JP5254534B2 - 潤滑油添加剤組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種:
(i)下記の成分をラジカル共重合させることにより得られた共重合体:
(a)モノエチレン性不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルのうちの少なくとも一種、
(b)炭素原子約2〜40個を含む1−オレフィン、あるいは炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基もしくはアルキルビニリデン基もしくはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィンの少なくとも一種、および
(c)上記(a)及び(b)の単量体と共重合が可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基が、ヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノもしくはアルコキシで置換されているか、あるいは未置換であって、かつ炭素原子1〜40個を含むものであるアルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子1〜40個を含むものである、アルキルアミンおよび炭素原子数3〜10のモノエチレン性不飽和モノ又はジカルボン酸のN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基またはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合が可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン[ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない]
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)とをフリーラジカル発生剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体、
(iii)(a):化合物(i)(a)を化合物(i)(b)もしくは(i)(c)と、共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者の存在下で、非ラジカル触媒反応により反応させることによって、または(b):共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応生成物と接触させることによって得られた共重合体;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミン。
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種:
(i)下記の成分をラジカル共重合させることにより得られた共重合体:
(a)モノエチレン性不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルのうちの少なくとも一種、
(b)炭素原子約2〜40個を含む1−オレフィン、あるいは炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基もしくはアルキルビニリデン基もしくはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィンの少なくとも一種、および
(c)上記(a)及び(b)の単量体と共重合が可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基が、ヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノもしくはアルコキシで置換されているか、あるいは未置換であって、かつ炭素原子1〜40個を含むものであるアルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子1〜40個を含むものである、アルキルアミンおよび炭素原子数3〜10のモノエチレン性不飽和モノ又はジカルボン酸のN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基またはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合が可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン[ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない]
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)とをフリーラジカル発生剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体、
(iii)(a):化合物(i)(a)を化合物(i)(b)もしくは(i)(c)と、共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者の存在下で、非ラジカル触媒反応により反応させることによって、または(b):共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応生成物と接触させることによって得られた共重合体;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミン。
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種:
(i)下記の成分をラジカル共重合させることにより得られた共重合体:
(a)モノエチレン性不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルのうちの少なくとも一種、
(b)炭素原子約2〜40個を含む1−オレフィン、あるいは炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基もしくはアルキルビニリデン基もしくはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィンの少なくとも一種、および
