof |
| US5716912A (en) * | 1996-04-09 | 1998-02-10 | Chevron Chemical Company | Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof |
| US5792729A (en) * | 1996-08-20 | 1998-08-11 | Chevron Chemical Corporation | Dispersant terpolymers |
| US5880070A (en) * | 1996-08-20 | 1999-03-09 | Chevron Chemical Company | Cross-linked succinimides from an acid derivative, a polyamine, and a polycarboxylic acid derivative |
| US6818601B1 (en) | 1996-09-13 | 2004-11-16 | The Lubrizol Corporation | Dispersant-viscosity improvers for lubricating oil compositions |
| GB9714069D0 (en) * | 1997-07-04 | 1997-09-10 | Bp Chem Int Ltd | Lubricating oil additives |
| US6015776A (en) * | 1998-09-08 | 2000-01-18 | Chevron Chemical Company | Polyalkylene polysuccinimides and post-treated derivatives thereof |
| US6107450A (en) * | 1998-12-15 | 2000-08-22 | Chevron Chemical Company Llc | Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof |
| US6258761B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-07-10 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil additives |
| US6071862A (en) * | 1999-06-10 | 2000-06-06 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil additives |
| US6419714B2 (en) | 1999-07-07 | 2002-07-16 | The Lubrizol Corporation | Emulsifier for an acqueous hydrocarbon fuel |
| US6906011B2 (en) * | 2001-11-09 | 2005-06-14 | Chevron Oronite Company Llc | Polymeric dispersants prepared from copolymers of low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagent |
| US7700684B2 (en) * | 2004-12-09 | 2010-04-20 | Afton Chemical Corporation | Graft functionalized olefin polymer dispersant and uses thereof |
| US7745542B2 (en) * | 2005-04-29 | 2010-06-29 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
| US7745541B2 (en) * | 2005-04-29 | 2010-06-29 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
| US7618928B2 (en) | 2005-08-31 | 2009-11-17 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
| US20070049504A1 (en) | 2005-09-01 | 2007-03-01 | Culley Scott A | Fluid additive composition |
| US7858566B2 (en) | 2006-10-27 | 2010-12-28 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
| US8067347B2 (en) | 2006-10-27 | 2011-11-29 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
| US7820604B2 (en) | 2006-10-27 | 2010-10-26 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
| US7820605B2 (en) * | 2006-10-27 | 2010-10-26 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
| US7928044B2 (en) | 2006-10-27 | 2011-04-19 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
| US8455568B2 (en) * | 2008-04-25 | 2013-06-04 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
| KR101539817B1 (ko) | 2009-02-26 | 2015-07-27 | 더루우브리졸코오포레이션 | 방향족 아민과 카르복시 작용기화된 중합체의 반응 산물과 분산제를 함유하는 윤활 조성물 |
| CA2799921A1 (en) | 2010-05-20 | 2011-11-24 | The Lubrizol Corporation | Low ash lubricants with improved seal and corrosion performance |
| RU2560251C2 (ru) | 2010-05-31 | 2015-08-20 | Туттоэспрессо С.Р.Л. | Устройство и способ приготовления напитков с различными вкусами |
| CA2801249A1 (en) | 2010-06-02 | 2011-12-08 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing a carboxylic functionalised polymer |
| KR101848109B1 (ko) | 2010-08-23 | 2018-04-11 | 더루우브리졸코오포레이션 | 방향족 분산제와 티탄을 함유하는 윤활제 |
| WO2013062924A2 (en) | 2011-10-27 | 2013-05-02 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing an esterified polymer |
| CN107636133A (zh) | 2015-03-09 | 2018-01-26 | 路博润公司 | 润滑内燃机的方法 |
| US11085001B2 (en) | 2015-07-16 | 2021-08-10 | Basf Se | Copolymers as additives for fuels and lubricants |
| US11078418B2 (en) | 2016-07-05 | 2021-08-03 | Basf Se | Corrosion inhibitors for fuels and lubricants |
| EP3481921B1 (de) | 2016-07-07 | 2023-04-26 | Basf Se | Copolymere als additive für kraft- und schmierstoffe |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3365399A (en) * | 1965-10-07 | 1968-01-23 | Sinclair Research Inc | Lubricant composition |
| US3455827A (en) * | 1967-08-04 | 1969-07-15 | Enver Mehmedbasich | Maleic anhydride copolymer succinimides of long chain hydrocarbon amines |
| US4517104A (en) * | 1981-05-06 | 1985-05-14 | Exxon Research & Engineering Co. | Ethylene copolymer viscosity index improver-dispersant additive useful in oil compositions |
| GB8818711D0 (en) * | 1988-08-05 | 1988-09-07 | Shell Int Research | Lubricating oil dispersants |
| GB8824381D0 (en) * | 1988-10-18 | 1988-11-23 | Bp Chemicals Additives | Lubricating oil additive composition |
| US5275747A (en) * | 1990-02-01 | 1994-01-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Derivatized ethylene alpha-olefin polymer useful as multifunctional viscosity index improver additive for oleaginous composition |
| US5241003A (en) * | 1990-05-17 | 1993-08-31 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use |
| US5137980A (en) * | 1990-05-17 | 1992-08-11 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use |
| EP0587381A1 (en) * | 1992-09-09 | 1994-03-16 | BP Chemicals Limited | Novel derivatives of poly(iso)butene |
-
1994
- 1994-05-11 GB GB9409346A patent/GB9409346D0/en active Pending
-
1995
- 1995-05-01 EP EP95303008A patent/EP0682102B1/en not_active Revoked
- 1995-05-01 DE DE69527882T patent/DE69527882T2/de not_active Revoked
- 1995-05-11 US US08/439,452 patent/US5670462A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-11 JP JP7113448A patent/JPH0881691A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007332387A (ja) * | 1996-08-20 | 2007-12-27 | Chevron Chem Co | 新規な重合体分散剤 |
| JP2008111128A (ja) * | 2006-10-27 | 2008-05-15 | Chevron Oronite Co Llc | 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9409346D0 (en) | 1994-06-29 |
| DE69527882T2 (de) | 2003-04-30 |
| US5670462A (en) | 1997-09-23 |
| DE69527882D1 (de) | 2002-10-02 |
| EP0682102A3 (en) | 1997-03-05 |
| EP0682102A2 (en) | 1995-11-15 |
| EP0682102B1 (en) | 2002-08-28 |
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