JP5390082B2 - 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種を:
(i)下記からなる成分のラジカル(遊離基)共重合により得られる共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかまたは未置換で、かつ炭素原子約1〜約40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子約1〜約40個を含む、炭素原子数約3〜約10のモノエチレン不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない、
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られる共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより、得られる共重合体;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミンと
反応させる。
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種を:
(i)下記からなる成分のラジカル共重合により得られる共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜約40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかまたは未置換で、かつ炭素原子約1〜約40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子約1〜約40個を含む、炭素原子数約3〜約10のモノエチレン不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜約40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない、
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られる共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより、得られる共重合体;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミンと
反応させる。
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種を:
(i)下記からなる成分のラジカル共重合により得られる共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜約40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかまたは未置換で、かつ炭素原子約1〜約40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子約1〜約40個を含む、炭素原子数約3〜約10のモノエチレン不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜約40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない、
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られる共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより、得られる共重合体;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミンと
反応させる。
説明に付随して使用する以下の用語を、次のように定義する。
CH2=CHR
ただし、Rはオレフィン分子の残部である。
CH2=CR5R6
ただし、R5およびR6は、同じでも異なっていてもよく、オレフィン分子の残部を構成する。好ましくは、R5とR6のどちらかがメチル基で他方はメチル基ではない。
本発明の一態様は、下記からなる方法により製造された油溶性の潤滑油添加剤組成物である。
(i)下記からなる成分のラジカル共重合により得られる共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかまたは未置換で、かつ炭素原子1〜40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子1〜40個を含む、炭素原子数3〜10のモノエチレン不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない、
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られる共重合体;
(iii)(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより、得られる共重合体;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミンと
反応させる。
(a)モノエチレン不飽和モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステル
本発明では、共重合体(i)の共重合体を製造するのに、少なくとも一種のモノエチレン不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルが使用される。少なくとも一種のモノエチレン不飽和C3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルは、ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルであることが好ましい。