(c)上記(a)及び(b)の単量体と共重合が可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基が、ヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノもしくはアルコキシで置換されているか、あるいは未置換であって、かつ炭素原子1〜40個を含むものであるアルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子1〜40個を含むものである、アルキルアミンおよび炭素原子数3〜10のモノエチレン性不飽和モノ又はジカルボン酸のN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基またはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合が可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン[ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない]
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)とをフリーラジカル発生剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体、
(iii)(a):化合物(i)(a)を化合物(i)(b)もしくは(i)(c)と、共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者の存在下で、非ラジカル触媒反応により反応させることによって、または(b):共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応生成物と接触させることによって得られた共重合体;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミン。
説明とともに使用される以下の用語は、次のように定義される:
CH2=CHR
ただし、Rはオレフィン分子の残基である。
CH2=CR1R2
ただし、R1およびR2は同じでも異なっていてもよく、オレフィン分子の残基を構成する。好ましくは、R1とR2のどちらかがメチル基であって、他方はメチル基ではない。
本発明の一態様は、下記の成分を反応させることからなる方法により製造された油溶性の潤滑油添加剤組成物である。
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種:
(i)下記の成分をラジカル共重合させることにより得られた共重合体:
(a)モノエチレン性不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルのうちの少なくとも一種、
(b)炭素原子約2〜40個を含む1−オレフィン、あるいは炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基もしくはアルキルビニリデン基もしくはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィンの少なくとも一種、および
(c)上記(a)及び(b)の単量体と共重合が可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基が、ヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノもしくはアルコキシで置換されているか、あるいは未置換であって、かつ炭素原子1〜40個を含むものであるアルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子1〜40個を含むものである、アルキルアミンおよび炭素原子数3〜10のモノエチレン性不飽和モノ又はジカルボン酸のN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基またはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合が可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン[ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない]
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)とをフリーラジカル発生剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体、
(iii)(a):化合物(i)(a)を化合物(i)(b)もしくは(i)(c)と、共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者の存在下で、非ラジカル触媒反応により反応させることによって、または(b):共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応生成物と接触させることによって得られた共重合体;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミン。
(a)モノエチレン不飽和モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはジカルボン酸、その無水物もしくはエステル
本発明では、共重合体(i)の共重合体を製造するのに、少なくとも一種のモノエチレン不飽和C3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物又はエステルが使用される。少なくとも一種のモノエチレン不飽和C3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルは、ジカルボン酸、その無水物又はエステルであることが好ましい。
