JP2008111128A - 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】共重合体を、少なくとも一種のエーテル化合物、および少なくとも一種のモノカルボン酸もしくはそのエステルまたはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる少なくとも一種の脂肪族化合物と反応させることからなる方法により製造された油溶性の潤滑油添加剤組成物。
【選択図】なし
Description
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種を:
(i)下記からなる成分のラジカル共重合により得られた共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン性不飽和のC3−C28のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかまたは未置換で、かつ炭素原子約1〜約40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子約1〜約40個を含む、炭素原子数約3〜約10のモノエチレン性不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜約40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない;
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより、得られた共重合体;
(B)少なくとも二種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、またはそれらの混合物と反応することができる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる少なくとも一種の脂肪族化合物;
と反応させる。
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種を:
(i)下記からなる成分のラジカル共重合により得られた共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン性不飽和のC3−C28のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜約40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかまたは未置換で、かつ炭素原子約1〜約40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子約1〜約40個を含む、炭素原子数約3〜約10のモノエチレン性不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜約40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない;
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより、得られた共重合体;
(B)少なくとも二種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、またはそれらの混合物と反応することができる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる少なくとも一種の脂肪族化合物;
と反応させる。
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種を:
(i)下記からなる成分のラジカル共重合により得られた共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン性不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜約40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかまたは未置換で、かつ炭素原子約1〜約40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子約1〜約40個を含む、炭素原子数約3〜約10のモノエチレン性不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜約40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない;
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより、得られた共重合体;
(B)少なくとも二種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、またはそれらの混合物と反応することができる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる少なくとも一種の脂肪族化合物;
と反応させる。
説明に付随して使用する以下の用語を、次のように定義する。
CH2=CHR
ただし、Rはオレフィン分子の残部である。
CH2=CR5R6
ただし、R5およびR6は、同一でも異なっていてもよく、オレフィン分子の残部を構成する。好ましくは、R5とR6のどちらかがメチル基で他方はメチル基ではない。
本発明の一態様は、下記からなる方法により製造された油溶性の潤滑油添加剤組成物である:
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種を:
(i)下記からなる成分のラジカル共重合により得られた共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン性不飽和のC3−C28のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかまたは未置換で、かつ炭素原子1〜40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子1〜40個を含む、炭素原子数3〜10のモノエチレン性不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない;