本発明では、炭素原子を約2〜40個含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子を約4〜360個含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィンが用いられる。
本発明には、(a)および(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物が用いられる:
(1)アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、ただし、アルキル基はヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかもしくは未置換で、かつ炭素原子を約1〜約40個含む、
(2)炭素原子数約3〜約10のモノエチレン不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、ただし、アルキル置換基は炭素原子約1〜約40個を含む、
(3)炭素原子数約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニルで置換された窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、ただし、用いられるオレフィンは(i)(b)で用いられたオレフィンと同一ではない。
好適な単量体としては次のものが挙げられる:アルキル基が炭素原子数約1〜約40であるビニル及びアリルアルキルエーテルも適していて、アルキル基は更に、ヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシなどの置換基を持っていてもよい。例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、2−(ジエチルアミノ)エチルビニルエーテル、2−(ジ−n−ブチルアミノ)エチルビニルエーテル、および対応するアリルエーテル類がある。
単量体の別の群は、モノエチレン不飽和のC3−C10のモノもしくはジカルボン酸のC1−C40のアルキルアミン及びC1−C40のN−アルキルアミドからなり、例えばアクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸ジブチルアミノエチル、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−tert−ブチルアクリルアミド、N−オクチルアクリルアミド、N,N’−ジブチルアクリルアミド、N−ドデシルメタクリルアミド、およびN−オクタデシルメタクリルアミドがある。
単量体の別の群としては次のものが挙げられる:炭素原子数が約1〜約8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、例えばN−ビニルホルムアミド、N−ビニル−N−メチルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−ビニル−N−エチルアセトアミド、N−ビニル−N−メチルプロピオンアミド、およびN−ビニルプロピオンアミド。
単量体の別の群としては次のものが挙げられる:窒素含有ヘテロ環を持つN−ビニル化合物、例えばN−ビニルイミダゾール、N−ビニルメチルイミダゾール、N−ビニルピロリドン、およびN−ビニルカプロラクタム。
好適な1−オレフィンは、炭素原子を約2〜40個、好ましくは炭素原子約8〜約30個含み、例えばデセン、ドデセン、オクタデセン、およびC20−C24の1−オレフィンとC24−C28の1−オレフィンの混合物がある。アルファオレフィンとしても知られている好ましい1−オレフィンは、数平均分子量が約28乃至約560の範囲にあることが好ましく、より好ましくは分子量が約112乃至約420の範囲にある。例えば、パラフィンろうの熱分解から得られるアルファオレフィンを用いることができる。一般に、これらオレフィンの長さは炭素原子約5〜約20個の範囲にある。アルファオレフィンの別の製造源はエチレン生長法にあり、炭素数が偶数のオレフィンを与える。オレフィンの別の製造源は、アルファオレフィンを公知のチーグラー触媒など適当な触媒で二量化することにある。内部オレフィンは、アルファオレフィンをシリカなど好適な触媒で異性化することにより容易に得られる。C10−C30の1−オレフィンが好ましく用いられる、というのは、これらの物質は市販されていて容易に入手でき、また分子尾の長さと三元共重合体の非極性溶媒中での溶解度との望ましいバランスを与えるからである。オレフィンの混合物も適している。
共重合体反応体(i)は、これらに限定されるものではないが、次の特許文献(その内容も参照として本明細書の記載とする)に開示されているような方法を含む、当該分野では説明されている公知の方法により製造することができる:米国特許第5792729号(ハリソン、外)、米国特許第6284716号(ギュンター、外)及び米国特許第6512055号(ギュンター、外)の各明細書。
本発明の別の態様では、共重合体反応体は、(a)少なくとも一種のモノエチレン不飽和のC3−C28のモノカルボン酸もしくはそのエステル、或いはC4−C28のジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと、(b)プロペンまたは炭素原子数が約4〜約10の分枝1−オレフィンのうちの少なくとも3個のオレフィン分子からなり、数平均分子量Mnが約112乃至約5000で、かつ共重合可能な末端基をビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基の形で持つ少なくとも一種の共重合可能な重合体とを、ラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られる共重合体である。