本発明では、炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基またはアルキルビニリデン基の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィンが用いられる。
本発明には、(a)及び(b)の単量体と共重合可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物が用いられる。
(1)アルキルビニルエーテルおよびアリルアルキルエーテル、ただし、アルキル基はヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシで置換されているか、もしくは未置換で、かつ炭素原子1〜40個を含む、
(2)アルキルアミンおよび炭素原子数3〜10のモノエチレン不飽和モノまたはジカルボン酸のN−アルキルアミド[ただし、アルキル置換基は炭素原子1〜40個を含む]、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニルで置換された窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子約2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、もしくは炭素原子約4〜約360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基またはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン[ただし、用いられるオレフィンは上記の(i)(b)で用いられたオレフィンと同一ではない]。
C10−C30の1−オレフィンが好ましく用いられる。その理由は、これらの物質は市販されていて容易に入手でき、また分子尾の長さと三元共重合体の非極性溶媒中での溶解度との望ましいバランスを与えるからである。オレフィンの混合物も適している。
共重合体反応体(i)は、これらに限定されるものではないが、次のような特許文献に開示されている方法を含む(その内容も参照として本明細書の記載とする)、当該分野で認識されている公知の方法から製造することができる。米国特許第5792729号(ハリソン、外)、米国特許第6284716号(ギュンター、外)、及び米国特許第6512055号(ギュンター、外)。
本発明の別の態様では、共重合体反応体は、(a)少なくとも一種のモノエチレン不飽和C3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルと、(b)プロペンまたは炭素原子数4〜10の分枝1−オレフィンのうちの少なくとも3つのオレフィン分子からなり、かつ数平均分子量Mnが約112乃至約5000で、かつ共重合可能な末端基をビニル基、ビニリデン基またはアルキルビニリデン基の形で持つ少なくとも一種の共重合可能な重合体とを、フリーラジカル発生剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体である。
上述したように、本発明の共重合体(ii)は、オレフィンと不飽和酸性反応体をフリーラジカル発生剤(遊離基開始剤)の存在下で反応させることにより製造される。共重合体(ii)の製造方法については米国特許第5112507号(ハリソン)の明細書に記載されていて、その内容も全て参照内容として本明細書の記載とする。
ある態様では、共重合体反応体(iii)は、(a)化合物(i)(a)を化合物(i)(b)もしくは(i)(c)と、共重合体(i)または共重合体(ii)または両者の存在下で、非フリーラジカル触媒反応で反応させることにより、あるいは(b)共重合体(i)もしく共重合体(ii)もしくは両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非フリーラジカル触媒反応生成物と接触させることにより得られる。
共重合体(iii)の製造方法については、例えば米国特許第6451920号(ハリソン、外)明細書に記載されていて、その内容も全て参照内容として本明細書の記載とする。
1)ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、およびメチルイソブチルケトン、
2)芳香族炭化水素、例えばベンゼン、キシレン、およびトルエン、
3)飽和二ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、ジブロモメタン、1−ブロモ−2−クロロエタン、1,1−ジブロモエタン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、1,3−ジブロモプロパン、1,2−ジブロモプロパン、1,2−ジブロモ−2−メチルプロパン、1,2−ジクロロプロパン、1,1−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロプロパン、1−ブロモ−2−クロロプロパン、1,2−ジクロロブタン、1,5−ジブロモペンタン、および1,5−ジクロロペンタン、
4)上記の混合物、例えばベンゼンとメチルエチルケトン。
本発明の一態様では、共重合体を更に、2個のコハク酸イミド基を結合することができるエーテル化合物と反応させる。好適なエーテル化合物としては、これらに限定されるものではないが、次のようなものが挙げられる。
好適なポリエーテルポリアミンの例としては、下記構造を有する化合物が挙げられる:
さらに、共重合体反応体をポリエーテルアミノアルコールまたはアミノチオールと反応させてもよい。
一般に、還元アミノ化などの反応過程で化合物のアルコール末端基が完全にはアミンに変換されないときに、アミノアルコールが生成しうる。また、あるものはアミノ基から重合体鎖を開始して(すなわち、プロピレンもしくはエチレンオキシドを成長させて)、よって重合体鎖の一方の末端のアミノ(すなわち、開始剤)とアルコール末端とを持つか、あるいはアルコール末端を持つ分子では内部にアミンを持つ。
好適なポリエーテルアミノチオールの例としては、下記構造を有する化合物が挙げられる。
(エーテルジアミン)
本発明のまた別の態様では、共重合体をエーテルジアミンと反応させてもよい。