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより、得られた共重合体;
(B)少なくとも二種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、またはそれらの混合物と反応することができる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる少なくとも一種の脂肪族化合物;
と反応させる。
(a)モノエチレン性不飽和モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステル
本発明では、共重合体(i)の共重合体を製造するのに、少なくとも一種のモノエチレン性不飽和のC3−C28のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステルが使用される。少なくとも一種のモノエチレン性不飽和のC3−C28のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステルは、ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルであることが好ましい。
本発明では、炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィンが用いられる。
本発明には、(a)および(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物が用いられる。
好適な単量体としては次のものが挙げられる:アルキル基が炭素原子数約1〜約40であるビニル及びアリルアルキルエーテルも適していて、アルキル基は更に、ヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシなどの置換基を持っていてもよい。例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、2−(ジエチルアミノ)エチルビニルエーテル、2−(ジ−n−ブチルアミノ)エチルビニルエーテル、および対応するアリルエーテル類がある。
単量体の別の群は、モノエチレン性不飽和のC3−C10のモノもしくはジカルボン酸のC1−C40のアルキルアミン及びC1−C40のN−アルキルアミドからなり、例えばアクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸ジブチルアミノエチル、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−tert−ブチルアクリルアミド、N−オクチルアクリルアミド、N,N’−ジブチルアクリルアミド、N−ドデシルメタクリルアミド、およびN−オクタデシルメタクリルアミドがある。
単量体の別の群としては次のものが挙げられる:炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、例えばN−ビニルホルムアミド、N−ビニル−N−メチルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−ビニル−N−エチルアセトアミド、N−ビニル−N−メチルプロピオンアミド、およびN−ビニルプロピオンアミド。
単量体の別の群としては次のものが挙げられる:窒素含有ヘテロ環を持つN−ビニル化合物、例えばN−ビニルイミダゾール、N−ビニルメチルイミダゾール、N−ビニルピロリドン、およびN−ビニルカプロラクタム。
好適な1−オレフィンは、炭素原子約2〜40個、好ましくは炭素原子約8〜約30個を含み、例えばデセン、ドデセン、オクタデセン、およびC20−C24の1−オレフィンとC24−C28の1−オレフィンの混合物がある。アルファオレフィンとしても知られている1−オレフィンは、数平均分子量が約28乃至約560の範囲にあることが好ましく、より好ましくは分子量が約112乃至約420の範囲にある。例えば、パラフィンろうの熱分解から得られたアルファオレフィンを用いることができる。一般に、これらオレフィンの長さは炭素原子約5〜約20個の範囲にある。アルファオレフィンの別の製造法はエチレン生長法にあり、炭素数が偶数のオレフィンを与える。オレフィンの別の製造法は、アルファオレフィンを公知のジーグラー触媒など適当な触媒で二量化することにある。内部オレフィンは、アルファオレフィンをシリカなど好適な触媒で異性化することにより容易に得られる。C10−C30の1−オレフィンが好ましく用いられる、というのは、これらの物質は市販されていて容易に入手でき、また分子尾の長さと三元共重合体の非極性溶媒中での溶解度との望ましいバランスを与えるからである。オレフィンの混合物も適している。
共重合体反応体(i)は、これらに限定されるものではないが、次の特許文献(その内容も参照内容として本明細書の記載とする)に開示されているような方法を含む、当該分野では説明されている公知の方法により製造することができる:米国特許第5792729号(ハリソン、外)、米国特許第6284716号(ギュンター、外)及び米国特許第6512055号(ギュンター、外)の各明細書。
本発明の別の態様では、共重合体反応体は、(a)少なくとも一種のモノエチレン性不飽和C3−C28のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと、(b)プロペンまたは炭素原子数約4〜約10の分枝1−オレフィンのうちの少なくとも3個のオレフィン分子からなり、数平均分子量Mnが約112乃至約5000で、かつ共重合可能な末端基をビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で持つ少なくとも一種の共重合可能な重合体とを、ラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体である。