上述したように、本発明の共重合体(ii)は、オレフィンと不飽和酸性反応体をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造される。共重合体(ii)の製造方法については米国特許第5112507号明細書(ハリソン)に記載されていて、その内容も全て参照内容として本明細書の記載とする。
ある態様では、共重合体反応体(iii)は、(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させることにより得られる。
共重合体(iii)の製造方法については、例えば米国特許第6451920号明細書(ハリソン、外)に記載されていて、その内容も全て参照内容として本明細書の記載とする。
1)ケトン、例:アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、およびメチルイソブチルケトン、
2)芳香族炭化水素、例:ベンゼン、キシレン、およびトルエン、
3)飽和二ハロゲン化炭化水素、例:ジクロロメタン、ジブロモメタン、1−ブロモ−2−クロロエタン、1,1−ジブロモエタン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、1,3−ジブロモプロパン、1,2−ジブロモプロパン、1,2−ジブロモ−2−メチルプロパン、1,2−ジクロロプロパン、1,1−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロパン、1−ブロモ−2−クロロプロパン、1,2−ジクロロブタン、1,5−ジブロモペンタン、および1,5−ジクロロペンタン、または
4)上記の混合物、例:ベンゼンとメチルエチルケトン。
本発明の一態様では、共重合体を更に、2個のコハク酸イミド基を結合することができるエーテル化合物と反応させる。好適なエーテル化合物としては、これらに限定されるものではないが、以下のものが挙げられる。
好適なポリエーテルアミンの例としては、下記構造を有する化合物が挙げられる。
また、共重合体反応体をポリエーテルアミノアルコールもしくはアミノチオールと反応させてもよい。
一般に、還元アミノ化などの反応過程で化合物のアルコール末端基が完全にはアミンに変換されないときに、アミノアルコールが生成しうる。また、あるものはアミノ基から重合体鎖を開始して(すなわち、プロピレンもしくはエチレンオキシドを生長させて)、よって重合体鎖の一方の末端のアミノ(すなわち、開始剤)とアルコール末端とを持つか、あるいはアルコール末端を持つ分子では内部にアミンを持つ。
好適なポリエーテルアミノチオールの例としては、下記構造を有する化合物が挙げられる。
エーテルジアミン
本発明のまた別の態様では、共重合体をエーテルジアミンと反応させてもよい。好適なジアミン、例えばデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、イソデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、イソドデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、ドデシル/テトラデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、イソトリデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、テトラデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパンを、共重合体と反応させる。
本発明のまた別の態様では、共重合体を、少なくとも2個のヒドロキシル末端基を含むポリエーテルと反応させてエステルを生成させる。ポリエーテルポリオールは下記構造を有する。
上記のエーテル化合物(すなわち、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン誘導体、ポリエーテルポリオール、エーテルジアミンおよびエーテルトリアミン)に加えて、共重合体を、(a)N−アリールフェニレンジアミン、(b)アミノカルバゾール、(c)アミノ−インダゾリノン、(d)アミノメルカプトトリアゾール、(e)アミノペリミジン、および(f)アリールオキシフェニレンアミンからなる群より選ばれる少なくとも一種のアミノ芳香族とも反応させる。
(a)下記式で表されるN−アリールフェニレンジアミン
潤滑油添加剤組成物は、反応体共重合体(例えば、前述した共重合体(i)、(ii)および(iii)のうちの少なくとも一種)を、任意に窒素でパージしながら反応器に充填し、そして約80℃乃至約170℃の温度で加熱することからなる方法により製造される。任意に希釈油を、任意に窒素でパージしながら同じ反応器に充填してもよく、それにより希釈した共重合体反応体を生成させる。希釈した共重合体における希釈油の量は、最大で約80質量%であり、より好ましくは約20乃至約60質量%、最も好ましくは約30乃至約50質量%である。アミノ芳香族アミンと、エーテルポリアミン、ポリエーテルアミン、ポリエーテルアミン誘導体および/またはポリエーテルポリオールとの両方を、任意に窒素でパージしながら反応器に充填する。この混合物を窒素パージ下で約130℃乃至約200℃の範囲の温度に加熱する。任意に、混合物を約0.5乃至約2.0時間減圧にして余分な水を取り除く。