好適なジアミン、例えばデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、イソデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、イソドデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、ドデシル/テトラデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、イソトリデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパン、テトラデシルオキシプロピル−1,3−ジアミノプロパンを、共重合体と反応させる。
本発明のまた別の態様では、共重合体を、少なくとも2個のヒドロキシル末端基を含むポリエーテルと反応させてエステルを生成させる。ポリエーテルポリオールは下記構造を有する。
上記のエーテル化合物(すなわち、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン誘導体、ポリエーテルポリオール、エーテルジアミンおよびエーテルトリアミン)に加えて、共重合体を、(a)N−アリールフェニレンジアミン、(b)アミノカルバゾール、(c)アミノ−インダゾリノン、(d)アミノメルカプトトリアゾール、(e)アミノペリミジン、および(f)アリールオキシフェニレンアミンからなる群より選ばれる少なくとも一種のアミノ芳香族化合物とも反応させる。
(a)下記式で表されるN−アリールフェニレンジアミン。
潤滑油添加剤組成物は、反応体共重合体(例えば、前述の共重合体(i)、(ii)及び(iii)のうちの少なくとも一種)を反応器に充填し、任意に窒素でパージし、そして約80℃乃至約170℃の温度で加熱することからなる方法により製造される。任意に希釈油を、任意に窒素でパージしながら同じ反応器に入れてもよい。アミノ芳香族アミンと、エーテルポリアミン、ポリエーテルアミン、ポリエーテルアミン誘導体および/またはポリエーテルポリオールの両方を、任意に窒素でパージしながら反応器に充填する。この混合物を窒素パージ下で約130℃乃至約200℃の範囲の温度に加熱する。任意に、減圧を約0.5乃至約2.0時間混合物に適用して過剰の水を取り除く。
上述した潤滑油添加剤組成物は一般に、可動部分、例えば内燃機関、ギヤおよび変速機を潤滑にするのに充分な量の基油に添加される。一般に、本発明の潤滑油組成物は、主要量の潤滑粘度の油と少量の潤滑油添加剤組成物を含んでいる。
本発明の潤滑油添加剤組成物を潤滑粘度の油に添加し、それにより潤滑油組成物を製造する。潤滑油組成物をエンジンと接触させて分散性を改善する。従って、本発明は、本発明の潤滑油組成物を用いて内燃機関を作動させることからなる、内燃機関内の分散性を改善する方法にも関する。
数平均分子量(Mn)が約2300でメチルビニリデン含量が約78%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル(Glissopal)2300(商品名)、BASF社製)2513グラムを、撹拌器、温度制御器および上部冷却器と受け器を備えた4L反応器に充填した。1−ヘキサデセン27.3グラムも反応器に入れ、そして撹拌した混合物を150℃に加熱した。混合物に窒素250scm3/分を約1時間吹き込み微量の湿気を取り除いた。乾燥後、窒素を30scm3/分の速度で反応器の上部空間に供給した。無水マレイン酸178.8g、およびジクミルペルオキシド16.4グラムの50%トルエン溶液を、同時に2時間かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を150℃で更に1.5時間維持した。反応器を190℃に加熱した。反応器の加熱中に圧力を徐々に下げて、反応器の温度が180℃に達した時点で20mmHgにした。温度を190℃で圧力を20mmHgで1時間保持し、その間に凝縮液15グラムを収集した。生成物を冷却して、共重合体(i)を2693グラムの収量で得た。
数平均分子量(Mn)が約2300でメチルビニリデン含量が約78%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル2300(商品名)、BASF社製)67584グラムを、撹拌器、温度制御器および上部冷却器と受け器を備えた30ガロン反応器に充填した。1−ヘキサデセン733グラムも反応器に入れ、そして撹拌した混合物を150℃に加熱した。混合物に窒素6.7sL/分を約1時間吹き込み微量の湿気を取り除いた。乾燥後、窒素を500scm3/分の速度で反応器の上部空間に供給した。無水マレイン酸4802g、および溶融ジクミルペルオキシド441グラムを、同時に2時間かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を150℃で更に1.5時間維持した。次に、得られた三元共重合体を150℃から約232℃に加熱することにより後処理を行った。温度が約170℃に達した時点で、スルホン酸(アルキルベンゼン混合物のスルホン化から誘導)68.3グラムを反応器に入れ、反応器温度が約232℃に達するまで加熱を続けた。スルホン酸の充填後直ちに、無水マレイン酸3201グラムを約1時間かけて反応器に供給した。圧力を10.3psigで保持するように制御した。反応器温度を約232℃で、10.3psigで2時間保持した。反応生成物を190℃より低い温度まで冷却し、次いで100ニュートラル油46600グラムで希釈した。これにより、油で希釈した共重合体(iii)約119500グラムが得られた。加圧フィルタとセライト512(Celite、商品名)のような珪藻土を使用して、少量の沈降物を取り除いた。
実施例2に従って製造した重合体300グラムを、窒素でパージしながら反応器に充填し、そして140℃の温度に加熱した。充填した重合体を減圧下に45−60分間置いた。同じ反応器に希釈油22.5グラムを入れた。同じ反応器に、N−フェニルフェニレンジアミン(N−PPDA)17.72グラムを窒素パージ下で充填した。ポリプロピレンオキシドジアミン(PPODA、およその数平均分子量400)4.76グラムを、窒素パージ下で同じ反応器に緩やかに充填した。反応器を窒素パージ下で150℃に加熱した。反応器を減圧下に1.5時間置いて水を取り除いた。無水物に対するN−PPDAの充填モル比は0.8であった。無水物に対するPPODAの充填モル比は0.10であった。