上述したように、本発明の共重合体(ii)は、オレフィンと不飽和酸性反応体をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造される。共重合体(ii)の製造方法については米国特許第5112507号明細書(ハリソン)に記載されていて、その内容も全て参照内容として本明細書の記載とする。
ある態様では、共重合体反応体(iii)は、(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより得られる。
共重合体(iii)の製造方法については、例えば米国特許第6451920号明細書(ハリソン、外)に記載されていて、その内容も全て参照内容として本明細書の記載とする。
1)ケトン、例:アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、およびメチルイソブチルケトン、
2)芳香族炭化水素、例:ベンゼン、キシレン、およびトルエン、
3)飽和二ハロゲン化炭化水素、例:ジクロロメタン、ジブロモメタン、1−ブロモ−2−クロロエタン、1,1−ジブロモエタン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、1,3−ジブロモプロパン、1,2−ジブロモプロパン、1,2−ジブロモ−2−メチルプロパン、1,2−ジクロロプロパン、1,1−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロパン、1−ブロモ−2−クロロプロパン、1,2−ジクロロブタン、1,5−ジブロモペンタン、および1,5−ジクロロペンタン、または
4)上記の混合物、例:ベンゼンとメチルエチルケトン。
本発明の一態様では、共重合体を更に、2個のコハク酸イミド基を結合することができるエーテル化合物と反応させることができる。好適なエーテル化合物としては、これらに限定されるものではないが、以下のものが挙げられる。
好適なポリエーテルアミンの例としては、下記構造を有する化合物が挙げられる。
また、共重合体反応体をポリエーテルアミノアルコールもしくはアミノチオールと反応させてもよい。
一般に、還元アミノ化などの反応過程で化合物の末端アルコール基が完全にはアミンに変換されないときに、アミノアルコールが生成しうる。また、あるものはアミノ基から重合体鎖を開始して(すなわち、プロピレンもしくはエチレンオキシドを生長させて)、よって重合体鎖の一方の端部のアミノ(すなわち、開始剤)とアルコール末端とを持つか、あるいは複数のアルコール末端を持つ分子では内部にアミンを持つ。
好適なポリエーテルアミノチオールの例としては、下記構造を有する化合物が挙げられる。
エーテルジアミン
本発明のまた別の態様では、共重合体をエーテルジアミンと反応させてもよい。好適なジアミン、例えばデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、イソデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、イソドデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、ドデシル/テトラデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、イソトリデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、テトラデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパンを、共重合体と反応させる。
本発明のまた別の態様では、共重合体をエーテルトリアミンと反応させてもよい。好適なトリアミンとしては次のものを挙げることができる。
本発明のまた別の態様では、共重合体を、少なくとも2個の末端ヒドロキシル基を含むポリエーテルと反応させてエステルを生成させる。ポリエーテルポリオールは下記構造を有する。
本発明に用いられる脂肪族化合物は、少なくとも一種のモノカルボン酸もしくはそのエステルまたはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる少なくとも1個の官能基を持っている。好ましくは、脂肪族化合物は1個以上のアミノ官能基、または1個以上のヒドロキシル官能基または両方を含んでいる。
上記のエーテル化合物(すなわち、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン誘導体、ポリエーテルポリオール、エーテルジアミンおよびエーテルトリアミン)に加えて、共重合体を脂肪族化合物とも反応させる。用いられる脂肪族化合物はアミノ脂肪族化合物であってもよい。
ここで、%N=ポリアミンまたはポリアミン混合物中のパーセント窒素
Mpa=ポリアミンまたはポリアミン混合物の数平均分子量
上記のエーテル化合物(すなわち、ポリエーテル芳香族化合物)に加えて、任意に共重合体を、ヒドロキシ脂肪族化合物であってよい少なくとも一種の脂肪族化合物とも反応させることができる。
本発明の別の態様では、脂肪族化合物は少なくとも1個のアミン基と少なくとも1個のヒドロキシル基を持っていてもよい。そのような化合物の例としては、これらに限定されるものではないが、エタノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタノールアミン等が挙げられる。
潤滑油添加剤組成物は、反応体共重合体(例えば、前述した共重合体(i)、(ii)および(iii)のうちの少なくとも一種)を、任意に窒素でパージしながら反応器に充填し、そして約80℃乃至約170℃の温度で加熱することからなる方法により製造される。任意に希釈油を、任意に窒素でパージしながら同じ反応器に入れてもよく、それにより希釈した共重合体反応体が生成する。希釈した共重合体における希釈油の量は、最大で約80質量%であり、より好ましくは約20乃至約60質量%、最も好ましくは約30乃至約50質量%である。脂肪族化合物とエーテル化合物両方を、任意に窒素でパージしながら反応器に充填する。この混合物を窒素パージ下で約130℃乃至約200℃の範囲の温度に加熱する。任意に、混合物を約0.5乃至約2.0時間減圧にして余分な水分を取り除く。