上述した潤滑油添加剤組成物は一般に、可動部分、例えば内燃機関、ギヤおよび変速機を潤滑にするのに充分な基油に添加される。一般に本発明の潤滑油組成物は、主要量の潤滑粘度の油と少量の潤滑油添加剤組成物を含んでいる。
本発明の潤滑油添加剤組成物を潤滑粘度の油に添加し、それにより潤滑油組成物を製造する。潤滑油組成物をエンジンと接触させて分散性を改善する。従って、本発明は、本発明の潤滑油組成物を用いて内燃機関を作動させることからなる、内燃機関内の分散性を改善する方法にも関する。
数平均分子量(Mn)が約2300でメチルビニリデン含量が約78%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル(Glissopal)2300(商品名)、BASF社製)2513グラムを、撹拌器、温度制御器および上部冷却器と受け器を備えた4L反応器に充填した。1−ヘキサデセン27.3グラムも反応器に入れ、そして撹拌した混合物を150℃に加熱した。混合物中に窒素250scm3/分を約1時間拡散させて微量の湿分を取り除いた。乾燥後、窒素を30scm3/分の速度で反応器の上部空間に供給した。無水マレイン酸178.8グラム、およびジクミルペルオキシド16.4グラムの50%トルエン溶液を、同時に2時間かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を150℃で更に1.5時間維持した。反応器を190℃に加熱した。反応器の加熱中に圧力を徐々に下げて、反応器の温度が180℃に達した時点で20mmHgにした。温度を190℃で圧力を20mmHgで1時間保持し、その間に凝縮液15グラムが捕集された。生成物を冷却して、共重合体(i)を2693グラムの収量で得た。
数平均分子量(Mn)が約2300でメチルビニリデン含量が約78%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル2300(商品名)、BASF社製)67584グラムを、撹拌器、温度制御器および上部冷却器と受け器を備えた30ガロン反応器に充填した。1−ヘキサデセン733グラムも反応器に入れ、そして撹拌した混合物を150℃に加熱した。混合物中に窒素6.7sL/分を約1時間拡散させて微量の湿分を取り除いた。乾燥後に、窒素を500scm3/分の速度で反応器の上部空間に供給した。無水マレイン酸4802グラム、および溶融ジクミルペルオキシド441グラムを、同時に2時間かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を150℃で更に1.5時間維持した。次に、得られた三元共重合体を150℃から約232℃に加熱することにより後処理を行った。温度が約170℃に達した時点で、スルホン酸(アルキルベンゼン混合物のスルホン化から誘導)68.3グラムを反応器に入れ、反応器温度が約232℃に達するまで加熱を続けた。スルホン酸の充填後直ちに、無水マレイン酸3201グラムを約1時間かけて反応器に供給した。圧力を10.3psigで保持するように制御した。反応器温度を約232℃で、10.3psigで2時間保持した。反応生成物を190℃より低い温度まで冷却し、次いで100ニュートラル油46600グラムで希釈した。これにより、油で希釈した共重合体(iii)約119500グラムが生成した。加圧ろ過器とセライト512(Celite、商品名)のような珪藻土を使用して、少量の沈降物を取り除いた。
実施例2に従って製造した重合体300グラムを、窒素でパージしながら反応器に充填し、そして140℃の温度に加熱した。充填した重合体を減圧下に45−60分間置いた。同じ反応器に希釈油22.5グラムを入れた。同じ反応器に、N−フェニルフェニレンジアミン(N−PPDA)17.72グラムを窒素パージしながら充填した。ポリプロピレンオキシドジアミン(PPODA、およその数平均分子量400)4.76グラムを、窒素パージしながら同じ反応器に緩やかに充填した。反応器を窒素パージ下で150℃に加熱した。反応器を減圧下に1.5時間置いて水を取り除いた。無水物に対するN−PPDAの充填モル比は0.8であった。無水物に対するPPODAの充填モル比は0.10であった。
実施例3の一般的操作に従って、実施例4〜7および比較例E−Fを実施したが、それらも第1表および第1A表にまとめて示す。
実施例1に従って製造した重合体88グラムを、窒素でパージしながら反応器に充填し、そして140℃の温度に加熱した。充填した重合体を減圧下に45−60分間置いた。同じ反応器に希釈油72.46グラムを入れた。同じ反応器に、N−フェニルフェニレンジアミン(N−PPDA)2.46グラムを窒素パージしながら充填した。ポリエチレンオキシドジアミン(PEODA、およその数平均分子量1000)26.04グラムを、窒素パージしながら同じ反応器に緩やかに充填した。反応器を窒素パージ下で150℃に加熱した。反応器を減圧下に1.5時間置いて過剰の水を取り除いた。無水物に対するN−PPDAの充填モル比は0.23であった。無水物に対するPEODAの充填モル比は0.39であった。
実施例8の一般的操作に従って、実施例9および比較例A−Dを実施したが、それらも第2表および第2A表にまとめて示す。