実施例1に従って製造した重合体88グラムを、窒素でパージしながら反応器に充填し、そして140℃の温度に加熱した。充填した重合体を減圧下に45−60分間置いた。同じ反応器に希釈油72.46グラムを入れた。同じ反応器に、N−フェニルフェニレンジアミン(N−PPDA)2.46グラムを窒素パージ下で充填した。ポリエチレンオキシドジアミン(PEODA、およその数平均分子量1000)26.04グラムを、窒素パージ下で同じ反応器に緩やかに充填した。反応器を窒素パージ下で150℃に加熱した。反応器を減圧下に1.5時間置いて過剰の水を取り除いた。無水物に対するN−PPDAの充填モル比は0.23であった。無水物に対するPEODAの充填モル比は0.39であった。
数平均分子量(Mn)が約2300でメチルビニリデン含量が約78%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル2300(商品名)、BASF社製)52178グラムを、撹拌器、温度制御器および上部冷却器と受け器を備えた30ガロン反応器に充填した。数平均分子量(Mn)が約1000でメチルビニリデン含量が約82%の高メチルビニリデンポリイソブチレン(グリッソパル1000(商品名)、BASF社製)14267グラムを反応器に充填し、そして撹拌した混合物を150℃に加熱した。これにより、数平均分子量が約1800の高メチルビニリデンポリイソブチレンのブレンド66445グラムが生成した。混合物に窒素6.7sL/分を150℃で約1時間吹き込んで微量の湿気を取り除いた。乾燥後、窒素を500scm3/分の速度で反応器の上部空間に供給した。無水マレイン酸5426g、および溶融ジクミルペルオキシド499グラムを、同時に2時間かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を150℃で更に1.5時間維持した。次に、得られたポリPIBSAを150℃から約232℃に加熱することにより後処理を行った。温度が約170℃に達した時点で、スルホン酸(アルキルベンゼン混合物のスルホン化から誘導)66.7グラムを反応器に入れ、反応器温度が約232℃に達するまで加熱を続けた。スルホン酸の充填後直ちに、無水マレイン酸3617グラムを約1時間かけて反応器に供給した。圧力を10.3psigで保持するように制御した。反応器温度を約232℃で、10.3psigで2時間保持した。反応生成物を190℃より低い温度まで冷却し、次いで100ニュートラル油46200グラムで希釈した。これにより、油で希釈したポリPIBSA約118400グラムが生成した。加圧フィルタとセライト512(商品名)のような珪藻土を使用して、少量の沈降物を取り除いた。
実施例10に従って製造した重合体100グラムを、窒素でパージしながら反応器に充填し、そして140℃の温度に加熱した。充填した重合体を減圧下に45〜60分間置いた。同じ反応器に希釈油66.4グラムを入れた。同じ反応器に、N−フェニルフェニレンジアミン(N−PPDA)1.79グラムを窒素パージ下で充填した。ポリプロピレンオキシドジアミン(PPODA、およその数平均分子量4000g/モル)64.6グラムを、窒素パージ下で同じ反応器に緩やかに充填した。反応器を窒素パージ下で150℃に加熱した。反応器を減圧下に1.5時間置いて水を取り除いた。無水物に対するN−PPDAの充填モル比は0.23であった。無水物に対するPEODAの充填モル比は0.38であった。
数平均分子量(Mn)が約1000でメチルビニリデン含量が約76%の高メチルビニリデンポリイソブテン(BASF社より市販され、グリッソパル1000として知られている)4005グラムを反応器充填し、そして反応器を約150℃の温度に加熱した。無水マレイン酸589g、およびジクミルペルオキシド54.14グラムを反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドを反応器に充填した後、反応器の温度を150℃で1.0時間維持した。反応器を約1.0時間かけて約200℃まで加熱し、その後温度を200℃に維持しながら真空を適用して圧力を0psigまで下げた。反応器を真空下、200℃で約1.5時間保持した。次に、反応器圧力を上げて周囲条件にし、その後生成物をろ過してニートの生成物とした。
実施例15に従って製造した重合体75グラムを、窒素でパージしながら反応器に充填し、そして140℃の温度に加熱した。充填した重合体を減圧下に45−60分間置いた。同じ反応器に希釈油60.7グラムを入れた。同じ反応器に、N−フェニルフェニレンジアミン(N−PPDA)3.40グラムを窒素パージ下で充填した。ポリプロピレンオキシドジアミン(PPODA、およその数平均分子量400)12.3グラムを、窒素パージ下で同じ反応器に緩やかに充填した。反応器を窒素パージ下で150℃に加熱した。反応器を減圧下に1.5時間置いて過剰の水を取り除いた。無水物に対するN−PPDAの充填モル比は0.23であった。無水物に対するPPODAの充填モル比は0.38であった。
数平均分子量(Mn)が約350でメチルビニリデン含量が約78%のポリイソブチレン(TPC−535としてテキサス・ペトロリウム・カンパニーより入手可能)3004.7グラムを、撹拌器、温度制御器および上部冷却器と受け器を備えた10−反応器に充填した。窒素中、153℃で約45分間加熱して微量の湿気を取り除いた。無水マレイン酸715g、およびジクミルペルオキシド27.86グラムの50%キシレン溶液を、同時に297分かけて反応器に供給した。無水マレイン酸とジクミルペルオキシドの充填を終えた後、反応器の温度を153℃で更に30分間維持した。反応器を約190℃の温度でおよそ1時間加熱し、その後温度をおよそ190℃に維持しながら真空操作を行ない圧力を0psigまで下げた。反応器を真空中、190℃で約1時間保持した。次に、反応器の圧力を上げて周囲条件にし、そして生成物をろ過してニートの生成物とした。
実施例19に従って製造した重合体84.2グラム、基油56.8グラム、およびN−フェニルフェニレンジアミン17.39グラムを、1000mLガラス製反応器に充填した。反応器に窒素を導入して洗い流した。反応器を19℃の温度から160℃の温度に加熱しながら、内容物を撹拌した。反応器に、PIBSA(数平均分子量が2300のポリイソブテンをベースとし、米国特許第6156850号に記載されている方法に従って製造した)450.0グラムを充填した。反応器に、ポリエチレンオキシドジアミン(PEODA、およその数平均分子量600、商品名ジェファミンEDシリーズ、ハンストマン・コーポレーション(テキサス州ハウストン)より販売)57.36グラムを充填した。反応器に減圧を適用した。得られた反応生成物の粘度は100℃で259.3cStであった。