以下の添加剤成分は、本発明に好ましく用いることができる成分の幾つかの例である。これら添加剤の例は、本発明を説明するために記されるのであって、本発明を限定しようとするものではない。
硫化もしくは未硫化アルキルもしくはアルケニルフェネート、アルキルもしくはアルケニル芳香族スルホネート、ホウ酸化スルホネート、多ヒドロキシアルキルもしくはアルケニル芳香族化合物の硫化もしくは未硫化金属塩、アルキルもしくはアルケニルヒドロキシ芳香族スルホネート、硫化もしくは未硫化アルキルもしくはアルケニルナフテネート、アルカノール酸の金属塩、アルキルもしくはアルケニル多酸の金属塩、およびそれらの化学的及び物理的混合物。
酸化防止剤は、鉱油が実際の使用中に劣化する傾向を低減するものであり、金属表面のスラッジ及びワニス状堆積物のような酸化生成物および粘度の増加が劣化の証拠となる。本発明に使用できる酸化防止剤の例としては、これらに限定されるものではないが、フェノール型(フェノール系)酸化防止剤、例えば4,4’−メチレン−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデン−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−イソブチリデン−ビス(4,6−ジメチルフェノール)、2,2’−5−メチレン−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−1−ジメチルアミノ−p−クレゾール、2,6−ジ−tert−4−(N,N’−ジメチルアミノメチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−10−ブチルベンジル)−スルフィド、およびビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)を挙げることができる。ジフェニルアミン型酸化防止剤としては、これらに限定されるものではないが、アルキル化ジフェニルアミン、フェニル−アルファ−ナフチルアミン、およびアルキル化−アルファ−ナフチルアミンを挙げることができる。その他の型の酸化防止剤としては、金属ジチオカルバメート(例えば、亜鉛ジチオカルバメート)、および15−メチレンビス(ジブチルジチオカルバメート)が挙げられる。
その名称が意味するように、これら添加剤は可動金属部分の摩耗を低減する。そのような添加剤の例としては、これらに限定されるものでないが、リン酸エステルおよびチオリン酸エステル及びそれらの塩、カルバメート、エステル、およびモリブデン錯体を挙げることができる。
a)非イオン性ポリオキシエチレン界面活性剤:ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、およびポリエチレングリコールモノオレエート。
b)その他の化合物:ステアリン酸およびその他の脂肪酸、ジカルボン酸、金属石鹸、脂肪酸アミン塩、重質スルホン酸の金属塩、多価アルコールの部分カルボン酸エステル、およびリン酸エステル。
アルキルフェノールと酸化エチレンの付加物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、およびポリオキシエチレンソルビタンエステル。
硫化オレフィン、ジアルキル−1−ジチオリン酸亜鉛(第一級アルキル、第二級アルキルおよびアリール型)、硫化ジフェニル、メチルトリクロロステアレート、塩素化ナフタレン、フルオロアルキルポリシロキサン、ナフテン酸鉛、中和もしくは部分中和リン酸エステル、ジチオリン酸エステル、および無硫黄リン酸エステル。
脂肪アルコール、脂肪酸(ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸およびその他の脂肪酸もしくはそれらの塩)、アミン、ホウ酸化エステル、その他のエステル、リン酸エステル、三及び二炭化水素亜リン酸エステル以外の亜リン酸エステル、およびホスホン酸エステル。
硫化オキシモリブデンジチオカルバメート、硫化オキシモリブデンオルガノリンジチオエート、オキシモリブデンモノグリセリド、オキシモリブデンジエチレートアミド、アミン−モリブデン錯化合物、および硫黄含有モリブデン錯化合物。
ポリメタクリレート型重合体、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、水和スチレン−イソプレン共重合体、ポリイソブチレン、および分散型粘度指数向上剤。
ポリメチルメタクリレート。
アルキルメタクリレート重合体、およびジメチルシリコーン重合体。
ジサリチリデンプロピレンジアミン、トリアゾール誘導体、メルカプトベンゾチアゾール、チアジアゾール誘導体、およびメルカプトベンズイミダゾール。
アルケニルコハク酸イミド、他の有機化合物で変性したアルケニルコハク酸イミド、エチレンカーボネートまたはホウ酸による後処理で変性したアルケニルコハク酸イミド、ポリアルコールとポリイソブテニルコハク酸無水物のエステル、フェネート−サリチレート及びそれらの後処理類似物、アルカリ金属もしくは混合アルカリ金属、アルカリ土類金属のホウ酸塩、水和アルカリ金属ホウ酸塩の分散物、アルカリ土類金属ホウ酸塩の分散物、およびポリアミド無灰分散剤等、またはそのような分散剤の混合物。
上述した潤滑油添加剤組成物は一般に、可動部分、例えば内燃機関、ギヤおよび変速機を潤滑にするのに充分な基油に添加される。一般に本発明の潤滑油組成物は、主要量の潤滑粘度の油と少量の潤滑油添加剤組成物を含んでいる。
本発明の潤滑油添加剤組成物を潤滑粘度の油に添加し、それにより潤滑油組成物を製造する。潤滑油組成物をエンジンと接触させて分散性を改善する。従って、本発明は、本発明の潤滑油組成物を用いて内燃機関を作動させることからなる、内燃機関内のスス分散性、スラッジ分散性またはそれら両方を改善する方法にも関する。