数平均分子量(Mn)が約2300でメチルビニリデン含量が約78%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル2300(商品名)、BASF社製)52178グラムを、撹拌器、温度制御器および上部冷却器と受け器を備えた30ガロン反応器に充填した。数平均分子量(Mn)が約1000でメチルビニリデン含量が約82%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル1000(商品名)、BASF社製)14267グラムを反応器に充填し、そして撹拌した混合物を150℃に加熱した。これにより、数平均分子量が約1800の高メチルビニリデンポリイソブチレンのブレンド66445グラムが生成した。150℃の混合物中に窒素6.7sL/分を約1時間拡散させて微量の湿分を取り除いた。乾燥後、窒素を500scm3/分の速度で反応器の上部空間に供給した。無水マレイン酸5426グラム、および溶融ジクミルペルオキシド499グラムを、同時に2時間かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を150℃で更に1.5時間維持した。次に、得られたポリPIBSAを150℃から約232℃に加熱することにより後処理を行った。温度が約170℃に達した時点で、スルホン酸(アルキルベンゼン混合物のスルホン化から誘導)66.7グラムを反応器に入れ、反応器温度が約232℃に達するまで加熱を続けた。スルホン酸の充填後直ちに、無水マレイン酸3617グラムを約1時間かけて反応器に供給した。圧力を10.3psigで保持するように制御した。反応器温度を約232℃で、10.3psigで2時間保持した。反応生成物を190℃より低い温度まで冷却し、次いで100ニュートラル油46200グラムで希釈した。これにより、油で希釈したポリPIBSA約118400グラムが生成した。加圧ろ過器とセライト512(商品名)のような珪藻土を使用して、少量の沈降物を取り除いた。
実施例10に従って製造した重合体100グラムを、窒素でパージしながら反応器に充填し、そして140℃の温度に加熱した。充填した重合体を減圧下に45−60分間置いた。同じ反応器に希釈油66.4グラムを入れた。同じ反応器に、N−フェニルフェニレンジアミン(N−PPDA)1.79グラムを窒素パージしながら充填した。ポリプロピレンオキシドジアミン(PPODA、およその数平均分子量4000g/モル)64.6グラムを、窒素パージしながら同じ反応器に緩やかに充填した。反応器を窒素パージ下で150℃に加熱した。反応器を減圧下に1.5時間置いて水を取り除いた。無水物に対するN−PPDAの充填モル比は0.23であった。無水物に対するPEODAの充填モル比は0.38であった。
実施例11の一般的操作に従って、実施例12〜14および比較例G〜Hを実施したが、それらも第3表および第3A表にまとめて示す。
数平均分子量(Mn)が約1000でメチルビニリデン含量が約76%の高メチルビニリデンポリイソブテン(BASF社より市販され、グリッソパル1000として知られている)4005グラムを反応器に充填し、そして反応器を約150℃の温度に加熱した。無水マレイン酸589グラム、およびジクミルペルオキシド54.14グラムを反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドを反応器に充填した後、反応器の温度を150℃で1.0時間維持した。反応器を約1.0時間かけて約200℃まで加熱し、その後温度を200℃に維持しながら真空にして圧力を0psiaまで下げた。反応器を真空下、200℃で約1.5時間保持した。次に、反応器圧力を上げて周囲条件にし、その後生成物をろ過して正味の生成物とした。
実施例15に従って製造した重合体75グラムを、窒素でパージしながら反応器に充填し、そして140℃の温度に加熱した。充填した重合体を減圧下に45−60分間置いた。同じ反応器に希釈油60.7グラムを入れた。同じ反応器に、N−フェニルフェニレンジアミン(N−PPDA)3.40グラムを窒素パージしながら充填した。ポリプロピレンオキシドジアミン(PPODA、およその数平均分子量400)12.3グラムを、窒素パージしながら同じ反応器に緩やかに充填した。反応器を窒素パージ下で150℃に加熱した。反応器を減圧下に1.5時間置いて過剰の水を取り除いた。無水物に対するN−PPDAの充填モル比は0.23であった。無水物に対するPEODAの充填モル比は0.38であった。
実施例16の一般的操作に従って実施例17及び18を実施したが、それらも第4表にまとめて示す。
数平均分子量(Mn)が約350でメチルビニリデン含量が約78%のポリイソブチレン(TPC−535、テキサス・ペトロリウム・カンパニー製)3004.7グラムを、撹拌器、温度制御器および上部冷却器と受け器を備えた10L反応器に充填した。窒素下、153℃で約45分間加熱して微量の湿分を取り除いた。無水マレイン酸715グラム、およびジクミルペルオキシド27.86グラムの50%キシレン溶液を、同時に297分かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を153℃で更に30分間維持した。反応器を約190℃の温度でおよそ1時間加熱し、その後温度をおよそ190℃に維持しながら真空にして圧力を0psiaまで下げた。反応器を真空下、190℃で約1時間保持した。次に、反応器の圧力を上げて周囲条件にし、そして生成物をろ過して正味の生成物とした。
実施例19に従って製造した重合体84.2グラム、基油56.8グラム、およびN−フェニルフェニレンジアミン17.39グラムを、1000mLガラス製反応器に充填した。反応器に窒素を導入して掃去した。反応器を19℃の温度から160℃の温度に加熱しながら、内容物を撹拌した。反応器に、PIBSA(数平均分子量が2300のポリイソブテンをベースとし、米国特許第6156850号明細書に記載されている方法に従って製造した)450.0グラムを充填した。反応器に、ポリエチレンオキシドジアミン(PEODA、およその数平均分子量600、商品名ジェファミンEDシリーズ、ハンストマン・コーポレーション(テキサス州ハウストン)より販売)57.36グラムを充填した。反応器を減圧にした。得られた反応生成物の粘度は100℃で259.3cStであった。
実施例20の一般的操作に従って実施例21〜22を実施したが、それらを第5表にまとめて示す。