実施例5、11及び20は、本発明の潤滑油添加剤組成物の例示であるが、それらについてスス増粘台上試験を使用して粘度増加%の評価を行った。試験では、配合物がススの代用品であるカーボンブラックを分散して、その添加により生じた粘度増加を抑制する能力を測定する。スス増粘台上試験を使用して、新油の粘度をセンチストークスで測定する。次に、新油をレイブン(Raven)1040カーボンブラック(コロンビア・ケミカル(Columbia Chemical Co.)社より供給)10重量%で処理して、レイブン1040・カーボンブラックおよそ5グラムと新油(試験油)45グラムを含有する混合物を形成する。次に、カーボンブラックを含む試験油を、高速ティシュ・ホモジナイザを用いて60〜75秒間均質化して、カーボンブラックを新油に完全に混合する。次に、得られたカーボンブラックを含む試験油を100℃で30分間ガス抜きする。カーボンブラックを含む油の粘度を当該分野ではよく知られた方法に従って測定する。下記式に従って粘度増加%を算出する:
viscbo:カーボンブラック油の粘度
visfo:新油の粘度
─────────────────────────────────────
実施例 粘度増加% 試料明細
─────────────────────────────────────
5 57.5 NPPDA及びポリオキシアルキレンジアミン
と反応させた後処理三元共重合体
11 283.4 NPPDA及びポリオキシアルキレンジアミン
と反応させた後処理ポリPIBSA重合体
20 44.0 NPPDA及びポリオキシアルキレンジアミン
と反応させたPIB/無水マレイン酸共重合体
─────────────────────────────────────
比較 >350.0 共重合体/NPPDA/ポリオキシアルキレン
(粘性が高過ぎて ジアミン分散剤無し
測定不能)
─────────────────────────────────────
Claims (21)
- (A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種:
(i)下記の成分をラジカル共重合させることにより得られた共重合体:
(a)モノエチレン性不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルのうちの少なくとも一種、
(b)炭素原子2〜40個を含む1−オレフィン、あるいは炭素原子4〜360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基もしくはアルキルビニリデン基もしくはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィンの少なくとも一種、および
(c)上記(a)及び(b)の単量体と共重合が可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基が、ヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノもしくはアルコキシで置換されているか、あるいは未置換であって、かつ炭素原子1〜40個を含むものであるアルキルビニルエーテルおよび/またはアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子1〜40個を含むものである、アルキルアミンおよび/または炭素原子数3〜10のモノエチレン性不飽和モノ又はジカルボン酸のN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子4〜360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基またはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合が可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン[ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない]
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)とをフリーラジカル発生剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体、
(iii)(a):化合物(i)(a)を化合物(i)(b)もしくは(i)(c)と、共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者の存在下で、非ラジカル触媒反応により反応させることによって、または(b):共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応生成物と接触させることによって得られた共重合体;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミン;
を反応させることによって製造された油溶性の潤滑油添加剤組成物。 - 上記共重合体(iii)(b)に関して、共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者を、成分(C)の存在下で、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応生成物と接触させる請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- エーテル化合物(B)がポリエーテルポリアミンである請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- ポリエーテルポリアミンが、各アルキレン単位が独立に炭素原子2〜5個を含むポリオキシアルキレンジアミンである請求項3に記載の潤滑油添加剤組成物。
- オキシアルキレン部がオキシエチレンもしくはオキシプロピレンもしくはそれらの混合物である請求項4に記載の潤滑油添加剤組成物。