数平均分子量(Mn)が約2300でメチルビニリデン含量が約78%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル(Glissopal)2300(商品名)、BASF社製)2513グラムを、撹拌器、温度制御器および上部冷却器と受け器を備えた4L反応器に充填した。1−ヘキサデセン27.3グラムも反応器に入れ、そして撹拌した混合物を150℃に加熱した。混合物中に窒素250scm3/分を約1時間拡散させて微量の湿分を取り除いた。乾燥後、窒素を30scm3/分の速度で反応器の上部空間に供給した。無水マレイン酸178.8グラム、およびジクミルペルオキシド16.4グラムの50%トルエン溶液を、同時に2時間かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を150℃で更に1.5時間維持した。反応器を190℃に加熱した。反応器の加熱中に圧力を徐々に下げて、反応器の温度が180℃に達した時点で20mmHgにした。温度を190℃で圧力を20mmHgで1時間保持し、その間に凝縮液15グラムが捕集された。生成物を冷却して、共重合体(i)を2693グラムの収量で得た。生成物の鹸化価は48.9mg/KOH/gであった。
数平均分子量(Mn)が約1000でメチルビニリデン含量が約76%の高メチルビニリデンポリイソブテン(BASF社より市販され、グリッソパル1000として知られている)4005グラムを反応器に充填し、そして反応器を約150℃の温度に加熱した。無水マレイン酸589グラム、およびジクミルペルオキシド54.14グラムを反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドを反応器に充填した後、反応器の温度を150℃で1.5時間維持した。反応器を約200℃に加熱した。その後、生成物をろ過して正味の生成物とした。
実施例1で製造した三元共重合体100グラムを、撹拌下にある500mLガラス製反応器に充填した。次いで、反応器の上部空間に180mL/分の連続窒素パージを開始した。反応器を160℃に加熱した。反応器温度が160℃に達した時点で、ドデシルアミン2.73グラム、およびポリ(オキシエチレン−オキシプロピレン共重合)ジアミン14.36グラムを順次反応器に添加した。反応混合物を160℃で1.5時間保持した。次に、反応器圧力を<20mmHg(絶対圧)に下げて、反応中に生じた水分を全て取り除いた。減圧状態を30分間維持した。反応が不完全であるように見えたために、反応温度を更に16.5時間維持した。反応器圧力を再度<20mmHg(絶対圧)に下げて30分間維持して、反応中に生じた水分を全て取り除いた。
実施例1で製造した三元共重合体PIBSA333.4グラムを、撹拌下にある500mLガラス製反応器に充填した。反応器を160℃に加熱した。反応器温度が160℃に達した時点で、ハンツマン(Huntsman)XTJ−501(エチレンオキシド及びプロピレンオキシド系ポリオキシアルキレンジアミン、ハンツマン・ペトロケミカル・コーポレーション、テキサス州ウッドランズより購入可能)43.69グラムを反応器に充填した。反応器温度をおよそ30分間維持し、そののち反応器圧力をおよそ20mmHg(絶対圧)に下げて30分間維持して、反応中に生じた水分を取り除いた。反応器圧力を周囲圧まで上げ、そしてハンツマンE−100(重質ポリエチレンアミン、ハンツマン・ペトロケミカル・コーポレーション、テキサス州ウッドランズより購入可能)13.21グラムを反応器に充填した。反応混合物をおよそ160℃で30分間保持した。次に、反応器圧力を〜20mmHg(絶対圧)に下げて、反応中に生じた水分を全て取り除いた。減圧状態をおよそ2時間維持した。生成物の分析は、生成物が窒素1.474質量%を含むことを示した。
viscbo:カーボンブラック油の粘度
visfo:新油の粘度
────────────────
実施例 %粘度増加
────────────────
A 36.51
B 42.24
C 38.9
G 136.5
H 158.5
分散剤無し 283.9
────────────────
Claims (49)
- 下記の化合物を反応させる方法により製造された油溶性の潤滑油添加剤組成物:
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種:
(i)下記の化合物を含む成分のラジカル共重合により得られた共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン性不飽和のC3−C28のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノもしくはアルコキシで置換されているかまたは未置換であって、炭素原子約1〜約40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子約1〜約40個を含む、炭素原子数約3〜約10のモノエチレン性不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いられるオレフィンと同一ではない;
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)とをラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)もしくは(i)(c)と、共重合体(i)、共重合体(ii)もしくは両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)、共重合体(ii)もしくは両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより得られた共重合体;
(B)少なくとも二種のモノカルボン酸もしくはそのエステルと、または少なくとも二種のジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと、またはそれらの混合物と反応することができる少なくとも一種のエーテル化合物;