実施例5、11及び20は、本発明の潤滑油添加剤組成物の例示であるが、それらについてスス増粘台上試験を使用してパーセント粘度増加の評価を行った。試験では、配合物がススの代用品であるカーボンブラックを分散して、その添加により生じた粘度増加を抑制する能力を測定する。スス増粘台上試験を使用して、新油の粘度をセンチストークスで測定する。次に、新油をレイブン(Raven)1040カーボンブラック(コロンビア・ケミカル(Columbia Chemical Co.)社より供給)10質量%で処理して、レイブン1040カーボンブラックおよそ5グラムと新油(試験油)45グラムを含有する混合物を形成する。次に、カーボンブラックを含む試験油を、高速ティシュ・ホモジナイザを用いて60−75秒間均質化して、カーボンブラックを新油に完全に混合する。次に、得られたカーボンブラックを含む試験油を100℃で30分間ガス抜きする。カーボンブラックを含む油の粘度を当該分野ではよく知られた方法によって測定する。下記式に従ってパーセント粘度増加を算出する。
viscbo:カーボンブラック油の粘度
visfo:新油の粘度
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実施例 %粘度増加 試料明細
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5 57.5 NPPDA及びポリオキシアルキレンジアミン
と反応させた後処理三元共重合体
11 283.4 NPPDA及びポリオキシアルキレンジアミン
と反応させた後処理ポリPIBSA重合体
20 44.0 NPPDA及びポリオキシアルキレンジアミン
と反応させたPIB/無水マレイン酸共重合体
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比較 >350.0 共重合体/NPPDA/ポリオキシアルキレン (粘性が高過ぎて ジアミン分散剤無し
測定不能)
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数平均分子量(Mn)が約2300でメチルビニリデン含量が約82%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル2300(商品名)、BASF社製)71277グラムを、撹拌器、温度制御器、圧力制御器および上部冷却器と受け器と排ガス用ドライアイストラップを備えた30ガロン反応器に充填した。1−ヘキサデセン773グラムも反応器に入れ、撹拌した混合物を150℃に加熱し、そして反応器の圧力制御器を755mmHgに設定した。混合物中に窒素6.7L/分を約1時間拡散させて微量の湿分を取り除いた。乾燥後、窒素を0.5L/分の速度で反応器の上部空間に供給した。無水マレイン酸5094グラム、およびジ−t−アミルペルオキシド308グラムを、同時に2時間かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジ−t−アミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を150℃で更に1.5時間維持した。反応時間の最後に、試料234グラムを取り出し、そののち反応器を165℃に加熱した。反応器の加熱中に、反応器の温度が約160℃に達した時点で圧力を徐々に30mmHgまで下げた。温度を165℃で、圧力を30mmHgで1時間保持したが、その間に受け器に濃縮液は捕集されなかった。受け器からドライアイストラップへの流れによって、165℃に加熱する前に濃縮液7グラムが捕集され、減圧蒸留の終了時に更に99グラムが捕集された。減圧を窒素で解除し、試料326グラムを取り出した後、生成物を冷却して共重合体(i)を75850グラムの収量で得た。生成物を100ニュートラル油46500グラムを含有するドラムに注いで、油濃度38.0質量%で、希釈生成物の質量122350グラムとした。
数平均分子量(Mn)が約2300でメチルビニリデン含量が約78%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル2300(商品名)、BASF社製)49346ポンド、および1−ヘキサデセン121ポンドを、撹拌器、温度制御器、圧力制御器および上部冷却器と受け器を備えた10000ガロン反応器に充填した。追加の1−ヘキサデセン537グラムも反応器に入れ、撹拌した混合物を150℃に加熱し、そして圧力制御器を14.6psiaに設定した。窒素掃去を反応器の上部空間に使用して圧力を制御した。無水マレイン酸3515ポンド、およびジ−t−アミルペルオキシド233ポンドを、同時に2時間かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジ−t−アミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を150℃で更に1.5時間維持した。反応器を165℃に加熱し、圧力を徐々に30mmHgまで下げた。温度を165℃で、圧力を30mmHgで1時間保持した。減圧を窒素で解除した後、生成物を冷却して三元共重合体3151ポンド(lbs)を反応器から取り出し、そしてこの試料の大半をドラムに貯蔵した。残りの生成物を貯蔵タンクに移した。三元共重合体の推定全収量は53597ポンドであった。