- ポリエーテルポリアミンがポリオキシエチレンジアミンである請求項5に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 上記共重合体(A)が共重合体(i)である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 上記共重合体(A)が共重合体(ii)である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体(ii)が、無水マレイン酸とポリイソブチレンとのフリーラジカル触媒反応により得られたポリイソブテニルコハク酸無水物(ポリPIBSA)である請求項8に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 上記共重合体(A)が共重合体(iii)である請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 芳香族アミンが、N−アリールフェニレンジアミン、アミノカルバゾール、アミノ−インダゾリノン、アミノメルカプトトリアゾール、アミノペリミジンおよびアリールオキシフェニレンアミンからなる群より選ばれる請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 芳香族アミンがN−アリールフェニレンジアミンである請求項11に記載の潤滑油添加剤組成物。
- N−アリールフェニレンジアミンがN−フェニルフェニレンジアミンである請求項12に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 共重合体(i)の化合物(i)(b)が、数平均分子量(Mn)が2300のポリイソブテンである請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- (i)(a)がジカルボン酸、その無水物もしくはエステルである請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- (i)(a)が無水マレイン酸もしくはそのエステルである請求項15に記載の潤滑油添加剤組成物。
- (i)(c)のモノオレフィンが1−オレフィンである請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物。
- 主要量の潤滑粘度の油、および少量の請求項1乃至17の内の何れかの項に記載の油溶性の潤滑油添加剤組成物を含む潤滑油組成物。
- 下記の成分を反応させることからなる潤滑油添加剤組成物の製造方法:
(A)下記の共重合体のうちの少なくとも一種:
(i)下記の成分をラジカル共重合させることにより得られた共重合体:
(a)モノエチレン性不飽和のC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルのうちの少なくとも一種、
(b)炭素原子2〜40個を含む1−オレフィン、あるいは炭素原子4〜360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基もしくはアルキルビニリデン基もしくはそれらの混合物の形の共重合可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィンの少なくとも一種、および
(c)上記(a)及び(b)の単量体と共重合が可能で、かつ下記からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノオレフィン化合物:
(1)アルキル基が、ヒドロキシル、アミノ、ジアルキルアミノもしくはアルコキシで置換されているか、あるいは未置換であって、かつ炭素原子1〜40個を含むものであるアルキルビニルエーテルおよび/またはアリルアルキルエーテル、
(2)アルキル置換基が炭素原子1〜40個を含むものである、アルキルアミンおよび/または炭素原子数3〜10のモノエチレン性不飽和モノ又はジカルボン酸のN−アルキルアミド、
(3)炭素原子数1〜8のカルボン酸のN−ビニルカルボキサミド、
(4)N−ビニル置換窒素含有ヘテロ環化合物、および
(5)炭素原子2〜40個を含む少なくとも一種の1−オレフィン、または炭素原子4〜360個を含み、かつビニル基、ビニリデン基またはアルキルビニリデン基またはそれらの混合物の形で共重合が可能な末端基を持つ少なくとも一種のポリオレフィン[ただし、用いるオレフィンは(i)(b)で用いるオレフィンと同一ではない]
(ii)化合物(i)(a)と化合物(i)(b)とをフリーラジカル発生剤の存在下で反応させることにより得られた共重合体、
(iii)(a):化合物(i)(a)を化合物(i)(b)もしくは(i)(c)と、共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者の存在下で、非ラジカル触媒反応により反応させることによって、または(b):共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者を、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応生成物と接触させることによって得られた共重合体;
(B)エーテルポリアミン、ポリエーテルポリアミン、ポリエーテルアミノアルコール、ポリエーテルアミノチオールおよびポリエーテルポリオールからなる群より選ばれる少なくとも一種のエーテル化合物;および
(C)少なくとも一種の芳香族アミン。 - 上記共重合体(iii)(b)に関して、共重合体(i)もしくは共重合体(ii)もしくは両者を、成分(C)の存在下で、化合物(i)(a)と化合物(i)(b)もしくは(i)(c)との非ラジカル触媒反応生成物と接触させる請求項19に記載の潤滑油添加剤組成物の製造方法。
- 主要量の潤滑粘度の油および有効量の請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物を含む潤滑油組成物を用いて、内燃機関を作動させることからなる内燃機関内のススの分散性を改善する方法。