(C)少なくとも一種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる少なくとも1個の官能基を持つ少なくとも一種の脂肪族化合物。 - 少なくとも一種のエーテル化合物(B)が、エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 少なくとも一種の脂肪族化合物が、モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる1個の官能基を持っている請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 少なくとも一種の脂肪族化合物が、モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる1個より多い数の官能基を持っている請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体(iii)(b)において、共重合体(i)、共重合体(ii)もしくは両者を、成分(C)の存在下で、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させる請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 少なくとも一種のエーテル化合物(B)がポリエーテルポリアミンである請求項2に記載の潤滑油添加剤組成物。
- ポリエーテルポリアミンが、各アルキレン単位がそれぞれ炭素原子約2〜約5個を含むポリオキシアルキレンジアミンである請求項6に記載の潤滑油添加剤組成物。
- オキシアルキレン部が、オキシエチレン、オキシプロピレンもしくはそれらの混合物である請求項7に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体が共重合体(i)である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体が共重合体(ii)である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体(ii)が、無水マレイン酸とポリイソブチレンとのラジカル触媒反応により得られたポリPIBSAである請求項10に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体が共重合体(iii)である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 脂肪族化合物がアミノ脂肪族化合物である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- アミノ脂肪族化合物が、脂肪族モノアミン類、脂肪族ジアミン類、脂肪族ポリアミン類およびポリアルキレンポリアミン類からなる群より選ばれる請求項13に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 脂肪族化合物が脂肪族ジアミンである請求項14に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 脂肪族ジアミンが、N,N−ジエチルアミノエチルアミン、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、または1,3−アミノプロピルモルホリンである請求項15に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 脂肪族化合物がポリアルキレンポリアミンである請求項14に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体(i)の化合物(i)(b)が、数平均分子量(Mn)が約112乃至約5000のポリイソブテンである請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 数平均分子量(Mn)が約500乃至約3000である請求項18に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 数平均分子量(Mn)が約1000乃至約2500である請求項19に記載の潤滑油添加剤組成物。
- (i)(a)がジカルボン酸、その無水物もしくはエステルである請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- (i)(a)が無水マレイン酸もしくはそのエステルである請求項21に記載の潤滑油添加剤組成物。
- (i)(c)のモノオレフィンが1−オレフィンである請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 主要量の潤滑粘度の油、および少量の下記の化合物を反応させる方法により製造された潤滑油添加剤組成物を含む潤滑油組成物:
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種:
(i)下記の化合物を含む成分のラジカル共重合により得られた共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン性不飽和のC3−C28のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノもしくはアルコキシで置換されているかまたは未置換であって、炭素原子約1〜約40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子約1〜約40個を含む、炭素原子数約3〜約10のモノエチレン性不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いられるオレフィンと同一ではない;
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)とをラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)もしくは(i)(c)と、共重合体(i)、共重合体(ii)もしくは両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)、共重合体(ii)もしくは両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより得られた共重合体;
(B)少なくとも二種のモノカルボン酸もしくはそのエステルと、または少なくとも二種のジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと、またはそれらの混合物と反応することができる少なくとも一種のエーテル化合物;