実施例24の三元共重合体2025.1グラム、および100ニュートラル油634.1グラムを、撹拌器、温度制御器、圧力制御器および上部冷却器と受け器と排ガス用ドライアイストラップを備えた4L反応器に充填した。三元共重合体が既に油38質量%を含んでいたので、反応器に別に油充填して三元共重合体の油濃度を上げて全部で52.8質量%とした。撹拌した混合物を85−95℃に加熱し、そして反応器の上部空間を窒素150scm3/分でパージした。N−フェニルフェニレンジアミン55.4グラム、およびポリエチレンオキシドジアミン(およその数平均分子量913)288.8グラムを反応器に充填した。充填は、三元共重合体中の無水物モル当りN−フェニルフェニレンジアミン0.34モル、三元共重合体中の無水物モル当りポリエチレンオキシドジアミン0.33モルに相当した。上部空間への窒素150scm3/分のパージにより、反応器の圧力制御器を750mmHgに設定した。反応器を2時間かけて165℃まで加熱し、そして165℃の最終温度で1.5時間保持した。圧力を徐々に100mmHgまで下げ、そして反応器を165℃、100mmHgで30分間保持して如何なる微量の水も取り除いた。反応器を冷却し、計量してポリコハク酸イミドの収量2985.8グラムであった。
実施例26の一般的操作に従って、実施例27〜36を実施したが、それらを第7表にまとめて示す。生成物試料を同一の濃度に基づいて比較するために、場合によっては冷却過程の最後に追加の希釈油を加えた。実施例30〜33では、微量の水を除去するための減圧蒸留時間を省略した。
(同一油分に規格化)
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三元共重合体 生成物 生成物粘度
実施例 三元共重合体 の全油分 油分 (油分46.2-47質量%)
製造 (質量%) (質量%) (cSt、100℃)
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26 実施例24 52.8 47.0 422.8
27 実施例25 51.8 46.2 437.9
28 実施例24 44.7 47.0 499.5
29 実施例25 43.5 46.2 528.0
30 実施例25 35.0 46.2 549.8
31 実施例25 43.5 46.2 513.9
32 実施例25 38.0 46.2 551.9
33 実施例25 38.0 46.2 557.1
34 実施例25 38.0 46.2 537.4
35 実施例25 35.0 46.2 562.8
36 実施例25 38.0 46.2 529.6
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Claims (23)
- 下記の成分(A)、(B)そして(C)を反応させる方法により製造される内燃機関の潤滑用、ギヤの潤滑用、もしくは変速機の潤滑用の潤滑油組成物に配合するための油溶性の潤滑油添加剤組成物:
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種:
(i)下記からなる成分のラジカル共重合により得られる共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、あるいは炭素原子4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかまたは未置換で、かつ炭素原子1〜40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子1〜40個を含む、炭素原子数3〜10のモノエチレン不飽和のモノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニルで置換されている窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、あるいは炭素原子4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない、
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)とをラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られる共重合体;
(iii)下記の方法により得られる共重合体:(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させる方法、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させる方法、
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物、および
(C)少なくとも一種の芳香族アミン。 - 共重合体(iii)(b)において、該共重合体(i)もしくは共重合体(ii)または両者を成分(C)の存在下で、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させる請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 成分(A)において、該共重合体(i)、該共重合体(ii)または該共重合体(iii)を希釈油と混合し、それにより希釈された共重合体を生成させる請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 希釈された共重合体中の油の全量が最大で80質量%である請求項3に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 希釈された共重合体中の油の全量が20質量%乃至60質量%である請求項4に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 希釈された共重合体中の油の全量が30質量%乃至50質量%である請求項5に記載の潤滑油添加剤組成物。
- エーテル化合物(B)がポリエーテルポリアミンである請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- ポリエーテルポリアミンが、各アルキレン単位が独立に炭素原子2〜5個を含むポリオキシアルキレンジアミンである請求項7に記載の潤滑油添加剤組成物。