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DE1248643B (de) * | 1959-03-30 | 1967-08-31 | The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen |
DE2702604C2 (de) * | 1977-01-22 | 1984-08-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyisobutene |
US4234435A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
GB8329082D0 (en) * | 1983-11-01 | 1983-12-07 | Bp Chem Int Ltd | Low molecular weight polymers of 1-olefins |
US4863623A (en) * | 1988-03-24 | 1989-09-05 | Texaco Inc. | Novel VI improver, dispersant, and anti-oxidant additive and lubricating oil composition containing same |
GB8818711D0 (en) | 1988-08-05 | 1988-09-07 | Shell Int Research | Lubricating oil dispersants |
US5112507A (en) * | 1988-09-29 | 1992-05-12 | Chevron Research And Technology Company | Polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
DE69026581T2 (de) * | 1989-12-13 | 1996-11-14 | Exxon Chemical Patents Inc | Polyolefin-substituierte Amine mit gepfropften Polymeren aus aromatischen Aminmonomeren für Ölzusammensetzungen |
US5273671A (en) * | 1990-03-08 | 1993-12-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Multifunctional viscosity index improver-dispersant antioxidant |
US5241003A (en) * | 1990-05-17 | 1993-08-31 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use |
US5138688A (en) * | 1990-11-09 | 1992-08-11 | Northern Telecom Limited | Optical connector holder assembly |
US6117825A (en) * | 1992-05-07 | 2000-09-12 | Ethyl Corporation | Polyisobutylene succinimide and ethylene-propylene succinimide synergistic additives for lubricating oils compositions |
EP0587381A1 (en) | 1992-09-09 | 1994-03-16 | BP Chemicals Limited | Novel derivatives of poly(iso)butene |
US5427702A (en) * | 1992-12-11 | 1995-06-27 | Exxon Chemical Patents Inc. | Mixed ethylene alpha olefin copolymer multifunctional viscosity modifiers useful in lube oil compositions |
GB9226108D0 (en) | 1992-12-15 | 1993-02-10 | Bp Chem Int Ltd | Resin-free succinimides |
IL107927A0 (en) * | 1992-12-17 | 1994-04-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same |
DE4330971A1 (de) * | 1993-09-13 | 1995-03-16 | Basf Ag | Copolymerisate sowie deren Reaktionsprodukte mit Aminen als Kraftstoff- und Schmierstoffadditiv |
GB9409346D0 (en) * | 1994-05-11 | 1994-06-29 | Bp Chemicals Additives | Lubricating oil additives |
US5792729A (en) * | 1996-08-20 | 1998-08-11 | Chevron Chemical Corporation | Dispersant terpolymers |
US5733993A (en) * | 1996-11-14 | 1998-03-31 | Ethyl Corporation | Polymeric dispersants via novel terpolymers |
US6107258A (en) * | 1997-10-15 | 2000-08-22 | Ethyl Corporation | Functionalized olefin copolymer additives |
US6156850A (en) * | 1998-09-16 | 2000-12-05 | Chevron Chemical Company Llc | Process for making polyalkenyl derivative of an unsaturated acidic reagent |
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