(C)少なくとも一種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる少なくとも1個の官能基を持つ少なくとも一種の脂肪族化合物。 - 少なくとも一種のエーテル化合物(B)が、エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる請求項24に記載の潤滑油組成物。
- 少なくとも一種の脂肪族化合物が、モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる1個の官能基を持っている請求項24に記載の潤滑油組成物。
- 少なくとも一種の脂肪族化合物が、モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる1個より多い官能基を持っている請求項24に記載の潤滑油組成物。
- 共重合体(iii)(b)において、共重合体(i)、共重合体(ii)もしくは両者を成分(C)の存在下で、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させる請求項24に記載の潤滑油組成物。
- 少なくとも一種のエーテル化合物(B)がポリエーテルポリアミンである請求項25に記載の潤滑油組成物。
- ポリエーテルポリアミンが、各アルキレン単位がそれぞれ炭素原子約2〜約5個を含むポリオキシアルキレンジアミンである請求項29に記載の潤滑油組成物。
- オキシアルキレン部が、オキシエチレン、オキシプロピレンまたはそれらの混合物である請求項30に記載の潤滑油組成物。
- 共重合体が共重合体(i)である請求項24に記載の潤滑油組成物。
- 共重合体が共重合体(ii)である請求項24に記載の潤滑油組成物。
- 共重合体(ii)が、無水マレイン酸とポリイソブチレンとのラジカル触媒反応により得られたポリPIBSAである請求項33に記載の潤滑油組成物。
- 共重合体が共重合体(iii)である請求項24に記載の潤滑油組成物。
- 脂肪族化合物がアミノ脂肪族化合物である請求項24に記載の潤滑油組成物。
- アミノ脂肪族化合物が、脂肪族モノアミン類、脂肪族ジアミン類、脂肪族ポリアミン類およびポリアルキレンポリアミン類からなる群より選ばれる請求項36に記載の潤滑油組成物。
- 脂肪族化合物が脂肪族ジアミンである請求項37に記載の潤滑油組成物。
- 脂肪族ジアミンが、N,N−ジエチルアミノエチルアミン、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、または1,3−アミノプロピルモルホリンである請求項38に記載の潤滑油組成物。
- 脂肪族化合物がポリアルキレンポリアミンである請求項37に記載の潤滑油組成物。
- 共重合体(i)の化合物(i)(b)が、数平均分子量(Mn)が約112乃至約5000のポリイソブテンである請求項24に記載の潤滑油組成物。
- 数平均分子量(Mn)が約500乃至約3000である請求項41に記載の潤滑油組成物。
- 数平均分子量(Mn)が約1000乃至約2500である請求項42に記載の潤滑油組成物。
- (i)(a)がジカルボン酸、その無水物もしくはエステルである請求項24に記載の潤滑油組成物。
- (i)(a)が無水マレイン酸もしくはそのエステルである請求項44に記載の潤滑油組成物。
- (i)(c)のモノオレフィンが1−オレフィンである請求項24に記載の潤滑油組成物。
- 下記の化合物を反応させることからなる潤滑油添加剤組成物の製造方法:
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種:
(i)下記の化合物を含む成分のラジカル共重合により得られた共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン性不飽和のC3−C28のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノもしくはアルコキシで置換されているか、または未置換であって、炭素原子約1〜約40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子約1〜約40個を含む、炭素原子数約3〜約10のモノエチレン性不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、またはそれらの混合物、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いられるオレフィンと同一ではない;
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)もしくは(i)(c)と、共重合体(i)、共重合体(ii)もしくは両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)、共重合体(ii)もしくは両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより得られた共重合体;
(B)少なくとも二種のモノカルボン酸もしくはそのエステルと、または少なくとも二種のジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと、またはそれらの混合物と反応することができる少なくとも一種のエーテル化合物;
(C)少なくとも一種のモノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと反応することができる少なくとも1個の官能基を持つ少なくとも一種の脂肪族化合物。 - 共重合体(iii)(b)において、共重合体(i)、共重合体(ii)もしくは両者を、成分(C)の存在下で、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させる請求項47に記載の潤滑油添加剤組成物の製造方法。
- 内燃機関内のスス分散性またはスラッジ分散性または両者を改善する方法であって、主要量の潤滑粘度の油および有効量の請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物を含む潤滑油組成物を用いて、機関を作動させることからなる方法。
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