- オキシアルキレン部がオキシエチレンまたはオキシプロピレンまたはそれらの混合物である請求項8に記載の潤滑油添加剤組成物。
- ポリエーテルポリアミンがポリオキシエチレンジアミンである請求項9に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体が共重合体(i)である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体が共重合体(ii)である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体(ii)が、無水マレイン酸とポリイソブチレンとのラジカル触媒反応により得られるポリPIBSA(ポリ(ポリイソブチレンコハク酸無水物))である請求項12に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体が共重合体(iii)である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 芳香族アミンが、N−アリールフェニレンジアミン、アミノカルバゾール、アミノ−インダゾリノン、アミノメルカプトトリアゾール、アミノペリミジンおよびアリールオキシフェニレンアミンからなる群より選ばれる請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 芳香族アミンがN−アリールフェニレンジアミンである請求項15に記載の潤滑油添加剤組成物。
- N−アリールフェニレンジアミンがN−フェニルフェニレンジアミンである請求項16に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体(i)の化合物(i)(b)が、数平均分子量(Mn)が2300のポリイソブテン
である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。 - (i)(a)がジカルボン酸、その無水物もしくはエステルである請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- (i)(a)が無水マレイン酸もしくはそのエステルである請求項19に記載の潤滑油添加剤組成物。
- (i)(c)のモノオレフィンが1−オレフィンである請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 主要量の潤滑粘度の油、および請求項1乃至21のうちのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤組成物を含む内燃機関の潤滑用、ギヤの潤滑用、もしくは変速機の潤滑用の潤滑油組成物。
- 下記からなる内燃機関の潤滑用、ギヤの潤滑用、もしくは変速機の潤滑用の潤滑油組成物に配合する潤滑油添加剤組成物の製造方法:
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種を:
(i)下記からなる成分のラジカル共重合により得られる共重合体:
(a)少なくとも一種のモノエチレン不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくは
そのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステル、
(b)炭素原子2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、および
(c)(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基がヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているかまたは未置換で、かつ炭素原子1〜40個を含む、アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子1〜40個を含む、炭素原子数3〜10のモノエチレン不飽和モノもしくはジカルボン酸のアルキルアミン及びN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子4〜360個を含み、かつビニル、ビニリデンもしくはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン、ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない、
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)をラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られる共重合体;
(iii)下記の方法で得られる共重合体:(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)または(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で非ラジカル触媒反応で反応させる方法、あるいは(b)共重合体(i)または共重合体(ii)または両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)または(i)(c)との非ラジカル触媒反応による生成物と接触させる方法;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミンと
反応させる。
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